KR101284436B1 - 국부 적용을 위한 미백제, 수용성 미백 활성 성분에 대한 피부 침투 증진제, 및 피부를 미백하기 위한 방법 - Google Patents

국부 적용을 위한 미백제, 수용성 미백 활성 성분에 대한 피부 침투 증진제, 및 피부를 미백하기 위한 방법 Download PDF

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Abstract

[목적]
미백 활성 성분의 피부로의 우수한 침투성을 나타내는, 미백 화장품 등과 같은 국부 적용을 위한 미백제를 제공하기 위해서, 다량 또는 다수 형태의 미백 구성요소는 케라틴층에 신속하게 침투할 수 있고, 증가된 미백 효과를 나타낼 수 있다.
[목적을 달성하기 위한 수단]
하기 화학식 (I)로 나타내어지는 하나 이상의 알킬렌 옥사이드 유도체:
[화학식 1]
Figure 112009037180743-pat00001
[식 중,
Z 는 3 내지 9개의 히드록실기를 가지는 화합물로부터 히드록실기(들)를 제거하여 수득된 잔기를 나타내고;
AO 는 3 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타내고;
EO 는 옥시에틸렌기를 나타내고;
BO 는 4개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타내고;
a 는 3 내지 9를 나타내고;
l, m, 및 n 는 각각 AO, EO 및 BO의 평균 첨가 몰수를 나타내고, 1 ≤ l ≤ 50, 1 ≤ m ≤ 50 및 0.5 ≤ n ≤ 5이고;
AO 대 EO(AO/EO)의 중량비는 1/5 내지 5/1의 범위이고;
AO 와 EO 는 무작위로 또는 블록의 형태로 첨가될 수 있음]는 수용성 미백 구성요소와 조합하여 사용된다.
피부 침투 증진제

Description

국부 적용을 위한 미백제, 수용성 미백 활성 성분에 대한 피부 침투 증진제, 및 피부를 미백하기 위한 방법 {WHITENING AGENT FOR TOPICAL APPLICATION, SKIN PENETRATION ENHANCER FOR WATER-SOLUBLE WHITENING ACTIVE INGREDIENT, AND PROCESS FOR WHITENING SKIN}
본 발명은 화장품과 같은 국부 적용을 위한 미백제, 수용성 미백 활성 성분에 대한 피부 침투 증진제, 및 수용성 미백 활성 성분의 피부로의 침투성을 향상시키는, 피부를 미백하는 방법에 관한 것이다.
우수한 조직 및 가습성을 가지고, 개체가 세정된 후에도 수분을 보존하는 습윤제로서, WO 2006/038724 에는 하기에 제시된 화학식 (I)로 나타내어지는 알킬렌 옥사이드 유도체가 기재되어 있다.
[화학식 1]
Figure 112009037180743-pat00002
[식 중,
Z 는 3 내지 9개의 히드록실기를 가지는 화합물로부터 히드록실기를 제거하여 수득된 잔기를 나타내고;
AO 는 3 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타내고;
EO 는 옥시에틸렌기를 나타내고;
BO 는 4개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타내고;
a 는 3 내지 9 를 나타내고;
l, m, 및 n 은 각각 AO, EO 및 BO의 평균 첨가 몰수를 나타내고, 1 ≤ l ≤ 50, 1 ≤ m ≤ 50 및 0.5 ≤ n ≤ 5 이고;
AO 대 EO (AO/EO)의 중량비는 1/5 내지 5/1의 범위이고;
AO 와 EO 는 무작위로 또는 블록의 형태로 첨가될 수 있음].
상기한 화학식 (I)의 알킬렌 옥사이드 유도체는 점착성 없는 새롭게 된 조직을 제공하고, 이러한 이유로, 이들은 보습에 있어서 사용하기 위한 다양한 화장품의 베이스, 및 특히, 화장수로서 적합하게 사용될 수 있다. 예를 들어, 일본 비심사 특허 출원, 제 1 공개물 제 2006-199665호는 상기한 화학식 (I)에 상응하는 알킬렌 옥사이드 유도체 및 수용성 중합체 화합물을 필수 구성요소로서 포함하는 화장수를 기재하고, 여기서, 보습 효과의 우수한 지속성, 피부 거침(roughness)을 개선하는 우수한 효과, 피부를 보호하는 우수한 효과, 주름을 조절하는 우수한 효과가 나타내어지고, 짙고(stiff) 맑은(clear) 느낌이 피부에 제공되고, 그 피부는 매끄러워지고, 시간에 따라 우수한 안정성이 나타내어진다. 그러나, 상기 특허 문헌은 미백 화장품을 개시하지 못한다.
[특허 문헌 1] WO 2006/038724
[특허 문헌 2] 일본 비심사 특허 문헌, 제 1 공개물 제 2006-199665호
[상기 발명의 공개]
[상기 발명에 의해 해결하고자 하는 문제]
반점, 주근깨 등과 같은 색소형성은, 호르몬의 비정상적 분비, UV 조사, 염증 등으로 인해 표피 색소 세포에서의 멜라닌의 생성에 대한 세포내 신호전달시스템을 활성화시키고, 멜라닌 생성의 주효소인 티로시나아제의 생성 및 이의 활성의 발달을 증가시키고, 이로써 표피 상에서 과량의 멜라닌을 축적함으로써 야기된다.
상기한 색소형성을 치료하기 위한 접근으로서, 통상적으로, 아스코르브산, 아스코르브산 유도체, 예컨대 아스코르빌 글루코시드, 코지산, 엘라그산, 레조르시놀 및 이의 유도체, 다른 미백제는 피부에 적용되는 미백 화장품 등의 활성 성분으로서 사용되었다.
상기한 미백 활성 성분의 미백 효과를 나타내기 위해, 가능한 한 다량의 미백 활성 성분이 표피 색소 세포 또는 자극전달망 등을 과량의 멜라닌의 생성을 야기하는 표피 색소 세포에 도달시켜야 한다. 이를 달성하기 위해, 상기한 미백 구성요소가 피부의 표면 상의 케라틴층을 우선 통과할 필요가 있다.
그러나, 상기 케라틴층은 바깥 영역으로부터 피부의 내부를 보호하기 위해 증가된 경계성(barrier property)을 갖는다. 상기 이유로, 일부 미백 활성 성분이 케라틴층을 신속히 통과하는 것은 어려울 수 있다. 따라서, 다수 유형의 미백 활성 성분이 케라틴층을 신속히 통과할 수 있는 것은 바람직하다.
본 발명의 목적은 미백 화장품과 같은 국부 적용을 위한 미백제를 제공하기 위함이고, 이는 미백 c 활성 성분의 피부로의 증가된 침투성을 나타내고(여기서 다수의 미백 활성 성분은 케라틴층을 신속히 통과할 수 있음), 증가된 미백 효과를 나타낼 수 있다.
