KR101472818B1 - 수소화에 의해 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법 - Google Patents

수소화에 의해 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 높은 함량의 다환 방향족 화합물을 지니는 프로세스 오일 반응물을 수소화(6)시킴으로써, 20 내지 60 중량%의 높은 함량의 나프텐계 탄소 원자 및 IP 346에 따라 측정하는 경우, 3 중량% 미만의 낮은 함량의 다환 방향족 화합물을 지니는 나프텐계 프로세스 오일(7)을 생산하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 방법은 마킹이 없는(무해) 프로세스 오일의 생산에서, 또한 일차 추출물과의 혼합물에서 형성된 이차 추출물이 환경적으로 의미 있는 방식으로 사용되도록 한다. 수득된 프로세스 오일은 또한 마킹이 없어서, PCA를 함유하는 프로세스 오일의 사용이 감소될 수 있고, 이러한 물질이 환경에 덜 유입될 것이다. 따라서, 환경 및 특히 건강에 부담을 덜 준다. 또한, 출발 재료는 이에 따라 여러 용도에 적용될 수 있고, 더 이상 히팅 오일에 첨가되지 않아도 된다. 히팅 오일에 대한 첨가를 방지함으로써, CO2의 배출이 또한 감소된다. 또한, DAE의 직접적인 수소화를 통해, 고품질의 나프텐계 프로세스 오일(7)이 본 발명에 따른 방법에 의해 수득될 수 있다. 수득되는 프로세스 오일(7)은 놀랍게도 높은 분획의 나프텐계 탄화수소 화합물을 함유한다. 본 발명은 추가로 천연 및 합성 고무 혼합물 또는 열가소성 엘라스토머를 위한 가소제 또는 익스텐더 오일로서, 본 발명에 따라 생산된 프로세스 오일(7)의 용도에 관한 것이다.

Description

수소화에 의해 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법{METHOD FOR PRODUCING NAPHTHENIC PROCESS OILS BY HYDROGENATION}
본 발명의 대상은 높은 함량의 나프텐계 탄화수소 및 IP 346에 따른 3 중량% 미만인 함량의 다환방향족 화합물(polycyclic aromatics)을 지니는 나프텐계 프로세스 오일(naphthenic process oil)을 생산하는 방법뿐만 아니라, 이러한 프로세스 오일의 용도이다.
프로세스 오일은 일반적으로 윤활유 범위에서 비등하는 탄화수소 혼합물인 것으로 이해되지만, 통상 윤활유로서, 또는 윤활유와 조합되어 사용되지 않는다. 프로세스 오일은 석유를 정제함으로써 수득된다. 미정제 오일은 정상 압력에서 약 350℃에 이르기까지 비등하는 모든 생성물을 분리시키는 상압 증류(atmospheric distillation)로 처리된다. 비튜멘(bitumen), 아스팔텐(asphaltene), 왁스 및 중유의 혼합물은 증류 후에 잔사유(residue)로서 수득된다. 중유는 윤활유에 더하여, 가소제로서 주로 사용되는 프로세스 오일을 또한 포함하는 다양한 생성물로 더 가공된다.
프로세스 오일은 ASTM D 2140에 따라 측정하는 경우, 방향족 탄소 원자(CA), 나프텐계 탄소 원자(CN), 및 파라핀계 탄소 원자(CP)의 함량에 따라 각각 달라진다. 방향족 프로세스 오일은 몇몇 경우에 바람직하지 않게 다량의 다환방향족 화합물(PCA)을 지닌다. 다환방향족 화합물은 둘 이상의 축합된 방향족 핵을 지니는 화합물인 것으로 이해된다. 다환방향족 화합물, 예컨대, 벤조피렌(benzo[a]pyrene)은 발암성인 것으로 의심되기 때문에, 높은 PCA 함량을 지니는 프로세스 오일은 오랫동안 제한된 범위 내에서만 사용되었다.
