KR101362803B1 - 비생물적 스트레스와 관련한 식물의 방어를 증가시키는활성 성분 및 상기 활성 성분을 검출하는 방법 - Google Patents

비생물적 스트레스와 관련한 식물의 방어를 증가시키는활성 성분 및 상기 활성 성분을 검출하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 식물-내인성 단백질의 발현을 증가시킴으로써 식물에 작용하는 비생물적 스트레스 인자, 예를 들어, 온도 (예: 냉기, 결빙 또는 열), 물 (예: 건조, 가뭄 또는 산소결핍), 또는 화학적 로드 (load) (예: 광물 염, 중금속, 기체성 유해 물질의 부족 또는 과함)에 대한 식물의 내성을 증가시키는 화합물을 검색하는 방법 및 비생물적 스트레스에 대한 식물에서의 내성을 증가시키기 위한 이들 화합물의 용도에 관한 것이다.

Description

비생물적 스트레스와 관련한 식물의 방어를 증가시키는 활성 성분 및 상기 활성 성분을 검출하는 방법{ACTIVE INGREDIENTS FOR INCREASING A PLANT'S DEFENCE IN RELATION TO ABIOTIC STRESS, AND METHODS FOR DETECTING SAID ACTIVE INGREDIENTS}
본 발명은 식물-내인성 단백질의 발현을 증가시킴으로써 식물에 작용하는 비생물적 스트레스 인자, 예를 들어, 온도 (예: 냉기, 결빙 또는 열), 물 (예: 건조, 가뭄 또는 산소결핍), 또는 화학적 로드 (load) (예: 광물 염, 중금속, 기체성 유해 물질의 부족 또는 과함)에 대한 식물의 내성을 증가시키는 화합물을 검색하는 방법 및 비생물적 스트레스에 대한 식물에서의 스트레스 방어를 증가시키기 위한 이들 화합물의 용도에 관한 것이다.
식물은 자연 스트레스 조건, 예를 들어, 냉기, 열, 가뭄, 손상, 병원체 공격 (바이러스, 박테리아, 진균, 곤충) 등, 및 또한 제초제에 대하여 특정 또는 비특정 방어 메커니즘으로 반응한다는 것이 공지되었다 [Pflanzenbiochemie, pp. 393-462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pp. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].
식물에서, 비생물적 스트레스 (예: 냉기, 열, 가뭄, 염)에 대한 방어 반응에 포함된 다수의 단백질 및 이들을 코딩한 유전자가 공지되었다. 이들중 일부는 신호 전달 사슬 (예: 전사 인자, 키나아제, 포스파타제)에 속하거나, 또는 이들은 식물 세포의 생리적 반응을 야기시킨다 (예: 이온 수송, 활성 산소종의 해독). 비생물적 스트레스 반응의 신호 사슬은 특히, DREB 및 CBF의 부류의 전사 인자를 포함한다 (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). ATPK 및 MP2C 유형의 포스파타제는 염 스트레스 반응에 포함된다. 또한, 염 스트레스는 종종 삼투질 (osmolyte), 예를 들어, 프롤린 또는 수크로스의 생합성을 활성화한다. 수크로스 합성효소 및 프롤린 수송체 (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51.: 463-499)는 본원에 포함된 것들의 예이다. 냉기 및 가뭄에 대한 식물의 스트레스 방어는 일부 경우에서, 동일한 분자 메커니즘을 이용한다. 중요한 부류로서 디히드린을 포함하는 후기 배형성 관련 단백질 (LEA 단백질)로 공지된 것의 축적이 공지되었다 (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291-296). 이들은 스트레스를 받은 식물에서 소포, 단백질 및 막 구조를 안정화시키는 샤프론이다 (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). 더욱이, 산화성 스트레스의 결과로 생성되는 활성 산소종 (ROS)을 해독시키는 알데히드 탈수소효소는 게다가 종종 도입된다 (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332). 열충격 인자 (HSF) 및 열충격 단백질 (HSP)은 열 스트레스 조건하에서 활성화되고, 샤프론은 냉기 및 가 뭄 스트레스의 경우 디히드린과 유사한 역할을 한다 (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333).
기술된 대부분의 분자 메커니즘은 유발된 유전자 발현에 의해 활성화된다. 이는 전사체 분석의 도움, 예를 들어, 유전자 발현 프로파일링 (GEP)으로, 또는 DNA 마이크로어레이 또는 유사한 기술로 식물의 특정 스트레스 반응을 특성화하는 흥미로운 가능성을 야기한다 (Rensink et al., 2005, Genome 48: 598-605, Cheong et al., 2002, Plant Physiology 129: 661-677). 이러한 방식으로, 특정 스트레스-반응성 유전자 발현 패턴이 기록되고, 서로 비교될 수 있다.
또한, 화학 물질이 비생물적 스트레스에 대한 식물의 내성을 증가시킬 수 있음이 공지되었다. 이러한 물질은 종자 드레싱, 잎 적용 또는 토양 처리에 의해 적용된다. 따라서, 전신습득저항성 (SAR)의 엘리시터 (elicitor) 또는 아브시스산 유도체로의 처리에 의한 작물의 비생물적 스트레스 내성을 증가시키는 것이 기술되었다 (Schading and Wei, WO 200028055, Abrams and Gusta, US-5201931, Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45).
살진균제, 특히, 스트로빌루린계를 적용할 때, 유사한 효과가 또한 관찰되고, 이들은 또한 증가된 수확량을 수반한다 (Draber et al., DE-3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sci 60: 309).
더욱이, 작물의 스트레스 내성에 대한 성장조절제의 효과가 기술되었다 (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 113-117, RD-259027). 삼투압 스트레스의 경우, 삼투질, 예를 들어, 글리신 베타인 또는 그의 생화학적 전 구체, 예를 들어, 콜린 유도체의 적용 결과로서 보호적인 효과가 관찰되었다 (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE-41 03253). 식물에서 비생물적 스트레스 내성을 증가시키기 위한 항산화제, 예를 들어, 나프톨 및 크산틴 (xanthin)의 효과는 또한, 이미 기술되었다 (Bergmann et al., DD-277832, Bergmann et al., DD-277835). 그러나, 물질의 항스트레스 효과의 분자 원인은 대부분 알려지지 않았다.
따라서, 식물은 광범위한 유해 유기체 및/또는 자연 비생물적 스트레스에 대하여 효과적인 방어를 야기할 수 있는 다수의 내인성 반응 메커니즘을 가질 수 있다는 것이 공지되었다. 그러나, 활성 물질을 적용하여 표적이된 방식에서 어떤 방어 반응이 유발 또는 조정되는지에 대한 예측은 지금까지는 공지되어있지 않다.
따라서, 비생물적 스트레스 (예: 열, 냉기, 가뭄, 염도 및 산 및 염기 로드)에 대한 식물-내인성 방어 메커니즘의 분자 활성제의 표적이 되는 발견을 위한 방법이 필요하고, 그렇게 하여 신규한 활성 물질이 발견될 수 있고, 공지되었지만 다르게 작용하는 신규한 특성, 활성 물질이 확인될 수 있거나, 또는 다른 공지된 분자 또는 리드 (lead) 구조가 비생물적 스트레스 인자에 대한 식물-내인성 방어 메커니즘의 유도제 (inductor)로서 사용하기에 최적화될 수 있다.
이하 사용된 용어의 정의
본원에서 사용된 용어 "BLAST 분석" (Blast = Basic Local Alignment Search Tool)"은 잠재적인 상동 서열 (homologous sequence)의 분류 및 발견을 위한 적절한 컴퓨터 프로그램의 사용을 기술하고 (Altschul et al., J. Mol. Biol. 1990, 215: 403-410), 여기에서, 정렬 (alignment)은 쿼리 서열 (query sequence) 및 스코어링 (scoring) 함수의 형태인 원하는 일치의 사양을 가진 하나 이상의 데이터베이스에서 모든 서열 사이에서 만들어진다 (R. Rauhut, Bioinformatik, pp. 38-107, Verlag Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, 2001).
본원에서 사용된 용어 "cDNA" (상보적 DNA)는 RNA에 상보적이고, 효소적 역전사에 의해 시험관내에서 합성되는 단일 DNA 가닥을 기술한다. cDNA는 RNA의 전체 길이에 대응하거나, 또는 모형으로 작용하는 RNA의 일부 서열만을 구성할 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "클러스터 분석 (cluster analysis)"은 이러한 목적을 위해 개발된 컴퓨터 프로그램을 사용하여 얻은 개별적인 데이터의 합을 의미하고, 여기에서, 유사한 기능으로 단백질을 코딩한 유전자 그룹, 또는 유사한 발현 패턴을 가진 유전자는 결정적인 방식으로 나타났다. 이는 계통수의 형태로 나타내어질 수 있는 복합 데이터 패턴의 계통적인 최소화를 야기한다. 클러스터 분석은 얻어진 데이터 세트의 분류 평가를 가능하게 하고, 이는 관련없는 데이터의 단순한 축적을 현저히 능가한다.
본원에서 동의적으로 사용된 용어 "DNA 칩" 및 "DNA 마이크로어레이"는 기질이 예를 들어, 유리 또는 나일론으로 구성된 지지체를 의미하고, 그의 기질은 그것에 고정된 DNA 조각을 가지며, 여기에서 DNA의 부착은 예를 들어, (a) 포토리소그래피 방법 (photolithographic method) (DNA가 어레이의 지지체상에서 직접적으로 합성됨), (b) 마이크로스포팅 방법 (microspotting method) (지지체에 적용되고, 공유적으로 결합된 외부적으로 합성된 올리고뉴클레오티드 또는 PCR 생성물), 또는 (c) 마이크로스프레이 방법 (microspraying method) (터칭 (touching)없이, 잉크젯 프린터를 사용하여 지지체상에 분무된 외부적으로 합성된 올리고뉴클레오티드 또는 PCR 생성물) (R. Rauhut, Bioinformatik, pp. 197-199, Verlag Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, 2001)에 의해 영향을 받을 수 있다. 유기체의 게놈 서열을 나타내는 DNA 칩은 "게놈 DNA 칩"으로 언급된다. 이들 "DNA 칩"으로 얻은 데이터의 평가는 "DNA 칩 분석"으로 언급된다.
본원에서 사용된 용어 "DNA 칩 하이브리드화 (hybridization)"는 두개의 단일 가닥, 상보적 핵산 분자의 짝짓기를 의미하고, 여기에서 염기-짝짓기 분자 파트너의 하나는 DNA (데옥시리보핵산)으로서 바람직하게는 공유적으로 결합된 형태로 DNA 칩상에 위치하지만, 나머지는 용액중에 RNA (리보핵산), 또는 대응하는 cDNA (상보적 DNA)의 형태로 존재한다. DNA 칩상에서 결합 및 비결합 핵산의 하이브리드화는 수성 완충 용액중에서, 필요하다면 부가적인 변성 조건하에서, 예를 들어, 디메틸 설폭시드의 존재하에서, 30 내지 60℃, 바람직하게는 40 내지 50℃, 특히 바람직하게는 45℃에서 10 내지 20 시간, 바람직하게는 14 내지 18 시간, 특히 바람직하게는 16 시간 동안 지속적으로 움직이면서 발생한다. 하이브리드화 조건은 지속적인 방식으로, 예를 들어, 하이브리드화 오븐내에서 성립될 수 있다. 60 rpm (분당 회전, 분당 주기 (revolution))의 표준 움직임은 하이브리드화 오븐에서 만들어진다.
용어 "EST 서열" (expressed sequence tag)로 언급된 핵산 서열은 본원에서, 200 내지 500개의 염기 또는 염기쌍의 짧은 서열을 의미한다.
