KR102062920B1 - 규소 화합물, 규소 함유 화합물, 이것을 포함하는 레지스트 하층막 형성용 조성물 및 패턴 형성 방법 - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 규소 화합물, 규소 함유 화합물, 이것을 포함하는 레지스트 하층막 형성용 조성물 및 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
레지스트 패턴 형성 시에 사용하는 노광광으로서, 1980년대에는 수은등의 g선(436 ㎚) 혹은 i선(365 ㎚)을 광원으로 하는 광노광이 널리 이용되었다. 한층 더한 미세화를 위한 수단으로서, 노광 파장을 단파장화하는 방법이 유효하게 되고, 1990년대의 64M 비트(가공 치수가 0.25 ㎛ 이하) DRAM(다이나믹·랜덤 액세스 메모리) 이후의 양산 프로세스에는, 노광 광원으로서 i선(365 ㎚) 대신에 단파장의 KrF 엑시머 레이저(248 ㎚)가 이용되었다. 그러나, 더욱 미세한 가공 기술(가공 치수가 0.2 ㎛ 이하)을 필요로 하는 집적도 256M 및 1G 이상의 DRAM의 제조에는, 보다 단파장인 광원이 필요하게 되어, 10년 정도 전부터 ArF 엑시머 레이저(193 ㎚)를 이용한 포토그래피가 본격적으로 검토되어 왔다. 당초 ArF 리소그래피는 180 ㎚ 노드의 디바이스 제작부터 적용될 것이었지만, KrF 엑시머 리소그래피는 130 ㎚ 노드 디바이스 양산까지 연명되고, ArF 리소그래피의 본격 적용은 90 ㎚ 노드부터이다. 또한, NA를 0.9까지 높인 렌즈와 조합하여 65 ㎚ 노드 디바이스의 양산이 행해지고 있다. 다음의 45 ㎚ 노드 디바이스에는 노광 파장의 단파장화가 추진되고, 파장 157 ㎚의 F2 리소그래피가 후보로 거론되었다. 그러나, 투영 렌즈에 고가의 CaF2 단결정을 대량으로 이용하는 것에 따른 스캐너의 비용 상승, 소프트 펠리클의 내구성이 매우 낮기 때문인 하드 페리클 도입에 수반되는 광학계의 변경, 레지스트막의 에칭 내성 저하 등의 여러 가지 문제에 의해, F2 리소그래피의 개발이 중지되고, ArF 액침 리소그래피가 도입되었다.
ArF 액침 리소그래피에 있어서는, 투영 렌즈와 웨이퍼의 사이에 굴절률 1.44인 물이 부분 채움(partial fill) 방식에 의해 삽입되고, 이것에 의해서 고속 스캔이 가능해져, NA 1.3급의 렌즈에 의해서 45 ㎚ 노드 디바이스의 양산이 행해지고 있다.
32 ㎚ 노드의 리소그래피 기술로서는, 파장 13.5 ㎚의 진공 자외광(EUV) 리소그래피가 후보로 거론되고 있다. EUV 리소그래피의 문제점으로서는 레이저의 고출력화, 레지스트막의 고감도화, 고해상도화, 저라인 엣지 거칠기(LER)화, 무결함 MoSi 적층 마스크, 반사 미러의 저수차화 등을 들 수 있어, 극복해야 할 문제가 산적해 있다.
32 ㎚ 노드의 또 하나의 후보인 고굴절률 액침 리소그래피는, 고굴절률 렌즈 후보인 LUAG의 투과율이 낮은 것과, 액체의 굴절률이 목표의 1.8에 닿지 않은 것에 의해 개발이 중지되었다.
이상과 같이, 범용 기술로서 이용되고 있는 광노광에서는, 광원의 파장에 유래하는 본질적인 해상도의 한계에 계속 근접하고 있다. 따라서, 최근, 종래의 알칼리 현상에 의한 포지티브 톤에 의한 패턴 형성으로는 달성할 수 없는 매우 미세한 홀 패턴을, 유기 용제 현상에 의한 네거티브 톤에 의해서 패턴 형성하는 유기 용제 현상이 재차 각광을 받고 있다. 이것은, 해상성이 높은 포지티브형 레지스트 조성물을 이용하여 유기 용제 현상에 의해 네거티브 패턴을 형성하는 프로세스이다. 또한, 알칼리 현상과 유기 용제 현상의 2회의 현상을 조합시킴으로써, 2배의 해상력을 얻는 검토도 진행되고 있다.
이러한 유기 용제에 의한 네거티브 톤 현상용의 ArF 레지스트 조성물로서는, 종래형의 포지티브형 ArF 레지스트 조성물을 이용할 수 있고, 예컨대 특허문헌 1∼3에 패턴 형성 방법이 나타나 있다.
이와 같이 하여 형성된 네거티브 톤의 패턴을 기판에 전사하는 방법의 하나로서, 다층 레지스트법이 있다. 이 방법은, 포토레지스트막, 즉 레지스트 상층막과, 에칭 선택성이 상이한 중간막, 예컨대 규소 함유 레지스트 하층막을 레지스트 상층막과 피가공 기판의 사이에 개재시켜, 레지스트 상층막에 패턴을 얻은 후, 상층 레지스트 패턴을 드라이 에칭 마스크로 하여, 드라이 에칭에 의해 규소 함유 레지스트 하층막에 패턴을 전사하고, 또한 규소 함유 레지스트 하층막을 드라이 에칭 마스크로 하여, 드라이 에칭에 의해 피가공 기판에 패턴을 전사하는 방법이다.
이러한 다층 레지스트법에서 사용되는 규소 함유 레지스트 하층막으로서는, CVD에 의한 규소 함유 무기막, 예컨대 SiO2막(예컨대, 특허문헌 4 등)이나 SiON 막(예컨대, 특허문헌 5 등), 회전 도포에 의해 막을 얻을 수 있는 것으로서는, SOG(스핀온 글래스)막(예컨대, 특허문헌 6 등)이나 가교성 실세스퀴옥산막(예컨대, 특허문헌 7 등) 등이 사용되고 있다.
알칼리 현상액에 용해되지 않는 소수성 화합물로 이루어지는 레지스트 패턴이 형성되는 포지티브 현상(알칼리 현상)과 달리, 네거티브 현상(유기 용제 현상)에서는 탈보호 반응에 의해서 산성의 카르복실기 등을 고농도로 갖는 친수성 유기 화합물로 이루어지는 레지스트 패턴이 형성되기 때문에, 종래의 알칼리 현상용 레지스트 하층막으로서는 상층 레지스트의 성능을 충분히 발휘할 수 없다.
한편, 네거티브 현상에서 사용되는 레지스트 하층막과 포지티브 현상에서 사용되는 레지스트 하층막이 상이하면, 각각에 전용의 배관 설비가 필요해지기 때문에, 경제적으로 불합리하다.
본 발명은, 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 네거티브 현상에 있어서 얻어지는 친수성 유기 화합물로 형성되는 레지스트 패턴에 적용할 수 있을 뿐 아니라 종래의 포지티브 현상에서 얻어지는 소수성 화합물로 이루어지는 레지스트 패턴에도 적용할 수 있는 레지스트 하층막을 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위해서, 본 발명은, 하기 일반식 (A-1) 또는 (A-2)로 표시되는 규소 화합물을 제공한다.
(R은 탄소수 1부터 6의 탄화수소기, R1, R2는 산불안정기, R3은 수소 원자 또는 탄소수 1∼30의 1가의 유기기이며, k는 1이나 2, m은 0, 1, 2, n은 0이나 1이다)
본 발명의 규소 화합물을 원료로 하여 얻어진 규소 함유 레지스트 하층막 재료로부터 얻어지는 레지스트 하층막은, 네거티브 현상에 있어서 얻어지는 친수성 유기 화합물로 형성되는 레지스트 패턴에 적용할 수 있을 뿐 아니라 종래의 포지티브 현상에서 얻어지는 소수성 화합물로 이루어지는 레지스트 패턴에도 적합한 것이 된다.
또, 상기 일반식 중의 R1, R2의 산불안정기가, 아세탈기 또는 3급 알킬기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 중의 R1, R2가 아세탈기 또는 3급 알킬기인 경우, 본 발명의 규소 화합물을 원료로 하여 얻어진 규소 함유 레지스트 하층막이 포토레지스트막과 근사한 접촉각을 가질 수 있다.
본 발명은, 하기 일반식 (B), (C), (D) 및 (E)로 표시되는 반복 단위 중, 어느 것인가 적어도 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 규소 함유 화합물을 제공한다.
(상기 일반식 중,
R1, R2는 산불안정기이다. R12, R13은 상기 R10, 수소 원자 또는 탄소수 1∼30의 1가의 유기기 중 어느 것으로, 어느 한쪽이 R10인 경우 R12≠R13이다)
상기 일반식 (B), (C), (D) 및 (E)로 표시되는 반복 단위 중, 1종 이상을 함유하는 규소 함유 화합물로 얻어지는 레지스트 하층막은 네거티브 현상에 있어서 얻어지는 친수성 유기 화합물로 형성되는 레지스트 패턴에 적용할 수 있을 뿐 아니라 종래의 포지티브 현상에서 얻어지는 소수성 화합물로 이루어지는 레지스트 패턴에도 적합한 것이 된다.
또, 본 발명에서는, 상기 규소 함유 화합물 및 용제를 포함하는 것을 특징으로 하는 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 제공한다.
본 발명의 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 형성된 레지스트 하층막을 사용하면, 포지티브 현상(알칼리 현상)에 있어서도, 네거티브 현상(유기 용제 현상)에 있어서도 레지스트 하층막과의 밀착성이 양호하여 패턴 붕괴가 발생하지 않고, 표면 거칠기도 양호한 레지스트 패턴의 형성이 가능하다.
또, 본 발명에서는, 피가공체 상에 도포형 유기 하층막 재료를 이용하여 유기 하층막을 형성하고, 이 유기 하층막의 위에 상기 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 규소 함유 레지스트 하층막을 형성하며, 이 규소 함유 레지스트 하층막 상에 화학 증폭형 레지스트 조성물을 이용하여 포토레지스트막을 형성하고, 가열 처리 후에 고에너지선으로 상기 포토레지스트막을 노광하고, 알칼리 현상액을 이용하여 상기 포토레지스트막의 노광부를 용해시킴으로써 포지티브형 패턴을 형성하며, 이 포지티브형 패턴이 형성된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 규소 함유 레지스트 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하고, 이 패턴이 전사된 상기 규소 함유 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 유기 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하며, 또한 이 패턴이 전사된 유기 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체에 드라이 에칭으로 패턴을 전사하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
또한, 본 발명에서는, 피가공체 상에 탄소를 주성분으로 하는 유기 하드 마스크를 CVD법으로 형성하고, 이 유기 하드 마스크의 위에 상기 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 규소 함유 레지스트 하층막을 형성하며, 이 규소 함유 레지스트 하층막 상에 화학 증폭형 레지스트 조성물을 이용하여 포토레지스트막을 형성하고, 가열 처리 후에 고에너지선으로 상기 포토레지스트막을 노광하고, 알칼리 현상액을 이용하여 상기 포토레지스트막의 노광부를 용해시킴으로써 포지티브형 패턴을 형성하며, 이 포지티브형 패턴이 형성된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 규소 함유 레지스트 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하고, 이 패턴이 전사된 규소 함유 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 유기 하드 마스크에 드라이 에칭으로 패턴 전사하며, 또한 이 패턴이 전사된 유기 하드 마스크를 마스크로 하여 상기 피가공체에 드라이 에칭으로 패턴을 전사하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
또한, 본 발명에서는, 피가공체 상에 도포형 유기 하층막 재료를 이용하여 유기 하층막을 형성하고, 이 유기 하층막의 위에 상기 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 규소 함유 레지스트 하층막을 형성하며, 이 규소 함유 레지스트 하층막 상에 화학 증폭형 레지스트 조성물을 이용하여 포토레지스트막을 형성하고, 가열 처리 후에 고에너지선으로 상기 포토레지스트막을 노광하고, 유기 용제의 현상액을 이용하여 상기 포토레지스트막의 미노광부를 용해시킴으로써 네거티브형 패턴을 형성하며, 이 네거티브형 패턴이 형성된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 규소 함유 레지스트 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하고, 이 패턴이 전사된 규소 함유 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 유기 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하며, 또한 이 패턴이 전사된 유기 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체에 드라이 에칭으로 패턴을 전사하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
또, 본 발명에서는, 피가공체 상에 탄소를 주성분으로 하는 유기 하드 마스크를 CVD법으로 형성하고, 이 유기 하드 마스크의 위에 상기 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 규소 함유 레지스트 하층막을 형성하며, 이 규소 함유 레지스트 하층막 상에 화학 증폭형 레지스트 조성물을 이용하여 포토레지스트막을 형성하고, 가열 처리 후에 고에너지선으로 상기 포토레지스트막을 노광하고, 유기 용제의 현상액을 이용하여 상기 포토레지스트막의 미노광부를 용해시킴으로써 네거티브형 패턴을 형성하며, 이 네거티브형 패턴이 형성된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 규소 함유 레지스트 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하고, 이 패턴이 전사된 규소 함유 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 유기 하드 마스크에 드라이 에칭으로 패턴 전사하며, 또한 이 패턴이 전사된 상기 유기 하드 마스크를 마스크로 하여 피가공체에 드라이 에칭으로 패턴을 전사하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
본 발명의 레지스트 하층막 형성용 조성물을 사용하여 패턴을 형성하면, 상기와 같이, CVD막이나 유기 하층막의 조합을 최적화함으로써, 사이즈 변환차를 발생시키지 않고 포토레지스트로 형성된 패턴을 기판상에 형성할 수 있다.
또, 상기 네거티브형 및 포지티브형 패턴 형성 방법에 있어서, 상기 피가공체로서, 반도체 장치 기판 또는 이 반도체 장치 기판에 피가공층으로서 금속막, 합금막, 금속탄화막, 금속산화막, 금속질화막, 금속산화탄화막 및 금속산화질화막 중 어느 하나를 성막한 것이 바람직하다.
또한 상기 패턴 형성 방법에 있어서, 상기 피가공체를 구성하는 금속이 규소, 갈륨, 티탄, 텅스텐, 하프늄, 지르코늄, 크롬, 게르마늄, 구리, 알루미늄, 철 또는 이들의 합금인 것이 바람직하다.
본 발명의 패턴 형성 방법을 이용하면, 상기와 같은 피가공체를 가공하여 패턴을 형성할 수 있다.
본 발명의 규소 화합물로 이루어지는 규소 함유 화합물을 함유하는 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 형성된 레지스트 하층막을 사용하면, 포지티브 현상(알칼리 현상)에 있어서도, 네거티브 현상(유기 용제 현상)에 있어서도 레지스트 하층막과의 밀착성이 양호하여 패턴 붕괴가 발생하지 않고, 표면 거칠기도 양호한 레지스트 패턴의 형성이 가능하다. 또한, 이 규소 함유 레지스트 하층막은, 유기 재료와의 사이에서 높은 에칭 선택성이 얻어지는 것으로부터, 형성된 포토레지스트 패턴을, 규소 함유 레지스트 하층막, 유기 하층막 또는 CVD 유기 하드 마스크로 순서대로 드라이 에칭 프로세스를 이용하여 전사 가능하다. 특히, 미세화가 진행하고 있는 최근의 반도체 제조 장치 프로세스에는, 현상후의 패턴의 쓰러짐을 방지하기 위해서 포토레지스트막의 막 두께를 얇게 하는 경향이 있고, 이에 따라 레지스트 하층막으로의 패턴 전사가 곤란해지고 있다. 그러나, 본 발명의 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하면 얇은 포토레지스트막을 에칭 마스크로서 사용하더라도, 드라이 에칭 중의 포토레지스트 패턴의 변형을 억제하고, 이 패턴을 기판에 높은 정밀도로 전사할 수 있다.
