KR101445906B1 - 알칼리 가용성 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 - Google Patents

알칼리 가용성 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한 구조의 알칼리 가용성 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지를 구성하는 성분으로서 측쇄의 길이가 길고 산기를 포함하지 않는 모노머와 측쇄의 길이가 길고 산기를 포함하는 모노머를 모두 포함하여 핀홀을 방지하고, 공정 마진 및 접착력이 우수한 특징을 제공할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물은 다양한 감광재로 적용할 수 있으며, 특히 LCD용 컬러 필터 패턴의 제조시 바람직하게 적용할 수 있다.

Description

알칼리 가용성 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물{ALKALI DEVELOPABLE RESINS AND PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 신규한 구조의 알칼리 가용성 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로는, 본 발명은 프린팅 공정에서 발생하는 구형 핀홀을 제거하고, 공정 마진을 개선하며, 접착력을 향상시킬 수 있는 알칼리 가용성 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
반전 옵셋(reverse off-set)용 롤프린팅 잉크 제조 시 계면활성제로는 극성이 낮고 표면장력이 낮은 재료가 요구된다. 그렇지 않을 경우에는 소포성이 저하되어 버블에 기인한 세로선 얼룩 또는 핀홀이 발생할 수 있다. 극성이 낮은 계면활성제를 사용할 경우 바인더 및 용매와의 상용성이 중요하며, 적절한 바인더와 용매를 선정해야 한다.
기존에는 클리쉐 세정공정에서 클리쉐 세정액에 대한 용해도 향상을 위해 높은 산가를 갖는 모노머를 바인더 수지에 적용하여 사용하였다. 이 경우 클리쉐 세정에는 유리하지만 바인더의 극성이 커서 계면활성제 및 용매와의 상용성이 저하되어 구형 핀홀을 유발시킨다.
또한 상기와 같은 바인더 수지는 비극성 용매에 대한 용해도가 낮아 용매가 휘발함에 따라 바인더의 용해도가 급격히 감소하여 잉크막의 건조가 빠르며 공정마진이 감소하는 경향이 나타난다. 또 낮은 상용성으로 인해 글라스 표면에서 낮은 접착력을 갖는 문제점이 있었다.
본 발명은 상기의 문제점을 해결하기 위해 측쇄의 길이가 긴 알킬 사슬을 포함하여 극성이 낮은 모노머와 측쇄의 길이가 긴 알킬 사슬에 산기를 함유한 모노머를 모두 도입한 알칼리 가용성 수지를 감광성 수지 조성물에 사용하여 구형 핀홀을 제거하고 공정마진을 증가시키며, 접착력을 개선할 수 있도록 한다.
본 발명은 1) 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위 및 2) 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112011008106179-pat00001
[화학식 2]
Figure 112011008106179-pat00002
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1은 수소 또는 C1 ~ C6의 알킬기이며,
R2는 C3 ~ C20의 알킬기이고,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C3 ~ C20의 알킬렌기이고,
a 및 b는 몰비이며, 각각 1 ~ 90 이다.
또한 본 발명은 상기 알칼리 가용성 수지; 및 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위, 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위, 하기 화학식 4로 표시되는 반복단위, 하기 화학식 5로 표시되는 반복단위 및 하기 화학식 6으로 표시되는 반복단위를 포함하는 수지 중합체;가 혼합하여 이루어지는 알칼리 가용성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 3]
Figure 112011008106179-pat00003
[화학식 4]
Figure 112011008106179-pat00004
[화학식 5]
Figure 112011008106179-pat00005
[화학식 6]
Figure 112011008106179-pat00006
상기 화학식 3 내지 화학식 6에서,
R5, R7, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C6의 알킬기이며,
R6은 직접 결합 또는 C1 ~ C6의 알킬렌기이고,
n, m 및 l은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이며,
n이 2 이상인 경우에는 R7은 서로 같거나 상이하고,
m이 2 이상인 경우에는 R8은 서로 같거나 상이하며,
l이 2 이상인 경우에는 R9는 서로 같거나 상이하고,
c, d, e 및 f는 몰비이며, 각각 1 ~ 90이다.
또한, 본 발명은 상기 알칼리 가용성 수지 또는 상기 알칼리 가용성 수지 조성물을 포함하는 바인더, 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물, 광개시제, 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 감광재를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 알칼리 가용성 수지를 포함하는 바인더 수지, 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물, 광개시제, 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 감광재를 제공한다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지를 구성하는 성분으로서 측쇄의 길이가 길고 산기를 포함하지 않는 모노머와 측쇄의 길이가 길고 산기를 포함하는 모노머를 모두 포함하여 핀홀을 방지하고, 공정 마진 및 접착력이 우수한 특징을 제공할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물은 다양한 감광재로 적용할 수 있으며, 특히 LCD용 컬러 필터 패턴의 제조시 바람직하게 적용할 수 있다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 1) 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위 및 2) 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함한다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는, 상기 화학식 1과 같이 측쇄의 길이가 길고 산기를 포함하지 않아 극성이 낮은 모노머를 포함하여 계면활성제 및 용매와의 상용성이 우수하다. 그 결과 종래기술의 문제점인 핀홀 발생을 방지할 수 있는 결과를 가져오게 된다.