본원에서 동의적으로 사용된 용어 "발현 패턴", "유도 패턴" 및 "발현 프로필"은 시간에 걸쳐 분화된 발현 및/또는 식물 mRNA의 조직-특이적 발현, 식물 또는 그의 대응하는 cDNA로부터 DNA 칩 기술의 도움으로 얻은 RNA의 하이브리드화 신호의 생성 강도에 의해 직접적으로 수득된 패턴을 기술한다. 측정된 "유도 값"은 동의적인 칩을 사용하여 얻은 대응하는 신호, 비처리/스트레스화된 대조 식물로의 하이브리드화의 직접적인 수 처리에 의해 수득된다.
수행된 "유전자 발현 프로파일링"에 의해 얻은 용어 "발현 상태"는 본원에서, DNA 칩의 도움으로 측정된 세포 유전자의 전사적 활성 모두를 기술한다.
본원에서 사용된 용어 "총 RNA (total RNA)"는 식물 세포중에 존재할 수 있는 다른 식물내인성 RNA, 예를 들어, 세포질 rRNA (리보솜 RNA), 세포질 tRNA (전달 RNA), 세포질 mRNA (전령 RNA) 및 그들의 각각의 핵 전구체, ctRNA (클로로플라스티디알 (chloroplastidial) RNA) 및 mtRNA (미토콘드리아 RNA)의 표현을 기술한 것이나 (이는 적용된 파괴법의 결과로서 가능하다), 이는 또한, 외인성 유기체, 예를 들어, 바이러스, 또는 기생성 박테리아 및 진균으로부터 수득될 수 있다.
용어 "유용한 식물"은 본원에서, 식품, 사료를 얻기 위하거나, 산업적 목적을 위한 식물로서 사용되는 작물을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "약해완화제"는 비식물내인성 기원의 화학적 화합물을 의미하고, 이는 유용한 식물과 관련하여 살충제의 식물독소 특성을 유해 유기체, 예를 들어, 잡초, 박테리아, 바이러스 및 진균과 관련한 살충 활성을 실질적으로 감소시키지 않으면서, 보상하거나, 감소시킨다.
그 자체로 공지된 그들의 기능 외에도, 또한, 비생물적 스트레스 인자에 대한 내성을 증가시키는데 기여하는 약해완화제는 바람직하게, 입체이성질체를 포함하고, 농업에서 통상적으로 사용되는 염을 포함하는 하기 정의된 그룹에서 선택되고, 비생물적 스트레스 인자에 따라 다른 약해완화제를 선택할 수 있고, 단일 약해완화제만을, 또는 같은 그룹 또는 다른 그룹으로부터 복수의 약해완화제를 사용하는 것이 가능하다:
a) 일반식 (I) 내지 (III)의 화합물,
Figure 112008034842496-pct00001
상기식에서, 기호 및 지수는 하기 의미를 갖는다:
n'는 0 내지 5, 바람직하게는 0 내지 3의 자연수이고;
T는 치환되지 않거나, 또는 하나 또는 두개의 (C1-C4)알킬 라디칼 또는 [(C1-C3)알콕시]카보닐로 치환된 (C1 또는 C2)알칸디일 쇄이며;
W는 부분적 불포화 또는 N 또는 O 유형의 1 내지 3개의 헤테로 환원자를 가진 방향족 5원 헤테로사이클의 그룹으로부터 선택되는 비치환 또는 치환된 2가 헤테로사이클릭 라디칼이고 (여기에서 환은 적어도 하나의 질소 원자 및 최대 1개의 산소 원자를 함유한다), 바람직하게는 (W1) 내지 (W4)의 그룹에서 선택되는 라디칼이고,
Figure 112008034842496-pct00002
m'는 0 또는 1이며;
R17, R19는 동일하거나, 다르며, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 니트로 또는 (C1-C4)할로알킬이고;
R18, R20은 동일하거나, 다르며, OR24, SR24 또는 NR24R25 또는 적어도 하나의 질소 원자 및 최대 3개의 헤테로원자 (바람직하게는 O 및 S로 구성된 그룹에서 선택된다)를 갖는 포화 또는 불포화 3- 내지 7-원 헤테로사이클이고, 이러한 헤테로사이클은 카보닐 그룹 (II) 또는 (III)과 질소 원자를 통해 연결되고, 이는 비치환, 또는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 임의로 치환된 페닐로 구성된 그룹에서 선택되는 라디칼, 바람직하게는 일반식 OR24, NHR25 또는 N(CH3)2, 특히 일반식 OR24의 라디칼로 치환되며;
R24는 수소이거나, 또는 비치환 또는 치환된 지방족 탄화수소 라디칼이고, 바람직하게는 전체 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖고;
R25는 할로겐, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시 또는, 치환 또는 비치환 페닐이며;
RX는 H, (C1-C8)알킬, C1-C8(할로알킬), (C1-C4)알콕시(C1-C8)알킬, 시아노 또는 COOR26이고, 여기에서, R26은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C3-C12)사이클로알킬 또는 트리(C1-C4)알킬실릴이고;
R27, R28, R29는 같거나, 또는 다르고, 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로알킬, (C3-C12)사이클로알킬 또는 치환 또는 비치환 페닐이며;
R21은 (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)할로알케닐, (C3-C7)사이클로알킬, 바람직하게는 디클로로메틸이고;
R22, R23은 같거나, 또는 다르고, 수소, (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C1-C4)할로알킬, (C2-C4)할로알케닐, (C1-C4)알킬카바모일-(C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐카바모일(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, 디옥솔라닐(C1-C4)알킬, 티아졸릴, 푸릴, 푸릴알킬, 티에닐, 피페리딜, 치환 또는 비치환 페닐이거나, 또는 R22 및 R23은 함께 치환 또는 비치환 헤테로사이클릭 환, 바람직하게는 옥사졸리딘, 티아졸리딘, 피페리딘, 모폴린, 헥사하이드로피리딘 또는 벤족사진 환을 형성하며;
b) 하기로 구성된 하나 이상의 화합물:
1,8-나프탈산 무수물,
메틸디페닐 메톡시아세테이트,
1-(2-클로로벤질)-3-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아 (큐밀우론),
O,O-디에틸 S-2-에틸티오에틸 포스포로디티오에이트 (디설포톤),
4-클로로페닐 메틸카바메이트 (메페네이트),
O,O-디에틸 O-페닐 포스포로티오에이트 (디에톨레이트),
4-카복시-3,4-디하이드로-2H-1-벤조피란-4-아세트산 (CL-304415, CAS-Reg. No: 31541-57-8),
시아노메톡시이미노(페닐)아세토니트릴 (시오메트리닐),
1,3-디옥솔란-2-일메톡시이미노(페닐)아세토니트릴 (옥사베트리닐),
4'-클로로-2,2,2-트리플루오로아세토페논 O-1,3-디옥솔란-2-일메틸옥심 (플룩소페님),
4,6-디클로로-2-페닐피리딘 (펜클로림),
벤질 2-클로로-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복실레이트 (플루라졸),
2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란 (MG-191),
N-(4-메틸페닐)-N'-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아 (딤론),
(2,4-디클로로페녹시)아세트산 (2,4-D),
(4-클로로페녹시)아세트산,
(R,S)-2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산 (메코프롭),
4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산 (2,4-DB),
(4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산 (MCPA),
4-(4-클로로-o-톨릴옥시)부티르산,
4-(4-클로로페녹시)부티르산,
3,6-디클로로-2-메톡시벤조산 (디캄바),
1-(에톡시카보닐)에틸 3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트 (락티디클로르) 및 그의 염 및 에스테르, 바람직하게는 (C1-C8);
c) 일반식 (IV)의 N-아실설폰아미드 및 그의 염,
Figure 112008034842496-pct00003
상기식에서,
R30은 수소, 탄화수소 라디칼, 산소함유 탄화수소 (oxyhydrocarbon) 라디칼, 황함유 탄화수소 (thiohydrocarbon) 라디칼 또는 헤테로사이클릴 라디칼이고, 이는 바람직하게, 탄소 원자를 통해 결합되고, 마지막에 언급된 4개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 포밀, 카복스아미드, 설폰아미드 및 일반식 -Za-Ra의 라디칼로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의 동일하거나, 다른 라디칼로 치환되고,
여기에서, 각각의 탄화수소 부분은 바람직하게, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖고, 치환체를 포함하는 탄소-함유 라디칼 R30은 바람직하게, 1 내지 30개의 탄소 원자를 가지고;
R31은 수소 또는 (C1-C4)알킬, 바람직하게는 수소이거나, 또는;
R30 및 R31은 일반식 -CO-N-의 그룹과 함께, 3 내지 8원의 포화 또는 불포화 환의 라디칼이며;
R32 라디칼은 동일하거나, 또는 다르고, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 포밀, CONH2, S02NH2 또는 일반식 -Zb-Rb의 라디칼이며;
R33은 수소 또는 (C1-C4)알킬, 바람직하게는 H이고;
R34 라디칼은 동일하거나, 또는 다르고, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, CHO, CONH2, S02NH2 또는 일반식 -Zc-Rc의 라디칼이며;
Ra는 탄화수소 라디칼 또는 헤테로사이클릴 라디칼이고, 여기에서, 마지막 두개의 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 모노- 및 디[(C1-C4)알킬]아미노, 또는 알킬 라디칼로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의 같거나, 다른 라디칼로 치환되며, 여기에서, 복수의, 바람직하게는 2 내지 3개의 비인접 CH2 그룹은 각 경우에 하나의 산소 원자로 대체되며;
Rb, Rc는 같거나, 다른 탄화수소 라디칼 또는 헤테로사이클릴 라디칼이고, 여기에서, 마지막으로 언급된 라디칼 두개는 각각 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포스포릴, 할로(C1-C4)알콕시, 모노 및 디[(C1-C4)알킬]아미노, 또는 알킬 라디칼로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의 같거나, 다른 라디칼로 치환되며, 여기에서, 복수의, 바람직하게는 2 내지 3개의 비인접 CH2 그룹은 각 경우에 하나의 산소 원자로 대체되며;
Za는 일반식 -0-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SO2-NR*- 또는 -NR*-SO2-의 2가 그룹이고, 여기에서, 각각의 2가 그룹의 오른쪽 편에 나타낸 결합은 라디칼 Ra와의 결합이고, 여기에서, 마지막 언급된 5개의 라디칼에서 R* 라디칼은 서로 독립적으로, 각각의 경우에서 H, (C1-C4)알킬 또는 할로(C1-C4)알킬을 나타내며;
Zb, Zc는 서로 독립적으로, 직접 결합 또는 일반식 -O-, -S-, -CO, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -S02-, -NR*-, -S02-NR*-, -NR*-S02-, -CO-NR*- 또는 -NR*-CO-의 2가 그룹이고, 여기에서, 각각의 2가 그룹의 오른쪽 편에 나타낸 결합은 라디칼 Rb 또는 Rc와의 결합이고, 여기에서, 마지막 언급된 5개의 라디칼에서 R* 라디칼은 서로 독립적으로, 각각의 경우에서 H, (C1-C4)알킬 또는 할로(C1-C4)알킬을 나타내고;
n은 0 내지 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2, 특히, 0 또는 1인 정수이고,
m은 0 내지 5, 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3, 특히, 0, 1 또는 2인 정수이며;
d) 일반식 (V)의 아실설파모일벤즈아미드, 필요하다면, 또한 염 형태,
Figure 112008034842496-pct00004
상기식에서,
X3은 CH 또는 N이고;
R35는 수소, 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이고, 여기에서, 마지막으로 언급된 두개의 라디칼은 임의로, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, CHO, CONH2, S02NH2 및 Za-Ra로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의 같거나, 다른 라디칼로 치환되며;
R36은 수소, 하이드록실, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C6)알콕시, (C2-C6)알케닐옥시이고, 여기에서, 마지막으로 언급된 5개의 라디칼은 임의로, 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 및 (C1-C4)알킬티오로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의 같거나, 다른 라디칼로 치환되거나,
R35 및 R36은 그들이 부착되는 질소 원자와 함께, 3 내지 8원의 포화 또는 불포화 환이고;
R37은 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2 또는 Zb-Rb이며;
R38은 수소, (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐 또는 (C2-C4)알키닐이고;
R39는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 포스포릴, CHO, CONH2, SO2NH2 또는 Zc-Rc이며;
