KR101544219B1 - 디페닐메탄디아민의 제조 방법 - Google Patents

디페닐메탄디아민의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 a) 산의 존재 하에서 아닐린을 포름알데히드와 반응시키는 단계, b) 암모니아를 사용하여 산을 중화시키는 단계, c) b 단계로부터의 반응 혼합물을 수 상 및 유기 상으로 분리하는 단계, d) c 단계에서 얻은 수 상을 알칼리 토금속의 산화물 또는 수산화물로처리하는 단계, e) d 단계에서 얻은 암모니아를 분리 제거하는 단계를 포함하는 디페닐메탄디아민의 제조 방법이다.

Description

디페닐메탄디아민의 제조 방법{METHOD FOR THE PRODUCTION OF DIPHENYLMETHANE DIAMINE}
본 발명은 디페닐메탄디아민의 제조 방법에 관한 것이다.
산의 존재 하에서 포름알데히드와 아닐린을 반응시켜 디페닐메탄디아민(MDA)을 제조하는 것은 공지되어 있으며, 광범위하게 기재되어 있다. 사실상, 이러한 방법으로 제조된 디페닐메탄디아민은 항상 더 고도로 축합된 폴리페닐렌폴리메틸렌폴리아민과의 혼합물로서 얻어진다. 이하, MDA는 이핵 디페닐메탄디아민 및 더 고도로 축합된 폴리페닐렌폴리메틸렌폴리아민의 혼합물을 지칭하는 것으로 이해된다.
공업계에서는, MDA는 주로 포스겐과의 반응에 의해 디페닐메탄 디이소시아네이트 MDI로 전환된다.
특정 응용의 경우, 예컨대, 플라스틱 또는 도료(coating)에서의 가교제로서, 순수 이핵 MDA를 사용할 수도 있다.
기재한 바와 같이, 공업계에서는 산의 존재 하에서 포름알데히드와 아닐린의 반응에 의해 MDA를 제조한다. 사용되는 산은 염산이 일반적이다. 이러한 종류의 방법은 통상적인 지식이며, 예를 들어, 문헌 [Kunststoffhandbuch, volume　7, Polyurethane, Carl Hanser Verlag, Munich, Vienna, 3rd　edition, 1993, pages　76 to 86] 및 다수의 특허 출원, 한 예로서 WO　99/40059에 기재되어 있다.
산 대 아닐린의 비 및 포름알데히드 대 아닐린의 비를 변화시킴으로써, 특정 조건에 따라서 MDA 내 이핵 생성물의 분획을 조절할 수 있다.
MDA의 제조와 관련한 하나의 문제는 중화이다. 한편, 수산화 나트륨 수용액을 사용하는 통상적인 중화는 비용이 많이 든다. 다른 한편, 그 과정에서 생산되는 염수(brine)는 폐수로서 처리하여야 하는 데 그 비용이 많이 든다.
이러한 난관을 극복하기 위한 하나의 가능성은 불균일 산성 촉매의 사용이다. 따라서, WO　01/58847에는 아닐린을 고체, 무기, 산성 촉매의 존재 하에서 1.7 대 100의 몰 비로 포름알데히드와 반응시키는 MDA의 제조방법이 기재되어 있다. 여기에 기재된 방법의 단점은 올리고머로 인한 파울링(fouling)에 의해 초래되는 비활성의 결과로서 촉매의 불충분한 수명; 아닐린에 존재하거나 또는 반응 동안 형성되는 2차 아민, 예컨대, N-메틸 아민을 사용하는 촉매의 산성 기의 적정; 촉매의 재생 및 교체에 따른 촉매의 중지시간 및 고비용이다.
WO　2005/007613에는 산성 촉매가 흡착제에 의해 제거되는 MDA의 제조 방법이 기재되어 있다. 재생을 통해, 산은 흡착제로부터 회수되고 재사용될 수 있다. 이 방법의 단점은 표면 파울링의 결과, 흡착제의 수명이 너무 단축된다는 것이다.
반응 혼합물을 중화시키기 위해 다른 금속, 특히 알칼리 토금속의 산화물 및/또는 수산화물을 사용하는 것은 일반적으로 공장 붕괴를 유발할 수 있는 고체의 형성의 증가를 동반한다는 점에서 실패하였었다.
본 발명의 목적은 간단하고, 저렴하고, 공정상 신뢰가능한 산성 촉매의 제거를 공정 체제에 대한 불리함 없이 가능하게 하는 MDA의 제조 방법을 개발하고자 하는 것이었다.
놀랍게도, 이러한 목적은 추가 공정 단계에서 알칼리 토금속의 산화물 또는 수산화물을 사용하는 처리에 의해 회수되는 암모니아를 중화제로서 사용함으로써 달성할 수 있었다.