또한, 측쇄의 길이가 길고 산기를 포함하지 않는 모노머를 포함하는 경우 수지 중합체의 유연성이 증가하여 프린팅 공정에 의한 패턴 전사 시 용매가 휘발함에 따라 잉크가 건조되더라도 끈적끈적한 특성을 오래 유지할 수 있어 공정 마진을 개선할 수 있다.
그리고 측쇄의 길이가 길고 산기를 포함하는 모노머와 측쇄의 길이가 길고 산기를 포함하지 않는 모노머를 일정 비율로 공중합함으로써 수지 중합체의 극성을 조절할 수 있게 된다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지에 있어서, 상기 화학식 1 및 화학식 2의 치환기들을 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1은 수소 또는 C1 ~ C6의 알킬기이며, R2는 C3 ~ C20의 알킬기이고, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C3 ~ C20의 알킬렌기이다.
상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데킬기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알킬렌기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 구체적인 예로는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 이소프로필렌기, 부틸렌기, t-부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기, 헵틸렌기, 옥틸렌기, 노닐렌기, 데킬렌기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
R1은 메틸기인 것이 바람직하다.
R2, R3 및 R4는 탄소수가 3개 이상인 것이 바람직하고, 5개 이상인 것이 더 바람직하다. R2는 C4 ~ C12의 알킬기, R3 및 R4는 펜틸렌기인 것이 더욱 바람직하다.
a 및 b는 몰비이고, 각각 1 ~ 90 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 반복단위 및 상기 화학식 2의 반복단위는 몰%로 각각 1 ~ 99몰% 포함되는 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 상기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 반복단위에 하기 화학식 3 내지 화학식 6으로 표시되는 반복단위 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112011008106179-pat00007
[화학식 4]
Figure 112011008106179-pat00008
[화학식 5]
Figure 112011008106179-pat00009
[화학식 6]
Figure 112011008106179-pat00010
상기 화학식 3 내지 화학식 6에서,
R5, R7, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C6의 알킬기이다.
R6은 직접 결합 또는 C1 ~ C6의 알킬렌기이다.
n, m 및 l은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, n이 2 이상인 경우에는 R7은 서로 같거나 상이하며, m이 2 이상인 경우에는 R8은 서로 같거나 상이하고, l이 2 이상인 경우에는 R9는 서로 같거나 상이하다.
R5는 메틸기인 것이 바람직하다.
R6은 메틸렌기인 것이 바람직하다.
R7 내지 R9는 수소인 것이 바람직하고, n, m 및 l은 모두 1인 것이 바람직하다.
a 및 b는 몰비이고, 각각 1 ~ 90 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 반복단위 및 상기 화학식 2의 반복단위는 몰%로 각각 1 ~ 99몰% 포함되는 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 c, d, e 및 f는 몰비이고, 각각 1 ~ 90 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 가용성 수지에서 화학식 1의 반복단위 및 상기 화학식 2의 반복단위는 몰%로 각각 1 ~ 98몰% 포함되는 것이 바람직하고, 화학식 3 내지 화학식 6의 반복단위는 포함된다면, 각각 0.1 ~ 95몰% 포함되는 것이 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 7로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 7]
Figure 112011008106179-pat00011
상기 화학식 7에서, R1, R5, R7, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C6의 알킬기이다.
R2는 C3 ~ C20의 알킬기이다.
R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C3 ~ C20의 알킬렌기이다.
R6은 직접 결합 또는 C1 ~ C6의 알킬렌기이다.
R1 및 R5는 메틸기인 것이 바람직하다.
R2는 C4 ~ C12의 알킬기인 것이 바람직하다.
R3 및 R4는 각각 펜틸렌기인 것이 바람직하다.
R6은 메틸렌기인 것이 바람직하다.
R7 내지 R9는 수소인 것이 바람직하다.
a 내지 f는 몰비이고, 1 ~ 90 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 7에 있어서, 화학식 1 내지 화학식 6으로 표시되는 각각의 반복단위는 몰%로, 화학식 1 및 화학식 2의 반복단위는 각각 1 ~ 98몰%, 화학식 3 내지 화학식 6의 반복단위는 각각 0.1 ~ 95몰%로 포함되는 것이 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지 조성물은 상기와 같이 측쇄의 길이가 길고 산기를 포함하지 않는 모노머와 측쇄의 길이가 길고 산기를 포함한 모노머를 포함하는 알칼리 가용성 수지에, 측쇄의 길이가 길고 산기를 갖지 않는 모노머를 함유한 수지 중합체를 혼합하여 이루어진다.
이러한 수지를 혼합하여 사용할 경우 그렇지 않은 경우에 비해 접착력이 크게 향상된다.
추가로 혼합되는, 측쇄의 길이가 길고 산기를 포함하지 않는 모노머를 함유한 수지 중합체는, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위, 상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위, 상기 화학식 4로 표시되는 반복단위, 상기 화학식 5로 표시되는 반복단위 및 상기 화학식 6으로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 추가로 혼합되는 수지 중합체는 하기 화학식 8로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 8]
