KR101380897B1 - 아미노싸이올레이트를 이용한 안티몬 전구체, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 안티몬 전구체에 관한 것으로, 상기 안티몬 전구체는 황을 포함하고 있는 전구체로서 박막 제조 중에 별도의 황을 첨가시키지 않아도 되는 장점이 있고 열적 안정성과 휘발성이 향상되어 양질의 황화 안티몬 박막을 형성할 수 있다.
[화학식 1]
(상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고, R3, R4는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형의 알킬 또는 플루오로알킬기며, n은 1에서 3사이의 숫자에서 선택된다.)
[화학식 1]
(상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고, R3, R4는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형의 알킬 또는 플루오로알킬기며, n은 1에서 3사이의 숫자에서 선택된다.)
Description
본 발명은 신규의 안티몬 전구체에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 열적 안정성과 휘발성이 개선되고 낮은 온도에서 쉽게 양질의 황화 안티몬 박막의 제조가 가능한 안티몬 전구체 및 이의 제조 방법, 그리고 이를 이용하여 황화 안티몬 박막을 제조하는 방법에 관한 것이다.
비휘발성 메모리 장치의 메모리 소자에는 상변화 물질(Phase- Change Material)이사용되는데, 이는 온도에 따라 결정(crystalline) 상태 및 비정질(amorphous) 상태의 서로 다른 상태를 갖는 물질이다. 결정 상태는 비정질 상태에 비해 낮은 저항치를 나타내며, 질서 정연한 규칙적인 원자 배열을 지니고 있다. 결정 상태 및 비정질 상태는 상호 가역적인 변화가 가능하다. 즉, 결정 상태에서 비정질 상태로 변화시킬 수 있고, 비정질 상태에서 다시 결정 상태로 변화시킬 수 있다. 상호 변화 가능한 상태를 지니며, 명확하게 구별될 수 있는 저항 값을 지닌 특성을 메모리 소자에 적용시킨 것이 상변화 메모리 소자(Phase-Change Memory Device, PRAM)이다.
PRAM의 일반적인 형태는 트랜지스터의 소스 또는 드레인 영역에 콘택 플러그를 통해 전기적으로 연결된 상변화 막을 구비한다. 메모리로서의 동작은 상변화 막의 결정 구조 변화로 인한 저항 차이를 이용하여 수행한다. 즉, 인가 전류를 적절히 변화시켜 상변화 막의 결정 구조를 의도적으로 결정 상태 또는 비정질 상태로 변화시킨 후, 결정질 상태와 비정질 상태의 변화에 따른 저항 값이 변하게 되므로 저장된 이전 데이타 값을 구별할 수 있게 되는 것이다.
현재 메모리 소자에 응용할 수 있는 다양한 종류의 상변화 물질이 알려져 있는데,그중 대표적으로 GST(GeSbTe)계 합금이 사용되고 있다. 이러한 GST 합금의 제조에 사용되는 다양한 안티몬 전구체에 대한 연구가 진행되고 있는데, 이 중에서도 황화 안티몬 전구체에 대해서는, 예를 들어, Thin Solid Films 518 (2010) 3164~3168 (Jasmine B. Biswal, Narayan V. Sawant, Shivram S. Garje; 4 September 2009) 에는 단일 소스 안티몬 티오세미카바존(thiosemicarbazone)의 전구체에서 로드 모양의 안티몬 황화물 박막의 증착이 개시되어 있으며, Chem. Mater. 2011, 23, 247~254(Viljami Pore, Kjell Knapas, Timo Hatanpa, Tiina Sarnet, Marianna Kemell, Mikko Ritala, Markku Leskela, and Kenichiro Mizohata; 12/17/2010)에는 트리스(트리에틸실릴)안티몬의 디클로실릴화 반응을 사용하여 안티몬 및 그 화합물을 원자층 증착에 의하여 박막화 하는 것이 나타나 있다.
그러나, 이러한 안티몬 황화물 박막의 증착과정은 안티몬 전구체의 구조에 따라서 Sb와 S가 함께 증착하는 공정이 유도되기 때문에, 열적 안정성, 화학적 반응성, 휘발성 및 증착 속도 등이 개선된 새로운 황화 안티몬 (SbSx) 전구체에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.
Thin Solid Films 518 (2010) 3164-3168 (Jasmine B. Biswal, Narayan V. Sawant, Shivram S. Garje; 4 September 2009)
Chem. Mater. 2011, 23, 247-254(Viljami Pore, Kjell Knapas, Timo Hatanpa, Tiina Sarnet, Marianna Kemell, Mikko Ritala, Markku Leskela, and Kenichiro Mizohata; 17 December 2010)
본 발명의 목적은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 열적 안정성과 휘발성이 개선되고 낮은 온도에서 쉽게 양질의 황화 안티몬 박막의 제조가 가능한 신규의 안티몬 전구체를 제공하기 위한 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식1로 표시되는 안티몬 전구체를 제공한다.
