KR101596089B1 - 폴리이미드 조성물, 및 이를 이용한 폴리이미드 필름의 제조방법 - Google Patents

폴리이미드 조성물, 및 이를 이용한 폴리이미드 필름의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 우수한 열안정성을 가지는 폴리이미드 필름을 제공할 수 있는 폴리이미드 조성물 및 이를 이용한 폴리이미드 필름의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 폴리이미드 조성물은, 폴리아믹산; 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
RnM(OR')4-m
상기에서 R은 알킬기이고, M는 4가 금속이고, R'는 1가의 유기기이고, m은 2 내지 3이다.
[화학식 2]
RnM(OR')4-n
상기에서 R은 알킬기이고, M는 4가 금속이고, R'는 1가의 유기기이고, n은 0 또는 1이다.

Description

폴리이미드 조성물, 및 이를 이용한 폴리이미드 필름의 제조방법 {Polyimide composition, and preparing method of polyimide film}
본 발명은 폴리이미드 조성물 및 이를 이용한 폴리이미드 필름의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 우수한 열안정성을 가지는 폴리이미드 필름을 제공할 수 있는 폴리이미드 조성물 및 이를 이용한 폴리이미드 필름의 제조방법에 관한 것이다.
플렉서블 투명 디스플레이가 차세대 디스플레이 기술로 대두됨에 따라 기판소재로써 고분자 필름이 각광 받고 있다. 이에 고분자 필름 중에서 상대적으로 내열성, 내화학성, 및 기계적 물성이 우수한 폴리이미드를 이용하여 투명 소재를 개발하려는 연구가 행해지고 있는 실정이다.
예로써, 트리플루오로메틸 또는 플루오린 같은 전기음성도가 강한 원소를 도입한 단량체를 이용하여 π전자들의 이동을 억제하거나, 사슬구조의 단량체로 비결정 성질을 증대시켜 투명한 폴리이미드를 제작하는 연구가 진행되어 왔다. 그러나, 투명 폴리이미드는 열적, 기계적 특성이 저하된다는 단점이 있었다.
이러한 문제를 해결하기 위해 가교된 형태의 폴리이미드를 제조하거나, 무기물을 도입한 유-무기 하이브리드 재료를 이용하려는 시도가 있어왔다. 특히, 유-무기 하이브리드 재료 중 고분자 물질을 이용한 유-무기 하이브리드 재료는 무기물의 강한 열적, 기계적 성질과 고분자 물질의 유연성과 가공성 등이 합쳐져 새로운 기능성 재료가 될 수 있을 것으로 기대되어 왔다.
한편, 유-무기 하이브리드 재료의 제조방법에는 블렌딩법, in situ 고분자화 반응, 또는 졸-겔법 등이 있다. 블렌딩법은 무기물 입자와 고분자를 혼합하여 무기물 입자를 분산시키는 방법이다. 그러나, 친수성 무기물 입자와 소수성 고분자의 상호작용이 약하기 때문에 균일한 혼합이 어렵다는 단점이 있다. 그리고, in situ 고분자화 반응은 무기물에 중합이 가능한 단량체를 분산시킨 후 중합시키는 방법으로, 무기입자의 분산성과 접착능력을 향상시키기 위해 일반적으로 유기물 단량체 속에서 커플링제를 이용하여 무기물 입자의 표면처리를 행한다.
한편, 졸-겔법은 유기 고분자나 단량체를 첨가한 상태에서 TEOS 같은 전구체의 가수분해반응 및 축합반응을 통해 무기물 입자의 제조, 분산, 가교가 동시에 일어나 하이브리드 재료가 만들어지는 방법이다. 졸-겔법은 비교적 낮은 온도와 압력에서 반응이 가능하다는 장점이 있으나, 공정과정에서 형성되는 무기물 입자가 나노크기 이상으로 성장한다는 문제점이 있다.
따라서, 졸-겔법에서 무기물 입자가 더 이상 성장하지 못하도록 입자에 함유된 물을 최대한 빠르게 분리시킨 후, 얻어진 입자를 안전하게 건조할 수 있는 기술, 및 입자 크기를 조절하며 분산 안정성을 확보해 유-무기 하이브리드 재료를 이용하여 제조된 필름의 열안정성을 개선할 수 있는 기술의 개발이 필요한 실정이었다.
본 발명은, 우수한 열안정성을 가지는 폴리이미드 조성물 및 이를 이용한 폴리이미드 필름의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 측면에 따른 폴리이미드 조성물은, 폴리아믹산; 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
RnM(OR')4-m
상기에서 R은 알킬기이고, M는 4가 금속이고, R'는 1가의 유기기이고, m은 2 내지 3이다.
[화학식 2]
RnM(OR')4-n
상기에서 R은 알킬기이고, M는 4가 금속이고, R'는 1가의 유기기이고, n은 0 또는 1이다.
상기에서, 화학식 1 및 2에서 M은 Si로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 일 수 있다.
