KR101785739B1 - 1종 이상의 글리신-ｎ,ｎ-디아세트산 유도체를 포함하는 스프레이 분말의 제조 방법과 압축 응집체를 제조하기 위한 스프레이 분말의 용도 - Google Patents

1종 이상의 글리신-ｎ,ｎ-디아세트산 유도체를 포함하는 스프레이 분말의 제조 방법과 압축 응집체를 제조하기 위한 스프레이 분말의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 공기의 도입으로 분무 건조되는 1종 이상의 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 포함하는 수용액으로부터 출발하여, 1종 이상의 하기 화학식 (I)의 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 포함하는 스프레이 분말을 제조하는 방법으로서,
- 상기 수용액은 건조물의 총 중량을 기준으로 ≥ 84 중량% 비율로 1종 이상의 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 포함하며,
- 분무 건조는 수용액 및 공기가 동시에 통과하는 건조 장치에서 실시하며, 수용액과 공기 사이의 온도 구배가 70∼350℃ 범위이며,
- 건조 장치에서 수용액을, ≥ 100 m/s의 주속으로 회전하는 하나 이상의 디스크 상으로 공급하거나, 또는 펌프에 의해 ≥ 20 bar의 절대압으로 압축하고, 이 압력에서 하나 이상의 제트를 통해 건조 장치로 공급하여 미세 액적으로 분무화하는 제조 방법을 제안한다:
MOOC-CHR-N(CH2COOM)2 (I),
상기 식에서,
R은 C1-12-알킬이고
M은 알칼리 금속이다.

Description

1종 이상의 글리신-Ｎ,Ｎ-디아세트산 유도체를 포함하는 스프레이 분말의 제조 방법과 압축 응집체를 제조하기 위한 스프레이 분말의 용도{PROCESS FOR THE PREPARATION OF A SPRAY POWDER COMPRISING ONE OR MORE GLYCINE-N,N-DIACETIC ACID DERIVATIVES AND USE OF THE SPRAY POWDER FOR PRODUCING COMPRESSION AGGLOMERATES}
본 발명은 1종 이상의 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 포함하는 스프레이 분말, 압축 응집체를 제조하기 위한 스프레이 분말의 용도, 및 고체 또는 액체 세정 조성물에서 사용하기 위한, 특히 식기세척기용 태블릿(tablet)을 제조하기 위한 압축 응집체의 용도에 관한 것이다.
고체 또는 액체 제제를, 세제, 특히 직물 세제, 또는 세정 조성물, 특히 식기세척 조성물을 제조하기 위해 선택할 수 있다.
세제 또는 크리너는 일반적으로 요오도알칼리 및 중금속 이온용 착화제를 포함한다. 따라서 글리신-N,N-디아세트산 유도체가 흔히 사용된다.
이들은 합성으로부터 기원하는 수용액으로부터 출발하여 분무 건조로 얻어지는 스프레이 분말의 형태로 사용된다. 스프레이 분말은 최대 가능한 부피 밀도가 흔히 약 0.3 내지 0.7 kg/l의 범위이며 잔여 수분이 약 4∼8% 수분으로 농도 범위가 비교적 좁아서 저장가능하며 압축 응집체를 제공하도록 처리되는 후속 공정 단계에 적합하다. 수분 함량이 높은 스프레이 분말은 너무 빠르게 덩어리지는 반면에, 수분 함량이 너무 낮은 스프레이 분말은 처리가 어렵다.
또한, 스프레이 분말은 쉽게 부을 수 있어야 한다.
스프레이 분말이 각종 입자 형태, 특히 벽 두께에 따라서 깨질 수도 있는 중공구, 구체 또는 침상형을 형성하는 것은 알려져 있다.
구체(solid sphere)뿐 아니라 중공구도 특히 쉽게 부을 수 있고, 약 0.5∼0.7 kg/l 범위의 목적하는 높은 부피 밀도를 가지며, 특히 중공구 파손에 따라 압축에 이상적으로 적당하다. 유사하게, 침상형이 압축에 적당하지만, 이들은 붓기가 어렵고 부피 밀도가 약 0.2∼0.5 kg/l 범위로 낮다. 구체는 부피 밀도가 높고 쉽게 부을 수 있지만, 압축에 적당하지가 않다.
