KR101778728B1 - 내열성 및 내충격성이 우수한 폴리티오우레탄계 화합물의 제조방법 - Google Patents

내열성 및 내충격성이 우수한 폴리티오우레탄계 화합물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 내열성 및 내충격성이 우수한 폴리티오우레탄계 화합물의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 폴리티오우레탄계 화합물의 제조방법에 따르면, 이소시아네이트계 화합물의 삼량화와 폴리티오우레탄계 화합물의 중합을 동시에 one-pot에서 수행함으로써 내열성 및 내충격성이 우수한 폴리티오우레탄계 화합물 및 이로부터 성형된 광학 재료를 간편하고 경제적으로 제조할 수 있다.

Description

내열성 및 내충격성이 우수한 폴리티오우레탄계 화합물의 제조방법{METHOD FOR PREPARING POLYTHIOURETHANE COMPOUND HAVING IMPROVED HEAT RESISTANCE AND IMPACT RESISTANCE}
본 발명은 내열성 및 내충격성이 우수한 폴리티오우레탄계 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
플라스틱을 이용한 광학 재료는, 유리와 같은 무기 재료로 이루어지는 광학 재료에 비해 경량이면서 쉽게 깨어지지 않고 염색성이 우수하기 때문에, 다양한 수지의 플라스틱 재료들이 안경 렌즈, 카메라 렌즈 등의 광학 재료로 널리 이용되고 있다. 최근에는 보다 높은 성능 및 편리함을 요구하는 사용자의 수요가 늘어남에 따라, 고투명성, 고굴절율, 고아베수, 저비중, 고내열성, 고내충격성 등의 특성을 갖는 광학 재료에 대한 연구가 계속되고 있다.
널리 사용되는 광학 재료의 예로는 폴리티올계 화합물과 이소시아네이트계 화합물을 중합시킨 폴리티오우레탄계 화합물을 들 수 있다. 이 때 이소시아네이트(NCO)기를 1개 또는 2개 갖는 이소시아네이트계 화합물을 사용하여 제조된 기존의 폴리티오우레탄계 화합물은 광학 특성은 뛰어나지만 가교 밀도가 낮아 열, 충격 등에 의해 쉽게 파손되는 단점이 있다.
이를 보완하기 위해, 뷰렛 (Biuret) 구조 이소시아네이트(NCO)기를 3개 이상 갖는 삼량화된 이소시아네이트를 제조한 후 이를 사용하여 폴리티오우레탄계 화합물을 제조하는 방법이 고안되었으나(대한민국 등록특허 제10-0973858호 참조), 이 방법은 이소시아네이트 삼량화 반응을 별도로 수행하여 그로부터 얻어진 물질을 원료로 이용하는 등 공정이 복잡하다는 단점을 갖는다. 또한, 상기 특허는 내충격성에 대해서는 전혀 개시하고 있지 않다.
이에, 본 발명자들은 삼량화된 이소시아네이트 화합물을 별도로 합성한 후 이용하는 대신에, 이소시아네이트계 화합물의 삼량화(trimerization)와 폴리티오우레탄계 화합물의 중합을 동시에 one-pot에서 수행함으로써 내열성 및 내충격성이 우수한 폴리티오우레탄계 화합물을 간편하게 경제적으로 제조할 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
대한민국 등록특허 제10-0973858호
따라서, 내열성 및 내충격성이 우수한 폴리티오우레탄계 화합물을 간편하게 경제적으로 제조하는 방법을 제공하고자 한다.
나아가, 실시예는 상기 제조방법에 의해 제조된 폴리티오우레탄계 화합물 및 이로부터 성형된 광학 재료를 제공하고자 한다.
일 실시예에 따르면, 폴리티올계 화합물과 이소시아네이트계 화합물을 중합 반응시켜 폴리티오우레탄계 화합물을 제조함에 있어서, 상기 중합 반응에 이소시아네이트 삼량화 촉매를 첨가하는 폴리티오우레탄계 화합물의 제조방법을 제공한다.
나아가, 일 실시예에 따르면 상기 제조방법에 의해 제조되고, 0.5 내지 6.0의 가교 밀도(mol/kg)를 갖는 폴리티오우레탄계 화합물을 제공한다.
또한, 일 실시예에 따르면, 상기 폴리티오우레탄계 화합물로부터 성형된 광학 재료를 제공한다.