또, 실제의 반도체 장치 제조 공정에 있어서, 모든 패턴 형성 공정이 포지티브 현상으로부터 네거티브 현상으로 치환되는 것은 아니고, 극히 일부의 초미세한 공정이 치환되는 것으로서, 종래의 포지티브 현상 공정도 그대로 남는다고 생각된다. 그 때, 네거티브형 전용 레지스트 하층막, 포지티브형 전용 하층막과 전용화하면 장치적으로도 조성물의 품질 관리에 있어서도 번잡해진다. 따라서, 본 발명과 같이 포지티브 현상, 네거티브 현상 양방의 공정에 있어서 적용 가능한 레지스트 하층막 재료라면, 장치적으로도 품질 관리적으로도 합리적인 운용이 가능해진다.
도 1은, 본 발명의 패턴 형성 방법을 나타내는 플로우도이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
종래, 포지티브형 포토레지스트에서는, 노광 전의 포토레지스트막의 막질과 노광 후의 알칼리 현상에서 형성된 패턴(이후, 포지티브형 패턴이라고 함)의 막질은 동일한 막질이다. 따라서, 포지티브형 패턴과 레지스트 하층막과의 밀착성을 향상시키기 위해서, 포토레지스트와 레지스트 하층막의 순수(純水)에 대한 접촉각(이후, 접촉각이라고 함)을 근사시킴으로써 포지티브형 패턴과 레지스트 하층막과의 밀착성 향상이나 거칠기의 저감에 효과가 있었다.
그러나, 네거티브 현상에서 얻어지는 패턴(이후, 네거티브형 패턴이라고 함)에서는, 노광 전의 포토레지스트막과 노광 후의 네거티브형 패턴의 막질을 비교하면, 네거티브형 패턴은 노광으로 발생한 산에 의해 산불안정기가 떨어져, 카르복실기나 페놀성 수산기 등의 친수성기의 양이 많아짐으로써, 접촉각이 노광 전의 포토레지스트막보다 친수성측, 즉 보다 낮은 값으로 변화하고 있다. 그 때문에, 전술한 네거티브 현상과 포지티브 현상을 양방 이용하는 패턴 형성 방법에 있어서, 노광 전의 포토레지스트막의 접촉각에 접촉각을 맞춘 종래의 포지티브형용의 레지스트 하층막을 그대로 사용한 것으로는, 노광 후의 네거티브형 패턴과의 접촉각에 괴리가 생겨, 네거티브형 패턴의 쓰러짐이나 거칠기에 영향이 발생하는 것이 판명되었다.
따라서 본 발명자들은, 포지티브형 패턴은 미노광부의 포토레지스트막이고 네거티브형 패턴은 노광부의 포토레지스트막인 것을 이용하여, 노광 전은 미노광부의 포토레지스트막과 순수와의 접촉각에 근사한 접촉각을 가지고, 노광부에 있어서는, 노광 후의 포토레지스트막의 접촉각에 근사한 접촉각을 가질 수 있으면, 어느 프로세스에 있어서도 최적의 표면 상태를 갖는 레지스트 하층막이 되는 것을 발견하였다. 따라서, 노광부에서만 접촉각이 저하되는 규소 함유 레지스트 하층막 재료에 관해서 예의 검토한 바, 산불안정기로 치환된 카르복실기 또는 페놀 수산기를 갖는 유기기를 포함하는 규소 함유 화합물을 적절한 비율로 레지스트 하층막 조성물에 배합함으로써, 노광으로 발생한 산에 의해 산불안정기가 떨어져 카르복실기나 페놀 수산기 등의 친수성기의 양이 많아지고, 레지스트 패턴의 접촉각이 성막 직후보다 친수성측, 즉 보다 낮은 값으로 변화되는 특성을 갖는 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 얻을 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명에 따르면, 하기 일반식 (A-1) 또는 (A-2)로 표시되는 규소 화합물을 제공한다.
(R은 탄소수 1부터 6의 탄화수소기, R1, R2는 산불안정기, R3는 수소 원자 또는 탄소수 1∼30의 1가의 유기기이며, k는 1이나 2, m은 0, 1, 2, n은 0이나 1이다)
본 발명의 규소 화합물을 원료로 하여 얻어지는 레지스트 하층막은, 미노광부에 있어서는 상층 레지스트의 포지티브 현상 패턴과의 접촉각이 근사하고 있다. 이에 따라, 포지티브 현상에서는 상층 레지스트와의 밀착성이 향상되어 세선 패턴에 있어서도 패턴 붕괴를 방지할 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물로부터 얻어지는 규소 함유 레지스트 하층막은, 노광부에 있어서는 상층 레지스트에서 발생한 산의 효과에 의해, 구조 중 포함되는 산불안정기가 이탈되어 페놀 수산기가 발생한다. 이 수산기의 효과에 의해, 레지스트 하층막 표면의 접촉각은 종래 알려져 있었던 화합물에 비교해서 낮아진다. 결과로서, 네거티브 현상 프로세스에 있어서는, 친수성으로 변화된 상층 레지스트와 레지스트 하층막의 네거티브 현상 패턴 사이의 밀착성이 향상되고, 세선 패턴에 있어서도 패턴의 쓰러짐을 방지하는 것이 가능해진다.
이하, 본 발명의 규소 화합물의 제조 방법에 관해서 설명한다.
원료의 페놀 화합물에 산불안정기를 도입한다.
산불안정기로서는, 3급 알킬기나 알콕시알킬기(아세탈기)가 바람직하다.
(Z는 염소, 브롬, 또는 요오드, R1, R2는 산불안정기, k는 1이나 2)
또, 원료의 페놀 화합물로서는, 이하의 것을 예로 들 수 있다.
상기 3급 알킬기로서는, tert-부틸기, 트리에틸카르빌기, 1-에틸노르보닐기, 1-메틸시클로헥실기, 1-에틸시클로펜틸기, 2-(2-메틸)아다만틸기, 2-(2-에틸)아다만틸기, tert-아밀기, tert-헥실기, 또는 하기 일반식 (4)-1∼(4)-17을 구체적으로 예로 들 수 있다.
상기 일반식(4) 중의 R20은 탄소수 1∼6의 직쇄상, 분기상 혹은 고리상의 알킬기, 또는 탄소수 6∼20의 아릴기를 나타내고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 메틸페닐기, 에틸페닐기, 나프틸기, 메틸나프틸기 및 에틸나프틸기 등을 예로 들 수 있다. R21은 탄소수 2∼6의 직쇄상, 분기상 혹은 고리상의 알킬기를 나타내고, 구체적으로는 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기 등을 예로 들 수 있다. R22, R23은 수소 원자, 탄소수 1∼6의 1가 탄화수소기(헤테로원자를 포함해도 좋음)를 나타낸다. 상기 헤테로원자로서는, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자를 예로 들 수 있고, -OH, -OR24(R24는 알킬기), -O-, -S-, -S(=O)-, -NH2, -NHR24, -NR24 2, -NH-, -NR24-로서 함유 또는 개재할 수 있다.
상기 R22, R23으로서는, 수소 원자, 알킬기, 히드록시알킬기, 알콕시기, 알콕시알킬기 등을 예로 들 수 있고, 이들은 직쇄상, 분기상, 고리상의 어느 것이라도 좋다. 구체적으로는, 메틸기, 히드록시메틸기, 에틸기, 히드록시에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, 메톡시기, 메톡시메톡시기, 에톡시기 및 tert-부톡시기 등을 예로 들 수 있다.
상기 아세탈기는, 하기 일반식(5)로 나타낼 수 있다.
상기 일반식(5) 중의 R27는 탄소수 1∼20의 직쇄상, 분기상 혹은 고리상의 알킬기, 또는 탄소수 6∼20의 아릴기이며, 산소, 황, 질소, 불소 등의 헤테로원자를 포함해도 좋다.
상기 일반식(5) 중의 R25, R26는 수소 원자, 또는 탄소수 1∼20의 직쇄상, 분기상 혹은 고리상의 알킬기이며, 산소, 황, 질소, 불소 등의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 또한, R25와 R26, R25와 R27, R26와 R27는 각각 결합하여 고리를 형성해도 좋다.
구체적인 아세탈기는, 하기 일반식 (6)-1∼(6)-25에 예를 들 수 있다.
상기 페놀 화합물에의 산불안정기의 도입 방법은, 통상, 무용매 또는 용매 중에서 산 또는 염기를 촉매로서 이용하여, 실온 또는 필요에 따라서 냉각 또는 가열 하에서, 상기의 산불안정기에 대응하는 올레핀 화합물을 작용시킴으로써 제조할 수 있다. 이용되는 용매로서, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부탄올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 글리세롤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올류, 디에틸에테르, 디부틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르류, 염화메틸렌, 클로로포름, 디클로로에탄, 트리클로로에틸렌 등의 염소계 용제류, 헥산, 헵탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 쿠멘 등의 탄화수소류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 에틸메틸케톤, 이소부틸메틸케톤 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산 n-부틸, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 등의 에스테르류, γ-부티로락톤 등의 락톤류, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드 및 헥사메틸포스포릭트리아미드 등의 비프로톤성 극성 용매류를 들 수 있고, 이들을 단독 혹은 2종류 이상을 혼합하여 이용할 수 있다. 이들 용매는, 반응 원료 100 질량부에 대하여 0∼2,000 질량부의 범위에서 사용할 수 있다.
상기 산촉매로서, 염산, 브롬화수소산, 황산, 질산, 인산, 헤테로폴리산 등의 무기산류, 옥살산, 트리플루오로아세트산, 메탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산 등의 유기산류, 삼염화알루미늄, 알루미늄에톡시드, 알루미늄이소프로폭시드, 삼불화붕소, 삼염화붕소, 삼브롬화붕소, 사염화주석, 사브롬화주석, 이염화디부틸주석, 디부틸주석디메톡시드, 디부틸주석옥사이드, 사염화티탄, 사브롬화티탄, 티탄(IV)메톡시드, 티탄(IV)에톡시드, 티탄(IV)이소프로폭시드 및 산화티탄(IV) 등의 루이스산류를 예로 들 수 있다. 그 사용량은, 원료에 대하여 O.001∼100 질량%, 바람직하게는 0.005∼50 질량%의 범위이다. 반응 온도는 -50℃부터 용매의 비점 정도가 바람직하고, 실온부터 100℃가 더욱 바람직하다.
산불안정기가 도입된 페놀 화합물로부터, 규소 화합물을 제조할 수 있다.
전형적인 방법으로서는, 상기의 방법으로 얻어진 페놀 화합물을 바탕으로 유기 금속 시약을 조제하고, 이 유기 금속 시약과 알콕시실란의 치환 반응으로 제조할 수 있다. 유기 금속 시약과 알콕시실란의 양비를 바꿈으로써 k=1의 규소 화합물이나 k=2의 규소 화합물을 선택적으로 제조하는 것이 가능하다.
(Z는 염소, 브롬 또는 요오드, R은 탄소수 1부터 6의 탄화수소기, R1, R2는 산불안정기, R3는 수소 원자 또는 탄소수 1∼30의 1가의 유기기이며, k는 1이나 2, m은 0, 1, 2, n은 0이나 1이다)
상기 유기 금속 시약으로서는, 그리냐르 시약, 유기 리튬 시약 등을 들 수 있고, 그리냐르 시약, 유기 리튬 시약이 특히 바람직하다. 그리냐르 시약과 유기 리튬 시약은 4,4'-디할로비페닐과 금속 마그네슘이나 금속 리튬과의 직접 메탈화로 조제해도 좋고, 할로겐화이소프로필마그네슘이나 메틸리튬, 부틸리튬 등의 지방족 유기 금속 화합물과의 메탈-할로겐 교환 반응으로 조제해도 좋다.
유기 금속 시약과 알콕시실란의 반응에 이용되는 용매로서는, 디에틸에테르, 디부틸에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 시클로펜틸메틸에테르 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 헥산, 헵탄, 옥탄, 이소옥탄 등의 탄화수소류, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민, 헥사메틸포스포릭트리이미드 및 N,N-디메틸포름아미드 등의 비프로톤성 극성 용매류를 단독 또는 혼합하여 이용한다. 반응 온도는 유기 금속 시약의 종류·반응 조건에 의존하지만, 바람직하게는 -70∼150℃ , 예컨대 유기 리튬 시약의 경우는 -70∼0℃, 그리냐르 시약의 경우는 실온∼용매의 비점에서의 환류하 등, 여러 가지 선택할 수 있다. 반응 시간은, 크로마토그래피 등으로 반응을 추적하여 반응을 완결시키는 것이 바람직하지만, 통상 30분간에서 48시간 실시하면 좋다.
얻어진 반응 혼합물은, 여과, 용매 제거 등의 조작으로 목적물을 농축하고, 얻어진 조생성물을 단증류, 정류, 재결정 등의 조작으로 정제할 수 있다.
본 발명의 규소 화합물로서는, 하기 식으로 나타낸 구조를 예로 들 수 있다.
또, 본 발명은, 하기 일반식 (B), (C), (D) 및 (E)로 표시되는 반복 단위 중, 어느 적어도 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 규소 함유 화합물을 제공한다.
(상기, 일반식 중,
R1, R2는 산불안정기이다. R12, R13은 상기 R10, 수소 원자 또는 탄소수 1∼30의 1가의 유기기 중 어느 것으로, 어느 한쪽이 R10인 경우 R12≠R13이다)
상기 규소 화합물에 하기의 가수분해성 모노머를 포함한 혼합물을 가수분해 축합함으로써 본 발명의 규소 함유 화합물을 얻을 수 있다.
