KR101363842B1 - 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한레지스트 패턴 형성 방법 - Google Patents

화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한레지스트 패턴 형성 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (A) 본래는 알칼리 수용액에 불용성 또는 난용성이지만, 산에 대해 불안정한 작용기가 산의 작용에 의해 해리된 후에는 알칼리 수용액에 가용성이 되는 수지; (B) 광산발생제; 및 (C) 서로 다른 비중 및 끓는점을 갖는 제 1 유기용매 및 제 2 유기용매를 포함하는 용매를 포함하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 레지스트 패턴 형성방법에 관한 것이다.

Description

화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 레지스트 패턴 형성 방법{Chemically amplified positive photoresist composition and pattern forming method using the same}
본 발명은 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 서로 다른 끓는점과 비중을 갖는 유기용매를 포함하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 레지스트 패턴 형성방법에 관한 것이다.
최근, 집적 회로의 집적도가 증가함에 따라, 서브마이크론 패턴 형성이 요구되고 있다. 특히, 플루오르화 크립톤(KrF) 또는 플루오르화 아르곤(ArF)으로부터의 엑시머 레이저를 사용하는 포토리소그래피는, 64M DRAM 내지 1G DRAM의 제조를 가능하게 하는 점에서 주목되고 있다. 이러한 엑시머 레이저를 사용한 포토리소그래피 공정에 적합한 레지스트로서, 산 촉매 및 화학증폭효과를 이용한, 소위 화학증폭형 레지스트가 채택된다. 이러한 화학증폭형 레지스트가 사용되는 경우, 방사선의 조사부에서는 광산발생제로부터 발생한 산이 이후의 열처리에 의하여 확산되 고, 확산된 산을 촉매로서 사용하는 반응에 의해 조사부의 알칼리 현상액에 대한 용해성이 변화되어 포지티브 타입 또는 네거티브 타입 패턴이 수득된다.
화학증폭형의 포지티브 타입 레지스트, 특히 KrF 엑시머 레이저 포토리소그래피용의 포지티브 타입 레지스트에는, 폴리(히드록시스티렌)계 수지로서, 이의 페놀성 히드록시기의 일부가 산의 작용에 의해 해리되는 기에 의해 보호된 수지를 광산발생제와 조합시켜 사용하는 경우가 많다. 이러한 산의 작용에 의해 해리되는 기로서, 해상도나 감도 등의 관점에서 페놀성 히드록시기 유래의 산소 원자와의 사이에서 아세탈형 결합을 형성하는 것, 예를 들면, 테트라히드로-2-피라닐, 테트라히드로-2-푸릴 또는 1-에톡시에틸이 산소 원자에 결합하는 구조의 수지가 주목되고 있다.
하지만, 이러한 수지를 사용하여도 금속 공정용 및 임플란타 공정용으로 사용하는 경우에는 막 두께가 두껍고, 기판의 특이성이 있는 조건에서 패턴을 형성하기 때문에 프로파일에 한계가 있다. 또한, 막 두께가 두껍고, 노광 부위가 많아서 알칼리 수용액에 가용되어 제거되는 레지스트의 용적이 많을 경우, 소수성이 높은 수지가 초순수 세정 중 친수성 분위기 하에서 서로 뭉쳐서 입자로 자라나게 된다. 따라서, 노광과 현상으로 기판이 드러난 부분에 이런 입자가 재흡착되어 현상 결함으로 나타나게 되어 금속 배선이나 임플란타 공정에서 공정 결함을 야기시킨다.
