KR101328782B1 - 컬러 필터용 유기 안료 - Google Patents

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란세스 도이치란트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 게스트 화합물로서 멜라민을 함유하고 250 초과의 분산 하시니스(harshness)를 갖는 화학식 I 화합물의 안료의 액정 디스플레이용 컬러 필터를 위한 안료로서의 용도에 관한 것이다.
<화학식 1>
Figure 112006050752616-pat00001
멜라민, 컬러 필터 안료, 분산 하시니스

Description

컬러 필터용 유기 안료 {ORGANIC PIGMENTS FOR COLOUR FILTERS}
[문헌 1] JP-A-11-217514
[문헌 2] EP-A-947563
[문헌 3] EP 0994162
[문헌 5] DE 10328999
[문헌 6] US 6,596,446
본 발명은 액정 디스플레이용 컬러 필터를 제조하기 위한 게스트 화합물로서 멜라민을 함유하는 화학식 I의 특정 니켈 아조 안료의 용도, 및 또한 상기 안료를 포함하는 컬러 필터 및 이를 포함하는 액정 디스플레이에 관한 것이다.
컬러 필터는 현재 액정 디스플레이 및 스크린, 컬러 해상 기기, 및 센서에서 주로 사용된다. 알려진 한 예는 개인용 컴퓨터의 편평한 스크린이다. 컬러가 적용되는 방식에서 뿐만 아니라 삼원색 적색, 녹색 및 청색, 및 흑색으로부터 컬러 요소 패턴의 생성에서 상이한, 컬러 필터를 제조하는 다양한 방법이 있다. 예를 들어, 컬러는 가용성 염료 또는 안료에 의해 베이스 층 (예를 들어 젤라틴)을 착색 ("염료 방법", "안료 분산 방법"), 안료 페이스트 안료 제형 또는 안료 잉크의 스크린 프린팅, 오프셋 프린팅 또는 잉크-젯 프린팅, 염료 또는 안료를 기재로 하는 포토레지스트의 전착, 및 또한 특히, 폴리이미드 수지 ("비-감광성 폴리이미드 방법") 중 또는 포토레지스트 ("감광성 아크릴 방법") 중 분산된 안료를 사용하는 안료 분산 방법에 의해 적용될 수 있다. 상기 방법과 조합으로, 프린팅에 의한 컬러 요소 패턴의 직접 생성 및 이의 간접, 포토리소그래픽 생성이 중요하고, 특히 앞서 언급된 안료 분산 방법과 관련하여 후자가 중요하다. "비-감광성 폴리이미드 방법"의 형태로 안료 분산 방법의 기술이 예를 들어 JP-A-11-217514 (1998)에 개시되었다.
포토레지스트가 관여하는 안료 분산 방법의 경우에서, 컬러-부여 안료는 UV-경화성 포토레지스트 중 미세 분산액으로 존재한다. 안료뿐 아니라 포토레지스트는 일반적으로 바인더 수지, 중합성 단량체, 광개시제 및 임의로 용매 성분으로 구성된다. 포토레지스트는 예를 들어, 용매 및 임의로 바인더 수지 중 농축액의 형태로 안료를 미세하게 분산시키고 단량체 및 광개시제 및 또한 추가 성분과 함께 적용하기 직전에 분산액을 조절함으로써 제조된다. 착색된 포토레지스트는 예를 들어 스핀코팅 방법에 의해서 기판, 예를 들어 유리에 균일하게 적용되고 예비건조되고 포토마스크에 의해 UV-노출되고, 일반적으로 무기 알칼리성 용액에 의해 목적하는 컬러 요소 패턴으로 현상되며, 코팅은 세정되고 임의로 후경화된다. 상기 공정은 각 컬러에 대해 반복된다(즉, 예를 들어 적색, 녹색, 청색의 3색을 위해서는 일반적으로 3회 반복됨).
안료 분산 방법으로 안료를 사용하는 것은 염료-기재 코팅 시스템에 비해서 컬러 필터의 개선된 내광성, 내습성 및 내열성의 장점이 있다. 한편, 코팅 방법에 관계없이, 안료를 기재로 하는 코팅의 투명도 및 컬러 순도는 여전히 불만족스럽다. 특히 포토레지스트 중 목적하는 컬러 영역 값으로 혼합물을 쉐이딩하기 위해 다른 안료가 혼합물 중에 혼입되는 경우, 휘도 및 투명도에서 원치않는 손실이 일어나서, 그 결과로 디스플레이 또는 스크린 (LCD)의 작동에 증가된 에너지 비용을 피할 수 없게 한다.
EP-A-947563은 컬러 필터에서 사용되는 특정 아조 피라졸론을 기재한다.
