KR101686081B1 - 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법 - Google Patents

전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법 Download PDF

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이우용
이승용
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Abstract

본 발명은 고순도의 피리딘을 생산하는 방법에 대한 것으로, 더욱 상세하게는 피라진과 피리딘을 포함하는 피리딘 혼합물에 알칼리 금속을 포함하는 아미드 화합물을 첨가하여 반응시키는 전처리단계와 상기 전처리단계 이후 피리딘 혼합물을 증류시키는 증류단계를 포함하여, 전자재료에 사용하기 위한 고순도의 피리딘을 얻을 수 있는 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법에 대한 것이다.

Description

전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법{Method for manufacturing high purity pyridine for electron material}
본 발명은 고순도의 피리딘을 생산하는 방법에 대한 것으로, 더욱 상세하게는 피라진과 피리딘을 포함하는 피리딘 혼합물에 알칼리 금속을 포함하는 아미드 화합물을 첨가하여 반응시키는 전처리단계와 상기 전처리단계 이후 피리딘 혼합물을 증류시키는 증류단계를 포함하여, 전자재료에 사용하기 위한 고순도의 피리딘을 얻을 수 있는 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법에 대한 것이다.
반도체의 실리콘 박막 제조 공정에서 트랜지스터와 트랜지스터 사이에 서로 간섭이 없도록 절연하는 과정이 필수적인데, 상기 트랜지스터 사이의 절연을 위해 갭 내부를 채우는 과정에서 패턴이 좁아짐에 따라 기존 CVD(Chemical Vapor Deposition) 공정을 대신하여 SOD(Spin On Dielecteics) 공정이 이용되고 있다. 상기 SOD 공정에서는 하기의 특허문헌에 기재된 바와 같이 폴리실라잔(Polysilazane)을 주성분으로 하는 조성물을 사용되고 있다.
(특허문헌)
공개특허 제10-2011-0023411호(2011. 03. 08. 공개) "반도체 소자의 절연막 형성용 조성물"
상기 폴리실라잔은 피리딘(Pyridine)을 이용하여 생성되는데, 일반적으로 피리딘에는 미량의 피라진(Pyrazine) 등의 불순물을 포함하고 있다. 상기 피리딘은 폴리실라잔의 합성뿐만 아니라 다양한 분야에 사용되며, 전자재료 이외의 분야에서는 피라진이 미량 포함되어 있더라도 문제가 되지 않는다.
하지만, 상기 SOD 공정을 위한 폴리실라잔의 생성에 사용되는 등의 전자재료의 용도로 피리딘을 사용하는 경우, 피리딘에 혼합된 미량의 피라진은 315nm의 UV 흡광을 하여 전자재료의 수율 감소와 여러 가지 악영향을 주게 된다. 또한, 피리딘과 피라잔은 비점이 극히 유사하여 종래의 증류 방법을 이용하여 전자재료에 사용하기 위한 고순도의 피리딘을 얻을 수 없는 문제가 있다.
본 발명은 상기의 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로,
본 발명은 전자재료에 사용하기 위한 고순도의 피리딘을 얻을 수 있는 생산방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
또한, 본 발명은 피라진 등을 불순물로 함유하는 피리딘 혼합물에 알칼리 금속을 포함하는 아미드 화합물을 첨가하여 반응시킨 후 증류하여 고순도의 피리딘을 얻을 수 있는 생산방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
또한, 본 발명은 불순물을 함유하는 피리딘 혼합물에서 수분을 먼저 제거한 후 알칼리 금속을 포함하는 아미드 화합물을 첨가하여 피라진을 효과적으로 제거할 수 있는 고순도 피리딘의 생산방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 앞서 본 목적을 달성하기 위해서 다음과 같은 구성을 가진 실시예에 의해서 구현된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법은 피리딘과 피라진을 포함하는 피리딘 혼합물에 아미드 화합물을 첨가하여 반응시키는 전처리단계와; 상기 전처리단계 이후 피리딘 혼합물을 증류시키는 증류단계;를 포함하며, 상기 아미드 화합물은 화학식 ANH2로 표현되며, A는 알칼리 금속인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법은 상기 전처리단계 전에 피리딘 혼합물에 포함되어 있는 물을 제거하는 수분제거단계를 추가로 포함하여, 상기 전처리단계에서 아미드 화합물과 피라진의 반응효율이 저하되는 것을 방지하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법에 있어서 상기 전처리단계는 아미드 화합물이 첨가된 피리딘 혼합물을 110 내지 115℃로 가열하여 진행되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법에 있어서 상기 전처리단계의 진행시간은 아미드 화합물이 첨가된 피리딘 혼합물의 색 변화를 관찰하여 결정되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법에 있어서 상기 전처리단계는 나트륨 아미드가 첨가되어 노란색을 띠는 피리딘 혼합물이 반응이 진행됨에 따라 진한 갈색 또는 고동색으로 변화하는 시점까지 진행되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법에 있어서 상기 증류단계에서는 115 내지 118℃의 온도로 증류하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법에 있어서 상기 수분제거단계에서 수분의 제거는 증류 또는 분리막을 이용하여 수분을 제거하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법에 있어서 상기 아미드 화합물은 나트륨 아미드 또는 리튬 아미드가 사용되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 전자재료용 고순도 피리딘은 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 생산방법으로 생산된 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 전자재료용 고순도 피리딘은 315nm의 파장에서 흡광도가 0.01 내지 0.1인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 전자재료용 고순도 피리딘은 순도가 99.999%인 것을 특징을 한다.