Figure 112011008106179-pat00012
상기 화학식 8에서, R1, R5, R7, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C6의 알킬기이다.
R2는 C3 ~ C20의 알킬기이다.
R6은 직접 결합 또는 C1 ~ C6의 알킬렌기이다.
R1 및 R5는 메틸기인 것이 바람직하다.
R2는 C4 ~ C12의 알킬기인 것이 바람직하다.
R6은 메틸렌기인 것이 바람직하다.
R7 내지 R9는 수소인 것이 바람직하다.
a, c 내지 f는 몰비이고, 1 ~ 90 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 8에 있어서, 화학식 1, 화학식 3 내지 6으로 표시되는 각각의 반복단위는 몰%로, 화학식 1의 반복단위는 각각 1 ~ 99몰%, 화학식 3 내지 화학식 6의 반복단위는 각각 0.1 ~ 99몰%로 포함되는 것이 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 바람직하게는 약 30 ~ 150 KOH mg/g, 더욱 바람직하게는 약 50 ~ 120 KOH mg/g 인 것이며, 중량 평균 분자량은 바람직하게는 7,000 ~ 30,000의 범위, 더욱 바람직하게는 분자량이 10,000 ~ 20,000의 범위인 것이다.
또한, 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 알칼리 가용성 수지 또는 이를 포함하는 조성물을 포함하는 바인더, 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물, 광개시제, 및 용매를 포함한다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 바인더 수지의 함량은 감광성 수지 조성물 총중량을 기준으로 1 ~ 20 중량%인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물로는 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌기의 수가 2 ∼ 14인 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌기의 수가 2 ∼ 14인 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 등의 다가 알콜을 α, β-불포화 카르복실산으로 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물 등의 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트 부가물 등의 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 및 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 알킬에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이들에만 한정되지 않고 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수도 있다.
상기 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 1 ~ 30 중량%인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 광개시제로는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(3',4'-디메톡시페닐)-6-트리아진,3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오} 프로판산 등의 트리아진 화합물;2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 등의 비이미다졸 화합물; 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오페닐)-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 등의 아세토페논계 화합물; 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-클로로-9-플로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시티옥산톤, 이소프로필 티옥산톤, 디이소프로필 티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10-안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐)펜탄, 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비스클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카르보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디클로로벤조일) 프로필 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸 4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸 4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논,2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로헥사논 등의 아민계 시너지스트; 3,3'-카르보닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10'-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H,11H-Cl]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌,및 3-메틸-β-나프토티아졸린으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이들에만 한정되지 않고 당 기술분야에 알려져 있는 광개시제를 사용할 수도 있다.
상기 광개시제의 함량은 감광성 수지 조성물 총중량을 기준으로 0.1 ~ 5 중량%인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 용매로는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄,시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올,부탄올,t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 및 부틸 아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 등으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되지 않고 당 기술분야에 알려져 있는 용매를 사용할 수도 있다.