EP 0994162 및 DE 10328999는 250 미만의 분산 하시니스(harshness) (DIN 53775에 따라서)를 갖는 니켈 아조 안료를 개시한다. 원칙적으로 안료의 모든 최종 용도에 대해 이의 용도가 주장된다. 다른 것 중에서 프린팅 잉크, 디스템퍼 또는 바인더 컬러의 제조, 합성, 반합성 또는 천연 거대분자 물질의 대량 착색, 및 텍스타일 및 종이의 프린팅을 위해 이를 사용하는 것에 있어서 250 미만의 분산 하시니스를 갖는 니켈 아조 안료의 장점이 예로서 증명되었다.
US 6,596,446은 LCD의 컬러 필터용 니켈 아조 안료의 용도 및 이의 제조 방법을 기재한다. US 6,596,446에서 주장된 LCD 컬러 필터용 니켈 아조 안료는 원칙적으로 분산 하시니스와 관련하여 어떤 제한도 없다. US 6,596,446은 250 미만의 바람직한 분산 하시니스 범위를 주장한다.
황-녹 컬러 성분은 바람직하게는 CI 피그먼트 그린(Pigment Green) 36 및 황 색 금속 아조 안료로 구성된다. 다른 색조와 개선된 조합성을 목적으로, 황-녹 컬러 성분은 유익하게 고 채색성 및 고 투명성이다. 상기 목적을 위해서 황색 안료는 고 채색성 및 고 투명성이어야 한다.
본 발명에 이르러서 사용되는 황색 성분이 본 발명에 따라 사용되는 안료인 경우 녹색 색조의 기재된 특성이 현저하게 개선될 수 있다는 것이 밝혀졌다.
본 발명은 250 초과의 분산 하시니스 (본 발명에 따르면 분산 하시니스는 DIN 53775에 따라서 측정됨)를 갖는 것을 특징으로 하는, 게스트 화합물로서 멜라민을 함유하는 화학식 I의 안료 또는 이의 호변이성질체 구조 및(또는) 이의 수화물의 액정 디스플레이용 컬러 필터를 위한 안료로서의 용도에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112006050752616-pat00002
놀랍게도, 250 초과의 분산 하시니스를 갖는 상기 안료가 상대적으로 고 투명도 및 컬러 순도를 나타낸다는 것은 명백하다.
한 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따라서 사용되는 상기 안료는 피그먼트 그린 36 안료와 함께 사용된다.
이의 총량을 기준으로, 안료는 바람직하게는 10 중량% 내지 100 중량%의 멜라민을 게스트 화합물로서 포함한다. 이것은 적절한 용매에 의한 세척에 의해 제 거될 수 없고 원소 분석으로 식별 가능한 멜라민의 양이다. 물론 상기 양보다 많거나 적은 양의 멜라민을 첨가하는 것도 가능하고, 임의로 임의의 초과량을 세척하지 않는 것이 가능하다. 10 중량% 내지 150 중량%의 양이 바람직하다.
니켈 원자 당 2 분자의 멜라민을 포함하는 화학식 I의 1:1 아조 바르비투르산-니켈 착물, 또는 이의 호변이성질체 형태가 특히 바람직하다. 본 명세서에서, 상기 안료의 수화물도 항상 포함된다.
LCD에서 컬러 필터용으로 사용하기에 특히 바람직한 것은 바람직하게는 pH 2.5-3.5, 특히 pH 2.7-3.3에서 열-처리되고 멜라민을 포함하는 화학식 I의 1:1 아조 바르비투르산-니켈 착물이다. 개선된 컬러 강도는 0 내지 4 범위에서 둘 이상의 pH 단계에서의 열 처리로 성취될 수 있다.
본 명세서에서 게스트 화합물로서 멜라민을 함유하고 250 초과의 분산 하시니스 (DIN 53775에 따라서)를 갖는 화학식 I의 아조 화합물의 니켈 착물을 본 발명에 따라 사용되는 안료로서 나타낸다. 니켈 착물 안료는 바람직하게는 250 초과 1000 미만, 특히 300 초과 500 미만의 분산 하시니스를 갖는다.
1000 초과의 분산 하시니스도 목적하는 투명도를 생성하지만, 적용시 기술적 문제, 특히 안료 분산액의 저장 안정성의 감소를 초래할 수 있기 때문에 덜 바람직하다.
분산 하시니스는 DIN 53775, 파트 7에 따라 측정되고, 저온 롤링 온도는 25℃이고 고온 롤링 온도는 150℃이다. 본 명세서에서 기록된 모든 분산 하시니스는 개정된 DIN 기준에 따라서 측정되었다.
안료는 바람직하게는 120 내지 180 m2/g, 특히 130 내지 170 m2/g, 더 바람직하게는 140 내지 160 m2/g, 매우 바람직하게는 150 내지 160 m2/g의 비표면적을 갖는다. 시드 크리스탈의 사용 또는 안료의 제조 동안 펌프 순환의 사용을 통해서비교적 높은 비표면적 및 개선된 재현성이 성취될 수 있다.
