KR101156089B1 - 새로운 디페녹시포스포릴계 난연제, 그 제조방법 및 이를 함유한 난연성 열가소성 수지 조성물 - Google Patents

새로운 디페녹시포스포릴계 난연제, 그 제조방법 및 이를 함유한 난연성 열가소성 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명에 따른 하기 화학식 1로 표시되는 새로운 구조의 디페녹시포스포릴계 난연제를 제공한다. 상기 난연제를 열가소성 수지 조성물에 적용할 경우, 친환경적이며, 우수한 난연성 뿐만 아니라, 개선된 유동성을 부여할 수 있어 가공 시에 잇점이 있다:
[화학식 1]
Figure 112008089799611-pat00001
(상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, C1-C6 알킬기이고, n은 0～5의 정수이며, R3는 수소, C1-C6 알킬기 또는 페닐기이고, R4는 수소, 메틸기 또는 페닐기임)
디페녹시포스포릴 난연제, 스티렌계 수지, 폴리페닐렌 에테르 수지, 인계 화합물

Description

새로운 디페녹시포스포릴계 난연제, 그 제조방법 및 이를 함유한 난연성 열가소성 수지 조성물{Novel Diphenoxyphosphoryl Flame Retardant, Method for Preparing Thereof, and Flameproof Thermoplastic Resin Composition Containing the Same}
제1도는 실시예 1에서 합성된 난연제의 NMR 사진을 나타난 것이다.
발명의 분야
본 발명은 새로운 디페녹시포스포릴계 난연제, 그 제조방법 및 이를 함유한 난연성 열가소성 수지 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로 본 발명은 우수한 난연성 뿐만 아니라, 개선된 유동성을 부여할 수 있는 새로운 구조의 디페녹시포스포릴계 난연제와 그의 효과적인 제조방법 및 이를 함유한 난연성 열가소성 수지 조성물에 관한 것이다.
발명의 배경
일반적으로 열가소성 수지는 가공성 및 기계적 성질이 우수하여 여러 가지 제품에 적용되고 있다. 특히 스티렌계 수지는 우수한 가공성 및 기계적 특성으로 인하여 거의 모든 전자 제품에 적용되고 있는데, 스티렌계 수지 자체는 쉽게 연소가 일어날 수 있는 특성을 가지고 있으며 화재에 대한 저항성이 없다. 이러한 점을 감안하여 미국, 일본 및 유럽 등의 국가에서는 전자 제품의 화재에 대한 안전성을 보장하기 위하여 난연 규격을 만족하는 고분자 수지만을 외장재로 사용하도록 법으로 규제하고 있다.
가장 많이 적용되고 있는 공지된 난연화 방법은 수지에 할로겐계 화합물과 안티몬계 화합물을 함께 적용하여 난연성을 부여하는 것이다. 여기에 사용되는 할로겐계 화합물로는 폴리브로모디페닐에테르, 테트라브로모비스페놀 A, 브롬치환된 에폭시 화합물 및 염소화 폴리에틸렌 등이 주로 이용되고 있다. 안티몬계 화합물로는 삼산화 안티몬과 오산화 안티몬이 주로 사용된다.
할로겐과 안티몬 화합물을 함께 적용하여 난연성을 부여하는 방법은 난연성 확보가 용이하고 물성 저하도 거의 발생하지 않는 장점이 있지만, 가공시 발생되는 할로겐화 수소 가스로 인체에 치명적인 영향을 미칠 가능성이 있음이 실험을 통해서 보고되고 있다. 특히 할로겐계 난연제의 주를 이루는 폴리브로모디페닐에테르는 연소 시에 다이옥신이나 퓨란과 같은 매우 유독한 가스를 발생할 가능성이 높기 때문에 이러한 할로겐계 화합물을 적용하지 않는 난연화 방법에 관심이 모아지고 있다.
할로겐계 난연제를 사용하지 않고 난연성을 부여하기 위한 기술로 현재 가장 보편적인 것은 인산 에스테르계 난연제를 사용하는 것이다. 하지만 인산 에스테르 첨가에 의한 난연성이 효과를 나타내기 위해서는 난연제 또는 난연보조제를 일정량 이상 첨가하여야 하는 문제점이 있다.