Ra는 탄소쇄가 산소 원자에 의해 한번 이상 차단된 (C2-C20)알킬 라디칼이거나, 또는 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이고, 여기에서, 마지막으로 언급된 두개의 라디칼은 임의로, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 모노- 및 디[(C1-C4)알킬]아미노로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의 같거나, 다른 라디칼로 치환되며;
Rb, Rc는 탄소쇄가 산소 원자에 의해 한번 이상 차단된 (C2-C20)알킬 라디칼이거나, 또는 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이고, 여기에서, 마지막으로 언급된 두개의 라디칼은 임의로, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포스포릴, (C1-C4)할로알콕시, 모노- 및 디[(C1-C4)알킬]아미노로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의 같거나, 다른 라디칼로 치환되고;
Za는 O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, S02, NRd, C(O)NRd 또는 S02NRd로 구성된 그룹에서 선택되는 2가 단위이며;
Zb, Zc는 직접 결합 또는 0, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, S02, NRd, S02NRd 또는 C(O)NRd로 구성된 그룹에서 선택되는 2가 단위이고;
Rd는 수소, (C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)할로알킬이며;
n은 0 내지 4의 정수이고,
m은 X가 CH인 경우, 0 내지 5의 정수이고, X가 N인 경우, 0 내지 4의 정수이다;
e) 아실설파모일벤즈아미드 유형, 예를 들어, 하기 일반식 (VI)의 화합물 (일부가 WO 99/16744에 공지되었다),
Figure 112008034842496-pct00005
예를 들어, 여기에서,
R21은 사이클로프로필, R22는 H(S3-1 = 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2 메톡시벤조일)벤젠설폰아미드),
R21은 사이클로프로필, R22는 5-Cl (S3-2),
R21은 에틸, R22는 H (S3-3),
R21은 이소프로필, R22는 5-Cl (S3-4) 및
R21은 이소프로필, R22는 H (S3-5)이다;
f) 일반식 (VII)의 N-아실설파모일페닐우레아 유형의 화합물 (일부가 EP-A-365484에 공지되었다),
Figure 112008034842496-pct00006
상기식에서,
A는
Figure 112008034842496-pct00007
으로 구성된 그룹에서 선택되는 라디칼이고,
Rα 및 Rβ는 서로 독립적으로, 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐,
Figure 112008034842496-pct00008
또는,
C1-C4-알콕시 또는
Figure 112008034842496-pct00009
으로 치환된 C1-C4-알콕시이고,
Rα 및 Rβ는 함께, 산소, 황, SO, S02, NH 또는 -N(C1-C4-알킬)-로 차단된 C4-C6-알킬렌 브릿지 또는 C4-C6-알킬렌 브릿지이고,
Rγ는 수소 또는 C1-C4-알킬이며,
Ra 및 Rb는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, -COORj, -CONRkRm, -CORn, -S02NRkRm, 또는 -OS02-C1-C4-알킬이거나, 또는 Ra 및 Rb는 함께, 할로겐 또는 C1-C4-알킬로 치환될 수 있는 C3-C4-알킬렌 브릿지, 또는 할로겐 또는 C1-C4-알킬로 치환될 수 있는 C3-C4-알케닐렌 브릿지, 또는 할로겐 또는 C1-C4-알킬로 치환될 수 있는 C4-알카디에닐렌 브릿지이고,
Rg 및 Rh는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오 또는 -COORj이고,
여기에서,
Rc는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 메톡시이고,
Rd는 수소, 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, -COORj 또는 -CONRkRm이며,
Re는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, -COORj, 트리플루오로메틸 또는 메톡시이거나, 또는 Rd 및 Re는 함께, C3-C4-알킬렌 브릿지이고,
Rf는 수소, 할로겐 또는 C1-C4-알킬이며,
RX 및 RY는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, -COORj; 트리플루오로메틸, 니트로 또는 시아노이고,
Rj, Rk 및 Rm은 서로 독립적으로, 수소 또는 C1-C4-알킬이며,
Rk 및 Rm은 함께, C4-C6-알킬렌 브릿지 또는 산소, NH 또는 -N(C1-C4-알킬)-로 차단된 C4-C6-알킬렌 브릿지이고,
Rn은 C1-C4-알킬, 페닐 또는 할로겐, C1-C4-알킬, 메톡시, 니트로 또는 트리플루오로메틸로 치환된 페닐이며,
바람직하게는,
1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아,
1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아,
1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아,
1-[4-(N-나프토일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아,
g) 일반식 (VIII)의 아실설파모일벤즈아미드 유형의 화합물 (EP-A-1 019368에 개시됨), 필요하다면, 또한 염 형태.
Figure 112008034842496-pct00010
상기식에서,
R1은 메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시이고;
R2는 수소, 염소 또는 메틸이며;
R3은 수소, 에틸 또는 프로파르길이고;
R4는 에틸, 사이클로프로필, 이소프로필 또는 프로파르길이거나;
R3 및 R4는 함께, 그룹 (CH2)4를 형성한다.
일반식 (I)의 화합물은 예를 들어, EP-A-0333 131 (ZA-89/1960), EP-A-O 269 806 (US-A-4,891,057), EP-A-O 346 620 (AU-A-89/34951), EP-A-0 174 562, EP-A-O 346 620 (WO-A-91/08 202), WO-A-91/07 874 또는 WO-A 95/07 897 (ZA 94/7120) 및 거기에서 인용된 문헌에 개시되었거나, 또는 거기에 기술된 방법에 의해, 또는 유사하게 제조될 수 있다.
일반식 (II)의 화합물은 예를 들어, EP-A-O 086 750, EP-A-O 94349 (US-A-4,902,340), EP-A-O 191736 (US-A-4,881,966) 및 EP-A-O 492 366 및 거기에서 인용된 문헌에 개시되었거나, 또는 거기에 기술된 방법에 의해, 또는 유사하게 제조될 수 있다. 일부 화합물은 추가로, EP-A-O 582 198 및 WO 2002/34048에 기술되었다.
일반식 (III)의 화합물은 다수의 특허 출원, 예를 들어, US-A-4,021,224 및 US-A-4,021,229에 공지되었다.
그룹 (b)의 화합물은 추가로, CN-A-87/102 789, EP-A-365484 및 "The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry, 11th edition, Farnham 1997로부터 공지되었다.
그룹 (c)의 화합물은 WO-A-97/45016에, 그룹 (d)의 것들은 WO-A-99/16744, 그룹 B (e)의 것들은 EP-A-365484, 및 그룹 (g)의 것들은 EP-A-1019368에 기술되었다.
인용된 문헌은 제조 방법 및 출발 물질에 대한 광범위한 정보 및 상세한 바람직한 화합물을 함유한다. 이들 문헌은 특별히 이와 함께, 그들이 참조 문헌으로 본 명세서에 포함된다는 것을 의미한다.
약해완화제로 공지된 일반식 (I) 및/또는 (II)의 바람직한 화합물은 기호 및 지수가 하기의 의미를 갖는 것들이다:
R24는 수소, (C1-C18)알킬, (C3-C12)사이클로알킬, (C2-C8)알케닐 및 (C2-C18)알키닐이고, 여기에서, 탄소 함유 그룹은 하나 이상, 바람직하게는 최대 3개의 라디칼 R50으로 치환될 수 있고;
R50은 같거나, 다르고, 할로겐, 하이드록실, (C1-C8)알콕시, (C1-C8)알킬티오, (C2-C8)알케닐티오, (C2-C8)알키닐티오, (C2-C8)알케닐옥시, (C2-C8)알키닐옥시, (C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알콕시, 시아노, 모노- 및 디((C1-C4)알킬)아미노, 카복실, (C1-C8)알콕시카보닐, (C2-C8)알케닐옥시카보닐, (C1-C8)알킬티오카보닐, (C2-C8)알키닐옥시카보닐, (C1-C8)알킬카보닐, (C2-C8)알케닐카보닐, (C2-C8)알키닐카보닐, 1-(하이드록시이미노)(C1-C6)알킬, 1-[(C1-C4)알킬이미노](C1-C4)알킬, 1-[(C1-C4)알콕시이미노](C1-C6)알킬, (C1-C8)알킬카보닐아미노, (C2-C8)알케닐카보닐아미노, (C2-C8)알키닐카보닐아미노, 아미노카보닐, (C1-C8)알킬아미노카보닐, 디(C1-C6)알킬아미노카보닐, (C2-C6)알케닐아미노카보닐, (C2-C6)알키닐아미노카보닐, (C1-C8)알콕시카보닐아미노, (C1-C8)알킬아미노카보닐아미노, 치환되지 않거나, 또는 R51로 치환된 (C1-C6)알킬카보닐옥시이거나, 또는 (C2-C6)알케닐카보닐옥시, (C2-C6)알키닐카보닐옥시, (C1-C8)알킬설포닐, 페닐, 페닐(C1-C6)알콕시, 페닐(C1-C6)알콕시카보닐, 페녹시, 페녹시(C1-C6)알콕시, 페녹시(C1-C6)알콕시카보닐, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐아미노, 페닐(C1-C6)알킬카보닐아미노이고, 여기에서, 마지막으로 언급된 9개의 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 페놀환에서 라디칼 R52; SiR'3, -O-SiR'3, R'3Si(C1-C8)알콕시, -CO-O-NR'2, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -O-NR'2, -NR'2, CH(OR')2, -O-(CH2)m-CH(OR')2, -CR'"(OR')2, -0-(CH2)mCR'"(OR")2 또는 R"O-CHR"'CHCOR"-(C1-C6)알콕시에 의해 일- 또는 다치환, 바람직하게는 최대 삼치환되고,
R51은 같거나, 또는 다르고, 할로겐, 니트로, (C1-C4)알콕시 및 치환되지 않거나, 하나 이상의, 바람직하게는 최대 3개의 라디칼 R52로 치환되는 페닐이며;
R52는 같거나, 또는 다르고, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시 또는 니트로이고;
R'는 같거나, 다르고, 수소, (C1-C4)알킬, 치환되지 않은 페닐 또는 하나 이상, 바람직하게는 최대 3개의 라디칼 R52로 치환되는 페닐이거나, 또는 두개의 라디칼 R'는 함께, (C2-C6)알칸디일 쇄를 형성하며;
R"는 같거나, 다르고, (C1-C4)알킬이거나, 또는 두개의 라디칼 R"는 함께, (C2-C6)알칸디일 쇄를 형성하고;
R'"은 수소 또는 (C1-C4)알킬이며;
m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
약해완화제로 공지된 일반식 (I) 및 (II)의 특히 바람직한 화합물은 기호 및 지수가 하기 의미를 갖는 것들이다:
R24는 수소, (C1-C8)알킬 또는 (C3-C7)사이클로알킬이고, 여기에서, 상기 탄소함유 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 일- 또는 다치환되거나, 또는 라디칼 R50으로 일- 또는 이치환되고, 바람직하게는 일치환되며,
R50은 같거나, 다르고, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, 카복실, (C1-C4)알콕시카보닐, (C2-C6)알케닐옥시카보닐, (C2-C6)알키닐옥시카보닐, 1-(하이드록시이미노)(C1-C4)알킬, 1-[(C1-C4)알킬이미노](C1-C4)알킬 및 1-[(C1-C4)알콕시이미노](C1-C4)알킬; -SiR'3, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -NR'2, 및 -O-NR'2이고, 여기에서, R'은 같거나, 다르고, 수소, (C1-C4)알킬이거나, 두개가 그룹으로써 (C4-C5)알칸디일 쇄이고,
R27, R28, R29는 같거나, 다르고, 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C3-C7)사이클로알킬 또는 치환되지 않거나, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 모노- 및 디[(C1-C4)알킬]아미노, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬티오 및 (C1-C4)알킬설포닐로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환되는 페닐이고;
RX는 수소 또는 COOR26이고, 여기에서, R26은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로알킬, (C1-C4-알콕시)(C1-C4)알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C3-C7)사이클로알킬 또는 트리(C1-C4)알킬실릴이며,
R17, R19는 같거나, 다르고, 할로겐, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, (C1 또는 C2)할로알킬, 바람직하게는 수소, 할로겐 또는 (C1 또는 C2)할로알킬이다.