[문제를 해결하기 위한 수단]
본 발명의 목적은 하기를 포함하는, 국부 적용을 위한 미백제를 제공하여 달성될 수 있다:
(a) 하기 화학식 (I)로 나타내어지는 하나 이상의 알킬렌 옥사이드 유도체:
[화학식 2]
Figure 112009037180743-pat00003
[식 중,
Z 는 3 내지 9개의 히드록실기를 가지는 화합물로부터 히드록실기(들)를 제거하여 수득된 잔기를 나타내고;
AO 는 3 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타내고;
EO 는 옥시에틸렌기를 나타내고;
BO 는 4개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타내고;
a 는 3 내지 9을 나타내고;
l, m, 및 n 은 각각 AO, EO 및 BO 의 평균 첨가 몰수를 나타내고, 1 ≤ l ≤ 50, 1 ≤ m ≤ 50 및 0.5 ≤ n ≤ 5 이고;
AO 대 EO (AO/EO)의 중량비는 1/5 내지 5/1의 범위이고;
AO 와 EO 는 무작위로 또는 블록(block)의 형태로 첨가될 수 있음], 및
(b) 하나 이상의 수용성 미백 활성 성분.
본 발명의 목적은 또한 하기를 포함하는, 수용성 미백 활성 성분에 대한 피부 침투 증진제를 제공하여 달성될 수 있다:
하기 화학식 (I)로 나타내어지는 하나 이상의 알킬렌 옥사이드 유도체:
[화학식 3]
Figure 112009037180743-pat00004
[식 중,
Z 는 3 내지 9개의 히드록실기를 가지는 화합물로부터 히드록실기(들)를 제거하여 수득된 잔기를 나타내고;
AO 는 3 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타내고;
EO 는 옥시에틸렌기를 나타내고;
BO 는 4개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타내고;
a 는 3 내지 9 를 나타내고;
l, m, 및 n 은 각각 AO, EO 및 BO 의 평균 첨가 몰수를 나타내고, 1 ≤ l ≤ 50, 1 ≤ m ≤ 50 및 0.5 ≤ n ≤ 5 이고;
AO 대 EO (AO/EO)의 중량비는 1/5 내지 5/1의 범위이고;
AO 와 EO 는 무작위로 또는 블록의 형태로 첨가될 수 있었음].
상기한 화학식 (I)에서, AO 와 EO 는 무작위로 첨가될 수 있었고, AO 는 바람직하게는 옥시프로필렌기이다. 추가로, 상기한 화학식 (I)에서, 3 내지 9개의 히드록실기를 가지는 화합물은 바람직하게는 글리세린이다.
상기한 수용성 미백 활성 성분은 바람직하게는 아스코르브산 또는 이의 유도체이다.
본 발명의 국부 적용을 위한 작용제는 화장품 (화장 조성물) 또는 피부 상의 국부 적용을 위한 작용제일 수 있다.
추가로, 본 발명도 피부에 국부 적용을 위한 상기한 미백제를 적용하는 것을 포함하는, 피부를 미백하기 위한 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 상기한 화학식 (I)의 알킬렌 옥사이드 유도체는 수용성 미백 활성 성분의 케라틴층으로의 침투성을 향상시킨다. 이러한 이유로, 상기한 수용성 미백 활성 성분에 대한 피부로의 침투성이 증진될 수 있다. 따라서, 본 발명에 따라, 다량 또는 다수 유형의 수용성 미백 활성 성분(들)은 피부로 전달될 수 있고, 이런 이유로, 증가된 미백 효과가 나타날 수 있다.
본 발명을 실시하기 위한 최선의 방식
본 발명은 특정화된 구조를 가지는 알킬렌 옥사이드 유도체가 수용성 미백 활성 성분의 피부로의 침투성을 증진시킨다는 새로운 발견을 기본으로 한다. 따라서, 본 발명의 국부 적용을 위한 미백제는 상기한 알킬렌 옥사이드 유도체 및 상기한 수용성 미백 활성 성분을 필수 구성요소로서 함유하고, 본 발명의 수용성 미백 활성 성분에 대한 피부 침투 증진제는 상기한 알킬렌 옥사이드 유도체를 필수 구성요소로서 함유한다.
본 발명에서 사용된 알킬렌 옥사이드 유도체는 하기 제시된 화학식 (I)로 나타내어진다:
[화학식 4]
Figure 112009037180743-pat00005
[식 중,
Z 는 3 내지 9개의 히드록실기를 가지는 화합물로부터 히드록실기(들)를 제거하여 수득된 잔기를 나타내고;
AO 는 3 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타내고;
EO 는 옥시에틸렌기를 나타내고;
BO 는 4개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타내고;
a 는 3 내지 9를 나타내고;
l, m, 및 n 은 각각 AO, EO 및 BO 의 평균 첨가 몰수를 나타내고, 1 ≤ l ≤ 50, 1 ≤ m ≤ 50 및 0.5 ≤ n ≤ 5 이고;
AO 대 EO (AO/EO)의 중량비는 1/5 내지 5/1의 범위이고;
AO 와 EO 는 무작위로 또는 블록(block)의 형태로 첨가될 수 있었음].
상기한 알킬렌 옥사이드 유도체는 이의 단일 유형 또는 이의 복수의 유형의 혼합물일 수 있다.
식 (I)로 나타내어지는 알킬렌 옥사이드 유도체에서, Z 는 3 내지 9개의 히드록실기를 가지는 화합물로부터 히드록실기를 제거하여 수득된 잔기를 나타내고, a 는 화합물의 히드록실기 수를 나타내고, 3 내지 9 를 나타낸다. 3 내지 9개의 히드록실기를 가지는 화합물의 예로서, 예를 들어, a = 3 인 경우, 글리세린, 및 트리메틸올프로판; a = 4 인 경우, 에리트리톨, 펜타에리트리톨, 소르비톨, 알킬글리코시드, 및 디글리세린; a = 5 인 경우, 자일리톨; a = 6 인 경우, 디펜타에리트리톨, 소르비톨, 및 이노시톨; a = 8 인 경우, 수크로오스, 및 트레할로스; a = 9 인 경우, 말티톨; 이의 혼합물 등을 언급할 수 있다. 바람직하게는, Z 는 3 내지 6개의 히드록실기를 가지는 화합물로부터 히드록실기를 제거하여 수득된 잔기를 나타내고, a 는 3 ≤ a ≤ 6 을 만족시킨다. 3 내지 9개의 히드록실기를 가지는 화합물로서, 글리세린 또는 트리메틸올프로판이 바람직하고, 특히 글리세린이 바람직하다. a ≤ 2 인 경우, 지방 및 오일과 같은 오일 구성요소와의 불량한 양립가능성이 나타내어지고, 오일-기재의 제형물의 배합 안정성이 약하게 되는 경향이 있다. 10 ≤ a 인 경우, 점착성(stickiness)이 야기된다.
