KR101397698B1 - 광학 점착제 조성물 및 상기 조성물로 이루어진 점착층을 포함하는 디스플레이 장치 - Google Patents

광학 점착제 조성물 및 상기 조성물로 이루어진 점착층을 포함하는 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광학 점착제 조성물 및 이를 포함하는 광학 점착제 필름에 관한 것이다. 보다 구체적으로 본 발명은 자외선 비경화성 화합물을 포함하는 광학 점착제 조성물 및 이를 포함하는 광학 점착제 필름에 관한 것이다. 본 발명은 경화수축율을 줄임으로써 광경화시 발생하는 가장자리 부분의 수축에 이한 빛샘 현상과 같은 leakage 문제를 해결할 수 있고 디스플레이 구동시 온도에 의한 접착력 저하 문제를 해결할 수 있다.

Description

광학 점착제 조성물 및 상기 조성물로 이루어진 점착층을 포함하는 디스플레이 장치{Optical adhesive composition and display apparatus including the adhesive layer comprising the same}
본 발명은 광학 점착제 조성물 및 상기 조성물로 이루어진 광학 점착층을 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다. 본 발명은 낮은 일래스틱 모듈러스(elastic modulus)와 낮은 저장 탄성율(storage modulus)을 갖는 광학 점착층을 구현할 수 있는 광학 점착제 조성물 및 상기 조성물로 이루어진 점착층을 포함하는 디스플레이 장치를 제공하였다.
터치스크린 시장의 성장과 휴대폰 등의 소형 사이즈에서 TV 등 대형 사이즈의 디스플레이에 이르기까지 적용 제품군이 다양해짐에 따라, 상부 윈도우(window)와 하부 TSP 사이에 작용하는 점착제의 개발이 요구되고 있다. 필름 타입의 OCA는 윈도우와 TSP의 합지 과정에서 이물 또는 기포가 유입되었을 때 제거가 용이하지 않은 단점이 있다. 반면에, 액상의 점착제는 이물 또는 기포 발생의 문제가 없고, 소형에서 대형 사이즈까지 다양한 사이즈의 디스플레이에 적용될 수 있다. 기본적으로, 광학 점착제는 윈도우와 TSP의 합지 과정에 사용되므로 높은 접착력을 갖고 있어야 한다.
이러한 광학 점착제에 대해 요구되는 또 다른 중요한 물성이 야외 시인성과 내충격성이다. 특히, 휴대폰과 같은 장치는 휴대하면서 떨어뜨리거나 부딪히는 경우가 빈번하므로 충격을 완화해줄 수 있는 내충격성이 중요하다.
내충격성을 향상시키는 방법은 광학 점착제의 저장 탄성율을 조절하는 것이다. 광학 점착제의 저장 탄성율이 낮을수록 광학 점착제가 외부로부터 받는 충격을 흡수함으로써 변형을 완화시킬 수 있기 때문이다.
더불어, 내충격성을 향상시키는 방법으로 일래스틱 모듈러스를 조절하는 방법이 있다. 일래스틱 모듈러스를 낮춤으로써 마찬가지로 광학 점착제가 외부로부터 받는 충격을 흡수함으로써 변형을 완화시킬 수 있다.
본 발명의 목적은 낮은 저장 탄성율을 갖는 점착층의 구현이 가능한 광학 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 낮은 일래스틱 모듈러스를 갖는 점착층의 구현이 가능한 광학 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 높은 접착력을 확보할 수 있는 점착층의 구현이 가능한 광학 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 광학 점착제 조성물로 이루어진 점착층을 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 관점인 광학 점착제 조성물은 (A1)중량평균분자량이 30,000g/mol 이상 60,000g/mol 이하의 우레탄(아크릴레이트) 공중합체 및 (A2)중량평균분자량이 5,000g/mol 이상 30,000g/mol 미만인 우레탄(아크릴레이트) 공중합체의 혼합물을 포함하고, 25℃에서 점도가 2,000-4,000cps이고, 경화수축율이 1.5% 이하가 될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 조성물은 반응성 단량체 및 개시제를 더 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 조성물은 비경화성 화합물, 자외선 흡수제, 산화 방지제 또는 이들의 혼합물을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 관점인 디스플레이 장치는 상기 조성물로 이루어진 점착층을 포함할 수 있다.
본 발명은 낮은 저장 탄성율을 갖는 점착층의 구현이 가능한 광학 점착제 조성물을 제공하였다. 본 발명은 낮은 일래스틱 모듈러스를 갖는 점착층의 구현이 가능한 광학 점착제 조성물을 제공하였다. 본 발명은 높은 접착력을 확보할 수 있는 점착층의 구현이 가능한 광학 점착제 조성물을 제공하였다. 본 발명은 상기 광학 점착제 조성물로 이루어진 점착층을 포함하는 디스플레이 장치를 제공하였다.