[화학식 1]
(상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고, R3, R4는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형의 알킬 또는 플루오로알킬기며, n은 1에서 3사이의 숫자에서 선택된다.)
또한 본 발명은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시키는 것을 포함하는, 상기 화학식 1로 표시되는 안티몬 전구체의 제조방법을 제공한다.
[화학식 2]
(상기 식에서, M은 Li, Na, K, NH4 등이고, R1, R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고, R3, R4는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형의 알킬 또는 플루오로알킬기며, n은 1에서 3사이의 숫자에서 선택된다.)
[화학식 3]
SbX3
(상기식에서, X는 Cl, Br, I 등이다.)
또한 본 발명은 상기 화학식 1의 안티몬 전구체를 이용하여 황화주석 박막을 성장시키는 방법을 제공한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 안티몬 전구체는 황을 포함하고 있는 전구체로서 열적 안정성과 휘발성이 개선되고 박막 제조 중에 별도의 황을 첨가시키지 않아도 되는 장점을 가지기 때문에 이를 이용하여 쉽게 양질의 황화 안티몬 박막을 제조할 수 있다.
도 1은 Sb(dmampS)3에 대한 1H NMR 스펙트럼이다.
도 2는 Sb(dmampS)3에 대한 1H NMR 스펙트럼이다.
도 3은 Sb(dmampS)3에 대한 FT-IR 스펙트럼이다.
도 4는 Sb(dmampS)3에 대한 TG/DTA data이다.
도 2는 Sb(dmampS)3에 대한 1H NMR 스펙트럼이다.
도 3은 Sb(dmampS)3에 대한 FT-IR 스펙트럼이다.
도 4는 Sb(dmampS)3에 대한 TG/DTA data이다.
본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 안티몬 전구체에 관한 것이다:
[화학식 1]
(상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고, R3, R4는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형의 알킬 또는 플루오로알킬기며, n은 1에서 3사이의 숫자에서 선택된다.)
상기 화학식 1에 있어서, C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기로부터 선택되는 R1 내지 R4 중, R1, R2는 서로 독립적으로 CH3, C2H5, CH(CH3)2 및C(CH3)3로부터 선택되고, R3, R4는 서로 독립적으로 CH3, CF3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3로부터 선택되는 것을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 안티몬 전구체는 보다 구체적으로 일반식 Sb(daat)3 (daat = dialkylaminoalkylthiolate)로 표시될 수 있으며, 상기 화합물은 출발물질로서 하기 화학식 2로 표시되는 화합물(M(daat))과 화학식 3으로 표시되는 화합물(SbX3)을 테트라하이드로퓨란 용매에서 반응시켜 치환 반응을 유도하여 제조될 수 있다.
[화학식 2]
(상기 식에서, M은 Li, Na, K, NH4 등 이고, R1, R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고, R3, R4는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형의 알킬 또는 플루오로알킬기며, n은 1에서 3사이의 숫자에서 선택된다.)
[화학식 3]
SbX3
(상기 식에서, X는 Cl, Br, I 등이다.)
상기 화학식 2에 있어서, C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기로부터 선택되는 R1 내지 R4 중, R1, R2는 서로 독립적으로 CH3, C2H5, CH(CH3)2 및C(CH3)3로부터 선택되고, R3, R4는 서로 독립적으로 CH3, CF3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3로부터 선택되는 것을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 용매로 바람직하게 테트라하이드로퓨란을 사용할 수 있다.
본 발명의 안티몬 전구체를 제조하기 위한 구체적인 반응 공정은 하기 반응식 1로 나타낼 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에 따르면, 테트라하이드로퓨란(THF) 용매에서 실온에서 15시간 내지 24시간 동안 치환 반응을 진행한 뒤 감압 하에서 용매를 제거하고, 얻어진 고체화합물에 톨루엔으로 생성물을 녹여 여과한 후 여액을 감압 하에서 제거하여 흰색의 고체 화합물을 수득한다. 또한, 상기 반응식 1의 반응 중에 부산물이 생성될 수 있으며, 이들을 승화 또는 재결정법을 이용하여 제거함에 따라 고순도의 신규의 안티몬 전구체를 얻을 수 있다.
상기 반응에서 반응물은 화학양론적 당량비로 사용된다.
상기 화학식 1로 표시되는 신규의 안티몬 전구체는 상온에서 안정한 흰색 고체로서, 열적으로 안정하고 좋은 휘발성을 가진다.
