DE102022201519A1 - Verfahren zur gekoppelten Herstellung von Polyurethanen mit verringertem CO2-Fußabdruck - Google Patents

Verfahren zur gekoppelten Herstellung von Polyurethanen mit verringertem CO2-Fußabdruck Download PDF

Info

Publication number
DE102022201519A1
DE102022201519A1 DE102022201519.3A DE102022201519A DE102022201519A1 DE 102022201519 A1 DE102022201519 A1 DE 102022201519A1 DE 102022201519 A DE102022201519 A DE 102022201519A DE 102022201519 A1 DE102022201519 A1 DE 102022201519A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
atmospheric
polyurethane
process step
production
diol compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE102022201519.3A
Other languages
English (en)
Inventor
Armin Aniol
Fabian Fischer
Christian Maas
Marc Rüggeberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Volkswagen AG
Original Assignee
Volkswagen AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Volkswagen AG filed Critical Volkswagen AG
Priority to DE102022201519.3A priority Critical patent/DE102022201519A1/de
Priority to PCT/EP2023/053644 priority patent/WO2023152400A1/de
Publication of DE102022201519A1 publication Critical patent/DE102022201519A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/32—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by electrical effects other than those provided for in group B01D61/00
    • B01D53/326—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by electrical effects other than those provided for in group B01D61/00 in electrochemical cells
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/34—Chemical or biological purification of waste gases
    • B01D53/46—Removing components of defined structure
    • B01D53/62—Carbon oxides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/34—Chemical or biological purification of waste gases
    • B01D53/96—Regeneration, reactivation or recycling of reactants
    • B01D53/965—Regeneration, reactivation or recycling of reactants including an electrochemical process step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/15—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively
    • C07C29/151—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C07C29/1516—Multisteps
    • C07C29/1518—Multisteps one step being the formation of initial mixture of carbon oxides and hydrogen for synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/487—Polyethers containing cyclic groups
    • C08G18/4879—Polyethers containing cyclic groups containing aromatic groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2253/00—Adsorbents used in seperation treatment of gases and vapours
    • B01D2253/20—Organic adsorbents
    • B01D2253/202—Polymeric adsorbents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2257/00—Components to be removed
    • B01D2257/50—Carbon oxides
    • B01D2257/504—Carbon dioxide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2258/00—Sources of waste gases
    • B01D2258/06—Polluted air
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/60—Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20—Processes
    • C25B3/25—Reduction
    • C25B3/26—Reduction of carbon dioxide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur gekoppelten Herstellung von Polyurethanen. Durch die energetische Kombination der Polyurethansynthese mit vorhergehenden Prozessschritten kann Polyurethan mit verringertem CO2-Fußabdruck hergestellt werden.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur gekoppelten Herstellung von Polyurethanen mit verringertem CO2-Fußabdruck zur Verwendung in einem Kraftfahrzeug.
  • Zur Verbesserung der Gesamt-CO2-Bilanz von Fahrzeugen ist der Einsatz von nachwachsenden Rohstoffen ein vielversprechender Stellhebel. Nachhaltige Polymerlösungen besitzen in diesem Zuge eine immer stärkere Bedeutung in der Automobilindustrie.
  • Die US 2020/0291901 A1 und WO 2019/161114 A1 beschreiben Möglichkeiten zur Gewinnung von atmosphärischem CO2. Dieses CO2 kann zu Synthesezwecken verwendet werden.
  • Thermoplastische Polymere auf Basis von gebundenem CO2 besitzen neben den Eigenschaften der leichten Verarbeitbarkeit, in Form von Umformungsprozessen, auch ein für die jeweilige Anwendung spezifisches Eigenschaftsprofil und besitzen über den Produktlebenszyklus eine verbesserte CO2-Bilanz, idealerweise negativ. Bislang sind allerdings keine öffentlich zugänglichen Lösungen in diesem Themengebiet bekannt.
  • Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, Verfahren zur Herstellung von Polymeren bereitzustellen, welche nachhaltig sind und ein vorteilhaftes Eigenschaftenprofil aufweisen.
  • Gelöst wird die Aufgabe durch ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethan umfassend:
    1. (1) in einem ersten Verfahrensschritt die Gewinnung von atmosphärischem CO2;
    2. (2) in einem zweiten Verfahrensschritt die Herstellung einer Diolverbindung (Diolmonomers) aus dem gewonnenen atmosphärischen CO2;
    3. (3) in einem dritten Verfahrensschritt die Polykondensation der Diolverbindung zur Bildung von Polyurethan; wobei der dritte Verfahrensschritt energetisch mit dem zweiten Verfahrensschritt und/oder dem ersten Verfahrensschritt gekoppelt ist.
  • Die Gewinnung von atmosphärischem CO2 für Synthesezwecke ist energieaufwändig. Für die Gewinnung einer Tonne CO2 werden typischerweise große Mengen an elektrischer Energie sowie thermischer Energie benötigt.
  • Auch der zweite Schritt, die Herstellung einer Diolverbindung (insbesondere eines polymerisierbaren Diolmonomers) aus dem gewonnenen atmosphärischen CO2, läuft endergonisch ab und erfordert die Zufuhr von Energie.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren sieht nun vorteilhaft vor, die thermodynamische Triebkraft der Polyurethanbildung mit dem ersten und/oder dem zweiten Verfahrensschritt, also der Herstellung der Diolverbindung, und/oder besonders bevorzugt mit der Gewinnung von atmosphärischem CO2 zu koppeln.
  • Die energetische Kopplung der Schritte kann entweder direkt durch Zufuhr der im dritten Schritt erzeugten Wärmeenergie und/oder durch Umwandlung in andere Energieformen, insbesondere elektrische Energie, erfolgen.
  • Das Merkmal, dass der dritte Verfahrensschritt energetisch mit dem zweiten Verfahrensschritt und/oder dem ersten Verfahrensschritt gekoppelt ist, stellt nun einen besonderen Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens dar. Auf diese Weise kann eine Polymerherstellung auf Grundlage des in der Atmosphäre enthaltenen CO2 erfolgen, ohne dass diese Vorteile durch den erhöhten energetischen Aufwand, welcher sich im ersten Verfahrensschritt für die Gewinnung des atmosphärischen CO2 und/oder im zweiten Verfahrensschritt für die Synthese der Diolverbindung ergibt, wieder aufgehoben werden.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Verfahren beschrieben, wobei der erste Verfahrensschritt die Entnahme/Extraktion von CO2 aus Umgebungsluft umfasst.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird ferner ein Verfahren beschrieben, wobei der erste Verfahrensschritt als „Direct Air Capture Verfahren“ ausgebildet ist.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird ferner ein Verfahren beschrieben, wobei die Diolverbindung gemäß dem zweiten Verfahrensschritt wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus 2,3-Furandiol, Propylenglykol und/oder Monoethylenglykol umfasst, wobei 2,3-Furandiol bevorzugt ist.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird ferner ein Verfahren beschrieben, wobei die Herstellung der Diolverbindung aus dem gewonnenen atmosphärischen CO2 bevorzugt mittels elektrochemisch durchgeführter Reduktion erfolgt.
  • Da die energetische Kopplung der Schritte durch Umwandlung der im dritten Schritt erzeugten Wärmenergie in elektrische Energie erfolgen kann, ist eine elektrochemische Reaktionsführung im zweiten Schritt vorteilhaft, da dies eine prozesseffiziente energetische Kopplung der Prozesse ermöglicht.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird ferner ein Verfahren beschrieben, wobei die Herstellung der Diolverbindung aus dem gewonnenen atmosphärischen CO2 unter Verwendung eines Katalysators, bevorzugt eines Übergangsmetallkatalysators, besonders bevorzugt eines Nickelkatalysators, durchgeführt wird.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird ferner ein Verfahren beschrieben, wobei das erhaltene Polyurethan als Material in ein Kraftfahrzeug eingearbeitet wird.
  • Im Folgenden wird der erste Verfahrensschritt näher beschrieben, welcher sich auf die Gewinnung von CO2 aus der Atmosphäre bezieht:
    • Dieser Schritt umfasst die Extraktion von Kohlenstoffdioxid aus der Atmosphäre. Dieser Prozesszyklus unterteilt sich bevorzugt in die Teilschritte Sorption und Desortpion.
  • Hierzu wird zunächst die Umgebungsluft mit dem daraus resultierenden CO2-Gehalt durch eine Filtereinheit geleitet und das Kohlenstoffdioxid mithilfe von geeigneten Sorptionsmitteln von der Umgebungsluft abgetrennt.
  • Anschließend erfolgt eine thermische Desorption. Diese wird bevorzugt bei 70 °C bis 180 °C durchgeführt und dient zur Abtrennung des gebundenen Kohlenstoffdioxids von dem Sorbtionsmittel.
  • Der hier beschriebene erste Verfahrensschritt zur Gewinnung von atmosphärischem CO2 benötigt Energie. Bei der energetischen Betrachtung werden beide Prozessschritte des Sorptionszyklus betrachtet. Für die Sorption einer Tonne CO2 werden typischerweise mehrere hundert kWh elektrische Energie und oftmals ein Vielfaches an thermischer Energie für die Extraktion benötigt.