도 1은 본 발명에 따른 일 구체예의 디스플레이 장치의 단면도를 나타낸 것이다.
100:광학 점착제층 200:커버 글라스, 300:ITO 필름,
400:원도우 글라스부, 500:터치 스크린 패널부
본 발명의 일 관점인 광학 점착제 조성물은 25℃에서 점도가 2,000-4,000cps가 될 수 있다. 점도가 2,000cps 미만인 경우, 경화 전 합지 영역 밖으로 액상 재료가 흘러 넘침으로 인해 경화 후 빠져나온 재료들의 세정이 어려워진다는 문제점이 있을 수 있다. 점도가 4,000cps 초과인 경우, 커버 윈도우와 터치 패널 합지시 액상 재료의 퍼짐 특성이 좋지 않아 디스펜싱 공정에 문제점이 있을 수 있다. 바람직하게는 점도가 2500-3000cps, 더 바람직하게는 2750-3000cps가 될 수 있다.
점도는 항온기(25℃)에서 24시간 동안 광학 점착제 조성물을 보관한다. 점도 측정기(Brookfield DV-III)를 사용하여 25℃에서 광학 점착제 조성물의 점도를 측정한다.
광학 점착제 조성물은 경화수축율이 1.5% 이하가 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 특히 대형 사이즈의 디스플레이에 사용시 디스플레이 표시 화면 가장자리의 leakage 발생을 예방할 수 있다. 바람직하게는 1.3% 이하가 될 수 있다.
경화 수축율은 통상의 방법으로 측정할 수 있다. 경화시키기 전 액상 조성물의 비중을 측정한다. 광학 점착제 조성물을 예를 들면 PET(폴리에틸렌테레프탈레이트)를 포함하는 이형 필름 위에 코팅한다. 3000 - 5000mJ/cm2으로 경화시켜 200㎛ 두께의 광학 점착제 필름을 얻고 그 비중을 측정한다. 하기 식 1에 따라 경화 수축율을 구한다.
<식 1>
경화수축율 = [(경화시키기 전 액상 조성물의 비중-경화시킨 후 고체의 비중)]/경화시키기 전 액상 조성물의 비중 x 100
광학 점착제 조성물은 특정 분자량 범위를 갖는 우레탄 (메타)아크릴레이트 공중합체의 혼합물을 바인더로 포함할 수 있다.
우레탄 ( 메타 ) 아크릴레이트 공중합체
광학 점착제 조성물은 (A1)중량평균분자량이 30,000g/mol 이상 60,000g/mol 이하의 우레탄(메타)아크릴레이트 공중합체 및 (A2)중량평균분자량이 5,000g/mol 이상 30,000g/mol 미만인 우레탄(메타)아크릴레이트 공중합체의 혼합물을 포함할 수 있다.
(A1)중량평균분자량이 30,000g/mol 이상 60,000g/mol 이하의 우레탄(메타)아크릴레이트 공중합체만 포함시, 점도가 높은 (메타)아크릴레이트 공중합체의 조액 점도를 낮추기 위해 반응성 단량체를 과량 사용하게 되고 이로 인해 경화수축율이 증가되어 대형 사이즈의 디스플레이에 사용시 디스플레이 표시 화면 가장자리에서 leakage가 발생할 수 있다.
(A2)중량평균분자량이 5,000g/mol 이상 30,000g/mol 미만인 우레탄(메타)아크릴레이트 공중합체만 포함시, 내구성 저하로 접착력이 떨어져 합지된 윈도우와 터치패널간에 박리가 일어날 수 있고, 내열성 및 내습성이 좋지 않게 되는 문제가 발생할 수 있다.
바람직하게는, (A1) 우레탄(메타)아크릴레이트 공중합체는 중량평균분자량이 35,000g/mol 내지 45,000g/mol이 될 수 있다.
바람직하게는, (A2)우레탄(메타)아크릴레이트 공중합체는 중량평균분자량이 10,000g/mol 내지 20,000g/mol, 더 바람직하게는 17,000g/mol 내지 20,000g/mol이 될 수 있다.
(A1)과 (A2)는 PDI(다분산 지수, 중량평균분자량/수평균분자량)가 1 내지 5가 될 수 있다. 바람직하게는 1.3 ~ 1.9가 될 수 있다.
