KR101496269B1

KR101496269B1 - 액정 매질

Info

Publication number: KR101496269B1
Application number: KR20080012588A
Authority: KR
Inventors: 멜라니 클라센-멤머; 마티아스 브레머
Original assignee: 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 2007-02-13
Filing date: 2008-02-12
Publication date: 2015-02-26
Also published as: TW201433626A; US20120228549A1; TW200848497A; JP2008208365A; TW201439286A; US7767280B2; TW201704456A; TWI558798B; US20100102275A1; US7981487B2; TWI470061B; JP2013177594A; KR20080075789A; JP6054229B2; JP6479740B2; TWI550073B; US8361568B2; DE102008006875A1; US8475889B2; JP2017052957A

Abstract

본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 IA의 화합물 및 하기 화학식 IB, IC 및 ID의 화합물중에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는, 극성 화합물의 혼합물을 기본으로 하는 음성(-) 유전 이방성(negative dielectric anisotropy)을 가진 액정 매질, 및 ECB(electrically controlled birefringence), PALC(plasma address liquid crystal), FFS(fringe field switching) 또는 IPS(in-plane switching) 효과에 기초한 능동-매트릭스 디스플레이를 위한 그의 용도에 관한 것이다:

상기 식에서,

R^1A, R^2A, R^1B, R^2B, R^1C, R^2C, R^3C, R^1D, R^2D,

, Y¹내지 Y⁵, a, b, c 및 d는 특허청구범위 제 1 항에서 정의된 의미를 가진다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}

본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 IA의 화합물 및 하기 화학식 IB, IC 및 ID의 화합물중에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는, 극성 화합물의 혼합물을 기본으로 하는 음성(-) 유전 이방성(negative dielectric anisotropy)을 가진 액정 매질에 관한 것이다;

상기 식에서,

R^1A 및 R^1B는 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나, CN 또는 CF₃로 일치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환된, 6개 이하의 C 원자를 가진 알케닐 라디칼을 나타내고, 또한 그들 라디칼중의 하나 이상의 CH₂기가 -O-, -S-,

, -C≡C-, -CF₂O-, -OCF₂-, -OC-O- 또는 -O-CO-에 의해 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로 치환될 수 있고,

R^2A, R^2B, R^1C, R^1D 및 R^2D는 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나, CN 또는 CF₃로 일치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환된, 6개 이하의 C 원자를 가진 알킬 또는 알케닐 라디칼을 나타내고, 또한 그들 라디칼중의 하나 이상의 CH₂기가 -O-, -S-,

및

는 각각 서로 독립적으로

를 나타내고,

Y¹, Y², Y⁴ 및 Y⁵는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF₃, CHF₂, CH₂F, OCF₃, OCH₂F, OCHF₂ 또는 CN을 나타내고,

Y³는 H 또는 CH₃를 나타내고,

R^2C는 H 또는 F를 나타내고,

R^3C는 H, CH₃, C₂H₅또는 n-C₃H₇을 나타내고,

a 및 b는 각각 서로 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타내고, 이때 a+b는 ≥1이고,

c는 1 또는 2를 나타내고,

d는 0 또는 1을 나타낸다.

이러한 타입의 매질은 특히 전기적으로 제어된 복굴절(ECB) 효과에 기초한 능동-매트릭스 어드레싱(active-matrix addressing)을 가진 전광 디스플레이 및 IPS(in-plane switching) 디스플레이 또는 FFS(fringe field switching) 디스플레이용으로 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 음성 유전 이방성을 가진다.

ECB 효과 또는 DAP(deformation of aligned phases) 효과의 원리는 문헌[참조: M.F. Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19(1971), 3912]에 맨 처음 기술되었다. 그 다음으로, 문헌[참조: J.F. Kahn, Appl. Phys. Lett. 20(1972), 1193 및 G. Labrunie and J. Robert, J. Appl. Phys. 44(1973), 4869]에 발표되었다.

문헌[참조: J. Robert and F. Clerc(SID 80 Digest Techn. Papers(1980), 30); J. Duchene(Displays 7(1986), 3); 및 H. Schad(SID 82 Digest Techn. Papers(1982), 244)]에는 액정상이 ECB 효과에 기초한 고-정보 디스플레이 소자(high-information display element)에 사용하기에 적합하도록 하기 위해서는 탄성 상수 K₃/K₁의 비의 높은 값, 광학 이방성 △n에 대한 높은 값 및 △ε≤-0.5의 유전 이방성에 대한 값을 가져야만 하는 것으로 나타나 있었다. ECB 효과에 기초한 전광 디스플레이 소자는 호메오트로픽 엣지 얼라인먼트(homeotropic edge alignment)(VA 기술 = v ertically a ligned)을 가진다. 유전적으로 음성인 액정 매질은 또한 소위 IPS 또는 FFS 효과를 이용하는 디스플레이에도 사용될 수 있다.

예를 들면, MVA(multi-domain vertical alignment)(예를 들면: Yoshide, H. et al., paper 3.1:"MVA LCD for Notebook or Mobile PCs...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 6-9, 및 Liu, C.T. et al., paper 15.1:"A 46-in TFT-LCD HDTV Technology...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 750-753), PVA(paterned vertical alignment)(예를 들면: Kim, Sang Soo, paper 15.4:"Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 760-763), ASV(advanced super view)(예를 들면: Shigeta, Mitzuhiro and Fukuoka, Harofumi, paper 15.2:"Development of High Quality LCD TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 754-757)에서 ECB 효 과를 이용하는 디스플레이, 소위 VAN(vertically aligned nematic) 디스플레이는 IPS(in-plane switching)(예를 들면: Yeo, S.D., paper 15.3:"An LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 758 & 759) 및 오래전에 공지된 TN(twisted namatic) 디스플레이를 제외하고는 그 자체로 특히 텔레비전 용도에서 현재 가장 중요한 3가지 타입의 가장 최근의 액정 디스플레이로서 설정되어 왔다. 이러한 기술은 일반적인 형태에서 비교된다[참조: 예를 들면, Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6:"Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 to M-6/26, and Miller, Ian, SID Seminar 2004, Seminar M-7:"LCD-Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 to M-7/32]. 근대의 ECB 디스플레이의 응답시간은 이미 과도한 어드레싱 방법에 의해 상당히 개선시켜 왔지만[참조: Kim, Hyeon Kyeong et al., paper 9.1:"A 57-in Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 106-109], 특히 그레이 레벨의 스위칭에 대한 비디오-호환성 응답시간의 개선에 대해서는 아직도 만족스럽게 해결되지 않은 문제점으로 남아 있다.