  • Insbesondere kann die hierfür erforderliche elektrische Energie bevorzugt durch energetische Kopplung mit dem dritten Verfahrensschritt erhalten werden.
  • Insbesondere wird bei dem beschriebenen Prozess das „Direct Air Capture" (DAC)-Verfahren angewendet.
  • Das abgetrennte Kohlenstoffdioxid weist bevorzugt eine Reinheit von > 98 % auf und wird für die Monomersynthese im zweiten Verfahrensschritt verwendet.
  • Im Folgenden wird der zweite Verfahrensschritt beschrieben, welcher sich auf die Monomersynthese bezieht.
  • Die Monomere umfassen zwei Hydroxidgruppen. Gemäß einer weiter bevorzugten Ausführungsform umfasst das Monomer wenigstens eins ausgewählt aus 2,3-Furandiol, Propylenglykol und/oder Monoethylenglykol.
  • Die Herstellung der Ausgangsmaterialien erfolgt unter milden Reaktionsbedingungen und Spannungen ≤ 20 mV. 2,3-Furandiol können mit einem analogen katalytischen Prozess ebenfalls Propylenglykol und Monoethylenglykol synthetisiert werden.
  • Gemäß einer weiter bevorzugten Ausführungsform wird ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethan beschrieben, wobei in einem zweiten Verfahrensschritt eine Diolverbindung, beispielsweise 2,3-Furandiol, durch Reduktion von CO2 erhalten wird. Damit wird also das 2,3-Furandiol vorteilhafterweise aus einer nicht-fossilen Kohlenstoffquelle hergestellt.
  • Gemäß einer weiter bevorzugten Ausführungsform wird ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethan beschrieben, wobei das CO2 atmosphärisches CO2 ist. Die beschriebenen thermoplastischen Polymere weisen daher vorteilhaft eine über den Produktlebenszyklus verminderte oder sogar negative CO2-Bilanz auf. Das beschriebene Verfahren trägt damit zur Verbesserung der Gesamt-CO2-Bilanz von Fahrzeugen bei. Die erhaltenen Polymere sind nachhaltige Polymere aus dem Biosphärenkreislauf, welche eine immer stärkere Bedeutung in der Automobilindustrie erhalten. Dies wird durch das gemäß dieser Ausführungsform beschriebene Polymer erreicht.
  • Gemäß einer weiter bevorzugten Ausführungsform wird ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethan beschrieben, wobei der zweite Verfahrensschritt (Monomersynthese) elektrochemisch erfolgt.
  • Insbesondere kann die hierfür erforderliche elektrische Energie bevorzugt durch energetische Kopplung mit dem dritten Verfahrensschritt erhalten werden.
  • Die elektrochemische Reduktion von Kohlendioxid unter Verwendung von Wasser als Wasserstoffquelle kann daher eine nachhaltige Produktion der Polymere aus erneuerbaren Energiequellen ermöglichen.
  • Gemäß einer weiter bevorzugten Ausführungsform wird ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethan beschrieben, wobei der zweite Verfahrensschritt unter Verwendung eines Katalysators durchgeführt wird. Insgesamt kann der Reaktionsverlauf mittels einer Übergangsmetallkatalyse in vorteilhafter Weise erheblich beschleunigt werden. Hierbei ist von einer heterogenen katalytischen Wirkungsweise des Übergangsmetalls auszugehen.
  • Gemäß einer weiter bevorzugten Ausführungsform wird ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethan beschrieben, wobei der zweite Verfahrensschritt ferner umfasst:
    • (a) Platzieren einer katalysatorbeschichteten Kathode in einem Elektrolyten zusammen mit einer Anode;
    • (b) Anbringen der Anode und der Kathode in leitenden Kontakt mit einer externen Stromquelle;
    • (c) Bereitstellen einer Kohlendioxidquelle für die Kathode; und
    • (d) Verwenden der externen Elektrizitätsquelle, um eine Elektrolysereaktion an der Kathode anzutreiben, in der Kohlenwasserstoffprodukte, Produkte oder beides aus dem Kohlendioxid erzeugt werden. Es wird auf die US 10,676,833 B2 verwiesen.
  • Im Folgenden wird der dritte Verfahrensschritt beschrieben, welcher sich auf die Polymersynthese bezieht.
  • Da die synthetisierten Monomerprodukte zwei Hydroxidgruppen umfassen, können diese im dritten Verfahrensschritt zur Synthese von Polyurethanen genutzt werden.
  • Die Wahl der entsprechenden Monomerstruktur bestimmt hierbei signifikant die werkstofflichen Eigenschaften des Polyurethans. Das Monoethylenglykol führt zu einem weichen Polymer mit einer niedrigen Glasübergangstemperatur, wohingegen das 2,3-Furandiol ein hartes, sprödes Material mit einer hohen Glasübergangstemperatur erzeugt.
  • Das Propylenglykol befindet sich in den zuvor beschriebenen Eigenschaftsprofilen zwischen dem Monoethylenglykol und dem 2,3-Furandiol.