본 발명은 앞서 본 목적을 달성하기 위해서 다음과 같은 구성을 가진 실시예에 의해서 구현된다.
본 발명은 전자재료에 사용하기 위한 고순도의 피리딘을 얻을 수 있는 효과가 있다.
또한, 본 발명은 피라진 등을 불순물로 함유하는 피리딘 혼합물에 알칼리 금속을 포함하는 아미드 화합물을 첨가하여 반응시킨 후 증류하여 고순도의 피리딘을 얻을 수 있는 효과가 있다.
또한, 본 발명은 불순물을 함유하는 피리딘 혼합물에서 수분을 먼저 제거한 후 알칼리 금속을 포함하는 아미드 화합물을 첨가하여 피라진을 효과적으로 제거할 수 있는 효과가 있다.
도 1은 시료 1에 따른 G/C 분석 결과를 나타내는 그래프.
도 2는 시료 2에 따른 G/C 분석 결과를 나타내는 그래프.
도 3은 시료 3에 따른 G/C 분석 결과를 나타내는 그래프.
도 4는 시료 4에 따른 G/C 분석 결과를 나타내는 그래프.
도 5는 시료 1에 따른 UV Spectrophotometer 분석 결과를 나타내는 그래프.
도 6은 시료 2에 따른 UV Spectrophotometer 분석 결과를 나타내는 그래프.
도 7은 시료 3에 따른 UV Spectrophotometer 분석 결과를 나타내는 그래프.
도 8은 시료 4에 따른 UV Spectrophotometer 분석 결과를 나타내는 그래프.
이하에서는 본 발명에 따른 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법을 첨부된 도면을 참조하여 상세히 설명한다. 특별한 정의가 없는 한 본 명세서의 모든 용어는 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 기술자가 이해하는 당해 용어의 일반적 의미와 동일하고 만약 본 명세서에 사용된 용어의 의미와 충돌하는 경우에는 본 명세서에 사용된 정의에 따른다. 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
도 1은 시료 1에 따른 G/C 분석 결과를 나타내는 그래프이며, 도 2는 시료 2에 따른 G/C 분석 결과를 나타내는 그래프이고, 도 3은 시료 3에 따른 G/C 분석 결과를 나타내는 그래프이며, 도 4는 시료 4에 따른 G/C 분석 결과를 나타내는 그래프이고, 도 5는 시료 1에 따른 UV Spectrophotometer 분석 결과를 나타내는 그래프이며, 도 6은 시료 2에 따른 UV Spectrophotometer 분석 결과를 나타내는 그래프이고, 도 7은 시료 3에 따른 UV Spectrophotometer 분석 결과를 나타내는 그래프이며, 도 8은 시료 4에 따른 UV Spectrophotometer 분석 결과를 나타내는 그래프이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법을 도 1 내지 8을 참조하여 설명하면, 상기 고순도 피리딘의 생산방법은 피리딘과 불순물을 포함하는 피리딘 혼합물에 아미드 화합물(Sodium amide)을 첨가하여 반응시키는 전처리단계와; 상기 전처리단계 이후 피리딘 혼합물을 증류시키는 증류단계;를 포함한다. 새로 합성하거나 사용 후 폐액을 재생하여 얻은 피리딘에는 미량의 불순물(피라진, 물, 기타 물질)이 포함되어 있는데, 피리딘을 전자재료 용도로 사용함에 있어 다른 불순물과 달리 미량의 피라진도 전자재료의 기능을 떨어뜨리고 피리딘과 피라진은 비점이 극히 유사하여 기존의 증류 방법으로는 분리가 어려운 문제가 있어, 본원발명은 아미드 화합물을 첨가하여 반응시킨 후 증류하여 전자재료의 용도로 사용할 수 있는 고순도의 피리딘을 생성한다.
