KR101710016B1 - 잠열축열재의 제조방법 및 잠열축열재로서 디알킬에테르 - Google Patents

잠열축열재의 제조방법 및 잠열축열재로서 디알킬에테르 Download PDF

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Abstract

본 발명은 디알킬에테르 또는 올레핀으로 탈수 및 파라핀으로 수소화에 의해 선형 알코올로부터 잠열축열재를 제조하는 방법, 및 잠열축열재로서 디알킬에테르에 관한 것이다.

Description

잠열축열재의 제조방법 및 잠열축열재로서 디알킬에테르{METHOD FOR PRODUCING A LATENT HEAT STORAGE MATERIAL AND DIALKYL ETHER AS A LATENT HEAT STORAGE MATERIAL}
본 발명은 선형 알코올로부터 잠열축열재를 제조하는 방법 및 잠열축열재로서 디알킬에테르에 관한 것이다.
상변화물질(PCM: Phase Change Material)은 정해진 온도 범위 내에서 각각 용융되거나 응고됨으로써 열을 방출 또는 흡수, 또는 저장할 수 있으며, 이에 따라 잠열축열재로서 기능할 수 있다. 이러한 축열의 원리는 예를 들어 건물의 벽 단열에도 사용될 수 있다. 상기 잠열축열재는 예를 들어 마이크로 캡슐의 형태로 벽판용 플라스터(plaster) 또는 석고 플라스터 보드 내에 도입되고, 높은 열이 유입되는 낮 동안에 액화된다. 흡수된 열은 벽에 저장되고, 내부를 차가운 상태로 유지한다. 저녁 시간 및 야간에 온도가 하강한 이후에 액체 저장물은 응고되고, 결정화 열이 주변으로 방출된다. 이 때, 내부 공간은 따뜻해진다.
잠열축열재로서 파라핀과 파라핀 혼합물이 주로 사용된다. PCM 사용을 위해 상업적으로 구입할 수 있는 파라핀 혼합물에는 예를 들어 Rubitherm® 27과 Rubitherm® 31이 있다. 상기 Rubitherm® 혼합물의 주성분은 각각 59 중량% 또는 39 중량%의 함량만 갖는 C18 파라핀이다. 상기 파라핀 혼합물은 각각 C17 내지 C21 또는 C17 내지 약 C30의 범위의 쇄 길이의 짝수- 및 홀수-선형 파라핀으로 이루어지지만, 각각 98.0 중량% 또는 95.6 중량%의 직쇄 비율을 갖는다.
또한, 파라핀은 상업적으로 구입할 수 있는 알파-올레핀의 수소화에 의해 제조될 수 있다. 그러나, 상기 파라핀은 C16 내지 C18의 범위에서 약 90 중량% 이상 95 중량% 미만의 선형만을 가지며, 상기 파라핀의 용융 엔탈피는 분지된 부산물로 인해 고 선형(highly linear) 파라핀의 용융 엔탈피보다 현저하게 더 낮다는 단점을 갖는다.
짝수형 파라핀과 홀수형 파라핀의 혼합물, 즉 다른 쇄 길이 및/또는 더 높은 분지 비율을 갖는 상기 혼합물은 폭이 넓거나 또는 다수의 상이한 용융피크를 가지며, 여기에서 상기 용융피크가 온도와 관련하여 너무 멀리 떨어져 있을 때, 일반적으로 가능한 용융 엔탈피의 일부분만이 실제로 이용될 수 있다는 단점이 있음이 발견되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 잠열축열재로서 사용하기 위한 한정된 쇄 길이를 갖는, 파라핀과 같은 고 선형 화합물을 제공하는 것이다. 이로 인해 본 발명은 다음과 같은 이점을 갖는다: 한편으로는, 고순도 파라핀의 용융 범위가 파라핀 혼합물에 비해 훨씬 더 좁고, 이에 따라 미세한 온도 차이에서 이미 전체 저장 용량이 이용될 수 있다. 다른 한편으로는, 순 물질의 용융 엔탈피가 혼합물의 용융 엔탈피보다 현저하게 더 높다.
본 발명은 독립항의 내용에 의해 정의된다. 바람직한 구현예는 종속항의 내용이거나 또는 아래와 같이 기술된다.
