KR101257409B1 - 레지스트 제거용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 레지스트 제거용 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 락톤계 화합물을 포함하여 패턴된 금속막의 상부에 잔류하는 레지스트를 제거하는 제거력이 우수하고, 고온에서 휘발에 따른 조성변화 및 약액 피로도가 미세하며, 패턴된 금속막의 부식을 최소화 할 수 있는 레지스트 제거용 조성물에 관한 것이다.
레지스트 제거용 조성물, 락톤계 화합물, 산화제, 유기산

Description

레지스트 제거용 조성물{Composition for removing a (photo)resist}
본 발명은 포토리소그라피(photo-lithography)공정에 사용되는 레지스트(resist)를 제거하기 위한 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 금속막을 패턴하는 레지스트를 제거하는 경우에 금속막의 부식을 최소화 할 수 있고, 레지스트의 제거력이 뛰어난 레지스트 제거용 조성물에 관한 것이다.
레지스트(포토 레지스트, photo-resist)는 포토리소그라피 공정에 필수적으로 사용되는 물질이며 이러한 포토리소그라피 공정은 집적회로(integrated circuit, IC), 고집적회로(large scale integration, LSI), 초고집적회로(very large scale integration, VLSI)등과 같은 반도체 장치와 액정표시장치(liquid crystal display, LCD) 및 평판표시장치(plasma display device, PDP)등과 같은 화상 구현 장치 등을 제작하기 위해 일반적으로 사용되는 공정중 하나이다.
이하, 포토리소그래피 공정에 대해 간략하게 설명하기로 한다.
먼저, 소정의 기판, 예를 들어 반도체 기판 또는 글래스 기판 상에 레지스트막을 형성한다. 상기 기판은 레지스트막을 형성하기 이전에 다른 어떠한 공정도 진행되지 않는 기판일 수도 있지만, 통상은 레지스트막을 형성하기 이전에 이미 여러 단계의 전공정이 진행되어 금속 배선등의 하부 구조물이 형성되어 있는 것이 일반적이다. 따라서 상기 레지스트막은 기판 내부 또는 기판 상에는 소정의 하부 구조물이 이미 구비되어 있는 상부에 형성되는 것이 일반적이다. 상기 레지스트막은 기판 상부의 전면 또는 선택적인 영역에 형성될 수 있으나, 기판 전면에 도포하는 것이 보다 일반적이다. 후속 패턴 형성 공정을 진행함으로써, 소정 영역의 레지스트막을 제거하여 기판 상부를 노출시키고, 다른 영역의 레지스트막을 계속 잔존시킴으로써 기판 상부를 잔존하는 레지스트막으로 보호하게 된다. 기판 상부의 전면에 레지스트막을 도포하는 방법은 다양하나, 가장 일반적인 것은 스핀 코팅 방법이다.
이어서, 목적하는 소정의 패턴이 형성된 노광마스크를 상기 기판 전면에 형성된 레지스트 상부에 밀착시켜 배치하거나, 레지스트 상부로부터 소정 간격이 되도록 배치한다. 이후, 상기 마스크 전면에 대해, 예를 들어 자외선, 전자선 또는 X선과 같은 고에너지 활성선을 조사하는 노광 공정을 진행한다. 상기 마스크의 패턴은 상기 조사된 고에너지 활성선을 투과시키는 영역과 차광시키는 영역으로 구분되도록 패턴이 형성되어 있다. 따라서, 상기 마스크 패턴의 투과영역을 통과한 상기 고에너지 활성선은 그 하부의 레지스트막에 도달한다. 상기 레지스트막에 도달한 고에너지 활성선은 레지스트막의 물성을 변형시킨다. 상기 고에너지 활성선의 조사가 종료되면, 상기 레지스트막은 상기 고에너지 활성선 조사 이전과 돌일한 물성으로 유지되는 영역과, 상기 조사에 의해 그 내부 물성이 변형된 영역으로 구분되도록 형성된다. 상기와 같이 레지스트막의 물성 변형 여부로 구분 형성된 패턴은 상기 마스크 패턴에 의해 잠정적으로 결정되기 때문에 통상 마스크 패텬의 "잠재상 (latent)"이라고 한다.
상기 레지스트막에 형성된 잠재상에 대해 현상 공정을 진행하여 마스크 패턴이 전사된 레지스트 패턴을 형성한다. 이어서, 레지스트 패턴을 식각 마스크로 이용하여 하부 기판을 식각함으로써 최종적으로 기판 내부에 소정의 패턴을 형성하게된다. 이후, 소정의 패턴이 형성된 기판 상부에 잔류하는 레지스트 패턴을 제거함으로써 일련의 포토리소그래피 공정이 완료된다.