테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라프로폭시실란, 테트라이소프로폭시실란, 트리메톡시실란, 트리에톡시실란, 트리프로폭시실란, 트리이소프로폭시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 메틸트리프로폭시실란, 메틸트리이소프로폭시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 에틸트리프로폭시실란, 에틸트리이소프로폭시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리프로폭시실란, 비닐트리이소프로폭시실란, 프로필트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란, 프로필트리프로폭시실란, 프로필트리이소프로폭시실란, 이소프로필트리메톡시실란, 이소프로필트리에톡시실란, 이소프로필트리프로폭시실란, 이소프로필트리이소프로폭시실란, 부틸트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란, 부틸트리프로폭시실란, 부틸트리이소프로폭시실란, sec-부틸트리메톡시실란, sec-부틸트리에톡시실란, sec-부틸트리프로폭시실란, sec-부틸트리이소프로폭시실란, t-부틸트리메톡시실란, t-부틸트리에톡시실란, t-부틸트리프로폭시실란, t-부틸트리이소프로폭시실란, 시클로프로필트리메톡시실란, 시클로프로필트리에톡시실란, 시클로프로필트리프로폭시실란, 시클로프로필트리이소프로폭시실란, 시클로부틸트리메톡시실란, 시클로부틸트리에톡시실란, 시클로부틸트리프로폭시실란, 시클로부틸트리이소프로폭시실란, 시클로펜틸트리메톡시실란, 시클로펜틸트리에톡시실란, 시클로펜틸트리프로폭시실란, 시클로펜틸트리이소프로폭시실란, 시클로헥실트리메톡시실란, 시클로헥실트리에톡시실란, 시클로헥실트리프로폭시실란, 시클로헥실트리이소프로폭시실란, 시클로헥세닐트리메톡시실란, 시클로헥세닐트리에톡시실란, 시클로헥세닐트리프로폭시실란, 시클로헥세닐트리이소프로폭시실란, 시클로헥세닐에틸트리메톡시실란, 시클로헥세닐에틸트리에톡시실란, 시클로헥세닐에틸트리프로폭시실란, 시클로헥세닐에틸트리이소프로폭시실란, 시클로옥틸트리메톡시실란, 시클로옥틸트리에톡시실란, 시클로옥틸트리프로폭시실란, 시클로옥틸트리이소프로폭시실란, 시클로펜타디에닐프로필트리메톡시실란, 시클로펜타디에닐프로필트리에톡시실란, 시클로펜타디에닐프로필트리프로폭시실란, 시클로펜타디에닐프로필트리이소프로폭시실란, 비시클로헵테닐트리메톡시실란, 비시클로헵테닐트리에톡시실란, 비시클로헵테닐트리프로폭시실란, 비시클로헵테닐트리이소프로폭시실란, 비시클로헵틸트리메톡시실란, 비시클로헵틸트리에톡시실란, 비시클로헵틸트리프로폭시실란, 비시클로헵틸트리이소프로폭시실란, 아다만틸트리메톡시실란, 아다만틸트리에톡시실란, 아다만틸트리프로폭시실란, 아다만틸트리이소프로폭시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐트리프로폭시실란, 페닐트리이소프로폭시실란, 벤질트리메톡시실란, 벤질트리에톡시실란, 벤질트리프로폭시실란, 벤질트리이소프로폭시실란, 아니실트리메톡시실란, 아니실트리에톡시실란, 아니실트리프로폭시실란, 아니실트리이소프로폭시실란, 톨릴트리메톡시실란, 톨릴트리에톡시실란, 톨릴트리프로폭시실란, 톨릴트리이소프로폭시실란, 페네틸트리메톡시실란, 페네틸트리에톡시실란, 페네틸트리프로폭시실란, 페네틸트리이소프로폭시실란, 나프틸트리메톡시실란, 나프틸트리에톡시실란, 나프틸트리프로폭시실란, 나프틸트리이소프로폭시실란, 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란, 메틸에틸디에톡시실란, 디메틸디프로폭시실란, 디메틸디이소프로폭시실란, 디에틸디메톡시실란, 디에틸디에톡시실란, 디에틸디프로폭시실란, 디에틸디이소프로폭시실란, 디프로필디메톡시실란, 디프로필디에톡시실란, 디프로필디프로폭시실란, 디프로필디이소프로폭시실란, 디이소프로필디메톡시실란, 디이소프로필디에톡시실란, 디이소프로필디프로폭시실란, 디이소프로필디이소프로폭시실란, 디부틸디메톡시실란, 디부틸디에톡시실란, 디부틸디프로폭시실란, 디부틸디이소프로폭시실란, 디sec-부틸디메톡시실란, 디sec-부틸디에톡시실란, 디sec-부틸디프로폭시실란, 디sec-부틸디이소프로폭시실란, 디t-부틸디메톡시실란, 디t-부틸디에톡시실란, 디t-부틸디프로폭시실란, 디t-부틸디이소프로폭시실란, 디시클로프로필디메톡시실란, 디시클로프로필디에톡시실란, 디시클로프로필디프로폭시실란, 디시클로프로필디이소프로폭시실란, 디시클로부틸디메톡시실란, 디시클로부틸디에톡시실란, 디시클로부틸디프로폭시실란, 디시클로부틸디이소프로폭시실란, 디시클로펜틸디메톡시실란, 디시클로펜틸디에톡시실란, 디시클로펜틸디프로폭시실란, 디시클로펜틸디이소프로폭시실란, 디시클로헥실디메톡시실란, 디시클로헥실디에톡시실란, 디시클로헥실디프로폭시실란, 디시클로헥실디이소프로폭시실란, 디시클로헥세닐디메톡시실란, 디시클로헥세닐디에톡시실란, 디시클로헥세닐디프로폭시실란, 디시클로헥세닐디이소프로폭시실란, 디시클로헥세닐에틸디메톡시실란, 디시클로헥세닐에틸디에톡시실란, 디시클로헥세닐에틸디프로폭시실란, 디시클로헥세닐에틸디이소프로폭시실란, 디시클로옥틸디메톡시실란, 디시클로옥틸디에톡시실란, 디시클로옥틸디프로폭시실란, 디시클로옥틸디이소프로폭시실란, 디시클로펜타디에닐프로필디메톡시실란, 디시클로펜타디에닐프로필디에톡시실란, 디시클로펜타디에닐프로필디프로폭시실란, 디시클로펜타디에닐프로필디이소프로폭시실란, 비스(비시클로헵테닐)디메톡시실란, 비스(비시클로헵테닐)디에톡시실란, 비스(비시클로헵테닐)디프로폭시실란, 비스(비시클로헵테닐)디이소프로폭시실란, 비스(비시클로헵틸)디메톡시실란, 비스(비시클로헵틸)디에톡시실란, 비스(비시클로헵틸)디프로폭시실란, 비스(비시클로헵틸)디이소프로폭시실란, 디아다만틸디메톡시실란, 디아다만틸디에톡시실란, 디아다만틸디프로폭시실란, 디아다만틸디이소프로폭시실란, 디페닐디메톡시실란, 디페닐디에톡시실란, 메틸페닐디메톡시실란, 메틸페닐디에톡시실란, 디페닐디프로폭시실란, 디페닐디이소프로폭시실란, 트리메틸메톡시실란, 트리메틸에톡시실란, 디메틸에틸메톡시실란, 디메틸에틸에톡시실란, 디메틸페닐메톡시실란, 디메틸페닐에톡시실란, 디메틸벤질메톡시실란, 디메틸벤질에톡시실란, 디메틸페네틸메톡시실란, 디메틸페네틸에톡시실란 등을 예로 들 수 있다.
상기 가수분해성 모노머로서 바람직하게는, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 프로필트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란, 이소프로필트리메톡시실란, 이소프로필트리에톡시실란, 부틸트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란, 이소부틸트리메톡시실란, 이소부틸트리에톡시실란, 알릴트리메톡시실란, 알릴트리에톡시실란, 시클로펜틸트리메톡시실란, 시클로펜틸트리에톡시실란, 시클로헥실트리메톡시실란, 시클로헥실트리에톡시실란, 시클로헥세닐트리메톡시실란, 시클로헥세닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 벤질트리메톡시실란, 벤질트리에톡시실란, 톨릴트리메톡시실란, 톨릴트리에톡시실란, 아니실트리메톡시실란, 아니실트리에톡시실란, 페네틸트리메톡시실란, 페네틸트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 디에틸디메톡시실란, 디에틸디에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란, 메틸에틸디에톡시실란, 디프로필디메톡시실란, 디부틸디메톡시실란, 메틸페닐디메톡시실란, 메틸페닐디에톡시실란, 트리메틸메톡시실란, 디메틸에틸메톡시실란, 디메틸페닐메톡시실란, 디메틸벤질메톡시실란, 디메틸페네틸메톡시실란 등을 예로 들 수 있다.
또한, 하기 일반식(1)로 표시되는 가수분해성 금속 화합물을 규소 함유 화합물의 성분으로서 이용할 수 있다.
U(OR7)m7(OR8)m8 (1)
(식 중, R7, R8는 탄소수 1∼30의 유기기로서, m7+m8은 U의 종류에 따라 결정되는 가수와 동수이며, m7, m8은 0이상의 정수, U는 주기율표의 III족, IV족, 또는 V족의 원소에서 탄소 및 규소를 제외하는 것이다)
이 때 사용되는 가수분해성 금속 화합물(1)로서, 이하의 것을 예로 들 수 있다. U가 붕소인 경우, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, 붕소메톡시드, 붕소에톡시드, 붕소프로폭시드, 붕소부톡시드, 붕소아밀옥시드, 붕소헥실옥시드, 붕소시클로펜톡시드, 붕소시클로헥실옥시드, 붕소아밀옥시드, 붕소페녹시드, 붕소메톡시에톡시드, 붕산, 산화붕소 등을 모노머로서 예로 들 수 있다.
U가 알루미늄인 경우, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, 알루미늄메톡시드, 알루미늄에톡시드, 알루미늄프로폭시드, 알루미늄부톡시드, 알루미늄아밀옥시드, 알루미늄헥실옥시드, 알루미늄시클로펜톡시드, 알루미늄시클로헥실옥시드, 알루미늄아밀옥시드, 알루미늄페녹시드, 알루미늄메톡시에톡시드, 알루미늄에톡시에톡시드, 알루미늄디프로폭시에틸아세트아세테이트, 알루미늄디부톡시에틸아세트아세테이트, 알루미늄프로폭시비스에틸아세트아세테이트, 알루미늄부톡시비스에틸아세트아세테이트, 알루미늄2,4-펜탄디오네이트, 알루미늄2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트 등을 모노머로서 예로 들 수 있다.
U가 갈륨인 경우, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, 갈륨메톡시드, 갈륨에톡시드, 갈륨프로폭시드, 갈륨부톡시드, 갈륨아밀옥시드, 갈륨헥실옥시드, 갈륨시클로펜톡시드, 갈륨시클로헥실옥시드, 갈륨알릴옥시드, 갈륨페녹시드, 갈륨메톡시에톡시드, 갈륨에톡시에톡시드, 갈륨디프로폭시에틸에세트아세테이트, 갈륨디부톡시디에틸아세트아세테이트, 갈륨프로폭시비스에틸아세트아세테이트, 갈륨부톡시비스에틸아세트아세테이트, 갈륨2,4-펜탄디오네이트, 갈륨2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트 등을 모노머로서 예로 들 수 있다.
U가 이트륨인 경우, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, 이트륨메톡시드, 이트륨에톡시드, 이트륨프로폭시드, 이트륨부톡시드, 이트륨아밀옥시드, 이트륨헥실옥시드, 이트륨시클로펜톡시드, 이트륨시클로헥실옥시드, 이트륨알릴옥시드, 이트륨페녹시드, 이트륨메톡시에톡시드, 이트륨에톡시에톡시드, 이트륨디프로폭시에틸아세트아세테이트, 이트륨디부톡시에틸아세트아세테이트, 이트륨프로폭시비스에틸아세트아세테이트, 이트륨부톡시비스에틸아세트아세테이트, 이트륨2,4-펜탄디오네이트, 이트륨2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트 등을 모노머로서 예로 들 수 있다.
U가 게르마늄인 경우, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, 게르마늄메톡시드, 게르마늄에톡시드, 게르마늄프로폭시드, 게르마늄부톡시드, 게르마늄아밀옥시드, 게르마늄헥실옥시드, 게르마늄시클로펜톡시드, 게르마늄시클로헥실옥시드, 게르마늄알릴옥시드, 게르마늄페녹시드, 게르마늄메톡시에톡시드, 게르마늄에톡시에톡시드 등을 모노머로서 예로 들 수 있다.
U가 티탄인 경우, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, 티탄메톡시드, 티탄에톡시드, 티탄프로폭시드, 티탄부톡시드, 티탄아밀옥시드, 티탄헥실옥시드, 티탄시클로펜톡시드, 티탄시클로헥실옥시드, 티탄알릴옥시드, 티탄페녹시드, 티탄메톡시에톡시드, 티탄에톡시에톡시드, 티탄디프로폭시비스에틸아세트아세테이트, 티탄디부톡시비스에틸아세트아세테이트, 티탄디프로폭시비스2,4-펜탄디오네이트, 티탄디부톡시비스2,4-펜탄디오네이트 등을 모노머로서 예로 들 수 있다.
U가 하프늄인 경우, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, 하프늄메톡시드, 하프늄에톡시드, 하프늄프로폭시드, 하프늄부톡시드, 하프늄아밀옥시드, 하프늄헥실옥시드, 하프늄시클로펜톡시드, 하프늄시클로헥실옥시드, 하프늄알릴옥시드, 하프늄페녹시드, 하프늄메톡시에톡시드, 하프늄에톡시에톡시드, 하프늄디프로폭시비스에틸아세트아세테이트, 하프늄디부톡시비스에틸아세트아세테이트, 하프늄디프로폭시비스2,4-펜탄디오네이트, 하프늄디부톡시비스2,4-펜탄디오네이트 등을 모노머로서 예로 들 수 있다.
U가 주석인 경우, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, 메톡시주석, 에톡시주석, 프로폭시주석, 부톡시주석, 페녹시주석, 메톡시에톡시주석, 에톡시에톡시주석, 주석2,4-펜탄디오네이트, 주석2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트 등을 모노머로서 예로 들 수 있다.
U가 비소인 경우, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, 메톡시비소, 에톡시비소, 프로폭시비소, 부톡시비소, 페녹시비소 등을 모노머로서 예로 들 수 있다.
U가 안티몬인 경우, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, 메톡시안티몬, 에톡시안티몬, 프로폭시안티몬, 부톡시안티몬, 페녹시안티몬, 아세트산안티몬, 프로피온산안티몬 등을 모노머로서 예로 들 수 있다.
U가 니오븀인 경우, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, 메톡시니오븀, 에톡시니오븀, 프로폭시니오븀, 부톡시니오븀, 페녹시니오븀 등을 모노머로서 예로 들 수 있다.
U가 탄탈인 경우, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, 메톡시탄탈, 에톡시탄탈, 프로폭시탄탈, 부톡시탄탈, 페녹시탄탈 등을 모노머로서 예로 들 수 있다.
U가 비스무트인 경우, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, 메톡시비스무트, 에톡시비스무트, 프로폭시비스무트, 부톡시비스무트, 페녹시비스무트 등을 모노머로서 예로 들 수 있다.
U가 인인 경우, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, 트리메틸포스페이트, 트리에틸포스페이트, 트리프로필포스페이트, 트리메틸포스파이트, 트리에틸포스파이트, 트리프로필포스파이트, 오산화이인 등을 모노머로서 예로 들 수 있다.
U가 바나듐인 경우, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, 바나듐옥사이드비스(2,4-펜탄디오네이트), 바나듐2,4-펜탄디오네이트, 바나듐트리부톡시드옥사이드, 바나듐트리프로폭시드옥사이드 등을 모노머로서 예로 들 수 있다.
U가 지르코늄인 경우, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물로서, 메톡시지르코늄, 에톡시지르코늄, 프로폭시지르코늄, 부톡시지르코늄, 페녹시지르코늄, 지르코늄디부톡시드비스(2,4-펜탄디오네이트), 지르코늄디프로폭시드비스(2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트) 등을 모노머로서 예로 들 수 있다.