전광 디스플레이 소자에 있어서의 이러한 효과의 산업적인 용도에서는 다양한 욕구를 만족시키는 LC 상을 필요로 한다. 이때 특히 중요한 것은 습기, 공기 및, 열, 적외선, 가시광선 및 자외선 및 직류 및 교류 전기장과 같은 물리적인 영향에 대한 내화학성이다.

더욱이, 산업적으로 사용될 수 있는 LC 상은 적합한 온도범위 및 낮은 점도에서 액정 메조상(mesophase)을 가진 것이 필요하다. 현재 알려져 있는 액정 메조상을 가진 일련의 화합물중 이러한 모든 요건들을 만족하는 단일 화합물을 포함하는 것은 하나도 없다. 따라서, LC 상으로서 사용될 수 있는 물질을 제조하기 위해서는 일반적으로는 2 내지 25 가지, 바람직하게는 3 내지 18 가지 화합물의 혼합물을 제조한다. 그러나, 지금까지 상당한 음성 유전 이방성 및 적당한 장시간 안정성을 가진 액정 물질을 입수할 수가 없었기 때문에 이러한 방식으로는 최적의 상을 쉽게 제조할 수 없었다.

매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)가 알려져 있다. 개개 픽셀의 개개 스위칭(individual switching)에 사용될 수 있는 비선형 소자는, 예를 들면, 능동 소자(active element)(즉, 트랜지스터)이다. "능동 소자"란 용어는 하기의 2가지 타입이 서로 구별되는 경우에 사용된다:

1. 기재로서의 실리콘 웨이퍼상의 MOS(metal oxide semiconductor, 금속 산화물 반도체) 트랜지스터

2. 기재로서의 유리 플레이트상의 박막 트랜지스터(TFTs).

타입 1의 경우, 사용된 전광 효과는 일반적으로 동적 산란(dynamic scattering) 또는 게스트-호스트(guest-host) 효과이다. 기재 물질로서 단결정 실리콘을 사용하면 디스플레이 크기가 제한되는데, 그 이유는 다양한 부품-디스플레이의 보다 더 모듈화된 어셈블리가 조인트부에서 문제를 발생시키기 때문이다.

바람직한 보다 발전된 타입 2의 경우, 사용된 전광 효과는 일반적으로 TN 효과이다.

이들 2가지 기술은 서로 구별된다: 예를 들면, CdSe와 같은 화합물 반도체를 포함하는 TFT 또는 다결정성 또는 무정형 실리콘을 기본으로 하는 TFT. 후자의 기술이 광범위하게 적용된다.

TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 플레이트의 내측에 적용되는 반면, 다른 유리 플레이트는 그의 내측상에서 투명 반대전극을 유지한다. 픽셀 전극의 크기를 비교하면, TFT는 매우 작으며, 실제로 이미지상에서 부작용이 전혀 없다. 이러한 기술은 또한 필터 소자를 각각의 스위칭가능한 픽셀에 대향시키는 방식으로 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 정렬된 전색 디스플레이(fully colour-capable display)로 확장할 수도 있다.

지금까지 알려진 TFT 디스플레이는 일반적으로 전송시에 교차된 편광장치를 가진 TN 셀로서 동작하는 백라이트이다.

MLC 디스플레이란 용어는 본원에서 집적된 비선형 소자를 가진 특정의 매트릭스 디스플레이, 즉 능동 매트릭스 대신에 배리스터(varistor) 또는 다이오드(MIM = metal-insulator-metal)와 같은 수동 소자를 가진 디스플레이를 포함한다.

이러한 타입의 MLC 디스플레이는 자동차 또는 항공기 제작시에 TV 용도(예를 들면 포켓용 TV) 또는 고급-정보 디스플레이용으로 특히 적합하다. 콘트라스트의 각도 의존성 및 응답시간과 관련된 문제 이외에도, 또한 액정 혼합물의 불충분하게 높은 비저항으로 인하여 MLC 디스플레이에서 많은 어려움이 야기된다[참조: TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp. 141 ff., Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp. 145ff., Paris]. 저항이 감소하면, MLC 디스플레이의 콘트라스트는 나빠진다. 일반적으로, 액정 혼합물의 비저항은 디스플레이의 내측 표면과의 상호작용으로 인하여 MLC 디스플레이의 수명을 저하시키기 때문에, 장시간의 동작시간에 걸쳐 허용될 수 있는 저항을 가져야만 하는 디스플레이의 경우에는 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다.

지금까지 개시된 MLC-TN 디스플레이의 단점은 그들의 비교될 정도로 낮은 콘트라스트, 비교적 높은 가시각(viewing-angle) 의존성 및 그들 디스플레이내에서의 회색 색조의 생산의 어려움이다.

따라서, 큰 동작온도 범위, 짧은 응답시간 및 다양한 회색 색조를 생성시킬 수 있는 낮은 문턱전압과 동시에 매우 높은 비저항을 가진 MLC 디스플레이가 지속적으로 강하게 요구되어 왔다.

본 발명은, 특히 모니터 및 TV 용도에서, ECB 또는 IPS 효과에 기초하여 상기에서 지적된 단점을 갖지 않거나 단지 그러한 단점이 더욱 감소되는 동시에 매우 높은 비저항 값을 가진 MLC 디스플레이를 제공하는데 그 목적이 있다. 특히, 모니터 및 텔레비전은 또한 극히 높고 극히 낮은 온도에서 동작될 수 있어야만 한다.

놀랍게도, 오늘에 이르러 이들 디스플레이 소자내에 하나 이상의 화학식 IA의 화합물 및 화학식 IB, IC 및 ID의 화합물로 이루어진 군중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 네마틱 액정 혼합물이 사용된 경우에 이러한 목적이 달성될 수 있는 것으로 확인되었다. 화학식 IA의 화합물은, 예를 들면, EP 0 969 071 B1 호, EP 1 362 839 A2 호, DE 199 27 627 A1 호, DE 101 57 674 A1 호에 공지되어 있다. 화학식 IB의 화합물은, 예를 들면, GB 0 168 683 B1 호 및 EP 0 122 389 B1 호에 공지되어 있다. 화학식 IC의 화합물은, 예를 들면, WO 03/010120 호에 공지되어 있다. 화학식 ID의 화합물은, 예를 들면, DE 10 204 236 호 및 DE 39 06 040 호에 공지되어 있다.