한편, 미국특허 제5,310,428호는 폴리카보네이트 및 락톤의 재생방법을 개시하고 있고, 일본특허공개평 11-218933호는 프로필렌 글리콜 알킬 에테르, 탄소수 1-7의 케톤, 및 락탐류 또는 락톤류를 포함하는 레지스트 세척 제거용 용제를 개시하고 있다. 그러나, 상기 방법은 락톤을 분별증류하여 불순물과 분리하여 재상하는 방법으로 본 발명에서와 같이 실시간으로 분해해 주는 것과 거리가 멀고, 사용 후 일정량의 레지스트가 포함된 용제를 수거하여 따로 분별 증류 공정을 거치는 것이므로 추가적인 비용이 드는 단점이 있다.
상기 종래기술의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명의 목적은 레지스트막의 제거력이 뛰어나며 약액피로도가 적은 레지스트 제거용 조성물을 제공하는 것이다.
전술한 목적을 달성하기 위한, 본 발명은 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 락톤계 화합물을 포함하는 레지스트 제거용 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112006001674514-pat00001
[화학식 2]
Figure 112006001674514-pat00002
(상기 식에서, R 및 R1은 각각 수소, 하이드록실기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알칸올기, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬아세테이트기이다)
또한, 본 발명은 상기 레지스트 조성물을 이용하여 포토리소그래피 공정에서의 레지스트를 제거 및 세척하는 단계를 포함하는 레지스트 제거방법에 관한 것이다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 포토리소그래피 공정에서 레지스트 패턴을 형성한 후에 기판 상부에 잔류하는 레지스트를 제거하기 위한 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에서는 약액 피로도를 줄이기 위해서 여러 성분으로 구성된 레지스트 제거용 조성물을 끊는점이 높은 단일 용제로 사용한다. 본 발명에서 끓는점이 높은 단일 용제로는 극성 및 비극성용매가 가장 바람직하다. 그 중 극성용매는 그 특유의 특성으로 인해 레지스트를 분해하는 공정 중 추가로 첨가될 수 있는 오존이 나 과산화수소수 등의 산화제를 너무 빨리 분해시키거나 안정화시키지 못해 분해효율을 떨어뜨리지만 레지스트 제거성능이 뛰어나다. 또한, 비극성용매의 경우 레지스트 제거능력은 극성용매에 비해 떨어지는 단점이 있지만, 오존이나 과산화수소수 등의 산화제를 안정화시킬 수 있다. 이러한 용매의 단점을 보완하기 위해, 본 발명은 촉매제나 첨가제를 첨가하여 오존이나 과산화수소수 등의 산화제를 안정화시키면서 분해에 필요한 라디칼 발생을 촉진시키거나, 아민, 유기산 또는 기타 첨가제 등을 첨가하여 제거능력을 보조하도록 한다.
상세하게는, 본 발명에 따른 레지스트 제거용 조성물에서 단일용제로 사용되는 주성분은 상기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 락톤계 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있다. 이러한 락톤계 화합물은 오존 또는 과산화수소수와 같은 산화제에서 분해되지 않아야 하며, 끊는점도 120도 이상으로 고온에서 약액의 감소가 적어야 한다. 상기 락톤계 화합물은 레지스트 제거용 조성물에서 100 중량%로 포함될 수 있다.
또한, 본 발명은 레지스트가 약액 중 포함됨으로써 제거성능이 저하되는 것을 막기 위해, 레지스트 제거공정 중 레지스트 성분의 레진과 감광제 성분을 분해할 수 있는 촉매제, 및 첨가제 등을 적용하며, 단일 용제로 인해 저하되는 제거성능을 보완하기 위해 특정 첨가제 등을 첨가한다.
바람직하게, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 상기 화합물 이외에 유기산; 산화제; 또는 이들의 혼합물을 더 포함할 수 있다.
락톤계 화합물에 산화제를 첨가하는 것은 용매에 포함된 레지스트 제거에 주 목적이 있으며, 락톤계화합물 에 유기산을 첨가하는 것은 용매 자체적으로 부족한 레지스트 박리능력을 향상시켜주면서 산화제의 효율을 높여주기 위한 것이다. 본래의 목적에 따라서 각각의 유기산, 산화제가 쓰이더라도 공정 중 좀더 효율을 높이기 위해서는 용매 중 유기산에 의해서 또는 열에 의해서 산화제를 통하여 발생되는 라디칼을 좀더 활성화 시켜줄 필요가 있다. 물론 유기산이 라디칼 발생의 효율을 높여주는 일종의 촉매제 역할을 수행하지만, 라디칼을 조건에 맞게 발생시켜주는 용매의 환경 및 레지스트 박리성능 향상에 더욱 기능이 맞춰져 있으며, 실제적으로 오존과 과산화수소 및 산화제와 함께 사용하여 라디칼 발생의 효율을 높여줄 수 있는 촉매제, 첨가제와 그에 맞는 장치가 필요하다.