AO 는 3 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타낸다. 이의 예로서, 예를 들어, 옥시프로필렌기, 옥시부틸렌기 (옥시-n-부틸렌기, 옥시이소부틸렌기, 또는 옥시-t-부틸렌기), 옥시트리메틸렌기, 옥시테트라메틸렌기 등을 언급할 수 있다. 상기 옥시프로필렌기 및 옥시부틸렌기는 바람직하고, 옥시프로필렌기는 더욱 바람직하다.
l 은 AO의 평균 첨가 몰수를 나타내고, 1 ≤ l ≤ 50, 및 바람직하게는 2 ≤ l ≤ 20 을 만족시킨다. m 은 EO의 평균 첨가 몰수를 나타내고, 1 ≤ m ≤ 50, 및 바람직하게는 2 ≤ m ≤ 20 을 만족시킨다. l 이 0 인 경우, 점착성이 생긴다. 다른 한편, l 이 50 을 초과하면, 보습 효과(moisturizing effect)가 감소한다. 추가로, m 이 0 인 경우, 보습 효과가 감소한다. 다른 한편, m 이 50 을 초과하는 경우, 점착성이 생긴다.
AO 대 EO (AO/EO)의 중량비는 1/5 내지 5/1의 범위이고, 바람직하게는 1/4 내지 4/1의 범위이다. AO/EO가 1/5 미만인 경우, 점착성이 생긴다. 다른 한편, AO/EO가 5/1 을 초과하는 경우, 보습감이 감소한다. AO 와 EO를 첨가하는 순서는 특히 명시되지 않는다. AO 와 EO 는 무작위로 또는 블록의 형태로 첨가될 수 있다. 피부 거침를 예방하는 우수한 효과를 얻기 위해, AO 와 EO는 바람직하게는 무작위로 첨가된다.
BO 는 4개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타낸다. 이의 예로서, 예를 들어, 옥시부틸렌기 (옥시-n-부틸렌기, 옥시-이소부틸렌기, 또는 옥시-t-부틸렌기), 옥시테트라메틸렌기 등을 언급할 수 있다. 상기 옥시부틸렌기가 바람직하다.
n 은 BO 의 평균 첨가 몰수를 나타내고, 0.5 < n ≤ 5, 바람직하게는 0.8 ≤ n ≤ 3, 및 더욱 바람직하게는 1 ≤ n ≤ 3 을 만족시킨다. n 이 0.5 미만인 경우, 점착성이 생긴다. 다른 한편, n 이 5 초과인 경우, 보습 효과가 감소한다. 화학식 (I)에서, (BO)n 은 반드시 말단 수소 원자에 결합한다.
식 (I)로 나타내어지는 알킬렌 옥사이드 유도체는 알려진 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 화학식 (I)로 나타내어지는 알킬렌 옥사이드 유도체는 에틸렌 옥사이드 및 3 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 알킬렌 옥사이드를 3 내지 9개의 히드록실기를 가지는 화합물에 첨가-중합시키고, 그 다음 4개의 탄소 원자를 가지는 알킬렌 옥사이드와 반응시킴으로써 수득될 수 있다. 에틸렌 옥사이드 및 3 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 알킬렌 옥사이드를 3 내지 9개의 히드록실기를 가지는 화합물에 첨가-중합시키는 경우, 상기 에틸렌 옥사이드 및 알킬렌 옥사이드는 무작위로 또는 블록의 형태로 중합될 수 있다.
식 (I)로 나타내어지는 알킬렌 옥사이드 유도체 중에서, 상기한 알킬렌 옥사이드 유도체의 바람직한 예에는 예를 들어, 하기 제시된 화학식 (II)로 나타내어지는 알킬렌 옥사이드 유도체 (폴리옥시부틸렌 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 글리세롤)가 포함된다:
[화학식 5]
Figure 112009037180743-pat00006
[식 중,
Gly 는 글리세린으로부터 히드록실기를 제거하여 수득된 잔기를 나타내고;
PO 는 옥시프로필렌기를 나타내고;
EO 는 옥시에틸렌기를 나타내고;
s 와 t 는 PO 와 EO 의 평균 첨가 몰수를 각각 나타내고, 1 내지 50 범위의 값을 가지고;
PO 대 EO (PO/EO)의 중량비는 1/5 내지 5/1의 범위이고;
BO 는 4개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타내고;
u 는 BO 의 평균 첨가 몰수를 나타내고, 0.5 내지 5 의 범위임].
식 (II)로 나타내어지는 상기한 알킬렌 옥사이드 유도체는 프로필렌 옥사이드 및 에틸렌 옥사이드를 글리세린에, 글리세린에 대한 각각의 프로필렌 옥사이드 및 에틸렌 옥사이드의 3 내지 150 몰 당량 비율로 첨가하고, 그 다음 4개의 탄소 원자를 가지는 알킬렌 옥사이드를 글리세린에 대해 이의 1.5 내지 15 몰 당량의 비율로 첨가함으로써 수득될 수 있다.
상기한 알킬렌 옥사이드를 글리세린에 첨가한 경우, 첨가 반응은 알칼리 촉매, 상전이 촉매, 루이스산 촉매 등을 이용하여 실시된다. 대개, 수산화 칼륨과 같은 알칼리 촉매가 바람직하게는 사용된다.
식 (I)로 나타내어지는 알킬렌 옥사이드 유도체 중에서, 더욱 바람직한 유도체는 6 내지 10 몰의 에틸렌 옥사이드 및 3 내지 7 몰의 프로필렌 옥사이드를 글리세린에 첨가하고, 그 다음 2 내지 4 몰의 부틸렌 옥사이드를 첨가함으로써 수득된다.
식 (I)로 나타내어지는 알킬렌 옥사이드 유도체 중에서, 더 더욱 바람직한 유도체는 폴리옥시부틸렌 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 글리세롤이고, 이는 8 몰의 에틸렌 옥사이드 및 5 몰의 프로필렌 옥사이드를 글리세린에 첨가하고, 그 다음 3 몰의 부틸렌 옥사이드를 첨가함으로써 수득되고, PEG/PPG/폴리부틸렌 글리콜-8/5/3 글리세린의 INCI 명칭을 가진다. PEG/PPG/폴리부틸렌 글리콜-8/5/3 글리 세린은 NOF Corporation 사제 상표명 WILBRIDE S-753으로 시판된다.
본 발명의 국부 적용을 위한 미백제에서 화학식 (I)로 나타내어지는 알킬렌 옥사이드 유도체의 배합량은 특히 한정되지 않고, 전형적으로 국부 적용을 위한 미백제의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 30중량%의 범위, 바람직하게는 5 내지 25중량%의 범위, 및 더욱 바람직하게는 10 내지 20중량%의 범위이다.