비표면적은 DIN 66131: 브루나우어, 에메트 및 텔러 (Brunauer, Emmett and Teller) (B.E.T) 방법에 의한 기체 흡착에 의한 고체의 비표면적 결정에 따라 측정된다.
당업자에게는, 본 발명에 따라 250 초과의 분산 하시니스를 갖는 안료의 사용이 컬러 필터의 제조에 유익하다는 것은 특히 놀랄만한 일이다.
EP 0994162 및 DE 10328999에 기재된 특정 니켈 아조 안료의 경우, 니켈 아조 안료의 분산 하시니스가 낮아짐에 따라 (바람직하게는 200 미만, 특히 150 미만) 이들이 주장하는 선호도가 증가한다는 사실에 비추어서 상기 사항은 매우 놀랄만하다.
250 미만의 분산 하시니스 (DIN 537745에 따라)를 갖는, EP 0994162 및 DE 10328999에 기재된 특정 니켈 아조 안료는 이미 유용한 안료이고 매우 양호한 가공 특성을 갖지만, 컬러 필터에서 최적의 투명도를 달성하지 못한다.
본 발명의 니켈 아조 안료는 바람직하게는 아조 바르비투르산의 알칼리 금속 염, 예를 들어 Na, Li 또는, 특히 K 염을 수계에서 멜라민 및 니켈 염과 임의의 순서로 반응시키고 이어서 반응 생성물을 바람직하게는 2.5-3.5, 특히 2.7-3.3의 pH 에서 열-처리하여 제조될 수 있다. 특히 열 처리 조건 (pH, 온도 및 기간)의 선택을 통해 당업자에게 공지된 방식으로, 목적하는 범위로 분산 하시니스를 설정하는 것이 가능하다. 열 처리 조건은 합성에서 초기에 형성된 물질의 분산 하시니스에 유익하게 채택된다.
액정 디스플레이용 컬러 필터를 제조하기 위한 상기-기재된 본 발명의 안료 또는 안료 제형의 사용은 포토레지스트 방법을 포함하는 안료 분산 방법의 실시예를 참조로 하기에 기재될 것이다.
컬러 필터를 제조하기 위한 본 발명의 안료 제형의 사용은 예를 들어 "안료" 또는 안료 제형, 특히 임의로 바인더 수지 및 유기 용매 및 임의로 추가 분산제를 갖는 고체 안료 제형이 균질화되고 이어서 99.5%가 1000 nm 미만, 바람직하게는 95%가 500 nm 미만 및 특히 90%가 200 nm 미만인 수 입자 크기 (전자-미시적 측정)로 연속적으로 또는 배치식으로 습식-분쇄되는 것을 특징으로 한다. 적합한 습식-분쇄 방법은 예를 들어 교반기 또는 용해기 분산, 교반 보어 밀 또는 비드 밀에 의한 그라인딩, 혼련기, 롤 밀, 고압 균질화 또는 초음파 분산을 포함한다.
분산 처리는 1종 이상의 광경화성 단량체 및 광개시제의 첨가를 수반하거나 뒤따른다. 목적하는 감광성 코팅 제형 (포토레지스트)을 위해 필요할 경우, 분산후 추가 바인더 수지, 용매 또는 통상적인 포토레지스트 보조물이 도입될 수 있다. 본 발명의 목적을 위해서, 포토레지스트는 상기 안료에 추가로 1종 이상의 광경화성 단량체 및 광개시제를 포함하는 제형이다.
유용한 분산제는 일반적으로 시판 분산제, 예를 들어 폴리카르복실산 또는 폴리술폰산, 및 또한 폴리에틸렌 옥시드-폴리프로필렌 옥시드 블록 공중합체를 기재로 하는 중합체성, 이온성 또는 비이온성 분산제를 포함한다. 분산제 또는 공-분산제로서 유기 염료의 유도체도 사용될 수 있다.
그러므로 컬러 필터의 제조는
- 본 명세서에서 본 발명의 안료로서 언급된 게스트 화합물로서 멜라민을 함유하고 250 초과의 분산 하시니스를 갖는 화학식 I의 1종 이상의 니켈 염,
- 임의로 바인더 수지,
- 1종 이상의 유기 용매, 및
- 임의로 분산제
를 포함하는 "제형"을 생성한다.
한 바람직한 실시양태에서 제형은 (제형을 기준으로)
상기에 정의된 안료 1 중량% - 50 중량%
바인더 수지 0 중량% - 20 중량%
분산제 0 중량% - 20 중량%
유기 용매 10 중량% - 94 중량%
를 함유한다.
컬러 이미지 요소 패턴을 생성하기 위한 플레이트 상의 포트레지스트 코팅은 직접 또는 간접 적용에 의해 수행될 수 있다. 언급될 수 있는 적용 방법의 예는 롤러 코팅, 스핀코팅, 분무 코팅, 딥 코팅 및 에어 나이프 코팅을 포함한다.