이러한 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 락톤계 화합물 70 내지 99.9 중량% 및 유기산 또는 아민 0.1 내지 30 중량%를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 락톤계 화합물 90 내지 99.99 중량% 및 산화제 0.01 내지 10 중량%를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 락톤계 화합물 70 내지 98.99 중량%, 유기산 또는 아민 1 내지 30 중량% 및 산화제 0.01 내지 10 중량%를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 락톤계 화합물 70 내지 99.499 중량%, 오존 0.001 내지 1 중량%, 및 산화제 0.5 내지 10 중량%를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 락톤계 화합물 70 내지 98.999 중량%, 유기산 1 내지 30 중량%, 오존 0.001 내지 1 중량%, 및 오존을 제외한 산화제 0.5 내지 10 중량%를 포함할 수 있다.
본 발명에서 단일 성분계 조성물로 사용되는 상기 락톤계 화합물은 감마부티로락톤, 감마메틸렌감마부티로락톤, 알파메틸감마부티로락톤, 알파메틸렌감마부티로락톤, 2-아세틸부티로락톤, 델타헥사노락톤(delta-hexanolactone), 감마노난올락톤, 델타옥타노락톤(delta-octanolactone), 감마 발레로락톤, 델타발레로락톤, 및 델타헥사논락톤으로 이루어진 군에서 1종 이상 선택하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 2 내지 4성분계일 경우, 상기 락톤계 화합물의 함량은 함께 첨가되는 화합물에 따라 변경될 수 있다. 바람직하게, 산화제를 포함하는 2성분계 조성물의 경우, 락톤계 화합물은 90 내지 99.99 중량%로 사용한다. 본 발명에서 유기산 또는 아민 및 산화제를 포함하는 3성분계 조성물일 경우, 락톤계 화합물는 70 내지 98.99 중량%를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 오존 및 오존을 제외한 산화제를 포함하는 경우, 락톤계 화합물은 70 내지 99.499 중량%로 사용한다. 또한, 오존 및 오존을 제외한 산화제 및 유기산 또는 아민 을 포함하는 경우 락톤계 화합물은 70 내지 98.999 중량%로 포함할 수 있다. 이때, 상기 락톤계 화합물의 함량이 각 경우에서 하한가 미만이면 상대적으로 산화제 및 유기산 또는 아민의 중량%가 늘어나면서 금속배선의 부식 및 레지스트 제거능력이 떨어지는 문제가 있고, 각각의 경우 상한가를 초과하게 되면 상대적으로 산화제 및 유기산 또는 아민의 중량%가 떨어져 라디칼 발생이 부족하여 용매내의 레지스트 분해가 어려운 문제가 있다.
상기 유기산 또는 아민은 자체적으로도 레지스트 박리에 도움을 줄 수 있으며, 레지스트 조성 내의 감광성 화합물(PAC; photoactive compound)과 반응하여 감광성 화합물을 산화시켜 주는 역할을 한다. 상기 감광성 화합물은 고분자 사이에 존재하므로 산화된 감광성 화합물이 락톤계 화합물에 녹아나가면서 고분자 사슬이 느슨하게 되어 용해되기 쉬운 상태로 된다. 즉, 유기산 또는 아민은 단일 용매에서 부족한 레지스트의 제거성능을 보조하는 역할을 할 뿐만 아니라, 용매의 pH도 조절함으로써 알칼리도를 조절하고 산화제가 용매내에서 쉽게 라디칼을 발생시킬 수 있는 조건을 만들어 산화제의 활성을 조절하는 역할을 한다. 예를 들면, pH 가 7.5 이상인 경우에는 하이드록시 라디칼이 발생하기 쉬운 조건이 되며, pH 가 7.5 이하인 경우에는 산화제가 안정적으로 용매에 존재할 수 있는 조건이 되는 것이다.
상기 유기산은 용매의 pH를 감소시킴으로써 오존이나 과산화수소수 같은 산화제가 일정량으로 제한된 상태에서 안정하게 용매에 포함되도록 하면서 하이드록실 라디칼 또는 산소 라디칼로 일정하게 분해되도록 한다. 상기 유기산의 종류로는 카르복실산, 디카르복실산, 및 이들의 무수화물로 이루어진 군에서 선택하여 사용하는 것이 바람직하다. 구체적인 예를 들면, 벤조산, 메틸벤조산, 하이드록실벤조산, 아미노 벤조산, 시트릭산, 숙신산, 말릭산, 말레익산, 살리실산, 옥살산, 푸탈릭산, 이타콘산, 숙신산 무수화물, 푸탈릭 무수화물, 및 이타콘산 무수화물 중에서 1종 이상 선택할 수 있다.