우레탄(메타)아크릴레이트 공중합체의 혼합물에서 (A1)에 대한 (A2)의 중량비는 1.01~6이 될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물을 경화시킨 후 낮은 저장 탄성율과 낮은 일래스틱 모듈러스를 확보함으로써 내충격성을 높일 수 있다. (A1)에 대한 (A2)의 중량비는 바람직하게는 2~5, 더 바람직하게는 2.5~4.5가 될 수 있다.
(A1)은 조성물 중 25중량% 미만으로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 저장 탄성율과 일래스틱 모듈러스가 낮아 내충격성을 부여할 수 있다. 바람직하게는 (A1)은 혼합물 중 5~20중량%, 더 바람직하게는 10-15중량%로 포함될 수 있다.
우레탄(메타)아크릴레이트 공중합체의 혼합물은 (A1) 10~45중량% 및 (A2) 55-90중량%를 포함할 수 있다. 바람직하게는, (A1) 15-30중량% 및 (A2) 70-85중량%를 포함할 수 있다.
우레탄(메타)아크릴레이트 공중합체의 혼합물은 조성물 중 25-83.7중량%로 포함할 수 있다. 상기 범위에서, 점착제 조성물의 점도를 조절하여 작업성을 좋게 하고, 경화수축율을 낮추며, 저장 탄성율과 일래스틱 모듈러스를 낮출 수 있다. 바람직하게는 25-80중량%, 더 바람직하게는 50 ~ 55중량%로 포함될 수 있다.
우레탄 (메타)아크릴레이트 공중합체는 폴리올과 이소시아네이트계 화합물을 1차 중합시켜 우레탄 저중합체를 제조하고, (메타)아크릴레이트 단량체를 추가로 중합시킴으로써 제조할 수 있다.
우레탄 (메타)아크릴레이트 공중합체의 점도는 25℃에서 25,000-400,000cps가 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 점착제 조성물의 경화수축율을 감소시킬 수 있다.
폴리올은 폴리프로필렌디올, 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 테트라메틸렌글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸글리콜, 폴리카보네이트 폴리올, 폴리에스테르 폴리올 및 1,4-시클로헥산디메탄올로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게는 폴리프로필렌디올을 사용할 수 있다.
이소시아네이트계 화합물은 폴리올과의 우레탄 결합 및 연결 반응을 위하여 디이소시아네이트계 화합물을 사용할 수 있다. 이소시아네이트계 화합물은 이소프렌계, 헥사메틸렌계 및 톨루엔계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 군을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다.
이소시아네이트계 화합물은 이소포론디이소시아네이트(IPDI), 헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메탄 디이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 수소화 디페닐메탄 디이소시아네이트 및 나프탈렌 디이소시아네이트 및 2,4- 또는 2,6-톨루엔 디이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
(메타)아크릴레이트 단량체는 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르로서, 말단 또는 구조 내에 히드록시기를 갖고 탄소수 2 ~ 10의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 바람직하게는 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트가 될 수 있다.
폴리올, 이소시아네이트계 화합물 및 (메타)아크릴레이트 단량체의 중합 반응은 통상의 중합 방법 예를 들면, 괴상 중합, 유화 중합, 현탁 중합 등으로 수행될 수 있으며, 특별히 제한은 없다. 중합 반응은 예를 들면 40-80℃, 2-24시간 동안 수행될 수 있다.
중합 반응은 무 촉매 하에 또는 촉매 존재 하에 수행될 수 있는데, 바람직하게는 촉매를 사용하여 공중합체를 제조한다. 촉매는 예를 들면, 디부틸틴 디라우레이트(DBTDL), 트리에틸렌디아민(TEDA) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 촉매는 폴리올 100 중량부 대비 0.05~2 중량부로 사용될 수 있다.
우레탄 (메타)아크릴레이트 공중합체 (A1)과 (A2)는 폴리올의 중량평균분자량 및 함량 또는 반응 조건을 조절함으로써 얻을 수 있다. 예를 들어, 폴리올은 중량평균분자량이 3000 ~ 4000g/mol인 것을 사용할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
광학 점착제 조성물은 반응성 단량체 및 개시제를 더 포함할 수 있다.
반응성 단량체
반응성 단량체는 히드록시기를 갖는 비닐계 단량체, 알킬기를 갖는 비닐계 단량체, 지환족기를 갖는 비닐계 단량체, 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체 등이 사용될 수 있다. 바람직하게는, 반응성 단량체는 히드록시기를 갖는 비닐계 단량체, 지환족기를 갖는 비닐계 단량체 및 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체를 포함할 수 있다.