적합한 플레이트의 예는 용도에 따라서, 하기의 것을 포함한다:
투명한 유리, 예를 들어 백색 또는 청색 유리 플레이트, 실리케이트-코팅된 청색 유리 플레이트, 예를 들어 폴리에스테르 수지, 폴리카르보네이트 수지, 아크릴 수지 또는 비닐 클로라이드 수지를 기재로 하는 합성 수지 플레이트 또는 합성 수지 필름, 및 추가로 알루미늄, 구리, 니켈 또는 강철을 기재로 하는 금속 플레이트, 및 또한 광전효과 전달 성분이 적용된 세라믹 플레이트 또는 반도체 플레이트.
적용은 일반적으로 수득된 광감성 층이 0.1 내지 10 ㎛ 두께가 되도록 이루어진다.
적용 후 층을 열 건조할 수 있다.
노출은 바람직하게는 포토마스크에 의한 이미지 패턴의 형태로 감광층을 활성 광선에 노출시켜서 일어난다. 이것은 노출된 영역에서 층을 경화시킨다. 적합한 광원의 예는 고-압 및 초고-압 수은 증기 램프, 크세논 램프, 금속 할라이드 램프, 형광 램프, 및 가시 영역의 레이저 빔을 포함한다.
노출 후 현상은 코팅의 노출되지 않은 부분을 제거하여 컬러 요소의 목적하는 패턴 형태를 제공한다. 통상적인 현상 방법은 수성 알칼리성 현상액 또는 무기 알칼리, 예를 들어 수산화나트륨 또는 수산화칼륨, 소듐 메타실리케이트 또는 유기 염기, 예를 들어 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 트리에틸아민 또는 이의 염을 함유하는 유기 용매 중 침지 또는 상기 현상액 또는 유기 용매의 분무를 포함한다.
현상 후 일반적으로 이미지 패턴의 열 후건조/후경화가 수행된다.
추가 안료:
상기에서 정의된 "안료"의 용도는 바람직하게는 단독으로 또는 "다른 안료"와 혼합물로 컬러 필터 또는 안료 제형 또는 컬러 필터 제제에서 사용되는 것을 특징으로 한다.
"다른 안료"란 화학식 I의 아조 화합물의 다른 금속 염 또는 이를 기재로 하는 안료 제형뿐 아니라 다른 유기 안료도 의미한다.
임의로 사용하는 다른 안료의 선택과 관련하여, 본 발명은 어떤 제한도 부가하지 않는다. 유기 또는 무기 안료 모두 적절하다.
바람직한 유기 안료는 예를 들어 모노아조, 디아조, 결핍형(lacked) 아조, β-나프톨, 나프톨 AS, 벤즈이미다졸론, 디아조 축합물, 아조 금속 착물, 이소인돌린 및 이소인돌리논류, 및 또한 폴리시클릭 안료, 예를 들어 프탈로시아닌, 퀸아크리돈, 페릴렌, 페리논, 티오인디고, 안트라퀴논, 디옥사진, 퀴노프탈론 및 디케토피롤로피롤류의 안료를 포함한다. 추가로, 결핍형 염료, 예를 들어 Ca, Mg 및 Al은 황산 또는 카르복실산 기를 함유하는 염료가 결핍된다.
임의로 사용되는 다른 유기 안료의 예는
컬러 인덱스 피그먼트 옐로우(Colour Index Pigment Yellow) 12, 13, 14, 17, 20, 24, 74, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 또는
컬러 인덱스 피그먼트 오렌지(Colour Index Pigment Orange) 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 72, 73 또는
컬러 인덱스 피그먼트 레드(Colour Index Pigment Red) 9, 97, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 254, 272, 또는
컬러 인덱스 피그먼트 그린(Colour Index Pigment Green) 7, 10, 36, 37, 45, 또는
컬러 인덱스 피그먼트 블루(Colour Index Pigment Blue) 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 및
컬러 인덱스 피그먼트 비올렛(Colour Index Pigment Violet) 19, 23 이다.
"다른 안료"가 추가적으로 사용되었을 경우, 상기에 정의된 "안료"의 비율은 사용된 모든 안료의 총량을 기준으로, 바람직하게는 1-99 중량%, 특히 20-80 중량%이다.
"안료" 20%-80% 대 C.I. 피그먼트 그린 36 80%-20%, 바람직하게는 40-60% 대 60%-40%의 비율로 상기에 정의된 "안료" 및 C.I. 피그먼트 그린 36을 포함하는 본 발명의 안료 제형 및 제제가 특히 바람직하다.