순 물질, 특히 한정된 쇄 길이의 선형 파라핀은 분지된 파라핀 또는 파라핀 혼합물보다 더 높은 용융열 및 더 좁은 용융 범위를 갖는다. 파라핀의 구조 및 쇄 길이의 선택을 통해, PCM의 용융 온도는 넓은 온도 범위에 걸쳐 설정될 수 있다.
파라핀은 바람직하게는 서로 독립적인 하기의 특징을 충족시킨다:
a) 상기 파라핀은 95 중량% 초과, 특히 98 중량% 초과에서 짝수 쇄 길이를 갖는다.
b) 상기 파라핀은 95 중량% 초과, 특히 97 중량% 초과에서 특정 탄소수만을 갖는다.
c) 상기 파라핀은 95 중량% 초과에서 선형이다.
디알킬에테르는 각각 2개의 R 잔기를 가지므로, 상기 한정 값이 각각 더 낮다. 상기 디알킬에테르는 바람직하게는 서로 독립적인 하기의 특징을 충족시킨다:
a) 상기 디알킬에테르는 91 중량% 초과, 특히 95 중량% 초과에서 짝수 쇄 길이를 갖는다.
b) 상기 디알킬에테르는 91 중량% 초과, 특히 94 중량% 초과에서 특정 탄소수만을 갖는다.
c) 상기 디알킬에테르는 91 중량% 초과, 특히 95 중량% 초과에서 선형이다.
특히, 알코올은 각각 정제 또는 선택되어, 디알킬에테르의 생성 뿐만 아니라 파라핀의 생성을 위해, 파라핀에 대한 상기 한정 값을 이미 충족시킨다.
잠열축열재는 선형 지방 알코올이 디알킬에테르 또는 올레핀으로 탈수됨으로써 수득될 수 있고, 이어서 후자는 파라핀으로 수소화된다. 본 발명에서 지방 알코올은 탄소수가 6보다 크거나 같은 알코올, 바람직하게는 말단 히드록시기를 갖는 알코올이다. 특히 적합한 출발 물질은 파라핀의 경우 세틸알코올 또는 스테아릴알코올이며, 디알킬에테르의 경우 라우릴알코올 또는 미리스틸알코올이다.
특히 선형 알코올이 선형 올레핀으로 탈수되고 이어서 상기 올레핀의 수소화에 의해 제조될 수 있는 파라핀이 PCM 사용을 위한 선형 파라핀으로서 적합하다는 사실이 놀랍게도 발견되었다. 사용된 선형 알코올은 단단면(single section)으로서 용이하게 사용될 수 있으며, 바람직하게는 재생가능한 식물성 또는 동물성 원재료, 특히 식물성 원재료, 예를 들어 팜오일, 팜커넬오일, 코코넛 오일, 평지씨 오일 등의 식물성 오일에 기초한다.
천연 원재료로부터 획득될 수 있는 알코올은 예를 들어 98 중량% 초과의 증가된 선형을 특징으로 갖는다. 따라서, 상기에서 제조된 파라핀이 PCM 사용을 위해 놀랍게도 매우 적합하다. 알코올을 위한 천연원 외에, 지글러(Ziegler) 합성법에 따른 에틸렌 올리고머화반응이 또한 본 발명에 따라 사용되는 알코올의 원료이다.
선택적으로는, 파라핀이 또한 사용될 수 있으며, 상기 파라핀은 합성 알코올의 탈수를 통해 제조될 수 있다. 그러나, 상기 파라핀은 일반적으로 C16 내지 C18의 쇄 길이 범위에서 종종 93% 내지 99%의 선형만을 갖는다.
지방 알코올로부터 파라핀을 제조하는 것과 마찬가지로 PCM으로서 선형 파라핀의 사용은 공지되어 있다. 그러나, 탈수된 알코올, 특히 재생가능한 원재료로부터 사용가능한 것으로부터 제조된 파라핀은 잠열축열재로서의 사용에 대해 지금까지 공지되지 않았다.
과거에, 당업자는 파라핀으로부터 알코올의 제조는 알코올이 파라핀보다 더 높은 값을 갖는 정제 단계(refinement step)라는 점에 근거하였다. 전술한 것과 반대되는 방법, 즉 알코올로부터 파라핀의 제조가 산업적으로 중요하다는 점은 예측되지 않았다. 그러나, 파라핀이 알코올 탈수를 통해 특히 순수한 파라핀으로 제조되며, 상기 순수한 파라핀은 단지 미미하게 오염된 파라핀에 비해서도 현저하게 더 우수한 성질을 갖는다는 사실이 오늘날 입증되었다.