약해완화제로 공지된 매우 특히 바람직한 화합물은 기호 및 지수가 일반식 (I)에서 하기 의미를 갖는 것들이다:
R17은 할로겐, 니트로 또는 (C1-C4)할로알킬이고;
n'은 0, 1, 2 또는 3이며;
R18은 일반식 OR24의 라디칼이고,
R24는 수소, (C1-C8)알킬 또는 (C3-C7)사이클로알킬이고, 여기에서, 상기 탄소함유 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 같거나 다른 할로겐 라디칼에 의해 일- 또는 다치환, 바람직하게는 최대 삼치환되거나, 또는 하이드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시카보닐, (C2-C6)알케닐옥시카보닐, (C2-C6)알키닐옥시카보닐, 1-(하이드록시이미노)(C1-C4)알킬, 1-[(C1-C4)알킬이미노](C1-C4)알킬, 1-[(C1-C4)알콕시이미노](C1-C4)알킬 및 일반식 -SiR'3, -O-N=R'2, -N=CR'2, -NR'2 및 -O-NR'2의 라디칼로 구성된 그룹에서 선택되는 같거나 다른 라디칼로 최대 이치환, 바람직하게는 일치환되고, 여기에서, 상기 일반식중 라디칼 R'는 같거나, 다르고, 수소, (C1-C4)알킬이거나, 또는 두개가 그룹으로써 (C4 또는 C5)알칸디일이고;
R27, R28, R29는 같거나, 다르고, 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C3-C7)사이클로알킬 또는 치환되지 않거나, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 니트로, (C1-C4)할로알킬 및 (C1-C4)할로알콕시로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환되는 페닐이고,
RX는 수소 또는 COOR26이고, 여기에서, R26은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로알킬, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C3-C7)사이클로알킬 또는 트리(C1-C4)알킬실릴이다.
또한, 약해완화제로 공지된 일반식 (II)의 매우 특히 바람직한 화합물은 기호 및 지수가 하기의 의미를 갖는 것들이다:
R19는 할로겐 또는 (C1-C4)할로알킬이고;
n'는 0, 1, 2 또는 3이고, 여기에서, (R19)n'는 바람직하게는 5-Cl이며;
R20은 일반식 OR24의 라디칼이고;
T는 CH2 또는 CH(COO-(C1-C3-알킬))이며;
R24는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로알킬 또는 (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, 바람직하게는 수소 또는 (C1-C8)알킬이다.
본원에서, 약해완화제로 공지된 일반식 (I)의 특히 바람직한 화합물은 기호 및 지수가 하기의 의미를 갖는 것들이다:
W는 (W1)이고;
R17은 할로겐 또는 (C1-C2)할로알킬이며;
n'은 0, 1, 2 또는 3이고, 여기에서 (R17)n'은 바람직하게는 2,4-Cl2이고;
R18은 일반식 OR24의 라디칼이며;
R24는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 또는 트리(C1-C2)알킬실릴, 바람직하게는 (C1-C4)알킬이고;
R27은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로알킬 또는 (C3-C7)사이클로알킬, 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)알킬이며,
RX는 COOR26이고, 여기에서, R26은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 또는 트리(C1-C2)알킬실릴, 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)알킬이다.
약해완화제로 공지된 일반식 (I)의 다른 특히 바람직한 화합물은 기호 및 지수가 하기의 의미를 갖는 것들이다:
W는 (W2)이고;
R17은 할로겐 또는 (C1-C2)할로알킬이며;
n'은 0, 1, 2 또는 3이고, 여기에서, (R17)n'는 바람직하게는 2,4-Cl2이고;
R18은 일반식 OR24의 라디칼이며;
R24는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 또는 트리(C1-C2)알킬실릴, 바람직하게는 (C1-C4)알킬이고,
R27은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C3-C7)사이클로알킬 또는 치환되지 않거나, 치환된 페닐, 바람직하게는, 수소, (C1-C4)알킬 또는 치환되지 않거나, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, 니트로, 시아노 또는 (C1-C4)알콕시로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환되는 페닐이다.
약해완화제로 공지된 일반식 (I)의 다른 특히 바람직한 화합물은 기호 및 지수가 하기 의미를 갖는 것들이다:
W는 (W3)이고;
R17은 할로겐 또는 (C1-C2)할로알킬이며;
n'은 0, 1, 2 또는 3이고, 여기에서, (R17)n'는 바람직하게는 2,4-Cl2이고;
R18은 일반식 OR24의 라디칼이며;
R24는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 또는 트리(C1-C2)알킬실릴, 바람직하게는 (C1-C4)알킬이고,
R28은 (C1-C8)알킬 또는 (C1-C4)할로알킬, 바람직하게는 C1-할로알킬이다.
약해완화제로 공지된 일반식 (I)의 다른 특히 바람직한 화합물은 기호 및 지수가 하기 의미를 갖는 것들이다:
W는 (W4)이고;
R17은 할로겐, 니트로, (C1-C4)알킬, (C1-C2)할로알킬, 바람직하게는 CF3, 또는 (C1-C4)알콕시이며;
n'은 0, 1, 2 또는 3이고;
m'은 0 또는 1이며;
R18은 일반식 OR24의 라디칼이고;
R24는 수소, (C1-C4)알킬, 카복시(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시카보닐(C1-C4)알킬, 바람직하게는 (C1-C4)알콕시-CO-CH2-, (C1-C4)알콕시-CO-C(CH3)H-, HO-CO-CH2- 또는 HO-CO-C(CH3)H-이고,
R29는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C3-C7)사이클로알킬 또는 치환되지 않거나, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, 니트로, 시아노 및 (C1-C4)알콕시로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환되는 페닐이다.
약해완화제로 공지된 화합물의 하기 그룹은 비생물적 스트레스 인자에 대한 식물의 내성을 증가시키기 위한 활성 물질로서 특히 적합하다:
a) 디클로로페닐피라졸린-3-카복실산 유형 (즉, W = (W1) 및 (R17)n' = 2,4-Cl2인 일반식 (I))의 화합물, 바람직하게는 화합물, 예를 들어, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(에톡시카보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카복실레이트 (I-1, 메펜피르-디에틸), 메펜피르-디메틸 및 메펜피르 (I-0), 및 WO-A 91/07874에 기술된 것과 같은 연관된 화합물;
b) 디클로로페닐피라졸카복실산 유도체 (즉, W = (W2) 및 (R17)n' = 2,4-Cl2인 일반식 (I)), 바람직하게는 화합물 예를 들어, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸피라졸-3-카복실레이트 (I-2), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필피라졸-3-카복실레이트 (I-3), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)피라졸-3-카복실레이트 (I-4), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카복실레이트 (I-5) 및 EP-A-O 333 131 및 EP-A-O 269 806에 기술된 것과 같은 연관된 화합물;
c) 트리아졸카복실산 유형 (즉, W = (W3) 및 (R17)n' = 2,4-Cl2인 일반식 (I))의 화합물, 바람직하게는 화합물, 예를 들어, 펜클로라졸에틸, 즉, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-(1H)-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트 (I-6), 및 연관된 화합물 (참조: EP-A-O 174 562 및 EP-A-O 346 620);
d) 5-벤질- 또는 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실산 유형 또는 5,5-디페닐-2-이속사졸린-3-카복실산 유형의 화합물, 예를 들어, 이속사디펜 (I-12), (여기에서, W = (W4)), 바람직하게는 화합물, 예를 들어, 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트 (I-7) 또는 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트 (I-8), 및 WO-A-91/08202에 기술된 것과 같은 연관된 화합물, 또는 WO-A-95/07897에 기술된 것과 같은 5,5-디페닐-2-이속사졸린카복실레이트 유형 (I-9, 이속사디펜-에틸) 또는 n-프로필 5,5-디페닐-2-이속사졸린카복실레이트 유형 (I-10) 또는 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트 유형 (I-11)의 화합물.
e) 8-퀴놀린옥시아세트산 유형의 화합물, 예를 들어, (R19)n' = 5-Cl, R20 = OR24 및 T = CH2인 일반식 (II), 바람직하게는 화합물은, WO-A-2002l34048에 기술된 것과 같이,
1-메틸헥실 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (II-1, 클로퀸토셋-멕실),
1,3-디메틸부트-1-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (II-2),
4-알릴옥시부틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (II-3),
1-알릴옥시프로프-2-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (II-4),
에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (II-5),
메틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (II-6),
알릴 (5-클로로-8-퀴놀린옥시) 아세테이트 (II-7),
2-(2-프로필리덴이미노옥시)-1-에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (II-8),
2-옥소프로프-1-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (II-9),
(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세트산 (II-10) 및 그의 염, 및 EP-A-O 860 750, EP-A-O 094 349 및 EP-A-O 191 736 또는 EP-A-O 492 366에 기술된 것과 같이 연관된 화합물.
f) (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말론산 유형의 화합물, 즉, (R19)n' = 5-Cl, R20 = OR24, T = -CH(COO-알킬)-인 일반식 (II), 바람직하게는 화합물 디에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트 (II-11), 디알릴 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 메틸 에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트 및 EP-A-O 582 198에 기술된 것과 같은 연관된 화합물.
g) 디클로로아세트아미드 유형의 화합물, 즉, 일반식 (III), 바람직하게는:
N,N-디알릴-2,2-디클로로아세트아미드 (디클로르미드 (III-1), US-A 4,137,070에서),
4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진 (IV-2, 베녹사코르, EP 0149974에서),
N1,N2-디알릴-N2-디클로로아세틸글리신아미드 (DKA-24 (III-3), HU 2143821에서),
4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자-스피로[4,5]데칸 (AD-67),
2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드
(PPG-1292),
3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘 (R-29148, III-4),
3-디클로로아세틸-2,2-디메틸-5-페닐옥사졸리딘,
3-디클로로아세틸-2,2-디메틸-5-(2-티에닐)옥사졸리딘,
3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘 (푸릴라졸 (III-5), MON 13900),
1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]피리미딘-6(2H)-온 (디사이클로논, BAS 145138),
h) 그룹 (b)의 화합물, 바람직하게는
1,8-나프탈산 무수물 (b-1),
메틸디페닐 메톡시아세테이트 (b-2),
시아노메톡시이미노(페닐)아세토니트릴 (시오메트리닐) (b-3),
1-(2-클로로벤질)-3-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아 (큐밀우론) (b-4),
O,O-디에틸 S-2-에틸티오에틸 포스포로디티오에이트 (디설포톤) (b-5),
4-클로로페닐 메틸카바메이트 (메페네이트) (b-6),
O,O-디에틸 O-페닐 포스포로티오에이트 (디에톨레이트) (b-7),
4-카복시-3,4-디하이드로-2H-1-벤조피란-4-아세트산 (CL-304415, CASReg. No: 31541-57-8) (b-8),
1,3-디옥솔란-2-일메톡시이미노(페닐)아세토니트릴 (옥사베트리닐) (b-9),
4'-클로로-2,2,2-트리플루오로아세토페논 O-1,3-디옥솔란-2-일메틸옥심
(플룩소페님) (b-10),
4,6-디클로로-2-페닐피리딘 (펜클로림) (b-11),
벤질 2-클로로-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복실레이트 (플루라졸) (b-12),
2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란 (MG-191) (b-13),
N-(4-메틸페닐)-N'-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아 (딤론) (b-14),
(2,4-디클로로페녹시)아세트산 (2,4-D),
(4-클로로페녹시)아세트산,
(R,S)-2-(4-클로로-o-톨릴옥시)프로피온산 (메코프롭),
4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산 (2,4-DB),
(4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산 (MCPA),
4-(4-클로로-o-톨릴옥시)부티르산,
4-(4-클로로페녹시)부티르산,
3,6-디클로로-2-메톡시벤조산 (디캄바),
1-(에톡시카보닐)에틸 3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트 (락티디클로르) 및 그의 염 및 에스테르, 바람직하게는 (C1-C8).