본 발명의 피부 침투 증진제 중에 화학식 (I)로 나타내어지는 알킬렌 옥사이드 유도체의 배합량은 특히 한정되지 않고, 피부 침투 증진제의 총량을 기준으로 전형적으로 10 내지 100중량%의 범위, 바람직하게는 20 내지 100중량%의 범위, 및 더욱 바람직하게는 50 내지 100중량%의 범위이다. 본 발명의 피부 침투 증진제는 바람직하게는 화학식 (I)로 나타내어지는 알킬렌 옥사이드 유도체 (100중량%)만으로 이루어진다.
본 발명의 피부 침투 증진제에 의해 증진되는 목적인 수용성 미백 활성 성분 및 본 발명의 국부 적용을 위한 미백제에 함유된 수용성 미백 활성 성분으로서, 어떠한 미백 구성요소도 구성요소가 수용성인 한 사용될 수 있다. 여기서, 용어 "미백 활성 성분"는 사람의 피부를 효과적으로 탈색소화하고/하거나 밝게 할 수 있는 구성요소를 의미한다. 특히, 상기 미백 활성 성분은 외부적 요인 등에 의해 야기된 갈색을 띤 색소형성 잡티(blemish), 또는 노화 등과 같은 내부적 요인에 의해 야기된 잡티를 나타내는 개인의 피부에 적용하거나, 또는 멜라닌 생성, 예를 들어, 자외선 조사에 대한 하기 노출로 인한 갈색을 띤 색상의 징후와 싸우고자하는 개인의 피부에 적용하기 위함이다. 수용성 미백 활성 성분은 수용성의 공통 특 성을 가지고, 유사한 성질을 나타낸다. 수용성 미백 활성 성분은 이의 단일 형태, 또는 이의 2개 이상의 유형의 혼합물로서 사용될 수 있다.
상기한 수용성 미백 활성 성분의 예로서, 예를 들어, 아스코르브산 또는 이의 유도체, 코지산 또는 이의 유도체, 트라넥삼산 또는 이의 유도체, 레조르시놀 또는 이의 유도체, 알콕시살리실산 또는 이의 염, 아데노신 포스페이트 또는 이의 염, 히드로퀴논 또는 이의 글리코시드 또는 이의 유도체, 글루타티온, 4-(4-히드록시페닐)-2-부탄올, 마그놀리그난(magnolignan) (5,5'-디프로필-비페닐-2,2'-디올), 태반 추출물, 카모밀라 레쿠티타(chamomilla recutita) 등을 언급할 수 있다.
아스코르브산은 D-배열 또는 L-배열을 가지고, L-배열의 것이 바람직하게는 사용된다. 아스코르브산은 또한 비타민 C로 지칭되고, 아스코르브산의 강한 환원 효과로 인하여 멜라닌의 생성을 저해하는 효과를 가진다. 아스코르브산의 유도체는 아스코르브산의 염일 수 있고, 아스코르브산의 염은 바람직하게는 나트륨 아스코르베이트, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트, 및 나트륨 아스코르빌 포스페이트로부터 선택된다. 아스코르브산의 유도체는 아스코르브산의 글리코시드 또는 아스코르브산의 에스테르일 수 있다. 아스코르브산의 글리코시드의 예로서, 예를 들어, 아스코르빌 글루코시드를 언급할 수 있다. 아스코르브산의 에스테르의 예로서, 예를 들어, 실릴 아스코르베이트, 토코페릴 아스코르베이트, 및 알킬 아스코르베이트를 언급할 수 있다. 알킬 아스코르베이트로서, 메틸 아스코르베이트 또는 에틸 아스코르베이트가 바람직하게는 사용된다. 특히, 아스코르빌 글루코시드가 바람직하다. 아스코르브산 또는 이의 유도체는 단독 또는 이의 2 개 이상의 유형과 조합하여 사용될 수 있다.
아스코르브산 유도체의 상세한 예로서, 예를 들어, 5,6-디-O-디메틸실릴 아스코르베이트 (Exsymol SAM 사제 PRO-AA 로 시판됨); dl-알파-토코페릴-2-l-아스코르빌 포스페이트 (Senju Pharmaceutical Co., Ltd.사제 SEPIVITAL EPC 로 시판됨); 나트륨 아스코르빌 포스페이트 (Roche사제 Stay-C 50 로 시판됨); 아스코르빌 글루코시드 (Hayashibara Biochemical Labs., Inc.사로부터 시판됨); 3-O-에틸 아스코르브산 등을 언급할 수 있다.
아스코르브산 또는 이의 유도체는 바람직하게는 스티렌 및 말레산 무수물의 공중합체와 조합하여 사용된다. 특히, 상기한 공중합체의 말레산 무수물 단위의 하나 이상의 부분이 바람직하게는 가수분해된다. 상기한 가수분해된 말레산 무수물 단위는 나트륨 염, 칼륨 염, 리튬 염 등과 같은 알칼리 염의 형태일 수 있다. 상기한 말레산 무수물 단위는 바람직하게는 전체 공중합체 1 몰 당 0.4 내지 0.9 몰을 점유하고, 말레산 무수물 단위 및 스티렌 단위의 비는 바람직하게는 50:50 이다. 특히, 말레산 무수물 단위 및 스티렌 단위의 비가 바람직하게는 50:50 이고, 암모늄 염 또는 나트륨 염이 사용되는 것이 바람직하다. 아스코르브산 또는 이의 유도체를 상기한 공중합체와 조합하여 사용함으로써, 아스코르브산 또는 이의 유도체의 안정성이 향상된다. 상기한 공중합체로서, 예를 들어, 수중 30% 농도에서 암모늄 염 형태의 스티렌 및 말레산 무수물 (50/50)의 공중합체 (Atofina Chemicals Inc.사제 제품 번호 SMA 1000 H (상표)로서 시판됨); 또는 수중 40% 농도에서 나트륨 염 형태의 스티렌 및 말레산 무수물 (50/50)의 공중합체 (Atofina Chemicals Inc.사제 제품 번호 SMA 1000 H Na (상표)로서 시판됨)는 사용될 수 있다. 상기한 공중합체는 국부 적용을 위한 미백제의 총량에 대하여, 0.1 내지 20중량%의 범위, 및 바람직하게는 0.1 내지 10중량% 범위의 농도로 사용된다.
코지산의 유도체의 예로서, 예를 들어, 코지산 글루코시드를 언급할 수 있다.