컬러 필터에서 "안료" 또는 이를 기재로 한 안료 제형과 함께 사용될 수 있는 바인더 수지로서, 또는 예를 들어 안료 분산 방법으로 컬러 필터를 제조하는 제법에서 본 발명은 어떤 특별한 제한을 부과하지 않으며 통상적인 필름-형성 수지가 컬러 필터에 적용하기에 특히 적합하다.
예를 들어 셀룰로스 수지, 예를 들어 카르복시메틸히드록시에틸셀룰로스 및 히드록시에틸셀룰로스, 아크릴 수지, 알키드 수지, 멜라민 수지, 에폭시 수지, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아미드, 폴리아미드-이민, 폴리이미드, 폴리이미드 전구체, 예를 들어 JP-A 11 217 514에 개시된 화학식 14의 전구체 및 이의 에스테르화 생성물로 이루어진 군에서 선택된 바인더 수지가 적합하다.
이의 예는 테트라카르복실산 이무수물과 디아민의 반응 생성물을 포함한다.
적합한 바인더 수지는 또한 광중합성, 불포화 바인더를 함유하는 것을 포함한다. 바인더 수지는 예를 들어 아크릴 수지 계열의 수지일 수 있다. 특히 중합성 단량체 예를 들어 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 프로필 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 스티렌 및 스티렌 유도체의 단일 중합체 및 공중합체, 및 추가로 카르복실-함유 중합성 단량체 예를 들어 (메트)아크릴 산, 이타콘산, 말레산, 말레산 무수물, 말레산 모노알킬 에스테르 (알킬은 특히 1 내지 12개의 탄소 원자를 가짐)와 중합성 단량체, 예를 들어 (메트)아크릴산, 스티렌 및 스티렌 유도체, 예를 들어 α-메틸스티렌, m- 또는 p-메톡시스티렌, p-히드록시스티렌의 공중합체가 언급될 수 있다. 언급될 수 있는 예는 카르복실-함유 중합체 화합물과 각 경우에 옥시란 고리 및 에틸렌계 불포화 결합을 함유하는 화합물, 예를 들어 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 아크릴로일 글리시딜 에테르 및 이타콘산 모노알킬글리시딜 에스테르 등과의 반응 생성물, 및 또한 카르복실-함유 중합체성 화합물과 하나의 히드록시 기 및 에틸렌계 불포화 결합을 함유하는 화합물 (불포화 알콜), 예를 들어 알릴 알콜, 2-부텐-4-올, 올레일 알콜, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, N-메틸올아크릴아미드 등과의 반응 생성물이고, 상기 유형의 바인더 수지는 자유 이소시아네이트 기를 갖는 불포화 화합물을 추가로 포함할수 있다.
상기 바인더 수지의 불포화 당량 (불포화 결합 당 바인더 수지의 몰 중량)은 적절한 광중합성뿐 아니라 필름 경도를 제공하기 위해서 일반적으로 200 내지 3000, 특히 230 내지 1000이다. 산가는 필름의 노출 후 충분한 알칼리 현상성을 제공하기 위해서 일반적으로 20 내지 300, 특히 40 내지 200이다.
사용되는 바인더 수지의 평균 몰 중량은 1500 내지 200 000, 특히 10 000 내지 50 000 g/몰이다.
컬러 필터용 안료 제형으로 본 발명의 용도에 사용되는 유기 용매는 예를 들어 케톤, 알킬렌 글리콜 에테르, 알콜 및 방향족 화합물이다. 예는 케톤류: 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논 등; 알킬렌 글리콜 에테르류: 메틸셀로솔브 (에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르), 부틸셀로솔브 (에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르), 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브 아세테이트, 부틸셀로솔브 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 이소프로필 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 tert-부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 이소-프로필 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 tert-부틸 에테르 아세테이트 등; 알콜류: 메틸 알콜, 에틸 알콜, 이소프로필 알콜, n-부틸 알콜, 3-메틸-3-메톡시부탄올 등; 및 방향족 용매류: 벤젠, 톨루엔, 크실렌, N-메틸-2-피롤리돈, 에틸 N-히드록시메틸피롤리돈-2-아세테이트 등이다.
추가의 다른 용매는 1,2-프로판디올 디아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 테트라히드로푸란 등이다. 용매는 개별적으로 또는 다른 것과 혼합물로 사용될 수 있다.
본 발명은 상기에 정의된 1종 이상의 안료 또는 1종 이상의 본 발명의 안료 제형 및 1종 이상의 광경화성 단량체 및 또한 1종 이상의 광개시제를 포함하는 포토레지스트를 추가로 제공한다.
광경화성 단량체는 분자 중에 1개 이상의 반응성 이중 결합 및 임의로 다른 반응성 기를 함유한다.