상기 아민은 용매의 pH를 증가시킴으로써 오존이나 과산화수소 같은 산화제가 급격히 분해되면서 많은 양의 하이드록실 라디칼 또는 산소 라디칼로 다량 발생 시켜 단시간에 유기물을 분해시킬 수 있지만, 락톤계 화합물과 섞여 반응이 일어나 아마이드 화합물을 형성시킴으로 3차 아민 또는 디 아민 류로 한정되어서 쓰여야 한다. 구체적인 예를 들면, 디메틸에탄올아민, 디에틸메탄올아민, 디에틸에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 에틸디메탄올아민, 에틸디에탄올아민, 트리메탄올아민, 트리에탄올아민, 1-(N,N 디메틸)-2-(2-하이드록시에톡시)에틸아민, N-메틸-N-(N,N 디메틸아미노에틸)아미노부탄올, N-메틸-N-(N,N 디메틸아미노에틸)아미노에탄올 중에서 1종 이상 선택 할 수 있다.
본 발명에서 2성분계 및 3성분계 조성물일 경우, 유기산 또는 아민은 전체 조성물에 대하여 0.1 내지 30 중량%로 사용하는 것이 바람직하며, 이때 그 함량이 0.1 중량% 미만이면 건식식각등에 의해 변성된 레지스트 제거성능이 저하되며 용매의 pH을 조절하여 라디칼 발생환경을 조성하기에 부족한 문제가 있고, 30 중량%를 초과하게 되면 겔(gel) 화된 고분자를 용해시키는 능력이 떨어지면서 전체적으로 레지스트 제거성능이 저하되는 문제가 있다.
본 발명의 조성물에 사용되는 산화제는 오존, 과산화수소수, tert-부틸하이드록젠퍼옥사이드, 벤조일 하이드로젠퍼옥사이드, 우레아 하이드록젠퍼옥사이드, 암모늄 니트레이트, 암모늄 포메이트, 암모늄 카보네이트, 암모늄 바이카보네이트, 암모늄 아세테이트, 암모늄 하이드로젠 디플로라이드, 암모늄 티오시아나이트, 암모늄 설페이트, 암모늄 설피드, 암모늄 옥살레이트, 암모늄 티오설페이트로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것이 바람직하며, 이중에서 오존이 바람직하다. 오존을 포함하는 경우 오존을 제외한 1종 이상의 산화제를 함께 포함하는 것이 좋다. 이러한 경우 산화제로는 과산화수소수 및 암모늄염 중에서 선택되는 것이 가장 바람직하며, 과산화수소수와 암모늄염 등과 같은 산화제가 용매에 첨가될 경우에는 반드시 물에 녹아 있는 상태로 첨가하여야만 그 효과를 기대할 수 있다. 오존과 과산화수소를 함께 사용할 경우 레지스트 분해 능력을 배가 시킬 수 있으며, 오존과 암모늄 염을 함께 사용할 경우 레지스트 분해 능력이 증가하면서 애슁 공정뒤에 나타나는 변성된 레지스트를 쉽게 제거할 수 있는 부차적인 기능을 수행 할 수 있다. 오존을 포함하지 않고 과산화수소수 또는 암모늄염을 상기 화학식 1 내지 3의 화합물 중에서 선택된 화합물과 함께 사용될 경우에도 레지스트 분해 능력을 확인할 수 있지만, 오존보다 레지스트 구성성분 중 레진(resin)을 분해하는 능력은 떨어지며 감광제(PAC)를 분해하는 능력은 동일한 것을 관찰 할 수 있다. 따라서, 본 발명에서 산화제는 하나 이상으로 혼합하여 사용하고, 오존을 단독으로 사용하는 것이 보다 바람직하며, 요구되는 공정에 따라 산화제의 종류가 달라질 수 있다.
산화제로 사용하는 과산화수소수, 오존, 암모늄 염 등은 특정한 조건에서 하이드록시 라디칼, 산소 라디칼, 암모늄 라디칼을 발생시켜 레지스트 성분 중 감광성 화합물(PAC : Photoactive compound)을 분해하여 용매에 포함된 레지스트의 함량을 직접적으로 줄일 수 있는 역할을 할 수 있을 뿐만 아니라 용매 자체로 부족한 레지스트 제거성능을 높일 수 있는 역할도 함께 수행한다.