따라서 본 발명은 하기 단계를 포함하는 디페닐메탄디아민의 제조 방법을 제공한다:
a) 산의 존재 하에서 아닐린을 포름알데히드와 반응시키는 단계,
b) 암모니아를 사용하여 산을 중화시키는 단계,
c) b 단계로부터의 반응 혼합물을 수 상 및 유기 상으로 분리하는 단계,
d) c 단계에서 얻은 수 상을 알칼리 토금속의 산화물 또는 수산화물로　처리하는 단계,
e) d 단계에서 얻은 암모니아를 분리 제거하는 단계.
사용되는 산은 바람직하게는 미네랄산, 특히 염산이다.
원칙적으로, d 단계에서 알칼리 토금속의 산화물 또는 수산화물을 사용할 수 있다. 칼슘 산화물 및/또는 칼슘 수산화물이 바람직한 데, 이들은 용이하게 입수 가능하고, 얻은 부생성물을 큰 불편함 없이 취급 및 처리할 수 있기 때문이다.
전술한 바와 같이, a 단계에서 MDA의 제조는 촉매로서 산의 존재 하에서 아닐린을 포름알데히드와 반응시켜 수행한다. 이러한 종류의 방법은 통상적인 지식이며, 예를 들어, 문헌 [Kunststoffhandbuch, volume　7, Polyurethane, Carl Hanser Verlag, Munich, Vienna, 3rd　edition, 1993, pages　76 to 86] 및 다수의 특허 출원, 한 예로서, WO　99/40059에 기재되어 있다.
포름알데히드 대신에 또는 포름알데히드와의 혼합물에서, 1 이상의 포름알데히드 공여체 화합물을 사용할 수도 있다. 포름알데히드는 특히 포르말린 수용액, 알콜계 포르말린 용액, 헤미아세탈, 1차 아민의 메틸렌이민 또는 1차 또는 2차 아민의 N,N'-메틸렌디아민 및 파라-포름알데히드의 형태로 사용된다.
본 발명의 방법은 연속식, 반연속식 또는 회분식, 바람직하게는 연속식 또는 반연속식으로 수행될 수 있다.
연속식 과정의 경우, 반응물을 서로 원하는 비율로 반응기에 계량 투입하고, 유입 스트림과 동일한 양의 반응 생성물을 반응기로부터 제거한다. 사용되는 반응기의 예는 관 반응기이다. 회분식 또는 반연속식 과정의 경우, 반응물을 배치 반응기, 바람직하게는 교반기 및/또는 펌프 순환기를 구비한 배치 반응기에 계량 투입하고, 완전하게 반응된 반응 생성물을 반응기로부터 제거하고, 워크업을 위해 전달한다.
본 발명의 방법은 아닐린 대 포름알데히드의 몰 비가 2 이상으로 실시되는 것이 바람직하다. 산 대 아닐린의 몰 비는 0.05 초과가 바람직하다. 이러한 비에서는, 반응 혼합물 내 개별 이핵 생성물의 형성이 증가한다.
본 반응은 0 내지 200℃, 바람직하게는 20 내지 150℃, 특히 40 내지 120℃의 온도에서 실시하는 것이 바람직하다. 온도가 증가함에 따라, 반응 생성물 내 2,2'- 및 2,4'-이성질체의 분획이 증가한다는 것이 밝혀졌다.
본 반응 동안의 압력은 0.1-50, 바람직하게는 1-10　bar(절대)이다.
본 반응을 회분식 및 반연속식 실시하는 경우, 모든 반응물을 계량 투입한 후, 반응 혼합물을 소위 숙성(aging) 처리하는 것이 가능하다. 이러한 목적을 위해, 반응 혼합물을 반응기에 방치하거나 또는 다른 반응기, 바람직하게는 교반 반응기로 운반한다. 이 단계에서 반응 혼합물의 온도는 바람직하게는 75℃ 초과, 특히 110 내지 150℃ 범위 이내이다.
a 단계에서의 제조 후 반응 혼합물의 중화(b 단계)가 이어진다. 이러한 목적을 위해, 암모니아를 반응 혼합물에 첨가한다. 암모니아는 적절한 경우, 물로 포화된 기체 형태; 암모니아 수용액의 형태; 또는 두 상의 혼합물의 형태로 반응 혼합물에 공급할 수 있다. 암모니아와 반응 혼합물의 배합은 적절한 혼합 장치, 정적 혼합 요소가 있거나 또는 없는, 예컨대, 교반 탱크, 관, 또는 다른 장치에서 일어나는 것이 일반적이다. 염기성 암모니아의 첨가는 반응 혼합물의 중화를 생성하고, 그 결과, 2개의 혼합될 수 없는 상, 수 상 및 유기 상을 형성한다. 중화는 1 내지 10 bar(절대)의 압력 하 40 내지 120℃의 평균 온도에서 일어난다.
b 단계로부터의 혼합물은 기재한 바와 같이 유기 상 및 수 상에 존재한다. c 단계에서, 이들 상을 분리한다. 상은 예를 들어, 디캔팅에 의해 서로 분리할 수 있다. 이후, 개별 상을 각각 워크업한다.