또한, 약해완화제로 공지된 일반식 (IV)의 바람직한 화합물 또는 그의 염은, 여기에서,
R30은 수소, (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, 푸라닐 또는 티에닐이고, 여기에서, 마지막으로 언급된 4개의 라디칼 각각은 치환되지 않거나, 할로겐, (C1-C4)알콕시, 할로 (C1-C6)알콕시 및 (C1-C4)알킬티오로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의 치환체로, 그리고 사이클릭 라디칼의 경우에는 또한, (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 치환되고,
R31은 수소이며,
R32는 할로겐, 할로(C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시카보닐 또는 (C1-C4)알킬카보닐, 바람직하게는 할로겐, (C1-C4) 할로알킬, 예를 들어, 트리플루오로메틸, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시카보닐 또는 (C1-C4)알킬설포닐이고,
R33은 수소이며,
R34는 할로겐, (C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 할로 (C1-C4)알콕시, (C3-C6)사이클로알킬, 페닐, (C1-C4)알콕시, 시아노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시카보닐 또는 (C1-C4)알킬카보닐, 바람직하게는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, 예를 들어, 트리플루오로메틸, 할로(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)알킬티오이고,
n은 0, 1 또는 2이며,
m은 1 또는 2인 것들이다.
약해완화제로 공지된 일반식 (IV)의 특히 바람직한 화합물은,
R30 = H3C-O-CH2-, R31 = R33 = H, R34 = 2-0Me (IV-1),
R30 = H3C-O-CH2-, R31 = R33 = H, R34 = 2-0Me-5-Cl (IV-2),
R30 = 사이클로프로필, R31 = R33 = H, R34 = 2-0Me (IV-3),
R30 = 사이클로프로필, R31 = R33 = H, R34 = 2-0Me-5-Cl (IV-4),
R30 = 사이클로프로필, R31 = R33 = H, R34= 2-Me (IV-5),
R30 = tert-부틸, R31 = R33 = H, R34 = 2-0Me (IV-6)인 것들이다.
또한, 약해완화제로 공지된 일반식 (V)의 바람직한 화합물은,
X3은 CH이고;
R35는 수소, (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C5-C6)사이클로알케닐, 페닐 또는 질소, 산소 및 황으로 구성된 그룹에서 선택되는 최대 3개의 헤테로 원자를 갖는 3- 내지 6원 헤테로사이클릴이고, 여기에서, 마지막으로 언급된 6개의 라디칼은 임의로, 할로겐, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시. (C1-C2)알킬설피닐, (C1-C2)알킬설포닐, (C3-C6)사이클로알킬, (C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)알킬카보닐 및 페닐로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의 같거나, 다른 치환체로, 사이클릭 라디칼의 경우에는 또한, (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 치환되고,
R36은 수소, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐이고, 여기에서, 마지막으로 언급된 3개의 라디칼은 임의로, 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 및 (C1-C4)알킬티오로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의 같거나, 다른 치환체로 치환되며;
R37은 할로겐, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시, 니트로, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시카보닐 또는 (C1-C4)알킬카보닐이고;
R38은 수소이며;
R39는 할로겐, 니트로, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시, (C3-C6)사이클로알킬, 페닐, (C1-C4)알콕시, 시아노, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시카보닐 또는 (C1-C4)알킬카보닐이고;
n은 0, 1 또는 2이며,
m은 1 또는 2인 것들이다.
약해완화제로 공지된 일반식 (VI)의 바람직한 화합물은 (S3-1), (S3-2), (S3-3), (S3-4) 및 (S3-5)이다.
일반식 (VII)의 다른 바람직한 화합물은,
1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아 (VII-1),
1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아 (VII-2),
1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아 (VII-3) 및
1-[4-(N-나프토일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아 (VII-4)이다.
마찬가지로, 바람직한 화합물은 일반식 VIII-1 내지 VIII-4의 것들이고, 화합물 VIII-3 (4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드)는 비생물적 스트레스 인자에 대한 식물의 내성을 증가시키기 위한 약제로서 사용하기에 매우 특히 바람직하다:
Figure 112008034842496-pct00011
비생물적 스트레스 인자에 대한 식물의 내성을 증가시키기 위한 약제로서 사용하기에 특히 바람직한 화합물은 화학식 I-1 (메펜피르-디에틸), I-9 (이속사디펜-에틸), II-1 (클로퀸토셋-멕실), b-11 (펜클로림), b-14 (딤론), 및 VIII-3의 화합물로 구성된 약해완화제로 공지된 화합물의 그룹으로부터 선택되는 것들이다 (화합물 I-1 및 VIII-3을 가진 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드가 매우 특히 바람직하다).
특정 환경하에서 이미 약해완화제로 공지된 것일 수 있는, 상기에서 확인/언급된 화합물은 벌써 유전적으로 변형된 식물에서 사용될 수 있다.
유전적으로 변형된 식물 (트랜스제닉 (transgenic) 식물로도 언급됨)은 보통 특히 유리한 특성, 예를 들어, 특정한 살충제에 대한 내성, 특히 특정한 제초제, 식물 질병 또는 식물 질병의 병원체, 예를 들어, 특정한 곤충 또는 미생물, 예를 들어, 진균, 박테리아 또는 바이러스에 의해 구별된다. 다른 특정한 특성은 예를 들어, 양, 품질, 저장성, 조성물 및 특정 성분에 관련한 수확된 물질에 관한 것이다. 따라서, 증가된 전분 함량 또는 변형된 전분 품질을 가진 트랜스제닉 식물이 공지되거나, 또는 거기에서, 수확된 물질은 다른 지방산 조성물을 가진다.
바람직한 것은 약해완화제로 공지된 확인/언급된 화합물, 또는 이들 화합물의 염을 유용한 식물 및 관상용의 경제적으로 중요한 트랜스제닉 작물, 예를 들어, 시리얼, 예를 들어, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 사탕수수 및 기장, 벼 및 옥수수, 또는 사탕무, 목화, 대두, 유채, 감자, 토마토, 완두 및 다른 채소의 다른 작물, 특히 바람직하게는 옥수수, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 유채, 사탕무 및 대두의 작물, 매우 특히 바람직하게는 옥수수, 밀, 벼, 유채, 사탕무 및 대두의 작물에서 사용하는 것이다.
또한, 내인성 인코딩 내성 및 외부 공급 내성-증가 효과의 상승적 효과가 관찰되도록, 트랜스제닉 식물도 DNA 마이크로어레이의 도움으로 확인된 물질, 예를 들어, 비생물적 스트레스 인자에 대한 그의 내성이 재조합 방법의 결과로서 이미 증가된 이미 약해완화제로 공지된 분자로 처리될 수 있다.
현존하는 식물과 비교하여 변형된 특성을 갖는 신규한 식물을 발생시키는 통상적인 방식은, 예를 들어, 전통적인 육종법 및 돌연변이의 발생이다. 택일적으로, 변형된 특성을 갖는 신규한 식물은 재조합 방법의 도움으로 발생될 수 있다 (참조 예: EP-AEP-A-0131624). 하기는 여러 경우에서 기술되었다:
예를 들어,
- 식물에서 합성된 전분을 변형시키기 위한 작물의 재조합 변형 (예: WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
- 글루포시네이트 유형 (참조 예: EP-A-0242236, EP-A-242246) 또는 글리포세이트 유형 (WO 92/00377) 또는 설포닐우레아 유형 (EP-A-0257993, US-A-5013659)의 특정한 제초제에 내성이 있는 트랜스제닉 작물,
- 식물이 특정한 해충에게 내성이 있게 하는 바실리우스 투린지엔시스 (Bacillus thuringiensis) 독소 (Bt 독소)를 생성하는 능력을 가진 트랜스제닉 작물, 예를 들어 목화 (EP-A-0142924, EP-A-0193259),
- 변형된 지방산 조성물을 가진 트랜스제닉 작물 (WO 91/13972).
발생될 수 있는 변형된 특성을 가진 신규한 트랜스제닉 식물의 도움으로 다수의 분자 생물학적 기술은 원칙적으로 공지되었다; 참조 예: Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd Edition, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; 또는 Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2nd Edition, 1996 또는 Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
이러한 재조합 조작을 수행하기 위해, 핵산 분자는 DNA 서열의 재조합으로 인한 돌연변이유발 또는 서열 변형을 허용하는 플라스미드내로 도입될 수 있다. 상기 언급된 표준 방법의 도움으로, 예를 들어, 염기 치환을 수행할 수 있고, 부분-서열을 제거하거나, 또는 자연 또는 합성 서열을 첨가할 수 있다. DNA 조각을 서로 연결하기 위해, 연결기 또는 링커가 조각에 첨가될 수 있다.
유전자 산물의 감소된 활성을 가진 식물 세포의 발생은 예를 들어, 적어도 하나의 적절한 안티센스 RNA, 코서프레션 효과 (cosuppression effect) 또는 상기 언급된 유전자 산물의 전사를 특정하게 절단하는 적어도 하나의 적절히 구성된 리보자임 (ribosyme)의 발현을 달성하기 위한 센스 RNA를 발현시켜 달성될 수 있다.
이러한 목적을 위해, 우선, 존재하는 임의의 플랭킹 서열 (flanking sequence)을 포함하는 유전자 산물의 코딩 서열 전부를 포함하는 DNA 분자, 또는 코딩 서열의 일부만을 포함하는 다른 DNA 분자를 사용하는 것이 가능하고, 이들 부분은 세포내에서 안티센스 효과를 야기하도록 충분히 길어야 한다. 또한 가능한 것은 유전자 산물의 코딩 서열과 고도의 상동성을 갖는 DNA 서열을 사용하는 것이나, 이는 완전히 동일한 것은 아니다.
식물에서 핵산 분자가 발현할 때, 합성된 단백질은 식물 세포의 임의의 구역내에 위치할 수 있다. 그러나, 특정한 구역에 국소화시키기 위해서, 예를 들어, 코딩 영역과 특정 구역에 국소화를 보장하는 DNA 서열과의 연결이 가능하다. 이러한 서열은 해당 분야의 숙련자에게 공지되었다 (참조 예: Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
트랜스제닉 식물 세포는 공지된 기술을 사용하여, 재생되어 손상되지 않은 식물을 제공할 수 있다. 트랜스제닉 식물은 본래, 임의의 식물 종, 예를 들어, 외떡잎 및 쌍떡잎 모두의 식물의 형태를 취할 수 있다.
따라서, 변형된 특성을 가진 트랜스제닉 식물은 상동 (= 동질) 유전자 또는 유전자 서열의 과발현, 억제 (supression) 또는 저해 (inhibition), 또는 이질성 (= 이질) 유전자 또는 유전자 서열의 발현의 결과로서 얻을 수 있다.
바람직하게는, DNA 마이크로어레이의 도움으로 확인되었거나, 약해완화제로 공지된 분자는 설포닐우레아, 글루포시네이트 또는 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 유사한 활성 물질의 그룹의 제초제에 내성이 있는/있고, 재조합 변형의 결과로서 비생물적 스트레스 인자에 대한 내인성 내성을 가진 트랜스제닉 작물에서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 물질을 트랜스제닉 작물에 적용할 때, 중요한 트랜스제닉 작물에서의 적용에 특정한 효과는 종종 다른 작물에서 관찰될 수 있는 유해 식물에 대한 효과외에도 관찰된다; 예를 들어, 변형되거나, 특정하게 넓혀진 방제될 수 있는 잡초 범위, 적용에 사용될 수 있는 변형 적용 속도, 바람직하게는 트랜스제닉 작물이 내성이 있는 제초제와의 우수한 결합 능력, 및 트랜스제닉 작물의 성장 및 수확량에 영향을 미침.