그리고, 상기 화학식 1 및 2에서 R'는 알킬기, 아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 methoxytrimethylsilane, ethoxytrimethylsilane, vinyloxytrimethylsilane, 1,2-bis(trimethylsiloxy)ethane, 3-trimethylsiloxy-1-propyne, trimethyl(propoxy)silane, (isopropenyloxy)trimethylsilane, 2-methyl-1-(trimethylsilyloxy)-1-propene, allyloxytrimethylsilane, ethoxydimethylvinylsilane로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종일 수 있다.
아울러, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 tetraethoxysilane로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따른 폴리이미드 필름의 제조방법은, 폴리이미드 조성물에 물을 첨가하여 졸-겔 반응을 진행하는 단계를 포함할 수 있다.
상기에서, 졸-겔 반응에서 산 촉매를 첨가하지 아니할 수 있다.
본 발명에 따른 폴리이미드 조성물은 관능기 수가 적은 화합물과 관능기 수가 많은 화합물, 즉 관능기 수가 다른 화합물들을 포함하여 열안정성이 우수한 폴리이미드 필름을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면 졸-겔 반응에서 산 촉매를 사용하지 않으며, 무기금속 입자 크기를 조절가능하고 분산 안정성을 확보할 수 있는 폴리이미드 필름의 제조방법이 제공될 수 있다.
도 1은, 실시예 1에 따라 제조된 폴리이미드 필름 단층면의 SEM 사진이다.
도 2는, 비교예 1에 따라 제조된 폴리이미드 필름 단층면의 SEM 사진이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
본 발명은, 폴리아믹산; 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 폴리이미드 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
RnM(OR')4-m
상기에서 R은 알킬기이고, M는 4가 금속이고, R'는 1가의 유기기이고, m은 2 내지 3이다.
[화학식 2]
RnM(OR')4-n
상기에서 R은 알킬기이고, M는 4가 금속이고, R'는 1가의 유기기이고, n은 0 또는 1이다.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 폴리이미드 조성물에 대하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
발명의 일 구현예에 따르면, 폴리아믹산; 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 폴리이미드 조성물이 제공될 수 있다.
[화학식 1]
RnM(OR')4-m
상기에서 R은 알킬기이고, M는 4가 금속이고, R'는 1가의 유기기이고, m은 2 내지 3이다.
[화학식 2]
RnM(OR')4-n
상기에서 R은 알킬기이고, M는 4가 금속이고, R'는 1가의 유기기이고, n은 0 또는 1이다.
이전에는 졸-겔법으로 유-무기 하이브리드 재료를 제조하는 경우 공정과정에서 형성되는 무기물 입자가 나노크기 이상으로 성장한다는 문제점이 있었다.
이에 본 발명자들은 관능기가 적은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과, 관능기가 많은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 폴리이미드 조성물을 사용함으로써 열안정성이 우수한 폴리이미드 필름을 제공할 수 있다는 점을 실험을 통하여 확인하고 발명을 완성하였다.
이처럼 본 발명에 따른 폴리이미드 조성물은 관능기 수가 적은 화합물과 관능기 수가 많은 화합물, 즉 관능기 수가 다른 화합물들을 포함하여 열안정성이 우수한 폴리이미드 필름을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면 졸-겔 반응에서 산 촉매를 사용하지 않으며, 무기금속 입자 크기를 조절가능하고 분산 안정성을 확보할 수 있는 폴리이미드 필름의 제조방법이 제공될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 관능기 수가 상대적으로 적은 화합물, 즉 -OR'가 1개 또는 2개인 화합물을 나타내고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 관능기 수가 상대적으로 많은 화합물, 즉 -OR'가 3개 또는 4개인 화합물을 나타낸다.
한편, 상기 화학식 1 및 2에서 M은 4가 금속으로, Si로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 일 수 있다. 본 발명에서 특별히 제한되지는 아니하나 Si 인 것이 바람직할 수 있다.
그리고, 상기 화학식 1 및 2에서 관능기인 -OR'의 R'는 알킬기, 아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택될 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 관능기 수가 1 또는 2개인 것으로, methoxytrimethylsilane, ethoxytrimethylsilane, vinyloxytrimethylsilane, 1,2-bis(trimethylsiloxy)ethane, 3-trimethylsiloxy-1-propyne, trimethyl(propoxy)silane, (isopropenyloxy)trimethylsilane, 2-methyl-1-(trimethylsilyloxy)-1-propene, allyloxytrimethylsilane, ethoxydimethylvinylsilane로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종일 수 있다.
아울러, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 관능기 수가 3 또는 4개인 것으로, tetraethoxysilane로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종일 수 있다.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 폴리이미드 필름의 제조방법에 대하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명의 다른 측면에 따른 폴리이미드 필름의 제조방법은, 폴리이미드 조성물에 물을 첨가하여 졸-겔 반응을 진행하는 단계를 포함할 수 있다.
상술한 바와 같이, 졸-겔 법은 유기 고분자나 단량체를 첨가한 상태에서 전구체의 가수분해 반응 및 축합 반응을 통해 무기물 입자의 제조, 분산, 가교가 동시에 일어나 하이브리드 재료를 제조할 수 있는 방법이다.