따라서 이러한 문제점을 해결하기 위하여 새로운 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 포토리소그래피 공정 중의 하나인 현상공정에서 파티클 또는 다른 이물질이 기판 상에 도포되거나 재흡착되는 것을 방지하여 현상결함이 없는 프로파일을 형성하는 것이 가능한 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 레지스트 패턴 형성방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 (A) 본래는 알칼리 수용액에 불용성 또는 난용성이지만, 산에 대해 불안정한 작용기가 산의 작용에 의해 해리된 후에는 알칼리 수용액에 가용성이 되는 수지; (B) 광산발생제; 및 (C) 서로 다른 비중 및 끓는점을 갖는 제 1 유기용매 및 제 2 유기용매를 포함하는 용매를 포함하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 포함되는 (A) 수지는, 본래는 알칼리 수용액에 대해 불용성 또는 난용성이지만, 산에 대해 불안정한 작용기가 산의 작용에 의해 해리된 후에는 알칼리 수용액에 대해 가용성으로 된다. 또한, 상기 (A) 수지는 산의 작용에 의해 해리 가능한 보호기를 알칼리 수용액에 대해 가용성인 수지에 도입시킴으로써 수득된다.
상기 (A) 수지는 예를 들면, 히드록시기의 일부를 산의 작용에 의해서 해리가 되는 보호기로 보호한 히드록시스티렌 골격을 갖는 수지 및/또는 히드록시기의 일부를 산의 작용에 의해서 해리가 되지 않는 보호기로 보호된 히드록시스티렌 골격을 갖는 수지를 포함할 수 있다.
상기 보호기는 특별히 한정되지 않으나, t-부틸, t-부톡시카보닐 또는 t-부톡시카보닐메틸과 같이 4급 탄소가 산소 원자에 결합된 그룹; 테트라히드로-2-피라닐, 테트라히드로-2-푸릴, 1-에톡시에틸, 1-(2-메틸프로폭시)에틸, 1-(2-메톡시에톡시)에틸, 1-(2-아세톡시에톡시)에틸, 1-[2-(1-아다만틸옥시)에틸]에틸 또는 1-[2-(1-아다만탄카보닐옥시)에톡시]에틸과 같은 아세탈형 기; 및 3-옥소시클로헥실, 4-메틸테트라히드로-2-피론-4-일(메바론산 락톤으로부터 유도), 2-메틸-2-아다만틸 또는 2-에틸-2-아다만틸과 같은 비방향족 시클릭 화합물을 포함할 수 있다. 이들 중에서, 노출 후 지연에 대한 안정성이 높은 1-에톡시에틸기를 포함하는 것이 특히 바람직하다.
따라서, 상기 (A) 수지는 부분적으로는 히드록시스티렌의 히드록시기를 1-에톡시에틸기로 보호하여 형성시킨 구조를 갖고, 부분적으로는 이소프로필기로 보호하여 형성시킨 구조를 갖는 중합 단위를 포함하는 수지가 바람직하다.
상기 (A) 수지의 제조방법은 상기 보호기를 공지된 보호기 도입 반응에 의해 페놀계 히드록시기를 갖는 알칼리 가용성 수지 내로 도입하여 제조할 수 있다. 추가로, 상기 (A) 수지는 하나의 단량체로서, 이러한 기를 갖는 불포화 화합물을 사용하여 공중합시켜 수득할 수도 있다.
상기 (A) 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 중합체인 것이 바람직하다.
Figure 112007034469906-pat00001
상기 화학식 1에서, R1, R3는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1~10의 직쇄 알킬기, 탄소수 1~10의 분지쇄 알킬기 또는 탄소수 3~10의 시클로 알킬기이며,
R2 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 탄소수 3~10의 시클로알킬기이며,
a, b 및 c는 각 단량체의 몰비로 각각 독립적으로 0 내지 1의 실수를 나타내며, a+b+c=1 이고, 0.1≤[(a+c)/(a+b+c)]≤0.5 또는 0.01≤[c/(a+b+c)]≤0.2 이다. 바람직하게, 상기 화학식 1에서, a, b 및 c는 0.1≤[(a+c)/(a+b+c)]≤0.4 또는 0.01≤[c/(a+b+c)]≤0.15 의 값을 갖는다.
한편, [(a+c) /(a+b+c)]×100은 수지의 보호율이 되며 상기 (A) 수지의 보 호율은 10% 내지 50%가 바람직하다.