따라서, 본 발명은 또한, DNA 마이크로어레이로 확인된 화합물, 또는 이미 약해완화제로 공지된 화합물을 바람직하게는 수확량을 증가시키는 목적과 함께, 트랜스제닉 작물에서 비생물적 스트레스 인자에 대한 내성을 증가시키기 위한 용도에 관한 것이다.
본 발명은 식물에서 비생물적 스트레스 인자에 대한 내성을 증가시키는 화합물을 검색하는 방법에 관한 것이고, 개별적 또는 많은 식물-내인성 유전자, 예를 들어, 사이토크롬 산화효소, 예를 들어, 사이토크롬 산화효소 P450, 글리코실트랜스퍼라제, 요산분해효소, 예를 들어, 요산분해효소 II (E.C.17.3.3), 펩티드분해효소, 다른 막 단백질, 아미도하이드롤라제 (amidohydrolase) 및 다양한 일반적 스트레스 단백질의 그룹에서의 단백질용 유전자 코딩의 전사 또는 발현은 유도의 지표로서 간주된다.
본 발명은 특히, 식물-내인성 스트레스 내성 효소를 코딩하는 유전자의 전사를 유도하는 화합물을 검색하는 방법에 관한 것이고, 이는 하기를 포함한다:
a) 시험 식물을 하나 이상의 비생물적 스트레스 인자에 노출시키고,
b) 대조 식물을 a)의 시험 식물과 동일한 조건 하에서 추가적으로, 드레싱된 종자 물질의 형태, 또는 특정 발달 단계에서 분무하거나, 또는 뿌리를 통한 흡수에 의해 시험 화합물과 접촉시키고,
c) 시험 식물 및 대조 식물로부터 RNA를 추출하고,
d) RNA를 방사성 표지 또는 콜드 라벨 (cold label)로 직접 표지화하거나, 또는 RNA를 대응하는 cDNA에 효소적으로 동시에 전사하면서 방사성 표지 또는 콜드 라벨로 표지화하거나, 또는 얻어진, 표지화되지 않은 cDNA를 대응하는 방사성 표지되거나, 또는 콜드 라벨된 cRNA에 효소적으로 전사하고,
e) 식물 DNA 서열을 포함하는 DNA 마이크로어레이를 단계 d)에서 얻은 물질과 하이브리드화하고,
f) a) 및 b)에서 시험한 식물을 비교하여 다른 스트레스 단백질의 발현에 대한 유전자의 발현 프로필을 생성하고,
g) f)에서 측정된 발현 차이를 정량적으로 결정하고,
h) g)에서 할당된 발현 프로필의 클러스터 분석을 최종 분류에 대하여 수행한다.
상기 언급된 단계 d)의 경우, 얻어진 cDNA를 cRNA로 효소적 전사하는 것은 그렇게 함으로써 하이브리드화 시료의 추가적인 증폭이 달성될 수 있기 때문에 바람직한 반응 단계로 간주되어야 한다. 마찬가지로 바람직한 것은 찬 뉴클레오티드에 의해 표지화, 특히 바람직하게는 비오틴화된 UTP 및/또는 CTP에 의한 표지화이고, 여기에서 검출은 형광단으로 스트렙트아비딘-피코에리트린을 비오티닐화된 cRNA에 결합시켜 하이브리드화 반응 후에 수행된다. 발현 차이 측정의 정량적 측정을 위한 기초가 되는 특정한 피코에리트린 형광의 검출은 하이브리드화 단계 후에 레이저 스캐너의 도움으로 수행된다.
본 발명은 바람직하게, 열 스트레스의 경우 의도된 증가인 경우에, 열-스트레스화되고, 비열(non-heat)-스트레스화된 식물의 경우 사이토크롬 산화효소, 예를 들어, 사이토크롬 산화효소 P450, 글리코실트랜스퍼라제, 요산분해효소, 예를 들어, 요산분해효소 II (E.C.17.3.3), 펩티드분해효소, 다른 막 단백질, 아미도하이드롤라제의 발현에 대한 유전자가 바람직하게는 "N-카바밀-L-아미노산 아미도하이드롤라제" (Zm.11840.1.A1_at), "세린 카복시펩티드분해효소 (Zm.18994.2.A1_a_at), 요산분해효소 II (E.C.1.7.3.3) 및 글리코실트랜스퍼라제 (Zm.12587.1.S1_s_at)의 발현에 대한 유전자와, 매우 특히 바람직하게는 "N-카바밀-L-아미노산 아미도하이드롤라제" (Zm.11840.1.A1_at) 및 "세린 카복시펩티드분해효소" (Zm.18994.2.A1_a_at) (Affymetrix의 옥수수 게놈 어레이에 따른 시그니쳐 (signature) (Affymetrix Inc., 3380 Central Expressway, Santa Clara, CA, USA))와 비교되고, 처리시 열-스트레스화된 대조 식물과의 비교에서 유전자 발현은 예를 들어, 1.5배 이상, 바람직하게는 1.5 내지 30배, 바람직하게는 1.5 내지 20배, 특히 바람직하게는 1.5 내지 10배, 매우 특히 바람직하게는 1.5 내지 5배로 증가되고, 서로 독립적인 개별적인 유전자의 변형된 발현 프로필에서의 증가는 상기 언급된 다양한 범위내일 수 있는, 상기 언급된 순서 a) - h)가 유지되는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 바람직하게, 가뭄 스트레스의 경우 의도된 증가인 경우에, 예를 들어, 가뭄-스트레스화되고, 비가뭄(non-drought)-스트레스화된 식물의 후기 배형성 관련 단백질, 예를 들어, 디히드린, 유니버셜 스트레스 단백질 (Zm.818.1.A1_at), 비공생 (non-symbiotic) 헤모글로빈 (Zm.485.1.A1_at), "Zm.818.2.A1_a_at"라고 하는 단백질 (Affymetrix의 옥수수 게놈 어레이 (Affymetrix Inc., 3380 Central Expressway, Santa Clara, CA, USA)) 및 "Zm.18682.1.A1_s_at"라고 하는 단백질 (Affymetrix의 옥수수 게놈 어레이 (Affymetrix Inc., 3380 Central Expressway, Santa Clara, CA, USA))의 발현에 대한 유전자가 바람직하게는 유니버셜 스트레스 단백질 (Zm.818.1.A1_at), 비공생 헤모글로빈 (Zm.485.1.A1_at), "Zm.818.2.A1_a_at"라고 하는 단백질 (Affymetrix의 옥수수 게놈 어레이에 따른 시그니쳐 (Affymetrix Inc., 3380 Central Expressway, Santa Clara, CA, USA)) 및 "Zm.18682.1.A1_s_at"라고 하는 단백질 (Affymetrix의 옥수수 게놈 어레이 (Affymetrix Inc., 3380 Central Expressway, Santa Clara, CA, USA))의 발현에 관한 유전자와 비교되고, 처리시 가뭄-스트레스화된 대조 식물과의 비교에서 유전자 발현은 예를 들어, 1.5배 이상, 바람직하게는 1.5 내지 30배, 바람직하게는 1.5 내지 20배, 특히 바람직하게는 1.5 내지 10배, 매우 특히 바람직하게는 1.5 내지 8배로 증가되고, 서로 독립적인 개별적인 유전자의 변형된 발현 프로필에서의 증가는 상기 언급된 다양한 범위내일 수 있는, 상기 언급된 프로세스 단계 a) - h)가 유지되는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 식물로부터의 유전 정보, 바람직하게는 유용한 식물, 특히 바람직하게는 유용한 식물, 예를 들어, 옥수수, 시리얼, 예를 들어, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼 및 대두, 바람직하게는 옥수수, 밀, 보리, 호밀, 벼 및 대두, 특히 바람직하게는 보리, 옥수수, 밀, 벼 및 대두, 매우 특히 바람직하게는 옥수수, 밀 및 대두로부터의 유전 정보에 기초하여 변형된 유전자 발현 패턴을 찾기 위해 사용되는 특정 DNA 마이크로어레이의 사용에 관한 것이다. 여기에서, 시험 화합물로 처리된 식물에서 다른 스트레스 단백질의 유전자 패턴의 상대적인 변화는 동일한 스트레스 조건하에서, 처리되지 않은 대조 식물과 비교된다.
본 발명은 또한, 작물에서 비생물적 스트레스 내성에 대하여 양성 효과를 가지는 물질을 찾기 위한 특정한 정보제공 유전자 (예: GUS, GFP, 루시페라제 등)와 관련하여 기술된 지표 유전자의 촉진제의 용도에 관한 것이다. 여기에서, 트랜스제닉 시험 식물이 생성되고, 이는 상기 언급된 촉진제/정보제공 유전자 구성물을 포함한다. 상기 메커니즘에 의해 식물의 비생물적 스트레스 내성을 증가시키는 활성 물질은 정보제공 유전자의 발현을 유도하고, 비색, 형광 또는 다른 적절한 분석의 도움으로 확인될 수 있다.
본 발명은 또한, 트랜스제닉 작물에서 비생물적 스트레스 내성을 증가시키기 위하여 기술된 지표 유전자의 용도에 관한 것이다. 여기에서, 유전자는 원하는 강도 및 특이성을 가진 적절한 촉진제와 융합되고, 구성물은 외떡잎 또는 쌍떡잎 작물로 변형된다. 얻어진 트랜스제닉 식물은 비생물적 스트레스, 예를 들어 냉기, 열, 가뭄 등에 대한 증가된 내성에 의해 구별된다.
본 발명은 또한, 유전자 및/또는 이미 약해완화제로 공지된 화합물의 발현 프로필을 고려한 DNA 마이크로어레이의 도움으로 확인된 화합물의 용도에 관한 것이고, 유용한 식물에서 스트레스 내성을 증가시키기 위한 활성 물질로서, 비생물적 스트레스 조건, 예를 들어, 이러한 식물에 작용하는 비생물적 스트레스 인자, 예를 들어, 온도 (냉기, 결빙 또는 열), 물 (건조 또는 가뭄) 또는 화학적 로드 (광물 염, 중금속, 기체성 유해 물질의 부족 또는 과함)의 경우, 식물 -내인성 방어 메커니즘의 단일 유전자 또는 복수의 유전자에 대한 그들의 유도적인 효과와 관련하여 양성 효과, 즉, 발현 증강 효과를 나타내고, 예를 들어, 사이토크롬 산화효소, 예를 들어, 사이토크롬 산화효소 P450, 글리코실트랜스퍼라제, 요산분해효소, 예를 들어, 요산분해효소 II (E.C.17.3.3), 펩티드분해효소, 다른 막 단백질, 아미도하이드롤라제 및/또는 다양한 스트레스 단백질에 대한 열 스트레스의 경우, 및/또는 예를 들어, 가뭄 스트레스의 경우 유니버셜 스트레스 단백질, 비공생 헤모글로빈 (Zm.485.1.A1_at), "Zm.818.2.A1_a_at"라고 하는 단백질 (Affymetrix의 옥수수 게놈 어레이 (Affymetrix Inc., 3380 Central Expressway, Santa Clara, CA, USA)) 및 "Zm.18682.1.A1_s_at"라고 하는 단백질 (Affymetrix의 옥수수 게놈 어레이에 따른 시그니쳐 (Affymetrix Inc., 3380 Central Expressway, Santa Clara, CA, USA))의 단일 유전자 또는 복수의 유전자에 대한 그들의 유도 효과와 관련하여 양성 효과, 즉, 발현 증강 효과를 가진다.
