KR101889954B1 - 광학 필름용 수지 조성물 및 이를 포함하는 역 파장 분산성 광학 필름 - Google Patents

광학 필름용 수지 조성물 및 이를 포함하는 역 파장 분산성 광학 필름 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 안정적인 역 파장 분산성을 가지면서도 투광성이 우수한 광학 필름의 제공을 가능케 하는 공중합체에 관한 것으로, 상기 공중합체로 제조되는 광학 필름은 액정 또는 OLED를 사용한 표시 장치의 광학 필름으로 적합하게 사용할 수 있다.

Description

광학 필름용 수지 조성물 및 이를 포함하는 역 파장 분산성 광학 필름{RESIN COMPOSITION FOR OPTICAL FILM AND OPTICAL FILM HAVING REVERSE WAVELENGTH DISPERSION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 광학 필름용 수지 조성물 및 이를 포함하는 역 파장 분산성 광학 필름에 관한 것이다.
위상 지연기(phase retarder)는 이를 통과하는 빛의 편광 상태를 바꾸어 주는 광학 소자의 일종으로 파장판(wave plate)이라고도 한다. 전자기파가 위상 지연기를 통과하면 편광 방향(전기장 벡터 방향)이 광축에 평행하거나 수직한 두 성분(정상광선과 이상광선)의 합이 되고, 위상 지연기의 복굴절과 두께에 따라 두 성분의 벡터합이 변하게 되므로 통과한 후의 편광 방향이 달라지게 된다. 이때, 빛의 편광 방향을 90도 변화시키는 것을 사분 파장판(quarter-wave plate, λ/4)이라 하고, 180도 변화시키는 것을 반파장판(half-wave plate, λ/2)이라 한다.
이때 위상 지연기의 위상차 값은 파장에 의존하는데, 그 위상차 값의 파장 분산은 정 파장 분산, 플랫 파장 분산(flat wavelength dispersion), 역 파장 분산(revers wavelength dispersion) 등으로 분류된다.
이중, 역 파장 분산을 나타내는 위상 지연기는 넓은 파장대역에서 소정의 위상차(λ/4, λ/2 등)를 갖기 때문에 가장 유용하다. 그러나, 통상의 수지 필름으로 형성되는 위상 지연기는 대부분 정 파장 분산을 나타내는 한계가 있다.
상기 한계를 극복하기 위하여 복수의 광학 이방성층이 적층된 구조의 라미네이트형 위상 지연기가 제안된 바 있다. 그러나, 상기 라미네이트형 위상 지연기는 제조시 광학적 배향을 제어하면서 다수의 필름을 배치시키는 복잡한 절차가 요구됨에 따라, 생산성이 떨어지고, 제조 비용이 높은 단점이 있다.
한편, 필름의 연신을 통해 역 파장 분산을 유도함으로써 하나의 위상 지연기만을 포함하는 광대역 λ/4 파장판의 제조방법이 제안되었으나, 그 두께가 100 ㎛ 이상이어서 박층화가 요구되는 표시소자에는 적합하지 않은 단점이 있다.
그리고, 박층의 광대역 파장판을 제조하기 위한 목적으로, 막대형 액정 화합물과 이 화합물의 장축에 대하여 수직으로 배향하는 비액정성 물질을 포함하는 액정 조성물을 적용하는 방법들이 제안된 바 있다. 그러나, 상기 방법의 경우 비액정성 물질의 혼합비가 낮을 경우 역 파장 분산이 유도되지 못하고, 그 혼합비가 높으면 조성물 자체의 액정 특성을 잃게 되는 단점이 있다.
이에, 안정적인 역 파장 분산성을 나타낼 수 있으면서도 두께가 얇은 광대역 위상 지연기의 개발이 요망되고 있으며, 특히 이러한 보상 필름을 보다 단순화된 방법으로 제조할 수 있도록 하는 화합물에 대한 요구가 절실한 실정이다.
본 발명은 두께가 얇으면서도 안정적인 역 파장 분산성을 가지며 투광성이 우수한 광학 필름의 제공을 가능케 하는 공중합체를 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 공중합체로부터 형성된 광학 필름과 이의 제조 방법, 그리고 상기 광학 필름을 포함하는 표시 장치를 제공하기 위한 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 포함하는 공중합체를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112015034905214-pat00001
상기 화학식 1에서,
q 는 0 내지 4의 정수이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 극성 작용기 또는 비극성 작용기이거나,
R1과 R2, R3와 R4로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 조합이 서로 연결되어 C1 -10 알킬리덴을 형성하거나, 또는 R1 또는 R2가 R3 및 R4 중의 어느 하나와 연결되어 C4 -12 포화 또는 불포화 지방족 고리, 또는 C6 -24 방향족 고리를 형성할 수 있고,
[화학식 2]
Figure 112015034905214-pat00002
상기 화학식 2에서,
R1'는 수소 또는 C1 -4 알킬이고,
R2'는 C5 -20 아릴 또는 C5 -20 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 하이드록시, 카르복시, 할로겐, C1 -12 알킬, C1 -12 알콕시, C5 -12 아릴, C7 -12 아릴알킬 및 C2 -4 아실로 구성되는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1개 또는 2개의 치환기로 치환된다.
상기 공중합체는, 고리형 올레핀계 반복 단위인 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 기본으로 하되, 역파장 분산성의 특성을 부여할 수 있는 상기 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 가지는 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위는 하기 화학식 1-1의 단량체로부터 형성되며, 본 발명에 따른 공중합체의 주요 골격을 형성한다.
[화학식 1-1]
Figure 112015034905214-pat00003