상기 특정 사용에 대해, 파라핀의 가격은 지방 알코올의 가격보다 더 비싸다. 사용되는 잠열축열의 필요량은 사용되는 용융열과 직접적인 상관관계가 있으며, 즉 20% 더 높은 용융열을 갖는 상기 물질은 동일한 효과를 달성하기 위해 더 적은 양으로 사용되어야 한다. 예를 들어, 동일한 저장 용량의 직물류가 적은 중량으로 제조될 수 있고, 이로써 착용감이 더 높아질 수 있다.
선형 지방 알코올의 또다른 탈수 생성물은 디알킬에테르이다. 상기 디알킬에테르는 마찬가지로 매우 무극성이며, 뾰족한 용융피크 및 높은 용융열을 특징으로 갖는다. 특히 디도데실에테르 및 디테트라데실에테르는 예를 들어 C18 또는 C22 파라핀과 각각 유사한 용융 온도를 갖는다. 디알킬에테르로 탈수하기 위한 적합한 촉매는 보에마이트 클레이(boehmitic clay)를 포함하는 클레이이다.
지방 알코올의 탈수에 의해 제조된 생성물, 즉 디알킬에테르 및 올레핀/파라핀과 비교할 때, 디알킬에테르는 지방 알코올 2몰 당 물 1몰만이 제거되기 때문에 경제적으로 제조될 수 있는 장점을 갖는다. 원하는 정도에 따라, 에테르는 산화방지제를 이용하여 과산화물 형성에 대해 안정될 수 있으며, 마이크로 캡슐 또는 매크로 캡슐의 형태로 PCM에서 종종 사용되고, 상기 에테르의 분해는 캡슐 층(종종 중합체 층)에 의해 충분히 최소화된다고 여겨진다.
잠열축열재는 바람직하게는 1 내지 200 ㎛ 범위의 평균 입자 크기를 갖는 마이크로 캡슐 또는 200 ㎛ 초과 2 cm 이하의 범위의 평균 입자 크기를 갖는 매크로 캡슐에 캡슐벽으로서 중합체 물질에 의해 캡슐화된다. 적합한 중합체 물질에는 예를 들어 스티렌 디비닐벤젠 중합체 또는 불포화 폴리에스테르가 있다. 바람직한 벽 물질로는 시효(ageing)에 대해 매우 안정적이기 때문에 특히 열경화성 중합체가 사용된다. 적합한 열경화성 중합체 물질로는 예를 들어 교차결합된 포름알데히드수지, 교차결합된 폴리우레아 및 교차결합된 폴리우레탄, 및 교차결합된 메타크릴산에스테르 중합체가 있다.
용융 온도와 용융열은 DSC-분석을 통해 결정된다. 정해진 가열률 및 냉각률로 개시온도(용융 온도) 및 곡선하면적(용융열)이 결정된다. DSC를 통해 결정된 파라핀과 파라핀 혼합물의 용융 온도 및 용융열은 각각 실시예 부분에 나타낸다.
도 1은 파라핀 Rubitherm® 27 및 Rubitherm® 31의 탄소-쇄(C-chain) 분포를 도시하고 있고;
도 2는 C16 내지 C22 파라핀(순수)의 DSC 다이어그램을 도시하고 있고;
도 3은 Rubitherm® 31/디-C12-에테르/C20-파라핀의 비교를 위한 DSC 다이어그램을 도시하고 있고;
도 4는 Rubitherm® 27/C18-파라핀/C16-파라핀의 비교를 위한 DSC 다이어그램을 도시하고 있고;
도 5는 디-C12/C14/C16/C18-에테르의 DSC 다이어그램을 도시하고 있고;
도 6은 합성/천연 원료로부터의 헥사데칸의 비교를 위한 DSC 다이어그램을 도시하고 있다.
용융 엔탈피 [J/g] 및 개시온도를 결정하기 위한 DSC-분석의 평가는 DIN 53765에 따라 수행되었다. 모든 DSC-곡선은 10 K/min의 가열 및 냉각률로 Netzsch 회사의 DSC 204 F1 장치로 측정하였다.
비교의 예:
상업적으로 구입할 수 있는 PCM은 Rubitherm® 27과 Rubitherm® 31이다: Rubitherm® 27과 Rubitherm® 31은 도 1에서 알 수 있는 조성(GC를 통해 측정됨)을 가지며, 또한 DSC를 통해 측정된 다음과 같은 특성을 나타낸다:
파라핀 Rubitherm® 27 Rubitherm® 31
n-파라핀 함량 [%] 98.0 95.6
개시 1 [℃] 4 -2
개시 2 [℃] 26 27