착화제, 특히 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 단독으로 또는 폴리에틸렌 글리콜의 혼합물과 함께 포함하는 스프레이 분말을 흔히 2개의 롤 또는 펀치 사이에서 약 2∼10% 비율로 압축한 후, 분쇄 및 분류하여 압축 응집체를 제공한다.
압축 응집체는 흔히, 식기세척기용 태블릿을 제공하기 위한 추가의 처리 단계인 압축 단계에서 모든 공급 재료에 대해 유사한 입도를 유지하도록 소정의 입도, 특히 약 0.3∼1.6 mm 범위, 상응하여 약 0.6∼0.7 mm의 평균 입도를 가져야 한다. 이것은 모든 공급 재료의 양호한 혼화성에 필요하며, 특히 식기세척기용 태블릿의 제조 과정에서 이의 분리를 예방하기 위해 필요하다.
본 발명의 목적은 상기 요건에 부합하는 스프레이 분말을 산업 규모로 얻을 수 있는 방법을 제공하는 것이다.
해결책은 공기의 도입으로 분무 건조되는, 1종 이상의 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 포함하는 수용액으로부터 출발하여, 1종 이상의 하기 화학식 (I)의 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 포함하는 스프레이 분말을 제조하는 방법에 있으며, 여기서
- 상기 수용액은 건조물의 총 중량을 기준으로 ≥ 84 중량% 비율로 1종 이상의 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 포함하며,
- 분무 건조는 수용액 및 공기가 동시에 통과하는 건조 장치에서 실시하며, 공기와 수용액 사이의 온도 구배가 70∼350℃ 범위이며,
- 건조 장치에서 수용액을,
≥ 100 m/s의 주속으로 회전하는 하나 이상의 디스크 상으로 공급하거나, 또는
펌프에 의해 ≥ 20 bar의 절대압으로 하고, 이 압력에서 하나 이상의 제트를 통해 건조 장치로 공급하여
미세 액적으로 분무화한다:
MOOC-CHR-N(CH2COOM)2 (I),
상기 식에서,
R은 C1-12-알킬이고
M은 알칼리 금속이다.
부피 밀도, 유동성 및 저장 안정성에 대한 성질이 양호할 뿐 아니라, 더구나 특별한 방식으로 압축하여 요구되는 높은 인장 강도 및/또는 낮은 마모성을 가지는 압축 응집체를 제공할 수 있는, 1종 이상의 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 포함하는 스프레이 분말을 얻을 수 있다는 것을 발견하였다.
놀랍게도, 본 발명자들에 의해 제안되는 바와 같이, 건조물의 총 중량을 기준으로 1종 이상의 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 ≥ 84 중량% 비율로 포함하는 수용액으로부터 출발하여, 1종 이상의 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 고 순도로 포함하고 따라서 합성으로부터 생기는 2차 성분의 비율이 낮은 수용액으로부터 출발하는 스프레이 분말을 사용하는 경우 압축 응집체의 인장 강도가 크게 향상된다는 것을 발견하였다.
상응하는 2-알킬- 또는 2-알케닐글리신 또는 2-알킬- 또는 2-알케닐글리신 니트릴 또는
화학식
Figure 112011099276908-pct00001
의 이중 글리신, 또는
화학식
Figure 112011099276908-pct00002
의 이중 글리신 니트릴을, 포름알데히드 및 시안화수소 또는 알칼리 금속 시아나이드 또는 이미노디아세트산 또는 이미노디아세토니트릴과 상응하는 모노알데히드 또는 화학식 OHC-A-CHO의 디알데히드 및 시안화수소 또는 알칼리 금속 시아나이드와 반응시킨 다음, 카르복실기를 얻기 위해 여전히 존재하는 임의의 니트릴기를 가수분해하여, DE-A 43 19 935호의 방법에 의해 얻어지는 글리신-N,N-디아세트산 유도체가 특히 본 목적에 적합하다.
또한, 본 발명의 방법은 중공구 및/또는 파손 중공구(hollow sphere breakage)의 비율이 높은 스프레이 분말이 얻어지도록 바람직하게 작동되는 건조 장치에서 실시한다.