여기서, (a+c)/(a+b+c) 값이 0.1 미만이면, 현상 후 막이 모두 용해되는 현상을 보이며, 0.5 초과하면, 소수성화가 증대되어 현상액에 용해되지 않는다. 또한 c/(a+b+c)의 값이 0.01 미만이면, 본 발명의 효과가 미비하고, c/(a+b+c)의 값이 0.2 를 초과하면, 현상액에 대한 용해 속도가 저하되어 콘트라스트가 악화되는 경향을 보인다.
본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 포함되는 (B) 광산발생제는 빛 또는 방사선의 작용에 의해 산을 발생하는 화합물이고, 물질 자체 또는 이러한 물질을 포함하는 레지스트 조성물에 자외선, 원자외선, 전자선, X-선 또는 방사광과 같은 높은 에너지의 방사선을 조사함으로써 산을 생성시키는 물질이다. 상기 (B) 광산발생제로부터 생성되는 산은 수지에 작용하여 수지에 존재하는 산에 불안정한 작용기를 해리 시킨다.
상기 (B) 광산발생제는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112007034469906-pat00002
상기 화학식 2에서, R5 및 R6은 각각 독립적으로 히드록시기, 아미노기 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 히드록시기, 아미노기 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3~10의 시클로알킬기; 또는 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~11의 아릴기이다.
바람직하게는 상기 화학식 2에서, R5 및 R6은 각각 독립적으로 n-프로필기, n-부틸기, n-옥틸기, 톨루일기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 2,4,6-트리이소프로필페닐기, 4-도데실페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-나프틸기 또는 벤질기이다.
또한, 상기 화학식 2의 화합물인 광산발생제 이외의 다른 광산발생제가 함께 사용될 수 있다. 이러한 다른 광산발생제는 오늄염 화합물, s-트리아진계 유기 할로겐 화합물, 설폰 화합물, 설포네이트 화합물 등을 포함할 수 있고, 이들은 1종 또는 2종을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 다른 광산발생제는 예를 들면, 디페닐요도늄 트리플루오로메탄설포네이트4-메톡시페닐페닐요도늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-메톡시페닐페닐요도늄 트리플루오로메탄설포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)요도늄 테트라플루오로보레이트, 비스(4-t-부틸페닐)요도늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(4-t-부틸페닐)요도늄 헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-t-부틸페닐)요도늄 트리플루오로메탄설포네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 4-메틸페닐디페닐설포늄 퍼플루 오로부탄설포네이트, 4-메틸페닐디페닐설포늄 퍼플루오로옥탄설포네이트, 4-메톡시페닐디페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-메톡시페닐디페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, p-톨릴디페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 2,4,6-트리메틸페닐디페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 4-t-부틸페닐디페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 4-페닐티오페닐디페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트, 4-페닐티오페닐디페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-(2-나프톨릴메틸)티올라늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-(2-나프톨릴메틸)티올라늄 트리플루오로메탄설포네이트, 4-히드록시-1-나프틸디메틸설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-히드록시-1-나프틸디메틸설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-클로로페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3-5-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시-1-나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(벤조[d][1,3]디옥솔란-5-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(3,4,5-트리메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(3,4-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(2-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-부톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-펜틸옥시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 1-벤조일-1-페닐메틸 p-톨루엔설포 네이트(통상, '벤조인 토실레이트'라고 함), 2-벤조일-2-히드록시-2-페닐에틸 p-톨루엔설포네이트 (통상, 'α-메틸올벤조인 토실레이트'라고 함), 1,2,3-벤젠톨릴 트리메탄설포네이트,2,6-디니트로벤질 p-톨루엔설포네이트, 2-니트로벤질 p-톨루엔설포네이트,4-니트로벤질 p-톨루엔설포네이트, 디페닐 디설폰, 디-p-톨릴 디설폰, 디스(페닐설포닐)디아조메탄, 비스(4-클로로페닐설포닐)디아조메탄, 비스(p-톨릴설포닐)디아조메탄, 비스(4-3급-부틸페닐설포닐)디아조메탄, 비스(2,4-크실릴설포닐)디아조메탄, 비스(시클로헥실설포닐)디아조메탄, (벤조일)(페닐설포닐)디아조메탄, N-(페닐설포닐옥시)석신이미드, N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)석신이미드, N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)프탈이미드, N-(트리프루오로메틸설포닐옥시)-5-노르보르넨-2,3-디카복시이미드, N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)나프탈이미드, N-(10-캄포르설포닐옥시)나프탈이미드, 4-메톡시-α-[[[(4-메틸페닐)설포닐]옥시]이미노]벤젠아세토니트릴 등을 들 수 있다.