반응성 단량체는 광학 점착제 조성물 중 5-70중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 재료의 점도를 조절하여 작업성을 양호하게 하며 낮은 수축율의 값을 보일 수 있다. 바람직하게는 10-45중량%, 더 바람직하게는 25-45중량%로 포함될 수 있다.
히드록시기를 갖는 비닐계 단량체는 바람직하게는 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르로서, 말단 또는 구조 내에 히드록시기를 갖고 탄소수 2~20의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르가 될 수 있다. 예를 들면, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올 모노 (메타)아크릴레이트, 1-클로로-2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 모노 (메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 모노 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리 (메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타 (메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글라이콜 모노 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올에탄 디 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시프로필 (메타)아크릴레이트, 및 사이클로헥세인 디메탄올 모노 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 히드록시기를 갖는 비닐계 단량체는 광학 점착제 조성물 중 1-10중량%, 바람직하게는 5-10중량%로 포함될 수 있다.
알킬기를 갖는 비닐계 단량체는 비환형인 탄소 1~20의 선형 또는 분지형의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 예를 들면, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, iso-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 헵틸 (메타)아크릴레이트, 옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 노닐 (메타)아크릴레이트, 데실 (메타)아크릴레이트 및 라우릴 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 의미할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 알킬기를 갖는 비닐계 단량체는 광학 점착제 조성물 중 0-10중량%, 바람직하게는 1-5중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 응력 스트레스를 해소할 수 있는 결과를 얻을 수 있다.
지환족기를 갖는 비닐계 단량체는 탄소수 4 ~ 20의 지환족 고리를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 또는 (메타)아크릴계 단량체를 포함할 수 있다. 예를 들면, 이소보르닐 (메타)아크릴레이트(IBXA), 사이클로펜틸 (메타)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트를 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 지환족기를 갖는 비닐계 단량체는 광학 점착제 조성물 중 5-25중량%, 바람직하게는 10-25중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 광학 점착제의 점도를 조절하여 코팅시 작업성이 용이하게 하는 결과를 얻을 수 있다.
지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 탄소수 4 ~ 10, 바람직하게는 탄소수 4 ~ 6으로 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 지환족 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체를 포함할 수 있다. 예를 들면, 아크릴로일 모르폴린(ACMO)을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되지 않는다. 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 1-10중량%, 바람직하게는 1-5중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 광학 점착제와 glass, ITO 필름간의 부착력을 높이는 결과를 얻을 수 있다.
개시제
개시제는 150nm-500nm의 자외선 파장대에서 우수한 광반응을 나타낼 수 있는 것이라면 제한없이 사용할 수 있다. 예를 들면, 개시제는 광 개시제로서 포스핀 옥시드 계열 및 페닐글리옥실레이트 계열로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 구체적으로, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀 옥시드, 옥시 페닐 아세트산 2-[2-옥소-2-페닐-아세톡시-에톡시]-에틸 에스테르, 옥시 페닐 아세트산 2-[2-히드록시-에톡시]-에틸 에스테르 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 사용할 수 있다.
개시제는 광학 점착제 조성물 중 0.1-5중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 UV 노광시 경화후 필름이 높은 연신율과 낮은 경화 수축율의 값을 보일 수 있다. 바람직하게는 0.5-4중량%로 포함될 수 있다.
광학 점착제 조성물은 비경화성 화합물, 자외선 흡수제, 산화 방지제 또는 이들의 혼합물을 더 포함할 수 있다.
비경화성 화합물
비경화성 화합물은 자외선에 대해 비경화성이다. 따라서, 광학 점착제 조성물을 경화시키더라도 경화되지 않는다. 그 결과, 경화되지는 않지만 액상으로 빠져나오지 않고 점착제 조성물의 경화물 내에 존재함으로써 경화수축율을 저하시킬 수 있는 효과를 가진다.
비경화성 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 포함하는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112011101571955-pat00001
(상기에서, n과 m은 서로 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
단 n과 m이 모두 0인 경우는 제외하고,
상기 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 및 Q8은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 수산기, 수산기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, -(-CH2-)s-O-[-CH2-CH2O-]t-CH2CH2OH(s는 0 내지 5의 정수이고, t는 0 내지 5의 정수이다)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고,
상기 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 및 Q8 중 적어도 하나 이상은 수산기, 수산기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, -(-CH2-)s-O-[-CH2-CH2O-]t-CH2CH2OH(s는 0 내지 5의 정수이고, t는 0 내지 5의 정수이다)).
바람직하게는, 비경화성 화합물은 하기 화학식 2 또는 3의 구조를 가질 수 있다.
