CN102458635A - 制备含有一种或多种甘氨酸-n,n-二乙酸衍生物的喷雾粉末的方法以及所述喷雾粉末用于生产压缩附聚物的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种制备含有一种或多种具有通式(I)MOOC-CHR-N(CH2COOM)2的甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物的喷雾粉末的方法,其中R是C1-12烷基,M是碱金属,此方法是从含有一种或多种甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物的水溶液开始的,在引入空气的情况下对此水溶液进行喷雾干燥,其特征在于:-所述水溶液含有基于干物质总重量计的比例为≥84重量%的一种或多种甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物,和-喷雾干燥是在干燥装置中进行的,其中使所述水溶液和空气按顺流方式通入干燥装置,在水溶液和空气之间的温度梯度是在70-350℃的范围内,和-在干燥装置中通过以下方式将所述水溶液雾化成细液滴:通过将水溶液加到一个或多个按照≥100m/s的圆周速度旋转的盘子上,或通过经由泵将所述水溶液压缩到≥20巴的绝对压力并且在此压力下将水溶液经由一个或多个喷嘴加入干燥装置中。
Description
本发明涉及一种制备含有一种或多种甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物的喷雾粉末的方法,涉及所述喷雾粉末用于生产压缩附聚物(compression agglomerate)的用途,以及涉及所述压缩附聚物在固体或液体清洁组合物中的用途,尤其用于生产洗碟机用的片料。
可以选择固体或液体配料来生产洗涤剂,尤其是织物洗涤剂,或生产清洁组合物,尤其是洗碟组合物。
洗涤剂或清洁剂一般含有用于碘磁金属和重金属离子的配合剂。甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物通常用于此目的。
这些是以喷雾粉末的形式使用,所述喷雾粉末是从来源于合成工艺的水溶液开始并通过喷雾干燥获得的。喷雾粉末必须具有尽可能高的堆积密度,通常在约0.3-0.7kg/l的范围内,并且必须具有在约4-8%水的较窄浓度范围内的残余水分,从而能储存和适用于随后的工艺步骤,加工得到压缩附聚物。具有较高水含量的喷雾粉末会过快地结块,而具有过低水含量的喷雾粉末难以加工。
此外,喷雾粉末应当是能倾倒的。
已经知道喷雾粉末形成不同的粒子形式,尤其是中空球、实心球或针状物,其中中空球根据壁厚度也可以是破裂的。
中空球以及实心球尤其是可倾倒的,具有在约0.5-0.7kg/l范围内的所需的高堆积密度,尤其也作为破裂的中空球,能理想地用于压实。虽然针状物也适用于压实,但是它们的倾倒存在困难,并且具有在约0.2-0.5kg/l范围内的低堆积密度。虽然实心球具有高的堆积密度并易于倾倒,但它们不适用于压实。
含有配合剂、尤其含有单独的甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物或含有甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物和聚乙二醇的混合物的喷雾粉末通常按照约2-10%的比例在两个辊或冲床之间压缩,随后粉碎和分级,得到压缩附聚物。
压缩附聚物通常必须具有预定的粒子尺寸,尤其是在约0.3-1.6mm范围内,并因此具有在约0.6-0.7mm范围内的平均粒子尺寸,从而确保在进一步工艺步骤中的所有进料具有相似的粒子尺寸,压缩得到用于洗碟机的片料。这对于所有进料的优良混溶性是必要的,尤其是为了防止在生产用于洗碟机的片料期间的进料发生分离。
本发明的目的是提供一种方法,根据此方法能以工业规模获得能满足上述要求的喷雾粉末。
解决方案包括一种制备含有一种或多种具有通式(I)的甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物的喷雾粉末的方法:
MOOC-CHR-N(CH2COOM)2 (I)
其中
R是C1-12烷基,和
M是碱金属,
此方法是从含有一种或多种甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物的水溶液开始的,在引入空气的情况下对此水溶液进行喷雾干燥,其中:
-所述水溶液含有基于干物质总重量计的比例为≥84重量%的一种或多种甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物,和
-喷雾干燥是在干燥装置中进行的,其中使所述水溶液和空气按顺流方式通入干燥装置,在水溶液和空气之间的温度梯度是在70-350℃的范围内,和
-在干燥装置中通过以下方式将所述水溶液雾化成细液滴:
通过将水溶液加到一个或多个按照≥100m/s的圆周速度旋转的盘子上,或
通过经由泵使所述水溶液达到≥20巴的绝对压力并且在此压力下将水溶液经由一个或多个喷嘴加入干燥装置中。
现在发现,含有一种或多种甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物的喷雾粉末可以不仅以在堆积密度、可倾倒性和储存稳定性方面的优异性能获得,而且还可以按照特殊方式压实得到具有所需高拉伸强度和/或低磨损的压缩附聚物。
惊奇的是,发现如果本发明的喷雾粉末用于此目的,则压缩附聚物的拉伸强度得到显著改进,其中喷雾粉末如本发明所建议那样从含有高纯度的一种或多种甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物并因此具有低比例的来自合成的次级组分的水溶液开始,从含有基于干物质总重量计的比例为≥84重量%的一种或多种甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物的水溶液开始。
