KR101465558B1 - 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법 - Google Patents

6-히드록시-2-나프토산의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR101465558B1
KR101465558B1 KR1020110147179A KR20110147179A KR101465558B1 KR 101465558 B1 KR101465558 B1 KR 101465558B1 KR 1020110147179 A KR1020110147179 A KR 1020110147179A KR 20110147179 A KR20110147179 A KR 20110147179A KR 101465558 B1 KR101465558 B1 KR 101465558B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
hydroxy
alkali metal
naphthoic acid
naphthol
potassium
Prior art date
Application number
KR1020110147179A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20130078311A (ko
Inventor
이용걸
안소진
Original Assignee
단국대학교 산학협력단
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 단국대학교 산학협력단 filed Critical 단국대학교 산학협력단
Priority to KR1020110147179A priority Critical patent/KR101465558B1/ko
Publication of KR20130078311A publication Critical patent/KR20130078311A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101465558B1 publication Critical patent/KR101465558B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/418—Preparation of metal complexes containing carboxylic acid moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B41/00—Formation or introduction of functional groups containing oxygen
    • C07B41/02—Formation or introduction of functional groups containing oxygen of hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/105—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic
    • C07C65/11—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic with carboxyl groups on a condensed ring system containing two rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 2-나프톨을 알칼리금속 수산화물과 함께 물에서 반응시켜 2-나프톨 알칼리금속 수용액을 제조하는 단계(a); 상기 2-나프톨 알칼리금속 수용액을 0.1 기압 이하의 압력에서 건조하여 고상의 2-나프톨 알칼리금속을 제조하는 단계(b); 및 단계(b)로 제조된 2-나프톨 알칼리금속과 이산화탄소를 반응시켜 6-히드록시-2-나프토산의 알칼리금속염을 제조하는 단계(c);를 포함하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법을 제공할 수 있고, 상기 제조방법은 단계(c)로 제조된 상기 6-히드록시-2-나프토산의 알칼리금속염을 산으로 처리하여 6-히드록시-2-나프토산을 제조하는 단계(d)를 추가로 포함할 수 있고, 상기 제조방법으로 6-히드록시-2-나프토산의 수율 및 선택도를 향상시킬 수 있다.