물, 물 내 용액 중 촉매 산의 암모늄 염 및 미량의 아닐린과 포름알데히드 반응물 및 미량의 MDA 최종 생성물을 본질적으로 포함하는 수 상은 d 단계에서 알칼리 토금속의 산화물 및/또는 수산화물로 처리한다. 전술한 바와 같이, 우유 형태의 석회 또는 소석회 형태의 칼슘의 해당 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 암모니아가 형성되면서 암모늄 염이 분해된다. 이 방법 단계는 탄산 나트륨을 제조하는 솔베이(Solvay)법으로부터의 성분(component) 단계로서 공지되어 있다. 암모니아는 증기 또는 비활성 기체를 사용하는 스트리핑 또는 증류에 의해 분리 제거하는 것이 바람직하다.
적절한 경우, 암모니아 풍부 기체 상은 추가 단계에서 예컨대, 흡착에 의해 건조 또는 응축에 의한 증기 제거에 의해 농축 및 정제되고, 중화(b 단계)로 재이동시킬 수 있다.
하나의 특정 구체예에서, 증기 포함 기체를 칼슘 산화물(생석회로도 지칭됨)에 통과시킨다. 이 과정은 기체를 건조하고, 생석회를 칼슘 수산화물(소석회로도 지칭됨)로 전환시키고, 이를 다시 d 단계에서 암모늄 염 분해물에 공급한다.
암모니아를 제거한 후 남아 있는 저-암모니아 액체 상은 폐수로서 처리될 수 있고, 적절한 경우 추가 농축 또는 정제 과정을 거친다.
물, 암모니아 및 MDA의 제조를 위해 사용되는 생성물의 잔류물을 가지면서 MDA를 주성분으로 하여 구성되는, 단계 c에서 분리 제거된 유기 상도 마찬가지로 워크업한다. 이는 예를 들어, 물로 1회 또는 수회 세척하거나, 또는 바람직하게는, 예를 들어, 아닐린 및 물을 제거하기 위해 수회 증류함으로써 달성된다.
본 발명의 방법에 의해 제조된 MDA는 포스겐과 반응하여 MDI를 제공하는 것이 일반적이다. 이러한 종류의 방법은 통상적인 지식이며, 예를 들어, 문헌 [Kunststoffhandbuch, volume　7, Polyurethane, Carl Hanser Verlag, Munich, Vienna, 3rd　edition, 1993, pages　76 to 86], 및 다수의 특허 출원, 한 예로서 WO　99/40059 또는 WO　99/54289에 광범위하게 기재되어 있다.
이러한 목적을 위해, 통상적으로, MDA 및 적절한 경우, 포스겐은 비활성 용매에 용해되어 반응에 참여한다. 사용되는 용매는 바람직하게는 비활성 유기 용매, 특히 방향족 용매, 예컨대, 톨루엔 또는 할로겐화 방향족 화합물, 예컨대, 모노클로로벤젠이다.
서술한 방법은 통상적인 반응기, 예를 들어, 교반 탱크, 교반 탱크 다단반응기(cascade), 컬럼 및/또는 관 반응기 내에서 0.5 내지 10 bar, 바람직하게는 0.8 내지 5　bar, 더 바람직하게는 0.8 내지 1.5　bar의 압력 하 공지된 온도, 예를 들어, 50 내지 150℃, 바람직하게는 70 내지 120℃, 더 바람직하게는 70 내지 100℃에서 1 이상의 단계로 수행될 수 있다.
포스겐화 반응은 예를 들면, 1 이상의 비활성 유기 용매의 존재 하에서 2 단계 반응에 의해 수행할 수 있고, 이때, 제1 포스겐화 단계는 정적 혼합기(static mixer)에서 실시하고, 제2 포스겐화 단계는 체류 시간 장치에서 실시한다.
포스겐화 반응에 의해 제조된 비정제(crude) MDI는 통상의 기술, 예컨대, 증류에 의해 정제할 수 있다. 바람직하게는, 제1 정제 공정에서, 포스겐화 반응 혼합물, 즉, 비정제 MDI로부터 포스겐 및 적절한 경우, 용매를 바람직하게는 상당하게, 더 바람직하게는 완전하게 제거하는 것이 가능하다.