상기 (B) 광산발생제는 고형분으로 환산된 상기 (A) 수지 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 20 중량부(고형분으로 환산된 것)가 포함되는 것이 바람직하다. 상기 (B) 광산발생제의 함량이 0.1중량부 미만이면, 현상결함과 같은 해상도에서 불량한 모습이 나타나고, 20중량부를 초과하면, 패턴 모양이 붕괴되어 패턴화된 레지스트층을 거의 형성할 수 없다.
본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 포함되는 (C) 용매는 서로 다른 비중 및 끓는점을 갖는 제 1 유기용매 및 제 2 유기용매를 포함한다. 상기 (C) 용매는 포토리소그래피 공정 중에서 소프트 베이킹(soft baking) 공정을 수행한 후에 잔존 유기용매의 양을 많아지게 하는 역할을 수행한다. 여기서, 많아진 잔존 유기용매는 광산발생제의 확산 길이를 길어지게 하여 노광 공정 시 필요한 노광 에너지의 양은 동일하면서 문턱노광 에너지를 낮아지게 할 수 있다. 문턱노광 에너지가 낮아지게 되면, 포토레지스트의 노광 부위에서 광산 발생제로부터 발생하는 산이 증가될 수 있다. 산이 증가되면, 알칼리 수용액에 가용성으로 되어야 하는 수지의 일부분이 난용성이 되어 기판 상에 남아 있는 것이 방지될 수 있고, 용해되어 떨어졌던 파티클이 재흡착되는 것도 방지될 수 있다.
또한, 상기 (C) 용매는 상기 제 1 유기용매 및 상기 제 2 유기용매 이외의 다른 유기용매를 더 포함할 수 있다.
상기 제 1 유기용매는 상기 제 2 유기용매보다 끓는점이 10℃ 내지 40℃ 높은 것이 바람직하다. 끓는점의 차이가 10℃ 미만일 경우, 본 발명에 의한 효과를 구현할 수 없고, 끓는점의 차이가 40℃ 를 초과하는 경우, 포토레지스트의 코팅 평탄화도가 나빠지는 문제점이 발생할 수 있다.
상기 (C)용매에서 상기 제 1 유기용매와 상기 제 2 유기용매의 질량비는 50:50 내지 90:10 것이 바람직하다. 상기 제 1 유기용매가 50질량% 미만으로 포함되면, 오히려 잔존 용매의 양이 줄어드는 현상을 가지어, 현상 결함이 더욱 증가하게 되며, 90질량%를 초과하면 본 발명에 의한 효과가 구현될 수 없다.
상기 제 1 유기용매 또는 상기 제 2 유기용매는 글리콜 에테르 에스테르 화합물, 글리콜 에테르 화합물, 에스테르 화합물, 케톤 화합물, 시클릭 에스테르 화합물 및 알코올 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종인 것이 바람직하다. 상 기 글리콜 에테르 에스테르 화합물로는 에틸셀로솔브 아세테이트, 메틸셀로솔브 아세테이트 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 등을 들 수 있으며, 상기 글리콜 에테르 화합물로는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 등을 들 수 있다. 또한 상기 에스테르 화합물은 에틸 락테이트, 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트 및 에틸 피루베이트 등을 들 수 있고, 상기 케톤 화합물은 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 2-헵타논 및 시클로헥사논 등을 들 수 있다. 또한 상기 시클릭 에스테르 화합물은 γ-부티로락톤 등을 들 수 있고, 상기 알코올 화합물은 3-메톡시-1-부탄올 등을 들 수 있다.