이는 분무 건조되는 수용액과 이러한 용도로 사용되는 고온 공기 사이의 급격한 조작 온도 구배를 유지하고 분무 건조하고자 하는 수용액을 약 20∼100 ㎛ 범위의 액적 크기를 가지는 매우 미세한 액적으로 분배하는 디바이스를 구비한 건조 장치에서 건조를 실시함으로써 가혹 건조(severe drying)에 의해 실현된다.
필요한 조작 온도 구배는, 건조를 위해 사용되는 공기 및 수용액을 약 70∼350℃ 범위, 바람직하게는 약 150∼250℃ 범위의 온도차를 가지는 건조 장치로 통과시켜 실현한다.
특히, 수용액은 약 20∼120℃ 범위의 온도로 건조 장치로 통과시키고, 건조에 사용되는 공기는 약 150∼250℃ 범위의 온도에서 건조 장치로 통과시킨다.
수용액의 총 중량을 기준으로 20∼60%의 총 농도로 1종 이상의 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 포함하는 수용액을 사용하는 것이 바람직하다.
요구되는 수용액의 미세 분무화는, ≥ 100 m/s 주속에서 하나 이상의 빠르게 회전하는 디스크 상에 수용액을 배치함으로써 실현할 수 있다. 이것은 상응하는 디스크의 회전 속도에서 작동되는 소위 말하는 디스크 건조기에서 실현된다.
또한 수용액을, 펌프에 의해 ≥ 20 bar 절대압으로 하고, 이 압력에서 건조 장치에 배치된 하나 이상의 제트에 통과시켜 필요한 정도로 매우 미세하게 분무화할 수 있다. 바람직하게는, 멤브레인 펌프를 이러한 용도로 사용할 수 있다.
바람직하게는, 수용액은 ≥ 30 bar 절대압으로 한다.
압력을 증가시킨 수용액을 1∼30 제트, 특히 1∼20 제트로 통과시킬 수 있으며, 각 제트는 바람직하게는 1∼4 mm 범위의 개구를 구비한다.
고 압력이 된 수용액의 분무화는, 예를 들어 문헌[Masters: Spray Drying Handbook]으로부터 당업자에게 공지된 제트 건조기에서 실시한다.
본 발명에 따른 방법에 있어서, 하기 화학식 (I)의 1종 이상의 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 포함하는 스프레이 분말이 제공된다:
Figure 112011099276908-pct00003
상기 식에서,
R은 C1-C12-알킬이고,
M은 알칼리 금속이다.
화학식 (I)의 화합물에 있어서, M은 알칼리 금속, 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨, 특히 바람직하게는 나트륨이다.
R은 C1-12-알킬 라디칼, 바람직하게는 C1-6-알킬 라디칼, 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸 라디칼이다. 성분 (a)로서 메틸글리신디아세트산(MGDA)의 알칼리 금속 염을 사용하는 것이 특히 바람직하다. 메틸글리신디아세트산의 삼나트륨염을 사용하는 것이 매우 특별하게 바람직하다.
1종 이상의 글리신-N,N-디아세트산 유도체는, 바람직하게는 용액의 총 중량을 기준으로 20∼60 중량% 농도로, 수용액으로서 사용된다.
바람직하게는, 중공구 및/또는 파손 중공구의 비율이 총 ≥ 60%인 스프레이 분말이 얻어지며, 이는 하기 방법으로 측정한다: 실리콘유 중에 스프레이 분말 샘플을 분산시키고, 약 56 내지 300배 확대되는 투과광 프린트를 준비하고, 중공구 및/또는 파손 중공구로서 존재하는 입자와 투과광 프린트 입자의 총계를 계수하고 입자의 총계를 기준으로 중공구 및/또는 파손 중공구로서 존재하는 입자의 백분율을 산정한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 공정으로 중공구 및 파손 중공구 비율이 총 ≥ 80% 이상인 스프레이 분말이 얻어진다.