실시예에 따른 폴리티오우레탄계 화합물의 제조방법에 따르면, 이소시아네이트계 화합물의 삼량화와 폴리티오우레탄계 화합물의 중합이 동시에 진행되고, 상기 삼량화와 중합, 그리고 필요에 따라 광학 재료로의 경화까지도 one-pot에서 수행함으로써 내열성 및 내충격성이 우수한 폴리티오우레탄계 화합물 및 이로부터 성형된 광학 재료를 간편하고 경제적으로 제조할 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
실시예는 폴리티올계 화합물과 이소시아네이트계 화합물을 중합 반응시켜 폴리티오우레탄계 화합물을 제조함에 있어서, 상기 중합 반응에 이소시아네이트 삼량화 촉매를 첨가하는 것을 특징으로 하는 폴리티오우레탄계 화합물의 제조방법을 제공한다.
구체적으로, 상기 폴리티오우레탄계 화합물의 제조방법에 따르면, 상기 폴리티올계 화합물과 상기 이소시아네이트계 화합물과의 중합 반응에 중합 촉매와 이소시아네이트 삼량화 촉매를 동시에 첨가하여, 캐스트 중합 과정에서 폴리티오우레탄계 화합물의 중합 반응과 이소시아네이트계 화합물의 삼량화 반응이 동시에 진행되어, 이소시아네이트 삼량체와 티오우레탄과의 하이브리드 물질(이소시아네이트 삼량체/티오우레탄 하이브리드 물질)이 얻어진다.
실시예의 제조방법에 따르면, 중합 반응 시 폴리티올계 화합물 1당량에 대해서 1당량을 초과하는 양의 이소시아네이트계 화합물을 사용할 수 있다. 구체적으로, 폴리티올계 화합물 1 당량에 대해서 1.0 내지 3.0 당량의 이소시아네이트계 화합물을 사용할 수 있다. 자세하게는, 상기 폴리티올계 화합물 1 당량에 대해서 1.2 내지 2.3 당량의 이소시아네이트계 화합물이 사용될 수 있다. 보다 자세하게는, 상기 폴리티올계 화합물 1 당량에 대해서 1.25 내지 2.0 당량의 이소시아네이트계 화합물이 사용될 수 있다. 보다 더 자세하게는, 상기 폴리티올계 화합물 1 당량에 대해서 1.3 내지 1.7 당량의 이소시아네이트계 화합물이 사용될 수 있다.
즉, 폴리티올계 화합물 대비 과량의 이소시아네이트계 화합물을 사용함으로써, 일부의 이소시아네이트계 화합물은 티오우레탄(티올 + 이소시아네이트)을 당량 반응으로 형성하고 나머지는 이소시아네이트 간의 삼량화 반응을 통해 삼량화된 이소시아네이트(isocyanate trimer)를 형성할 수 있다.
또한, 필요에 따라 상기 중합 반응에 열경화제를 추가로 첨가하여, 상기 이소시아네이트계 화합물의 삼량화, 폴리티오우레탄계 화합물의 중합 및 광학재료로의 열경화 성형이 모두 one-pot에서 일어날 수 있다.
상기 이소시아네이트계 화합물은 이소포론디이소시아네이트, X-자일릴렌디이소시아네이트, 1,5-펜탄디이소시아네이트, 2,2-디메틸펜탄디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥산디이소시아네이트, 부텐디이소시아네이트, 1,3-부타디엔-1,4-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트, 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트, 사이클로헥실메탄디이소시아네이트, 비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 시클로헥산 디이소시아네이트, 메틸시클로헥산디이소시아네이트, 디시클로헥실디메틸메탄이소시아네이트, 2,5-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2,2,1]헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2,2,1]헵탄, 3,8-비스(이소시아나토메틸)트리시클로데칸, 3,9-비스(이소시아나토메틸)트리시클로데칸, 4,8-비스(이소시아나토메틸)트리시클로데칸, 4,9-비스(이소시아나토메틸)트리시클로데칸, 비스(4-이소시아나토시클로헥실)메탄, 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 1,4-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(페닐이소시아네이트), 4,4'-메틸렌비스(2-메틸페닐이소시아네이트), 톨릴렌디이소시아네이트 등으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물일 수 있고, 자세하게는 이소포론디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트 및 이들의 혼합물일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 이소시아네이트계 화합물은 다음과 같은 이소시아네이트 삼량화 촉매에 의해 삼량화되어 NCO기를 3개 이상 갖는 이소시아네이트계 화합물을 형성할 수 있다.
상기 이소시아네이트 삼량화 촉매는 금속 알콕시드일 수 있다. 구체적으로, 금속 알콕시드는 포타슘 에톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 메톡사이드, 소듐 메톡사이드, 포타슘 tert-부톡사이드, 티타늄 이소프로폭사이드 또는 이들의 혼합물일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 이소시아네이트 삼량화 촉매는 상기 이소시아네이트계 화합물 100 중량부에 대해 0.01 내지 3.00 중량부, 자세하게는 0.05 내지 2.00 중량부의 양으로 첨가할 수 있다. 상기 이소시아네이트 삼량화 촉매의 양이 0.05 내지 2.00 중량부 범위일 때 목적하는 삼량화 반응이 적절히 진행되고 조성물의 점도가 급격히 상승하는 것을 막을 수 있다.