트라넥삼산 유도체의 예로서, 트라넥삼산의 이량체 (예컨대 염산 트랜스-4-(트랜스-아미노메틸시클로헥산카르보닐)아미노메틸시클로헥산 카르복실산), 트라넥삼산 및 히드로퀴논의 에스테르 (예컨대 4'-히드록시페닐 트랜스-4-아미노메틸시클로헥산 카르복실레이트), 트라넥삼산 및 겐티신산의 에스테르 (예컨대 2-(트랜스-4-아미노메틸시클로헥산카르보닐옥시)-5-히드록시벤조산 및 이의 염), 트라넥삼산 아미드 (예컨대 트랜스-4-아미노메틸시클로헥산카르복실산 메틸아미드 및 이의 염, 트랜스-4-(p-메톡시벤조일)아미노메틸시클로헥산 카르복실산 및 이의 염, 및 트랜스-4-구아니디노메틸시클로헥산 카르복실산 및 이의 염) 등을 언급할 수 있다.
레조르시놀 유도체의 예로서, 예를 들어, 4-n-부틸레조르시놀 (Rucinol) 등을 언급할 수 있다.
알콕시살리실산은 살리실산의 3-위치, 4-위치 또는 5-위치의 수소 원자 중 어느 하나가 알콕시기로 치환되는 화합물이다. 상기한 알콕시기는 바람직하게 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 및 이소부톡시기 중 어느 하나이고, 더욱 바람직하게는 메톡시기 또는 에톡시기이다. 상세한 화합 물의 예로서, 예를 들어, 3-메톡시살리실산, 3-에톡시살리실산, 4-메톡시살리실산, 4-에톡시살리실산, 4-프로폭시살리실산, 4-이소프로폭시살리실산, 4-부톡시살리실산, 5-메톡시살리실산, 5-에톡시살리실산, 5-프로폭시살리실산 등을 언급할 수 있다. 알콕시살리실산의 염은 특히 한정되지 않는다. 이의 예로서, 예를 들어, 알칼리 금속염 또는 알칼리토금속염, 예컨대 나트륨 염, 칼륨 염, 칼슘 염 등, 암모늄 염, 아미노산 염 등을 언급할 수 있다. 4-메톡시살리실산의 칼륨 염이 바람직하다.
아데노신 포스페이트 또는 이의 염의 예로서, 예를 들어, 디나트륨 아데노신 포스페이트 등을 언급할 수 있다.
히드로퀴논의 글리코시드의 예로서, 예를 들어, 헥소오스 글리코시드, 예컨대 히드로퀴논 알파-D-글루코오스, 히드로퀴논 베타-D-글루코오스, 히드로퀴논 알파-L-글루코오스, 히드로퀴논 베타-L-글루코오스, 히드로퀴논 알파-D-갈락토오스, 히드로퀴논 베타-D-갈락토오스, 히드로퀴논 알파-L-갈락토오스, 히드로퀴논 베타-L-갈락토오스 등; 펜토스 글리코시드, 예컨대 히드로퀴논 알파-D-리보오스, 히드로퀴논 베타-D-리보오스, 히드로퀴논 알파-L-리보오스, 히드로퀴논 베타-L-리보오스, 히드로퀴논 알파-D-아라비노오제, 히드로퀴논 베타-D-아라비노오제, 히드로퀴논 알파-L-아라비노오제, 히드로퀴논 베타-L-아라비노오제 등; 아미노당 글리코시드, 예컨대 히드로퀴논 알파-D-글루코사민, 히드로퀴논 베타-D-글루코사민, 히드로퀴논 알파-L-글루코사민, 히드로퀴논 베타-L-글루코사민, 히드로퀴논 알파-D-갈락토사민, 히드로퀴논 베타-D-갈락토사민, 히드로퀴논 알파-L-갈락토사민, 히드로퀴논 베 타-L-갈락토사민 등; 우로칸산 글리코시드, 예컨대 히드로퀴논 알파-D-글루쿠론산, 히드로퀴논 베타-D-글루쿠론산, 히드로퀴논 알파-L-글루쿠론산, 히드로퀴논 베타-L-글루쿠론산, 히드로퀴논 알파-D-갈락투론산, 히드로퀴논 베타-D-갈락투론산, 히드로퀴논 알파-L-갈락투론산, 히드로퀴논 베타-L-갈락투론산 등; 등을 언급할 수 있다. 상기 화합물 중에서, 히드로퀴논 베타-D-글루코오스 (이하, "알부틴"으로 칭함)가 바람직하다. 히드로퀴논 유도체 또는 이의 글리코시드의 예로서, 예를 들어, 히드로퀴논 염 또는 이의 글리코시드를 언급할 수 있다. 특히, 알부틴 유도체의 예로서, 예를 들어, 6-O-카페오일알부틴 등을 언급할 수 있다.
수용성 미백 활성 성분으로서, 특히, L-아스코르브산 또는 이의 유도체 , 코지산 또는 유도체, 트라넥삼산 또는 이의 유도체, 알부틴 또는 이의 유도체, 및 Rucinol이 바람직하고, L-아스코르브산 글루코시드와 같은 아스코르브산 글리코시드는 추가로 바람직하다.
본 발명의 국부 적용을 위한 미백제 중 수용성 미백 활성 성분의 배합량은 특히 한정되지 않고, 국부 적용을 위한 미백제의 총량을 기준으로 보통 0.1 내지 20중량%의 범위, 바람직하게는 0.5 내지 15중량%의 범위, 및 더욱 바람직하게는 1 내지 10중량%의 범위이다.