  • Hierzu werden die Diolstrukturen mithilfe einer Polykondensationsreaktion zu den benötigten Polyolen vernetzt und dienen als Ausgangsmaterial für die Polymersynthese. Folgend werden die Monomere aufgrund der beschriebenen Endgruppen unabhängig von der chemischen Struktur als Polyole bezeichnet. Aus den zuvor synthetisierten Polyolen und Diisocyanaten werden im Anschluss über Polyadditionsreaktionen und der Bildung einer Urethangruppe die Polyurethanstrukturen und das polymere Netzwerk aufgebaut. Die Synthese der Polyurethanbildung verläuft stark exotherm (Temperatur in der Regel deutlich oberhalb 100 °C). Diese Reaktionswärme wird in der beschriebenen Prozesskette für die Sorption, Desorption sowie Monomersynthese genutzt.
  • Insgesamt beschreibt die Erfindung damit ein Verfahren zur Polyurethanherstellung, wobei das CO2 atmosphärisches CO2 ist. Ob das Polyurethan unter Einsatz von atmosphärischem CO2 erhalten worden ist, lässt sich analytisch charakterisieren. Insbesondere bei der Isotopenmessung wird das Verhältnis zweier verschiedener Typen von Kohlenstoffatomen bestimmt, die in CO2-Molekülen auftreten können: 13C und 12C, wobei die Zahl die Masse des Atoms charakterisiert. Fossile Brennstoffe beispielsweise zeichnen sich durch ein geringes Verhältnis zwischen 13C und 12C aus. Atmosphärisches CO2 weist hingegen ein höheres Verhältnis zwischen 13C und 12C auf. Die 13C- und 12C-Isotopenverteilung stellt damit also eine Art Fingerabdruck für die Bildung des Produkts aus atmosphärischem CO2 dar.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt der Erfindung wird die Verwendung von Polyurethan in einem Kraftfahrzeug beschrieben.
  • Weitere bevorzugte Ausgestaltungen der Erfindung ergeben sich aus den übrigen, in den Unteransprüchen genannten Merkmalen.
  • Die verschiedenen in dieser Anmeldung genannten Ausführungsformen der Erfindung sind, sofern im Einzelfall nicht anders ausgeführt, mit Vorteil miteinander kombinierbar.
  • Die Erfindung wird nachfolgend in Ausführungsbeispielen anhand der zugehörigen Zeichnungen erläutert. Es zeigen:
    • 1 zweiter Verfahrensschritt zur Bildung von Diolverbindungen, insbesondere 2,3-Furandiol, mittels elektrochemischer Reduktion von CO2 und
    • 2 dritter Verfahrensschritt zur Bildung von Polyurethanen, durch Polymerisationsreaktion der zu Polyolen kondensierten Diolverbindungen mit Diisocyanaten.
  • 1 zeigt, wie nach dem Abtrennen des CO2 im ersten Verfahrensschritt nun in einem zweiten Verfahrensschritt eine Diolverbindung, hier 2,3-Furandiol, durch elektrochemische Reduktion des atmosphärischen CO2 erhalten wird.
  • Es wird mechanistisch angenommen, dass die CO2-Reduktion mittels Katalyse über den dargestellten Mechanismus erfolgt. In Schritt 1 wird CO2 in eine Oberflächenhydridbindung eingefügt, um eine adsorbierte Formiatspezies zu erzeugen. Es wird angenommen, dass dies der potenzialbestimmende Schritt (PDS) ist.
  • In Schritt 2 wird das absorbierte Formiat protoniert und von einem zweiten Hydrid angegriffen. Dieses bildet nach Abspaltung von Hydroxid Formaldehyd. Formaldehyd wird nicht nachgewiesen, da das gebildete Formaldehyd hochreaktiv ist.
  • Es werden sodann zwei aufeinanderfolgende, thermodynamisch bevorzugte Aldehydkondensationsreaktionen postuliert, um Glycerinaldehyd zu erzeugen. Die Keto-Enol-Tautomerisierung in Schritt 6 weist voraussichtlich die höchste Energiebarriere auf und erklärt somit die Akkumulation des Methylglyoxal-Vorläufers. Diesem Schritt folgt eine weitere Kondensation von Aldehyd mit Formaldehyd am Katalysator. Die Cyclisierung in Schritt 8 bildet durch intramolekulare Kondensation eines Alkohols und eines Aldehyds den stabilen fünfgliedrigen Ring. Die Hydridabstraktion in Schritt 10, die Reaktion zur Bildung des Endprodukts, wird durch die Stabilität des aromatischen Furanrings angetrieben.
  • 2 zeigt die anschließende Polyurethanbildung. In diesem dritten Verfahrensschritt zur Bildung von Polyurethanen wird eine Polymerisationsreaktion der im zweiten Schritt erzeugten Diolverbindungen mit Diisocyanaten durchgeführt. Hierbei werden zunächst entsprechende Polyole gebildet, welche sodann mit den Diisocyanaten reagieren.
  • Die Polymerisation erfolgt als eine Polykondensation unter relativ milden Reaktionsbedingungen.
  • Ob das Polyurethan unter Einsatz von atmosphärischem CO2, gemäß den Verfahrensschritten 1 und 2, erhalten worden ist, lässt sich analytisch charakterisieren mittels Isotopenmessung. Dabei wird das Verhältnis zweier verschiedener Typen von Kohlenstoffatomen bestimmt, die in CO2-Molekülen auftreten können: 13C und 12C, wobei der Index die Masse des Atoms charakterisiert. Atmosphärisches CO2 weist ein höheres Verhältnis zwischen 13C und 12C auf, womit die 13C- und 12C-Isotopenverteilung eine Art Fingerabdruck für die Bildung des Produkts aus atmosphärischem CO2 darstellt.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • US 20200291901 A1 [0003]
    • WO 2019161114 A1 [0003]
    • US 10676833 B2 [0035]