미국특허 제3,639,506호에서는 폴리페닐렌 에테르 수지와 스티렌계 수지에 난연제로 트리페닐포스페이트를 사용하여 난연성을 달성한 난연성 수지 조성물에 대하여 개시하고 있다. 그러나, 이 특허에서는 트리페닐포스페이트의 낮은 열분해 온도로 인하여 수지 가공시 쥬싱이 발생되는 단점이 있다.
또한 기존의 인계 난연제는 실온에서 대부분 액상이어서 이송 또는 사용시 불편을 초래할 뿐만 아니라, 수지 조성물 내에 균일하게 난연제를 분산시키기 어려워 제품 불량을 초래하는 등의 문제점이 있다. 뿐만 아니라, 기존 인계 난연제는 고가의 원료를 사용하여 제품 가격을 상승시키는 단점이 있다.
이에 본 발명자들은 우수한 난연성 뿐만 아니라, 개선된 유동성을 부여할 수 있고 상온에서 고상이어서 이송 및 사용이 편리할 뿐만 아니라, 수지 조성물에 균일하게 분산될 수 있는 새로운 구조의 디페녹시포스포릴계 난연제와 그의 효과적인 제조방법 및 이를 함유한 난연성 열가소성 수지 조성물을 개발하기에 이른 것이다.
본 발명의 목적은 화재에 대하여 안정성이 있고 우수한 난연성을 발현할 수 있는 새로운 구조의 디페녹시포스포릴계 난연제를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 목적은 수지의 가공이나 연소시에 환경오염을 야기시키는 할로겐계 난연제를 사용하지 않아 환경친화적인 비할로겐계 디페녹시포스포릴 난연제를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상온에서 고상이어서 다루기 용이한 디페녹시포스포릴계 난연제를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 수지 조성물에 균일하게 분산될 수 있는 디페녹시포스포릴계 난연제를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 기존 난연제에 비해 10-20 %의 원가를 감축시킬 수 있는 디페녹시포스포릴계 난연제를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 디페녹시포스포릴계 난연제를 효과적으로 제조할 수 있는 방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 디페녹시포스포릴계 난연제를 적용하여 개선된 유동성을 갖는 난연성 열가소성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 폴리페닐렌 에테르의 첨가량을 줄임으로서 성형성이 우수한 난연성 열가소성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 상기 및 기타의 목적은 하기 설명되는 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.
발명의 요약
본 발명의 하나의 관점은 새로운 구조의 인계 난연제에 관한 것이다. 상기 인계 난연제는 디페녹시포스포릴계 난연제로서 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
[화학식 1]
Figure 112008089799611-pat00002
(상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, C1-C6 알킬기이고, n은 0～5의 정수이며, R3는 수소, C1-C6 알킬기 또는 페닐기이고, R4는 수소, 메틸기 또는 페닐기임).
본 발명의 다른 관점은 상기 디페녹시포스포릴계 난연제의 새로운 제조방법에 관한 것이다. 상기 방법은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 디케톤 화합물을 반응시키는 단계로 이루어진다.
[화학식 2]
Figure 112008089799611-pat00003
(상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, C1-C6 알킬기이고, n은 0～5의 정수이며, R4는 수소, 메틸기 또는 페닐기임)
[화학식 3]
Figure 112008089799611-pat00004
(상기 식에서, R3는 수소, C1-C6 알킬기 또는 페닐기임)
본 발명의 또 다른 관점은 상기 디페녹시포스포릴계 난연제를 포함하는 난연성 열가소성 수지 조성물에 관한 것이다.
하나의 구체예에서, 상기 수지 조성물은 (A) 방향족 비닐계 수지 50~99 중량%; 및 (B) 폴리페닐렌 에테르 수지 1~50 중량%로 이루어지는 기초수지 (A)+(B) 100 중량부에 대하여 디페녹시포스포릴계 난연제를 0.1 내지 35 중량부를 포함할 수 있다.
구체예에서, 상기 수지 조성물은 난연제, 난연보조제, 가소제, 열안정제, 적하방지제, 산화방지제, 상용화제, 광안정제, 이형제, 활제, 충격보강제, 대전방지제, 내후안정제, 안료, 염료 및 무기물 첨가제로 이루어진 첨가제를 하나 이상 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 관점은 상기 난연성 열가소성 수지 조성물을 압출하여 제조된 성형품에 관한 것이다. 상기 성형품은 UL94 VB에 따라 1/8" 두께의 난연도가 V-1이고, ISO 1133에 측정한 유동성이 타 난연제 처방이나, 난연제 처방이 없는 Base Resin에 비해 개선된 것을 특징으로 한다.