본 발명의 수용성 미백 활성 성분에 대한 피부 침투 증진제 및 국부 적용을 위한 미백제는 수용성 중합체 화합물을 함유할 수 있고 또는 대안적으로 이를 함유하지 않을 수 있다. 여기서, 상기 수용성 중합체 화합물은 식물, 미생물, 동물 등으로부터 유래된 천연 중합체 화합물 (예컨대 다당류, 단백질 등), 반-합성 중합 체 화합물 (예컨대 셀룰로오스-기재, 녹말-기재, 또는 알긴산-기재 중합체 등), 및 합성 중합체 화합물 (예컨대 아크릴 기재, 또는 비닐 기재 중합체 등)로 분류된다. 추가로, 상기 수용성 중합체 화합물은 전기 특성에 의해 음이온성, 양이온성, 양성, 및 비이온성 중합체로 분류될 수 있다. 상기한 수용성 중합체 화합물은 다양한 작용, 예컨대 유동학적 특성을 향상시키는 효과 (증점효과(thickening effect) 등), 계면활성 효과, 필름-형성 효과, 보습 효과, 포접 효과 (clathration effect) 등을 가진다. 천연 중합체 화합물의 예로서, 예를 들어, 아라비아 고무, 카라게닌, 구아검, 로커스트 빈 고무, 펙틴, 트래거캔스고무, 녹말, 잔탄고무, 덱스트린, 프룩탄, 풀룰란, 나트륨 히알루로네이트, 나트륨 콘드로이틴(chondroitin) 설페이트 등, 단백질(예컨대 젤라틴, 카세인 등) 등을 언급할 수 있다. 셀룰로오스 기재 반-합성 중합체 화합물의 예로서, 예를 들어, 에틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 니트로셀룰로오스, 양이온화된 셀룰로오스 등을 언급할 수 있다. 알긴산-기재 반-합성 중합체 화합물의 예로서, 예를 들어, 나트륨 알기네이트, 프로필렌 글리콜 알기네이트 등을 언급할 수 있다. 아크릴-기재 합성 중합체 화합물의 예로서, 예를 들어, 나트륨 폴리아크릴레이트, 카르복시비닐 중합체, 알킬-개질화된 카르복시비닐 중합체, 폴리아크릴산 아미드, 아크릴아미드/아크릴산 공중합체 등을 언급할 수 있다. 비닐-기재 합성 중합체 화합물의 예로서, 예를 들어, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올 등을 언급할 수 있다. 이에 더하여, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리글리세롤, 양이온화된 구아검, 폴리메타크릴오일옥 시에틸 포스포릴 콜린 등이 이에 따라 언급될 수 있다. 추가로, 상기한 중합체 화합물의 유도체 또는 상기한 중합체 화합물과 적합한 단량체의 공중합체 (수용성임)는 이에 따라 언급될 수 있다. 상기한 화합물 중에서, 피부를 보호하고, 짙고, 맑고, 매끄러운 감을 피부에 제공하는 효과를 고려하여, 다당류 화합물, 폴리메타크릴오일옥시에틸 포스포릴 콜린, 및 폴리메타크릴오일옥시에틸 포스포릴 콜린과 다른 단량체의 공중합체는 바람직하다.
국부 적용을 위한 미백제 및 본 발명의 수용성 미백 활성 성분에 대한 피부 침투 증진제가 수용성 중합체 화합물을 함유하는 경우, 수용성 중합체 화합물의 배합량은 0.1중량% 내지 3중량%의 범위이고, 바람직하게는 0.2중량% 내지 2중량%의 범위이고, 더욱 바람직하게는 0.3중량% 내지 1중량%의 범위이다.
국부 적용을 위한 미백제 및 본 발명의 수용성 미백 활성 성분에 대한 피부로의 침투 증진제는 수성 매질을 추가로 함유할 수 있다. 수성 매질로서, 물 또는 물 및 실온 (25℃)에서 물과 혼화성인 유기 용매(수-혼화성 유기 용매)의 혼합물이 사용될 수 있다.
물은 팔랑개비국화수와 같은 플로랄 워터(floral water), 및/또는 Vittel 수, Lucas 수, 또는 La Roche Posay 수와 같은 미네랄 워터(mineral water), 및/또는 열수(thermal water), 및/또는 심해수와 같은 해수일 수 있다.
본 발명의 국부 적용을 위한 미백제는 국부 적용을 위한 미백제의 총 중량에 대해, 50 내지 99.5중량% 범위, 바람직하게는 60 내지 99중량% 범위, 및 더욱 바람직하게는 70 내지 95중량% 범위의 양으로 물을 함유할 수 있다.
본 발명의 수용성 미백 활성 성분에 대한 피부 침투 증진제는 피부로의 침투 증진제의 총 중량에 대해, 0.1 내지 30중량%의 범위, 바람직하게는 1 내지 20중량%의 범위, 및 더욱 바람직하게는 2 내지 10중량%의 범위의 양으로 물을 함유할 수 있다.
실온(25℃)에서 수혼화성인 유기 용매의 예로서, 예를 들어 하기를 언급할 수 있다:
2 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 모노알코올, 예컨대 에탄올 및 이소프로판올;
2 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 10개의 탄소 원자, 및 더욱 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 폴리올, 예컨대 글리세린, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 및 디에틸렌 글리콜;
글리콜 에테르 (특히, 3 내지 16개의 탄소 원자를 가짐) (예컨대 모노-, 디-, 또는 트리프로필렌 글리콜의 (C1-C4) 알킬 에테르, 및 모노-, 디-, 또는 트리에틸렌 글리콜의 (C1-C4) 알킬 에테르); 및
이의 혼합물.
본 발명의 국부 적용을 위한 미백제는 국부 적용을 위한 미백제의 총량에 대해, 0.1 내지 30중량% 범위, 바람직하게는 5 내지 25중량% 범위, 및 더욱 바람직하게는 10 내지 20중량% 범위의 양으로 상기한 수-혼화성 유기 용매를 함유할 수 있 다.
본 발명의 수용성 미백 구성요소에 대한 피부로의 침투 증진제는 피부로의 침투 증진제의 총량에 대해, 0.1 내지 30중량% 범위, 바람직하게는 1 내지 20중량% 범위, 및 더욱 바람직하게는 2 내지 10중량% 범위의 양으로 상기한 수혼화성 유기 용매를 함유할 수 있다.
추가로, 본 발명의 국부 적용을 위한 미백제는 향수 및/또는 비타민 E 또는 이의 유도체를 함유할 수 있다.
향수로서, 천연 또는 합성 방향제 또는 아로마(aroma), 및 이의 혼합물은 사용될 수 있다. 본 발명을 실시하기 위한 바람직한 방식에 따라, 다양한 향수 물질은 이를 배합하여 사용될 수 있다. 그것에 의하여, 사용자를 일반적으로 만족시키는 향기가 수득될 수 있다.
본 발명의 국부 적용을 위한 미백제 중 향수의 배합량은 특히 한정되지 않고, 국부 적용을 위한 미백제의 총량을 기준으로, 전형적으로 0.01 내지 1중량%의 범위, 바람직하게는 0.01 내지 0.5중량%의 범위, 및 더욱 바람직하게는 0.01 내지 0.3중량%의 범위이다.
비타민 E의 유도체는 특히 한정되지 않는다. 이의 예로서, 예를 들어, 토코페롤 아세테이트 등을 언급할 수 있다.
본 발명의 국부 적용을 위한 미백제 중 비타민 E 또는 이의 유도체의 배합량은 특히 한정되지 않고, 바람직하게는 국부 적용을 위한 미백제의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 5중량%의 범위이다.
본 발명의 국부 적용을 위한 미백제는 미백을 목적으로 사람의 신체 표면에 적용하기 위한 국부 조성물이고, 바람직하게는 피부상의 국부 적용을 위한 작용제 또는 화장품이다. 여기서, 피부 상의 국부 적용을 위한 작용제는 피부에 적용되는 제품을 의미하고, 피부과학적 약물 또는 의약외품(quasi drug)에 해당할 수 있다. 용어 "미백"은 멜라닌의 생성 및/또는 침착을 억제하는 모든 효과를 의미하고, 멜라닌의 생성을 억제하는 것, 및 생성된 멜라닌을 감소시키는 것을 포함한다.