对于此目的,合适的尤其是通过DE-A 43 19 935中所述方法获得的甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物,其中使相应的2-烷基-或2-链烯基甘氨酸或者2-烷基-或2-链烯基甘氨酸腈或者下式的双腈:
或者下式的双甘氨酸腈:
与甲醛和氰化氢或碱金属氰化物反应,或亚氨基二乙酸或亚氨基二乙腈与相应的单醛或具有式OHC-A-CHO的二醛和氰化氢或碱金属氰化物反应,然后将仍然存在的任何腈基水解以得到羧基。
此外,本发明方法是在干燥装置中进行的,所述干燥装置优选操作使得获得具有高比例的中空球和/或破裂中空球的喷雾粉末。
这通过确保在喷雾干燥的水溶液和用于此目的的热空气之间的苛刻操作温度梯度以进行严格的干燥实现,和通过在这样的干燥装置中进行干燥实现:此干燥装置具有能将待喷雾干燥的水溶液分布成非常细的具有在约20-100微米范围内液滴尺寸的细液滴的设备。
所需的操作温度梯度是通过使水溶液和用于干燥的空气按在约70-350℃范围内、优选在约150-250℃范围内的温度差别经过干燥装置实现的。
尤其是,水溶液在约20-120℃的温度下通入干燥装置,并且用于干燥的空气在约150-250℃范围内的温度下通入干燥装置。
优选使用这样的水溶液,其含有20-60%总浓度的一种或多种甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物,基于水溶液的总重量计。
所需的水溶液的细雾化可以通过将水溶液放到一个或多个按照≥100m/s的圆周速度快速旋转的盘子上实现。这是在所谓的盘式干燥器中进行的,其在相应的盘旋转速度下操作。
所需的水溶液的细雾化也可以通过经由泵使所述水溶液达到≥20巴的绝对压力并且在此压力下将水溶液通入布置在干燥装置中的一个或多个喷嘴来实现。优选,膜式泵用于此目的。
优选,使水溶液达到≥30巴的绝对压力。
达到升高的压力的水溶液可以通入1-30个喷嘴,尤其1-20个喷嘴,其中每个喷嘴具有优选在1-4毫米范围内的开孔。
达到高压的水溶液的雾化是在喷射干燥器中进行的,这是本领域技术人员公知的,例如参见《喷雾干燥手册》(Masters:Spray Drying Handbook)。
在本发明方法中,提供含有一种或多种具有通式(I)的甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物的喷雾粉末:
其中
R是C1-C12烷基,和
M是碱金属。
在通式(I)化合物中,M是碱金属,优选钠或钾,特别优选钠。
R是C1-12烷基,优选C1-6烷基,特别优选甲基或乙基。特别优选使用甲基甘氨酸二乙酸(MGDA)的碱金属盐作为组分(a)。非常特别优选使用甲基甘氨酸二乙酸的三钠盐。
一种或多种甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物是作为水溶液使用的,优选具有20-60重量%的浓度,基于水溶液的总重量计。
优选,获得具有总共≥60%比例的中空球和/或破裂中空球的喷雾粉末,这是通过以下方法检测的:将喷雾粉末的样品分散在硅油中,准备具有约56-300倍放大率的透射光印刷,并计数出作为中空球和/或破裂中空球存在的粒子数目以及透射光印刷(transmitted light print)的粒子总数,并且基于粒子总数计算出作为中空球和/或破裂中空球存在的粒子的百分比。
优选,通过本发明方法获得具有总共≥80%比例的中空球和/或破裂中空球的喷雾粉末。
本发明还提供通过上述本发明方法获得的喷雾粉末用于生产压缩附聚物的用途,其中将喷雾粉末任选地与其它组分、尤其聚乙二醇、优选按2-10重量%比例和/或其它添加剂一起在两个辊或冲床之间压缩,随后粉碎和分级。所获得的压缩附聚物具有高的拉伸强度和相应的低磨损。
拉伸强度是通过以下方法检测的:
在200MPas的压实压力下制备直径为12毫米且高度为4毫米的圆柱状压实物,并在片料检测器WHT(来自Pharmatest/Hainburg)上检测断裂力。压实物的断裂力值(BF)、高度(H)和直径(D)用于根据下式测定拉伸强度(TS):
TS=BFx2/(DxHxπ)
使用通过本发明方法制备的喷雾粉末,达到了≥1.45MPas的拉伸强度。
这些拉伸强度对应于大约<5%级别的低磨损值。磨损值是通过将粉碎和分级后的材料的样品预先在500微米下筛分2分钟,尤其是来自粒径为0.3-1.6毫米的压实物,并称量筛分残余物。此样品然后在振动筛上按照2毫米的幅度压缩10分钟,并且检测已通过筛子的材料。这种通过性在这里称为磨损值。
本发明还提供使用通过本发明方法制备的喷雾粉末获得的压缩附聚物在固体或液体洗涤剂或清洁组合物中的用途,尤其用于生产洗碟机用片料。
下面通过工作实施例更详细地说明本发明。
工作实施例1(对比)
所用的原料是含有39.4重量%甲基甘氨酸-N,N-二乙酸(MGDA)三钠盐或81.5重量%MGDA的起始水溶液,基于起始水溶液的干物质的总重量计。具有6.5重量%残余水含量和约15%中空球比例的喷雾粉末是从此水溶液在工业喷雾塔中制备的。所述粉末然后在添加7重量%聚乙二醇的情况下进行压缩。
获得的压缩附聚物(压实物)具有0.77MPas的拉伸强度(TS),通过上述方法检测。
工作实施例2(本发明)
所用的原料是含有39.8重量%MGDA或84.8重量%MGDA的起始水溶液,基于干物质的总重量计。
具有6.0重量%残余水含量和约85%中空球比例的喷雾粉末是从此水溶液在工业喷雾塔中以12900rpm制备的。所述粉末然后按照实施例1所述进行压缩。
获得的压缩附聚物(压实物)具有1.99MPas的拉伸强度。
工作实施例3(本发明)