바람직하게는, 후속적으로 원하는 단량체성 MDI, 예컨대, 2,2'-, 2,4'- 및/또는 4,4'-MDI 및/또는 2 이상의 이들의 이성질체를 포함하는 혼합물을 적절한 기술, 바람직하게는, 증류에 의해, 예를 들어, 2 내지 50　mbar, 바람직하게는 2 내지 20　mbar의 압력 및 150 내지 250℃, 바람직하게는 180 내지 230℃의 온도에서, 및/또는 바람직하게는 결정화, 예컨대, 분별 결정화에 의해 분리 제거하는 것이 가능하다.
MDI의 제조 방법의 하나의 특정 구체예에서, 비정제 MDA로부터 이핵 생성물을 분리 제거하고, 이를 예컨대, EP　570　799에 기재된 바와 같은 기체 상 포스겐화에 의해 반응시켜 이핵 MDI를 얻을 수 있다.
이 방식으로 제조된 MDI를 특히 2 이상의 활성 수소 원자를 갖는 화합물과 반응시켜 폴리우레탄을 얻을 수 있다.
본 발명의 방법은 MDA의 비용 효율적이고 공정 신뢰 가능한 워크업을 가능케 한다. MDA에 대한 손상은 없다. 사용되는 암모니아는 반응 생성물로부터 완전하게 분리할 수 있다. 암모니아의 순환은 생성물 손실을 방지한다. 생성되는 염 수용액은 문제점 없이 처리될 수 있다.
하기 실시예의 목적은 본 발명을 예시하기 위한 것이다.
교반기 메커니즘을 갖는 실험실 장치에서, 아닐린 1　kg을 30 중량% 강도의 염산 0.5　kg과 혼합하였고, 그 혼합물을 50℃까지 가열하였다. 1시간에 걸쳐 연속하여 40 중량% 강도의 포름알데히드 수용액 총 0.4　kg을 계량 투입하였다. 그 후, 그 혼합물을 100℃까지 가열하였고, 12시간 동안 그 온도에서 교반하였다. 이 시간 동안, 아닐린은 포름알데히드와 반응을 진행하여 MDA를 제공하였다.
그 후, 50℃에서 20 중량% 강도의 암모니아 용액 약 350 g을 혼합물에 계량 투입하였고, 30분 동안 강하게 교반하였다. 그 후 교반기의 전원을 껐다. 반응 혼합물을 유기 상과 수 상으로 분리하였다. 상 분리가 일어난 후, 실험실 장치로부터 상들을 각각 회수하였다.
회수된 수 상은 약 18.5 중량%의 염화 암모늄을 포함하였다.
수 상 1　kg을 온도 제어된 실험실 장치에서 칼슘 수산화물(소석회) 150　g과 혼합하였다. 얻은 수화 기체 암모니아를 칼슘 산화물로 충전된 건조 타워에 통과시켰고, 그러한 방식으로 건조하였다. 건조된 암모니아는 중화를 위해 재사용하였다.
탈기체화를 완료한 후, 장치 내에는 폐기를 위한 대략 20%의 강도를 갖는 염화 칼슘 수용액이 남아있었다.

Claims (8)

  1. 하기 단계를 포함하는 디페닐메탄디아민의 제조 방법:
    a) 산의 존재 하에서 아닐린을 포름알데히드와 반응시키는 단계,
    b) 암모니아를 사용하여 산을 중화시키는 단계,
    c) b 단계로부터의 반응 혼합물을 수 상 및 유기 상으로 분리하는 단계,
    d) c 단계에서 얻은 수 상을 알칼리 토금속의 산화물 또는 수산화물로 처리하는 단계,
    e) d 단계에서 얻은 암모니아를 분리 제거하는 단계, 및
    f) e 단계에서 얻은 암모니아를 다시 b 단계로 보내는 단계.
  2. 제1항에 있어서, 사용되는 산이 미네랄산인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 사용되는 산이 염산인 방법.
  4. 제1항에 있어서, d 단계에서 사용되는 알칼리 토금속의 산화물 또는 수산화물이 칼슘 산화물 및/또는 칼슘 수산화물인 방법.
  5. 제1항에 있어서, d 단계에서 사용되는 알칼리 토금속의 수산화물이 칼슘 수산화물인 방법.
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서, c 단계에서 얻은 유기 상을 정제 및 워크업(work-up)하여 디페닐메탄디아민을 얻는 방법.
  8. 제1항의 제조 방법에 의해 제조된 디페닐메탄디아민을 정제한 뒤, 정제된 디페닐메탄디아민을 포스겐과 반응시켜 디페닐메탄 디이소시아네이트를 제조하는 방법.
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