2005년 11월 16일의 지침 69/2005(Guideline 69/2005)에 의해 보강된 유럽의 지침 769/76(European Guideline 769/76)에 따라, 프로세스 오일의 사용은 현재 이러한 프로세스 오일이 IP 346의 방법에 의해 측정하는 경우, 3 중량% 미만인 함량의 다환방향족 화합물을 지니는 경우에만 허용된다.
높은 방향족 화합물 함량을 지니는 프로세스 오일 외에, 또 다른 부류의 흔히 사용되는 프로세스 오일인 나프텐계 오일이 있다. 나프텐 오일은 높은 함량의 시클로알칸을 지니는 것이 특징이지만, 파라핀계 오일 보다 더 높은 함량의 방향족 탄화수소 화합물을 지닐 수도 있다. 이에 상응하여, 나프텐계 오일은 파라핀계 오일보다 고무에 대해 더 우수한 용매 특성을 나타내고, 더 우수하게 가공될 수 있다. 약용 나프텐계 프로세스 오일은 통상 방향족 화합물을 함유하지 않거나, 단지 소량만 함유한다.
IP 346 따른, 여전히 3 중량% 초과의 다환방향족 화합물을 함유하는 상응하는 프로세스 오일은 추후에 유해 폐기물로서 폐기되거나, 필요시 히팅 오일(heating oil)에 첨가되어야 하는데, 이러한 경우에 히팅 오일이 연소될 때 더 높은 황 배출이 야기된다는 결점을 지니게 된다. 법안이 바뀌기 때문에, 이에 따라 추후에 그러한 제품은 황 배출을 감소시키기 위해 히팅 오일에 더 이상 첨가될 수 없다. 필요시, 특수 필터를 지니는 플랜트에서의 연소가 허용될 것이다. 더구나, 높은 함량의 다환방향족 화합물을 지니는 추출 잔류물이 낮은 PCA 함량을 지니는 프로세스 오일, 예를 들어, 프로세스 오일 TDAE 및 MES의 생산에서 형성된다. 이러한 추출 잔류물은 또한 추후에 폐기되거나 히팅 오일에 첨가되어야 한다.
낮은 함량의 다환방향족 화합물을 지니는 프로세스 오일을 수득하기 위해서, 미네랄 오일로부터 생성된 윤활유 증류액의 추출에 의해 수득되는 일차 추출물을 재추출하는 것이 가능하다. 그러한 공정은 EP 0 417 980 B1호에 기재되어 있다. 이러한 경우에 수득되는 프로세스 오일, 예를 들어, TDAE는 IP 346에 따른 3 중량% 미만인 함량의 다환방향족 화합물을 지닌다. 그러나, 15 중량%에 이르는, 심지어 20 중량% 초과의 고농도의 다환 방향족 화합물을 지니는 생성물이 이차 추출물로서, 즉, 이차 추출 컬럼으로부터 취해진 "바닥 상(bottom phase)"으로서 수득된다.
따라서, 본 발명의 과제는, 생성된 프로세스 오일이 라벨이 없어야(무해) 하는 곳에서, 즉, IP 346에 따라 측정하는 경우, 3 중량% 미만의 PCA 함량을 지녀야 하는 곳에서 높은 PCA 함량을 지니는 프로세스 잔류물을 가공하게 하는 방법을 이용가능하게 하는 것이다. 이러한 방법은 의무적으로 라벨링 처리되는 DAE, 이차 추출물, 및 다른 프로세스 오일의 생산으로부터의 추출 잔류물을 환경친화적으로 사용하게 해야한다. 더욱이, 생성된 프로세스 오일은 정량적으로 높은 등급이어서, 예를 들어, 고무 또는 고무 혼합물에서 가소제 또는 익스텐더(extender) 오일로서, 인쇄 잉크에서 오일로서, 변압기 오일(transformer oil)로서, 또는 높은 등급 오일, 예를 들어, TDAE의 생산을 위한 공급 원료로서, 및/또는 금속가공 오일(metalworking oil)로서 현재 프로세스 오일을 위한 표준 요구 사항을 만족시켜야한다.