〔규소 함유 화합물의 합성 방법〕
(합성 방법 1: 산촉매)
본 발명의 규소 함유 화합물은, 본 발명의 규소 화합물과 상기 가수분해성 모노머 또는 가수분해성 금속 화합물을 산촉매의 존재하, 가수분해 축합을 행함으로써 얻을 수 있다.
이 때 사용되는 산촉매는, 포름산, 아세트산, 옥살산, 말레산 등의 유기산, 불산, 염산, 브롬화수소산, 황산, 질산, 과염소산, 인산, 메탄술폰산, 벤젠술폰산, 톨루엔술폰산 등을 예로 들 수 있다. 촉매의 사용량은, 모노머 1몰에 대하여 1×10-6∼10몰, 바람직하게는 1×10-5∼5몰, 보다 바람직하게는 1×10-4∼1몰이다.
이들의 모노머로부터 가수분해 축합에 의해 규소 함유 화합물을 얻을 때의 물의 양은, 모노머에 결합하고 있는 가수분해성 치환기 1몰당 0.01∼100몰, 보다 바람직하게는 0.05∼50몰, 더욱 바람직하게는 0.1∼30몰을 첨가하는 것이 바람직하다. 100몰 이하이면, 반응에 사용하는 장치가 작아져 경제적이 된다.
조작 방법으로서, 촉매 수용액에 모노머를 첨가하여 가수분해 축합 반응을 개시시킨다. 이 때, 촉매 수용액에 유기 용제를 가해도 좋고, 모노머를 유기 용제로 희석해 두어도 좋으며, 양방 행해도 좋다. 반응 온도는 0∼100℃, 바람직하게는 5∼80℃이다. 모노머의 적하시에 5∼80℃로 온도를 유지하고, 그 후 20∼80℃에서 숙성시키는 방법이 바람직하다.
촉매 수용액에 가할 수 있는, 또는 모노머를 희석할 수 있는 유기 용제로서는, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 2-메틸-1-프로판올, 아세톤, 아세토니트릴, 테트라히드로푸란, 톨루엔, 헥산, 아세트산에틸, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸아밀케톤, 부탄디올모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 부탄디올모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 피루빈산에틸, 아세트산부틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 아세트산tert-부틸, 프로피온산t-부틸, 프로필렌글리콜모노t-부틸에테르아세테이트, γ-부티로락톤, 아세토니트릴, 테트라히드로푸란 등 및 이들의 혼합물 등이 바람직하다.
이들 용제 중에서 바람직한 것은 수용성인 것이다. 예컨대, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올 등의 알코올류, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 다가 알코올, 부탄디올모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 부탄디올모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 부탄디올모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르 등의 다가 알코올 축합물 유도체, 아세톤, 아세토니트릴, 테트라히드로푸란 등을 예로 들 수 있다. 이 중에서 특히 바람직한 것은, 비점이 100℃ 이하인 것이다.
또한, 유기 용제의 사용량은, 모노머 1몰에 대하여 0∼1,000 ㎖, 특히 0∼500 ㎖가 바람직하다. 유기 용제의 사용량이 적은 쪽이 반응 용기가 작아져 경제적이다.
그 후, 필요하면 촉매의 중화 반응을 행하여, 반응 혼합물 수용액을 얻는다. 이 때, 중화에 사용할 수 있는 알칼리성 물질의 양은, 촉매로 사용된 산에 대하여 O.1∼2 당량이 바람직하다. 이 알칼리성 물질은 수중에서 알칼리성을 나타내는 것이면, 임의의 물질이어도 좋다.
계속해서, 반응 혼합물로부터 가수분해 축합 반응에서 생성한 알코올 등의 부생물을 감압 제거 등으로 제거하는 것이 바람직하다. 이 때 반응 혼합물을 가열하는 온도는, 첨가한 유기 용제와 반응에서 발생한 알코올 등의 종류에 따르지만, 바람직하게는 0∼100℃, 보다 바람직하게는 10∼90℃, 더욱 바람직하게는 15∼80℃이다. 또 이 때의 감압도는, 제거해야 할 유기 용제 및 알코올 등의 종류, 배기 장치, 응축 장치 및 가열 온도에 따라 상이하지만, 바람직하게는 대기압 이하, 보다 바람직하게는 절대압으로 80 kPa 이하, 더욱 바람직하게는 절대압으로 50 kPa 이하이다. 이 때 제거되는 알코올량을 정확히 아는 것은 어렵지만, 생성된 알코올 등의 대략 80 질량% 이상이 제거되는 것이 바람직하다.
다음으로, 반응 혼합물로부터 가수분해 축합에 사용한 산촉매를 제거해도 좋다. 산촉매를 제거하는 방법으로서, 물과 반응 혼합물을 혼합하여, 규소 함유 화합물을 유기 용제로 추출한다. 이 때 사용하는 유기 용제로서는, 규소 함유 화합물을 용해할 수 있고, 물과 혼합시키면 2층 분리하는 것이 바람직하다. 예컨대 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 2-메틸-1-프로판올, 아세톤, 테트라히드로푸란, 톨루엔, 헥산, 아세트산에틸, 아세톤, 시클로헥사논, 메틸아밀케톤, 부탄디올모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 부탄디올모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 부탄디올모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 피루빈산에틸, 아세트산부틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 아세트산t-부틸, 프로피온산t-부틸, 프로필렌글리콜모노t-부틸에테르아세테이트, γ-부티로락톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜틸메틸에테르, 테트라히드로푸란 등 및 이들의 혼합물을 예로 들 수 있다.
또한, 수용성 유기 용제와 수난용성 유기 용제의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다. 예컨대 메탄올-아세트산에틸 혼합물, 에탄올-아세트산에틸 혼합물, 1-프로판올-아세트산에틸 혼합물, 2-프로판올-아세트산에틸 혼합물, 부탄디올모노메틸에테르-아세트산에틸 혼합물, 프로필렌글리콜모노메틸에테르-아세트산에틸 혼합물, 에틸렌글리콜모노메틸에테르-아세트산에틸 혼합물, 부탄디올모노에틸에테르-아세트산에틸 혼합물, 프로필렌글리콜모노에틸에테르-아세트산에틸 혼합물, 에틸렌글리콜모노에틸에테르-아세트산에틸 혼합물, 부탄디올모노프로필에테르-아세트산에틸 혼합물, 프로필렌글리콜모노프로필에테르-아세트산에틸 혼합물, 에틸렌글리콜모노프로필에테르-아세트산에틸 혼합물, 메탄올-메틸이소부틸케톤 혼합물, 에탄올-메틸이소부틸케톤 혼합물, 1-프로판올-메틸이소부틸케톤 혼합물, 2-프로판올-메틸이소부틸케톤 혼합물, 프로필렌글리콜모노메틸에테르-메틸이소부틸케톤 혼합물, 에틸렌글리콜모노메틸에테르-메틸이소부틸케톤 혼합물, 프로필렌글리콜모노에틸에테르-메틸이소부틸케톤 혼합물, 에틸렌글리콜모노에틸에테르-메틸이소부틸케톤 혼합물, 프로필렌글리콜모노프로필에테르-메틸이소부틸케톤 혼합물, 에틸렌글리콜모노프로필에테르-메틸이소부틸케톤 혼합물, 메탄올-시클로펜틸메틸에테르 혼합물, 에탄올-시클로펜틸메틸에테르 혼합물, 1-프로판올-시클로펜틸메틸에테르 혼합물, 2-프로판올-시클로펜틸메틸에테르 혼합물, 프로필렌글리콜모노메틸에테르-시클로펜틸메틸에테르 혼합물, 에틸렌글리콜모노메틸에테르-시클로펜틸메틸에테르 혼합물, 프로필렌글리콜모노에틸에테르-시클로펜틸메틸에테르 혼합물, 에틸렌글리콜모노에틸에테르-시클로펜틸메틸에테르 혼합물, 프로필렌글리콜모노프로필에테르-시클로펜틸메틸에테르 혼합물, 에틸렌글리콜모노프로필에테르-시클로펜틸메틸에테르 혼합물, 메탄올-프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 혼합물, 에탄올-프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 혼합물, 1-프로판올-프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 혼합물, 2-프로판올-프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 혼합물, 프로필렌글리콜모노메틸에테르-프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 혼합물, 에틸렌글리콜모노메틸에테르-프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 혼합물, 프로필렌글리콜모노에틸에테르-프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 혼합물, 에틸렌글리콜모노에틸에테르-프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 혼합물, 프로필렌글리콜모노프로필에테르-프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 혼합물, 에틸렌글리콜모노프로필에테르-프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 혼합물 등이 바람직하지만, 조합은 이들에 한정되는 것은 아니다.
또한, 수용성 유기 용제와 수난용성 유기 용제와의 혼합 비율은, 적절하게 선정되지만, 수난용성 유기 용제 100 질량부에 대하여, 수용성 유기 용제 0.1∼1,O00 질량부, 바람직하게는 1∼500 질량부, 더욱 바람직하게는 2∼100 질량부이다.
계속해서, 중성수로 세정해도 된다. 이 물은, 통상 탈이온수나 초순수라고 불려지고 있는 것을 사용하면 된다. 이 물의 양은, 규소 함유 화합물 용액 1 L에 대하여, 0.01∼100 L, 바람직하게는 O.05∼50 L, 보다 바람직하게는 O.1∼5 L이다. 이 세정의 방법은, 양방을 동일한 용기에 넣어 뒤섞은 후, 정치하여 수층을 분리하면 된다. 세정 횟수는, 1회 이상이면 좋지만, 10회 이상 세정해도 세정한 만큼의 효과는 얻어지지 않기 때문에, 바람직하게는 1∼5회 정도이다.
그 외에 산촉매를 제거하는 방법으로서, 이온 교환 수지에 의한 방법이나, 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드 등의 에폭시 화합물로 중화한 후 제거하는 방법을 예로 들 수 있다. 이들 방법은, 반응에 사용된 산촉매에 맞춰 적절하게 선택할 수 있다.
이 때의 수세 조작에 의해, 규소 함유 화합물의 일부가 수층으로 도피하여, 실질적으로 분획 조작과 동등한 효과가 얻어지고 있는 경우가 있기 때문에, 수세 횟수나 세정수의 양은 촉매 제거 효과와 분획 효과를 감안하여 적절하게 선택하면 된다.
산촉매가 잔류하고 있는 규소 함유 화합물 및 산촉매가 제거된 규소 함유 화합물 용액, 어느 경우에 있어서도, 최종적인 용제를 가하여, 감압으로 용제 교환함으로써 원하는 규소 함유 화합물 용액을 얻는다. 이 때의 용제 교환의 온도는, 제거해야 할 반응 용제나 추출 용제의 종류에 따르지만, 바람직하게는 0∼100℃, 보다 바람직하게는 10∼90℃, 더욱 바람직하게는 15∼80℃이다. 또 이 때의 감압도는, 제거해야 할 추출 용제의 종류, 배기 장치, 응축 장치 및 가열 온도에 따라 상이하지만, 바람직하게는 대기압 이하, 보다 바람직하게는 절대압으로 80 kPa 이하, 더욱 바람직하게는 절대압으로 50 kPa 이하이다.
이 때, 용제가 변하는 것에 의해 규소 함유 화합물이 불안정해지는 경우가 있다. 이것은 최종적인 용제와 규소 함유 화합물과의 친화성에 의해 발생하지만, 이것을 방지하기 위해서, 안정제로서, 일본특허공개 제2009-126940호 공보(0181)∼(0182) 단락에 기재되어 있는 고리상 에테르를 치환기로서 갖는 1가 또는 2가 이상의 알코올을 가해도 좋다. 가하는 양으로서는 용제 교환 전의 용액 중의 규소 함유 화합물 100 질량부에 대하여 O∼25 질량부, 바람직하게는 0∼15 질량부, 보다 바람직하게는 0∼5 질량부이지만, 첨가하는 경우는 0.5 질량부 이상이 바람직하다. 용제 교환 전의 용액에 필요하면, 고리상 에테르를 치환기로서 갖는 1가 또는 2가 이상의 알코올을 첨가하여 용제 교환 조작을 행하면 좋다.
규소 함유 화합물은, 일정 농도 이상으로 농축하면 더욱 축합 반응이 진행되어, 유기 용제에 대하여 재용해 불가능한 상태로 변화되어 버릴 우려가 있기 때문에, 적절한 농도의 용액 상태로 해 두는 것이 바람직하다. 또, 너무 지나치게 묽으면, 용제의 양이 과대해지기 때문에, 적절한 농도의 용액 상태로 해 두는 것이 경제적이고 바람직하다. 이 때의 농도로서는, 0.1∼20 질량%가 바람직하다.
규소 함유 화합물 용액에 가하는 최종적인 용제로서 바람직한 것은 알코올계 용제이며, 특히 바람직한 것은 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 부탄디올 등의 모노알킬에테르 유도체이다. 구체적으로는, 부탄디올모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 부탄디올모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 부탄디올모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르 등이 바람직하다.
이들 용제가 주성분이면, 보조 용제로서, 비알코올계 용제를 첨가하는 것도 가능하다. 이 보조 용제로서는, 아세톤, 테트라히드로푸란, 톨루엔, 헥산, 아세트산에틸, 시클로헥사논, 메틸아밀케톤, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 피루빈산에틸, 아세트산부틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 아세트산t-부틸, 프로피온산t-부틸, 프로필렌글리콜모노t-부틸에테르아세테이트, γ-부티로락톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜틸메틸에테르 등을 예로 들 수 있다.
또, 산촉매를 이용한 별도의 반응 조작으로서는, 모노머 또는 모노머의 유기 용액에, 물 또는 함수 유기 용제를 첨가하고, 가수분해 반응을 개시시킨다. 이 때 촉매는 모노머 또는 모노머의 유기 용액에 첨가해도 좋고, 물 또는 함수 유기 용제에 첨가해 두어도 좋다. 반응 온도는 0∼100℃, 바람직하게는 10∼80℃이다. 물의 적하시에 10∼50℃로 가열하고, 그 후 20∼80℃로 승온시켜 숙성시키는 방법이 바람직하다.
유기 용제를 사용하는 경우는, 수용성인 것이 바람직하고, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 2-메틸-1-프로판올, 아세톤, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴, 부탄디올모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 부탄디올모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 부탄디올모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르 등의 다가 알코올 축합물 유도체 및 이들의 혼합물 등을 예로 들 수 있다.
유기 용제의 사용량은, 모노머 1몰에 대하여 0∼1,000 ㎖, 특히 0∼500 ㎖가 바람직하다. 유기 용제의 사용량이 적은 쪽이 반응 용기가 작아져 경제적이다. 얻어진 반응 혼합물의 후처리는, 상기의 방법과 동일하게 후처리하고, 규소 함유 화합물을 얻을 수 있다.