所用的原料是含有39.9重量%MGDA或87.1重量%MGDA的起始水溶液,基于干物质的总重量计。
具有0.5重量%残余水含量和约10%中空球比例的喷雾粉末是从此水溶液在工业喷雾塔中制备的。
压缩附聚物(压实物)具有1.9MPas的拉伸强度。
因此,上述实施例清楚地证明了从含有高纯度的基于干物质总重量计≥84重量%MGDA的水溶液获得的压缩附聚物具有改进的拉伸强度。
Claims (12)
1.一种制备含有一种或多种具有通式(I)的甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物的喷雾粉末的方法:
MOOC-CHR-N(CH2COOM)2 (I)
其中
R是C1-12烷基,和
M是碱金属,
此方法是从含有一种或多种甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物的水溶液开始的,在引入空气的情况下对此水溶液进行喷雾干燥,其中:
-所述水溶液含有基于干物质总重量计的比例为≥84重量%的一种或多种甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物,和
-喷雾干燥是在干燥装置中进行的,其中使所述水溶液和空气按顺流方式通入干燥装置,在水溶液和空气之间的温度梯度是在70-350℃的范围内,和
-在干燥装置中通过以下方式将所述水溶液雾化成细液滴:
通过将水溶液加到一个或多个按照≥100m/s的圆周速度旋转的盘子上,或
通过经由泵将所述水溶液压缩到≥20巴的绝对压力并且在此压力下将水溶液经由一个或多个喷嘴加入干燥装置中。
2.根据权利要求1的方法,其中一种或多种甲基甘氨酸-N,N-二乙酸的碱金属盐用作甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物。
3.根据权利要求1或2的方法,其中干燥装置是盘式干燥器。
4.根据权利要求1或2的方法,其中干燥装置是喷雾干燥器。
5.根据权利要求1-4中任一项的方法,其中所述水溶液含有20-60重量%总浓度的一种或多种甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物,基于水溶液的总重量计。
6.根据权利要求1-5中任一项的方法,其中一种或多种甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物的水溶液在约20-120℃的温度下加入,并且空气在约150-250℃范围内的温度下加入。
7.根据权利要求1、2或4-6中任一项的方法,其中所述泵是膜式泵。
8.根据权利要求1、2或4-7中任一项的方法,其中通过泵使水溶液达到≥30巴的绝对压力。
9.根据权利要求1-8中任一项的方法,其中获得具有≥60%比例的中空球和/或破裂中空球的喷雾粉末,这是通过以下方法检测的:将喷雾粉末的样品分散在硅油中,准备具有约56-300倍放大率的透射光印刷,并计数出作为中空球和/或破裂中空球存在的粒子数目以及透射光印刷的粒子总数,并且基于粒子总数计算作为中空球和/或破裂中空球存在的粒子的百分比。
10.根据权利要求1-9中任一项方法获得的喷雾粉末用于在添加或不添加聚乙二醇的情况下生产压缩附聚物的用途。
11.根据权利要求10的压缩附聚物用于固体或液体清洁组合物中的用途,
12.根据权利要求11的用途,用于生产洗碟机用片料。
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---|---|---|---|
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109415662A (zh) * | 2016-06-20 | 2019-03-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 粉末和颗粒以及制备该粉末和颗粒的方法 |
CN110799489A (zh) * | 2017-06-28 | 2020-02-14 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备络合剂的方法 |
CN110891930A (zh) * | 2017-07-07 | 2020-03-17 | 诺力昂化学品国际有限公司 | 制备氨基酸二乙酸的固体组合物的方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MY156376A (en) * | 2009-10-12 | 2016-02-15 | Basf Se | Method for producing a powder containing one or more complexing agent salts |
US8785685B2 (en) | 2011-04-12 | 2014-07-22 | Basf Se | Process for preparing aminopolycarboxylates proceeding from amino acids |
GB2491619B (en) * | 2011-06-09 | 2014-10-01 | Pq Silicas Bv | Builder granules and process for their preparation |
EP2584028B1 (en) * | 2011-10-19 | 2017-05-10 | The Procter & Gamble Company | Particle |