Description

6-히드록시-2-나프토산의 제조방법 {MANUFACTURING METHOD FOR 6-HYDROXY-2-NAPHTHOIC ACID}
본원은 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 생성물 수율 및 선택도를 향상시킬 수 있는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법에 관한 것이다.
6-히드록시-2-나프토산 (6-hydroxy-2-naphthoic acid)은 방향족 폴리에스테르의 중요한 원료이며, 특히 가공성과 유동성이 뛰어난 액정 폴리머 및 고탄성율의 내열성이 뛰어난 수지나 섬유를 제조하는데 있어서도 필요한 성분이다.
6-히드록시-2-나프토산은 Kolbe-Schmitt 반응을 이용하여 제조할 수 있는 것으로 알려져 있다.
Kolbe-Schmitt 반응을 이용하면, 아래 반응식 1과 같이 방향족 알코올 화합물에 카르복시기를 치환시킬 수 있다. 반응식 1을 참조하여 설명하면, 페놀을 이산화탄소와 나트륨수산화물과 같이 반응시키면, 히드록시기 및 카르복시기가 치환된 방향족 화합물인 살리실산을 제조할 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112011105481308-pat00001
6-히드록시-2-나프토산은 Kolbe-Schmitt 반응을 이용하여 2-나프톨의 나트륨염 또는 칼륨염 등의 알칼리염을 이산화탄소와 반응시켜 제조하는 방법이 개시되어 있으나 부생성물인 3-히드록시-2-나프토산 및 2-히드록시-1-나프토산 이 생성되어 목표로 하는 생성물인 6-히드록시-2-나프토산의 수율 및 선택도가 낮은 문제점이 있다.
따라서, 본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점과 과거로부터 요청되어온 기술적 과제를 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 6-히드록시-2-나프토산의 수율 및 선택도가 높고 간단한 공정 단계를 거쳐 생산비용이 저렴한 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법을 제공하는 것이다.
상술한 기술적 과제를 달성하기 위한 기술적 수단으로서, 본 발명은
2-나프톨을 알칼리금속 수산화물과 함께 물에서 반응시켜 2-나프톨 알칼리금속 수용액을 제조하는 단계(a);
상기 2-나프톨 알칼리금속 수용액을 0.1 기압 이하의 압력에서 건조하여 고상의 2-나프톨 알칼리금속을 제조하는 단계(b);
단계(b)로 제조된 2-나프톨 알칼리금속과 이산화탄소를 반응시켜 6-히드록시-2-나프토산의 알칼리금속염을 제조하는 단계(c);를
포함하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법을 제공한다.
상기 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법은 단계(c)로 제조된 상기 6-히드록시-2-나프토산의 알칼리금속염을 산으로 처리하여 6-히드록시-2-나프토산을 제조하는 단계(d)를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에서, 단계(b)는 10 내지 90℃, 보다 바람직하게는 30 내지 70℃의 온도에서 수행될 수 있다.
본 발명에서, 고상의 2-나프톨 알칼리금속은 분말형태일 수 있다.
본 발명에서, 단계(c)는 150 내지 350℃, 보다 바람직하게는 220 내지 320℃의 온도에서 수행될 수 있다.
본 발명에서, 단계(c)는 단계(b)로 제조된 2-나프톨 알칼리금속과 이산화탄소에 알칼리금속 탄산화물을 추가로 투입하여 반응시켜 알칼리금속으로 치환된 6-히드록시-2-나프토산인 6-히드록시-2-나프토산의 알칼리금속염을 제조하는 단계일 수 있다.
본 발명에서, 단계(c)는 이산화탄소의 압력이 1 내지 10기압, 보다 바람직하게는 3 내지 5기압에서 수행될 수 있다.
본 발명에서, 상기 알칼리금속은 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘 및 프람슘 중에서 선택된 1종, 보다 바람직하게는 칼륨, 루비듐, 세슘 및 프람슘 중에서 선택된 1종일 수 있다.
본 발명에서, 단계(c)의 반응은 용매, 바람직하게는 지방족 탄화수소화합물 또는 방향족 탄화수소 화합물에서 수행될 수 있다.
본 발명의 다른 측면은 상기 방법으로 제조된 6-히드록시-2-나프토산을 제공한다.
본 발명에 따르면, 6-히드록시-2-나프토산의 수율 및 선택도가 높고 간단한 공정 단계를 거쳐 생산비용이 저렴한 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법을 간략하게 나타낸 제조 공정도이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.
그러나, 이하의 설명은 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