(합성 방법 2: 알칼리 촉매)
또, 규소 함유 화합물은, 모노머를 알칼리 촉매의 존재 하, 가수분해 축합을 행함으로써 얻을 수 있다. 이 때 사용되는 알칼리 촉매는, 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 에틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 에틸메틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 시클로헥실아민, 디시클로헥실아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 디메틸모노에탄올아민, 모노메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민, 디아자비시클로옥탄, 디아자비시클로시클로노넨, 디아자비시클로운데센, 헥사메틸렌테트라민, 아닐린, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, N,N-디메틸아미노피리딘, 피롤, 피페라진, 피롤리딘, 피페리딘, 피콜린, 테트라메틸암모늄하이드로옥사이드, 콜린하이드로옥사이드, 테트라프로필암모늄하이드로옥사이드, 테트라부틸암모늄하이드로옥사이드, 암모니아, 수산화리듐, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화바륨, 수산화칼슘 등을 예로 들 수 있다. 촉매의 사용량은, 규소 모노머 1몰에 대하여 1×10- 6몰∼10몰, 바람직하게는 1×10- 5몰∼5몰, 보다 바람직하게는 1×10- 4몰∼1몰이다.
상기의 모노머로부터 가수분해 축합에 의해 규소 함유 화합물을 얻을 때의 물의 양은, 모노머에 결합하고 있는 가수분해성 치환기 1몰당 0.1∼50몰을 첨가하는 것이 바람직하다. 50몰 이하이면, 반응에 사용하는 장치가 작아져 경제적이 된다.
조작 방법으로서, 촉매 수용액에 모노머를 첨가하여 가수분해 축합 반응을 개시시킨다. 이 때, 촉매 수용액에 유기 용매를 가해도 좋고, 모노머를 유기 용매로 희석해 두어도 좋고, 양방 행해도 좋다. 반응 온도는 0∼100℃, 바람직하게는 5∼80℃이다. 모노머의 적하시에 5∼80℃로 온도를 유지하고, 그 후 20∼80℃에서 숙성시키는 방법이 바람직하다.
알칼리 촉매 수용액에 가할 수 있는, 또는 모노머를 희석할 수 있는 유기 용매로서는, 산촉매 수용액에 가할 수 있는 것으로서 예시한 유기 용제와 동일한 것이 바람직하게 이용된다. 또한, 유기 용매의 사용량은, 경제적으로 반응을 행할 수 있기 때문에, 모노머 1몰에 대하여 0∼1,000 ㎖가 바람직하다.
그 후, 필요하면 촉매의 중화 반응을 행하여, 반응 혼합물 수용액을 얻는다. 이 때, 중화에 사용할 수 있는 산성 물질의 양은, 촉매로 사용된 알칼리성 물질에 대하여 0.1∼2 당량이 바람직하다. 이 산성 물질은 수중에서 산성을 나타내는 것이면, 임의의 물질이어도 좋다.
계속해서, 반응 혼합물로부터 가수분해 축합 반응에서 생성한 알코올 등의 부생물을 감압 제거 등으로 제거하는 것이 바람직하다. 이 때 반응 혼합물을 가열하는 온도는, 첨가한 유기 용매와 반응에서 발생한 알코올의 종류에 따르지만, 바람직하게는 0∼100℃, 보다 바람직하게는 10∼90℃, 더욱 바람직하게는 15∼80℃이다. 또 이 때의 감압도는, 제거해야 할 유기 용제 및 알코올의 종류, 배기 장치, 응축 장치 및 가열 온도에 따라 상이하지만, 바람직하게는 대기압 이하, 보다 바람직하게는 절대압으로 80 kPa 이하, 더욱 바람직하게는 절대압으로 50 kPa 이하이다. 이 때 제거되는 알코올량을 정확히 아는 것은 어렵지만, 생성한 알코올의 대략80 질량% 이상이 제거되는 것이 바람직하다.
다음으로 가수분해 축합에 사용한 알칼리 촉매를 제거하기 위해서, 규소 함유 화합물을 유기 용제로 추출한다. 이 때 사용하는 유기 용제로서는, 규소 함유 화합물을 용해할 수 있고, 물과 혼합시키면 2층 분리하는 것이 바람직하다. 또한, 수용성 유기 용제와 수난용성 유기 용제의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
알칼리 촉매를 제거할 때에 이용되는 유기 용제의 구체예는, 산촉매를 제거할 때에 이용되는 것으로서 구체적으로 예시한 전술의 유기 용제나, 수용성 유기 용제와 수난성 유기 용제의 혼합물과 동일한 것을 이용할 수 있다.
또한, 수용성 유기 용제와 수난용성 유기 용제와의 혼합 비율은, 적절하게 선정되지만, 난용성 유기 용제 100 질량부에 대하여, 수용성 유기 용제 O.1∼1,000 질량부, 바람직하게는 1∼500 질량부, 더욱 바람직하게는 2∼100 질량부이다.
계속해서, 중성수로 세정한다. 이 물은, 통상 탈이온수나 초순수라고 불려지고 있는 것을 사용하면 좋다. 이 물의 양은, 규소 함유 화합물 용액 1 L에 대하여, 0.01∼100 L, 바람직하게는 0.05∼50 L, 보다 바람직하게는 0.1∼5 L이다. 이 세정의 방법은, 양방을 동일한 용기에 넣어 뒤섞은 후, 정치하여 수층을 분리하면 좋다. 세정 횟수는, 1회 이상 있으면 좋지만, 10회 이상 세정하더라도 세정한 만큼의 효과는 얻어지지 않기 때문에, 바람직하게는 1∼5회 정도이다.
세정 완료된 규소 함유 화합물 용액에 최종적인 용매를 가하여, 감압으로 용매 교환함으로써 원하는 규소 함유 화합물 용액을 얻는다. 이 때의 용매 교환의 온도는, 제거해야 할 추출 용제의 종류에 따르지만, 바람직하게는 0∼100℃, 보다 바람직하게는 10∼90℃, 더욱 바람직하게는 15∼80℃이다. 또한 이 때의 감압도는, 제거해야 할 추출 용제의 종류, 배기 장치, 응축 장치 및 가열 온도에 따라 상이하지만, 바람직하게는 대기압 이하, 보다 바람직하게는 절대압으로 80 kPa 이하, 더욱 바람직하게는 절대압으로 50 kPa 이하이다.
규소 함유 화합물 용액에 가하는 최종적인 용매로서 바람직한 것은 알코올계 용매이며, 특히 바람직한 것은 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜 등의 모노알킬에테르, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜 등의 모노알킬에테르이다. 구체적으로는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르 등이 바람직하다.
또, 알칼리 촉매를 이용한 별도의 반응 조작으로서는, 모노머 또는 모노머의 유기 용액에, 물 또는 함수 유기 용매를 첨가하여, 가수분해 반응을 개시시킨다. 이 때 촉매는 모노머 또는 모노머의 유기 용액에 첨가해도 좋고, 물 또는 함수 유기 용매에 첨가해 두어도 좋다. 반응 온도는 0∼100℃, 바람직하게는 10∼80℃이다. 물의 적하시에 10∼50℃로 가열하고, 그 후 20∼80℃로 승온시켜 숙성시키는 방법이 바람직하다.
모노머의 유기 용액 또는 함수 유기 용매로서 사용할 수 있는 유기 용매로서는, 수용성인 것이 바람직하고, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 2-메틸-1-프로판올, 아세톤, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르 등의 다가 알코올 축합물 유도체 및 이들의 혼합물 등을 예로 들 수 있다.
상기 합성 방법 1 또는 2에서 얻어지는 규소 함유 화합물의 분자량은, 모노머의 선택뿐만 아니라, 중합시의 반응 조건 제어에 의해 조정할 수 있지만, 질량 평균 분자량이 100,000을 넘는 것을 이용하면, 케이스에 따라서는 이물의 발생이나 도포 얼룩이 생기는 일이 있어, 100,000 이하, 보다 바람직하게는 200∼50,000, 나아가서는 300∼30,O00인 것을 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 질량 평균 분자량에 관한 데이터는, 검출기로서 RI, 용리 용제로서 테트라히드로푸란을 이용한 겔퍼미에이션크로마토그래피(GPC)에 의해, 표준 물질로서 폴리스티렌을 이용하여, 폴리스티렌 환산으로 분자량을 나타낸 것이다.
본 발명의 규소 함유 화합물과 그 밖의 용제를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막 조성물에 포함되는 폴리실록산으로서는, 상기 가수분해성 모노머를 상기의 산 또는 알칼리 촉매를 이용한 조건으로 얻을 수 있다.
(열가교 촉진제)
본 발명에 있어서는, 열가교 촉진제를 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물에 배합해도 좋다. 배합 가능한 열가교 촉진제로서, 하기 일반식 (2) 또는 (3)으로 표시되는 화합물을 예로 들 수 있다. 구체적으로는, 특허문헌 6에 기재되어 있는 재료를 첨가할 수 있다.
LaHbX (2)
(식 중, L은 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐 또는 세슘, X는 수산기, 또는 탄소수 1∼30의 1가 또는 2가 이상의 유기산기이며, a는 1 이상의 정수, b는 0 또는 1 이상의 정수이고, a+b는 수산기 또는 유기산기의 가수이다)
MY (3)
(식 중, M은 술포늄, 요오드늄 또는 암모늄이며, Y는 비구핵성 대향 이온이다)
또한, 상기 열가교 촉진제는 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 열가교 촉진제의 첨가량은, 베이스 폴리머인 폴리실록산 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.01∼50 질량부, 보다 바람직하게는 0.1∼40 질량부이다.
(유기산)
본 발명의 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물의 안정성을 향상시키기 위해서, 탄소수가 1∼30인 1가 또는 2가 이상의 유기산을 첨가하는 것이 바람직하다. 이 때 첨가하는 산으로서는, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부탄산, 펜탄산, 헥산산, 헵탄산, 옥탄산, 노난산, 데칸산, 올레인산, 스테아르산, 리놀레산, 리놀렌산, 안식향산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 살리실산, 트리플루오로아세트산, 모노클로로아세트산, 디클로로아세트산, 트리클로로아세트산, 옥살산, 말론산, 메틸말론산, 에틸말론산, 프로필말론산, 부틸말론산, 디메틸말론산, 디에틸말론산, 호박산, 메틸호박산, 글루타르산, 아디프산, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 시트르산 등을 예시할 수 있다. 특히 옥살산, 말레산, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 시트르산 등이 바람직하다. 또, 안정성을 유지하기 위해서, 2종 이상의 산을 혼합하여 사용해도 좋다. 첨가량은 조성물에 포함되는 규소 100 질량부에 대하여 0.001∼25 질량부, 바람직하게는 0.01∼15 질량부, 보다 바람직하게는 0.1∼5 질량부이다.
혹은, 상기 유기산을 조성물의 pH로 환산하여, 바람직하게는 0≤pH≤7, 보다 바람직하게는 0.3≤pH≤6.5, 더욱 바람직하게는 0.5≤pH≤6가 되도록 배합하는 것이 좋다.
(물)
본 발명에서는 조성물에 물을 첨가해도 좋다. 물을 첨가하면, 조성물 중의 폴리실록산 화합물이 수화되기 때문에, 리소그래피 성능이 향상된다. 물을 첨가하는 경우, 조성물의 용제 성분에 있어서의 물의 함유율은 0 질량% 초과 50 질량% 미만이며, 보다 바람직하게는 0.3∼30 질량%, 더욱 바람직하게는 0.5∼20 질량%이다. 각각의 성분은, 첨가량이 지나치게 많으면, 규소 함유 레지스트 하층막의 균일성이 나빠져, 최악의 경우 작은 구멍(eye hole)이 발생해버릴 우려가 있다. 한편, 첨가량이 적으면 리소그래피 성능이 저하될 우려가 있다.
물을 포함한 전체 용제의 사용량은, 베이스 폴리머인 폴리실록산 화합물 100 질량부에 대하여 100∼100,000 질량부, 특히 200∼50,000 질량부가 적합하다.
(광산발생제)
본 발명에서는 조성물에 광산발생제를 첨가해도 좋다. 본 발명에서 사용되는 광산발생제로서, 구체적으로는, 일본특허공개 제2009-126940호 공보 (0160)∼(0179) 단락에 기재되어 있는 재료를 첨가할 수 있다.
(안정제)
또한, 본 발명에서는 조성물에 안정제를 첨가할 수 있다. 안정제로서 고리상 에테르를 치환기로서 갖는 1가 또는 2가 이상의 알코올을 첨가할 수 있다. 특히 일본특허공개 제2009-126940호 공보 (0181)∼(0182) 단락에 기재되어 있는 안정제를 첨가하면 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물의 안정성을 향상시킬 수 있다.
(계면활성제)
또한, 본 발명에서는 필요에 따라서 조성물에 계면활성제를 배합하는 것이 가능하다. 이러한 것으로서, 구체적으로는, 일본특허공개 제2009-126940호 공보 (0185) 단락에 기재되어 있는 재료를 첨가할 수 있다.
(기타 성분)
또한, 본 발명에서는 필요에 따라서 조성물에 비점이 180도 이상인 고비점 용제를 첨가하는 것도 가능하다. 이 고비점 용제로서는, 1-옥탄올, 2-에틸헥산올, 1-노난올, 1-데칸올, 1-운데칸올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 2,4-펜탄디올, 2-메틸-2,4-펜탄디올, 2,5-헥산디올, 2,4-헵탄디올, 2-에틸-1,3-헥산디올, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 글리세린, 아세트산n-노닐, 아세트산에틸렌글리콜모노에틸에테르, 1,2-디아세톡시에탄, 1-아세톡시-2-메톡시에탄, 1,2-디아세톡시프로판, 아세트산디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 아세트산디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 아세트산디에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 아세트산프로필렌글리콜모노메틸에테르, 아세트산프로필렌글리콜모노프로필에테르, 아세트산프로필렌글리콜모노부틸에테르, 아세트산디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 아세트산디프로필렌글리콜모노에틸에테르 등을 예로 들 수 있다.
〔네거티브형 패턴 형성 방법〕
(네거티브형 패턴 형성 방법 1)
본 발명에서는, 피가공체 상에 도포형 유기 하층막 재료를 이용하여 유기 하층막을 형성하고, 이 유기 하층막의 위에 상기 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 규소 함유 레지스트 하층막을 형성하며, 이 규소 함유 레지스트 하층막 상에 화학 증폭형 레지스트 조성물을 이용하여 포토레지스트막을 형성하고, 가열 처리후에 고에너지선으로 상기 포토레지스트막을 노광하고, 유기 용제의 현상액을 이용하여 상기 포토레지스트막의 미노광부를 용해시킴으로써 네거티브형 패턴을 형성하고, 이 네거티브형 패턴이 형성된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 규소 함유 레지스트 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하며, 이 패턴이 전사된 규소 함유 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 유기 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하고, 또한 이 패턴이 전사된 유기 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체에 드라이 에칭으로 패턴을 전사하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법을 제공한다(소위「다층 레지스트법」).
(네거티브형 패턴 형성 방법 2)
또, 본 발명에서는, 피가공체 상에 탄소를 주성분으로 하는 유기 하드 마스크를 CVD법으로 형성하고, 이 유기 하드 마스크의 위에 상기 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 규소 함유 레지스트 하층막을 형성하며, 이 규소 함유 레지스트 하층막 상에 화학 증폭형 레지스트 조성물을 이용하여 포토레지스트막을 형성하고, 가열 처리후에 고에너지선으로 상기 포토레지스트막을 노광하고, 유기 용제의 현상액을 이용하여 상기 포토레지스트막의 미노광부를 용해시킴으로써네거티브형 패턴을 형성하고, 이 네거티브형 패턴이 형성된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 규소 함유 레지스트 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하며, 이 패턴이 전사된 규소 함유 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 유기 하드 마스크에 드라이 에칭으로 패턴 전사하고, 또한 이 패턴이 전사된 상기 유기 하드 마스크를 마스크로 하여 피가공체에 드라이 에칭으로 패턴을 전사하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
본 발명의 레지스트 하층막을 사용하여 네거티브형 패턴을 형성하면, 상기한 바와 같이, CVD막이나 유기 하층막의 조합을 최적화함으로써, 사이즈 변환차를 생기게 하는 일없이 포토레지스트로 형성된 패턴을 기판상에 형성할 수 있다.
