KR101858262B1 - 내용제성이 향상된 실리콘 수지의 제조방법 및 그에 의해 제조된 실리콘 수지를 포함하는 내열도료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 내용제성이 향상된 실리콘 수지의 제조방법 및 그에 의해 제조된 실리콘 수지를 포함하는 내열도료에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 알콕시기를 가지며 점도가 10~10,000cp인 유기폴리실록산과 폴리올을 촉매 존재 하에 반응시킨 뒤, 반응 결과물을 가수분해하고, 이어서 용제 희석 하에 축합하여 톨루엔, 자일렌 등의 유기용매에 대하여 내용제성이 향상된 실리콘 수지를 제조하는 방법 및 그에 의해 제조된 실리콘 수지를 바인더로서 포함하는 내열도료에 관한 것이다.

Description

내용제성이 향상된 실리콘 수지의 제조방법 및 그에 의해 제조된 실리콘 수지를 포함하는 내열도료{A method for preparing a silicone resin having improved solvent resistance and a heat-resistant paint comprising the silicone resin prepared by the same}
본 발명은 내용제성이 향상된 실리콘 수지의 제조방법 및 그에 의해 제조된 실리콘 수지를 포함하는 내열도료에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 알콕시기를 가지며 점도가 10~10,000cp인 유기폴리실록산과 폴리올을 촉매 존재 하에 반응시킨 뒤, 반응 결과물을 가수분해하고, 이어서 용제 희석 하에 축합하여 톨루엔, 자일렌 등의 유기용매에 대하여 내용제성이 향상된 실리콘 수지를 제조하는 방법 및 그에 의해 제조된 실리콘 수지를 바인더로서 포함하는 내열도료에 관한 것이다.
기존의 실리콘 수지 제조 방법으로는, 클로로실란을 물과 이소프로필알콜(IPA) 용제 하에 적가하여 가수분해를 실시하고, 중온에서 층분리와 수세를 거듭하여 중화된 중간체를 용제와 촉매 존재 하에서 축합시키는 방법 및 알콕시실란을 가수분해하여 얻은 중간체를 상압증류하여 물과 알코올을 제거한 뒤 촉매를 사용하여 축합시키는 방법 등이 알려져 있다.
그러나 이들 종래의 방법들은 클로로실란 혹은 알콕시실란을 출발물질로 사용하기 때문에 이로 인한 폐수 및 폐용제의 다량 발생이 문제되고 있다.
미국특허 제2,814,601 호는 산을 이용하여 수용성 규산염을 규산 단량체 또는 규산 올리고머로 전환하여 중합하고 메틸클로로실란으로 엔드 캡핑하여 실록산 수지를 제조하는 방법을 개시하고 있으나, 이 방법의 경우 제조된 수지 내의 실라놀 함량이 많아지는 단점이 있다.
미국특허 제4,707,531호는 0 내지 90℃의 온도에서 염산 수용액 및 트리알킬실란 또는 디실록산의 혼합물에 규산 알킬을 적가하여 실록산 수지를 제조하는 방법을 개시하고 있으나, 이 방법에서는 염산 수용액을 사용하기 때문에 환경적인 문제를 야기하는 문제가 있고, 또한 고분자량의 Si-H기 함유 수지를 제조할 수 없다는 단점이 있다.
대한민국특허 제10-0282990호에서는 디실록산 및 알킬실리케이트를 알코올 30 중량% 이상 및 무기산 5 중량% 이상 함유하는 수용액에서 가수분해하고 축합한 다음, 물에 난용성이고 유전상수가 4 이상인 수지를 분리하는 것을 특징으로 하고 있으나, 이 방법은 수지의 분자량 조절이 어렵고 고분자량의 수지를 제조하는 것이 실질적으로 불가능하다는 단점이 있다.
대한민국공개특허 제10-2003-0059530호에는 실리콘 수지의 일반적인 제조방법이 기술되어 있으나, 여기에 개시된 방법으로 수지를 제조하여 내열도료의 바인더로 적용할 경우 일반 용제계 물질인 톨루엔 및 자일렌에 쉽게 공격 당하여 녹아나는 문제가 발생한다.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하고자 한 것으로, 분자량 조절이 용이하고, 저장성이 우수하며, 내용제성이 향상된 실리콘 수지의 제조방법 및 그에 의해 제조된 실리콘 수지를 포함하는 내열도료를 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.