상기 이소시아네이트 삼량화 촉매에 의해 삼량화된 이소시아네이트계 화합물은 NCO 지수(index)가 100 내지 300일 수 있고, 자세하게는 105 내지 250일 수 있다. 구체적으로, 상기 NCO 지수는 삼량화된 이소시아네이트계 화합물이 갖는 NCO기를 지수화한 것으로, 이론적으로 필요한 이소시아네이트의 당량(폴리티올의 당량과 동일)과 실제 사용되는 이소시아네이트의 당량의 비로 정의된다. NCO 지수는 하기 수학식 1로 정의될 수 있다.
[수학식 1]
NCO 지수 = (실제 사용되는 이소시아네이트의 당량 / 폴리티올의 당량) X 100
이와 같이 NCO기를 3개 이상 갖는 이소시아네이트계 화합물의 예로는 이소시아네이트 트리머, 뷰렛(biuret) 트리머, 이소시아누레이트 등의 화합물을 들 수 있다.
상기 중합 반응은 상온에서 수행될 수 있다.
실시예는 상기 제조 방법에 의해서 제조되고, 0.5 내지 6.0의 가교밀도를 갖는 폴리티오우레탄계 화합물(이소시아네이트 삼량체/티오우레탄 하이브리드 물질)을 제공한다.
구체적으로, 상기 폴리티오우레탄계 화합물은 0.9 내지 4.5의 가교 밀도를 가질 수 있다.
실시예는 상기 폴리티오우레탄계 화합물로부터 성형된 광학 렌즈를 제공한다. 구체적으로, 실시예에 따른 제조방법에 의해 제조된 폴리티오우레탄계 화합물은 상술한 바와 같이 가교 밀도가 높아 충격이 가해지거나 고온의 환경에서도 내열성 및 내충격성이 우수하여 안경 렌즈, 카메라 렌즈 등의 광학 재료로 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 하기 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
단계 1 : 중합성 조성물의 제조
1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-프로판티올(GST)(78.1g)을 이소포론디이소시아네이트 (IPDI, 130g)와 균일하게 혼합하였다. 여기에 내부이형제로 Zelec UNTM 0.2g, 중합촉매로 디부틸틴 디클로라이드 0.1g, 이소시아네이트 삼량화 촉매로 티타늄 이소프로폭사이드(TTIP) 0.3g을 첨가하여 중합성 조성물을 제조하였다.
단계 2 : 광학 렌즈의 제조
상온 질소 분위기에서 상기 단계 1에서 제조된 중합성 조성물을 30분간 감압 교반을 실시하여 기포를 제거한 후, 점착 테이프에 의해 조립된 유리 몰드에 중합성 조성물을 질소 압력을 이용해 주입하였다. 중합성 조성물이 주입된 유리 몰드를 강제 순환식 오븐에 넣고 30℃ 에서 120℃까지 24시간에 걸쳐 서서히 승온하여 중합을 진행하였다(캐스트 중합). 중합 종료 후, 몰드로부터 수지를 이형시키고 130℃ 에서 4시간 동안 어닐링하여 중심 두께 1.2mm인 광학 렌즈를 제조하였다.
실시예 2
IPDI 150g 및 TTIP 0.51g을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 수행하여 광학 렌즈를 제조하였다.
실시예 3
IPDI 170g 및 TTIP 0.71g을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 수행하여 광학 렌즈를 제조하였다.
실시예 4
IPDI 170g 및 TTIP 1.42g을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 수행하여 광학 렌즈를 제조하였다.
비교예 1
IPDI 100g 및 TTIP 0g을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 수행하여 광학 렌즈를 제조하였다.
< 시험예 >
(1) 굴절률 및 아베수 측정
광학 렌즈에 대해 아베굴절계인 DR-M4 (Atago 사)를 이용하여 굴절률 및 아베수를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(2) 내열성 평가
광학 렌즈에 대해 열기계분석법(TMA)으로 내열성을 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 측정값이 100℃가 넘으면 ○, 90 ~ 100 ℃ 이면 △, 90℃ 이하이면 ×로 표시하였다.
(3) 내충격성 평가
US-FDA에 의거하여 광학 렌즈 표면 상에 127m 높이에서 16.3g의 쇠공을 낙하시켜 렌즈가 파손되는지 여부를 육안으로 관찰하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 파손되지 않은 것 ○, 균열이 생긴 것 △, 파손된 것 ×로 표시하였다.