<화학식 2>
A1-(-CH2O-)n1-(-CH2-)m1-A2-(-CH2O-)n2-(-CH2-)m2-A3-(-CH2O-)n3-(-CH2-)m4-A4
<화학식 3>
A1-(-CH2O-)n1-(-CH2-)m1-A2-(-CH2O-)n2-(-CH2-)m2-A3-(-CH2O-)n3-(-CH2-)m3-A4-(-CH2O-)n4-(-CH2-)m4-A5
(상기에서 n1, n2, n3, n4, m1, m2, m3 및 m4는 서로 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
단, n1과 m1이 모두 0인 경우, n2와 m2가 모두 0인 경우, n3과 m3이 모두 0인 경우, n4와 m4가 모두 0인 경우는 제외하고,
A1 내지 A5는 하기 화학식 (a), (b), (c) 또는 (d) 중 어느 하나일 수 있다.
(a)
Figure 112011101571955-pat00002
(b)
Figure 112011101571955-pat00003
(c)
Figure 112011101571955-pat00004
(d)
Figure 112011101571955-pat00005
상기에서 R1, R2, R3, R4 및 R5는 서로 동일하거나 다를 수 있고, 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 수산기, 수산기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, -(-CH2-)s-O-[-CH2-CH2O-]t-CH2CH2OH(s는 0 내지 5의 정수이고, t는 0 내지 5의 정수이다)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 하나 이상은 수산기, 수산기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 -(-CH2-)s-O-[-CH2-CH2O-]t-CH2CH2OH(s는 0 내지 5의 정수이고, t는 0 내지 5의 정수이다)일 수 있다).
상기 화합물의 구체적인 예는 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다:
Figure 112011101571955-pat00006
;
Figure 112011101571955-pat00007
;
Figure 112011101571955-pat00008
;
Figure 112011101571955-pat00009
; 및
Figure 112011101571955-pat00010
.
(상기에서, R은 수소, 수산기 또는 메틸이고, t는 0-5의 정수이다).
비경화성 화합물은 광학 점착제 조성물 중 1-30중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 경화시 경화 생성물인 필름 내에 머물지 못하고 액상으로 빠져나와 경화 불량이 생기는 것을 막을 수 있다. 바람직하게는 5-30중량%, 더 바람직하게는 10-30중량%, 가장 바람직하게는 15~18중량%로 포함될 수 있다.
자외선 흡수제
자외선 흡수제는 경화후 점착제 필름의 광적 안정성을 향상시키는 역할을 하는 것이다. 자외선 흡수제는 벤조트리아졸계, 벤조페논계 및 트리아진계로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 자외선 흡수제는 3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-5-(1,1-디메틸에틸)4-히드록시벤젠 프로판산의 탄소수 7개-9개의 선형 또는 분지형 알킬 에스테르, 2-(벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀, 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)벤조트리아졸, 2,4-히드록시벤조페논, 2,4-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,4-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-술폰산, 2,4-디페닐-6-(2-히드록시-4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-디페닐-6-(2-히드록시-4-에톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-디페닐-6-(2-히드록시-4-프로폭시페닐)-1,3,5-트리아진 또는 2,4-디페닐-6-(2-히드록시-4-부톡시페닐)-1,3,5-트리아진 등을 사용할 수 있다.
자외선 흡수제는 광학 점착제 조성물 중 0.1-2중량%, 바람직하게는 0.1-1중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 경화후 필름의 표면의 황변을 방지할 수 있다.
산화 방지제
산화 방지제는 경화 후 광학 점착제 필름의 산화를 방지하여 열적 안정성을 향상시키는 역할을 하는 것이다. 산화 방지제는 페놀계 화합물, 퀴논계 화합물, 아민계 화합물 및 포스파이트계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 산화 방지제는 펜타에리쓰리톨 테트라키스(3-(3,5-디-터트-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트), 트리스(2,4-디-터트-부틸페닐)포스파이트 등을 들 수 있다.
산화 방지제는 광학 점착제 조성물 중 0.1-2중량%로 포함될 수 있다. 바람직하게는 0.1-1중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 경화후 필름의 경시를 방지하며, 우수한 열 안정성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 다른 관점인 디스플레이 장치는 상기 조성물로 이루어진 점착층을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 장치는 커버 글라스를 포함하는 윈도우 글라스, ITO 필름을 포함하는 터치 스크린 패널(TSP), 및 상기 커버 글라스와 상기 ITO 필름 사이에 있는 점착층을 포함할 수 있다. 도 1은 본 발명의 디스플레이 장치의 일 단면을 나타낸 것이다. 도 1에 따르면, 점착층(100)은 커버 글라스(200)를 포함하는 윈도우 글라스(400)와 ITO 필름(300)을 포함하는 터치 스크린 패널(500) 사이에 적층될 수 있다.