구체적으로, 폴리아믹산과 화학식 1로 표시되는 화합물, 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 혼합한 후 교반한다. 그 후, 상기 조성물에 물을 첨가하여 상온에서 졸-겔 반응을 행하여 폴리이미드-금속 하이브리드 재료를 합성할 수 있다. 상기에서 물의 첨가는 상기 화합물들의 관능기 수에 따라 각각 물의 당량수를 계산하여 첨가할 수 있다.
이렇게 제조된 재료를 유리 기판 상에 스핀 코팅을 행한 후, 프리 베이크 및 하드 베이크를 각각 약 100℃, 350℃에서 수행하여, 폴리이미드 필름을 수득할 수 있다.
졸-겔법의 공정 중에는 가수분해와 축합반응이 일어나면서 동시에 그의 역반응인 용해반응도 일어나게 된다. 일반적으로 산 촉매를 사용하여 용액의 pH를 낮추면 가수분해 반응이 쉽게 일어나게 되나, 이 경우 Cl- 가 잔류한 상태에서 디스플레이용 기판으로 사용 시에 디스플레이의 안정성에 문제가 있을 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 첨부도면을 참조하여 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는다 할 것이다.
제조예 : 폴리아믹산 합성
DMAc 332.4g을 넣은 R.B 플라스크에 BPDA 40g과 TFMB 43.1g을 넣고 질소 분위기 하에서 2시간 동안 45℃에서 반응 후, 40℃에서 12시간 이상 반응시켜 폴리아믹산을 제조하였다 (BPDA : TFMB 당량비 100:99).
실시예 1
상기 제조예에 따라 제조된 폴리아믹산 70g 에, TEOS(tetraethoxysilane)와 EtoTMS(ethoxytrimethylsilane)의 비율을 50:50으로 하여 TEOS 2.43g 및 EtoTMS 1.38g을 넣고 섞은 후, 물 1.05g을 첨가하여 상온에서 12시간 이상 반응시켰다.
상기 반응물을 유리 기판 상에 스핀 코팅한 후, 100℃에서 프리 베이크, 350℃에서 하드 베이크를 수행하여 폴리이미드 필름을 제조하였다.
비교예 1
물 첨가 시 물의 0.1 당량의 염산을 추가로 첨가한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 폴리이미드 필름을 제조하였다.
실험예
상기 실시예들 및 비교예들에 따라 제조된 폴리이미드 필름을 하기와 같은 방법으로 물성 측정 및 관찰하였다.
1) 투과도 측정
UV-Vis 분광기를 사용하여 400nm에서의 투과도를 측정하였다.
2) CTE 및 Tg 측정
열변형 해석(TMA)를 사용하여 CTE 및 Tg를 측정하였다.
3) SEM
필름의 단층면을 SEM으로 관찰하였다.
실시예 1 비교예 1
두께 (um) 18.5 18.5
투과도 (%) 43 31.5
CTE(ppm) (100-250℃) 11.1 18.3
CTE(ppm) (100-300℃) 26.5 19.1
Tg (℃) 360 363.4
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (8)

  1. 폴리아믹산;
    하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및
    하기 화학식 2로 표시되는 화합물;
    을 포함하는 디스플레이 기판용 폴리이미드 조성물:
    [화학식 1]
    RnM(OR')4-m
    상기에서 R은 알킬기이고, M는 4가 금속이고, R'는 1가의 유기기이고, m은 2 내지 3이다.
    [화학식 2]
    RnM(OR')4-n
    상기에서 R은 알킬기이고, M는 4가 금속이고, R'는 1가의 유기기이고, n은 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 및 2에서 M은 Si 인 것인 디스플레이 기판용 폴리이미드 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 및 2에서 R'는 각각 알킬기, 아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종인 디스플레이 기판용 폴리이미드 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 메톡시트리메틸실란(methoxytrimethylsilane), 에톡시트리메틸실란(ethoxytrimethylsilane), 비닐옥시트리메틸실란(vinyloxytrimethylsilane), 1,2-비스(트리메틸실록시)에탄 (1,2-bis(trimethylsiloxy)ethane), 3-트리메틸실록시-1-프로파인(3-trimethylsiloxy-1-propyne), 트리메틸(프로폭시)실란(trimethyl(propoxy)silane), (이소프로페닐옥시)트리메틸실란( (isopropenyloxy)trimethylsilane), 2-메틸-1-(트리메틸실릴옥시)-1-프로펜( 2-methyl-1-(trimethylsilyloxy)-1-propene), 알릴옥시트리메틸실란( allyloxytrimethylsilane), 에톡시디메틸비닐실란(ethoxy dimethyl vinyl silane)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종인 디스플레이 기판용 폴리이미드 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 테트라에톡시실란인 것인 디스플레이 기판용 폴리이미드 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 폴리이미드 조성물에 물을 첨가하여 졸-겔 반응을 진행하는 단계를 포함하는 디스플레이 기판용 폴리이미드 필름의 제조방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 졸-겔 반응에서 산 촉매를 첨가하지 아니하는 디스플레이 기판용 폴리이미드 필름의 제조방법.
  8. 제6항에 따라 제조된 디스플레이 기판용 폴리이미드 필름을 포함하는 디스플레이 소자.
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