상기 화학식 1에서, 상기 비극성 작용기는 수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 -20 알킬; 치환 또는 비치환된 C2 -20 알케닐; 치환 또는 비치환된 C2 -20 알키닐; 치환 또는 비치환된 C3 -12 사이클로알킬; C6 -40 아릴; 및 치환 또는 비치환된 C7 -15 아르알킬로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 극성 작용기는 -R5OR6, -OR6, -OC(O)OR6, -R5OC(O)OR6, -C(O)OR6, -R5C(O)OR6, -C(O)R6, -R5C(O)R6, -OC(O)R6, -R5OC(O)R6, -(R5O)p-OR6, -(OR5)p-OR6, -C(O)-O-C(O)R6, -R5C(O)-O-C(O)R6, -SR6, -R5SR6, -SSR6, -R5SSR6, -S(=O)R6, -R5S(=O)R6, -R5C(=S)R6-, -R5C(=S)SR6, -R5SO3R6, -SO3R6, -R5N=C=S, -N=C=S, -NCO, -R5-NCO, -CN, -R5CN, -NNC(=S)R6, -R5NNC(=S)R6, -NO2, -R5NO2,
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으로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 극성 작용기에서,
p는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
R5는 치환 또는 비치환된 C1 -20 알킬렌; 치환 또는 비치환된 C2 -20 알케닐렌; 치환 또는 비치환된 C2 -20 알키닐렌; 치환 또는 비치환된 C3 -12 사이클로알킬렌; 치환 또는 비치환된 C6 -40 아릴렌; 치환 또는 비치환된 C7 -15 아르알킬렌; 치환 또는 비치환된 C1 -20 알콕실렌, 및 치환 또는 비치환된 C1 -20 카보닐옥실렌으로 이루어진 군에서 선택되고,
R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1 -20 알킬; 치환 또는 비치환된 C2 -20 알케닐; 치환 또는 비치환된 C2 -20 알키닐; 치환 또는 비치환된 C3 -12 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C6 -40 아릴; 치환 또는 비치환된 C7-15 아르알킬; 치환 또는 비치환된 C1 -20 알콕시; 및 치환 또는 비치환된 C1 -20 카보닐옥시로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
바람직하게는, 상기 화학식 1에서, q는 0이고, R1은 -(CH2)n'-OC(O)-(C1 -4 알킬) 또는 -(CH2)n'-C(O)O-(C1 -4 알킬)이고, n'은 0 내지 4의 정수이고, R2, R3 및 R4는 수소이다. 보다 바람직하게는, R1은 -C(O)O-CH3 또는 -CH2-OC(O)-CH3이다.
상기 화학식 2로 표시되는 반복 단위는, 본 발명에 따른 공중합체에 역파장 분산성의 특성을 부여하는 역할을 하며, 하기 화학식 2-1로 표시되는 단량체로부터 형성된다.
[화학식 2-1]
Figure 112015034905214-pat00070