상기 용매의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 45 ~ 95 중량%인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 용도에 따라 착색제, 경화촉진제, 열중합억제제, 계면활성제, 광증감제, 가소제, 접착촉진제, 충전제 및 접착조제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.
상기 착색제로는 1종 이상의 안료, 염료 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적으로 예시하면, 흑색 안료로는 카본 블랙, 흑연, 티탄 블랙 등과 같은 금속 산화물 등을 사용할 수 있다. 카본 블랙의 예로는 시스토 5HIISAF-HS, 시스토 KH, 시스토 3HHAF-HS, 시스토 NH, 시스토 3M, 시스토 300HAF-LS, 시스토 116HMMAF-HS, 시스토 116MAF, 시스토 FMFEF-HS, 시스토 SOFEF, 시스토 VGPF, 시스토 SVHSRF-HS 및 시스토 SSRF(동해카본 ㈜) ; 다이어그램 블랙 II, 다이어그램 블랙 N339, 다이어그램 블랙 SH, 다이어그램 블랙 H, 다이어그램 LH, 다이어그램 HA, 다이어그램 SF, 다이어그램 N550M, 다이어그램 M, 다이어그램 E, 다이어그램 G, 다이어그램 R, 다이어그램 N760M, 다이어그램 LR, #2700, #2600, #2400, #2350, #2300, #2200, #1000, #980, #900, MCF88, #52, #50, #47, #45, #45L, #25, #CF9, #95, #3030, #3050, MA7, MA77, MA8, MA11, MA100, MA40, OIL7B, OIL9B, OIL11B, OIL30B 및 OIL31B(미쯔비시화학㈜) ; PRINTEX-U, PRINTEX-V, PRINTEX-140U, PRINTEX-140V, PRINTEX-95, PRINTEX-85, PRINTEX-75, PRINTEX-55, PRINTEX-45, PRINTEX-300, PRINTEX-35, PRINTEX-25, PRINTEX-200, PRINTEX-40, PRINTEX-30, PRINTEX-3, PRINTEX-A, SPECIAL BLACK-550, SPECIAL BLACK-350, SPECIAL BLACK-250, SPECIAL BLACK-100, 및 LAMP BLACK-101(대구사㈜); RAVEN-1100ULTRA, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN-1060ULTRA, RAVEN-1040, RAVEN-1035, RAVEN-1020, RAVEN-1000, RAVEN-890H, RAVEN-890, RAVEN-880ULTRA, RAVEN-860ULTRA, RAVEN-850, RAVEN-820, RAVEN-790ULTRA, RAVEN-780ULTRA, RAVEN-760ULTRA, RAVEN-520, RAVEN-500, RAVEN-460, RAVEN-450, RAVEN-430ULTRA, RAVEN-420, RAVEN-410, RAVEN-2500ULTRA, RAVEN-2000, RAVEN-1500, RAVEN-1255, RAVEN-1250, RAVEN-1200, RAVEN-1190ULTRA, RAVEN-1170(콜롬비아 카본㈜) 또는 이들의 혼합물 등이 있다. 또한, 색깔을 띄는 착색제의 예로는 카민 6B(C.I.12490), 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), 프탈로시아닌 블루(C.I. 74160), 페릴렌 블랙(BASF K0084. K0086), 시아닌 블랙, 리놀옐로우(C.I.21090), 리놀 옐로우GRO(C.I. 21090), 벤지딘 옐로우4T-564D, 빅토리아 퓨어 블루(C.I.42595), C.I. PIGMENT RED 3, 23, 97, 108, 122, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 149, 166, 168, 175, 177, 180, 185, 189, 190, 192, 202, 214, 215, 220, 221, 224, 230, 235, 242, 254, 255, 260, 262, 264, 272; C.I. PIGMENT GREEN 7, 36; C.I. PIGMENT blue 15:1, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 28, 36, 60, 64; C.I. PIGMENT yellow 13, 14, 35, 53, 83, 93, 95, 110, 120, 138, 139, 150, 151, 154, 175, 180, 181, 185, 194, 213; C.I. PIGMENT VIOLET 15, 19, 23, 29, 32, 37 등이 있고, 이 밖에 백색 안료, 형광 안료 등도 이용할 수 있다. 안료로 사용되는 프탈로시아닌 계 착화합물로는 구리 외에 아연을 중심 금속으로 하는 물질도 사용 가능하다.
상기 경화촉진제로는 예컨대 2-머캡토벤조이미다졸, 2-머캡토벤조티아졸, 2-머캡토벤조옥사졸, 2,5-디머캡토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캡토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캡토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캡토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캡토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 열중합억제제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 계면활성제, 광증감제, 가소제, 접착촉진제, 충전제 등도 종래의 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.
상기 착색제의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 1 ~ 20 중량%인 것이 바람직하고, 그 외 나머지 첨가제의 함량은 각각 독립적으로 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 ~ 5중량인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 롤 코터(roll coater), 커튼 코터(curtain coater), 스핀 코터(spin coater), 슬롯 다이 코터, 각종 인쇄, 침적 등에 사용되며, 금속, 종이, 유리 플라스틱 기판 등의 지지체 상에 적용될 수 있다. 또한, 필름 등의 지지체 상에 도포한 후 기타 지지체 상에 전사하거나 제1의 지지체에 도포한 후 블랭킷 등에 전사, 다시 제2의 지지체에 전사하는 것도 가능하며, 그 적용방법은 특별히 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 내지 450㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물은 감광도 및 현상성이 우수할 뿐만 아니라, 테이퍼 각도가 높고 접착력이 우수한 특징이 있다. 