광경화성 단량체는 본원에서 예를 들어 모노-, 디-, 트리- 및 다관능성 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 비닐 에테르, 및 글리시딜 에테르류의 특히 반응성 용매 또는 소위 반응성 희석제인 것으로 해석될 수 있다. 추가적으로 존재하는 적합한 반응성 기는 알릴, 히드록시, 포스페이트, 우레탄, 2차 아민 및 N-알콕시메틸 기를 포함한다.
상기 종류의 단량체는 당업자에게 공지되어 있고 예컨데 문헌 [Roempp Lexikon, Lacke und Druckfarben, Dr. Ulrich Zorll, Thieme Verlag Stuttgart-New York, 1998, pp. 491/492]에 열거되었다.
단량체의 선택은 특히 사용되는 노출 방사선의 성질 및 강도, 광개시제와의 목적하는 반응, 및 필름 특성에 좌우된다. 단량체 조합도 사용될 수 있다.
광반응 개시제 또는 광개시제는 가시광선 또는 자외선 방사선을 흡수함으로써 앞서 언급된 단량체 및(또는) 바인더 수지의 일부에서 중합 반응을 유도할 수 있는 반응성 중간체를 형성하는 화합물인 것으로 이해될 수 있다. 광반응 개시제는 유사하게 일반적으로 알려져 있고 문헌 [Roempp Lexikon, Lacke und Druckfarben, Dr. Ulrich Zorll, Thieme Verlag Stuttgart-New York, 1998, pp. 445/446]에 유사하게 열거되어 있다.
본 발명은 사용되는 광경화성 단량체 또는 광개시제와 관련하여 어떤 제한도 부과하지 않는다.
본 발명은 바람직하게는
A) 특히 다른 안료, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 그린 36 또는 이를 기재로 하는 본 발명의 안료 제형과 혼합물로 상기에 정의된 1종 이상의 "안료",
B1) 1종 이상의 광경화성 단량체,
B2) 1종 이상의 광개시제,
C1) 임의로 유기 용매,
D) 임의로 분산제,
E) 임의로 바인더 수지
및 임의로 추가 첨가제를 포함하는 포토레지스트를 제공한다.
본 발명은 본 발명에 따른 용도를 위한 고체 안료 제형 또는 안료를 기초로 하여 컬러 이미지 요소 패턴을 생성하는 기술과 관련하여 어떤 제한도 부과하지 않는다. 상기-기재된 포토리소그래픽 방법에 추가로, 다른 방법, 예를 들어 오프셋 프린팅, 화학적 밀링 또는 잉크-젯 프린팅도 적합하다. 적합한 바인더 수지 및 용매 또는 안료 비히클의 선택 및 추가 첨가제의 선택은 특별한 방법에 부합되어야 한다. 열뿐만 아니라 기계적 및 피에조메커니컬 잉크-젯 프린팅을 포괄하는 잉크-젯 방법의 경우, 안료 및 임의로 바인더 수지에 적합한 비히클은 순수한 유기 비히클뿐만 아니라 수성-유기 비히클을 포함하며, 사실 수성 유기 비히클이 바람직하다.
<실시예>
제조 실시예 1 비교 안료
디아조바르비투르산 1 몰을 90℃-온수 8 리터에서 KOH 적정하에서 pH 5에서 바르비투르산 1 몰과 반응시켰다. 멜라민 2 몰을 첨가하였다. 염산으로 pH를 5로 맞추었다. 농도 40%의 니켈 클로라이드 용액 1 몰을 적가하였다. 90℃에서 1시간 후, KOH로 pH를 5로 맞추었다. 이어서 염산으로 pH를 2.0으로 맞추고 98℃에서 4시간 동안 열처리를 수행하였다. 이후에 KOH로 pH를 5로 맞추었다. 이어서 안료를 흡입 필터상에서 단리하고, 세척하고, 80℃ 진공 건조 오븐에서 건조하고 표준 실험실 밀에서 약 2분 동안 분쇄하였다.
분산 하시니스 : 220 BET : 120 m2/g
제조 실시예 2 본 발명의 안료
디아조바르비투르산 1 몰을 90℃-뜨거운 물 8 리터에서 KOH 적정하에서 pH 5에서 바르비투르산 1 몰과 반응시켰다. 멜라민 2 몰을 첨가하였다. 염산으로 pH를 5로 맞추었다. 농도 40%의 니켈 클로라이드 용액 1 몰을 적가하였다. 1시간 후, 90℃에서 KOH로 pH를 5로 맞추었다. 이어서 염산으로 pH를 3.2로 맞추고 98℃에서 8시간 동안 열처리를 수행하였다. 이후에 KOH로 pH를 5로 맞추었다. 이어서 안료를 흡입 필터상에서 단리하고, 세척하고, 80℃ 진공 건조 오븐에서 건조하고 표준 실험실 밀에서 약 2분 동안 분쇄하였다.