점착층은 상기 조성물을 두께 500㎛로 코팅한 후 3000-5000mJ/cm2으로 경화시켜 형성될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
점착층은 점착층 두께 500㎛에 대해 일래스틱 모듈러스가 0.01kgf/mm2 미만이 될 수 있다. 상기 범위에서 디스플레이에 장착시 내충격성을 향상시킬 수 있다. 바람직하게는, 0.001~0.009kgf/mm2이 될 수 있다.
일래스틱 모듈러스는 ASTM D638에 준하여 측정할 수 있다. 광학 점착제 조성물을 이형 PET 필름 위에 코팅하고 3000mJ/cm2으로 경화시킨 후 필름 두께 500㎛에 대해 Instron series IX/s Automated materials Tester 3343을 사용하여 시편이 파단될 때의 모듈러스를 측정한다.
점착층은 점착층 두께 500㎛에 대해 저장 탄성율이 6 x 103 내지 1 x 104 Pa이 될 수 있다. 상기 범위에서, 디스플레이에 장착시 내충격성을 향상시킬 수 있다. 바람직하게는 7 x 103 내지 9 x 103 Pa이 될 수 있다.
저장 탄성율은 통상의 방법으로 측정할 수 있다. 예를 들면, 광학 점착제 조성물에 2000mJ/cm2을 조사한다. 두께 500㎛ 및 직경 25mm의 광학 점착제 필름을 얻는다. ARES G2(TA Instrument사)를 이용하여 1rad, 25mm cone, 25mm plate, strain 0.1%, frequency 2Hz 및 25℃ 조건에서 frequency sweep으로 측정한다.
점착층은 점착층 두께 500㎛에 대해 연신율이 500% 이상, 바람직하게는 500-800%이 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 특히 대형 사이즈의 디스플레이에서 표시 화면 가장자리의 leakage 발생을 예방할 수 있다.
연신율은 ASTM D368 방법으로 시편을 제작하고 평가할 수 있다. 구체적으로, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 등을 포함하는 이형 필름 위에 필름을 형성하는 광학 점착제 조성물을 코팅하고 3000mJ/cm2으로 경화시킨 후 필름 두께 500㎛ 에 대해 instron Series 1X/s Automated materials tester-3343을 사용하여 시편이 파단될 때 거리로 측정할 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.
제조예 1: 우레탄 ( 메타 ) 아크릴레이트 공중합체의 제조
2L의 4구 플라스크에 폴리프로필렌디올 PPG3000(Mw:3000/g/mol) 90g을 투입하고 환류냉각기, 온도계 및 드롭핑 퍼넬을 설치하였다. 플라스크 용액의 온도를 60℃로 승온하였다. 톨루엔에 10% 비율로 희석시킨 DBTDL(dibutyltin dilaurate) 0.1g을 투입하고, IPDI(isophorone diisoyanate) 8.0g을 투입한 후, 플라스크 용액의 온도를 75℃로 승온시켜 유지하였다. NCO-기가 완전히 반응한 것을 확인한 후 60℃로 냉각한 다음, 4-히드록시부틸메타아크릴레이트(4-HBA) 2.0g을 투입하였다. 5시간 동안 60℃를 유지한 후 NCO-기가 사라진 것을 IR로 확인하고 40℃로 냉각시켜, 우레탄 (메타)아크릴레이트 공중합체를 제조하였다. 제조된 공중합체의 25℃에서의 점도, 중량평균분자량(Mw), PDI를 측정하고 결과를 표 1에 나타내었다.
제조예 2-3: 우레탄 ( 메타 ) 아크릴레이트 공중합체의 제조
상기 제조예 1에서 각 성분의 함량(단위:중량부)을 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 동일한 방법을 실시하여 우레탄 (메타)아크릴레이트 공중합체를 제조하였다.