상기한 기술적 과제를 해결하고자 본 발명은, (1) 알콕시기를 가지며 점도가 10~10,000cp인 유기폴리실록산과 폴리올을 촉매 존재 하에 반응시키는 단계; (2) 상기 (1)단계의 반응 결과물을 가수분해하여 알콕시기를 실라놀기로 전환시키는 단계; (3) 상기 (2)단계의 결과 혼합물을 증류하여 그로부터 공비물을 제거하는 단계; 및 (4) 상기 (3)단계의 증류 결과물에 유기용매를 투입하여 희석하고, 환류하에 실라놀기를 축합반응시키는 단계를 포함하는 실리콘 수지 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 방법에 의해 제조된 실리콘 수지를 바인더로서 포함하는 것을 특징으로 하는 내열도료가 제공된다.
본 발명에 따라 제조된 실리콘 수지는 분자량 조절이 용이하고, 저장성이 우수하며, 향상된 내용제성을 갖기 때문에, 이를 바인더로서 포함하는 내열도료는 톨루엔, 자일렌 등의 유기용매 등의 공격에도 녹지 않는 안정적인 도막을 제공할 수 있다.
이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 실리콘 수지 제조방법에 있어서 출발 물질로 사용되는 유기폴리실록산은 알콕시기를 가지며, 그 점도가 10~10,000cp인 것을 특징으로 한다. 유기폴리실록산의 점도가 10cp에 못 미치면 결과 수지의 내용제성이 나빠지며, 10,000cp를 초과하면 작업성이 나빠져 수지 제조가 사실상 불가능해진다. 유기폴리실록산의 점도는 50~5,000cp인 것이 보다 바람직하고, 100~1,000cp인 것이 보다 더 바람직하다.
유기폴리실록산 내의 알콕시기는 예컨대, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 등의 C1-C4알콕시기인 것이 바람직하다. 유기폴리실록산 내 알콕시기의 함량은 10~30중량%인 것이 바람직하고, 15~20중량%인 것이 보다 바람직하다. 또한, 유기폴리실록산 내 가교도(알킬기(R)/Si 몰비)1.1~1.5인 것이 바람직하고, 1.2~1.4인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 바람직한 구체예에 따르면, 이러한 유기폴리실록산으로서 말단 메톡시기를 갖고 상기 조건들을 만족하는 폴리메틸페닐실록산이 사용된다. 이 폴리메틸페닐실록산에 있어서 메틸기/페닐기 비율(Me/Ph)은 0.5~2인 것이 바람직하고, 0.9~1.1인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 실리콘 수지 제조방법에 있어서 또 다른 출발 물질로 사용되는 폴리올은 두개 이상의 OH기를 갖는 다가 지방족 알코올(예컨대, C2-C6 지방족 알코올)로서, 제조된 수지 및 그로부터 형성된 도막의 내용제성을 향상시키기 위해 사용된다. 이러한 폴리올로는 트리메틸올프로판, 에틸렌글리콜 또는 이들의 혼합물이 바람직하게 사용된다.
본 발명에 있어서 폴리올의 바람직한 사용량은 상기 유기폴리실록산 100중량부당 1~15중량부이고, 보다 바람직하게는 4~12중량부이다. 폴리올의 사용량이 유기폴리실록산 100중량부당 1중량부에 못 미치면 내열도료 도막의 내용제성이 크게 개선되지 못하는 문제가 발생하고, 15중량부를 초과하면 실리콘 수지의 내열성에 문제를 야기하게 된다.
본 발명의 실리콘 수지 제조방법의 제(1)단계에서는 상기 설명한 유기폴리실록산과 폴리올을 촉매 존재 하에 반응시킨다.