상기 전처리단계는 피라진 등의 불순물과 피리딘을 포함하는 피리딘 혼합물에 아미드 화합물을 첨가하여 반응시키는 단계이다. 상기 아미드 화합물은 화학식 ANH2로 표현되며, A는 알칼리 금속인 것을 특징으로 하며, 바람직하게는 리튬 아미드(LiNH2), 나트륨 아미드(NaNH2)가 사용된다. 알칼리 금속을 포함하는 아미드 화합물은 피리딘보다 피라진과 반응성이 크고, 피리딘과 아미드 화합물이 반응하여 생성되는 2,3,4,5 테트라하이드로 피리딘(2,3,4,5 tetrahydro pyridine)은 피리딘이 LiAH4 또는 NaAH4(A는 Na, Al, Cu, Zn, B 중 어느 하나) 반응하여 생성된 1,2,3,6 테트라하이드로 피리딘(1,2,3,6 tetrahydro pyridine)과 달리 피리딘과 상대적으로 비점의 차이가 커서 증류로 용이하게 제거할 수 있다. 상기 전처리단계는 아미드 화합물이 첨가된 혼합물을 110 내지 115℃의 온도로 가열하여 진행되며, 진행시간은 아미드 화합물이 첨가된 피리딘 혼합물의 색 변화를 관찰하여 결정된다. 예컨대, 피리딘 혼합물에 나트륨 아미드를 첨가하면 노란색을 띠다가 반응이 진행됨에 따라, 진한 갈색 또는 고동색으로 색이 변화하게 되는데, 노란색에서 진한 갈색(또는 고동색)으로 변화하는 시점까지 반응을 시키게 된다.
상기 증류단계는 상기 전처리단계 후의 피리딘 혼합물을 증류시켜 고순도의 피리딘을 회수하는 단계이다. 상기 증류단계에서는 115 내지 118℃의 온도로 증류하게 된다. 종래의 증류 방법으로는 피리딘과 피라진을 효과적으로 분리, 즉 회수되는 피리딘의 순도를 높일 수 없는 문제가 있는데, 상기 고순도 피리딘의 생산방법은 증류하기 전에 피리딘 혼합물에 아미드 화합물을 첨가하여 반응시키는 전처리단계를 진행하여, 회수되는 피리딘이 순도를 높일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 고순도 피리딘의 생산방법은 상기 전처리단계 전에 물을 제거하는 수분제거단계를 추가로 포함할 수 있다. 상기 전처리단계에서 사용되는 알칼리 금속을 포함하는 아미드 화합물은 피라진보다 물과의 반응성이 더 크므로, 상기 수분제거단계에서 물을 제거하여 상기 전처리단계에서 아미드 화합물과 피라진의 반응효율이 저하되는 것을 방지한다. 상기 수분제거단계는 유기 화합물에서 물을 제거하는 종래의 다양한 방법이 사용될 수 있으며, 예컨대 증류, 분리막 등을 이용할 수 있다.
이하, 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다. 하지만, 이들은 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 권리범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> 시료의 생성
(1) 피리딘 혼합물(피리딘 내 피라진 함량 10ppm, 피리딘 내 수분 함량 60ppm) 300ml를 시료 1로 준비하였다.
(2) 시료 1을 하부 증류 온도 115 내지 118℃, 상부 증류 온도 115 내지 116℃로 증류하여 시료 2를 얻었다.
(3) 시료 1에 0.6ml의 나트륨 아미드를 첨가하고 110 내지 115℃ 온도에서 2시간 동안 반응시킨 후, 하부 증류 온도 115 내지 118℃, 상부 증류 온도 115 내지 116℃로 증류하여 시료 3을 얻었다.
(4) 시료 1에 0.6ml의 리튬 아미드를 첨가하고 110 내지 115℃ 온도에서 7시간 동안 반응시킨 후, 하부 증류 온도 115 내지 118℃, 상부 증류 온도 115 내지 116℃로 증류하여 시료 4를 얻었다.
<실시예 2> G/C 분석 결과
(1) 시료 1 내지 4에 대하여 G/C 분석을 시행하여, 그 결과를 도 1 내지 4 및 표 1에 표기하였다.