이하 본 발명의 내용을 하기에 상세히 설명한다.
발명의 구체예에 대한 상세한 설명
디페녹시포스포릴계 난연제
본 발명의 디페녹시포스포릴계 난연제는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
[화학식 1]
Figure 112008089799611-pat00005
(상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, C1-C6 알킬기이고, n은 0～5의 정수이며, R3는 수소, C1-C6 알킬기 또는 페닐기이고, R4는 수소, 메틸기 또는 페닐기임).
상기 디페녹시포스포릴계 난연제는 상온에서 고체이며, 융점이 150 ℃ 분해온도 250~300 ℃의 범위를 갖는다.
하나의 구체예에서, 상기 디페녹시포스포릴계 난연제는 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112008089799611-pat00006
디페녹시포스포릴계 난연제의 제조방법
본 발명은 상기 디페녹시포스포릴계 난연제의 새로운 제조방법을 제공한다. 상기 디페녹시포스포릴계 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 디케톤 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112008089799611-pat00007
(상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, C1-C6 알킬기이고, n은 0～5의 정수이며, R4는 수소, 메틸기 또는 페닐기임)
[화학식 3]
Figure 112008089799611-pat00008
(상기 식에서, R3는 수소, C1-C6 알킬기 또는 페닐기임)
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 디페녹시포스핀 옥사이드계 화합물에 포름 알데히드, 아세트알데히드 혹은 벤즈알데히드 등과 같은 알데히드 화합물과 반응시켜 제조될 수 있다. 반응용매로는 아세톤, 다이클로로메탄외에 일반적 범용 유기용매가 사용될 수 있으며, 반응촉매로는 트리에틸아민과 같은 아민계 촉매가 바람직하게 적용될 수 있다. 반응온도는 일반적으로 10 ℃~80 ℃, 바람직하게는 20 ℃~50 ℃이며, 상기 온도 범위에서 다른 부반응의 진행이 없이 수월히 진행될 수 있다. 반응 종료후, 여과과정을 거쳐 추가적인 정제과정이 필요없이 최종 생성물을 얻을 수 있다.
또한 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 상기 화학식 3으로 표시되는 디케톤 화합물의 반응에 있어서, 아세톤, 다이클로로메탄와 같은 범용 유기용매가 사용될 수 있으며, 4-Dimethyl Aminopyridine와 같은 친핵성 촉매가 바람직하게 적용될 수 있다.
난연성 열가소성 수지 조성물
본 발명의 또 다른 관점은 상기 디페녹시포스포릴계 난연제를 포함하는 난연성 열가소성 수지 조성물에 관한 것이다. 상기 난연성 수지 조성물은 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 디페녹시포스포릴계 난연제 0.1 내지 35 중량부를 포함하여 이루어진다. 본 발명의 디페녹시포스포릴계 난연제를 적용할 수 있는 열가소성 수지는 특별한 제한이 없으며, 어떤 열가소성 수지에 적용하더라도 우수한 난연성을 발휘할 수 있다.
구체예에서는 상기 열가소성 수지는 방향족 비닐계 수지, 고무변성 방향족 비닐계 수지, 폴리페닐렌에테르계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 폴리에스테르계 수지, 메타크릴레이트계 수지, 폴리아릴렌설파이드계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리염화비닐계 수지, 폴리올리핀계 수지 등이 사용될 수 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 열가소성 수지는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 적용될 수 있다.
바람직한 구체에에서는 상기 열가소성 수지 조성물은 방향족 비닐계 수지이며, 더욱 바람직하게는 고무변성 스티렌계 수지이다. 본 발명의 디페녹시포스포릴계 난연제를 방향족 비닐계 수지에 적용할 경우, 우수한 난연성을 발현할 뿐만 아니라, 유동성등의 물성발란스 측면에서 바람직한 효과를 얻을 수 있다.
하나의 구체예에서, 상기 수지 조성물은 (A) 방향족 비닐계 수지 50~99 중량%; 및 (B) 폴리페닐렌 에테르 수지 1~50 중량%로 이루어지는 기초수지 (A)+(B) 100 중량부에 대하여 디페녹시포스포릴계 난연제를 0.1 내지 35 중량부를 포함할 수 있다.