본 발명의 과제는 ASTM D 2140에 따라 측정하는 경우, 0 내지 30 중량% 대 20 내지 65 중량% 대 20 내지 55 중량%의 CA 대 CN 대 CP의 탄소 분포를 지니고, IP 346에 따른 3 중량% 미만의 다환 방향족 화합물(PCA)의 함량을 지니는 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법으로서, IP 346에 따라 측정하는 경우, 3 중량% 이상의 다환 방향족 화합물의 함량, 및 ≤ 25 중량%의 나프텐계 탄화수소 원자 CN의 함량을 지니는 프로세스 오일 유리체(educt)가 200 내지 400℃의 온도 및 80 내지 250 바의 압력에서 금속 촉매를 사용함으로써 수소에 의해 수소화됨을 특징으로 하는 방법에 의해 본 발명에 따라 해결된다.
또한, 본 발명의 대상은 천연 및 합성 고무를 기반으로 하는 고무 또는 고무 혼합물을 위한, 또는 열가소성 엘라스토머를 위한 가소제 또는 익스텐더 오일로서, 공업용 또는 약용 화이트 오일(white oil)을 위한 원료로서, 인쇄 잉크 오일로서, 건축용 코팅을 위한 이형제(release agent)로서, 또는 산업용 지방 생산에서, 변압기 오일로서, 또는 특정 금속가공 오일로서 본 발명에 따라 생산되는 프로세스 오일의 용도이다.
추가의 구체예는 종속항의 대상이거나, 하기에서 설명된다.
본 발명에 따른 발명을 실시하기 위해서, 프로세스 오일 유리체는 지시 조건 하에서 수소와 함께 금속 촉매를 통해 전달된다. 바람직하게는, 지지체 상의 전이 금속 촉매가 촉매로서 사용된다. 바람직한 금속 촉매는 코발트, 니켈, 몰리브데넘, 크롬, 바나듐, 니켈-몰리브데넘 촉매, 크롬-바나듐 촉매, 금속 산화물, 금속 황화물, 또는 이들의 조합물이다. 산업에서 통상적인 물질, 예컨대, 알루미늄 옥사이드 또는 제올라이트가 지지체 물질로서 입증된 재료이다. 기본적으로, 통상적인 수소화 촉매가 수소화를 위해 사용될 수 있다.
수소화는 바람직하게는 250 내지 400℃, 특히 바람직하게는 300 내지 375℃의 온도에서 수행된다. 반응기는 바람직하게는 80 내지 200 바의 압력에서 작동된다. 수소화는 바람직하게는 6 내지 60 분의 평균 체류 시간으로 수행된다.
본 발명에 따른 방법이 수행될 때, ASTM D 2140에 따라 측정하는 경우, 30 내지 65 중량%의 함량의 나프텐계 탄화수소 원자 CN을 지니는 프로세스 오일이 수득된다. 놀랍게도, 프로세스 오일의 CN 함량이 >40 또는 45 중량%(ASTM D 2140 참조)인 프로세스 오일이 본 발명에 따른 방법으로 수득될 수 있다. 우세한 의견에 따라서, 그리고 ASTM D 2140에 상응하여, 프로세스 오일에서 나프텐계 탄화수소 원자의 최대 함량은 45 중량%이 가능하다. 또한, 생성된 프로세스 오일은 IP 346에 따라 측정하는 경우, 3 중량% 미만의 함량의 다환 방향족 화합물을 지닌다.
IP 346에 따라 측정하는 경우, >3 중량%의 다환 방향족 화합물 함량, 바람직하게는 10 내지 30 중량%의 다환 방향족 화합물 함량을 지니는 프로세스 오일 유리체는 수소화를 위해 유리체로서 사용된다. 그러한 적합한 프로세스 오일 유리체는, 예를 들어, TDAE 또는 MES의 생산에서 수득된 이차 추출물이다. 그러한 공정은 EP 0 417 980 B1호에 공지되어 있다. 이로부터 수득된 이차 추출물은 본 발명에 따른 방법을 위해 출발 재료로서 사용될 수 있다. 생성물 중의 특정 탄화수소의 분포는 유리체의 선택을 통해, 그리고 가능하게는 상이한 출발 추출물을 혼합시킴으로써 조정될 수 있다. DAE(증류액 방향족 추출물)는 또한 본 발명에 따른 방법에 적합한 유리체이다.