이때, 산화제로 사용될 수 있는 오존은 오존 발생장치를 사용하여 실시간으로 공급되어야 하며, 용매에 포함된 레지스트 및 기판에 도포된 레지스트를 분해 또는 박리하기 위하여 50 내지 100 ppm 정도의 오존이 용매에 용해되어 있어야 하 며, 최소한 30ppm 이상 레지스트 제거용 조성물에 존재하여야만 레지스트 제거능력에 도움을 줄 수 있다. 오존이 용매에 효율적으로 용해되기 위해서는 발생기와 용매가 담겨져 있는 탱크 사이의 접촉기가 필요하다. 이러한 오존은 용매중에서 분해 효율이 높을수록 레지스트 박리의 효율이 높아지고, 온도가 높을수록 또한 하이드록시옥사이드가 많이 존재할수록 그 분해속도가 빠르다.
본 발명에서 촉매제와 첨가제를 제외한 2성분계 조성물일 경우, 산화제는 전체 조성물에 대하여 0.01 내지 10 중량%로 사용하는 것이 바람직하다. 이때 산화제의 함량이 0.01 중량% 미만이면 라디칼 발생이 부족하여 용매내의 레지스트 분해가 어려운 문제가 있고, 30 중량%를 초과하게 되면 금속배선에 부식을 초래하는 문제가 있다. 또한, 3성분계 조성물일 경우에도 산화제는 0.01 내지 10 중량%로 사용될 수 있다. 본 발명의 조성물에서 오존을 포함하는 경우, 오존의 함량은 0.001 내지 1 중량%로 사용하고, 오존을 제외한 산화제의 경우 0.5 내지 10 중량%로 사용할 수 있다.
이상과 같은 본 발명의 레지스트 제거용 조성물의 제조방법은 특별히 한정되지는 않으며, 통상의 방법으로 배합하여 전자회로 또는 표시소자의 금속배선을 패턴하는 레지스트 제거에 사용될 수 있다.
이하, 실시예와 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 단, 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이지 이들만으로 한정하는 것이 아니다. 한편, 하기 실시예에 있어서 별도의 언급이 없으면 백분율 및 혼합비는 중량을 기준으로 한 것이다.
[실시예]
실시예 1 내지 3 은 각의 조성물의 레지스트 제거성능 및 레지스트 분해성능을 을 알아보기 위한 실험이다.
레지스트 제거성능을 알아보기 위한 시편은 유리 위에 DTFR-3650B(동진 쎄미켐, 포지티브 레지스트)를 도포한 후 140 ℃에서 10분(시편1), 150 ℃에서 10분(시편2)간 베이킹한 후 레지스트 제거시간을 측정하였으며, 시편 크기는 2㎝×4㎝로 하였다.
레지스트 분해성능을 알아보기 위해서, 각 조성물에 DTFR-3650B(동진쎄미켐사, 포지티브 레지스트) 3 중량부를 강제로 투입하였으며, 오존을 사용할 경우 오존발생장치를 사용하여서 용매내에 오존이 60ppm 이상이 유지되도록 조절하였으며, 각각 6시간 이상 오존과의 반응을 통하여서 레지스트 분해여부를 관찰하였다. 오존발생장치는 크게 방전법, 광화학반응법, 전해법 등이 알려져 있으며, 본 실험에서는 2개 이상의 전극사이에 유전체를 삽입하고 방전공간에서 산소를 오존으로 변환시키는 방전법을 사용하여 오존을 미세기포형식으로 용매 내에 표면적이 크고 밀폐된 용기내에서 접촉시켜 용해시켰다.
레지스트 분해 여부는 UV 흡광도 측정을 통해서 관찰하였으며, 각각 280 nm, 350 nm, 550 nm에서의 흡광도를 관찰하여 기준대비 분해여부를 (%)로 표시하였다.
공정 적용시 배선금속에 대한 부식여부를 알아보기 위한 시편으로, 유리기판위에 몰리브덴과 알루미늄이 200 Å, 2000 Å의 두께로 차례로 박막 증착된 것을 DTFR-3650B로 배선을 형상화 한 후에 습식식각법으로 에칭하였다(시편3). 시편 크 기는 2㎝×4㎝로 하였으며, 각 조성물을 70 ℃로 유기한 다음 30분간 침지시킨 것을 순수로 세정한 후 SEM을 통하여 하부막질의 부식 여부를 관찰하였다.
<실시예 1>
락톤계 화합물 자체의 레지스트 제거 성능에 대해 비교하였다.
하기 표 1의 실험 1 내지 7을 사용하여 상기 제 1 시편의 막질에 대한 제거력을 평가하였다. 특히 휘발에 따른 레지스트 제거성능의 변화를 보기 위해 각 제거용액을 강제 배기 상태에서 70 ℃로 계속 유지하여 각 시편의 제거 성능을 평가하여 완전히 레지스트를 제거하는 시간을 표시하였고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
[표 1]
구분 락톤계 화학물 실험 결과
140 ℃ 150 ℃
1 감마부티로락톤 1분 14분
2 2-아세틸부티로락톤 1분 14분
3 감마노난올락톤 1분 14분
4 델타옥타노락톤 1분 14분
5 감마발레로락톤 1분 14분
6 델타발레로락톤 1분 14분
7 델라헥사논락톤 1분 14분
레지스트 제거력에서 실시예의 용매의 경우 모두 비슷한 능력을 보였다. 하지만, 열경화가 150 ℃ 이상일 경우 또는 건식식각에 의해 레지스트가 변성된 경우에는 위의 용매를 단순하게 적용하지 못하지만, 140 ℃ 이하의 열 경화에서는 레지스트 박리 능력이 좋으므로 공정 중 유용하게 사용될 수 있다.