본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에서 상기 제 1 유기용매와 상기 제 2 유기용매로서는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(비중: 0.969<20/20℃>, 끓는점: 146℃)와 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(비중: 0.923<20/20℃>, 끓는점: 119℃) 또는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(비중: 0.969<20/20℃>, 끓는점: 146℃)와 부틸 아세테이트(비중: 0.88<20/20℃>, 끓는점: 125℃)이 가장 바람직하다.
상기 (C) 용매는 본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물로 형성되는 막의 두께에 따라 이의 포함량이 변화될 수 있으므로, 특별히 한정되지 않으나, 고형분으로 환산된 상기 (A) 수지 100 중량부를 기준으로 200 내지 1800 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 (C) 용매가 200 중량부 미만으로 포함되면, 상기 (A) 수지와 상기 (B) 광산발생제가 상기 (C) 용매 내에 균일하게 혼합되지 않아 균일한 두께를 갖는 포토레지스트막을 형성하기 어렵고, 1800 중량부를 초 과하여 포함되면, 상기 (C) 용매를 포함하는 포토레지스트 내의 상기 (A) 수지와 상기 (B) 광산발생제가 너무 희석되어, 상기 (A) 수지와 상기 (B) 광산발생제가 제 기능을 수행하기 어려운 문제점이 발생한다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 다른 유기 염기 화합물, 특히 (D) 퀀쳐(quencher)로서 질소 함유 염기성 유기 화합물을 본 발명의 효과에 악영향을 미치지 않는 양으로 함유할 수 있다.
상기 질소 함유 염기성 유기 화합물의 구체적인 예로는 화학식3으로 표시되는 화합물을 포함한다.
Figure 112007034469906-pat00003
상기 식3에서, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소; 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5~10의 시클로알킬기; 또는 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~10의 아릴기이고,
R9, R10 및 R11은 각각 독립적으로 수소; 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5~10의 시클로알킬기; 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~6의 알콕시기; 또는 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~10의 아릴기이고,
R12는 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 또는 히드록시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 5~10의 시클로알킬기이고,
A는 탄소수 2~6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기, 카보닐기, 설파이드기 또는 디설파이드기이다.
또한, 일본특개평 11-52575호에 기재된 바와 같은 피페리딘 골격을 갖는 힌더드(hindered) 아민 화합물을 퀀쳐(quencher)로서 추가로 사용할 수 있다.
상기 (D) 퀀쳐(quencher)는, 고형분으로 환산된 상기 (A) 수지 100 중량부를 기준으로, 0.001 내지 10 중량부(고형분으로 환산된 것)가 포함되는 것이 바람직하다. 상기 퀀쳐(quencher)가 0.001 중량부 미만으로 포함되면, 산의 확산이 많아지게 되어 노광 부위 이상이 현상되므로 패턴 프로파일이 나빠지게 되고, 10 중량부를 초과하면 산의 확산을 저하시켜 감도가 낮아지거나 현상결함에 따른 프로파일의 변화를 야기시킴으로써 포토레지스트 조성물의 감광성이 오히려 저감된다.
또한, 본 발명의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물은 증감제, 기타 수지, 계면활성제, 안정화제, 염료 등과 같은 다양한 첨가제를 추가로 소량 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물을 사용하여, 하기와 같은 방법으로 레지스트 패턴을 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물을 기판 의 피식각층 상부에 스핀 코팅법을 이용하여 포토레지스트막을 형성한다. 상기 포토레지스트막을 고형의 레지스트로 형성시키기 위하여 소프트 베이킹(soft baking)를 수행할 수도 있다. 상기 포토레지스트막에 노광원으로 전자선을 주사한 다음, 보호기 제거 반응을 촉진하기 위하여 필요에 따라 노광된 레지스트막을 후굽기(post exposure bake)를 수행한다. 상기 후굽기된 레지스트막을 알칼리 현상액으로 현상하여 레지스트 패턴을 형성한다.