상기 화학식 2에서, R1'는 수소이고, R2'는 C5 -20 헤테로아릴이고, 상기 C5 -20 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 또는 2개의 C5 -12 아릴로 치환되는 것이 바람직하다.
바람직하게는, R1'는 수소이고, R2'는 카바졸이고, 상기 카바졸은 비치환되거나 또는 2개의 페닐로 치환된다. 보다 바람직하게는, R2'는 9H-카바졸-9-일 또는 3,6-디페닐-9H-카바졸-9-일이다.
상기 공중합체의 중량 평균 분자량(g/mol)은 50,000 내지 800,000인 것이 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 상기 화학식 2-1로 표시되는 반복 단위의 중량비는 70~99:1~30인 것이 바람직하다. 상기 중량비는, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물의 중량비를 의미하는 것으로, 각 화합물의 사용량을 조절하여, 상기 중량비를 조절할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1-1로 표시되는 단량체 및 상기 화학식 2-1로 표시되는 단량체, 유기 용매, 및 중합 개시제를 포함하는 조성물을 20 내지 120℃의 온도 하에 1시간 내지 24시간 동안 교반하면서 중합하는 단계를 포함하는, 본 발명에 따른 공중합체의 제조방법을 제공한다.
상기 중합 반응에는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 유기 용매와 중합 개시제가 사용될 수 있으며, 그 종류는 특별히 제한되지 않는다. 다만, 비제한적인 예로, 상기 유기 용매로는 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류; 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트 등의 에스터류; n-프로필 알코올, 이소프로필 알코올 등의 지방족 알코올류; 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류 등이 사용될 수 있다.
또한, 비제한적인 예로, 상기 중합 개시제로는 2,2'-아조비스이소부티로나이트릴, 디메틸-2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 등의 아조계 화합물; 라우릴 과산화물, tert-부틸 하이드록페록사이드 등의 유기 과산화물; 과산화수소, 과황산칼륨 등의 무기 과산화물 등이 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 공중합체를 포함하는 광학 필름용 조성물을 제공한다. 특히, 본 발명에 따른 상기 공중합체로 제조되는 광학 필름은 역 파장 분산성을 나타낸다. 본 발명에서 사용하는 용어 '역 파장 분산성'이란, 광의 파장이 짧아질수록 복굴절이 작아지는 파장 분산성을 의미하며, 특히 본 발명에서는 하기 관계식 I 및 II를 만족하는 역 파장 분산성을 의미한다.
[관계식 I]
△n(450 nm )/△n(550 nm ) < 1.0
[관계식 II]
△n(650 nm )/△n(550 nm ) >1.0
상기 관계식 I 및 II에서, △n(λ)는 파장 λ에서의 비복굴절율을 의미한다.
특히, 본 발명에 따른 광학 필름은, 상기 관계식 I 및 관계식 II를 만족함에 있어서, △n(450 nm ) 및 △n(650 nm ) 값의 차이가 0.1 이상, 바람직하게는 0.15 이상으로서, 안정적인 역 파장 분산성을 나타낼 수 있다. 즉, 임의의 광학 필름이 상기 관계식들을 만족하더라도 △n(450 nm ) 및 △n(650 nm ) 값의 차이가 0.1 미만인 경우 충분한 역 파장 분산성을 나타내지 못하여, λ/2 파장판, λ/4 파장판 등의 용도로 부적합할 수 있다.
이처럼, 본 발명에 따른 광학 필름은 우수한 역 파장 분산성을 가지기 때문에, 액정 또는 OLED를 사용한 표시 장치의 λ/2 파장판, λ/4 파장판, 보호 필름, 반사 방지 필름 등에 적합하게 사용될 수 있다. 특히, OLED를 사용한 표시 장치는 외광 투입시 트랜지스터에 의한 반사로 눈부심이 유발되는데, 이를 방지하기 위한 역 파장 분산성 필름으로 적합하게 사용될 수 있다.
상기 광학 필름은 ITO 형성용 필름, ATO 형성용 필름, 플렉서블 디스플레이 소자의 기재 필름, 플렉서블 태양전지 소자의 기재 필름, 또는 편광판용 보호필름인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기 공중합체를 포함하는 광학 필름용 조성물을 준비하는 단계; 상기 조성물을 포함하는 필름을 형성하는 단계; 및 상기 필름을 연신하는 단계를 포함하는 상기 광학 필름의 제조 방법을 제공한다.
상기 광학 필름의 제조 방법에 있어서, 상기 광학 필름용 조성물은 전술한 공중합체와 용매를 혼합하는 통상적인 방법으로 준비될 수 있다. 또한, 상기 광학 필름용 조성물은 솔루션 캐스팅, 압출 성형 등의 통상적인 방법을 통해 필름으로 형성될 수 있다. 이때, 상기 조성물을 포함하는 필름은 트리아세테이트셀룰로오스 필름, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 사이클로 올레핀 폴리머 필름, 폴리카보네이트 필름, 또는 폴리노보넨 필름을 포함하는 기재 상에 형성될 수 있다.
또한, 상기 광학 필름은 연신 광학 필름인 것이 바람직하다. 상기 연신 광학 필름은, 전술한 방법으로 형성된 필름을 종방향 또는 횡방향의 1축 연신, 또는 종방향 및 횡방향의 2축 연신을 통해 제공될 수 있다. 이러한 연신 공정을 통해 상기 공중합체의 배향이 이루어질 수 있다.
본 발명에 따르면, 안정적인 역 파장 분산성을 가지면서도 투광성이 우수한 광학 필름의 제공을 가능케 하는 수지 조성물이 제공되며, 상기 수지 조성물을 포함하는 광학 필름은 액정 또는 OLED를 사용한 표시 장치의 λ/2 파장판, λ/4 파장판, 보호 필름, 반사 방지 필름 등으로 적합하게 사용될 수 있다.