본원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
6-히드록시-2-나프토산은 Kolbe-Schmitt 반응을 이용하여 2-나프톨의 나트륨염 또는 칼륨염 등의 알칼리염을 이산화탄소와 반응시켜 제조하는 방법이 개시되어 있으나 아래 반응식 2를 참고하여 설명하면, 부생성물인 3-히드록시-2-나프토산(3-hydroxy-2-naphthoic acid; 3,2-HNA) 및 2-히드록시-1-나프토산(2-hydroxy-1-naphthoic acid; 2,1-HNA)이 생성되어 목표로 하는 생성물인 6-히드록시-2-나프토산(6-hydroxy-2-naphthoic acid; 6,2-HNA)의 수율 및 선택도가 낮은 문제점이 있다.
[반응식 2]
Figure 112011105481308-pat00002
상기한 문제점인 낮은 수율과 낮은 선택도의 문제점을 해결하기 위하여 본 발명의 제조방법은 이산화탄소와 반응하는 2-나프톨 알칼리금속의 수분을 제거할 수 있는 아래와 같은 제조방법을 사용하여 6-히드록시-2-나프토산(6-hydroxy-2-naphthoic acid; 6,2-HNA)의 높은 수율과 높은 선택도를 달성하였다.
상술한 기술적 과제를 달성하기 위한 기술적 수단으로서, 본 발명의 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법은
2-나프톨을 알칼리금속 수산화물과 함께 물에서 반응시켜 2-나프톨 알칼리금속 수용액을 제조하는 단계(a);
상기 2-나프톨 알칼리금속 수용액을 0.1 기압 이하의 압력에서 건조하여 고상의 2-나프톨 알칼리금속을 제조하는 단계(b);
단계(b)로 제조된 2-나프톨 알칼리금속과 이산화탄소를 반응시켜 6-히드록시-2-나프토산의 알칼리금속염을 제조하는 단계(c);를
포함하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법을 제공한다.
상기 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법은 단계(c)로 제조된 상기 6-히드록시-2-나프토산의 알칼리금속염을 산으로 처리하여 6-히드록시-2-나프토산을 제조하는 단계(d)를 추가로 포함할 수 있다.
도 1을 참고하여 설명하면, 본 발명의 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법은 2-나프톨을 알칼리금속 수산화물과 함께 물에서 반응시켜 2-나프톨 알칼리금속 수용액을 제조하는 단계(a)를 포함할 수 있다.
또한 본 발명에서, 상기 알칼리금속은 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘 및 프람슘 중에서 선택된 1종, 보다 바람직하게는 칼륨, 루비듐, 세슘 및 프람슘 중에서 선택된 1종, 보다 더욱 바람직하게는 칼륨, 루비듐, 및 세슘 중에서 선택된 1종일 수 있다.
도 1을 참고하여 설명하면, 본 발명의 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법은 상기 2-나프톨 알칼리금속 수용액을 0.1 기압 이하의 압력에서 건조하여 고상의 2-나프톨 알칼리금속을 제조하는 단계(b)를 포함할 수 있다.
본 발명에서, 단계(b)는 10 내지 90℃, 보다 바람직하게는 30 내지 70℃의 온도에서 수행될 수 있다.
본 발명에서, 고상의 2-나프톨 알칼리금속은 분말형태일 수 있다
도 1을 참고하여 설명하면, 본 발명의 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법은 단계(b)로 제조된 2-나프톨 알칼리금속과 이산화탄소를 반응시켜 6-히드록시-2-나프토산의 알칼리금속염을 제조하는 단계(c)를 포함할 수 있다.
본 발명에서, 단계(c)는 150 내지 350℃, 보다 바람직하게는 220 내지 320℃의 온도에서 수행될 수 있다.
본 발명에서, 단계(c)는 단계(b)로 제조된 2-나프톨 알칼리금속과 이산화탄소에 알칼리금속 탄산화물을 추가로 투입하여 반응시켜 6-히드록시-2-나프토산의 알칼리금속염을 제조하는 단계일 수 있다.
본 발명에서, 단계(c)는 이산화탄소의 압력이 1 내지 10기압, 보다 바람직하게는 3 내지 5기압 에서 수행될 수 있다.
도 1을 참고하여 설명하면, 본 발명의 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법은 단계(c)로 제조된 상기 6-히드록시-2-나프토산의 알칼리금속염을 산으로 처리하여 6-히드록시-2-나프토산을 제조하는 단계(d)를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에서, 단계(c)의 반응은 용매, 바람직하게는 지방족 탄화수소화합물 또는 방향족 탄화수소 화합물에서 수행될 수 있다.
본 발명의 다른 측면은 상기 방법으로 제조된 6-히드록시-2-나프토산을 제공한다.