분산 하시니스 : 490 BET : 159 m2/g
제조 실시예 3 본 발명의 안료
디아조바르비투르산 1 몰을 90℃-뜨거운 물 8 리터에서 KOH 적정하에서 pH 5에서 바르비투르산 1 몰과 반응시켰다. 멜라민 2 몰을 첨가하였다. 염산으로 pH를 5로 맞추었다. 농도 40%의 니켈 클로라이드 용액 1 몰을 적가하였다. 90℃에서 1시간 후, KOH로 pH를 5로 맞추었다. 이어서 염산으로 pH를 3.0으로 맞추고 98℃에서 8시간 동안 열처리를 수행하였다. 이후에 KOH로 pH를 5로 맞추었다. 이어서 안료를 흡입 필터상에서 단리하고, 세척하고, 80℃ 진공 건조 오븐에서 건조하고 표준 실험실 밀에서 약 2분 동안 분쇄하였다.
분산 하시니스 : 420 BET : 155 m2/g
제조 실시예 4 본 발명의 안료
디아조바르비투르산 1 몰을 90℃-뜨거운 물 8 리터에서 KOH 적정하에서 pH 5 에서 바르비투르산 1 몰과 반응시켰다. 멜라민 2 몰을 첨가하였다. 염산으로 pH를 5로 맞추었다. 농도 40%의 니켈 클로라이드 용액 1 몰을 적가하였다. 90℃에서 1시간 후, KOH로 pH를 5로 맞추었다. 이어서 염산으로 pH를 3.0으로 맞추고 98℃에서 12시간 동안 열처리를 수행하였다. 이후에 KOH로 pH를 5로 맞추었다. 이어서 안료를 흡입 필터상에서 단리하고, 세척하고, 80℃ 진공 건조 오븐에서 건조하고 표준 실험실 밀에서 약 2분 동안 그라인딩하였다.
분산 하시니스 : 390 BET : 152 m2/g
용도 실시예 1-4
황색 제형의 제조 및 황색 컬러 필터를 제조하기 위한 용도
교반 용기에서 메톡시프로필 아세테이트 중 메톡시부틸 아세테이트 774 중량부 및 벤질 메타크릴레이트 (70 부)/2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (15 부)/메타크릴산 (15 부)을 기재로 하는 몰 중량 약 25 000 g/몰의 알칼리-가용성 공중합체 (바인더 수지)의 21% 농도 용액 286 중량부를 균일하게 혼합하였다.
1 중량% 미만의 잔류 수분 함량으로 70℃에서 미리 건조된 제조 실시예의 안료 100 중량부에 균일하게 도입하였다.
상기 안료 현탁액을 수평, 봉인된 비드 밀에서 이트륨-안정화 지르코늄 산화물 비드 (직경 0.6 내지 1.0 mm)를 사용하여 150 nm 미만의 유효 입자 직경 (메톡시프로필 아세테이트 중 약 0.5 중량% 희석액에서 레이저 산란 광 상관 스펙트로스코피로 측정됨)이 0.14 미만의 다분산도로 수득될 때까지 수회 통과시켜 분쇄하였 다(비교를 위해, 메톡시프로필 아세테이트 중 1% 희석액의 건조 필름은 전자 현미경하에서 매우 좁은 입자 크기 분포를 갖고 입자수의 95%가 100 nm 이하인 것으로 관찰되었다).
수득된 제형은 적절한 저장 안정성을 나타내었다. 제조 실시예 1-4를 사용하는 용도 실시예 1-4는 안료 분산 방법으로 컬러 필터용 포토레지스트를 제조하기에 매우 적합하다.
포토레지스트의 제조
생성된 제형 1000 중량부에 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 (단량체성 반응성 희석제) 34.5 중량부 및 중량비 3/1의 벤조페논 및 N,N'-테트라에틸-4,4'-디아미노벤조페논을 기재로 하는 광반응 개시제 13.8 중량부를 교반하면서 균일하게 도입하였다.
이것은 투명한 기판에 적용되고 현상되어 컬러 필터를 생성하는 UV-경화성 포토레지스트를 제공한다.
상기 목적을 위해서 포토레지스트를 300 X 350 mm의 세정된 보로실리케이트 유리 (코닝(Corning®)) 7059, 오웬스 코닝 코퍼레이션(Owens Corning Corp.) 상에서 스핀-코팅하고 청정 조건하에서 110℃ 오븐에서 5분 동안 건조하여 약 1.5-2 ㎛ 두께의 필름을 수득하였다.