따라서, 본 발명은 하나 이상의 화학식 IA의 화합물 및 화학식 IB, IC 및 ID의 화합물로 이루어진 군중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 극성 화합물의 혼합물을 기본으로 하는 액정 매질에 관한 것이다.

본 발명에 따른 혼합물은 70℃ 이상(≥70℃)의 청명점(clearing point), 매우 유용한 용량 문턱값, 비교적 높은 값의 보유비(holding ratio) 및 그와 동시에 -30℃ 및 -40℃에서의 매우 양호한 저온 안정성 뿐만 아니라 매우 낮은 회전 점도 및 짧은 응답시간을 가진 매우 광범위한 네마틱 상 범위(nematic phase range)를 나타낸다. 더욱이, 본 발명에 따른 혼합물은 실제로 회전 점성률 γ₁에 있어서의 개선 이외에도, 탄성상수 K₃₃에서의 증가가 응답시간의 개선에 기여한다는 점에서 구별된다.

본 발명에 따른 혼합물의 몇 가지 바람직한 실시태양이 하기에 나타나 있다:

(a) 화학식 IA 및 IB에서,

R^1A 및 R^1B는 바람직하게는 알케닐, 특히 바이닐, 1E-알케닐 또는 3E-알케닐, 특히 바람직하게는 CH₂=CH, CH₃CH=CH, C₂H₅CH=CH, C₃H₇CH=CH, CH₂=CHC₂H₄, CH₃CH=CHC₂H₄, CH₂=CHCH₂, CH₃CH=CHCH₂, C₂H₅CH=CHCH₂를 나타내고, 이때 R^1A는 특히 CH₂=CH를 나타내고, R^1B는 특히 CH₃CH=CH 또는 CH₂=CH를 나타내고,

R^1C, R^1D 및 R^2D는 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 CH₃, C₂H₅, n-C₃H₇, n-C₄H₉, n-C₅H₁₁, 또한 n-C₆H₁₃, n-C₇H₁₅ 를 나타낸다.

(b) 1, 2, 3, 4개 또는 그 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화학식 IA의 화합물을 포함하는 액정 매질.

(c) 전체 혼합물중에서 화학식 IA의 화합물의 비율이 ≥5중량%, 바람직하게는 적어도 10중량%, 특히 바람직하게는 ≥15중량%인 액정 매질.

존재하는 경우, 전체 혼합물중에서 화학식 IB의 화합물의 비율은 바람직하게는 ≥5중량%, 특히는 ≥10중량%, 특히 바람직하게는 ≥20중량%이다.

존재하는 경우, 전체 혼합물중에서 화학식 IC의 화합물의 비율은 바람직하게는 ≥2중량%, 특히는 ≥4중량%, 특히 바람직하게는 ≥5중량%이다.

존재하는 경우, 전체 혼합물중에서 화학식 ID의 화합물의 비율은 바람직하게는 ≥4중량%, 특히는 ≥8중량%, 특히 바람직하게는 ≥10중량%이다.

본 발명에 따른 혼합물중에서 화학식 IB, IC 및/또는 ID의 화합물의 총 비율은 바람직하게는 ≥5중량%, 특히는 ≥10중량%, 특히 바람직하게는 ≥15중량%이다.

(d) 화학식 IA의 바람직한 화합물은 하기 화학식 IA-1 내지 IA-54의 화합물이다:

상기 식에서, 알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬 라디칼이다.

특히 바람직한 화합물은 화학식 IA-1, IA-2, IA-3, IA-4, IA-11, IA-12, IA-13 및 IA-14의 화합물이다.

화학식 IA의 화합물 및 화학식 IA-1 내지 IA-54의 그의 아류 화합물에서, Y¹ 및 Y²는 바람직하게는 모두 불소를 나타내고, Y³ = H 이다.

추가의 바람직한 조합은 다음과 같다:

Y¹ = F, Y² = Cl 및 Y³ = H,

Y¹ = Cl, Y² = F 및 Y³ = H.

화학식 IB의 바람직한 화합물은 하기 화학식 IB-1 내지 IB-16의 화합물이다:

화학식 IC의 바람직한 화합물은 하기 화학식 IC-1 내지 IC-16의 화합물이다:

상기 식에서, R^1C는 바람직하게는 직쇄 알킬을 나타낸다. 특히 바람직한 화합물은 화학식 IC-3, 또한 화학식 IC-1 및 IC-4의 화합물이다.

화학식 ID의 바람직한 화합물은 하기 화학식 ID-1 내지 ID-6의 화합물이다:

상기 식에서, R^1D는 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬을 나타내고, R^2D는 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬 또는 알콕시를 나타낸다. 특히 바람직한 화합물은 화학식 ID-1 및 ID-4의 화합물이다.

(e) 하나 이상의 하기 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R²는 H, 치환되지 않거나, CN 또는 CF₃로 일치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환된, 15개 이하의 C 원자를 가진 알킬 라디칼을 나타내고, 또한 그들 라디칼중의 하나 이상의 CH₂기가 -O-, -S-,

L¹ 내지L⁴는 각각 서로 독립적으로 F 또는 Cl을 나타내고,

Z²는 단일결합, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -OCO-, -C₂F₄- 또는 -CF=CF-를 나타내고,

p는 1 또는 2를 나타내고,

v는 1 내지 6을 나타낸다.

화학식 IIA 및 IIB의 바람직한 화합물은 하기에서와 같다:

상기 화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, R²는 바람직하게는 각각의 경우에 6개 이하의 C 원자를 가진 직쇄 알킬, 특히 CH₃, C₂H₅, n-C₃H₇, n-C₄H₉, n-C₅H₁₁을 나타내고, L¹ 내지L⁴는 바람직하게는 각각 F를 나타낸다.

(f) 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R³¹ 및 R³²는 각각 서로 독립적으로 12개 이하의 C 원자를 가진 직쇄 알킬, 알콕시알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,

는

를 나타내고,

Z³는 단일결합, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -OCO-, -C₂F₄-, -CF=CF-를 나타낸다.