용융열 1 [J/g] 22.0 17.9
용융열 2 [J/g] 156.3 147.8
선형 지방 알코올의 탈수의 예로서, 헥사데칸올로부터 선형 올레핀으로 탈수(실험 1) 및 헥사데센의 수소화(실험 2)가 다음과 같이 기재된다.
실험 1: 지방 알코올로부터 선형 올레핀으로 탈수
2474g의 NACOL® 16-99(순도 99.5%, 재생가능한 원재료에 기초함)는 500g의 Al2O3 및 60 mL의 크실렌과 6L의 플라스크에서 혼합되고, 수분 분리기에서 4.5시간 동안 295℃까지 가열된다. 이 때 180 mL의 물이 생성된다. 생성된 헥사데센은 진공 상태에서 증류된다. 알파- 및 내부(internal) 올레핀의 혼합물이 획득된다.
실험 2: 선형 올레핀으로부터 선형 파라핀으로 수소화
실험 1에서 획득된 헥사데센 685g은 20 바(bar) H2 압력에서 불균일(heterogeneous) Ni-함유 촉매를 통해 공지된 방법에 따라 98℃에서 7시간 동안 수소화되고, 냉각 후 여과된다.
C16내지 C22의 쇄 길이를 갖는 지방 알코올이 실험 1 및 실험 2에 따라 사용되었으며, 하기의 파라핀이 획득되었다:
파라핀 헥사데칸 옥타데칸 아이코산 도코산
n-파라핀 (주요 성분) [%] 99.6 98.8 93.2 97.4
n-파라핀 (전체) [%] 99.8 98.9 96.8 98.6
이소-파라핀 [%] 0.2 0.1 1.8 1.2
개시 [℃] 17.4 27.4 32.5 40.6
용융열 [J/g] 245.6 250.7 247.2 270.5
실험 3:
실험 1 및 실험 2가 반복되지만, 순도 95.6%를 갖는 지글러(Ziegler)법으로부터의 합성 지방 알코올(헥사데칸올)이 알코올로 사용된다.
실험 4:
실험 2가 반복되지만, 순도 94.2%를 갖는 합성 올레핀(Chevron Phillips사의 헥사데센)이 올레핀으로 사용된다.
상이한 제조방법에 따른 상이한 순도의 파라핀에 대한 개시온도 및 용융열의 비교는 헥사데칸을 예로 들어 하기의 표에 기재된다.
파라핀 헥사데칸 헥사데칸 헥사데칸
테스트 번호 1 2 3
원료 천연 알코올 합성 알코올 합성 올레핀
n-C16 파라핀 [%] 99.6 91.8 92.3
n-파라핀 (전체) [%] 99.8 93.1 93.2
이소-파라핀 (전체)[%] 0.2 6.3 6.2
개시 [℃] 17.4 13.6 14.3
용융열 [J/g] 245.6 224.2 207.8
실험 5-7:
옥타데칸 및 도코산은 중량비 1:1, 2:1 및 3:1로 혼합되고 DSC-곡선은 다시 측정된다.
파라핀 혼합물 [중량비] C18/C22 파라핀
1:1		 C18/C22 파라핀
2:1		 C18/C22 파라핀
3:1
개시 1 [℃] -1.6 -1.2 -0.5
개시 2 [℃] 28.5 26.6 26.7
용융열 1 [J/g] 17.67 21.64 19.93
용융열 2 [J/g] 123.9 128.7 123.4
선형 지방 알코올의 부분 탈수의 예로서, 도데칸올로부터 선형 디알킬에테르로의 탈수가 다음과 같이 기재된다.
실험 8-11: 선형 지방 알코올로부터 디알킬에테르로 탈수
10Kg/h의 NACOL® 12-99(순도 99.2%, 재생가능한 원재료에 기초함)는 공지된 방법에 따라 260℃에서 고정층 반응기(Ø = 60 mm, l = 900 mm)에서 Al2O3-중공구(bead)를 통해 가이드된다. 그 후, 생성된 디도데실에테르가 진공상태에서 증류된다.
디알킬에테르 디도데실에테르 디테트라데실
에테르		 디헥사데실
에테르		 디옥타데실
에테르
순도 [%] 93.4 95.2 94.8 91.2
개시 [℃] 30.4 41.8 51.5 59.3
용융열 [J/g] 209.4 227.4 231.2 207.9