(2) G/C 분석에는 Model(Agilent 7890A GC), Oven(Initial Temp.: 85℃, Initial Time: 1.00min, Rate: 10℃/min, Final Temp.: 200℃, Final Time: 5.00min), Inlet(Mode: Split, Inlet Temp.: 250℃, Split ratio: 50:1), Column(Agilent DB-5 30m x 320um x 1.0um), Detector(Type: FID, Temp.: 270℃, H2 Flow: 45.0 ml/min, Air Flow: 300.0 ml/min, Make Up Gas: N2, Make Up Flow: 20.0 ml/min)가 사용되었다.
(3) 도 1 및 2를 보면 피라진이 검출되었는데 반해, 도 3 및 4를 보면 피라진이 검출되지 않았다. 또한, 표 1에서 확인할 수 있는 바와 같이, 시료 1 및 2의 피리딘 순도가 각각 99.992% 및 99.993%인데 반해, 시료 3의 피리딘 순도가 99.999%이고, 시료 4의 피리딘 순도가 99.999%임을 할 수 있다. 따라서, 알칼리 금속을 포함하는 아미드 화합물을 이용하여 전처리단계를 진행한 후 증류한 시료 3 및 4에서 고순도의 피리딘을 얻을 수 있음을 알 수 있다.
시료 1 시료 2 시료 3 시료 4
피리딘의 순도 99.992% 99.993% 99.999% 99.999%
<실시예 3> UV Spectrophotometer 분석 결과
(1) 시료 1 내지 4에 대하여 UV Spectrophotometer 분석을 시행하여, 그 결과를 도 5 내지 8 및 표 2에 표기하였다.
(2) UV Spectrophotometer 분석에는 SHIMADZU사의 UV-1800가 사용되었다.
(3) 도 5 내지 8 및 표 2를 보면, 315nm wavelength에서 시료 1 및 2는 각각 흡광도가 0.440 및 0.385인데 반해, 시료 3은 흡광도가 0.069이고, 시료 4는 흡광도가 0.045이다. 따라서, 알칼리 금속을 포함하는 아미드 화합물을 이용하여 전처리단계를 진행한 후 증류한 시료 3 및 4에서 전자재료용으로 적합한 피리딘을 얻을 수 있음을 알 수 있다.
시료 1 시료 2 시료 3 시료 4
흡광도(315nm에서) 0.440 0.385 0.069 0.045
본 발명의 다른 실시예는 상기 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법으로 생산된 전자재료용 고순도 피리딘을 포함한다. 상기 전자재료용 고순도 피리딘은 315nm의 파장에서 흡광도가 0.01 내지 0.1인 것을 특징으로 하며, 순도가 99.999%인 것을 특징을 한다.
이상에서, 출원인은 본 발명의 다양한 실시예들을 설명하였지만, 이와 같은 실시예들은 본 발명의 기술적 사상을 구현하는 일 실시예일 뿐이며, 본 발명의 기술적 사상을 구현하는 한 어떠한 변경예 또는 수정예도 본 발명의 범위에 속하는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (11)

  1. 피리딘과 피라진을 포함하는 피리딘 혼합물에 아미드 화합물을 첨가하여 반응시키는 전처리단계와; 상기 전처리단계 이후 피리딘 혼합물을 증류시키는 증류단계;를 포함하며, 상기 아미드 화합물은 화학식 ANH2로 표현되며, A는 알칼리 금속이고,
    상기 전처리단계의 진행시간은 아미드 화합물이 첨가된 피리딘 혼합물의 색 변화를 관찰하여 결정되며,
    상기 전처리단계는 나트륨 아미드가 첨가되어 노란색을 띠는 피리딘 혼합물이 반응이 진행됨에 따라 진한 갈색 또는 고동색으로 변화하는 시점까지 진행되는 것을 특징으로 하는 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법은
    상기 전처리단계 전에 피리딘 혼합물에 포함되어 있는 물을 제거하는 수분제거단계를 추가로 포함하여, 상기 전처리단계에서 아미드 화합물과 피라진의 반응효율이 저하되는 것을 방지하는 것을 특징으로 하는 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 전처리단계는 아미드 화합물이 첨가된 피리딘 혼합물을 110 내지 115℃로 가열하여 진행되는 것을 특징으로 하는 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서,
    상기 증류단계에서는 115 내지 118℃의 온도로 증류하는 것을 특징으로 하는 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법.
  7. 제2항에 있어서,
    상기 수분제거단계에서 수분의 제거는 증류 또는 분리막을 이용하여 수분을 제거하는 것을 특징으로 하는 전자재료용 고순도 피리딘의 생산방법.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
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