상기 안티몬 전구체를 이용하여 황화 안티몬 박막을 성장시키는 경우, 박막 제조 공정 중에 별도의 황을 첨가시키지 않아도 되는 장점이 있다.
본 발명의 신규의 안티몬 전구체는 황화 안티몬 박막 제조용 전구체로서, 화학기상증착법(CVD) 또는 원자층증착법(ALD)을 사용하는 공정에 바람직하게 적용될 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예
안티몬 전구체 물질의 합성
실시예
1:
Sb
(
dmampS
)
3
의 제조
125 mL 슈렝크 플라스크에 SbCl3 (0.38 g, 1.67 mmol, 1 eq)과 Li(dmampS) [lithium 1-(dimethylamino)-2-methylpropane-2-thiolate, (0.7 g, 5.02 mmol, 3 eq)]를 THF에 녹인 후 실온에서 15시간 동안 치환 반응을 진행한 뒤 감압 하에서 용매를 제거하고, 얻어진 고체 화합물에 톨루엔으로 생성물을 녹여 여과한 후 여액을 감압 하에서 제거하여 흰색 고체 화합물을 얻었다. 얻어진 화합물을 90℃, 10-2torr에서 승화하여 흰색 결정을 얻었다(0.5 g, 수율 58 %).
상기 얻어진 화합물에 대한 1H-NMR(C6D6), 13C-NMR(C6D6), FT-IR data를 도 1 내지 3에 나타내었다.
1H NMR (C6D6, 300.13MHz): δ 1.51 (s, 6H, SC(CH3)2), 2.26 (s, 6 H N(CH3)2), 2.50 (s, 2H, CCH2N).
13C NMR (C6D6, 75.04 MHz): δ 32.9, 48.8, 49.6, 74.5.
Elemental Analysis for C18H42N3S3Sb :
Calcd.(Found): C, 41.70(40.24); H, 8.16(8.08); N, 8.10(7.71); S, 18.55(19.70)
또한, 상기 Sb(dmampS)3 의 열적 안정성 및 휘발성과 분해 온도를 측정하기 위해, 열무게 분석(thermogravimetric analysis, TGA)법을 이용하였다. 상기 TGA 방법은 생성물을 10 ℃/분의 속도로 900℃까지 가온시키면서, 1.5 bar/분의 압력으로 아르곤 가스를 주입하였다. 실시예 1에서 합성한 안티몬 전구체 화합물의 TGA/DTA 그래프를 도 4에 도시하였다. 실시예 1에서 수득된 안티몬 전구체 화합물은 200 ℃ 부근에서 질량 감소가 일어났으며 290 ℃에서 60% 이상 질량이 감소 하였고 최종 잔여량은 13% 로 관찰되었다.
Claims (5)
- 하기 화학식 1로 표시되는 안티몬 전구체:
[화학식 1]
(상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고, R3, R4는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형의 알킬 또는 플루오로알킬기이며, n은 1에서 3 사이의 숫자에서 선택된다.) - 제1항에 있어서,
상기 R1, R2는 서로 독립적으로 CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3로부터 선택되고, 상기 R3, R4는 서로 독립적으로 CH3, CF3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 안티몬 전구체. - 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시키는 것을 포함하는, 제1항에 따른 화학식 1로 표시되는 안티몬 전구체의 제조방법:
[화학식 2]
(상기 식에서, M은 Li, Na, K 또는 NH4 이고, R1, R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기이고, R3, R4는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형의 알킬 또는 플루오로알킬기며, n은 1에서 3사이의 숫자에서 선택된다.)
[화학식 3]
SbX3
(상기 식에서, X는 Cl, Br 또는 I이다.) - 제1항의 안티몬 전구체를 이용하여 황화 안티몬 박막을 성장시키는 방법.
- 제4항에 있어서,
박막 성장 공정이 화학기상증착법(CVD) 또는 원자층증착법(ALD)에 의하여 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020120136559A KR101380897B1 (ko) | 2012-05-04 | 2012-11-28 | 아미노싸이올레이트를 이용한 안티몬 전구체, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101380897B1 (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101124226B1 (ko) * | 2011-02-15 | 2012-03-27 | 한국화학연구원 | 전구체를 이용한 ｃｉｓ 박막의 제조방법 |
-
2012
- 2012-11-28 KR KR1020120136559A patent/KR101380897B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101124226B1 (ko) * | 2011-02-15 | 2012-03-27 | 한국화학연구원 | 전구체를 이용한 ｃｉｓ 박막의 제조방법 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Coordination Chemistry Reviews, 2005, Vol. 249(7-8), pp.799-827 * |
| Inorg. Chem., 2006, Vol.45(20), pp.8423-8429 * |
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