(g) 전체 혼합물중에서 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물의 비율이 적어도 20중량%인 액정 매질.

(h) 전체 혼합물중에서 화학식 III의 화합물의 비율이 적어도 5중량%인 액정 매질.

(i) 하기 화학식 IIIa 내지 IIIh중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

알킬 및 알킬^*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.

본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 IIIa, IIIb 및/또는 IIId의 화합물중 적어도 하나를 포함한다.

(j) 5 내지 80중량%의 하나 이상의 화학식 IA의 화합물을 화학식 IB, IC 및 ID의 화합물로 이루어진 군중에서 선택된 하나 이상의 화합물, 및 5 내지 80중량%의 하나 이상의 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물을 포함하거나 그로 이루어진 액정 매질(이때, 화학식 IA, IB, IC, ID 및 IIA 및/또는 IIB의 화합물의 총량은 ≤100중량%이다.

(k) 하나 이상의 하기 화학식의 사환상(tetracyclic) 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R⁷ 및 R⁸은 각각 서로 독립적으로 특허청구범위 제 2항에서 언급된 R²의 의미중의 하나를 나타내고,

w 및 x는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6을 나타낸다.

(l) 하나 이상의 하기 화학식 Y-1 내지 Y-8의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R¹³ 내지 R²⁰은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 가진 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고;

z 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6을 나타낸다.

본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 Y-1 내지 Y-9의 화합물을 ≥5중량%의 양으로 포함한다.

(m) 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을, 바람직하게는 ＞3중량%, 특히 ≥5중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 25중량%의 양으로 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R²¹은 1 내지 7개의 C 원자를 가진 알킬 또는 알콕시를 나타내고;

m은 1 내지 6을 나타낸다.

(n) 하나 이상의 하기 화학식 T-1 내지 T-22의 불화된 터페닐을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R은 1 내지 7개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고;

m은 1 내지 6을 나타낸다.

R은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 및 펜톡시를 나타낸다.

본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 T-1 내지 T-22의 터페닐을 2 내지 30중량%, 특히는 5 내지 20중량%의 양으로 포함한다.

특히 바람직한 화합물은 화학식 T-1, T-2, T-3 및 T-22의 화합물이다. 이들 화합물에서, R은 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 가진 알킬, 및 또한 알콕시를 나타낸다.

터페닐은 바람직하게는 혼합물의 △n 값이 ≥0.1이 되도록 하려는 경우에 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다. 바람직한 혼합물은 화합물 T-1 내지 T-22로 이루어진 군중에서 선택된 하나 이상의 터페닐 화합물을 2 내지 20중량 포함한다.

(o) 하나 이상의 하기 화학식 B-1 내지 B-3의 바이페닐을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

알킬 및 알킬^*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,

알케닐 및 알케닐^*는 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 가진 직쇄 알케닐 라디칼을 나타낸다.

전체 혼합물중에서 화학식 B-1 내지 B-3의 바이페닐의 비율은 바람직하게는 적어도 3중량%, 특히는 ≥5중량%이다.

화학식 B-1 내지 B-3의 화합물중에서, 특히 바람직한 것은 화학식 B-2의 화합물이다.

특히 바람직한 바이페닐은 하기의 것들이다:

상기 식에서, 알킬^*는 1 내지 6개의 C 원자를 가진 알킬 라디칼을 나타낸다.

본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 B-1a 및/또는 B-2c의 화합물을 포함한다.

(p) 하나 이상의 하기 화학식 Z-1 내지 Z-16의 화합물을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R 및 알킬은 상기에서 언급된 의미를 가진다.

(q) 하나 이상의 하기 화학식 O-1 내지 O-13의 화합물을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R¹ 및 R²는 R^2A에 대해 언급된 의미를 가지고, R¹ 및 R²는 각각 서로 독립적으로 바람직하게는 직쇄 알킬, 및 또한 알케닐을 나타낸다.

바람직한 매질은 하나 이상의 화학식 O-1, O-3, O-4, O-9 및/또는 O-13의 화합물을 포함한다.

(r) 본 발명에 따른 바람직한 액정 매질은, 예를 들면, 하기 화학식 N-1 내지 N-5의 화합물과 같은 테트라하이드로나프틸 또는 나프틸 단위를 함유하는 하나 이상의 물질을 포함한다:

상기 식에서,

R^1N 및 R^2N는 각각 서로 독립적으로 R^2A에 대해 언급된 의미를 가지고, 바람직하게는 직쇄 알킬, 직쇄 알콕시 또는 직쇄 알케닐을 나타내고,

Z, Z¹ 및 Z²는 각각 서로 독립적으로 -C₂H₄-, -CH=CH-, -(CH₂)₄-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃-, -CH=CHCH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH=CH-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -OCO-, -C₂F₄-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂- 또는 단일결합을 나타낸다.

(s) 바람직한 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 BC의 다이플루오로다이벤조크로만 화합물 및/또는 하기 화학식 CR의 크로만을 포함한다:

상기 식에서,

R^B1, R^B2, R^CR1 및 R^CR2는 각각 서로 독립적으로 R^2A에 대해 언급된 의미를 가진다.

본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 화학식 BC 및/또는 CR의 화합물을 3 내지 20중량%, 특히는 3 내지 15중량%의 양으로 포함한다.

화학식 BC 및 CR의 특히 바람직한 화합물은 하기의 화합물 BC-1 내지 BC-7 및 CR-1 내지 CR-5이다:

상기 식에서,

특히 바람직한 혼합물은 1, 2 또는 3개의 화학식 BC-2의 화합물을 포함한다.

또한, 본 발명은 유전체로서 특허청구범위 제 1 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유함을 특징으로 하여, ECB 또는 FFS 효과에 기초한 능동-매트릭스 어드레싱을 가진 전광 디스플레이에 관한 것이다.

본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 ≤-20℃ 내지 ≥70℃, 특히 바람직하게는 ≤-30℃ 내지 ≥80℃, 매우 특히 바람직하게는 ≤-40℃ 내지 ≥90℃에서 네마틱상을 가진다.