Claims (6)

  1. Verfahren zur Herstellung von Polyurethan umfassend: in einem ersten Verfahrensschritt die Gewinnung von atmosphärischem CO2; in einem zweiten Verfahrensschritt die Herstellung einer Diolverbindung aus dem gewonnenen atmosphärischen CO2; in einem dritten Verfahrensschritt die Polykondensation der Diolverbindung zur Bildung von Polyurethan; wobei der dritte Verfahrensschritt energetisch mit dem zweiten Verfahrensschritt und/oder dem ersten Verfahrensschritt gekoppelt ist.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der erste Verfahrensschritt die Sorption und Desorption des atmosphärischen CO2 umfasst.
  3. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der erste Verfahrensschritt als Direct Air Capture-Verfahren ausgebildet ist.
  4. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Diolverbindung gemäß dem zweiten Verfahrensschritt wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus 2,3-Furandiol, Propylenglykol und/oder Monoethylenglykol umfasst, wobei 2,3-Furandiol bevorzugt ist.
  5. Verfahren zur Herstellung von Polyurethan gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Herstellung der Diolverbindung aus dem gewonnenen atmosphärischen CO2 mittels elektrochemisch durchgeführter Reduktion erfolgt.
  6. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das erhaltene Polyurethan als Material in ein Kraftfahrzeug eingearbeitet wird.
DE102022201519.3A 2022-02-14 2022-02-14 Verfahren zur gekoppelten Herstellung von Polyurethanen mit verringertem CO2-Fußabdruck Pending DE102022201519A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102022201519.3A DE102022201519A1 (de) 2022-02-14 2022-02-14 Verfahren zur gekoppelten Herstellung von Polyurethanen mit verringertem CO2-Fußabdruck
PCT/EP2023/053644 WO2023152400A1 (de) 2022-02-14 2023-02-14 VERFAHREN ZUR GEKOPPELTEN HERSTELLUNG VON POLYURETHANEN MIT VERRINGERTEM CO2-FUßABDRUCK