Claims (9)

  1. 하기 단계를 포함하는, 액화에 의해 열을 흡수하고 이어지는 냉각 및 응고에 따라 흡수된 열을 방출하는 파라핀인 잠열축열재의 제조방법:
    a) 증류(distillation)에 의하여 지방알코올을 정제하여 정제된 지방알코올(purified fatty alcohol)을 생성하는 단계;
    b) 상기 정제된 지방알코올을 탈수(dehydration)하여 올레핀을 생성하는 단계; 및
    c) 상기 올레핀을 수소화(hydrogenating)하여 파라핀을 생성하는 단계;
    상기에서,
    - 지방 알코올은 천연 식물성 원료로부터 수득되고,
    - 상기 파라핀의 95 중량% 초과는 동일한 탄소수(the same C-number)를 가지고,
    - 상기 정제된 지방알코올의 95 중량% 초과가 선형이고,
    - 상기 정제된 지방알코올의 95 중량% 초과가 짝수 쇄 길이를 가지며,
    - 상기 정제된 지방알코올의 95중량% 초과가 동일한 탄소수를 가지며,
    상기에서, 파라핀은 헥사데칸, 옥타데칸, 아이코산 또는 도코산임.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 파라핀은 98 중량% 초과에서 짝수 쇄 길이를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 파라핀은 97 중량% 초과에서 동일한 탄소수만을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 정제된 지방알코올은 세틸알코올 또는 스테아릴알코올인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 또는 제4항에 있어서,
    상기 지방 알코올은 지글러(Ziegler) 합성법에 따라 에틸렌 올리고머화반응에 의해 제조된 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서,
    하나 이상의 잠열축열재는 1 내지 200 ㎛ 범위의 평균 입자 크기를 갖는 마이크로 캡슐 또는 200 ㎛ 초과 2 cm 이하의 범위의 평균 입자 크기를 갖는 매크로 캡슐에 캡슐벽으로서 중합체 물질에 의해 캡슐화되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 또는 제4항에 있어서
    상기 정제된 지방알코올은 98 중량% 초과에서 짝수 쇄 길이를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 또는 제4항에 있어서,
    상기 정제된 지방알코올은 97 중량% 초과에서 동일 탄소수를 가지는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 삭제
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009013315A1 (de) * 2009-03-18 2010-09-23 Sasol Germany Gmbh Beschichtungen unter Einsatz von Dialkyl-/Dialkenylethern als Hydrophobierungsmittel, deren Verwendung und Metalle versehen mit der Beschichtung
JP5221773B2 (ja) * 2009-10-30 2013-06-26 花王株式会社 オレフィン類の製造方法
DE102009054802B4 (de) * 2009-12-16 2017-08-17 Holmenkol Gmbh Verwendung von Fettalkoholethern als Gleitmittel für Sportgeräte, Gleitmittelzusammensetzung und Verfahren zur Beschichtung eines Sportgeräts
EP2596047B1 (de) 2010-07-20 2014-06-25 Basf Se Polyamid-formteile enthaltend mikroverkapseltes latentwärmespeichermaterial
US8957133B2 (en) 2010-07-20 2015-02-17 Basf Se Polyamide moldings comprising microencapsulated latent-heat-accumulator material
CN102417812A (zh) * 2011-09-28 2012-04-18 兰州理工大学 正十四醇相变微胶囊及其制备方法
CN104520403A (zh) * 2012-08-10 2015-04-15 Jsr株式会社 蓄热材料用组合物
CN104884412A (zh) 2012-12-26 2015-09-02 花王株式会社 烯烃的制造方法
CN103468223A (zh) * 2013-09-30 2013-12-25 天津工业大学 一种相变储能材料大胶囊及其制备方法
CN112368355A (zh) * 2018-06-28 2021-02-12 株式会社钟化 蓄热材料组合物和其应用
JP2022169156A (ja) * 2021-04-27 2022-11-09 協同油脂株式会社 蓄冷熱剤組成物
EP4335838A1 (en) 2022-09-06 2024-03-13 Sasol Chemicals GmbH Insect oils as natural raw materials for alcohol production