"네마틱상을 가진다(have a nematic phase)"라는 말은 본원에서는 한편으로는 저온에서 스멕틱상 및 결정화가 전혀 관찰되지 않는데 반하여, 다른 한편으로는 가열시에 네마틱상으로부터 청명화가 전혀 일어나지 않는다는 것을 의미한다. 저온에서의 조사는 흐름 점도계(flow viscometer)내에서 상응하는 온도에서 실시하고, 적어도 100시간동안 전광 용도에 상응하는 층 두께를 가진 시험용 셀내에 저장하여 체크한다.

상응하는 시험용 셀내에서 -20℃의 온도에서의 저장 안정성이 1000시간 이상인 경우, 매질은 그 온도에서 안정한 것으로 간주된다. -30℃ 및 -40℃의 온도에서, 상응하는 시간은 각각 500시간 및 250시간이다. 고온에서, 청명점은 모세관내에서 통상의 방법으로 측정한다.

액정 혼합물은 바람직하게는 20℃에서 적어도 60K의 네마틱상 범위 및 30mm² · s^-1의 흐름 점도 ν₂₀를 가진다.

액정 혼합물내에서의 복굴절률 △n의 값은 일반적으로는 0.07 내지 0.16, 바람직하게는 0.08 내지 0.12이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물은 -0.5 내지 -8.0, 특히 -3.0 내지 -6.0의 △ε(이때, △ε은 유전 이방성을 나타낸다)을 가진다. 20℃에서의 회전 점도 γ₁은 바람직하게는 ≤150mPa.s, 특히 ≤120mPa.s이다.

본 발명에 따른 액정 매질은 비교적 낮은 문턱전압(V₀) 값을 가진다. 이러한 문턱전압은 바람직하게는 1.7V 내지 2.5V, 특히 바람직하게는 ≤2.4V, 매우 특히 바람직하게는 ≤2.2V이다.

본 발명의 경우, 용어 "문턱전압(threshold voltage)"은 별도로 지적되지 않는 한은 또한 프레데릭츠 문턱전압(Freedericksz threshold)으로도 알려진 용량 문턱전압(V₀)에 관한 것이다.

또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 액정 셀내에서 높은 값의 전압 보유비(voltage holding ratio)를 가진다.

일반적으로, 낮은 어드레싱 전압 또는 문턱전압을 가진 액정 매질은 더 큰 어드레싱 전압 또는 문턱전압을 가진 액정 매질 또는 그 반대의 어드레싱 전압 또는 문턱전압을 가진 액정 매질에 비해 더 낮은 전압 보유비를 나타낸다.

본 발명의 경우, 용어 "유전성 양성 화합물(dielectrically positive compounds)"은 △ε＞1.5를 가진 화합물을 나타내고, 용어 "유전성 중성 화합물(dielectrically neutral compounds)"은 -1.5≤△ε≤1.5를 가진 화합물을 나타내고, 용어 "유전성 음성 화합물(dielectrically negative compounds)"은 △ε＜-1.5를 가진 화합물을 나타낸다. 화합물의 유전 이방성은 본원에서는 각각의 경우에 1KHz에서 호메오트로픽이고 균질의 표면 얼라인먼트를 가진 20㎛의 층 두께를 가진 하나 이상의 시험용 셀내에서 액정 호스트내의 화합물의 10%를 용해시킨 다음 생성되는 혼합물의 캐패시턴스를 측정함으로써 측정한다. 측정 전압은 전형적으로는 0.5V 내지 1.0V이지만, 조사된 개개의 액정 혼합물의 용량성 문턱전압보다는 항상 더 낮다.

유전성 양성 화합물 및 유전성 중성 화합물에 대해 사용된 호스트 혼합물은 ZLI-4792이고, 유전성 음성 화합물에 대해 사용된 호스트 혼합물은 ZLI-2857로서, 이들 두 가지 화합물은 모두 독일의 메르크 KGaA(Merck KGaA)사 제품이다. 조사할 화합물을 첨가한 다음 이를 사용된 화합물의 100%로 추정한 후에 호스트 혼합물의 유전상수에 있어서의 변화로부터 조사할 개개의 화합물에 대한 값을 구한다. 이를 위한 물질의 용해도가 너무 낮은 경우, 목적하는 온도에서 조사가 실시될 수 있을 때까지 농도를 단계적으로 반감시킨다.

본 발명에 대해 언급된 모든 온도 값은 ℃이다.

전압 보유비는 메르크 KGaA사에서 생산한 시험용 셀내에서 측정한다. 측정 셀은 소다회 유리 기판을 가지고 있으며, 폴리이미드 얼라인먼트층(일본의 저팬 신 세틱스 러버(Japan Synthetic Rubber)사에서 시판하는 AL-3046)을 사용하여 제조한다. 층 두께는 균일하게 6.0㎛이다. 투명 ITO 전극의 면적은 1㎠이다.

본 발명에 따른 혼합물은, 예를 들면, VAN, MVA, (S)-PVA 및 ASV와 같은 모든 VA-TFT 용도에 적합하다. 그들은 또한 음(-)의 △ε를 가진 IPS(in-plane switching), FFS(fringe field switching) 및 PALC(plasma address liquid crystal) 용도에도 적합하다.

본 발명에 따른 디스플레이내의 네마틱 액정 혼합물은 일반적으로는 그들 스스로가 하나 이상의 개개의 화합물로 이루어진 2개의 성분 A 및 B를 포함한다.

성분 A는 상당히 음성의 유전 이방성을 가지고, ≤-0.5의 유전 이방성을 가진 네마틱상을 제공한다. 하나 이상의 화학식 IA의 화합물 이외에도, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 IC, ID, IIA, IIB의 화합물을 포함한다.

성분 A의 비율은 바람직하게는 45 내지 100%, 특히는 60 내지 100%이다.

성분 A의 경우, 바람직하게는 ≤-0.8의 △ε를 가진 하나(또는 그 이상)의 개개의 화합물이 선택된다. 이러한 값은 보다 더 음성이어야 하며, 즉 이는 전체적으로 혼합물내에서의 비율보다 더 작아야 한다.

성분 B는 20℃에서 현저한 네마토성(nematogeneity) 및 30mm² · s^-1 이하, 바람직하게는 25mm² · s^-1 이하의 흐름 점도를 가진다.

성분 B에서 특히 바람직한 개개의 화합물은 20℃에서 18mm² · s^-1 이하, 바람직하게는 12mm² · s^-1 이하의 흐름 점도를 가진 극저점도 네마틱 액정이다.