이 때 사용되는 촉매로는 유기금속촉매, 예컨대 식 MX4 (여기서, M은 Ti 등의 전이금속이고, X는 독립적으로 C1~C12의 알킬기 또는 알콕시기이다)로 표시되는 유기전이금속촉매(예컨대, 유기티타늄촉매)를 들 수 있다. 구체적으로는, 4관능 에틸, 이소프로필, n-부틸, n-프로폭시, iso-프로폭시, n-부톡시 티타네이트를 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서 상기 촉매의 바람직한 사용량은 상기 유기폴리실록산 100중량부당 0.01~5중량부이고, 보다 바람직하게는 0.02~3중량부이다. 촉매의 사용량이 유기폴리실록산 100중량부당 0.01중량부에 못 미치면 반응성이 저하될 수 있고, 5중량부를 초과하면 반응시 또는 저장중에 겔화가 일어날 수 있다.
본 발명의 실리콘 수지 제조방법의 제(1)단계에 있어서, 반응은 통상 환류 조건 하에서 진행되며, 이 때 환류온도는 통상 70~100℃이다. 반응시간에는 특별한 제한이 없으나, 통상 2~8시간 동안 진행된다.
본 발명의 실리콘 수지 제조방법의 제(2)단계에서는 상기 (1)단계의 반응 결과물을 가수분해하여 출발물질인 유기폴리실록산으로부터 유래된 알콕시기를 실라놀기로 전환시킨다. 가수분해를 위하여 (1)단계의 반응 결과물에 물을 투입하고, 환류 조건 하에 통상 2~8시간 동안 가수분해시킨다.
본 발명의 실리콘 수지 제조방법의 제(3)단계에서는 상기 (2)단계의 가수분해 결과 얻어진 혼합물을 증류하여 그로부터 공비물을 제거한다. 공비물은 통상 상기 (1)단계 및/또는 (2)단계에서 발생하거나 내지 투입된 물질들(예컨대, 메탄올 및 물)의 혼합물이다.
본 발명의 실리콘 수지 제조방법의 제(4)단계에서는 상기 (3)단계의 증류 결과물에 유기용매를 투입하여 희석하고, 환류하에 실라놀기를 축합반응시킨다. 이 때 사용되는 유기용매로는 자일렌, 톨루엔 등의 방향족 유기용매를 들 수 있으며, 바람직하게는 자일렌이 사용된다. 희석을 위해 투입되는 유기용매의 양에는 특별한 제한이 없으며, (3)단계의 증류 결과물 중량의 0.5~2배 정도의 양으로 통상 투입된다. 반응은 투입된 유기용매의 환류 조건하에서 수행된다. 환류 동안 실라놀기의 축합으로 발생하는 물은 계속하여 제거한다. 축합반응의 종료시점은 생성되는 수지의 점도 증가를 지속적으로 확인하면서 적절히 선택될 수 있다. 즉, 본 발명의 실리콘 수지 제조방법에서는 점도가 증가되는 양상으로부터 분자량의 증가를 간접적으로 알 수 있으며, 이를 이용하여 목적 수지의 분자량을 보다 용이하게 조절할 수 있다. 수지의 점도가 원하는 수준에 이르면 상기 유기용매를 추가로 투입하고, 이소부틸알코올(IBA) 등을 또한 투입하고 냉각시켜 반응을 종료시킨다.
상기한 바와 같이 하여 제조된 실리콘 수지는 향상된 내용제성을 갖기 때문에, 이를 바인더로서 포함하는 내열도료는 톨루엔, 자일렌 등의 유기용매 등의 공격에도 녹지 않는 안정적인 도막을 제공할 수 있다.
따라서 본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 발명의 방법에 의해 제조된 실리콘 수지를 바인더로서 포함하는 것을 특징으로 하는 내열도료가 제공된다.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명의 범위가 이들로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
교반기와 수냉각기를 갖춘 반응기에 질소 대기하에서 폴리메틸페닐실록산(KCC-Silicone® 의 SJ 1000A, Me/Ph=1, 점도 120cps, 메톡시 함량 약 17중량%, 가교도 R/Si=1.3) 800g, 트리메틸올프로판(TMP) 31.36g 및 에틸렌글리콜(EG) 7.84g을 투입한 뒤, 80℃로 승온하였다. 혼합물 온도가 80℃에 도달한 후, 여기에 테트라이소프로폭시티타네이트(TIPT) 0.82g을 투입하고 4시간 동안 환류하에서 반응시켰다. 반응이 진행됨에 따라 메탄올이 환류되고, 이로 인해 온도가 일정하게 유지되었다.