또한, 본 발명은 스프레이 분말을, 2개의 롤 또는 펀치 사이에서, 바람직하게는 2∼10 중량% 비율로, 적절하다면 추가의 성분, 특히 폴리에틸렌 글리콜, 및/또는 추가의 첨가제와 함께 압축한 후 분쇄 및 분류하여 압축 응집체를 제조하기 위한 상기 개시된 방법으로 얻은 스프레이 분말의 용도를 제공한다. 여기서 얻어진 압축 응집체는 인장 강도가 높고 이에 따라 마모도가 낮다.
하기 방법으로 인장 강도를 측정하였다:
직경 12 mm 및 높이 4 mm의 원통형 압축체는 200 MPas의 성형압으로 제조하였으며, Pharmatest/Hainburg의 태블릿 시험기 WHT II®에서 파단력을 측정하였다. 압축체의 파단력(BF), 높이(H) 및 직경(D)에 대한 값을 이용하여 하기 식에 따라 인장 강도(TS)를 측정하였다. :
TS = BF x 2 / (D x H x π)
본 발명에 따른 방법으로 제조된 스프레이 분말을 사용하여 ≥ 1.45 MPas의 인장 강도를 얻었다.
이들 인장 강도는 마모값이 < 5% 범위 내의 낮은 값에 해당한다. 특히 입도가 0.3∼1.6 mm인 압축체로부터, 분쇄 및 분류된 재료 샘플을 2분 동안 500 ㎛에서 예비체질하고 체 잔류물을 칭량하여 마모값을 결정하였다. 그 다음 2 mm 진폭의 진동 체에서 10분 동안 샘플에 응력을 가하고 통과한 체를 측정한다. 이러한 통과를 여기서는 마모(abrasion)라고 한다.
또한 본 발명은 고체 또는 액체 세제 또는 세정 조성물에서의, 특히 식기세척기용 태블릿 제조를 위한, 본 발명에 따른 방법으로 제조한 스프레이 분말을 사용하여 얻은 압축 응집체의 용도를 제공한다.
본 발명은 하기 작업예에 의해 더욱 상세히 예시된다.
작업예 1(비교예)
사용된 출발 물질은, 출발 수용액의 건조물의 총 중량을 기준으로, 39.4 중량%의 메틸글리신-N,N-디아세트산(MGDA)의 삼나트륨염 또는 81.5 중량%의 MGDA의 출발 수용액이었다. 이로부터 산업용 스프레이 타워에서 잔여 함수량이 6.5 중량%이고 중공구 비율이 약 15%인 스프레이 분말이 제조되었다. 그 다음 폴리에틸렌 글리콜 7 중량%를 첨가하여 이 분말을 압축하였다.
상기 제시된 방법으로 측정시 인장 강도(TS)가 0.77 MPas인 압축 응집체(압축체)가 얻어졌다.
작업예 2(본 발명의 실시예)
사용된 출발 물질은, 건조물의 총 중량을 기준으로, 39.8 중량%의 MGDA 또는 84.8%의 MGDA의 출발 수용액이었다.
이로부터 12,900 rpm의 산업용 디스크 타워에서 잔여 함수량이 6.0 중량%이고 중공구 비율이 약 85%인 스프레이 분말이 제조되었다. 예를 들어 실시예 1에 개시된 바와 같이 폴리에테틸렌 글리콜과 함께 이를 압축하였다.
인장 강도가 1.99 MPas인 압축 응집체(압축체)가 얻어졌다.
작업예 3(본 발명의 실시예)
출발 물질은, 건조물의 총 중량을 기준으로, 39.9 중량%의 MGDA 또는 87.1 중량%의 MGDA의 출발 수용액이었다.
이로부터 산업용 스프레이 타워에서 잔여 함수량이 0.5%이고 중공구 비율이 약 10%인 스프레이 분말이 제조되었다.
압축 응집체(압축체)는 인장 강도가 1.99 MPas이었다.
상기 실시예들은 건조물의 총 중량을 기준으로 ≥ 84 중량%의 고 순도 MGDA를 포함하는 수용액으로부터 출발하여 얻은 압축 응집체의 인장 강도가 향상됨을 명백하게 보여준다.