따라서, 본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물은 다양한 감광재로 적용할 수 있으며, 특히 LCD용 컬러 필터 패턴의 제조시 바람직하게 적용할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 감광재를 제공한다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 TFT LCD 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, TFT LCD 혹은 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재에 사용되는 것이 바람직하나, 광경화성 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 기타 투명 감광재, 및 PDP 제조 등에도 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 >
< 합성예 1>
반응 용기에 열개시제 V-65 3중량부를 용매에 녹인 후 벤질메타아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산/N-페닐말레이미드를 40/25/15/20의 몰%로 투입한 후 질소 분위기에서 60℃를 유지하며 12시간 반응시켰다. 제조된 바인더 수지의 산가는 100KOH mg/g, 중량 평균 분자량은 13,000이었다.
< 합성예 2>
합성예 1에서 벤질메타아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산/N-페닐말레이미드/ε-카르복시 폴리카프로락톤 모노아크릴레이트의 몰%를 35/15/15/20/15로 사용한 것 이외에는 동일하게 합성하였으며, 제조된 바인더 수지의 산가는 125KOH mg/g, 중량 평균 분자량은 7,500이었다.
< 합성예 3>
합성예 1에서 벤질메타아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산/N-페닐말레이미드/ε-카르복시 폴리카프로락톤 모노아크릴레이트/N-도데실 메타아크릴레이트의몰%를 28/15/15/15/18/9로 사용한 것 이외에는 동일하게 합성하였으며, 제조된 바인더 수지의 산가는 120KOH mg/g, 중량 평균 분자량은 17,000이었다.
< 합성예 4>
합성예 1에서 벤질메타아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산/N-페닐말레이미드/ε-카르복시 폴리카프로락톤 모노아크릴레이트/N-도데실 메타아크릴레이트의 몰%를 28/15/15/15/22/5로 사용한 것 이외에는 동일하게 합성하였으며, 제조된 바인더 수지의 산가는 120KOH mg/g, 중량 평균 분자량은 18,000이었다.
< 합성예 5>
합성예 1에서 벤질메타아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산/N-페닐말레이미드/N-도데실 메타아크릴레이트의 몰%를 35/15/15/20/15로 사용한 것 이외에는 동일하게 합성하였으며, 제조된 바인더 수지의 산가는 125KOH mg/g, 중량 평균 분자량은 8,200이었다.
< 합성예 6>
합성예 1에서 벤질메타아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산/N-페닐말레이미드/라우릴 메타아크릴레이트의 몰%를 35/15/15/20/15로 사용한 것 이외에는 동일하게 합성하였으며, 제조된 바인더 수지의 산가는 125KOH mg/g, 중량 평균 분자량은 7,900이었다.
< 실시예 1>
안료로 카본블랙(carbon black) 11.08중량부, 상기 합성예 3에서 제조된 바인더 수지 4.11중량부, 경화성 가교제는 에틸렌성 불포화 중합성 화합물로 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 3.57중량부, 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡실란 0.28중량부, 첨가제로 분산제인 폴리우레탄계 분산제 1.53중량부, 실리콘계 계면활성제로 글라이드(Glide) 410 0.4중량부, 용매로 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 51.64중량부, 메틸에틸케톤 20.83중량부, 디메틸카보네이트 5.06중량부, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 1.5중량부를 혼합하였으며, 상기 혼합물을 5시간 동안 교반하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
< 실시예 2>
상기 합성예 3의 바인더를 3.288중량부, 합성예 5의 바인더를 0.822중량부 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
< 실시예 3>
상기 합성예 4의 바인더 수지를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
< 실시예 4>
상기 실시예 2에서 합성예 3의 바인더 대신 합성예 4의 바인더 수지를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일하게 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
< 실시예 5>
상기 실시예 2에서 합성예 5의 바인더 대신 합성예 6의 바인더 수지를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일하게 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
< 실시예 6>
상기 실시예 2에서 합성예 3의 바인더를 3.08중량부, 합성예 5의 바인더를 1.03중량부 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일하게 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
< 비교예 1>
상기 합성예 1의 바인더 수지를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
< 비교예 2>
상기 합성예 2의 바인더 수지를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
< 비교예 3>
상기 합성예 6의 바인더 수지를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
< 실험예 1>
상기 실시예 1 내지 6, 비교예 1 내지 3에 따라 제조된 감광성 수지 조성물을 사용하여 롤 프린팅용 블랙 매트릭스에 적용하였을 때의 구형 핀홀, 미세 핀홀, 접착력 및 공정 마진을 측정한 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure 112011008106179-pat00013