이어서, 냉각 후에, 필름을 초-고압 수은 증기 램프로 200 mJ/cm2의 조사량으로 네가티브 마스크에 의해 UV-노출시켜 목적하는 줄무늬 이미지 패턴을 수득하 고 이어서 실온에서 농도 0.06%의 수산화칼륨 수용액으로 현상하고, 완전 탈미네랄수로 세정하고 건조하였다. 이어서 청정 조건 하에서 235℃ 오븐에서 30분 동안 후경화 시켰다
제조 실시예 1을 기초로 하여 용도 실시예 1에 따라 제조된 비교 컬러 필터 1과 비교하여, 제조 실시예 2, 3 및 4를 기초로 하여 용도 실시예 2, 3 및 4에 따라 제조되는 상기 방식으로 수득가능한 본 발명의 황색 컬러 필터 2, 3 및 4는 현저하게 개선된 스펙트럼 투명도를 갖는다. 컬러 필터 2, 3 및 4의 컬러 순도 및 휘도는 탁월하였다.
용도 실시예 5
녹색 제형의 제조 및 녹색 컬러 필터의 제조를 위한 용도
실시예 2에 따라 제조된 건조 안료 100 중량부 대신 제조 실시예 2의 안료 40 중량부 및 녹색 유기 안료 헬리오겐 그린(Heliogen® Green) L9361 (피그먼트 그린 36, 바스프 아게(BASF AG))을 사용하여 용도 실시예 2에 기재된 것과 동일한 방법에 의해, 높은 수준의 미세 분할 및 적절한 장기 안정성을 특징으로 하는 제형을 제조하였고, 이것은 컬러 필터용 녹색 포토레지스트의 제조에 매우 적합하였다.
용도 실시예 2에 기재된 바와 같이 제조된 포토레지스트 및 그것을 사용하여 제조된 녹색, 줄무늬 컬러 필터는 매우 양호한 스텍트럼 투명도 및 또한 탁월한 컬러 순도 및 휘도를 가졌다.
본 발명에 이르러서 사용되는 황색 성분이 본 발명에 따라서 사용되는 안료 인 경우 녹색 색조의 기재된 특성이 현저하게 개선될 수 있다는 것이 밝혀졌다.

Claims (17)

  1. 게스트 화합물로서 멜라민을 함유하는 화학식 I의 안료 또는 이의 호변이성질체 구조 및 (또는) 이의 수화물을 포함하며 250 초과 1000 미만의 분산 하시니스(harshness)를 갖는 것을 특징으로 하는, 액정 디스플레이용 컬러 필터를 위한 안료.
    <화학식 I>
    Figure 112013055680327-pat00005
  2. 제1항에 있어서, 피그먼트 그린 36 안료와 함께 사용되는 안료.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 니켈 원자 당 2 분자의 멜라민을 함유하는 것을 특징으로 하는 안료.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 열-처리되는 것을 특징으로 하는 안료.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 120 내지 180 m2/g의 BET 비표면적을 갖는 것을 특징으로 하는 안료.
  6. 제1항 또는 제2항에서 정의된 1종 이상의 안료, 및 1종 이상의 유기 용매를 포함하는 제제.
  7. 1종 이상의 광경화성 단량체, 1종 이상의 광개시제 및 제1항 또는 제2항에서 정의된 1종 이상의 안료를 포함하는 포토레지스트.
  8. 제1항 또는 제2항에서 정의된 1종 이상의 안료를 사용하여 액정 디스플레이용 컬러 필터를 제조하는 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에서 정의된 1종 이상의 안료를 유기 용매 중에서 분쇄하고, 이어서 광경화성 단량체 및 광반응 개시제를 첨가하여 포토레지스트를 제조하고, 후속으로 포토레지스트를 기판에 적용하고, 포토마스크에 의해 노출하고 이어서 경화 및 현상하여 신속-제조 컬러 필터를 형성하는 것을 특징으로 하는, 액정 디스플레이용 컬러 필터의 제조 방법.
  10. 제1항 또는 제2항에서 정의된 1종 이상의 안료를 포함하는 컬러 필터.
  11. 제9항에 따른 하나 이상의 컬러 필터를 포함하는 액정 디스플레이.
  12. 제1항 또는 제2항에 정의된 안료를 포함하는, 컬러 필터를 제조하기 위한 프린팅 잉크.
  13. 제12항에 있어서, 수성-유기 비히클을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 프린팅 잉크.
  14. 제4항에 있어서, pH 2.5-3.5에서 열처리 되는 것을 특징으로 하는 안료.
  15. 제6항에 있어서, 바인더 수지 및 분산제를 추가로 포함하는 제제.
  16. 제9항에 있어서, 상기 1종 이상의 안료를 유기 용매 중에서 바인더 수지 또는 분산제, 또는 이들 둘 다를 첨가하여 분쇄하고, 이어서 광경화성 단량체, 광반응 개시제, 및 추가 바인더 또는 용매, 또는 이들 둘 다를 첨가하여 포토레지스트를 제조하는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제12항에 있어서, 컬러 필터가 포토리소그래피, 오프셋 프린팅 또는 기계적, 피에조메커니컬 또는 열 잉크-젯 프린팅의 방법에 의해 제조되는 것인 프린팅 잉크.
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