(4) 백화 현상 평가
광학 렌즈를 어두운 곳에서 프로젝터에 조사하여 불투명 물질 및 흐림 현상 발생의 유무를 육안으로 관찰하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
구분 비교예1 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4
단량체 조성 GST(g)/
(당량)		 78.1/
(0.90)		 78.1/
(0.90)		 78.1/
(0.90)		 78.1/
(0.90)		 78.1/
(0.90)
IPDI(g)/
(당량)		 100/
(0.90)		 130/
(1.17)		 150/
(1.35)		 170/
(1.53)		 170/
(1.53)
TTIP(g) 0 0.3 0.51 0.71 1.42
NCO 지수 100 130 150 170 170
렌즈물성 굴절률 1.5932 1.5921 1.5920 1.5773 1.5845
아베수 37 38 41 41 42
내열성 △ ○ ○ △ ○
내충격성 × △ ○ △ ○
백화현상 있음 없음 없음 없음 약간있음
상기 표 1의 결과로부터, 실시예 1 내지 4에서 제조된 광학 렌즈는 아베수, 내열성 및 내충격성이 우수하고 백화 현상이 거의 발생하지 않은 것을 알 수 있다. 반면, 비교예 1에서 제조된 광학 렌즈는 실시예 1 내지 4에서 제조된 광학 렌즈보다 아베수가 낮고 내열성 및 내충격성이 저조하였으며, 백화현상이 발생하였다. 이에, 실시예에서 제조된 광학 렌즈는 고온 및 충격에 잘 견디며 선명한 상이 맺힐 수 있어 광학 재료로서 유용하게 사용될 수 있을 것으로 예상된다.

Claims (9)

  1. 폴리티올계 화합물과 단량체인 이소시아네이트계 화합물을 중합 반응시켜 폴리티오우레탄계 화합물을 제조함에 있어서,
    상기 폴리티올계 화합물과 상기 이소시아네이트계 화합물과의 중합반응에 중합 촉매와 이소시아네이트 삼량화 촉매를 동시에 첨가하여, 캐스트 중합 과정에서 폴리티오우레탄계 화합물의 중합반응과 이소시아네이트계 화합물의 삼량화 반응이 동시에 진행되고, 상기 삼량화 반응에 의해서 생성되는 삼량화된 이소시아네이트계 화합물의 NCO 지수(index)가 100 내지 300인, 폴리티오우레탄계 화합물의 제조방법.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    상기 이소시아네이트계 화합물이 폴리티올계 화합물 1당량에 대해서 1당량을 초과하는 양으로 사용되는, 폴리티오우레탄계 화합물의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 이소시아네이트계 화합물이 이소포론디이소시아네이트, X-자일릴렌디이소시아네이트, 1,5-펜탄디이소시아네이트, 2,2-디메틸펜탄디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥산디이소시아네이트, 부텐디이소시아네이트, 1,3-부타디엔-1,4-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트, 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트, 사이클로헥실메탄디이소시아네이트, 비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 시클로헥산 디이소시아네이트, 메틸시클로헥산디이소시아네이트, 디시클로헥실디메틸메탄이소시아네이트, 2,5-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2,2,1]헵탄, 2,6-비스(이소시아나토메틸)-비시클로[2,2,1]헵탄, 3,8-비스(이소시아나토메틸)트리시클로데칸, 3,9-비스(이소시아나토메틸)트리시클로데칸, 4,8-비스(이소시아나토메틸)트리시클로데칸, 4,9-비스(이소시아나토메틸)트리시클로데칸, 비스(4-이소시아나토시클로헥실)메탄, 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 1,4-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(페닐이소시아네이트), 4,4'-메틸렌비스(2-메틸페닐이소시아네이트) 및 톨릴렌디이소시아네이트 중에서 선택된 1종 이상의 화합물인, 폴리티오우레탄계 화합물의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 이소시아네이트 삼량화 촉매가 금속 알콕시드인, 폴리티오우레탄계 화합물의 제조방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 금속 알콕시드가 포타슘 에톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 메톡사이드, 소듐 메톡사이드, 포타슘 tert-부톡사이드 및 티타늄 이소프로폭사이드 중에서 선택된 1종 이상의 화합물인, 폴리티오우레탄계 화합물의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 이소시아네이트 삼량화 촉매를 상기 이소시아네이트계 화합물 100 중량부에 대해 0.01 내지 3.00 중량부의 양으로 첨가하는, 폴리티오우레탄계 화합물의 제조방법.
  8. 제1항의 제조방법에 의해서 제조되고, 0.5 내지 6.0의 가교밀도를 갖는, 폴리티오우레탄계 화합물.
  9. 제8항의 폴리티오우레탄계 화합물로부터 성형된 광학 재료.
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