전형적인 TDAE를 수득하기 위해서, 통상 미정제 오일이 가스, 나프타, 및 케로센 분획을 분리시키는 상압 증류에 처리된다. 상압 잔사유는 감압 증류에서 감압 잔사유 및 하나 이상의 증류액으로 분리된다. 이후 증류액은 적합한 용매로 추출되어 라피네이트(raffinate) 및 추출물(일차 추출물), DAE로 분리된다. 그러한 라피네이트로부터 기본 오일 및 왁스가 수득된다. 일차 추출물의 이차 추출로 인해 TDAE가 수득되고, 반응 조건의 적절한 선택으로 ≤3 중량%의 다환 방향족 화합물 함량을 지니는 프로세스 오일이 수득될 수 있다. 또한, 추가 추출물인 이차 추출물은 이차 추출에서 형성된다. 이러한 이차 추출물은 그 자체로 또는 혼합물, 예를 들어, 다른 추출물 또는 프로세스 오일과의 혼합물로 본 발명에 따른 방법을 위해 유리체로서 사용될 수 있고, 이에 상응하여 추가 공정 단계에서 수소화된다.
DAE(증류액 방향족 추출물)는 또한 프로세스 오일의 생산을 위한 본 발명에 따른 생산 방법에 유리체로서 적합하다. DAE는 높은 방향족 프로세스 오일이다. DAE의 예에는 Klaus Dahleke KG로부터 수득될 수 있는 제품이 있다:
Tudalen®65 (CA = 40 중량%, CN = 25 중량%, CP = 35 중량%; IP346에 따른 PCA > 15 중량%);
Tudalen®81 (CA = 43 중량%, CN = 24 중량%, CP = 33 중량%; IP346에 따른 PCA > 15 중량%).
나프텐계 프로세스 오일은 본 발명에 따른 방법에 의해 높은 수율로 수득될수 있다. 예를 들어, 100%에 이르는 높은 수율은 DAE의 수소화에서 수득된다. 공정을 적절하게 실시하면, 의무적으로 라벨링 처리되는 환경적으로 유해한 프로세스 오일이 더 이상 생산되지 않는다. 오히려, 유해하고(의무적으로 라벨링됨) 환경적으로 고려되어야 하는 DAE로부터 나프텐계 라벨이 없는 프로세스 오일이 본 발명에 따른 방법을 통해 수득될 수 있다.
본 발명에 따르면, 프로세스 오일 유리체로서 다른 물질을 사용하는 것이 또한 가능한데, 프로세스 오일 유리체 중의 CA와 CN의 합이 방향족 화합물의 잔류물 함량과 요망되는 CN 함량의 합보다 높고/거나, 이들이 IP 346에 따라 측정하는 경우, >3 중량%의 함량의 다환 방향족 화합물을 지님을 단서로 한다. 예를 들어, 추출물, 미네랄 오일 분획 또는 프로세스 오일은, CA와 CN의 합이 55일 경우, 프로세스 오일 유리체로서 사용될 수 있다.
본 발명의 방법의 한 가지 구체예에서, DAE와 이차 추출물의 유리체 혼합물이 사용된다. 프로세스 오일의 유리 전이점 Tg는 유리체 혼합물의 선택을 통해 설정될 수 있다는 것이 밝혀졌다. 놀랍게도, 동일한 CA 함량을 지님에도 불구하고, DAE/이차 추출물 혼합물로부터 본 발명에 따라 생산된 프로세스 오일은 출발 혼합물에 따라 상이한 Tg 값을 지닌다. 이러한 경우에 Tg는, 예를 들어, -52℃ 내지 +45℃로 달라질 수 있다. 75%:25% 내지 25%:75%의 이차 추출물 대 DAE의 혼합물이 바람직하게 사용된다. 후속적인 고무 제품의 동적 특성의 제어는 특정 유리 전이 온도를 지니는 프로세스 오일의 선택을 통해 가능하다.