상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본원 발명에 따른 실시예 1 내지 6의 경우에는 핀홀의 발생 여부, 접착력, 공정마진이 모두 양호 또는 우수하다. 반면, 종래기술의 바인더를 사용한 비교예 1 내지 3의 경우에는 핀홀의 발생, 접착력의 불량 또는 공정마진이 불량한 문제점이 관찰되었으며, 결과적으로 본원 발명의 바인더를 사용한 경우보다 열위한 것을 확인할 수 있다.

Claims (17)

1) 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위 및 2) 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지:
[화학식 1]
Figure 112014043007519-pat00014

[화학식 2]
Figure 112014043007519-pat00015

상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1은 수소 또는 C1 ~ C6의 알킬기이며,
R2는 C3 ~ C20의 알킬기이고,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C3 ~ C20의 알킬렌기이고,
a 및 b는 몰비이며, 각각 1 ~ 90 이다.
청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 반복단위 및 상기 화학식 2의 반복단위는 몰%로 각각 1 ~ 99몰% 포함되는 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 수지.
청구항 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 3 내지 화학식 6으로 표시되는 반복단위 중 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 수지:
[화학식 3]
Figure 112014043007519-pat00016

[화학식 4]
Figure 112014043007519-pat00017

[화학식 5]
Figure 112014043007519-pat00018

[화학식 6]
Figure 112014043007519-pat00019

상기 화학식 3 내지 화학식 6에서,
R5, R7, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C6의 알킬기이며,
R6은 직접 결합 또는 C1 ~ C6의 알킬렌기이고,
n, m 및 l은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이며,
n이 2 이상인 경우에는 R7은 서로 같거나 상이하고,
m이 2 이상인 경우에는 R8은 서로 같거나 상이하며,
l이 2이상인 경우에는 R9는 서로 같거나 상이하고,
c, d, e 및 f는 몰비이며, 각각 1 ~ 90이다.
청구항 3에 있어서, 상기 화학식 1 내지 화학식 2의 반복단위는 각각 몰%로 1 ~ 98몰%, 화학식 3 내지 화학식 6의 반복단위는 각각 0.1 ~ 95몰% 포함되는 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 수지.
청구항 3에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 7로 표시되는 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 수지:
[화학식 7]
Figure 112014043007519-pat00020