성분 B는 모노트로프성(monotropically) 또는 에난티오트로프성(enantiotropically) 네마틱이고, 스멕틱상을 전혀 가지고 있지 않으며, 액정 혼합물내에서 매우 낮은 온도까지 스멕틱상의 발생을 억제할 수 있다. 예를 들면, 높은 네마토성을 가진 다양한 물질이 스멕틱 액정 혼합물에 첨가된 경우, 이러한 물질의 네마토성은 달성되는 스멕틱상의 억제의 정도를 통하여 비교될 수 있다.

다수의 적합한 물질이 문헌을 통하여 본 기술분야의 전문가들에게 알려져 있다. 특히 바람직한 것은 화학식 III의 화합물이다.

그 외에도, 이러한 액정상은 또한 18 가지 이상의 성분, 바람직하게는 18 내지 25 가지의 성분을 포함할 수도 있다.

이들 상은 바람직하게는 4 내지 15개, 특히는 5 내지 12개, 특히 바람직하게는 ＜10개의 화학식 IA, IB, IC, ID, IIA 및/또는 IIB 및 선택적으로는 III의 화합물을 포함한다.

화학식 IA, IB, IC, ID, IIA 및/또는 IIB 및 III의 화합물 이외에도, 또한 다른 성분들이, 예를 들면 전체 혼합물의 45% 이하, 바람직하게는 35% 이하, 특히 10% 이하의 양으로 존재할 수도 있다.

다른 성분들은 바람직하게는 아조옥시벤젠, 벤질리덴아닐린, 바이페닐, 터페닐, 페닐 또는 사이클로헥실 벤조에이트, 페닐 또는 사이클로헥실 사이클로헥산카복실레이트, 페닐사이클로헥산, 사이클로헥실바이페닐, 사이클로헥실사이클로헥산, 사이클로헥실나프탈렌, 1,4-비스사이클로헥실바이페닐 또는 사이클로헥실피리미딘, 페닐- 또는 사이클로헥실다이옥산, 선택적으로 할로겐화된 스틸벤, 벤질 페닐 에테르, 톨란 및 치환된 신남산 에스터 류로부터 선택된 네마틱 또는 네마토성 물질, 특히 공지된 물질중에서 선택된다.

이러한 타입의 액정상의 성분으로서 적합한 가장 중요한 화합물은 하기 화학식 IV를 특징으로 할 수 있다:

상기 식에서,

L 및 E는 각각 1,4-이치환된 벤젠 및 사이클로헥산 고리, 4,4'-이치환된 바이페닐, 페닐사이클로헥산 및 사이클로헥실사이클로헥산 시스템, 2,5-이치환된 피리미딘 및 1,3-다이옥산 고리, 2,6-이치환된 니프탈렌, 다이- 및 테트라하이드로나프탈렌, 퀴나졸린 및 테트라하이드로퀴나졸린에 의해 형성된 군중에서 선택된 카보사이클릭- 또는 헤테로사이클릭 고리 시스템을 나타내고,

G는

또는 C-C 단일결합을 나타내고,

Q는 할로겐, 바람직하게는 염소, 또는 -CN을 나타내고,

R⁹ 및 R¹⁰은 각각 18개 이하, 바람직하게는 8개 이하의 탄소원자를 가진 알킬, 알케닐, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내거나, 달리 이들 라디칼은 CN, NC, NO₂, NCS, CF₃, SF₅, OCF₃, F, Cl 또는 Br을 나타낸다.

대부분의 이들 화합물에서, R⁹ 및 R¹⁰은 서로 다르며, 이들 라디칼중의 하나는 일반적으로는 알킬기 또는 알콕시기이다. 제안된 치환체의 다른 변형체들도 또한 통상적이다. 많은 이러한 물질 또는 그들의 혼합물은 상업적으로 입수가 가능하다. 이러한 물질은 모두 문헌에 알려진 방법으로 제조할 수 있다.

본 발명에 따른 VA, IPS, FFS 또는 PALC 혼합물이 또한, 예를 들면, H, N, O, Cl 및 F가 상응하는 동위원소로 치환된 화합물을 포함할 수도 있다는 사실은 본 기술 분야의 전문가들에게 말할 필요도 없다.

더욱이, 예를 들면, 미국 특허 제 6,861,107 호에 개시되어 있는 바와 같은 중합가능한 화합물, 소위 반응성 메조젠(RMs, reactive mesogens)이 혼합물을 기준하여 바람직하게는 0.12 내지 5중량%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2중량%의 농도로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있다. 이러한 타입의 혼합물은 액정 혼합물내에서 반응성 메조젠의 중합이 일어나도록 계획된 소위 중합체-안정화된 VA 양식에 사용될 수 있다. 이를 위한 필요 조건은 액정 혼합물 그 자체가, 예를 들면, 알케닐 측쇄를 함유하는 화합물과 같은 특정의 중합가능한 성분을 포함하지 않는다는 사실이다.

본 발명에 따른 액정 디스플레이의 구조는, 예를 들면, EP-A 0 240 379 호에 기술되어 있는 바와 같은 통상적인 기하구조에 상응한다.

하기 예는 본 발명을 설명하려는 것이지 제한하려는 것이 아니다. 상기 및 이하에서, 백분율은 중량%이며; 모든 온도는 셀시우스도(℃)를 나타낸다.

화학식 IA의 화합물 및 화학식 IB, IC 및 ID의 화합물로 이루어진 군중의 하나 이상의 화합물 이외에도, 본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 하나 이상의 하기에 나타낸 화합물을 포함한다.

다음의 약어들이 사용된다:(n, m, z는 각각 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다):

본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 통상적인 방식으로 제조한다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용된 성분들의 목적하는 양을 유리하게는 승온에서 성분들중에서 용해시켜 주요 성분을 제조한다. 또한, 유기 용매, 예를 들면 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올중의 성분의 용액들을 혼합한 다음, 예를 들면 혼합한 후에 다시 증류하여 용매를 제거할 수도 있다.

적합한 첨가제를 사용하여, 본 발명에 따른 액정상을, 예를 들면, 그들을 근래에 개시된 ECB, VAN, IPS, GH 또는 ASM-VA LCD 디스플레이중의 특정 타입으로 사용될 수 있는 방식으로 개조할 수 있다.