제조예 1 제조예 2 제조예 3
폴리올 PPG3000
(Mw:3000g/mol)		 91 89 -
PPG4000
(Mw:4000g/mol)		 - - 78
이소시아네이트계 IPDI 8 9 13
(메타)아크릴레이트계 4-HBA 1 2 9
촉매 DBTDL 0.1 0.1 0.1
중량평균분자량(g/mol) 40,000 20,000 17,000
점도(25℃, cps) 330,000 48,000 30,000
고형분(중량%) 100 100 100
PDI 1.9 1.4 1.3
하기 실시예와 비교예에서 사용된 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
(A)우레탄 (메타)아크릴레이트 공중합체:
(A1)제조예 1에서 제조된 우레탄 (메타)아크릴레이트 공중합체,
(A2-1)제조예 2에서 제조된 우레탄 (메타)아크릴레이트 공중합체,
(A2-2)제조예 3에서 제조된 우레탄 (메타)아크릴레이트 공중합체
(B)반응성 단량체:
(B1)4-히드록시부틸아크릴레이트(4-HBA),
(B2)이소보르닐 아크릴레이트(IBXA),
(B3)아크릴로일 모르폴린(ACMO)
(C)개시제:
(C1)TPO
(C2)Irgacure 754
(D)화합물: Xylene resin(X-11) (Anhui社)
(E)자외선 흡수제: Tinuvin 384-2
(F)산화 방지제: Irganox 1010
실시예 1-4 및 비교예 1-3: 광학 점착제 조성물의 제조
용제 없이 하기 표 2에 기재된 함량(단위: 중량부)으로 각 성분을 혼합하고 1시간 교반하여 광학 점착제 조성물을 제조하였다.
실시예 비교예
1 2 3 4 1 2 3
(A) (A1) 10 12 10 15 30 - -
(A2-1) 40 40 40 35 - 40 -
(A2-2) 5 - 5 5 - 30 60
(B) (B1) 10 5 5 5 20 5 5
(B2) 23.5 13.3 13.3 13.3 38.5 13.5 13.3
(B3) 10 10 10 10 10 10 10
(C) (C1) 1 1 1 1 1 1 1
(C2) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
(D) - 18 15 15 - - 10
(E) - 0.1 0.1 0.1 - - 0.1
(F) - 0.1 0.1 0.1 - - 0.1
실험예 : 광학 점착제 조성물의 물성 측정
상기 실시예와 비교예에서 제조된 광학 점착제 조성물 또는 이로부터 제조된 점착층에 대하여 하기의 물성을 측정하고 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
<물성 측정 방법>
(1)점도:항온기(25℃)에서 24시간 동안 광학 점착제 조성물을 보관한다. Brookfield 점도계인 DV-Ⅱ+ 로 500ml ㅡ nalgene bottle(73.8 mm 외경 x 169.8 mm 높이)에 400g을 넣고 25℃에서 100 rpm, Spindle No. #7으로 측정한다.
(2)경화수축율: 경화시키기 전 액상 조성물의 비중을 측정한다. 광학 점착제 조성물을 PET 이형 필름 위에 코팅하고 3000 mJ/cm2으로 경화시켜 200㎛ 두께의 광학 점착제 필름을 얻고 그 비중을 디지털 고체비중계 DME-220E(Shinko사)로 측정한다. 하기 식 1에 따라 계산한다.
<식 1>
경화수축율 = [(경화시키기 전 액상 조성물의 비중-경화시킨 후 고체의 비중)]/경화시키기 전 액상 조성물의 비중 x 100
(3)일래스틱 모듈러스:ASTM D638 방법으로 시편 제작 및 평가를 진행한다. 이형 PET 필름 위에 상기 광학 점착제 조성물을 코팅하고 3000mJ/cm2으로 경화시킨 후 광학 점착제 필름 두께 500㎛에 대해 Instron series IX/s Automated materials Tester 3343을 사용하여 시편이 파단될 때의 모듈러스를 측정하였다.
(4)저장 탄성율:광학 점착제 조성물에 2000mJ/cm2을 조사한다. 두께 500㎛ 및 직경 25mm의 광학 점착제 필름을 얻는다. ARES G2(TA Instrument사)를 이용하여 1rad, strain 0.1%, frequency 2Hz, 25℃, 25mm cone, 25mm plate, 조건에서 frequency sweep으로 측정한다.
(5)연신율: 상기 일래스틱 모듈러스 측정과 동일한 방법으로 측정한다.