본 발명에서 사용되는 알칼리 현상액은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 규산나트륨, 메타규산나트륨, 암모니아수, 에틸아민, n-프로필아민, 트리에틸아민, 테트라메틸암모늄 히드록사이드, 테트라에틸암모늄 히드록사이드 및 (2-히드록시에틸)트리메틸암모늄 히드록사이드으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상일 수 있으며, 이들 중 테트라메틸암모늄 히드록사이드 및 (2-히드록시에틸)트리메틸암모늄 히드록사이드(통상, 콜린이라고 함)가 바람직하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
제조예 1: 화학식 1로 표시되는 A-1 수지의 제조방법
1리터의 가지형 플라스크에 40g의 폴리(p-히드록시스티렌) (p-히드록시스티렌 구조 단위의 분자량을 사용하여 계산된 333mmol) 및 47㎎ (0.25mmol)의 p-톨루엔술폰산 1수화물을 넣고, 이들을 720g의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트에 용해시켰다. 이러한 용액을 온도 60℃ 및 압력 10Torr 이하의 조건에서 감압 증류시켜, 공비(共沸) 탈수시켰다. 증류 후 용액의 중량은 337g이었다. 이러 한 용액을 질소로 퍼징된 500㎖ 4목 플라스크로 옮기고, 여기에 7.3g (101mmol)의 에틸 비닐 에테르, 1.9g (46mmol)의 프로필렌을 적가한 후, 이들을 25℃에서 5시간 동안 반응시켰다. 반응 용액에 62.3g의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 및 320g의 메틸 이소부틸 케톤을 첨가하고, 추가로 240㎖의 이온교환수를 첨가하고, 혼합물을 교반하였다. 이어서, 혼합물을 정치시켜, 유기층 부분을 취출시켰다. 유기층에 다시 240㎖의 이온교환수를 첨가하고, 혼합물을 교반하여 세정한 후, 이를 정치시켜 액체가 분리되도록 하였다. 이온교환수로의 세정 및 액체 분리를 다시 수행한 후, 유기층을 취출시키고 감압하에 증류시켜, 물 및 메틸 이소부틸 케톤을 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트와의 공비 증류에 의해 제거하고, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 용액을 수득하였다. 생성된 1-에톡시에틸기 및 이소프로필기로 부분적으로 에테르화된 폴리(p-히드록시스티렌)의 용액을 수득하였다.
제조예2 : A-2 수지의 제조방법
1리터의 가지형 플라스크에 40g의 폴리(p-히드록시스티렌) (p-히드록시스티렌 구조 단위의 분자량을 사용하여 계산된 333mmol) 및 47㎎ (0.25mmol)의 p-톨루엔술폰산 1수화물을 넣고, 이들을 720g의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트에 용해시켰다. 이러한 용액을 온도 60℃ 및 압력 10Torr 이하의 조건에서 감압 증류시켜, 공비(共沸) 탈수시켰다. 증류 후 용액의 중량은 337g이었다. 이러한 용액을 질소로 퍼징된 500㎖ 4목 플라스크로 옮기고, 여기에 10.1g (152mmol)의 에틸 비닐 에테르를 적가한 후, 이들을 25℃에서 5시간 동안 반응시켰다. 반응 용액에 62.3g의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 및 320g의 메틸 이소부틸 케톤을 첨가하고, 추가로 240㎖의 이온교환수를 첨가하고, 혼합물을 교반하였다. 이어서, 혼합물을 정치시켜, 유기층 부분을 취출시켰다. 유기층에 다시 240㎖의 이온교환수를 첨가하고, 혼합물을 교반하여 세정한 후, 이를 정치시켜 액체가 분리되도록 하였다. 이온교환수로의 세정 및 액체 분리를 다시 수행한 후, 유기층을 취출시키고 감압하에 증류시켜, 물 및 메틸 이소부틸 케톤을 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트와의 공비 증류에 의해 제거하고, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 용액을 수득하였다. 생성된 1-에톡시에틸기로 부분적으로 에테르화된 폴리(p-히드록시스티렌)의 용액을 수득하였다.
실시예1 내지 2 및 비교예1 내지 3: 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물의 제조
표 1에 제시된 성분을 제시된 조성비(고형분으로 환산된 것)로 혼합하고, 기공 직경이 0.2㎛인 불소 수지 필터를 통해 여과하여, 레지스트 용액을 제조하였다. 상기 제조된 레지스트 용액은 30%~36% 정도의 보호율을 함유하는 수지를 포함한다.