유전체는 또한, 예를 들면, UV 흡수제, 산화방지제, 나노입자 및 유리 라디칼 소거제와 같은, 본 기술 분야의 전문가들에게 알려지고 문헌에 기술되어 있는 첨가제를 더 포함할 수도 있다. 예를 들면, 0 내지 15%의 다색성 염료, 안정화제 또는 키랄성 도펀트가 첨가될 수 있다.

예를 들면, 0 내지 15%의 다색성 염료가 첨가될 수 있고, 또한 전도성을 개선하기 위하여 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥스옥시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보라네이트 또는 크라운 에테르의 복합 염[참조: 예를 들면, Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 24, pages 249-258(1973)]이 첨가될 수 있거나, 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱상의 얼라인먼트를 개선하기 위하여 다른 물질이 첨가될 수 있다. 이러한 타입의 물질이, 예를 들면, DE-A 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 및 28 53 728에 기술되어 있다.

하기 표 1은 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 가능한 도펀트를 나타낸 것이다. 혼합물이 도펀트를 포함하는 경우, 이들 도펀트는 0.01 내지 4중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1.0중량%의 양으로 사용된다.

혼합물의 총량을 기준하여, 예를 들면, 10중량% 이하, 바람직하게는 0.01 내지 6중량%, 특히는 0.1 내지 3중량%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 안정제가 하기 표 2에 나타나 있다:

하기 예는 본 발명을 설명하려는 것이지 제한하려는 것이 아니다. 상기 및 하기에서, 하기의 약어들이 사용된다:

V_o는 20℃에서의 용량성 문턱전압[V]을 나타낸다.

△n은 20℃ 및 589nm에서 측정된 광학 이방성을 나타낸다.

△ε은 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성을 나타낸다.

cl.p.는 청명점[℃]을 나타낸다.

K₁은 20℃에서의 탄성 상수, "스플레이(splay)" 변형[pN]을 나타낸다.

K₃는 20℃에서의 탄성 상수, "굴곡(bend)" 변형[pN]을 나타낸다.

γ₁은 자기장을 회전시키는 방법으로 측정한, 20℃에서 측정된 회전 점도[mPa.s]를 나타낸다.

LTS는 시험용 셀내에서 측정된 저온 안정성(네마틱상)을 나타낸다.

HR(20)은 20℃에서의 전압 보유비[%]를 나타낸다.

HR(100)은 100℃에서 5분후의 전압 보유비[%]를 나타낸다.

HR(UV)은 UV 노출후의 전압 보유비[%]를 나타낸다.

문턱 전압을 측정하는데 사용된 디스플레이는 20㎛ 분리되어 있는 2개의 평면-평행 외측 플레이트(two plane-parallel outer plate) 및 액정을 호메오트로픽으로 정렬시키는, 외측 플레이트의 내측상에 SE-1211(Nissan Chemicals 제품)의 상부 얼라인먼트 층을 가진 전극 층을 가지고 있다.

본 용도에서의 모든 농도는 별도로 명백하게 지적하지 않는 한은 상응하는 혼합물 또는 혼합물 성분을 기준한 것이다. 모든 물성은 문헌[참조: "Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status November 1997, Merck KGaA, Germany]에 기술된 바와 같이 측정하며, 별도로 명백하게 지적하지 않는 한은 20℃의 온도를 적용한다.

혼합물 실시예

실시예 1

실시예 2

Claims

하나 이상의 하기 화학식 IA의 화합물 및 하기 화학식 IB, IC 및 ID의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R^1A는 CH₃CH=CH, C₂H₅CH=CH, C₃H₇CH=CH, CH₂=CHC₂H₄, CH₃CH=CHC₂H₄, CH₂=CHCH₂, CH₃CH=CHCH₂ 또는 C₂H₅CH=CHCH₂를 나타내고;

R^1B는 치환되지 않거나, CN 또는 CF₃로 일치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환된, 6개 이하의 C 원자를 가진 알케닐 라디칼을 나타내고, 또한 상기 라디칼 중의 하나 이상의 CH₂기가 -O-, -S-,
, -C≡C-, -CF₂O-, -OCF₂-, -OC-O- 또는 -O-CO-에 의해 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로 치환될 수 있고;

R^2A, R^2B, R^1C, R^1D 및 R^2D는 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나, CN 또는 CF₃로 일치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환된, 6개 이하의 C 원자를 가진 알킬 또는 알케닐 라디칼을 나타내고, 또한 상기 라디칼 중의 하나 이상의 CH₂기가 -O-, -S-,
, -C≡C-, -CF₂O-, -OCF₂-, -OC-O- 또는 -O-CO-에 의해 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로 치환될 수 있고;

및
는 각각 서로 독립적으로
를 나타내고;

Y¹, Y², Y⁴ 및 Y⁵는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF₃, CHF₂, CH₂F, OCF₃, OCH₂F, OCHF₂ 또는 CN을 나타내고;

Y³는 H 또는 CH₃를 나타내고;

R^2C는 H 또는 F를 나타내고;

R^3C는 H, CH₃, C₂H₅또는 n-C₃H₇을 나타내고;

a는 2를 나타내고;

b는 0을 나타내고;

c는 1 또는 2를 나타내고;

d는 0 또는 1을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

Y¹ 및 Y²는 모두 F를 나타내고 Y³은 H를 나타내며;

Y¹은 F를 나타내고, Y²는 Cl를 나타내며, Y³은 H를 나타내고; 또는

Y¹은 Cl를 나타내고, Y²는 F를 나타내며, Y³은 H를 나타내는, 액정 매질.
제 1 항에 있어서,

하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R³¹ 및 R³²는 각각 서로 독립적으로 12개 이하의 C 원자를 가진 직쇄 알킬, 알콕시알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고;

는
를 나타내고;

Z³은 단일결합, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -OCO-, -C₂F₄- 또는 -CF=CF-를 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 IA-13 내지 IA-20, IA-23 내지 IA-30 및 IA-45 내지 IA-54의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

Y¹ 및 Y²는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF₃, CHF₂, CH₂F, OCF₃, OCH₂F, OCHF₂ 또는 CN을 나타내고;

알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 IA-11, IA-12, IA-21, IA-22, IA-43 및 IA-44의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

Y¹ 및 Y²는 제 1 항에서 정의된 의미를 갖고;