EP4349949A1 (en) * | 2022-10-05 | 2024-04-10 | Basf Se | Process for making a solid alkali metal salt of an aminocarboxylate complexing agent |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4003841A (en) * | 1974-08-14 | 1977-01-18 | Henkel & Cie G.M.B.H. | Coated stabilized bleach activators, process and washing compositions |
CN1214947A (zh) * | 1998-10-13 | 1999-04-28 | 苏州工业园区永达化工有限公司 | 甘氨酸钠的高速离心喷雾干燥法 |
CN1977036A (zh) * | 2004-07-02 | 2007-06-06 | 巴斯福股份公司 | 基于mgda的粉末混合物或颗粒混合物 |
JP4227201B2 (ja) * | 1995-05-29 | 2009-02-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | グリシン−n,n−ジ酢酸誘導体の製造方法 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3066611A (en) * | 1959-07-10 | 1962-12-04 | Schwartmann Karl | Membrane pump |
US5108646A (en) * | 1990-10-26 | 1992-04-28 | The Procter & Gamble Company | Process for agglomerating aluminosilicate or layered silicate detergent builders |
US5518180A (en) * | 1992-06-12 | 1996-05-21 | Niro Holding A/S | Rotary atomizer and a method of operating it |
DE4319935A1 (de) | 1993-06-16 | 1994-12-22 | Basf Ag | Verwendung von Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten als Komplexbildner für Erdalkali- und Schwermetallionen |
US5998356A (en) * | 1995-09-18 | 1999-12-07 | The Procter & Gamble Company | Process for making granular detergents |
DE19543162A1 (de) * | 1995-11-18 | 1997-05-22 | Basf Ag | Feste Textilwaschmittel-Formulierung aus anorganischen Buildern, Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten als organische Cobuilder sowie anionischen und nichtionischen Tensiden |
JP3810847B2 (ja) * | 1996-01-22 | 2006-08-16 | 花王株式会社 | 高密度粉末洗剤組成物 |
JP3810854B2 (ja) * | 1996-01-22 | 2006-08-16 | 花王株式会社 | 高密度粉末洗剤組成物 |
DE19649681A1 (de) | 1996-11-29 | 1998-06-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines kristallinen Feststoffes aus Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten mit hinreichend geringer Hygroskopizität |
JPH10204494A (ja) * | 1997-01-27 | 1998-08-04 | Kao Corp | 粉末状酵素製剤及びそれを用いた造粒物 |
JP4033955B2 (ja) * | 1997-05-19 | 2008-01-16 | 花王株式会社 | 漂白剤含有洗剤組成物 |
JPH1135986A (ja) * | 1997-05-19 | 1999-02-09 | Kao Corp | 漂白剤含有洗剤組成物 |
JPH1121585A (ja) * | 1997-07-03 | 1999-01-26 | Kao Corp | 洗浄剤組成物 |
DE10123621B4 (de) * | 2001-05-15 | 2006-12-07 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung einer Wasserenthärtertablette |
US7008915B2 (en) * | 2001-08-07 | 2006-03-07 | The Procter & Gamble Co. | Liquid detergent compositions with low-density particles |
ATE401058T1 (de) * | 2001-11-01 | 2008-08-15 | Nektar Therapeutics | Sprühtrocknungsverfahren |