수지(중량부) 광산발생제(중량부) 유기용매(중량부) 퀀쳐(중량부)
실시예1 A-1(100) B-1(4) C-1/C-2(300/100) D-1(0.2)
실시예2 A-1(100) B-1(4) C-1/C-3(300/100) D-1(0.2)
비교예1 A-1(100) B-1(4) C-1(400) D-1(0.2)
비교예2 A-2(100) B-1(4) C-1/C-2(300/100) D-1(0.2)
비교예3 A-1(100) B-1(4) C-1/C-4(300/100) D-1(0.2)
A-1: 히드록시스티렌의 히드록시기에 대해 에톡시에틸기/이소프로필기 보호기를 함유한 분자량 20,000, 분산도 1.7 의 수지로 a=0.22, b=0.68, c=0.10.
(R1: 메틸기, R2: 에틸기, R3: 메틸기, R4: 메틸기),
A-2: 히드록시스티렌의 히드록시기에 대해 에톡시에틸 보호기를 함유한 분자량 20,000, 분산도 1.7 의 수지로 a=0.34, b=0.66, c=0
(R1: 메틸기, R2: 에틸기)
B-1: 화학식 2에서의 R5 및 R6이 각각 시클로헥실기인 디아조디설폰 타입 광산발생제,
C-1: 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(비중: 0.969[20/20℃], 끓는점: 146℃),
C-2: 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(비중: 0.923[20/20℃], 끓는점: 119℃),
C-3: 부틸 아세테이트(비중: 0.88[20/20℃], 끓는점: 125?),
C-4: 에틸 락테이트(비중: 0.943[20/20℃], 끓는점: 151~155℃),
D-1: 디시클로헥실메틸아민
시험예 : 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 용액의 성능 테스트
실시예1 내지 2 및 비교예 1 내지 3의 레지스트 용액을 헥사메틸디실라잔으로 처리된 실리콘 웨이퍼 기판 상에 스핀 피복기를 사용하여 도포하였고, 건조시킨 후의 레지스트막의 두께는 1.208㎛이었다. 상기 건조된 레지스트막이 형성된 기판을 100℃의 열판에서 60초 동안 예비 열처리를 수행하였다. 이와 같이 형성된 레지스트막을 갖는 웨이퍼 기판을 노광 파장이 248㎚(KrF)인 스캔 방식 노광기['NSR-S203B', 제조원: Nikon Corp., NA = 0.68, σ=0.75]를 사용하여 노광량을 서서히 변화시키면서 노광시켜 라인 및 스페이스 패턴을 형성시켰다. 이어서, 열판에서, 노광 후 열처리를 110℃에서 60초 동안 수행하였다. 추가로, 2.38% 테트라메틸암모늄히드록사이드 수용액을 사용하여 60초 동안 패들 현상을 수행하였다. 현상 후의 패턴을 KLA 주사 전자 현미경을 사용하여 50㎛의 사각 스페이스 패턴에서 현상 결함을 측정하였다. 또한 0.25㎛ 라인 및 스페이스 패턴에서 초점심도 및 프로파일을 측정하였다.
프로파일 현상결함(개) 감도(mJ/㎠)
실시예1 ◎ 48 44
실시예2 ◎ 69 44
비교예1 ◎ 10,268 45
비교예2 ○ 6,316 44
비교예3 ◎ 11,364 45
◎: 매우 우수, ○: 우수
표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 및 실시예2의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물에 각각 끓는점이 다른 유기 용매를 혼합한 레지스트막을 사용하는 경우, 레지스트막의 프로파일이 매우 우수하고 현상 결함이 나타나지 않음을 알 수 있다.
반면, 단독 유기용매를 사용한 비교예1을 이용한 레지스트막을 사용하는 경우, 레지스트막의 프로파일은 매우 우수하나 현상결함이 10,268개 발생하고, 비교예2의 경우 레지스트막의 프로파일이 우수하나, 현상결함이 6,316개 발생하고, 비교예3의 경우 레지스트막의 프로파일은 아주 우수하나 현상결함이 11,364개 발생하는 것을 알 수 있다.