또한, 상기 포토레지스트막의 노광에 있어서, 상기 노광된 포토레지스트막의 노광부에 대응하는 상기 규소 함유 레지스트 하층막의 부분의 노광 후의 접촉각이, 노광 전과 비교하여 10도 이상 저하하는 것이 바람직하다.
규소 함유 레지스트 하층막의 노광부의 접촉각이 노광전에 비교해서 10도 이상 저하되면, 네거티브 현상후의 레지스트 패턴과의 접촉각의 차가 작아지고, 밀착성이 향상되어 패턴 붕괴가 방지되어, 미세한 패턴을 형성할 수 있다.
본 발명의 패턴의 형성 방법에 사용되는 규소 함유 레지스트 하층막은, 본 발명의 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물로부터 포토레지스트막과 동일하게 스핀코트법 등으로 피가공체 상에 제작하는 것이 가능하다. 스핀코트 후, 용제를 증발시키고, 포토레지스트막과의 믹싱 방지를 위해, 가교 반응을 촉진시키기 위해서 베이크를 하는 것이 바람직하다. 베이크 온도는 50∼500℃의 범위 내에서, 베이크 시간은 10∼300초의 범위 내가 바람직하게 이용된다. 보다 바람직한 온도 범위는, 제조되는 디바이스의 구조에도 따르지만, 디바이스에의 열손상을 적게 하기 위해서 400℃ 이하가 바람직하다.
여기서, 피가공체는, 반도체 장치 기판, 또는, 반도체 장치 기판에 피가공층(피가공 부분)으로서, 금속막, 합금막, 금속탄화막, 금속산화막, 금속질화막, 금속산화탄화막 및 금속산화질화막 중 어느 것이 성막된 것 등을 이용할 수 있다.
반도체 장치 기판으로서는, 실리콘 기판이 일반적으로 이용되지만, 특별히 한정되는 것은 아니고, Si, 비정질 실리콘(α-Si), p-Si, SiO2, SiN, SiON, W, TiN, Al 등으로 피가공층과 상이한 재질인 것을 이용해도 좋다.
피가공체를 구성하는 금속으로서는, 규소, 갈륨, 티탄, 텅스텐, 하프늄, 지르코늄, 크롬, 게르마늄, 구리, 알루미늄 및 철 중 어느 것, 혹은 이들의 합금인 것을 이용할 수 있다. 이러한 금속을 포함하는 피가공층으로서는, 예컨대, Si, SiO2, SiN, SiON, SiOC, p-Si, α-Si, TiN, WSi, BPSG, SOG, Cr, CrO, CrON, MoSi, W, W-Si, Al, Cu, Al-Si 등 및 여러가지의 저유전막 및 그 에칭 스토퍼막을 들 수 있고, 통상 50∼10,000 ㎚, 특히 100∼5,000 ㎚의 두께로 형성하여 이용한다.
본 발명의 네거티브형 패턴 형성 방법에 있어서, 포토레지스트막은, 화학 증폭형이며, 유기 용제의 현상액을 이용한 현상에 의해 네거티브형의 패턴을 형성할 수 있는 것이면, 특별히 한정되지 않는다.
예컨대, 본 발명에 있어서의 노광 공정을, ArF 엑시머 레이저광에 의한 노광프로세스로 하는 경우, 포토레지스트막으로서는, 통상의 ArF 엑시머 레이저광용 레지스트 조성물을 어느 것이나 사용 가능하다.
이러한 ArF 엑시머 레이저광용 레지스트 조성물은 다수의 후보가 이미 공지이며, 이미 공지인 수지를 크게 나누면, 폴리(메트)아크릴계, COMA(Cyclo Olefn Maleic Anhydride)계, COMA-(메트)아크릴하이브리드계, ROMP(Ring Opening Methathesis Polymerization)계, 폴리노르보넨계 등이 있지만, 이 중, 폴리(메트)아크릴계 수지를 사용한 레지스트 조성물은, 측쇄에 지환식 골격을 도입함으로써 에칭 내성을 확보하고 있기 때문에, 해상 성능은, 다른 수지계에 비교하여 우수하다.
네거티브형 패턴 형성 방법에서는, 규소 함유 레지스트 하층막을 형성한 후, 그 위에 포토레지스트 조성물 용액을 이용하여 포토레지스트막을 형성하지만, 규소 함유 레지스트 하층막과 동일하게 스핀코트법이 바람직하게 이용된다. 포토레지스트 조성물을 스핀코트 후, 프리 베이크를 행하지만, 온도는 80∼180℃의 범위이고, 시간은 10∼300초의 범위가 바람직하다. 그 후 노광을 행하고, 유기 용제 현상을 행하여, 네거티브형의 레지스트 패턴을 얻는다. 또, 노광 후에 노광후 베이크(PEB)를 행하는 것이 바람직하다.
이 유기 용제의 현상액으로서는, 2-옥타논, 2-노나논, 2-헵타논, 3-헵타논, 4-헵타논, 2-헥사논, 3-헥사논, 디이소부틸케톤, 메틸시클로헥사논, 아세토페논, 메틸아세토페논, 아세트산프로필, 아세트산부틸, 아세트산이소부틸, 아세트산아밀, 아세트산부테닐, 아세트산이소아밀, 아세트산페닐, 포름산프로필, 포름산부틸, 포름산이소부틸, 포름산아밀, 포름산이소아밀, 발레르산메틸, 펜텐산메틸, 크로톤산메틸, 크로톤산에틸, 젖산메틸, 젖산에틸, 젖산프로필, 젖산부틸, 젖산이소부틸, 젖산아밀, 젖산이소아밀, 2-히드록시이소부티르산메틸, 2-히드록시이소부티르산에틸, 안식향산메틸, 안식향산에틸, 아세트산페닐, 아세트산벤질, 페닐아세트산메틸, 포름산벤질, 포름산페닐에틸, 3-페닐프로피온산메틸, 프로피온산벤질, 페닐아세트산에틸, 아세트산-2-페닐에틸로부터 선택되는 1종 이상을 성분으로서 포함하는 현상액 등을 사용할 수 있고, 현상액 성분 1종 또는 2종 이상의 합계가, 50 질량% 이상인 현상액을 사용하는 것이, 패턴 붕괴 개선 등의 관점에서 바람직하다.
본 발명의 패턴 형성 방법에 있어서, 규소 함유 레지스트 하층막을 에칭하는 경우, 프론계 가스 등의 불소를 함유한 가스를 주성분으로 한 가스를 사용하여 에칭을 행한다. 포토레지스트막의 막감소를 작게 하기 위해서, 규소 함유 레지스트 하층막은 상기 가스에 대한 에칭 속도가 빠른 것이 바람직하다.
이러한 다층 레지스트법에 있어서, 규소 함유 레지스트 하층막과 피가공체와의 사이에 유기 하층막을 설치하여, 유기 하층막을 피가공체의 에칭 마스크로 하는 경우에는, 유기 하층막은 방향족 골격을 갖는 유기막인 것이 바람직하지만, 유기 하층막이 희생막인 경우 등은, 규소 함량이 15 질량% 이하인 것이면 규소 함유 유기 하층막이라도 좋다.
이러한 유기 하층막으로서는, 이미 3층 레지스트법용, 혹은 실리콘 레지스트 조성물을 사용한 2층 레지스트법용의 하층막으로서 공지의 것, 일본특허공개 제2005-128509호 공보 기재의 4,4'-(9-플루올레닐리덴)비스페놀노볼락 수지(분자량 11,000)의 외, 노볼락 수지를 비롯한 다수의 수지로서, 2층 레지스트법이나 3층 레지스트법의 레지스트 하층막 재료로서 공지의 것 등을 사용할 수 있다. 또, 통상의 노볼락보다도 내열성을 높이고 싶은 경우에는, 6,6'-(9-플루올레닐리덴)-디(2-나프톨)노볼락 수지와 같은 다환식 골격을 넣을 수도 있고, 또한 폴리이미드계 수지를 선택할 수도 있다(예컨대, 일본특허공개 제2004-153125호 공보).
상기 유기 하층막은, 조성물 용액을 이용하여, 포토레지스트 조성물과 동일하게 스핀코트법 등으로 피가공체 상에 형성하는 것이 가능하다. 스핀코트법 등으로 유기 하층막을 형성한 후, 유기 용제를 증발시키기 위해 베이크를 하는 것이 바람직하다. 베이크 온도는 80∼300℃에서의 범위 내이고, 베이크 시간은 10∼300초의 범위 내가 바람직하게 이용된다.
또한, 특별히 한정되는 것은 아니고, 에칭 가공 조건에 따라 상이하지만, 유기 하층막의 두께는 5 ㎚ 이상, 특히 20 ㎚ 이상이며, 50,000 ㎚ 이하인 것이 바람직하고, 본 발명에 따른 규소 함유 레지스트 하층막의 두께는 1 ㎚ 이상 500 ㎚ 이하인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 300 ㎚ 이하, 더욱 바람직하게는 200 ㎚ 이하이다. 또, 포토레지스트막의 두께는 1 ㎚ 이상 200 ㎚ 이하인 것이 바람직하다.
〔3층 레지스트법에 의한 본 발명의 패턴 형성 방법〕
이상과 같은 3층 레지스트법에 의한 본 발명의 네거티브형 패턴 형성 방법은 다음과 같다(도 1 참조). 이 프로세스에 있어서는, 우선 피가공체(1) 상에 유기 하층막(2)을 스핀코트로 제작한다(도 1(I-A)). 이 유기 하층막(2)은, 피가공체(1)를 에칭할 때의 마스크로서 작용하기 때문에, 에칭 내성이 높은 것이 바람직하고, 상층의 규소 함유 레지스트 하층막과 믹싱하지 않는 것이 요구되기 때문에, 스핀코트로 형성한 후에 열 혹은 산에 의해서 가교하는 것이 바람직하다.
그 위에 본 발명의 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 규소 함유 레지스트 하층막(3)을 스핀코트법으로 성막하고(도 1(I-B)), 그 위에 포토레지스트막(4)을 스핀코트법으로 성막한다(도 1(I-C)). 또한, 규소 함유 레지스트 하층막(3)은, 포토레지스트막(4)이 노광되었을 때에, 이 노광부에 대응하는 상기 규소 함유 레지스트 하층막(3)의 노광 후의 순수에 대한 접촉각이 40도 이상 70도 미만이 되는 조성물을 이용하여 형성할 수 있다.
포토레지스트막(4)은, 정법에 따라서, 마스크(5)를 이용하여, 포토레지스트막(4)에 적합한 광원(P), 예컨대 KrF 엑시머 레이저광이나, ArF 엑시머 레이저광, F2 레이저광, 혹은 EUV광을 이용한 패턴 노광에 의해, 바람직하게는, 파장이 10 ㎚ 이상 300 ㎚ 이하의 광리소그래피, 전자선에 의한 직접 묘화 및 나노임프린팅 중 어느 것, 혹은 이들의 조합에 의해 패턴 형성하고(도 1(I-D)), 개개의 포토레지스트막에 맞춘 조건에 의한 가열 처리의 후(도 1(I-E)), 유기 현상액에 의한 현상 조작(네거티브 현상), 그 후 필요에 따라 린스를 행함으로써 네거티브형의 레지스트 패턴(4a)을 얻을 수 있다(도 1(I-F)).
다음으로, 이 네거티브형 레지스트 패턴(4a)을 에칭 마스크로 하여, 포토레지스트막에 대하여, 규소 함유 레지스트 하층막(3)의 에칭 속도가 우수하게 높은 드라이 에칭 조건, 예컨대 불소계 가스 플라즈마에 의한 드라이 에칭으로 에칭을 행한다. 결과로서 레지스트막의 사이드 에칭에 의한 패턴 변화의 영향을 거의 받지않고서, 네거티브형의 규소 함유 레지스트 하층막 패턴(3a)을 얻을 수 있다(도 1(I-G)).
다음에, 상기에서 얻은 네거티브형 레지스트 패턴(4a)이 전사된 네거티브형 규소 함유 레지스트 하층막 패턴(3a)을 갖는 기판에 대하여, 유기 하층막(2)의 에칭 속도가 우수히 높은 드라이 에칭 조건, 예컨대 산소를 함유하는 가스 플라즈마에 의한 반응성 드라이 에칭이나, 수소-질소를 함유하는 가스 플라즈마에 의한 반응성 드라이 에칭을 행하여, 유기 하층막(2)을 에칭 가공한다. 이 에칭 공정에 의해 네거티브형의 유기 하층막 패턴(2a)이 얻어지지만, 동시에 최상층의 포토레지스트막은, 통상 소실된다(도 1(I-H)). 또한, 여기서 얻어진 네거티브형 유기 하층막 패턴(2a)을 에칭 마스크로 하여, 피가공체(1)의 드라이 에칭, 예컨대, 불소계 드라이 에칭이나 염소계 드라이 에칭을 사용함으로써, 피가공체(1)를 정밀도 좋게 에칭 가공하여, 피가공체(1)에 네거티브형 패턴(1a)을 전사할 수 있다(도 1(I-I)).
또한, 상기의 3층 레지스트법에 의한 프로세스에 있어서, 유기 하층막(2) 대신에 CVD법으로 형성된 유기 하드 마스크를 적용하는 것도 가능하다. 그 경우도, 상기와 동일한 순서로 피가공체의 가공이 가능하다.
[포지티브형 패턴 형성 방법〕
(포지티브형 패턴 형성 방법 1)
또, 본 발명에서는, 피가공체 상에 도포형 유기 하층막 재료를 이용하여 유기 하층막을 형성하고, 이 유기 하층막의 위에 상기 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 규소 함유 레지스트 하층막을 형성하며, 이 규소 함유 레지스트 하층막 상에 화학 증폭형 레지스트 조성물을 이용하여 포토레지스트막을 형성하고, 가열 처리후에 고에너지선으로 상기 포토레지스트막을 노광하고, 알칼리 현상액을 이용하여 상기 포토레지스트막의 노광부를 용해시킴으로써 포지티브형 패턴을 형성하며, 이 포지티브형 패턴이 형성된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 규소 함유 레지스트 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하고, 이 패턴이 전사된 상기 규소 함유 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 유기 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하며, 또한 이 패턴이 전사된 유기 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체에 드라이 에칭으로 패턴을 전사하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
(포지티브형 패턴 형성 방법 2)
또, 본 발명에서는, 피가공체 상에 탄소를 주성분으로 하는 유기 하드 마스크를 CVD법으로 형성하고, 이 유기 하드 마스크의 위에 상기 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 규소 함유 레지스트 하층막을 형성하며, 이 규소 함유 레지스트 하층막 상에 화학 증폭형 레지스트 조성물을 이용하여 포토레지스트막을 형성하고, 가열 처리후에 고에너지선으로 상기 포토레지스트막을 노광하고, 알칼리 현상액을 이용하여 상기 포토레지스트막의 노광부를 용해시킴으로써 포지티브형 패턴을 형성하며, 이 포지티브형 패턴이 형성된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 규소 함유 레지스트 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하고, 이 패턴이 전사된 규소 함유 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 유기 하드 마스크에 드라이 에칭으로 패턴 전사하며, 또한 이 패턴이 전사된 유기 하드 마스크를 마스크로 하여 상기 피가공체에 드라이 에칭으로 패턴을 전사하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
본 발명의 레지스트 하층막을 사용하여 포지티브 현상으로 패턴을 형성하면, 상기한 바와 같이, CVD막이나 유기 하층막의 조합을 최적화함으로써, 사이즈 변환차를 생기게 하는 일없이 포토레지스트로 형성된 패턴을 기판상에 형성할 수 있다.