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102022201519.3A DE102022201519A1 (de) 2022-02-14 2022-02-14 Verfahren zur gekoppelten Herstellung von Polyurethanen mit verringertem CO2-Fußabdruck

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102022201519A1 true DE102022201519A1 (de) 2023-08-17

Family

ID=85251887

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102022201519.3A Pending DE102022201519A1 (de) 2022-02-14 2022-02-14 Verfahren zur gekoppelten Herstellung von Polyurethanen mit verringertem CO2-Fußabdruck

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE102022201519A1 (de)
WO (1) WO2023152400A1 (de)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019161114A1 (en) 2018-02-16 2019-08-22 Carbon Sink, Inc. Fluidized bed extractors for capture of co2 from ambient air
US10676833B2 (en) 2015-10-09 2020-06-09 Rutgers, The State University Of New Jersey Nickel phosphide catalysts for direct electrochemical CO2 reduction to hydrocarbons
US20200291901A1 (en) 2017-11-29 2020-09-17 Weining Song Total recycling system of capturing, conversion and utilization of flue gas from factory, power plant and refinery

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1871731B1 (de) * 2005-04-15 2012-12-26 University Of Southern California Effiziente, selektive umwandlung von kohlendioxid in methanol, dimethylether und abgeleitete produkte
US8329951B2 (en) * 2007-01-08 2012-12-11 Basf Se Process for preparing diphenylmethanediamine
US8636830B2 (en) * 2010-06-11 2014-01-28 William Marsh Rice University Aliphatic amine based nanocarbons for the absorption of carbon dioxide
EP3819259A1 (de) * 2019-11-06 2021-05-12 Covestro Deutschland AG Verfahren zur isocyanat- und polyurethan-herstellung mit verbesserter nachhaltigkeit
KR20230113274A (ko) * 2020-08-03 2023-07-28 트웰브 베네핏 코포레이션 이산화탄소 반응기 제어를 위한 시스템 및 방법