Claims (13)

1종 이상의 하기 화학식 (I)의 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 포함하는 스프레이 분말을 제조하는 방법으로서, 공기의 도입으로 분무 건조되는 1종 이상의 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 포함하는 수용액으로부터 출발하고,
- 상기 수용액은 건조물의 총 중량을 기준으로 ≥ 84 중량% 비율로 1종 이상의 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 포함하며,
- 분무 건조는 수용액 및 공기가 병류로 통과하고 수용액과 공기 사이의 온도 구배가 70∼350℃ 범위인 건조 장치에서 실시하고,
- 건조 장치에서 수용액을, ≥ 100 m/s의 주속으로 회전하는 하나 이상의 디스크 상으로 공급하거나, 또는 펌프에 의해 ≥ 20 bar의 절대압으로 압축하고, 이 압력에서 하나 이상의 제트를 통해 건조 장치로 공급하여 미세 액적으로 분무화하는 제조 방법:
MOOC-CHR-N(CH2COOM)2 (I),
상기 식에서,
R은 C1-12-알킬이고
M은 알칼리 금속이다.
제1항에 있어서, 글리신-N,N-디아세트산 유도체로서 1종 이상의 메틸글리신디아세트산의 알칼리 금속 염이 사용되는 제조 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 건조 장치는 디스크 건조기(disk dryer)인 제조 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 건조 장치는 분무 건조기(spray dryer)인 제조 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 수용액은 1종 이상의 글리신-N,N-디아세트산 유도체를 수용액의 총 중량을 기준으로 20∼60 중량%의 총 농도로 포함하는 제조 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 1종 이상의 글리신-N,N-디아세트산 유도체의 수용액이 20∼120℃의 온도에서 도입되고 공기가 150∼250℃의 온도에서 도입되는 제조 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 펌프는 멤브레인 펌프인 제조 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 수용액은 펌프에 의해 ≥ 30 bar 절대압이 되는 제조 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 중공구 또는 파손 중공구(hollow sphere breakage) 비율이 ≥ 60%인 스프레이 분말이 얻어지며, 이 비율은 실리콘유 중에 스프레이 분말 샘플을 분산시키고, 56배 내지 300배 확대되는 투과광 프린트를 준비하고, 중공구 또는 파손 중공구로서 존재하는 입자와 투과광 프린트 입자 총계를 계수하고 입자의 총계를 기준으로 중공구 또는 파손 중공구로서 존재하는 입자의 백분율을 산정하는 방법으로 측정되는 것인 제조 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 중공구 및 파손 중공구 비율이 ≥ 60%인 스프레이 분말이 얻어지며, 이 비율은 실리콘유 중에 스프레이 분말 샘플을 분산시키고, 56배 내지 300배 확대되는 투과광 프린트를 준비하고, 중공구 및 파손 중공구로서 존재하는 입자와 투과광 프린트 입자 총계를 계수하고 입자의 총계를 기준으로 중공구 및 파손 중공구로서 존재하는 입자의 백분율을 산정하는 방법으로 측정되는 것인 제조 방법.
제1항 또는 제2항에 따른 방법으로 얻어지는 스프레이 분말을 이용하여, 폴리에틸렌 글리콜을 첨가하거나 또는 첨가하지 않고 제조한 압축 응집체.
제11항에 있어서, 고체 또는 액체 세정 조성물에서 사용하기 위한 압축 응집체.
제12항에 있어서, 식기세척기용 태블릿(tablet)을 제조하기 위한 압축 응집체.
KR1020117029919A 2009-05-20 2010-05-19 1종 이상의 글리신-ｎ,ｎ-디아세트산 유도체를 포함하는 스프레이 분말의 제조 방법과 압축 응집체를 제조하기 위한 스프레이 분말의 용도 KR101785739B1 (ko)

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EP09160717 2009-05-20
US25391109P 2009-10-22 2009-10-22
US61/253,911 2009-10-22
PCT/EP2010/056855 WO2010133617A1 (de) 2009-05-20 2010-05-19 Verfahren zur herstellung eines sprühpulvers enthaltend ein oder mehrere glycin-n,n-diessigsäure-derivate und verwendung des sprühpulvers zur herstellung von pressagglomeraten

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