화장품의 형태는 특히 한정되지 않고, 다양한 형태, 예컨대 W/O 에멀젼화된 화장품, O/W 에멀젼화된 화장품, 수성 젤, 수용액, 다중 에멀젼 등을 취할 수 있다. 추가로, 상기 화장품은 피부 화장품, 또는 모발 화장품 중 임의일 수 있고, 피부 화장품으로서 바람직하다. 본 발명의 국부 적용을 위한 미백제는 특히, 화장수 또는 미화 에센스액에 적합하다.
본 발명의 국부 적용을 위한 미백제가 화장수인 경우, 상기한 화장수는 바람직하게 투명하고, 또는 바람직하게는 균일한 외관을 갖는다. 여기서, 표현 "투명한"은 굴절 또는 반사에 기인하여 어떤 편향(deviation)도 야기하지 않고 빛을 통과시키는 특성을 의미한다. 화장수와 같은 조성물의 투명도는 탁도계에 의해 측정될 수 있다. 예를 들어, Hach Company 사제 휴대용 탁도계 모델 2100 P (상표명)는 조성물의 투명도 한계를 측정하기 위해 사용될 수 있다. 조성물이 0 내지 250 NTU 범위의 측정된 탁도 값을 가지는 경우, 상기 조성물은 투명하다고 간주될 수 있다.
상기한 구성요소 뿐만아니라 본 발명의 국부 적용을 위한 미백제에서는, 화장품, 구체적으로, 예컨대 산, 염기, 염, 색소, 산화방지제, UV 흡수제, 혈액순환증진제, 금속 킬레이트화제, 피지 조절제, 파우더, 아스트린젠트, 피부 연화제, 습윤제, 계면활성제, 오일, 유기 용매, 실리콘, 실리콘 유도체, 동물 또는 식물 유래의 천연 추출물, 밀랍 등에서 전형적으로 사용되는 구성요소는 적절히 선택될 수 있고, 본 발명의 효과를 약화시키지 않는 범위내에서 사용될 수 있다.
본 발명의 국부 적용을 위한 미백제 및 특히, 화장품은 피부에 미백제를 적용하는 단계를 포함하는 화장품 처리 방법에서 사용된다. 상기 방법은 특히, 예를 들어, 외부적 요인에 의해 야기된 갈색을 띤 색소형성 잡티, 및/또는 예를 들어 노화 등과 같은 내부적 요인에 의해 야기된 잡티를 제거하기에 적합하고/하거나, 갈색 피부를 밝게하는데 적합하다.
본 발명의 수용성 미백 구성요소를 위한 피부 침투 증진제는 그들이 존재하는 그대로 시판될 수 있고, 수용성 미백 활성 성분과 조합하여 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 수용성 미백 활성 성분에 대한 피부 침투 증진제는 특정한 형태로 포장되고, 이어서 상기 제품이 수용성 미백 활성 성분에 대한 피부로의 침투 증진제로서 라벨링(label)된 다음 시판된다. 따라서, 본 발명의 수용성 미백 활성 성분에 대한 피부 침투 증진제는 상기한 화장품의 미백 효과를 증진시키기 위해 예를 들어 증진제를 수용성 미백 활성 성분을 함유하는 통상적인 미백 화장품에 첨가함으로써 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명의 수용성 미백 활성 성분에 대한 피부 침투 증진제는 국부 적용을 위한 미백제의 미백 특성을 증진시키는 방법을 실시하기 위해 적합하게 사용될 수 있고, 상기 방법은 상기한 화학식 (I)로 나타내어지는 하나 이상의 알킬렌 옥사이드 유도체를, 수용성 미백 활성 성분을 함유하는 국부 적용을 위한 미백제에 배합하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다. 다시 말해, 상기한 방법은 국부 적용을 위한 상기한 미백제의 미백 특성을 증진시키기 위한 상기한 화학식 (I)로 나타내어지는 하나 이상의 알킬렌 옥사이드 유도체의 이용에 그 특징을 가진다.
추가로, 본 발명의 수용성 미백 활성 성분에 대한 피부 침투 증진제는 또한 피부로의 수용성 미백 활성 성분의 침투를 증진시키는 방법을 실시하기 위해 적합하게 사용될 수 있고, 상기 방법은 상기한 화학식 (I)로 나타내어지는 하나 이상의 알킬렌 옥사이드 유도체를 수용성 미백 활성 성분과 조합하는 것을 특징으로 한다. 다시 말해, 상기한 방법은 피부로의 상기한 수용성 미백 활성 성분의 침투를 증진시키기 위한 상기한 화학식 (I)로 나타내어지는 하나 이상의 알킬렌 옥사이드 유도체의 이용에 그 특징을 가진다.
[실시예]
이하, 본 발명은 실시예를 참고하여 상세히 기재된다. 본 발명이 이러한 실시예에 한정되지 않음은 이해되어야 한다.
실시예 1 및 비교예 1
하기 기재된 표 1에서 제시되는 구성요소로 이루어진 실시예 1 및 비교예 1의 국부 적용을 위한 작용제를 하기 방법에 따라 제조하였다.
[표 1]
구성요소 실시예 1 비교예 1
A

75.95 85.95
잔탄고무 0.50 0.50
페녹시에탄올 0.50 0.50
B



10 10
아스코르빌 글루코시드 2 2
나트륨 시트레이트 0.30 0.30
시트르산 0.05 0.05
수산화 칼륨 0.70 0.70
C PEG/PPG/폴리부틸렌 글리콜-8/5/3 글리세린 10 -
PEG/PPG/폴리부틸렌 글리콜-8/5/3 글리세린 (폴리옥시부틸렌 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 글리세롤): WILBRIDE S-753 (NOF Corporation)
(1) 아스코르빌 글루코시드를 상 B의 물 부분에 첨가하였고, 혼합물을 혼합물이 균질하게 될 때까지 교반하였고, 이로써 아스코르빌 글루코시드를 물에 용해시켰다.
(2) 나트륨 시트레이트 및 시트르산을 나머지 물에 용해시킨 다음, 그 용액을 (1)에서 수득된 아스코르빌 글루코시드의 수용액에 첨가하였다. 다음으로, 수산화 칼륨을 이에 첨가한 후, 혼합물을 혼합물이 균질해질 때까지 교반하였다.
(3) 상 A의 구성요소를 혼합하고, 75℃로 가열하고, 혼합물이 균질할 때까지 교반한 다음, 그 혼합물을 실온으로 냉각하였다.
(4) (2)에서 수득된 혼합 용액을 (3)에서 수득된 상 A 에 첨가하고, 그 혼합물을 교반하였다.