따라서, 본 발명에 따른 방법은 높은 함량의 다환 방향족 화합물을 지니고, 이에 따라 신규한 EU 지침에 따라 더 이상 판매될 수 없으며, 게다가 건강 및 환경 법규의 관점으로부터 고려될 수 있는 프로세스 오일 유리체가 높은 등급의 제품으로 전환되도록 한다. 더욱이, 출발 재료는 이러한 방식으로 여러 용도에 제공될 수 있고, 더 이상 히팅 오일에 첨가되지 않아도 된다. 히팅 오일에 대한 첨가를 방지함으로써, CO2 배출이 또한 감소된다. 놀랍게도, 생성된 나프텐계 프로세스 오일은 낮은 함량의 PCA에도 불구하고, 바람직하게는 반응 조건에 따라 각 경우에 ASTM D 2140에 따라 측정하는 경우, 0 내지 30 중량%인 여전히 높은 함량의 방향족 탄화수소 원자 CA를 지닌다. 바람직하게는, CA와 CN의 합은 50 내지 70이다. 프로세스 오일 중의 높은 함량의 방향족 탄화수소 화합물은 자동차 타이어의 우천시 미끄럼 저항(wet skid resistance) 및 건조한 도로에서 코너링 성능(cornering ability)을 개선시키는 반면, 프로세스 오일 중의 높은 CN 함량은 자동차 타이어의 주행 저항(rolling resistance)을 개선시킨다.
본 발명에 따라 생산된 프로세스 오일은 천연 및 합성 고무를 기반으로 하는 고무 및 고무 혼합물을 위한, 또는 열가소성 엘라스토머를 위한 가소제 또는 익스텐더 오일로서 사용된다. 본 발명의 프로세스 오일은 마찬가지로 또한 약용 또는 산업용 화이트 오일을 위한 원료로서, 예를 들어, 신문 인쇄용지에서 컬러 및 흑색 잉크를 위한 인쇄 잉크 오일로서, 변압기 오일로서, 건축용 코팅에서 이형제로서, 또는 특정 금속가공 오일로서 사용될 수 있으며, 산업용 지방 생산에서도 그 사용이 발견될 수 있다. 본 발명에 따라 생산된 프로세스 오일은 특히 바람직하게는 타이어 또는 산업용 고무 제품에서 가소제로서, 화이트 오일로서 또는 예를 들어, 동선(copper wire)의 인발가공에서 금속가공 오일로서 사용된다.
DAE가 본 발명에 따른 방법을 위해 유리체로서 사용될 경우, 본 발명에 따라 생산된 프로세스 오일은 바람직하게는 천연 및 합성 고무를 기반으로 하는 고무 또는 고무 혼합물, 특히 바람직하게는 타이어를 위한 가소제 또는 익스텐더 오일로서 사용된다.
본 발명에 따른 방법은 예를 들어서 도면에 의해 설명된다.
도 1은 TDAE 및 MES의 생산을 위한 종래 기술로부터 공지된 추출 공정의 순서도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명에 따른 방법의 한가지 구체예의 순서도를 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명에 따른 방법의 또 다른 구체예의 순서도를 나타낸 것이다.
도 1은 TDAE 또는 MES의 생산을 위한 통상적인 추출물의 이차 추출 단계를 나타낸 것이다. 일차 추출물(2)은 추출 컬럼(1)에 보내진다. 일차 추출물은 방향족 탄화수소 화합물 및 다환 방향족 화합물을 포함하는 상이한 탄화수소 화합물의 혼합물이다. 이와 동시에 용매가 라인(3)을 통해 추출 컬럼에 공급된다. 라피네이트(4), 예를 들어, TDAE 또는 MES가 컬럼의 상부로부터 취해진다. 이와 동시에, 높은 함량의 다환 방향족 화합물을 지니는 이차 추출물(5)이 컬럼의 바닥으로부터 취해진다.