본 발명의 포지티브형 패턴 형성 방법에 있어서, 포토레지스트막은, 화학 증폭형이며, 알칼리의 현상액을 이용한 현상에 의해 포지티브형의 패턴을 형성할 수 있는 것이면, 특별히 한정되지 않는다. 그 밖의 성막 방법, 피가공체, 유기 하층막, 유기 하드 마스크에 관해서는 네거티브형 패턴 형성 방법에서 설명한 것과 동일하게 할 수 있다.
포지티브형 패턴 형성 방법에서는, 포토레지스트막 형성, 가열 처리 후에, 노광을 행하고, 알칼리 현상액을 이용하여 알칼리 현상을 행하여, 포지티브형의 레지스트 패턴을 얻는다. 또, 노광후에 노광후 베이크(PEB)를 행하는 것이 바람직하다.
이 알칼리 현상액으로서는, 테트라메틸암모늄히드록시드(TMAH) 등을 사용할 수 있다.
〔3층 레지스트법에 의한 본 발명의 패턴 형성 방법〕
3층 레지스트법에 의한 본 발명의 포지티브형 패턴 형성 방법은 다음과 같다(도 1 참조). 이 프로세스에 있어서는, 우선 피가공체(1) 상에 유기 하층막(2)을 스핀코트로 제작한다(도 1(II-A)). 이 유기 하층막(2)은, 피가공체(1)를 에칭할 때의 마스크로서 작용하기 때문에, 에칭 내성이 높은 것이 바람직하고, 상층의 규소 함유 레지스트 하층막과 믹싱하지 않는 것이 요구되기 때문에, 스핀코트로 형성한 후에 열 혹은 산에 의해서 가교하는 것이 바람직하다.
그 위에 본 발명의 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 규소 함유 레지스트 하층막(3)을 스핀코트법으로 성막하고(도 1(II-B)), 포토레지스트막(4)을 스핀코트법으로 성막한다(도 1(II-C)). 또한, 규소 함유 레지스트 하층막(3)은, 포토레지스트막(4)이 노광되었을 때에, 이 노광부에 대응하는 상기 규소 함유 레지스트 하층막(3)의 노광후의 순수에 대한 접촉각이 40도 이상 70도 미만이 되는 조성물을 이용하여 형성할 수 있다.
포토레지스트막(4)은, 정법에 따라서, 마스크(5)를 이용하여 포토레지스트막(4)에 적합한 광원 P, 예컨대 KrF 엑시머 레이저광이나, ArF 엑시머 레이저광, F2 레이저광, 혹은 EUV광을 이용한 패턴 노광에 의해, 바람직하게는, 파장이 10 ㎚ 이상 300 ㎚ 이하의 광리소그래피, 전자선에 의한 직접 묘화 및 나노임프린팅 중 어느 것, 혹은 이들의 조합에 의하여 패턴 형성하고(도 1(II-D)), 개개의 포토레지스트막에 맞춘 조건에 의한 가열 처리의 후(도 1(II-E)), 알칼리 현상액에 의한 현상 조작, 그 후 필요에 따라서 린스를 행함으로써 포지티브형의 레지스트 패턴(4b)을 얻을 수 있다(도 1(II-F)).
다음으로, 이 레지스트 패턴(4b)을 에칭 마스크로 하여, 포토레지스트막에 대하여, 규소 함유 레지스트 하층막(3)의 에칭 속도가 우수하게 높은 드라이 에칭 조건, 예컨대 불소계 가스 플라즈마에 의한 드라이 에칭으로 에칭을 행한다. 결과로서 레지스트막의 사이드 에칭에 의한 패턴 변화의 영향을 거의 받지 않고, 포지티브형의 규소 함유 레지스트 하층막 패턴(3b)을 얻을 수 있다(도 1(II-G)).
다음으로, 상기에서 얻은 포지티브형 레지스트 패턴(4b)이 전사된 포지티브형 규소 함유 레지스트 하층막 패턴(3b)을 갖는 기판에 대하여, 유기 하층막(2)의 에칭 속도가 우수하게 높은 에칭 조건, 예컨대 산소를 함유하는 가스 플라즈마에 의한 반응성 드라이 에칭이나, 수소-질소를 함유하는 가스 플라즈마에 의한 반응성 드라이 에칭을 행하여 유기 하층막(2)을 에칭 가공한다. 이 에칭 공정에 의해 포지티브형의 유기 하층막 패턴(2b)이 얻어지지만, 동시에 최상층의 포토레지스트막은, 통상 손실된다(도 1(II-H)). 또한, 여기서 얻어진 포지티브형 유기 하층막 패턴(2b)을 에칭 마스크로 하여, 피가공체(1)의 드라이 에칭, 예컨대, 불소계 드라이 에칭이나 염소계 드라이 에칭을 사용함으로써 피가공체를 정밀도 좋게 에칭 가공하여, 피가공체(1)에 포지티브형 패턴(1b)을 전사할 수 있다(도 1(II-I)).
또한, 상기의 3층 레지스트법에 의한 프로세스에 있어서, 유기 하층막(2) 대신에 CVD법으로 형성된 유기 하드 마스크를 적용하는 것도 가능하다. 그 경우도, 상기와 동일한 순서로 피가공체(1)의 가공이 가능하다.
실시예
이하, 합성예 및 실시예와 비교예를 나타내어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 기재에 의해서 한정되는 것은 아니다. 또한, 하기예에서 %는 질량%를 나타내고, 분자량 측정은 GPC에 의하였다.
본 발명의 규소 화합물을 이하에 나타내는 처방으로 합성하였다.
[합성예 1-1] 규소 화합물 1의 합성
149.9 g의 페놀 1과 디클로로메탄 500 g을 혼합하고, 진한 황산 2.3 g을 가하였다. 계속해서, 실온에서 2-메틸프로펜 가스를 버블링하였다. 8시간 교반 후, 2-메틸프로펜 가스의 버블링을 멈추고, 5% 수산화나트륨 수용액을 가하여 반응을 정지하였다. 유기상을 헥산으로 희석하고, 5% 수산화나트륨 수용액으로 세정 후, 용매 증류 제거하였다. 그 후 증류에 의해 정제를 행하고(0.1 kPa, 98℃), 페놀 1A를 169.2 g 얻었다(수율 64%).
페놀 1A
1H-NMR(600MHz in DMSO-d6) : δ=1.25(9H, s), 1.31(9H, s), 6.86(1H, dd, J=8.7, 2.8Hz), 7.02(1H, d, J=2.8Hz), 7.08(1H, d, J=8.7Hz) ppm.
IR(D-ATR) : γ=2978, 2934, 1595, 1558, 1484, 1391, 1366, 1260, 1206, 1159, 1047, 940, 925, 898, 883, 850, 799, 683, 648, 611, 581 ㎝-1.
[합성예 1-2] 규소 화합물 1의 합성
온도계, 유리제 딤로스 냉각기 및 적하 깔대기를 구비한 300 ㎖의 유리제 4구 플라스크에 마그네슘 4.2 g 및 THF를 가하고, 질소 분위기 중, 마그네틱 스터러로 교반하면서 42.3 g의 페놀 1A를 THF 50 ㎖에 용해시킨 용액을 포트 온도 60∼100℃에서 적하하였다. 적하 종료 후, 반응 혼합물을 100℃에서 20시간 교반하여 그리냐르 시약 1을 조제하였다. 다음으로, 온도계, 유리제 딤로스 냉각기, 메카니컬 스터러 및 적하 깔대기를 구비한 500 ㎖의 유리제 4구 플라스크에 테트라메톡시실란 60 g 및 THF 100 ㎖를 가하고, 질소 분위기 중, 상온으로 복귀한 그리냐르 시약 1을 플라스크 내부 온도를 45℃로 유지하면서 적하하고, 적하 종료 후, 교반하면서 1시간 가열 환류하였다. 그 후 상온으로 복귀하여 헥산 200 g을 가하고, 석출한 염을 여과로 제거하여, 저비점분을 중류 제거하였다. 잔류물을 다시 증류로 정제하여 규소 화합물 1을 35.7 g 얻었다(수율 63%).
규소 화합물 1(비점 0.1 kPa, 123℃)
1H-NMR(600MHz in DMSO-d6) : δ=1.22(9H, s), 1.38(9H, s), 3.50(9H, s), 6.95(1H, dd, J=9.0, 2.9Hz), 7.01(1H, d, J=2.9Hz), 7.02(1H, d, J=9.0Hz) ppm.
IR(D-ATR) : γ=2976, 2942, 2840, 1566, 1471, 1389, 1365, 1262, 1214, 1163, 1088, 929, 900, 852, 814, 748, 724, 662 ㎝-1.
[합성예 2-1] 규소 화합물 2의 합성
상기 [합성예 1-2] 중, 테트라메톡시실란 60 g을 테트라에톡시실란 80 g으로 변경한 것 이외에는, 상기 [합성예 1-2]와 동일한 순서로 규소 화합물 2를 39.1 g 얻었다(수율 61%).
[합성예 3-1] 규소 화합물 3의 합성
상기 [합성예 1-1] 중, 페놀 1을 페놀 3으로 변경한 것 이외에는, 상기 [합성예 1-1]과 동일한 순서로 페놀 3A를 159.0 g 얻었다(수율 60%).
페놀 3A
1H-NMR(600MHz in CDCl3) : δ=1.273(18H, s), 6.471(1H, dd, J=1.8Hz), 6.671(2H, d, J=1.8Hz) ppm.
13C-NMR(150MHz, in CDCl3) : δ=28.81, 79.40, 118.34, 119.51, 133.36, 156.34 ppm.
IR(D-ATR) 2973, 2932, 2903, 2871, 1589, 1574, 1471, 1458, 1428, 1390, 1363, 1282, 1261, 1242, 175, 1129, 1084, 1037, 1010, 929, 907, 893, 872, 860, 832, 736, 701, 607 ㎝-1.
[합성예 3-2] 규소 화합물 3의 합성
상기 [합성예 1-2] 중, 42.3 g의 페놀 1A를 42.0 g의 페놀 3A로 변경(부수하여 그리냐르 시약 1도 그리냐르 시약 3으로 변경)한 것 이외에는, 상기 [합성예 1-2]와 동일한 순서로 규소 화합물 3을 36.0 g 얻었다(수율 64%).
규소 화합물 3 (비점 0.1 kPa, 123℃)
1H-NMR(600MHz in CDCl3) : δ=1.015(18H, s), 3.275(9H, s), 6.421(1H, dd, J=1.8Hz), 6.682(2H, d, 1.8Hz) ppm.
13C-NMR(150MHz, in CDCl3) : δ=28.83, 50.80, 78.64, 122.71, 125.43, 129.74, 155.56 ppm.
IR(D-ATR) 2977, 2942, 2840, 1572, 1475, 1402, 1391, 1366, 1284, 1259, 1237, 1182, 1133, 1086, 1035, 1007, 939, 899, 837, 813, 750, 717, 691 ㎝-1.
이하, 동일한 순서로, 하기의 규소 화합물 4-7을 합성하였다.
규소 함유 화합물의 제조
[제조예 1-1]
메탄올 200 g, 메탄술폰산 0.1 g 및 탈이온수 60 g의 혼합물에 [모노머 1] 30.6 g, [모노머 2] 38.1 g 및 [모노머 20] 9.6 g의 혼합물을 첨가하고, 12시간, 40℃로 유지하여, 가수분해 축합시켰다. 반응 종료 후, 프로필렌글리콜에틸에테르(PGEE) 200 g을 가하고, 부생 알코올을 감압으로 증류 제거하였다. 거기에, 아세트산에틸 1000 ㎖ 및 PGEE 300 g을 가하여, 수층을 분액하였다. 남은 유기층에, 이온 교환수 100 ㎖를 가하여 교반, 정치, 분액하였다. 이것을 3회 반복하였다. 남은 유기층을 감압에서 농축하여 규소 함유 화합물 1-1의 PGEE 용액 350 g(화합물 농도 10%)을 얻었다. 이것의 폴리스티렌 환산 분자량을 측정한 바 Mw=2,300이었다.
[제조예 1-1]와 동일한 조건으로 표 1에 나타낸 반응 원료를 사용하여, [제조예 1-2]로부터 [제조예 1-18]까지 행하여, 각각 목적물을 얻었다.
[제조예 1-19]
메탄올 120 g, 70% 질산 0.1 g 및 탈이온수 60 g의 혼합물에 [모노머 0] 5.0 g, [모노머 1] 3.4 g 및 [모노머 2] 68.5 g의 혼합물을 첨가하고, 12시간, 40℃로 유지하여, 가수분해 축합시켰다. 반응 종료 후, PGEE 300 g을 가하고, 부생 알코올 및 과잉의 물을 감압으로 증류 제거하여, 폴리실록산 화합물 1-19의 PGEE 용액 310 g(폴리머 농도 10%)을 얻었다. 이것의 폴리스티렌 환산 분자량을 측정한 바 Mw=3,400이었다.
[제조예 1-19]와 동일한 조건으로 표 1에 나타낸 반응 원료를 사용하여 [제조예 1-20]으로부터 [제조예 1-26]까지 행하여, 각각 목적물을 얻었다.
[실시예, 비교예]
상기 제조예에서 얻어진 규소 함유 화합물(1-1)∼(1-26), 산, 열가교 촉진제, 용제, 첨가제를 표 2, 3에 나타내는 비율로 혼합하고, 0.1 ㎛의 불소 수지제의 필터로 여과함으로써, 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물 용액을 각각 조제하여, 각각 Sol.1∼38로 하였다.