이하 본 발명의 구성을 아래의 실시예를 통해 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명에 이에 제한되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1
2-나프톨(2-naphthol) 5g(34mmol), 수산화칼륨 2g(34mmol), 물 5ml를 한 시간 동안 교반시켜 2-나프톨칼륨 수용액을 제조한다.
제조된 2-나프톨칼륨 수용액을 100ml 둥근 플라스크에 넣고 Schlenk line을 이용하여 0.1기압 이하의 진공상태로 만든 후 50℃에서 2시간 건조하여 분말형태의 건조된 2-나프톨칼륨을 제조한다.
건조된 2-나프톨칼륨 1.25g(6.8mmol) 및 헥사데칸(hexadecane, 끓는점 287℃) 20ml를 100ml 오토클레이브에 넣고 반응온도 270℃로 승온 후 오토클레이브 내의 압력은 이산화탄소 압 4bar로 유지되도록 가압하여, 6시간 동안 격렬히 교반한다. 반응 후 상온 냉각, 배기 후 칼륨으로 치환된 형태의 6-히드록시-2-나프토산을 회수하고 분석하였다. 상기 칼륨으로 치환된 형태의 6-히드록시-2-나프토산을 묽은 황산으로 처리하여 6-히드록시-2-나프토산을 얻었다.
실시예 2
탈수 처리시 건조된 2-나프톨칼륨 1.25g(6.8mmol) 및 헥사데칸(hexadecane, 끓는점 287℃) 20ml와 함께 탄산칼륨 0.47g(3.4mmol)을 오토클레이브 내에 첨가한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 생성물을 회수하고 분석하였다. 상기 칼륨으로 치환된 형태의 6-히드록시-2-나프토산을 묽은 황산으로 처리하여 6-히드록시-2-나프토산을 얻었다.
실시예 3
탈수 처리시 건조된 2-나프톨칼륨 1.25g(6.8mmol) 및 헥사데칸(hexadecane, 끓는점 287℃) 20ml와 함께 탄산칼륨 0.09g(0.68mmol)을 오토클레이브 내에 첨가한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 생성물을 회수하고 분석하였다. 상기 칼륨으로 치환된 형태의 6-히드록시-2-나프토산을 묽은 황산으로 처리하여 6-히드록시-2-나프토산을 얻었다.
실시예 4
탈수 처리시 건조된 2-나프톨칼륨 1.25g(6.8mmol) 및 헥사데칸(hexadecane, 끓는점 287℃) 20ml와 함께 탄산칼륨 0.95g(6.8mmol)을 오토클레이브 내에 부가한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 생성물을 회수하고 분석하였다. 상기 칼륨으로 치환된 형태의 6-히드록시-2-나프토산을 묽은 황산으로 처리하여 6-히드록시-2-나프토산을 얻었다.
비교예 1
2-나프톨(2-naphthol) 5g(34mmol), 수산화칼륨 2g(34mmol), 물 5ml를 한 시간 동안 교반시켜 2-나프톨칼륨 수용액을 제조한다.
2-나프톨칼륨 수용액을 반응물로 하여 270℃까지 1시간 동안 승온 후 오토클레이브 내의 압력은 이산화탄소 압 4bar로 유지되도록 가압하여, 6시간 동안 격렬히 교반한다. 반응 후 상온 냉각, 배기 후 칼륨으로 치환된 형태의 6-히드록시-2-나프토산을 회수, 분석하였다. 상기 칼륨으로 치환된 형태의 6-히드록시-2-나프토산을 묽은 황산으로 처리하여 6-히드록시-2-나프토산을 얻었다.
비교예 2
제조된 2-나프톨칼륨 수용액을 상압, 250℃에서 3시간 건조하여 건조된 2-나프톨칼륨을 제조하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 생성물을 회수하고 분석하였다. 상기 칼륨으로 치환된 형태의 6-히드록시-2-나프토산을 묽은 황산으로 처리하여 6-히드록시-2-나프토산을 얻었다.
<수율과 선택도 분석>
1. 수율( yield ) 측정
수율은 [100x(생성된 6.2-HNA의 몰수/반응물(K-naphthoxide)의 몰수)]로 측정하였다.
2. 선택도( selectivity ) 측정
선택도는 [100x(생성된 각각의 HNA의 몰수/생성된 HNA의 몰수)]로 측정하였다.
종류 수율(6.2-HNA, %) 선택도(Selectivity, %)
2.1-HNA 3.2-HNA 6.2-HNA
실시예1 17.2 14.6 11.4 74.0
실시예2 23.4 10.4 6.7 82.9
실시예3 23.1 13.1 10.4 76.5
실시예4 23.8 9.2 6.9 83.9
비교예1 6.2 35.4 36.2 28.4
비교예2 11.1 7.9 62.8 29.3
표 1에 실시예와 비교예의 6-히드록시-2-나프토산(6.2-HNA)의 수율과 선택도를 기재하였는데 본 발명의 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법이 우수한 6-히드록시-2-나프토산(6.2-HNA)의 수율과 선택도를 보임을 알 수 있다.
전술한 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.