<실시예 2>
락톤계 화합물과 유기산 또는 아민을 혼합한 2성분계에서의 레지스트의 제거 성능은 및 부식여부를 비교하였다.
하기 표 2의 실험 1 내지 7의 조성물을 사용하여 상기 제 1 시편, 2시편, 3시편의 막질에 대한 제거력 및 부식여부을 평가하였다. 특히 휘발에 따른 레지스트 제거성능의 변화를 보기 위해 각 제거용액을 강제 배기 상태에서 70 ℃로 계속 유지하여 각 시편의 제거 성능을 평가하여 완전히 레지스트를 제거하는 시간을 표시하였고, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
[표 2]
구분 락톤계화합물 유기산 실험 결과
종류 함량
(wt%)		 종류 함량
(wt%)		 부식 결과 제거력 결과
140 ℃ 150 ℃
1 GBL 99 PhAA 1 X 20초 11분
2 ABL 99 SAA 1 X 25초 12분
3 GNL 99 SAA 1 X 25초 12분
4 DOL 99 SAA 1 X 25초 12분
5 GVL 99 SAA 1 X 30초 12분
6 DVL 99 SAA 1 X 30초 12분
7 GHL 99 SAA 1 X 30초 12분
8 GBL 99 MDAEAE 1 X 30초 11분
상기 표 2에서, GBL : 감마부티로락톤, ABL : 2-아세틸부티로락톤, GNL : 감마노난올락톤, DOL:델타옥타노락톤, GVL: 감마발레로락톤, DVL: 델타발레로락톤, GHL: 감마헥사로락톤, PhAA:프탈릭 무수화물, SAA: 숙신산 무수화물, MDAEAE:N-메틸-N-(N,N-디메틸아미노에틸)아미노에탄올
각 용매에 유기산이 첨가될 경우 단일 용매에서보다 레지스트 제거성능은 증가하며 용매의 종류에 따라서 약간의 차이가 있음을 알 수 있다. 또한 유기산이 첨가되더라도 하부막질의 부식에는 영향을 미치지 않는 것을 알 수 있다.
<실시예 3>
락톤계 화합물, 및 산화제로써 과산화수소, 오존, 암모늄염 등의 산화제를 혼합한 2성분계에서의 레지스트의 제거성능, 부식여부, 레지스트 분해성능을 비교하였다.
하기 표 3의 실험 1 내지 15의 조성물을 사용하여 상기 제 1 시편, 2시편, 3시편의 막질에 대한 제거력을 평가하였다. 레지스트 제거성능의 변화를 보기 위해 각 제거용액을 강제 배기 상태에서 70 ℃로 계속 유지하여 각 시편의 제거 성능을 평가하여 완전히 레지스트를 제거하는 시간을 표시하였다. 레지스트 분해성능을 알아보기 위하여서 각 제거용액을 강제배기 상태에서 70 ℃로 계속 유지하여 초기 및 6시간이 지난 후 각 제거용액을 채취하여 UV 흡광도를 측정하여 분해비율을 표시하였다. 그 결과를 표 3에 나타내었다.
[표 3]
구분 락톤계화합물 산화제 실험 결과
종류 함량
(wt%)		 종류 함량
(wt%)		 분해비율(%) 부식
140 ℃ 150 ℃
1 GBL 99.99 오존 0.01 80 X 45초 12분
2 ABL 99.99 오존 0.01 78 X 50초 13분
3 GNL 99.99 오존 0.01 65 X 50초 13분
4 DOL 99.99 오존 0.01 60 X 50초 13분
5 GVL 99.99 오존 0.01 62 X 50초 13분
6 DVL 99.99 오존 0.01 61 X 50초 13분
7 GHL 99.99 오존 0.01 60 X 50초 13분
8 GBL 90 과산화수소 10 28 X 1분 14분
9 ABL 90 과산화수소 10 18 X 1분 14분
10 GNL 90 과산화수소 10 26 X 1분 14분
11 DOL 90 과산화수소 10 24 X 1분 14분
12 GVL 90 과산화수소 10 23 X 1분 14분
13 DVL 90 과산화수소 10 21 X 1분 14분
14 GHL 90 과산화수소 10 22 X 1분 14분
15 GBL 90 암모늄 카보네이트 10 17 X 50초 14분
상기 표 3에서, GBL: 감마부티로락톤, ABL: 2-아세틸부티로락톤, GNL: 감마노난올락톤, DOL: 델타옥타노락톤, GVL: 감마발레로락톤, DVL: 델타발레로락톤, GHL: 감마헥사로락톤, 과산화수소수: 35% H2O2 수용액, 암모늄 카보네이트: 10% 암 모늄 카보네이트 수용액
본 실험에서 오존은 계속적으로 오존발생장치에 의해 공급되어 용매에 60 ppm의 농도로 유지되는 상태에서 실험을 진행한 것이며, 과산화수소수 및 암모늄염의 경우 계속적인 공급이 없이 열에 의해서 소모되거나 분해되는 상태에서 진행된 것이다.