이하, 하기 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-일메틸 아세테이트(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl acetate) 95 중량%와 비닐 카바졸(vinyl carbazole) 5 중량%를 포함하는 단량체 화합물(30 g)을 반응기에 넣고, 톨루엔 60 g을 넣고 90℃로 승온하였다. 촉매로 디클로로메탄 1 mL에 녹인 Pd(OAc)2 16 μmol과, 트리사이클로헥실 포스핀 32 μmol, 조촉매로 디메틸아닐리늄 테트라키스펜타플루오로페닐 보레이트(dimethylanilinum tetrakis(pentafluorophenyl)borate) 32 μmol을 넣고 18시간 동안 반응시켰다. 생성물을 메탄올로 여과 및 세척하여 공중합체를 제조하였다.
실시예 2
실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 단량체 화합물로 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-일메틸 아세테이트 90 중량%와 비닐 카바졸 10 중량%를 사용하여, 공중합체를 제조하였다.
실시예 3
실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 단량체 화합물로 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-일메틸 아세테이트 80 중량%와 비닐 카바졸 20 중량%를 사용하여, 공중합체를 제조하였다.
실시예 4
실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 단량체 화합물로 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-일메틸 아세테이트 90 중량%를 사용하고, 비닐 카바졸 대신 3,6-디페닐-N-비닐카바졸(3,6-diphenyl-N-vinylcarbazole) 10 중량%를 사용하여, 공중합체를 제조하였다.
실시예 5
실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 단량체 화합물로 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-일메틸 아세테이트 대신 메틸 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복실레이트(methyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate) 90 중량%와 비닐 카바졸 10 중량%를 사용하여, 공중합체를 제조하였다.
비교예 1
실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 단량체 화합물로 메틸 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복실레이트 100 중량%를 사용하여, 공중합체를 제조하였다.
비교예 2
실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 단량체 화합물로 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-일메틸 아세테이트 100 중량%를 사용하여, 공중합체를 제조하였다.
비교예 3
실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 단량체 화합물로 비닐 카바졸 100 중량%를 사용하여, 공중합체를 제조하였다.
실험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 공중합체 각각을 톨루엔에 녹여 20 중량% 농도의 용액으로 제조한 다음, 유리 위에 캐스팅하고 고온에서 TD 연신(약 150%)하여 두께 약 40 ㎛의 광학 필름을 제조하였다.
상기 제조된 필름을 하기의 방법으로 물성을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
1) 중량 평균 분자량 및 PDI: 제조된 공중합체를 테트라하이드로퓨란에 녹여 겔 삼투 크로마토그래피(GPC)를 이용하여 측정하였다.
2) 광투과도: Hazemeter HM-150(Murakami Color Research Laboratory)를 이용하여 광학 필름의 광투과도(hazeness)를 측정하였다.
3) 위상차: 광학 필름의 Rin(면내 위상차) 및 비복굴절율(△n(λ))을 Axomatrix사의 Axoscan을 이용하여 측정하였고, 이때 필름의 두께(d)를 측정하고, 수득된 값으로부터 위상차 값을 구하였다.
분자량 PDI 광투과도(%) 필름두께(㎛) Rin(nm) R(450/550) R(650/550)
실시예 1 201K 2.10 92 40 78 0.99 1.01
실시예 2 206K 2.22 91 39 77 0.96 1.02
실시예 3 188K 2.31 90 39 75 0.94 1.03
실시예 4 162K 2.56 90 40 77 0.96 1.03
실시예 5 220K 2.69 91 42 79 0.97 1.02
비교예 1 420K 1.82 92 41 80 1.03 0.98
비교예 2 387K 1.86 92 40 80 1.03 0.98
비교예 3 86K 1.80 91 - - - -
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 공중합체로 제조된 광학 필름은 비교예에서 제조된 광학 필름과 달리 역 파장 분산성을 가짐을 확인할 수 있다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 포함하는, 중량 평균 분자량(g/mol) 50,000 내지 800,000의 공중합체:
    [화학식 1]
    Figure 112018029341024-pat00071