(6)수직 접착력: 유리와 유리 사이의 부착력을 측정한다. 하부 유리의 크기는 2cm x 2cm x 1mm로 하였고, 상부 유리의 크기는 1.5cm x 1.5 cm x 1mm로 제작한다. 하부 유리에 광학 점착제 조성물을 도포하고 상부 유리를 올려 놓는다. 3000mJ/cm2으로 광을 조사하여 경화시켜, 두께 500㎛ 직경 3mm의 점착층을 제조한다. 25℃에서 UTM H5KT를 사용하여 상부 유리를 수직으로 200kgf의 힘으로 당겨 박리되는 힘을 측정한다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1 비교예 2 비교예 3
점도(cps) 3000 2900 2750 3000 4500 3500 2500
경화수축율(%) 1.5 1.2 1.3 1.3 2.5 2.0 1.6
일래스틱 모듈러스(kgf/mm2) 0.004 0.004 0.002 0.003 0.015 0.012 0.010
저장 탄성율(Pa) 8.5x103 8.2x103 7.0x103 7.4x103 1.50x104 1.20x104 1.03x104
연신율(%) 750 620 700 650 600 420 380
수직 접착력(N/m) 8.5 6.5 8.2 7.9 5.0 5.2 3.5
상기 표 3에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 광학 점착제 조성물로 이루어진 점착층은 접착력이 높을 뿐만 아니라 일래스틱 모듈러스가 낮고 저장 모듈러스가 낮았다. 이는 본 발명의 광학 점착제 조성물이 접착력이 높고 내충격성이 높은 점착층을 구현할 수 있음을 나타낸다. 반면에, 우레탄 (메타)아크릴레이트 공중합체 중 한 종류만 포함하는 조성물은 접착력, 일래스틱 모듈러스 및 저장 탄성율 중 하나가 좋지 않았다.

Claims (16)

  1. (A1)중량평균분자량이 30,000g/mol 이상 60,000g/mol 이하의 우레탄(메타)아크릴레이트 공중합체, 및 (A2)중량평균분자량이 5,000g/mol 이상 30,000g/mol 미만인 우레탄(메타)아크릴레이트 공중합체의 혼합물을 포함하고,
    25℃에서 점도가 2,000-4,000cps이고,
    하기 식 1로 표시되는 경화수축율이 1.5% 이하인 광학 점착제 조성물:
    <식 1>
    경화수축율 = [(경화시키기 전 액상 조성물의 비중-경화시킨 후 고체의 비중)]/경화시키기 전 액상 조성물의 비중 x 100.
  2. 제1항에 있어서, 상기 (A1)의 중량평균분자량은 35,000g/mol ~ 45,000g/mol이고, 상기 (A2)의 중량평균분자량은 10,000g/mol ~ 20,000g/mol 인 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 조성물에서 (A1)에 대한 (A2)의 중량비는 1.01 내지 6인 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 (A1)은 상기 조성물 중 25중량% 미만으로 포함되는 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 혼합물은 상기 (A1) 10~45중량% 및 (A2) 55-90중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 반응성 단량체 및 개시제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 반응성 단량체는 히드록시기를 갖는 비닐계 단량체, 지환족기를 갖는 비닐계 단량체 및 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  8. 제6항에 있어서, 상기 조성물은 상기 혼합물 25-83.7중량%, 반응성 단량체 5-70중량% 및 개시제 0.1-5중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 비경화성 화합물, 자외선 흡수제, 산화방지제 또는 이들의 혼합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 상기 비경화성 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 포함하는 화합물인 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물:
    <화학식 1>
    Figure 112011101571955-pat00011

    (상기에서, n과 m은 서로 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
    단 n과 m이 모두 0인 경우는 제외하고,
    상기 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 및 Q8은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 수산기, 수산기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, -(-CH2-)s-O-[-CH2-CH2O-]t-CH2CH2OH(s는 0 내지 5의 정수이고, t는 0 내지 5의 정수이다)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고,
    상기 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 및 Q8 중 적어도 하나 이상은 수산기, 수산기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, -(-CH2-)s-O-[-CH2-CH2O-]t-CH2CH2OH(s는 0 내지 5의 정수이고, t는 0 내지 5의 정수이다))
  11. 제9항에 있어서, 상기 조성물은 상기 혼합물 25-83.7중량%, 반응성 단량체 5-70중량%, 개시제 0.1-5중량%, 비경화성 화합물 1-30중량%, 자외선 흡수제 0.1-2중량% 및 산화 방지제 0.1-2중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 조성물로 이루어진 점착층을 포함하는 디스플레이 장치.
  13. 제12항에 있어서, 상기 장치는 커버 글라스를 포함하는 윈도우 글라스, ITO 필름을 포함하는 터치 스크린 패널(TSP), 및 상기 커버 글라스와 상기 ITO 필름 사이에 있는 점착층을 포함하는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치.
  14. 제12항에 있어서, 상기 점착층은 점착층 두께 500㎛에 대해 일래스틱 모듈러스가 0.01kgf/mm2 미만인 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치.
  15. 제12항에 있어서, 상기 점착층은 점착층 두께 500㎛에 대해 저장 탄성율이 6 x 103 내지 1 x 104 Pa인 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치.
  16. 제12항에 있어서, 상기 점착층은 점착층 두께 500㎛에 대해 연신율이 500% 이상인 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치.
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