결과적으로 오존의 경우 계속적으로 공급되어지는 상태이므로 다른 산화제에 비해서 분해효율이 좋았으며, 특정 용매내에서는 탁월한 효과를 보이고 있다. 이러한 오존 및 과산화수소, 암모늄염은 용매내에서 라디칼을 발생시키면서 감광제(PAC)을 주요 분해시키며, 레지스트 성분중 레진은 감광제 보다 분해효율이 떨어진다. 그러므로 시간이 지날 수록 조성물의 색은 감광제에 의해 불투명한 붉은 색이 옅어지면서 투명한 노란색으로 변하는 것을 관찰 할 수 있었다.
유기산과 마찬가지로 오존 또한 레지스트 박리능력이 향상되는 효과를 가져오지만 유기산 만큼의 효과를 볼수 없었다. 계속해서 공급되어진 오존이 기판과 닿으면서 열변성된 레지스트의 성분중 감광제와 반응을 통해 레지스트 박리능력이 향상되도록 도움을 주시는 것으로 판단된다.
<실시예 4>
락톤계 화합물, 유기산 및 산화제로써 과산화수소, 오존, 암모늄염 등의 산화제을 혼합한 3성분계에서의 레지스트의 제거성능, 부식여부, 레지스트 분해성능을 비교하였다.
하기 표 4의 실험 1 내지 16의 조성물을 사용하여 상기 제 1 시편, 2시편, 3 시편의 막질에 대한 제거력을 평가하였다. 레지스트 제거성능의 변화를 보기 위해 각 제거용액을 강제 배기 상태에서 70 ℃로 계속 유지하여 각 시편의 제거 성능을 평가하여 완전히 레지스트를 제거하는 시간을 표시하였다. 레지스트 분해성능을 알아보기 위하여서 각 제거용액을 강제배기 상태에서 70 ℃로 계속 유지하여 초기 및 6시간이 지난 후 각 제거용액을 채취하여 UV 흡광도를 측정하여 분해비율을 표시하였다. 그 결과를 표 4에 나타내었다.
[표 4]
구분 락톤계화합물 유기산 산화제 실험 결과
종류 함량
(wt%)		 종류 함량
(wt%)		 종류 함량
(wt%)		 분해
비율(%)		 부식
140 ℃ 150 ℃
1 GBL 98.99 PhAA 1 오존 0.01 85 X 10초 8분
2 ABL 98.99 SAA 1 오존 0.01 75 X 15초 9분
3 GNL 98.99 SAA 1 오존 0.01 71 X 15초 9분
4 DOL 98.99 SAA 1 오존 0.01 63 X 15초 9분
5 GVL 98.99 SAA 1 오존 0.01 65 X 20초 9분
6 DVL 98.99 SAA 1 오존 0.01 63 X 20초 9분
7 GHL 98.99 SAA 1 오존 0.01 68 X 20초 9분
8 GBL 89 SAA 1 과산화수소 10 45 X 20초 11분
9 ABL 89 SAA 1 과산화수소 10 42 X 25초 12분
10 GNL 89 SAA 1 과산화수소 10 47 X 25초 12분
11 DOL 89 SAA 1 과산화수소 10 45 X 25초 12분
12 GVL 89 SAA 1 과산화수소 10 46 X 30초 12분
13 DVL 89 SAA 1 과산화수소 10 45 X 30초 12분
14 GHL 89 BA 1 과산화수소 10 42 X 30초 12분
15 GBL 89 SAA 1 암모늄 카보네이트 10 32 X 30초 12분
16 GBL 89 MDAEAE 1 오존 0.01 76 X 30초 11분
17 GBL 89.99 오존 0.01 86 X 45초 12분
과산화수소 10
상기 표 4에서, GBL : 감마부티로락톤, ABL : 2-아세틸부티로락톤, GNL : 감마노난올락톤, DOL:델타옥타노락톤, GVL: 감마발레로락톤, DVL : 델타발레로락톤, GHL: 감마헥사로락톤,PhAA:프탈릭 무수화물, SAA:숙신산 무수화물, BA: 벤조익산 MEA: 모노에탄올, 과산화수소수: 35% H2O2 수용액, 암모늄 카보네이트: 10% 암모늄 카보네이트 수용액, MDAEAE:N-메틸-N-(N,N-디메틸아미노에틸)아미노에탄올
각각의 유기산은 용매의 pH 등 라디칼이 발생시키는 조건을 향상시켜 15~20% 정도 레지스트의 분해효율을 높였으며, 특히 레지스트 박리 성능도 월등히 향상된 것을 볼 수 있다.