본 발명에 따른 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물은 포토리소그래피 공정중의 하나인 현상 공정에서 상기 유기 용매에 의해서 파티클 또는 따른 이물질이 기판 상에 도포 또는 재흡착되는 것을 방지하여 현상 결함이 없는 프로파일을 형성할 수 있는 효과가 있다.

Claims (12)

  1. (A)본래는 알칼리 수용액에 불용성 또는 난용성이지만, 산에 대해 불안정한 작용기가 산의 작용에 의해 해리된 후에는 알칼리 수용액에 가용성이 되는 수지;
    (B)광산발생제; 및
    (C)서로 다른 비중 및 끓는점을 갖는 제 1 유기용매 및 제 2 유기용매를 포함하는 용매를 포함하며,
    상기 (A) 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 중합체인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물:
    <화학식 1>
    Figure 112013084684840-pat00004
    상기 식에서 R1, R3 는 각각 독립적으로 수소, 1~10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 탄소수 3~10의 시클로알킬기이며,
    R2 및 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 탄소수 3~10의 시클로알킬기이며,
    a, b 및 c는 각 단량체의 몰비로 각각 독립적으로 0 내지 1의 실수를 나타내며, a+b+c=1이고, 0.1≤[(a+c)/(a+b+c)]≤0.5 또는 0.01≤[c/(a+b+c)]≤0.2이다.
  2. 삭제
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 (B) 광산발생제는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물:
    <화학식 2>
    Figure 112007034469906-pat00005
    상기 식에서, R5 및 R6은 각각 독립적으로 히드록시기, 아미노기 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 히드록시기, 아미노기 또는 탄소수 1~6의 알콕시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3~10의 시클로알킬기; 또는 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시 또는 할로겐 원자가 치환 또는 비치환된 탄소수 6~11의 아릴기이다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 (B) 광산발생제는 고형분으로 환산된 상기 (A) 수지 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 20 중량부(고형분으로 환산된 것)로 포함되는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 제 1 유기용매 또는 상기 제 2 유기용매는 글리콜 에테르 에스테르 화합물, 글리콜 에테르 화합물, 에스테르 화합물, 케톤 화합물, 시클릭 에스테르 화합물 및 알코올 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 제 1 유기용매 또는 상기 제 2 유기용매는 에틸셀로솔브 아세테이트, 메틸셀로솔브 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸 락테이트, 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 2-헵타논, 시클로헥사논, γ-부티로락톤 및 1-메톡시-1부탄올로 이루어진 군에서 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 (C) 용매에 있어서 상기 제 1 유기용매는 상기 제 2 유기용매보다 끓는점이 10℃ 내지 40℃ 높은 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 (C) 용매는 고형분으로 환산된 상기 (A) 수지 100 중량부를 기준으로 200 내지 1800 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물은 고형분으로 환산된 상기 (A) 수지 100 중량부를 기준으로 퀀쳐 (quencher)로서 질소 함유 염기성 유기 화합물을 0.001 내지 10 중량부(고형분으로 환산된 것)를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  10. 청구항 3에 있어서,
    상기 화학식 2에서, R5 및 R6은 각각 독립적으로 n-프로필기, n-부틸기, n-옥틸기, 톨루일기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 2,4,6-트리이소프로필페닐기, 4-도데실페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-나프틸기 및 벤질기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  11. 청구항 7에 있어서,
    상기 (C) 용매 에 있어서, 상기 제 1 유기용매 및 상기 제 2 유기용매의 질량비는 50:50 내지 90:10인 것을 특징으로 하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물.
  12. 청구항 1 및 3 내지 11 중 어느 한 항의 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물을 기판 상에 도포하고, 소프트 베이킹을 수행하고, 선택적으로 노광한 후, 후굽기를 수행하고, 알칼리 현상액으로 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 레지스트 패턴 형성방법.
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