US20030203832A1 (en) * | 2002-04-26 | 2003-10-30 | The Procter & Gamble Company | Low organic spray drying process and composition formed thereby |
DE102004012915A1 (de) * | 2004-03-17 | 2005-10-13 | Clariant Gmbh | Feste Zubereitungen enthaltend einen sensitiven Wirkstoff |
US7442679B2 (en) * | 2004-04-15 | 2008-10-28 | Ecolab Inc. | Binding agent for solidification matrix comprising MGDA |
DE102005041347A1 (de) * | 2005-08-31 | 2007-03-01 | Basf Ag | Reinigungsformulierungen für die maschinelle Geschirrreinigung enthaltend hydrophil modifizierte Polycarboxylate |
ES2385768T3 (es) | 2007-07-03 | 2012-07-31 | Basf Se | Procedimiento para la obtención de un producto sólido granulado y estable al almacenaje que contiene esencialmente ácido alfa-alanin-N,N-diacético y/o uno o varios derivados de ácido alfa-alanin-N,N-diacético |
JP2007308715A (ja) * | 2007-07-05 | 2007-11-29 | Kao Corp | 粉末状酵素及びそれを用いた造粒物 |
PT3061744T (pt) * | 2008-04-01 | 2018-06-19 | Unilever Nv | Preparação de grânulos de fluxo livre de ácido metilglicina diacético |
EP2158922A1 (de) | 2008-08-28 | 2010-03-03 | Basf Se | Verfahren zur Trocknung von als Solubilisatoren für in Wasser schwerlösliche Verbindungen geeigneten Copolymeren auf Basis von Polyethern |
US20110257431A1 (en) | 2010-03-18 | 2011-10-20 | Basf Se | Process for producing side product-free aminocarboxylates |
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2011
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4003841A (en) * | 1974-08-14 | 1977-01-18 | Henkel & Cie G.M.B.H. | Coated stabilized bleach activators, process and washing compositions |
JP4227201B2 (ja) * | 1995-05-29 | 2009-02-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | グリシン−n,n−ジ酢酸誘導体の製造方法 |
CN1214947A (zh) * | 1998-10-13 | 1999-04-28 | 苏州工业园区永达化工有限公司 | 甘氨酸钠的高速离心喷雾干燥法 |
CN1977036A (zh) * | 2004-07-02 | 2007-06-06 | 巴斯福股份公司 | 基于mgda的粉末混合物或颗粒混合物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109415662A (zh) * | 2016-06-20 | 2019-03-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 粉末和颗粒以及制备该粉末和颗粒的方法 |
CN110799489A (zh) * | 2017-06-28 | 2020-02-14 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备络合剂的方法 |
CN110891930A (zh) * | 2017-07-07 | 2020-03-17 | 诺力昂化学品国际有限公司 | 制备氨基酸二乙酸的固体组合物的方法 |
US10836709B2 (en) | 2017-07-07 | 2020-11-17 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process to prepare a solid composition of an amino acid diacetic acid |
CN110891930B (zh) * | 2017-07-07 | 2021-09-03 | 诺力昂化学品国际有限公司 | 制备氨基酸二乙酸的固体组合物的方法 |
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