도 2는 본 발명에 따른 방법의 과정을 나타낸 것이다. 예를 들어, 도 1에 나타낸 방법으로부터 수득된 바와 같은, 높은 다환 방향족 화합물 함량을 지니는 프로세스 오일(5)이 수소화 반응기(6)에 보내지고, 여기서 수소에 의해 수소화된다. 나프텐계 프로세스 오일(7) 및 스트리핑 오일(8)은 수소화 반응기(6)로부터 취해진다. 나프텐계 프로세스 오일(7)은 3 중량% 미만의 PCA 함량을 지닌다. 덜 바람직한 구체예에서, 이러한 방법은 또한 방향족 화합물의 PCA 함량이 IP 346에 따른 >3 중량%가 될 수 있는, 비교적 높은 방향족 화합물의 잔류물 함량을 지니는 최종 생성물이 수득되도록 실시될 수 있다. 이러한 비교적 높은 방향족 분획은 라인(9)을 통해 일차 추출물(2)에 첨가될 수 있거나, 다르게는 추출 컬럼(1)에 보내질 수 있으며, 그 자체로 또는 일차 추출물과의 혼합물로 라벨이 없는 프로세스 오일의 생산에 공급 원료로서 적합하다.
도 3은 수소화 반응기(6)에서 일차 추출물(2)의 직접 수소화에 의한 나프텐 프로세스 오일(7)의 생산을 나타낸 것이다. 나프텐 프로세스 오일(7)에 더하여, 스트리핑 오일(8)이 수득된다. 이러한 미정제 오일(10)은 상압 증류(11)에 처리된다. 생성된 상압 잔사유(12)는 감압 증류(13)에서만 추가로 가공될 수 있다. 증류액(14) 및 감압 잔사유(15)가 수득된다. 이러한 증류액(14)은 추출 컬럼(16)에서 일차 추출물(2) 및 라피네이트(17)로 분리된다.
실시예 :
실시예 1
IP 346에 따른 45 중량%의 다환 방향족 함량 및 22 중량%의 CN 함량 및 23중량%의 CP 함량을 지니는 이차 추출물을 340℃의 온도 및 200 바의 압력에서 수소화 반응기에 수소와 함께 투입시켰다. 반응기에는 니켈-몰리브데넘 촉매(Axens HR548, Evonik)가 함유되어 있었다. 25분의 평균 체류 시간으로 수소화를 수행하였다. 94%의 나프텐계 프로세스 오일 및 6%의 스트리핑 오일이 수득되었다.
생성된 나프텐계 프로세스 오일은 표 1에 주어진 특성을 지닌다.
Figure 112012067109101-pct00001
표 1. 실시예 1로부터 생성된 나프텐계 프로세스 오일의 특성
실시예 2
추가로, 본 발명에 따른 방법에 의해 수득된 여러 생성물의 특성을 전형적인 프로세스 오일 TDAE의 특성과 비교하였다. 표 2는 TDAE와 비교한 본 발명에 따라 생성된 세 개의 생성물(수소화 생성물)에 대한 상이한 생산 조건 및 데이터의 비교를 나타낸 것이다. 수소화 생성물은 상기 기재된 실시예와 유사하게 제조한 것이었다. 일차 추출물 대 이차 추출물의 혼합비는 50:50이었다.
Figure 112012067109101-pct00002
Figure 112012067109101-pct00003
표 2. 본 발명에 따라 생산된 프로세스 오일 및 비교 프로세스 오일의 생산 조건 및 특성
수득된 프로세스 오일을 사용하여 컴파운드(compound)(고무 혼합물)를 제조하였다.
컴파운드의 조성은 표 3으로부터 알 수 있다.
Figure 112012067109101-pct00004
표 3. 컴파운드들의 조성
상기 컴파운드들을 경화시키고, 생성된 경화물의 특성을 측정하였다. 이러한 특성은 표 4에 기재되어 있다.