본 발명은 또한, 다양한 작물, 예를 들어, 옥수수, 시리얼, 예를 들어, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼 및 대두, 바람직하게는 옥수수, 밀, 보리, 호밀, 벼 및 대두, 특히 바람직하게는 옥수수, 밀, 벼 및 대두, 매우 특히 바람직하게는 옥수수, 밀 및 대두에서 비생물적 스트레스 인자에 대한 내성을 증가시키기 위한, DNA 마이크로어레이의 도움으로 확인된 물질 및 이미 약해완화제로 공지된 분자의 물질의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 또한, 유전자 및/또는 이미 약해완화제로 공지된 화합물의 발현 프로필을 고려한 DNA 마이크로어레이의 도움으로 확인된 화합물의 용도에 관한 것이고, 수확량을 증가시키기 위해, 생장 기간을 연장시키기 위해, 더욱 이른 파종일이 가능하도록 하기 위해, 품질을 향상시키기 위해, 또는 덜 중요한 근교계 (less vital inbred line)를 사용하는 식물 육종에 사용하기 위해, 이는 식물에서 직접적 또는 간접적으로, 예를 들어, 신호 전달 사슬을 통해, 비생물적 스트레스 인자, 예를 들어, 온도 (예: 냉기, 결빙 또는 열), 물 (예: 건조, 가뭄 또는 산소결핍), 또는 화학적 로드 (예: 광물 염, 중금속, 기체성 유해 물질의 부족 또는 과함)에 대한 내성을 증가시키는데 기여한다.
따라서, 본 발명은 또한 생장 기간 연장을 위해, 더욱 이른 파종일이 가능하도록 하기 위해, 품질을 향상시키기 위해, 또는, 덜 중요한 근교계를 사용하는 식물 육종에 사용하기 위해, 유용한 작물에서 수확량을 증가시키는 방법에 관한 것이고, 이는 종자 드레싱, 잎 분무 (foliar spray), 또는 DNA 마이크로어레이 및/또는 이미 약해완화제로 공지된 화합물의 도움으로 확인된 하나 이상의 화합물의 세포 적용으로 유용한 식물을 처리하는 것을 포함한다.
본원에서 바람직한 것은, 그의 용도가 작물 보호에서 약해완화제로 공지된 화합물, 예를 들어, 화학식 I-1 (메펜피르-디에틸), I-9 (이속사디펜-에틸), II-1 (클로퀸토셋-멕실), b-11 (펜클로림), b-14 (딤론), VIII-3 (4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드), 매우 특히 바람직하게는 화합물 I-1 및 VIII-3 (4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드))의 화합물로 구성된 약해완화제로 공지된 화합물의 그룹이다.
상기 언급된 화합물을 개별적으로, 또는 배합으로 적용함으로서, 유용한 식물은 비생물적 스트레스 인자에 대하여 효과적으로 보호될 수 있고, 이는 예를 들어 높은 수확량으로 밝혀진다.
따라서, 본 발명은 또한, 유전자 및/또는 이미 약해완화제로 공지된 화합물의 발현 프로필을 고려한 DNA 마이크로어레이의 도움으로 확인된 화합물의 개별적, 또는 결합된 적용에 의해 비생물적 스트레스 인자에 대한 유용한 식물의 작물에서 유용한 식물의 내성을 증가시키는 방법에 관한 것이다.
하기의 실시예는 본 발명을 상세히 기술한다.
실시예 1
유전자 발현 프로파일링 (GEP)에 의한, 특정한 가뭄-스트레스 조건에 노출시킨 식물에서 약해완화제의 활성 시험:
비생물적 스트레스 인자 = 가뭄 스트레스
로렌조 품종 (cv. Lorenzo)의 옥수수 종자를 화합물 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드 (= VIII-3)으로 드레싱하였다. 이를 위해서, 메틸렌 클로라이드 2 ml에 용해시킨 활성 물질 20 mg으로 종자 10 g을 부드럽게 진탕시키면서 용매가 증발할 때까지 (약 30분) 배양하였다. 대조군의 종자는 용매로만 드레싱하였다. 그 후, 처리한 종자를 퇴비가 있는 포트 (pot)에 두고 (직경: 10 cm, 각각의 경우에 포트당 10개의 종자), 옥수수 묘목을 10일간 한정된 빛, 수분 및 온도 조건하의 조절 챔버중에서 길렀다 [백색광, 장일 (long day) (빛 16 시간, 어둠 8 시간), 70% 대기 습도, 24℃]. 대조군 및 가뭄 스트레스 실험에 각각의 경우 2 × 10 포트를 사용하였다. 식물을 기르면서, 그들을 2일마다 20분 미만으로, 쟁반에서 물의 레벨을 높임으로서 물을 주었다. 종자가 발아한 10일 후에, 옥수수 식물을 가뭄 스트레스에 노출시켰다. 이를 위해서, 대조군 1의 식물 (활성 물질로 드레싱하지 않음) 및 시험군 (활성 물질로 드레싱함)을 상술한 바와 같이 7일마다 물을 대주기만 하였다. 대조군 2의 식물 (활성 물질로 드레싱하지 않음) 및 시험군 2 (활성 물질로 드레싱함)의 경우, 표준 관개 방식을 이용하였다. 3주간의 가뭄 스트레스 조건 후, 실험을 하기와 같이 평가하였다. 기생 (aerial) 식물 부분을 절단하고, 밤새 50℃에서 건조시켰다. 다음날, 잎의 생물량을 포트당 [g] (건조 물질)으로 결정하였다.
데이터를 식물군의 각각의 경우의 10개의 포트에 대하여 평균하였다. 표 1에 나타낸 숫자값은 대조군 2 (활성 물질로의 드레싱 없음, 표준 관개 방식)에서 얻은 데이타에 대한 [%]인 상대적인 값이다.
Figure 112008034842496-pct00012
표 1: 활성 물질로의 드레싱이 없을 때와 있을 때의 옥수수 식물로의 가뭄 스트레스 실험
S = 화합물 VIII-3 (= 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드),
D = 가뭄 스트레스
스트레스 조건없이, 평균 건조 물질은 드레싱하지 않은 종자 및 드레싱한 종자 (대조군 2, 시험군 2)로부터 같은 식물이다.
평균적으로, 화합물 VIII-3 (= 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드)로 드레싱한 그룹의 식물은 건조 물질에 대한 영향이 없는 대조군의 식물보다 더욱 조밀한 경향을 나타내었다. 그러나, 가뭄 스트레스하에서 활성-물질-드레싱 식물의 평균 잎 생물량 (건조 물질)은 드레싱하지 않은 대조 식물을 능가하여 상당히 증가하였다 (대조군 1, 시험군 1).
실시예 2
비생물적 스트레스 인자 = 열 스트레스
로렌조 품종 (cv. Lorenzo)의 옥수수 종자를 실시예 1과 같이 화합물 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드 (=VIII-3)로 드레싱하거나, 또는 활성 물질 없이 오직 용매로만 처리하였다. 묘목을 한정된 조건, 예를 들어, 실시예 1에 기술된 바와 같이 조절-환경 챔버에서 10일간 길렀다. 옥수수 식물이 있는 2 × 10개의 포트를 열 스트레스 실험에 사용하였다. 대조군을 드레싱하지 않은 식물 (용매)로, 시험군을 활성 물질로 드레싱한 식물로 구성하였다. 열 스트레스 조건을 적용하기 위해, 두개의 식물군을 45℃, 백색광, 장일 (빛 16 시간, 어둠 8 시간) 및 70% 대기 습도에서 조절 환경 캐비넷에 2일간 두었다. 고온에 의한 건조를 막기 위해, 식물에 1일 1회, 밑에서부터 쟁반중에 물 레벨을 높임으로서 물을 대주었다. 열 스트레스 후 - 특히 대조군에서 - 많은 식물의 발아 (shoot)가 붕괴되었고, 잎이 지면에 납작하게 누운 것을 관찰하였다.
하기 기준을 고려하여, 실험을 정량적으로 평가하였다.
열 처리 후, 무너진 식물을 세었고, 포트당 결과를 평가하였다:
발생한 식물의 < 20%이 무너짐: 일부 손상
Figure 112008034842496-pct00013
발생한 식물의 20 내지 50%가 무너짐: 중간 손상
Figure 112008034842496-pct00014
발생한 식물의 > 50%가 무너짐: 중증 손상
Figure 112008034842496-pct00015
그 후, 모든 식물을 표준 조건하에서 2주간 성장시켰다. 그 후, 개별적인 식물의 길이 증가를 측정하였고, 포트당 식물의 생존률을 측정하였다:
> 50% 생존률: 일부 손상
Figure 112008034842496-pct00016
20 내지 50% 생존률: 중간 손상
Figure 112008034842496-pct00017
< 20% 생존률: 중증 손상
Figure 112008034842496-pct00018
실험의 평가 결과를 표 2에 나타내었다.
드레싱하지 않은 대조 식물은 열 스트레스에 의해 중증으로 손상되었다. 눈에 띄는 것은 특히, 대부분의 식물의 경우에서 발아의 붕괴 및 열악한 생존률이었다. 활성 물질로 드레싱한 시험 식물은 특히, 상당히 우수한 "기립 (standing)"으로 구별되었다. 최종 스코어는 심지어 그러한 식물에서도 중증의 열 스트레스에 의한 손상을 강조하지만, 그들의 생존률은 대조군보다 상당히 높았다.
Figure 112008034842496-pct00019
표 2: 활성 물질로의 드레싱을 하거나, 또는 하지 않은 옥수수 식물로의 건조-스트레스 (dried-stress) 실험
S = 화합물 VIII-3 (= 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤 젠설폰아미드),
H= 열 스트레스
실시예 3
비생물적 스트레스 인자 = 냉기 스트레스 (온실).
로렌조 품종 (cv. Lorenzo)의 옥수수 종자를 10 cm 포트내 퇴비내로 포트당 10개의 종자의 비율로 파종하였다. 모든 실험군을 각각 4개의 포트로 구성하였다. 시험군 1 및 2의 파종한 종자에 화합물 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드 (= VIII-3) 각각 50 및 100 [g a.i./ha]를 발생전 (pre-emergence)에 분무하였다. 대조군의 종자를 처리하지 않은 채 남겨두었다. 식물을 조절-환경 챔버에서 조절되는 조건하에서 길렀다 [백색광 (장일: 빛 16 시간, 어둠 8 시간), 낮 온 22℃ 도, 밤 온도 14℃, 60% 대기 습도]. 발아 후, 식물이 약 1 cm의 길이일 때, 각 그룹으로부터 2개의 포트를 -2℃의 냉기-스트레스 조건하에서 상이한 조절-환경 챔버내에서 6시간 동안 배양하였다. 그 후, 이들 식물을 처음의 조절-환경 챔버에 있는 나머지들에게 되돌려 놓았다.
표준 조건하에서 추가 24시간 후, 실험을 평가하였다. 처리하지 않은 대조군의 묘목의 잎 끝에서 냉기 스트레스가 백화 (chlorose)를 유발한다는 것을 관찰하였다. 이들 징후는 활성 물질로 처리한 식물에서는 없었거나, 또는 매우 약하게 표명되었을 뿐이다. 냉기 스트레스 없이, 오로지 표준 조건하에서만 유지한 대조군의 시험군으로부터의 어떠한 식물도 임의의 어떤 손상 징후도 나타내지 않았다.
실험을 정량적으로 평가하기 위해, 잎 끝의 백화가 있는 식물을 세었다. 시험군 및 한랭 스트레스 처리당 식물의 총수는 각 경우에 2개의 포트에 걸쳐서 20이었다.
실험의 평가 결과는 표 3에 나타내었다.
Figure 112008034842496-pct00020
표 3: 활성 물질, 화합물 VllI-3 (= 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드)이 없이 처리하는 것과 이것으로 처리하는, 발생전 옥수수 식물로의 냉기-스트레스 실험 (온실). 모든 식물을 냉기-스트레스 처리에 노출시켰다. 그룹당 식물의 총수는 20이었다.
결과는 활성 물질 VIlI-3 (= 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드)로의 처리가 냉기 스트레스의 결과인 손상 징후를 현저히 감소시킬 수 있거나, 또는 더욱 높은 투여량 비에서는 이들 징후의 발생을 완전히 예방한다는 것을 나타낸다.