(5) 추가로, 상 C 를 이에 첨가하고, 그 혼합물을 교반하였다.
피부로의 침투 증진 특성의 평가
실시예 1 및 비교예 1의 국부 적용을 위한 작용제의 피부로의 침투 증진 특성을 하기 기재된 방식으로 평가하였다. 그 결과를 표 2에 나타내었다.
(1) 실시예 1의 국부 적용을 위한 작용제를 각각의 17명의 대상의 한쪽 팔뚝에 적용하였고, 비교예 1의 국부 적용을 위한 작용제를 다른 팔뚝에 적용하였다. 실시예 1과 비교예 1의 국부 적용을 위한 작용제 중 하나를 무작위로 선택된 오른쪽 또는 왼쪽 팔뚝에 적용하였다.
(2) 3시간 후, 오른쪽 및 왼쪽 팔뚝의 피부 표면을 5회 테이프 벗김 처리(면적 = 4 cm2)를 하였다. 이로써, 케라틴층 시료를 수득하였다.
(3) 각각의 시료 중 아스코르빌 글루코시드 잔여량을 LCUV & LC-Fluo 기기에 의해 측정하였다. 추가로, 상기 기재한 것과 동일한 방식으로, 각각의 시료 중 트립토판의 잔여량을 개별적으로 측정하였다. 잔여 트립토판에 대한 아스코르빌 글루코시드의 잔여량의 비율을 계산하였다.
(4) 비율의 평균값을 5회 테이프 벗김 처리에 의해 수득된 비율로부터 계산하였다.
[표 2]
실시예 1 비교예 1
아스코르빌 글루코시드 (μg/cm2) 20.2±6.9 27±4.6
아스코르빌 글루코시드 (μg/μg 트립토판) 533±243 848±501
표 2에 나타낸 결과로부터, 실시예 1의 작용제를 사용한 경우 피부 표면상의 케라틴층에서의 아스코르빌 글루코시드의 잔여량이 비교예 1의 작용제를 사용한 경우보다 적은 것을 알 수 있다. 이러한 결과는 실시예 1의 작용제에 함유된 아스코르빌 글루코시드가 비교예 1의 작용제에 함유된 아스코르빌 글루코시드보다 많이 케라틴층에 침투하였음을 의미한다.
실시예 1의 작용제의 아스코르빌 글루코시드 양은 비교예 1의 작용제에 비하여, 케라틴층 시료의 단위 면적 (cm2) 당 평균에 대해 26% 만큼 감소했다. 이러한 차이는 유의한데, 이는 Wilcoxon 비-파라메트릭 시험 방법에 의한 통계적 공정처리에 따라서 그 차이가 5% 미만이기 때문이다.
추가로, 아스코르빌 글루코시드의 양이 피부의 케라틴층에 원래 존재하고 NMF (천연 보습 요인) 중 하나인 트립토판의 양에 대해 정상화되는 경우, 정확도가 증가된 결과를 수득할 수 있다. 이러한 경우에도, 실시예 1의 작용제의 아스코르빌 글루코시드 양은 비교예 1 의 작용제에 비하여 37% 만큼 감소했다. 이러한 차이는 유의한데, 이는 Wilcoxon 비-파라메트릭 시험 방법에 의한 통계적 공정처리에 따라서 그 차이가 5% 미만이기 때문이다.

Claims (12)

  1. 하기를 포함하는, 국부 적용을 위한 화장용 미백제:
    (a) 하기 화학식 (I)로 나타내어지는 하나 이상의 알킬렌 옥사이드 유도체:
    [화학식 1]
    Figure 712013000736112-pat00009
    [식 중,
    Z 는 3 내지 9 개의 히드록실기를 가지는 화합물로부터 히드록실기(들)를 제거하여 수득된 잔기를 나타내고;
    AO 는 3 내지 4 개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타내고;
    EO 는 옥시에틸렌기를 나타내고;
    BO 는 4 개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타내고;
    a 는 3 을 나타내고;
    l, m, 및 n 은 각각 AO, EO 및 BO 의 평균 첨가 몰수를 나타내고, 2 ≤ l ≤ 20, 2 ≤ m ≤ 20 및 0.5 ≤ n ≤ 5 이고;
    AO 대 EO (AO/EO) 의 중량비는 1/4 내지 4/1 의 범위이고;
    AO 와 EO 는 무작위로 또는 블록(block)의 형태로 첨가될 수 있음], 및
    (b) 하나 이상의 수용성 미백 활성 성분.
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 (I)의 AO 및 EO가 무작위로 첨가되는 미백제.
  3. 제 1 항에 있어서, 화학식 (I)의 AO가 옥시프로필렌기인 미백제.
  4. 제 1 항에 있어서, 3 내지 9개의 히드록실기를 가지는 화합물이 글리세린인 미백제.
  5. 제 1 항에 있어서, 수용성 미백 활성 성분이 아스코르브산 또는 이의 유도체인 미백제.
  6. 제 1 항에 있어서, 피부에 적용하기 위한 미백제.
  7. 하기를 포함하는, 수용성 미백 활성 성분을 위한 화장용 피부 침투 증진제:
    하기 화학식 (I)로 나타내어지는 하나 이상의 알킬렌 옥사이드 유도체:
    [화학식 1]
    Figure 712013000736112-pat00010
    [식 중,
    Z 는 3 내지 9 개의 히드록실기를 가지는 화합물로부터 히드록실기(들)를 제거하여 수득된 잔기를 나타내고;
    AO 는 3 내지 4 개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타내고;
    EO 는 옥시에틸렌기를 나타내고;
    BO 는 4 개의 탄소 원자를 가지는 옥시알킬렌기를 나타내고;
    a 는 3 을 나타내고;
    l, m, 및 n 는 각각 AO, EO 및 BO 의 평균 첨가 몰수를 나타내고, 2 ≤ l ≤ 20, 2 ≤ m ≤ 20 및 0.5 ≤ n ≤ 5 이고;
    AO 대 EO (AO/EO) 의 중량비는 1/4 내지 4/1 의 범위이고;
    AO 와 EO 는 무작위로 또는 블록의 형태로 첨가될 수 있음].
  8. 제 7 항에 있어서, 화학식 (I)의 AO 및 EO가 무작위로 첨가되는 피부 침투 증진제.
  9. 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서, 화학식 (I)의 AO가 옥시프로필렌기인 피부 침투 증진제.
  10. 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서, 3 내지 9개의 히드록실기를 가지는 화합물이 글리세린인 피부 침투 증진제.
  11. 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서, 수용성 미백 활성 성분이 아스코르브산 또는 이의 유도체인 피부 침투 증진제.
  12. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 국부 적용을 위한 미백제를 피부에 적용하는 것을 포함하는, 피부를 미백하는 화장 방법.
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