그 후, 반응 혼합물에 증류수 67.96g을 투입하고, 다시 4시간 동안 환류하에 가수분해 반응을 진행하였다.
가수분해 반응 후, 딘 스탁 트랩을 장착하고, 110℃까지 승온하여 상압 증류하면서 물과 메탄올의 공비물을 제거하였다.
증류 후, 반응기 내부에 있는 수지 외관이 약간 불투명한 상태인지를 확인한 뒤, 여기에 자일렌(XL-1) 524.25g을 넣고, 자일렌 환류 온도까지 승온하였다. 환류 동안에 발생되는 물은 계속 제거하였다.
이 후, 자일렌(XL-2) 224.10g과 이소부틸알코올(IBA) 38.03g을 신속히 투입하고 열원을 제거한 뒤 냉각시켰다. 냉각된 결과물을 종이 여과하여 실리콘 수지를 수득하였다.
실시예 2
표 1에 나타낸 양의 물질들을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실리콘 수지를 제조하였다.
비교예
표 1에 나타낸 양의 물질들을 사용(즉, 폴리올 성분인 TMP와 EG를 사용하지 않음)한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실리콘 수지를 제조하였다.
[표 1] 투입 원료 종류 및 양(단위: g)
Figure 112012020987474-pat00001

상기 각 실시예 및 비교예에서 제조된 실리콘 수지를 바인더로서 내열도료에 동일한 양으로 적용하고, 이를 사용하여 도막을 형성한 후, 형성된 도막에 대하여 하기 표 2에 나타낸 항목들을 평가하였다.
[표 2] 내열도료 적용 결과
Figure 112012020987474-pat00002

표 2로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 실시예에서 제조된 실리콘 수지를 바인더로서 내열도료에 적용한 경우, 내용제성이 비교예에 비하여 월등히 향상되었으며, 그 외의 물성들은 모두 규격을 만족시키는 우수한 효과를 나타내었다. 내용제성의 평가는, 내열도료 도막 상부에 자일렌을 Rubbing 했을 때 도막이 견딜 수 있는 Rubbing 횟수를 측정하는 것에 의해 이루어졌다.

Claims (7)

  1. (1) 알콕시기를 가지며 점도가 10~10,000cp인 폴리메틸페닐실록산과 폴리올을 촉매 존재 하에 반응시키는 단계;
    (2) 상기 (1)단계의 반응 결과물을 가수분해하여 알콕시기를 실라놀기로 전환시키는 단계;
    (3) 상기 (2)단계의 결과 혼합물을 증류하여 그로부터 공비물을 제거하는 단계; 및
    (4) 상기 (3)단계의 증류 결과물에 유기용매를 투입하여 희석하고, 환류하에 실라놀기를 축합반응시키는 단계를 포함하는 실리콘 수지 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 유기폴리실록산 내의 알콕시기가 C1-C4알콕시기이고, 유기폴리실록산 내 알콕시기 함량이 10~30중량%인 것을 특징으로 하는 실리콘 수지 제조 방법.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서, 폴리올이 트리메틸올프로판, 에틸렌글리콜 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 실리콘 수지 제조 방법.
  5. 제1항에 있어서, 제(1)단계에서의 촉매가 식 MX4 (여기서, M은 Ti이고, X는 독립적으로 C1~C12의 알킬기 또는 알콕시기이다)로 표시되는 유기티타늄촉매인 것을 특징으로 하는 실리콘 수지 제조 방법.
  6. 제1항에 있어서, 제(4)단계에서의 유기용매가 자일렌인 것을 특징으로 하는 실리콘 수지 제조 방법.
  7. 제1항 내지 2 및 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조된 실리콘 수지를 바인더로서 포함하는 것을 특징으로 하는 내열도료.
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