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10676833B2 (en) 2015-10-09 2020-06-09 Rutgers, The State University Of New Jersey Nickel phosphide catalysts for direct electrochemical CO2 reduction to hydrocarbons
US20200291901A1 (en) 2017-11-29 2020-09-17 Weining Song Total recycling system of capturing, conversion and utilization of flue gas from factory, power plant and refinery
WO2019161114A1 (en) 2018-02-16 2019-08-22 Carbon Sink, Inc. Fluidized bed extractors for capture of co2 from ambient air

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CALVINHO, K. U. D.; [et al.] : Selective CO2 reduction… In : Energy Environ. Sci. 2018, 11, S. 2550-2559. E-ISSN: 1754-5706
Römpp Lexikon Chemie, Stichwort: Polyurethane, Version 2008. URL : http://www.roempp.com [abgerufen am 07.06.2022]

Also Published As

Publication number Publication date
WO2023152400A1 (de) 2023-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60310251T2 (de) Platin-freier elektrokatalysator
EP1141083B1 (de) Verfahren zur herstellung von hochverzweigten polyolen auf der basis von glycidol
WO2017153082A1 (de) Verfahren und vorrichtung zur elektrochemischen herstellung von synthesegas
DE102014118894A1 (de) Verfahren zur Durchführung von chemischen Gleichgewichtsreaktionen unter Verwendung einer permselektiven Membran
DE102007052636A1 (de) Brennstoffzellensubstrat mit einem Überzug
DE60210489T2 (de) Protonenleiter, Verfahren zu seiner Herstellung und elektrochemische Vorrichtungen
EP1843844A1 (de) Katalytisch aktive zusammensetzung zur selektiven methanisierung von kohlenmonoxid und verfahren zu deren herstellung
DE102013011379A1 (de) H2-Produktion
EP3511441A1 (de) Herstellung eines kohlenmonoxid enthaltenden gasprodukts
DE102022201519A1 (de) Verfahren zur gekoppelten Herstellung von Polyurethanen mit verringertem CO2-Fußabdruck
WO2015049128A1 (de) Edelmetallfreies katalysatorsystem für eine brennstoffzelle
DE102017218782A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylendimethylether
DE102011014824A1 (de) Multi-Fuel Pyrolysesystem sowie Verfahren zur Erzeugung von elektrischer Energie und/oder Wärme
DE112018001579T5 (de) Sauerstoffreduktionskatalysator, elektrode, membranelektrodenanordnung und brennstoffzelle
DE102018210337A1 (de) Verfahren und Vorrichtung zum Dehydrieren eines Wasserstoffträgermediums
DE112018001572T5 (de) Sauerstoffreduktionskatalysator, elektrode, membranelektrodenanordnung und brennstoffzelle
DE102017204183A1 (de) Bipolarplatte für eine Brennstoffzelle und Brennstoffzelle sowie Verfahren zur Herstellung einer Bipolarplatte
EP3872029A1 (de) Verfahren und anlage zur herstellung eines syntheseprodukts
DE102020130562A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyfuranol
WO2021110487A1 (de) Verfahren und vorrichtung zur erzeugung von elektrischem strom sowie verwendung einer organischen verbindung zur erzeugung von elektrischem strom
DE102018003332A1 (de) Herstellung eines Syntheseprodukts
DE102019104402B4 (de) Elektrochemischer Reaktor und Verfahren zum Umwandeln von chemischer Reaktionsenergie in elektrische Energie
DE102020106563A1 (de) Verfahren zum Betreiben eines Kraftfahrzeuges mit einer Brennstoffzellenvorrichtung sowie Kraftfahrzeug
CN1569331A (zh) 一种改性钴钼基硫化物催化剂及其制备方法
EP4039638A1 (de) Verfahren zur herstellung von kohlenmonoxid als rohstoff zur isocyanatherstellung mit verringertem co2 fussabdruck

Legal Events

Date Code Title Description
R163 Identified publications notified
R082 Change of representative

Representative=s name: GULDE & PARTNER PATENT- UND RECHTSANWALTSKANZL, DE