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007058003A1 (ja) * 2005-11-17 2007-05-24 Mitsubishi Paper Mills Limited 蓄熱材マイクロカプセル、蓄熱材マイクロカプセル分散液および蓄熱材マイクロカプセル固形物

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2587753A (en) * 1949-04-26 1952-03-04 Stanolind Oil & Gas Co Method for purifying alcohols
FR2461226A1 (fr) * 1979-07-11 1981-01-30 Raffinage Cie Francaise Procede de stockage de la chaleur par des compositions contenant au moins un hydrocarbure aliphatique sature
US5525251A (en) * 1994-11-18 1996-06-11 Store Heat And Produce Energy, Inc. Thermal energy storage compositions to provide heating and cooling capabilities
US5650546A (en) * 1994-12-16 1997-07-22 Council Of Scientific Industrial Resear. Process for the catalytic hydrogenation of organic compounds
CA2270895C (en) * 1997-03-26 2005-09-13 Outlast Technologies, Inc. Building conditioning technique using phase change materials
DE19813562A1 (de) * 1997-05-21 1998-11-26 Schuemann Sasol Gmbh & Co Kg Latentwärmekörper
DE19749731A1 (de) * 1997-11-11 1999-05-12 Basf Ag Verwendung von Mikrokapseln als Latentwärmespeicher
AU2160601A (en) * 1999-11-23 2001-06-04 Schumann Sasol Gmbh Dynamic latent heat accumulator
US6574971B2 (en) * 2000-07-03 2003-06-10 Galen J. Suppes Fatty-acid thermal storage devices, cycle, and chemicals
DE10318044A1 (de) 2003-04-17 2004-11-04 Basf Ag Verwendung von wässrigen Mikrokapseldispersionen als Wärmeträgerflüssigkeiten
DE102004030080A1 (de) * 2004-06-22 2006-01-12 Sasol Germany Gmbh Verfahren zur Herstellung primärer langkettiger Alkohole
US20090148575A1 (en) * 2004-11-17 2009-06-11 Basf Aktiengesellschaft Packaging material comprising a coating with microcapsules
DE102004056786B4 (de) * 2004-11-24 2007-03-01 Sasol Germany Gmbh Verfahren zur Herstellung von Ethern durch Kondensation von Alkoholen
DE102005012049A1 (de) * 2005-03-16 2006-09-28 Cognis Ip Management Gmbh Verfahren zur Dehydratisierung von Fettalkoholen
US7989670B2 (en) * 2005-07-19 2011-08-02 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process to produce high viscosity fluids
CN101437854B (zh) * 2006-03-23 2012-02-01 卡斯蒂利亚-拉曼查大学 相变材料的微胶囊化方法、获得的微胶囊及其用途
US20080008858A1 (en) * 2006-07-08 2008-01-10 Hong Keith C Roofing Products Containing Phase Change Materials

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007058003A1 (ja) * 2005-11-17 2007-05-24 Mitsubishi Paper Mills Limited 蓄熱材マイクロカプセル、蓄熱材マイクロカプセル分散液および蓄熱材マイクロカプセル固形物

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