상기 화학식 7에서,
R1은 수소 또는 C1 ~ C6의 알킬기이며,
R2는 C3 ~ C20의 알킬기이고,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C3 ~ C20의 알킬렌기이고,
R5, R7, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C6의 알킬기이고,
R6은 직접 결합 또는 C1 ~ C6의 알킬렌기이며,
n, m 및 l은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
n이 2 이상인 경우에는 R7은 서로 같거나 상이하며,
m이 2 이상인 경우에는 R8은 서로 같거나 상이하고,
l이 2이상인 경우에는 R9는 서로 같거나 상이하며,
a, b, c, d, e 및 f는 몰비이고, 각각 1 ~ 90이다.
청구항 5에 있어서,
R1 및 R5는 메틸기이고,
R2는 C4 ~ C12의 알킬기이며,
R3 및 R4는 펜틸렌기이고,
R6은 메틸렌기이며,
R7 내지 R9는 수소이고,
a, b, c, d, e 및 f는 몰비이며, 각각 1 ~ 90이고,
n, m 및 l은 1인 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 수지.
청구항 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 30 ~ 150 KOH mg/g 이고, 중량 평균 분자량은 7,000 ~ 30,000인 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 수지.
청구항 1의 알칼리 가용성 수지를 포함하는 바인더, 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물, 광개시제, 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물.
청구항 1의 알칼리 가용성 수지; 및
하기 화학식 1로 표시되는 반복단위, 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위, 하기 화학식 4로 표시되는 반복단위, 하기 화학식 5로 표시되는 반복단위 및 하기 화학식 6으로 표시되는 반복단위를 포함하는 수지 중합체;
가 혼합하여 이루어지는 알칼리 가용성 수지 조성물:
[화학식 1]
Figure 112011008106179-pat00021

[화학식 3]
Figure 112011008106179-pat00022

[화학식 4]
Figure 112011008106179-pat00023

[화학식 5]
Figure 112011008106179-pat00024

[화학식 6]
Figure 112011008106179-pat00025

상기 화학식 1, 3 내지 6에서의 R1, R2, R5 내지 R9, a, c 내지 f, n, m 및 l은 청구항 1 및 3에서의 정의와 동일하다.
청구항 9에 있어서, 상기 수지 중합체는 하기 화학식 8로 표시되는 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 수지 조성물:
[화학식 8]
Figure 112011008106179-pat00026

상기 화학식 8에서의 R1 내지 R9, a 내지 f, n, m 및 l은 청구항 5에서의 정의와 동일하다.
청구항 10에 있어서,
R1 및 R5는 메틸기이고,
R2는 C4 ~ C12의 알킬기이며,
R6은 메틸렌기이고,
R7 내지 R9는 수소이며,
a, c, d, e 및 f는 몰비이고, 각각 1 ~ 90이며,
n, m 및 l은 1인 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 수지 조성물.
청구항 9의 알칼리 가용성 수지 조성물을 포함하는 바인더, 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물, 광개시제, 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물.
청구항 8 또는 12에 있어서, 상기 바인더의 함량은 감광성 수지 조성물 총중량을 기준으로 1 ~ 20 중량%인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
청구항 8 또는 12에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물 총중량을 기준으로, 상기 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물의 함량은 1 ~ 30 중량%, 상기 광개시제의 함량은 0.1 ~ 5 중량%, 상기 용매의 함량은 45 ~ 95 중량%, 및 상기 알칼리 가용성 수지를 포함하는 바인더의 함량은 1 ~ 20 중량%인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
청구항 8 또는 12에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 착색제, 경화촉진제, 열중합억제제, 계면활성제, 광증감제, 가소제, 접착촉진제, 충전제 및 접착조제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
청구항 8 또는 12의 감광성 수지 조성물을 포함하는 감광재.
청구항 16에 있어서, 상기 감광재는 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재 및 인쇄배선반용 감광재로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 감광재.
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