Claims (14)

  1. 2-나프톨을 알칼리금속 수산화물과 함께 물에서 반응시켜 2-나프톨 알칼리금속 수용액을 제조하는 단계(a);
    상기 2-나프톨 알칼리금속 수용액을 0.1 기압 이하의 압력에서 건조하여 고상의 2-나프톨 알칼리금속을 제조하는 단계(b); 및
    단계(b)로 제조된 2-나프톨 알칼리금속과 이산화탄소를 반응시켜 6-히드록시-2-나프토산의 알칼리금속염을 제조하는 단계(c);를
    포함하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법은 단계(c)로 제조된 상기 6-히드록시-2-나프토산의 알칼리금속염을 산으로 처리하여 6-히드록시-2-나프토산을 제조하는 단계(d)를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 단계(b)는 10 내지 90℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법.
  4. 제3항에 있어서, 단계(b)는 30 내지 70℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 고상의 2-나프톨 알칼리금속은 분말형태인 것을 특징으로 하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 단계(c)는 150 내지 350℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법.
  7. 제6항에 있어서, 단계(c)는 220 내지 320℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, 단계(c)는 단계(b)로 제조된 2-나프톨 알칼리금속과 이산화탄소에 알칼리금속 탄산화물을 추가로 투입하여 반응시켜 6-히드록시-2-나프토산의 알칼리금속염을 제조하는 것을 특징으로 하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서, 단계(c)는 이산화탄소의 압력이 1 내지 10기압에서 수행되는 것을 특징으로 하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법.
  10. 제9항에 있어서, 단계(c)는 이산화탄소의 압력이 3 내지 5기압에서 수행되는 것을 특징으로 하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법.
  11. 제1항에 있어서, 상기 알칼리금속은 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘 및 프람슘 중에서 선택된 1종인 것을 특징으로 하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 알칼리금속은 칼륨, 루비늄, 세슘 및 프람슘 중에서 선택된 1종인 것을 특징으로 하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법.
  13. 제1항에 있어서, 단계(c)의 반응은 용매에서 수행되는 것을 특징으로 하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법.
  14. 제13항에 있어서, 상기 용매는 지방족 탄화수소화합물 또는 방향족 탄화수소 화합물인 것을 특징으로 하는 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법.
KR1020110147179A 2011-12-30 2011-12-30 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법 KR101465558B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020110147179A KR101465558B1 (ko) 2011-12-30 2011-12-30 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020110147179A KR101465558B1 (ko) 2011-12-30 2011-12-30 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20130078311A KR20130078311A (ko) 2013-07-10
KR101465558B1 true KR101465558B1 (ko) 2014-11-27

Family

ID=48991309

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020110147179A KR101465558B1 (ko) 2011-12-30 2011-12-30 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101465558B1 (ko)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5532406A (en) * 1993-05-21 1996-07-02 Hoechst Aktiengesellschaft Process for preparing aromatic hydroxycarboxylic acids

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5532406A (en) * 1993-05-21 1996-07-02 Hoechst Aktiengesellschaft Process for preparing aromatic hydroxycarboxylic acids

Also Published As

Publication number Publication date
KR20130078311A (ko) 2013-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014138168A (ru) Способ получения уксусной кислоты и диметилового эфира
CN105646257A (zh) 一种n,n-二甲氨基丙烯酸乙酯的制备方法
KR101465558B1 (ko) 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법
CN107915638B (zh) 生产碳酸二甲酯的方法
CN106699504A (zh) 一种2,2-双（3,4-二甲苯基）六氟丙烷的制备方法
CN102807489B (zh) 2,5-二羟基对苯二甲酸的制造方法
CN102702262B (zh) 一种三聚氰胺多元醇磷酸酯的制备方法
CN105601476A (zh) 制备间苯二酚的方法
RU2006143986A (ru) Способ получения арилоксикарбоновых кислот
CN106748747B (zh) 三氟乙酸钯的制备方法
CN108863770A (zh) 一种乙酰丙酸制备及其溶剂和催化剂回收的工艺
KR20130062160A (ko) 알칼리금속 화합물을 이용한 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법
CN102746144A (zh) 一种1,4-环己烷二甲酸的制备方法
CN103449982A (zh) 一种烷基萘酚聚氧乙烯醚及其制备方法
CN107459443A (zh) 一种2,6‑二叔丁基酚盐的制备方法
CN102504234A (zh) 一种多聚蓖麻油酸酯的制备方法
KR20140087216A (ko) 나프탈렌을 이용한 6-히드록시-2-나프토산의 제조방법
CN104610333A (zh) 一种制备四氢吡喃-3-三氟硼酸钾的方法
KR101293818B1 (ko) Ｃ9-알데히드의 생성이 극대화된 α, β-불포화 알데히드의 제조방법
CN107915576B (zh) 由碳酸乙烯酯水解生产乙二醇的方法
CN104072362A (zh) 一种抗病毒化合物原儿茶酸的合成工艺
CN105753804A (zh) 一种制备3-吗啉酮的方法
CN101679196B (zh) 制备烷氧基苯甲酸烷基酯的一步法
CN102702249B (zh) 一种异氰脲酸多元醇磷酸酯的制备方法
CN104610332A (zh) 一种制备四氢呋喃-3-三氟硼酸钾的方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171011

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181108

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190925

Year of fee payment: 6