Figure 112012067109101-pct00005
표 4. 생성된 경화물의 경도, 반발 탄성, 탄젠트 델타값 및 내마모성
상기 원료의 수소화를 통해, TDAE에 매우 필적하는 값을 지니는 프로세스 오일이 수득되는 것으로 밝혀졌다. NAP 함량의 증가로 인해 주행 저항(탄젠트 델타 ＠ 60℃)이 더 우수해지는 반면, NAP 함량의 감소로 인해 우천시 미끄럼 저항성(탄젠트 델타 ＠ 0℃)이 더 우수해짐을 알 수 있었다. 이는 특히 타이어의 경우에 사용자가 소정 위치에서 상기 주요 특성을 선택적으로 조절할 수 있게 하였다. 그러한 조절은 이전에 종래의 프로세스 오일로는 가능하지 않았다.

Claims (14)

  1. ASTM D 2140에 따라 측정하는 경우, 0 내지 30 중량% 대 20 내지 65 중량% 대 20 내지 55 중량%의 CA 대 CN 대 CP의 탄소 분포를 지니고, IP 346에 따른 3 중량% 미만의 다환 방향족 화합물(polycyclic aromatics; PCA)의 함량을 지니는 나프텐계 프로세스 오일(naphthenic process oil)을 생산하는 방법으로서, IP 346에 따라 측정하는 경우, 3 중량% 이상의 다환 방향족 화합물의 함량, 및 ≤ 25 중량%의 나프텐계 탄화수소 원자 CN의 함량을 지니는 프로세스 오일 유리체(educt)가 200 내지 400℃의 온도 및 80 내지 250 바의 압력에서 금속 촉매를 사용하여 수소에 의해 수소화됨을 특징으로 하는 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법.
  2. 제 1항에 있어서, 수소화가 250 내지 400℃의 온도에서 수행됨을 특징으로 하는 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 금속 촉매가 니켈, 코발트, 몰리브데넘, 크롬, 바나듐, 니켈-몰리브데넘 촉매, 크롬-바나듐 촉매, 금속 산화물, 금속 황화물, 또는 이들의 혼합물을 기반으로 함을 특징으로 하는 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법.
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 생산되는 나프텐계 프로세스 오일이 30 내지 65 중량%의 나프텐계 탄소 원자 CN의 함량을 지님을 특징으로 하는 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법.
  5. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 수소화가 6 내지 60분 동안 수행됨을 특징으로 하는 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법.
  6. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 사용되는 프로세스 오일 유리체가 TDAE 또는 MES의 생산으로부터의 이차 추출물임을 특징으로 하는 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법.
  7. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 사용되는 프로세스 오일 유리체가 DAE임을 특징으로 하는 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법.
  8. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 사용되는 프로세스 오일 유리체가 이차 추출물과 DAE의 혼합물임을 특징으로 하는 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법.
  9. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 나프텐계 프로세스 오일의 아닐린 점(aniline point)이 DIN ISO 2977에 따라 측정하는 경우, 30 내지 115℃임을 특징으로 하는 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법.
  10. 삭제
  11. 제 2항에 있어서, 수소화가 300 내지 375℃의 온도에서 수행됨을 특징으로 하는 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법.
  12. 제 8항에 있어서, 사용되는 프로세스 오일 유리체가 75% 대 25% 내지 25% 대 75%의 이차 추출물 대 DAE의 혼합물임을 특징으로 하는 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법.
  13. 제 4항에 있어서, 사용되는 프로세스 오일 유리체가 TDAE 또는 MES의 생산으로부터의 이차 추출물, DAE 또는 이들의 혼합물임을 특징으로 하는 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법.
  14. 제 11항에 있어서, 사용되는 프로세스 오일 유리체가 TDAE 또는 MES의 생산으로부터의 이차 추출물, DAE 또는 이들의 혼합물임을 특징으로 하는 나프텐계 프로세스 오일을 생산하는 방법.
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