실시예 4
비생물적 스트레스 인자 = 냉기 스트레스 (들판)
옥수수 종자 (마치종, dent corn)를 종자 1 g당 화합물 4-사이클로프로필아 미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드 (= VIII-3) 0.003 mg 및 0.03 mg으로 드레싱하고, 각각 크기가 34 m2인 시험 토지에 파종하였다. 하나의 대조 식물은 처리하지 않은 종자를 함유한다. 종자 발생 약 8일 후, 묘목은 일엽 단계 (one-leaf stage)였고, 하기 온도 조건에서 5일간 노출시켰다:
Figure 112008034842496-pct00021
이러한 냉기 단계 후, 시험 토지의 점수를 계산하였다. 이러한 목적을 위해, 모든 식물을 개별적으로 평가하고, 전체 잎 면적에 대하여 적어도 20%의 냉기 징후를 가진 식물 (탐 (burns) 및/또는 백화)을 손상되었다고 간주하였다.
결과를 표 4에 나타내었다. 활성 물질로 드레싱하지 않은 대조 토양에서, 모든 식물 (100%)은 상술된 냉기 징후를 나타내었다. 활성 물질로 드레싱한 시험 토양에서, 냉기 손상은 상당히 감소하였다.
여기에서, 오직 약 12%의 식물만이 손상 징후를 나타내었다. 표에 나타낸 바와 같이 드레싱에 사용한 활성 물질의 양의 범위내에서 최대 결빙-보호 효과를 얻었다.
식물군 냉기 손상 [%]*:
처리하지 않음 100
종자당 (VIII-3 = 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드) 0.003 mg으로 드레싱함 12
종자당 VIII-3 (= 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드) 0.03 mg으로 드레싱함 12
표 4: 활성 물질, 화합물 VllI-3 (= 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드)이 없는 경우 및 있는 경우 옥수수 식물로의 냉기 스트레스 실험 (들판)
*: 시험 토지에서 식물의 총수에 관련한 냉기 손상 > 20%인 식물의 수
실시예 5
유전자 발현 프로파일링 (GEP)로 측정한, 비생물적 스트레스 조건하에서 시험 물질에 의해 유도된 유전자의 분석:
로렌조 품종 (cv. Lorenzo)의 옥수수 종자를 실시예 1에 기술한 바와 같이 화합물 VIII-3 (= 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드) 또는 용매로 드레싱하였다. 그 후, 식물을 하기 스트레스 조건에 노출시켰다:
(1) 열 스트레스: 45℃에서 6 시간
(2) 가뭄 스트레스: 관개없이, 24℃에서 7일
특정한 실험군의 대조 식물을 실시예 1에 기술한 표준 조건하에서 유지하였다 (온도, 관개). 스트레스 처리 후, 스트레스화한 식물 및 스트레스화하지 않은 대조 식물의 잎을 수확하고, 액체 질소에서 쇼크-냉각 (shock-frozen)하고, 진행할 때까지 -80℃에서 보관하였다. 모든 실험을 각각의 경우에 2개의 포트로 복제하여 수행하였다.
DNA 칩 하이브리드화를 위하여 표지화한 RNA 프로브 (probe)를 Affymetrix (Affymetrix Inc., 3380 Central Expressway, Santa Clara, CA, USA)의 프로토콜 (Expression Analysis, Technical Manual)에 기술된 바와 같이 제조하였다. 우선, 각각의 경우 수확한 잎 500 mg에서 전체 RNA를 분리하였다. 각각의 경우, 전체 RNA의 10 μg을 cDNA 제1- 및 제2-가닥 합성에 사용하였다. cDNA를 T7 중합효소로 증폭시키고, 동시에 비오틴-UTP로 표지화하였다. 각각의 경우에, 이러한 비오틴화한 cDNA 20 μg을 Affymetrix의 옥수수 게놈 어레이 하이브리드화에 사용하였다. 이러한 DNA 마이크로어레이는 총량 (totality) 13339 유전자인 DNA 서열을 함유하였다. 그 후, DNA 마이크로어레이를 Affymetrix 유체 공학 스테이션 (Fluidics Station)에서 세척하고, 스트렙트아비딘/피코에리트린 (Molecular Probes, P/N S-866)으로 착색시키고, 적절한 Agilent 레이저 스캐너 (Agilent Gene Array Scanner)로 스캔하였다. 수득한 형광 데이터를 Affymetrix의 마이크로어레이 슈트 5 소프트웨어를 사용하여 분석하였다. 품질 보증이 수행된 후, 모든 DNA 칩 분석을 데이터베이스에 저장하였다. 관련된 발현값 (유도 인자, 억압 (repression) 인자)를 결정하기 위해, 각 스트레스 실험으로부터의 유전자 절대 발현값을 각 대조 실험의 값 (즉, 비생물적 스트레스가 없고, 용매 드레싱만 하여)과 Affymetrix 소프트웨어로 미리 결정한 스코어링 기능에 기초하여 비교하였다. 얻어진 유전자당 4개의 발현값을 중앙값을 계산하여 평균하였다. 이들 중앙값을 결과 표에 유도 인자로 나타내었다. Genedata (Genedata, Maulbeerstr. 46, CH-4016 Basel, Switzerland)의 "genedata expressionist" 소프트웨어를 사용하여, 다양한 실험 및 클러스터 분석의 발현 프로필의 유사성 비교를 수행하였다.
발현 프로필의 분석은 물질 또는 스트레스 단독에 의한 것이 아닌, 비생물적 스트레스와 관련한 시험 물질에 의해서만 유도되는 유전자에 대하여 특정하게 조사하였다. 이러한 유전자는 공지된 약해완화제 효과를 능가하는 물질의 부가적인 항-스트레스 효과에 대한 지표로 간주될 수 있다. 분석으로부터의 결과는 하기 표에 나타내었다. 기술한 지표 유전자의 유도 패턴은 작물에서 비생물적 스트레스 내성을 증가시키기 위한 활성 물질을 표적화하여 찾는 것을 허용한다.
a) 열 스트레스 조건하에서, 즉, 시험한 옥수수 식물 (종자 1 g당 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드 2 mg a.i.로 드레싱함)을 발아 7일 후, 45℃에서 6 시간 동안 노출시켰다.
유도한 유전자 그룹에 대한 개요는 하기 패턴을 나타내었고, 이를 표 5에 나타내었다:
표 5
Figure 112008034842496-pct00022
각 시료 세트 번호는 하기에 대응한다:
Zm.11840.1.A1_at: 추정상의 N-카바밀-L-아미노산 아미도하이드롤라제
Zm.4274.1.S1_at: 사이토크롬 P450
Zm.3040.1.S1_at 요산분해효소 II (E.C.1.7.3.3); 결절 (nodule) 특이성 요산분해효소
Zm12587.1.S1.s_at: 글리코실트랜스퍼라제
Zm18994.2.A1_a_at: 추정상의 세린 트랜스퍼라제
Zm.13498.1.S1_at: 막 단백질
조건 A: 열 스트레스 (6 시간, 45℃)
조건 B: 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드 (VIII-3)로 종자 드레싱/열 스트레스 없음
조건 C: 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드 (VIII-3)로 종자 드레싱 + 열 스트레스 (6 시간, 45℃).
분석한 유전자 활성의 근소한 기저 유도를 무시하고, 유전자 발현에서 명백한 증가를 모든 경우에서 관찰하였고, 본원에서 언급된 유전자의 경우, 1.5 내지 2.35의 범위였다 (조건 C하에서의 발현/조건 A하에서의 발현). 시험 화합물 VIII-3을 단독으로, 즉, 열 스트레스 없이 시험한다면, 측정한 발현 레벨은 열 스트레스에 의해 유도된 범위, 또는 열 스트레스에 의해 유도된 범위 미만 또는 약간 위의 범위일 것이다.
표 5로부터 유도하였고, 얻어진 발현 값에 의해 직접적으로 나타낸 유도 패턴은 화합물 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드 (= VIII-3)의 작용에 의한 특징적인 유도를 나타내고, 추정상의 N-카바밀-L-아미노산 아미도하이드롤라제 [Zm.11840.1.A1_at] 및 추정상의 세린 카복시펩티드분해효소 [Zm18994.2.A1_at]에 대한 효과가 가장 명백하다.
b) 건조 스트레스 조건하에서, 즉, 시험한 옥수수 식물 (종자 1 g당 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드 2 mg a. i.로 드레싱)을 발아 7일 후, 24℃의 온도에서 7 시간 동안 노출시켰다.
유도한 유전자 그룹에 대한 개요는 하기 패턴을 나타내었고, 이를 표 6에 나타내었다:
표 6
Figure 112008034842496-pct00023
각 시료 세트 번호는 하기에 대응한다:
Zm.818.1.A1_at 유니버셜 스트레스 단백질
Zm.3633.4.A1_at 상처 유도 단백질 (조각)
Zm.18273.1.S1_at 유사 조절 단백질 (regulatory protein-like)
Zm.13229.1.S1_at NBS-LRR 유형 단백질 저항 단백질 O2 (조각)
Zm.12035.1.A1_at AT3G10120와 유사
Zm.485.1.A1_at 비공생 헤모글로빈 (HBT) (ZEAMP GLB1)
Zm.818.2.A1_at 발현 단백질
Zm.10097.1.A1_at 발현 단백질
Zm.18682.1.A1_at 미확인 단백질
조건 A: 가뭄 스트레스 (7일, 24℃)
조건 B: 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드 (VIII-3)로 종자 드레싱/가뭄 스트레스 없음
조건 C: 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드 (VIII-3)로 종자 드레싱 + 가뭄 스트레스 (7일, 24℃).
분석한 유전자 활성의 근소한 기저 유도를 무시하고, 유전자 발현에서 명백한 증가를 모든 경우에서 관찰하였고, 본원에서 언급된 유전자의 경우, 1.75 내지 8.0의 범위였다 (조건 C하에서의 발현/조건 A하에서의 발현). 시험 화합물 VIII-3을 단독으로, 즉, 열 스트레스 없이 시험한다면, 측정한 발현 레벨은 건조 스트레스에 의해 유도된 범위, 또는 일부 경우에서는 스트레스화하지 않은 식물의발현 미만의 범위일 것이다 (값 < 1.0).
표 6으로부터 유도하였고, 얻어진 발현 값에 의해 직접적으로 나타낸 유도 패턴은 화합물 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드 의 존재에 의한 특징적인 유도를 나타내고, 유니버셜 스트레스 단백질 [Zm.818.1.A1_at] 및 비공생 헤모글로빈 (HBT) (ZEAMP GLB1)[Zm.485.1.A1_at]에 대한 효과가 가장 명백하다.

Claims (17)

  1. 메펜피르-디에틸, 이속사디펜-에틸 및 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는, 가뭄 스트레스 또는 열 스트레스에 대한 내성을 증가시키는 것에 의해, 작물의 수확량을 증가시키기 위한 약제.
  2. 제 1 항에 있어서, 화합물이 메펜피르-디에틸 및 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드로 구성된 그룹에서 선택되는 약제.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 작물 옥수수, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 대두, 해바라기, 유채 또는 사탕무에서 가뭄 스트레스 또는 열 스트레스에 대한 내성을 증가시키는 것에 의해 수확량을 증가시키기 위한 약제.
  4. 메펜피르-디에틸, 이속사디펜-에틸 및 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의 화합물로, 종자 드레싱, 잎 분무 또는 토양 처리에 의해 유용한 식물을 처리하는 것을 포함하는, 가뭄 스트레스 또는 열 스트레스에 노출된 작물에서 수확량을 증가시키는 방법.
  5. 제 4 항에 있어서, 화합물이 메펜피르-디에틸 및 4-사이클로프로필아미노카보닐-N-(2-메톡시벤조일)벤젠설폰아미드로 구성된 그룹에서 선택되는 방법.
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