알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 IB-1 내지 IB-16의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 IC-1 내지 IC-16의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R^1C는 제 1 항에서 정의된 의미를 가진다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 ID-1 내지 ID-6의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R^1D 및 R^2D는 제 1 항에서 정의된 의미를 가진다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 IIA 및 IIB의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R²는 치환되지 않거나, CN 또는 CF₃로 일치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환된, 15개 이하의 C 원자를 가진 알킬 또는 알케닐 라디칼을 나타내고, 또한 상기 라디칼 중의 하나 이상의 CH₂기가 각각 서로 독립적으로 -O-, -S-,
, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -OC-O- 또는 -O-CO-O-에 의해 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로 치환될 수 있고;

L¹ 내지L⁴는 각각 서로 독립적으로 F 또는 Cl을 나타내고;

Z²는 단일결합, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -OCO-, -C₂F₄- 또는 -CF=CF-를 나타내고;

p는 1 또는 2를 나타내고;

v는 1 내지 6을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 IIA 및 IIB의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R²는 H, 또는 치환되지 않거나, CN 또는 CF₃로 일치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환된, 15개 이하의 C 원자를 가진 알킬 라디칼을 나타내고, 또한 상기 라디칼 중의 하나 이상의 CH₂기가 -O-, -S-,
, -C≡C-, -CF₂O-, -OCF₂-, -OC-O- 또는 -O-CO-에 의해 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로 치환될 수 있고;

L¹ 내지L⁴는 각각 서로 독립적으로 F 또는 Cl을 나타내고;

Z²는 단일결합, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -OCO-, -C₂F₄- 또는 -CF=CF-를 나타내고;

p는 1 또는 2를 나타내고;

v는 1 내지 6을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 O-1 내지 O-13의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R¹ 및 R²는 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나, CN 또는 CF₃로 일치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환된, 6개 이하의 C 원자를 가진 알킬 또는 알케닐 라디칼을 나타내고, 또한 상기 라디칼 중의 하나 이상의 CH₂기가 -O-, -S-,
, -C≡C-, -CF₂O-, -OCF₂-, -OC-O- 또는 -O-CO-에 의해 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 하는 방식으로 치환된다.
제 1 항에 있어서,

전체 액정 매질 중 화학식 IA의 화합물의 비율이 5중량% 이상인 액정 매질.
하나 이상의 화학식 IA의 화합물을 화학식 IB, IC 및 ID의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물 및 선택적으로 추가의 액정 화합물, 첨가제 또는 이들 모두와 혼합하는 것을 포함하는, 제 1 항에 따른 액정 매질을 제조하는 방법.
유전체로서 제 1 항에 따른 액정 매질을 함유하는, 전기적으로 제어된 복굴절(Electrically Controlled Birefringence; ECB), 플라즈마 어드레스 액정(Plasma Address Liquid Crystal; PALC), 프린지 필드 스위칭(Fringe Field Switching; FFS) 또는 평면 정렬 스위칭(In-Plane Switching; IPS) 효과에 기초한 능동-매트릭스 어드레싱(active-matrix addressing)을 가진 전광 디스플레이(electro-optical display).
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 IA-3 내지 IA-10 및 IA-33 내지 IA-42의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

Y¹ 및 Y²는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF₃, CHF₂, CH₂F, OCF₃, OCH₂F, OCHF₂ 또는 CN을 나타내고;

알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 IA-1, IA-2, IA-31 및 IA-32의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

Y¹ 및 Y²는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF₃, CHF₂, CH₂F, OCF₃, OCH₂F, OCHF₂ 또는 CN을 나타내고;

알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 IA-13 내지 IA-20 및 IA-23 내지 IA-30의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

Y¹ 및 Y²는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF₃, CHF₂, CH₂F, OCF₃, OCH₂F, OCHF₂ 또는 CN을 나타내고;

알킬은 1 내지 6개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 CY-nV-0m, CY-V-On, CCY-V-Om, CCY-nV-Om, CPY-V-Om, CC-n-V1, CC-n-V 및 CCH-nm의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

[화학식 CY-nV-Om]

상기 식에서,

n은 1을 나타내고, m은 2를 나타낸다.

[화학식 CY-V-On]

상기 식에서,

n은 4를 나타낸다.

[화학식 CCY-V-Om]

상기 식에서,

m은 2 또는 4를 나타낸다.

[화학식 CCY-nV-Om]

상기 식에서,

n은 1을 나타내고, m은 4를 나타낸다.

[화학식 CPY-V-Om]

상기 식에서,

m은 4를 나타낸다.

[화학식 CC-n-V1]

상기 식에서,

n은 3을 나타낸다.

[화학식 CC-n-V]

상기 식에서,

n은 1 내지 6을 나타낸다.

[화학식 CCH-nm]

상기 식에서,

n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

중합가능한 화합물로서 하나 이상의 반응성 메조젠(reactive mesogen)을 추가로 포함하는 액정 매질.
제 1 항에 있어서,

UV 흡수제, 산화방지제, 나노입자, 유리 라디칼 소거제, 다색성 염료, 안정화제 및 키랄성 도펀트로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함하는 액정 매질.
제 1 항에 있어서,

하기 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

n은 1 내지 12를 나타낸다.
제 21 항에 있어서,

첨가제를 혼합물의 총량을 기준으로 0.01 내지 6 중량%의 농도로 포함하는 액정 매질.
제 1 항에 있어서,

하나 이상의 하기 화학식 PY-n-(O)m의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

[화학식 PY-n-(O)m]

상기 식에서,

R²¹은 1 내지 7개의 C 원자를 가진 알킬 또는 알콕시를 나타내고;

m은 1 내지 6을 나타낸다.
제 23 항에 있어서,

화학식 PY-n-(O)m의 화합물을 혼합물의 총량을 기준으로 3 중량% 초과의 양으로 포함하는 액정 매질.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 T-1 내지 T-22의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R은 1 내지 7개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고;

m은 1 내지 6을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 B-1 내지 B-3의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

알킬 및 알킬^*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,

알케닐 및 알케닐^*는 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 C 원자를 가진 직쇄 알케닐 라디칼을 나타낸다.
제 26 항에 있어서,

하기 화학식 B-1a, B-2a, B-2b 및 B-2c의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

알킬^*는 1 내지 6개의 C 원자를 가진 알킬 라디칼을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식 Z-1 내지 Z-16의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

상기 식에서,

R은 1 내지 7개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고;

알킬은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.