    상기 화학식 1에서,
    q는 0이고,
    R1은 -(CH2)n'-OC(O)-(C1-4 알킬) 또는 -(CH2)n'-C(O)O-(C1-4 알킬)이고, n'은 0 내지 4의 정수이고,
    R2, R3 및 R4는 수소이고,
    [화학식 2]
    Figure 112018029341024-pat00072

    상기 화학식 2에서,
    R1'는 수소 또는 C1-4 알킬이고,
    R2'는 C5-20 아릴 또는 C5-20 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 하이드록시, 카르복시, 할로겐, C1-12 알킬, C1-12 알콕시, C5-12 아릴, C7-12 아릴알킬 및 C2-4 아실로 구성되는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1개 또는 2개의 치환기로 치환된다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    R1은 -C(O)O-CH3 또는 -CH2-OC(O)-CH3인,
    공중합체.
  6. 제1항에 있어서,
    R1'는 수소이고,
    R2'는 C5 -20 헤테로아릴이고, 상기 C5 -20 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 또는 2개의 C5 -12 아릴로 치환된,
    공중합체.
  7. 제6항에 있어서,
    R2'는 카바졸이고, 상기 카바졸은 비치환되거나 또는 2개의 페닐로 치환된,
    공중합체.
  8. 제7항에 있어서,
    R2'는 9H-카바졸-9-일 또는 3,6-디페닐-9H-카바졸-9-일인,
    공중합체.
  9. 삭제
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 상기 화학식 2로 표시되는 반복 단위의 중량비는 70~99:1~30인,
    공중합체.
  11. 제1항, 제6항 내지 제8항 및 제10항 중 어느 한 항의 공중합체를 포함하는, 광학 필름용 조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 광학 필름은 ITO 형성용 필름, ATO 형성용 필름, 플렉서블 디스플레이 소자의 기재 필름, 플렉서블 태양전지 소자의 기재 필름, 또는 편광판용 보호필름인,
    광학 필름용 조성물.
  13. 제11항의 광학 필름용 조성물로 제조되는, 광학 필름.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 광학 필름은 하기 관계식 I 및 II를 만족하는,
    광학 필름:
    [관계식 I]
    △n(450 nm )/△n(550 nm ) < 1.0
    [관계식 II]
    △n(650 nm )/△n(550 nm ) > 1.0
    상기 관계식 I 및 II에서, △n(λ)는 파장 λ에서의 비복굴절율을 의미한다.
  15. 제13항에 있어서,
    상기 광학 필름은 연신 광학 필름인,
    광학 필름.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008050495A (ja) * 2006-08-25 2008-03-06 Jsr Corp 環状オレフィン系共重合体およびその製造方法ならびに用途
JP2009102625A (ja) 2007-10-04 2009-05-14 Sumitomo Chemical Co Ltd 共重合体

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7365815B2 (en) * 2004-06-16 2008-04-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Phase retardation film and liquid crystal display device including the same
KR100651252B1 (ko) * 2004-11-10 2006-11-29 주식회사 엘지화학 고리형 올레핀 및 극성 비닐 올레핀계의 공중합체 제조방법, 이 방법에 의해 제조된 공중합체 및 상기 공중합체를포함하는 광학 이방성 필름

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008050495A (ja) * 2006-08-25 2008-03-06 Jsr Corp 環状オレフィン系共重合体およびその製造方法ならびに用途
JP2009102625A (ja) 2007-10-04 2009-05-14 Sumitomo Chemical Co Ltd 共重合体

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