유기산을 제외하고 오존과 과산화수소를 함께 사용할 경우 유기산보다 높은 분해 효율을 나타내었으며, 과산화수소와 오존의 상호작용으로 인한 상승효과가 큰 것을 알 수 있다.
본 발명에 따른 조성물을 이용한 레지스트 제거용 조성물은 공정 중 레지스트의 제거능력 및 레지스트 분해 능력 및 기판의 세정능력이 뛰어나다.

Claims (12)

  1. 락톤계 화합물 70 내지 99.9 중량%와 유기산 또는 아민 0.1 내지 30 중량%만 포함하거거나,
    락톤계 화합물 90 내지 99.99 중량%와 산화제 0.01 내지 10 중량%만 포함하거나, 또는
    락톤계 화합물 70 내지 99.499 중량%, 유기산 또는 아민 1 내지 30 중량%, 및 산화제 0.01 내지 10 중량%만을 포함하며,
    상기 락톤계 화합물은 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 레지스트 제거용 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112012090509741-pat00003
    [화학식 2]
    Figure 112012090509741-pat00004
    (상기 식에서, R 및 R1은 각각 수소, 하이드록실기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알칸올기, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬아세테이트기이다)
  2. 제 1항에 있어서, 상기 락톤계 화합물이 감마부티로락톤, 감마메틸렌감마부티로락톤, 알파메틸감마부티로락톤, 알파메틸렌감마부티로락톤, 2-아세틸부티로락톤, 감마헥사노락톤, 감마노난올락톤, 델타옥타노락톤, 감마 발레로락톤, 델타발레로락톤, 및 델타헥사논락톤으로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 레지스트 제거용 조성물.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제 1항에 있어서, 상기 유기산이 벤조산, 메틸벤조산, 하이드록실벤조산, 아미노 벤조산, 시트릭산, 숙신산, 말릭산, 말레익산, 살리실산, 옥살산, 푸탈릭산, 이타콘산, 숙신산 무수화물, 푸탈릭 무수화물, 및 이타콘산 무수화물로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것인 레지스트 제거용 조성물.
  8. 제 1항에 있어서, 상기 아민은 디메틸에탄올아민, 디에틸메탄올아민, 디에틸에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 에틸디메탄올아민, 에틸디에탄올아민, 트리메탄올아민, 트리에탄올아민, 1-(N,N 디메틸)-2-(2-하이드록시에톡시)에틸아민, N-메틸-N-(N,N 디메틸아미노에틸)아미노부탄올, N-메틸-N-(N,N 디메틸아미노에틸)아미노에탄올로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것인 레지스트 제거용 조성물.
  9. 제 1항에 있어서, 상기 산화제는 오존, 과산화수소(H2O2), tert-부틸하이드록젠퍼옥사이드, 벤조일 하이드로젠퍼옥사이드, 우레아 하이드록젠퍼옥사이드, 암모늄 니트레이트, 암모늄 포메이트, 암모늄 카보네이트, 암모늄 바이카보네이트, 암모늄 아세테이트, 암모늄 하이드로젠 디플로라이드, 암모늄 티오시아나이트, 암모늄 설페이트, 암모늄 설피드, 암모늄 옥살레이트, 및 암모늄 티오설페이트로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 레지스트 제거용 조성물.
  10. 제 1항에 있어서, 상기 조성물은 전체조성물에 대하여 락톤계 화합물 70 내지 99.499 중량%, 오존 0.001 내지 1 중량%, 및 오존을 제외한 산화제 0.5 내지 10 중량%를 포함하는 레지스트 제거용 조성물.
  11. 제 1항에 있어서, 상기 조성물은 전체조성물에 대하여 락톤계 화합물 70 내지 98.999 중량%, 유기산 1 내지 30 중량%, 오존 0.001 내지 1 중량%, 및 오존을 제외한 산화제 0.5 내지 10 중량%를 포함하는 레지스트 제거용 조성물.
  12. 제 1항, 제2항, 제7항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 이용하여 포토리소그래피 공정에서의 레지스트를 제거 및 세척하는 단계를 포함하는 레지스트 제거방법.
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