TPSOH : 수산화트리페닐술포늄
TPSHCO3 : 탄산모노(트리페닐술포늄)
TPSOx : 옥살산모노(트리페닐술포늄)
TPSTFA : 트리플루오로아세트산트리페닐술포늄
TPSOCOPh : 안식향산트리페닐술포늄
TPSH2PO4 : 인산모노(트리페닐술포늄)
TPSMA : 말레산모노(트리페닐술포늄)
TPSNf : 노나플루오로부탄술폰산트리페닐술포늄
QMAMA : 말레산모노(테트라메틸암모늄)
QMATFA : 트리플루오로아세트산테트라메틸암모늄
QBANO3 : 질산테트라부틸암모늄
Ph2ICl : 염화디페닐요오드늄
PGEE : 프로필렌글리콜에틸에테르
GBL : 감마부틸락톤
접촉각의
측정
<하층막 상에 포지티브 현상용 레지스트를 도포 박리한 하층막의 미노광부의 접촉각 샘플>
실리콘 웨이퍼 상에, 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물 Sol.1∼38을 도포하고 240℃에서 60초간 가열하여, 막 두께 35 ㎚의 규소 함유막 Film 1∼38을 제작하였다. 다시 그 위에 표 8 기재의 ArF 레지스트 용액(PR-1)을 도포하고, 100℃에서 60초간 베이크하여 막 두께 100 ㎚의 포토레지스트층을 형성하였다. 계속해서, 레지스트막을 전부 프로필렌글리콜모노메틸에테르(PGME)로 린스 제거하고, 규소 함유막의 미노광부와 동등한 막을 얻었다. 이들에 대해서, 순수와의 접촉각(CA1)을 측정하였다(표 4).
<하층막 상에 네거티브 현상용 레지스트를 도포 노광 후, 박리한 하층막의 노광부의 접촉각 샘플>
실리콘 웨이퍼 상에, 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물, Sol. 1∼38을 도포하고 240℃에서 60초간 가열하여, 막 두께 35 ㎚의 규소 함유막 Film 1∼38을 제작하였다. 그 위에 표 11 기재의 네거티브 현상용 ArF 레지스트 용액(PR-2)을 도포하고, 100℃에서 60초간 베이크하여 막 두께 100 ㎚의 포토레지스트층을 형성하였다. 또한 포토레지스트막 상에 표 9 기재의 액침 보호막(TC-1)을 도포하고 90℃에서 60초간 베이크하여 막 두께 50 ㎚의 보호막을 형성하였다. 계속해서, ArF 액침 노광 장치((주)니콘 제조; NSR-S610C)에서 전면 노광하고, 100℃에서 60초간 베이크(PEB)하며, 30 rpm으로 회전시키면서 현상 노즐로부터 현상액으로서 아세트산부틸을 3초간 토출하고, 그 후 회전을 멈추어 패들 현상을 27초간 행하고, 디이소아밀에테르로 린스 후 스핀 드라이하며, 100℃에서 20초간 베이크하여 린스 용제를 증발시켰다. 남은 레지스트막을 전부 PGME로 린스 제거한 후, 규소 함유막의 노광부의 막을 얻었다. 이들에 대해서, 순수와의 접촉각(CA2)을 측정하였다(표 5).
<포지티브 현상용 레지스트의 미노광부의 접촉각 샘플>
실리콘 웨이퍼 상에 표 8 기재의 ArF 레지스트 용액(PR-1)을 도포하고, 100℃에서 60초간 베이크하여 막 두께 100 ㎚의 포토레지스트막을 형성하여, 순수와의 접촉각을 측정하였다(표 6).
<네거티브 현상용 레지스트의 노광부의 접촉각 샘플>
실리콘 웨이퍼 상에 표 11 기재의 네거티브 현상용 ArF 레지스트 용액(PR-2)을 도포하고, 100℃에서 60초간 베이크하여 막 두께 100 ㎚의 포토레지스트막을 제작하여, 순수와의 접촉각을 측정하였다. 계속해서, 동일한 레지스트막을 ArF 액침 노광 장치((주)니콘 제조: NSR-S610C)에서 전면 노광하고, 100℃에서 60초간 베이크(PEB)하며, 디이소아밀에테르로 린스 후 스핀 드라이하고, 100℃에서 20초간 베이크하여 린스 용제를 증발시키고, 산이탈기가 떨어진 네거티브 현상시의 패턴 부분에 상당하는 ArF 레지스트막을 제작하여, 순수와의 접촉각을 측정하였다(표 7).
표 4에 나타나 있는 바와 같이, 규소 함유막의 접촉각(CA1)과 표 6에 나타나 있는 포지티브 현상용 상층 레지스트의 접촉각은 근사하고 있는 것을 알 수 있었다.
또한 표 5에 나타나 있는 노광후의 규소 함유막의 접촉각(CA2)은, 벤젠고리상의 수산기가 하나밖에 없는 Film 38와 비교하면 매우 낮아진 것을 알 수 있었다.
포지티브형 현상에 의한
패터닝
시험
실리콘 웨이퍼 상에, 신에츠가가꾸고교(주)제조 스핀온카본막 ODL-50(카본 함유량 80 질량%)을 막 두께 200 ㎚로 형성하였다. 그 위에 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물 Sol. 11∼38을 도포하고 240℃에서 60초간 가열하여, 막 두께 35 ㎚의 규소 함유막 Film 11∼38을 제작하였다.
계속해서, 이 규소 함유막 상에 표 8 기재의 포지티브 현상용 ArF 레지스트 용액(PR-1)을 도포하고, 110℃에서 60초간 베이크하여 막 두께 100 ㎚의 포토레지스트층을 형성하였다. 또한 포토레지스트막 상에 표 9 기재의 액침 보호막(TC-1)을 도포하고 90℃에서 60초간 베이크하여 막 두께 50 ㎚의 보호막을 형성하였다.
계속해서, 이것을 ArF 액침 노광 장치((주)니콘 제조; NSR-S610C, NA1.30, σ 0.98/0.65, 35도 다이폴 편광 조명, 6% 하프톤 위상 시프트 마스크, 45 ㎚ 1:1 라인 앤드 스페이스 패턴)에서 노광량을 변화시켜 노광하고, 100℃에서 60초간 베이크(PEB)하며, 2.38 질량% 테트라메틸암모늄히드록시드(TMAH) 수용액으로 30초간 현상하였다. 얻어진 패턴으로부터, 패턴 붕괴가 발생하지 않는 최대 노광량에 있어서의 패턴 치수를 (주)히타치하이테크놀로지 제조 전자현미경(CG4000)으로 측정하고, 단면 형상을 (주)히타치세이사쿠쇼 제조 전자현미경(S-9380)으로 측정하였다(표 10).
ArF 레지스트 폴리머 1:
분자량(Mw)=7,800
분산도(Mw/Mn)=1.78
산발생제 : PAG1
염기 : Quencher
보호막 폴리머
분자량(Mw)=8,800
분산도(Mw/Mn)=1.69
표 10에 나타나 있는 바와 같이, 포지티브 현상으로는 수직 형상의 레지스트 단면을 얻을 수 있었다. 그리고, 모든 레지스트 하층막 재료에 있어서 동일한 정도의 패턴 붕괴 치수였다.
네거티브형
현상에 의한
패터닝
시험
실리콘 웨이퍼 상에, 신에츠가가꾸고교(주)제조 스핀온카본막 ODL-50(카본 함유량 80 질량%)을 막 두께 200 ㎚로 형성하였다. 그 위에 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물 Sol. 11∼38을 도포하고 240℃에서 60초간 가열하여, 막 두께 35 ㎚의 규소 함유막 Film 11∼38을 제작하였다.
계속해서, 이 규소 함유막상에 표 11 기재의 네거티브 현상용 ArF 레지스트 용액(PR-2)을 도포하고, 100℃에서 60초간 베이크하여 막 두께 100 ㎚의 포토레지스트층을 형성하였다. 포토레지스트막 상에 표 9 기재의 액침 보호막(TC-1)을 도포하고 90℃에서 60초간 베이크하여 막 두께 50 ㎚의 보호막을 형성하였다.
계속해서, ArF 액침 노광 장치((주)니콘 제조; NSR-S610C, NA 1.30, σ0.98/0.65, 35도 다이폴 편광 조명, 6% 하프톤 위상 시프트 마스크, 45 ㎚ 1:1 라인 앤드 스페이스 패턴)에서 노광량을 변화시켜 노광하고, 100℃에서 60초간 베이크(PEB)하며, 30 rpm으로 회전시키면서 현상 노즐로부터 현상액으로서 아세트산부틸을 3초간 토출하고, 그 후 회전을 멈추어 패들 현상을 27초간 행하고, 디이소아밀에테르로 린스 후 스핀 드라이하며, 100℃에서 20초간 베이크하여 린스 용제를 증발시켰다. 얻어진 패턴으로부터, 패턴 붕괴가 발생하지 않는 최소 노광량에 있어서의 패턴 치수를 (주)히타치하이테크놀로지 제조 전자현미경(CG4000)으로 측정하고, 단면 형상을 (주)히타치세이사쿠쇼 제조 전자현미경(S-4700)으로 측정하였다(표 11).
ArF 레지스트 폴리머 2:
분자량(Mw)=8,600
분산도(Mw/Mn)=1.88
산발생제: PAG2
염기 : Quencher
표 12에 나타나 있는 바와 같이, 본 발명의 벤젠고리상에 산불안정기로 보호된 수산기를 2개 갖는 규소 화합물을 원료로 하여 얻어진 규소 함유 레지스트 하층막 재료로부터 얻어진 레지스트 하층막을 사용한 네거티브 현상 프로세스(실시예 2-1∼2-24)에서는, 수직형상의 레지스트 단면을 얻을 수 있고, 또한 30 ㎚ 정도까지 패턴 붕괴가 없는 것이 확인되었다. 한편, 산불안정기로 치환된 유기기를 포함하지 않는 비교예 2-1 및 2-3의 네거티브 현상에서는, 비교적 굵은 패턴조차 패턴의 쓰러짐이 발생하였다. 또, 벤젠고리상에 산불안정기로 치환된 수산기가 1개밖에 없는 규소 화합물을 원료로 하여 얻어진 레지스트 하층막(비교예 2-2 및 2-4)이라도, 수직형상의 레지스트 단면을 얻을 수 있었지만, 35 ㎚ 정도에서 패턴 붕괴가 발생하여, 본 발명의 규소 화합물을 포함하는 레지스트 하층막에는 성능이 미치지 않는 것이 확인되었다.
또한, 본 발명은, 상기 실시형태에 한정되는 것은 아니다. 상기 실시형태는 예시이며, 본 발명의 특허청구의 범위에 기재된 기술적 사상과 실질적으로 동일한 구성을 갖고, 동일한 작용 효과를 나타내는 것은, 어떠한 것이라도 본 발명의 기술적 범위에 함유된다.
1 : 피가공체, 1a : 네거티브형 패턴
1b : 포지티브형 패턴, 2 : 유기 하층막
2a : 네거티브형 유기 하층막 패턴
2b : 포지티브형 유기 하층막 패턴
3 : 규소 함유 레지스트 하층막
3a : 네거티브형 규소 함유 레지스트 하층막 패턴
3b : 포지티브형 규소 함유 레지스트 하층막 패턴
4 : 포토레지스트막
4a : 네거티브형 레지스트 패턴
4b : 포지티브형 레지스트 패턴
1b : 포지티브형 패턴, 2 : 유기 하층막
2a : 네거티브형 유기 하층막 패턴
2b : 포지티브형 유기 하층막 패턴
3 : 규소 함유 레지스트 하층막
3a : 네거티브형 규소 함유 레지스트 하층막 패턴
3b : 포지티브형 규소 함유 레지스트 하층막 패턴
4 : 포토레지스트막
4a : 네거티브형 레지스트 패턴
4b : 포지티브형 레지스트 패턴
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- 피가공체 상에 도포형 유기 하층막 재료를 이용하여 유기 하층막을 형성하고, 이 유기 하층막의 위에 제4항에 기재된 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 규소 함유 레지스트 하층막을 형성하며, 이 규소 함유 레지스트 하층막 상에 화학 증폭형 레지스트 조성물을 이용하여 포토레지스트막을 형성하고, 가열 처리후에 고에너지선으로 상기 포토레지스트막을 노광하고, 알칼리 현상액을 이용하여 상기 포토레지스트막의 노광부를 용해시킴으로써 포지티브형 패턴을 형성하며, 이 패턴이 형성된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 규소 함유 레지스트 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하고, 이 패턴이 전사된 규소 함유 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 유기 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하며, 또한 이 패턴이 전사된 유기 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체에 드라이 에칭으로 패턴을 전사하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 피가공체 상에 탄소를 주성분으로 하는 유기 하드 마스크를 CVD법으로 형성하고, 이 유기 하드 마스크의 위에 제4항에 기재된 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 규소 함유 레지스트 하층막을 형성하며, 이 규소 함유 레지스트 하층막 상에 화학 증폭형 레지스트 조성물을 이용하여 포토레지스트막을 형성하고, 가열 처리후에 고에너지선으로 상기 포토레지스트막을 노광하고, 알칼리 현상액을 이용하여 상기 포토레지스트막의 노광부를 용해시킴으로써 포지티브형 패턴을 형성하며, 이 패턴이 형성된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 규소 함유 레지스트 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하고, 이 패턴이 전사된 규소 함유 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 유기 하드 마스크에 드라이 에칭으로 패턴 전사하며, 또한 이 패턴이 전사된 유기 하드 마스크를 마스크로 하여 상기 피가공체에 드라이 에칭으로 패턴을 전사하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 피가공체 상에 도포형 유기 하층막 재료를 이용하여 유기 하층막을 형성하고, 이 유기 하층막의 위에 제4항에 기재된 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 규소 함유 레지스트 하층막을 형성하며, 이 규소 함유 레지스트 하층막 상에 화학 증폭형 레지스트 조성물을 이용하여 포토레지스트막을 형성하고, 가열 처리후에 고에너지선으로 상기 포토레지스트막을 노광하고, 유기 용제의 현상액을 이용하여 상기 포토레지스트막의 미노광부를 용해시킴으로써 네거티브형 패턴을 형성하며, 이 패턴이 형성된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 규소 함유 레지스트 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하고, 이 패턴이 전사된 규소 함유 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 유기 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하며, 또한 이 패턴이 전사된 유기 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체에 드라이 에칭으로 패턴을 전사하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 피가공체 상에 탄소를 주성분으로 하는 유기 하드 마스크를 CVD법으로 형성하고, 이 유기 하드 마스크의 위에 제4항에 기재된 규소 함유 레지스트 하층막 형성용 조성물을 이용하여 규소 함유 레지스트 하층막을 형성하며, 이 규소 함유 레지스트 하층막 상에 화학 증폭형 레지스트 조성물을 이용하여 포토레지스트막을 형성하고, 가열 처리후에 고에너지선으로 상기 포토레지스트막을 노광하며, 유기 용제의 현상액을 이용하여 상기 포토레지스트막의 미노광부를 용해시킴으로써 네거티브형 패턴을 형성하며, 이 패턴이 형성된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 규소 함유 레지스트 하층막에 드라이 에칭으로 패턴 전사하고, 이 패턴이 전사된 규소 함유 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 유기 하드 마스크에 드라이 에칭으로 패턴 전사하며, 또한 이 패턴이 전사된 유기 하드 마스크를 마스크로 하여 상기 피가공체에 드라이 에칭으로 패턴을 전사하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 피가공체로서, 반도체 장치 기판 또는 반도체 장치 기판에 금속막, 합금막, 금속탄화막, 금속산화막, 금속질화막, 금속산화탄화막 및 금속산화질화막 중 어느 하나가 성막된 것을 사용하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 피가공체를 구성하는 금속으로서, 규소, 갈륨, 티탄, 텅스텐, 하프늄, 지르코늄, 크롬, 게르마늄, 구리, 알루미늄 및 철 중 어느 하나 혹은 이들의 합금을 사용하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
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