상기 (A) 방향족 비닐계 수지는 방향족 비닐계 단량체를 단독 중합한 호모 폴리머 또는 방향족 비닐계 단량체와 고무질 중합체를 중합한 고무 변성 방향족 비닐계 수지를 포함할 수 있다. 상기 고무 변성 방향족 비닐계 수지는 고무질 중합체와 방향족 비닐 단량체를 중합시켜 제조될 수 있다.
상기 고무질 중합체는 부타디엔 고무류, 이소프렌 고무류, 부타디엔과 스티렌의 공중합체, 알킬아크릴레이트 등 아크릴계 고무류, 에틸렌-프로필렌-디엔 삼원공중합체 고무(EPDM), 에틸렌-프로필렌 고무, 실리콘계 고무 등이 사용될 수 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 고무질 중합체는 단독 또는 2종 이상의 혼합물로 사용될 수 있다. 또한 상기 고무질 중합체는 입자크기가 0.1～6.0 ㎛, 바람직하게는 0.1～4.0 ㎛인 것이 사용될 수 있다. 상기 고무질 중합체는 방향족 비닐계 수지 중 3～30 중량%, 바람직하게는 5 내지 15 중량%로 사용될 수 있다.
상기 방향족 비닐 단량체는 70 내지 97 중량%, 바람직하게는 85 내지 95 중량%로 사용될 수 있다. 상기 방향족 비닐 단량체로는 스티렌, α-메틸 스티렌, 비닐 톨루엔 등이 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용될 수 있다. 또한 상기 방향족 비닐 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체도 함께 적용될 수 있다. 공중합 가능한 단량체로는 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 알킬(메타)아크릴레이트, 아크릴산, 메타크릴산, 무수말레인산, N-치환말레이미드, 에폭시기 함유 단량체 등이 사용될 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용될 수 있다. 공중합 가능한 단량체의 첨가되는 양은 방향족 비닐계 수지 전체에 대해 40 중량% 이하, 바람직하게는 0～25 중량%이다.
구체예에서는 상기 방향족 비닐계 수지의 예로 GPPS, sPS, HIPS, ABS, ASA, SAN, MSAN, MABS 등이 사용될 수 있으며, 이들은 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 적용할 수 있다. 이중 바람직하게는 HIPS 수지이다.
본 발명에서 스티렌계 수지(A)는 기초수지중 50 내지 99 중량%를 구성한다.
상기 폴리페닐렌 에테르 수지는 난연성 및 내열성을 더욱 향상시키기 위하여 첨가될 수 있다. 상기 폴리페닐렌 에테르 수지로는 폴리(2,6-디메틸-1,4-페닐렌)에테르, 폴리(2,6-디에틸-1,4-페닐렌)에테르, 폴리(2,6-디프로필-1,4-페닐렌)에테르, 폴리(2-메틸-6-에틸-1,4-페닐렌)에테르, 폴리(2-메틸-6-프로필-1,4-페닐렌)에테르, 폴리(2-에틸-6-프로필-1,4-페닐렌)에테르, 폴리(2,6-디페닐-1,4-페닐렌)에테르, 폴리(2,6-디메틸-1,4-페닐렌)에테르와 폴리(2,3,6-트리메틸-1,4-페닐렌)에테르의 공중합체, 및 폴리(2,6-디메틸-1,4-페닐렌)에테르와 폴리(2,3,5-트리에틸-1,4-페닐렌)에테르의 공중합체가 있다. 상기 폴리페닐렌 에테르의 중합도는 특별히 제한되지는 않지만, 수지 조성물의 열안정성이나 작업성을 고려하여 25 ℃의 클로로포름 용매에서 측정된 고유점도가 0.2～0.8인 것이 바람직하다.
본 발명에서 폴리페닐렌 에테르 수지(B)는 기초수지중 1 내지 50 중량%의 범위에서 사용할 수 있다. 상기 범위에서 사용할 경우, 우수한 내열성 및 가공성을 얻을 수 있다. 바람직하게는 15 내지 30 중량%이다.
본 발명의 열가소성 수지 조성물은 필요에 따라 난연제, 난연보조제, 가소제, 열안정제, 적하방지제, 산화방지제, 상용화제, 광안정제, 이형제, 활제, 충격보강제, 대전방지제, 내후안정제, 안료, 염료, 무기물 첨가제 등의 첨가제를 하나 이상 포함할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용될 수 있으며, 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 0.01 내지 30 중량부로 사용할 수 있다. 상기 무기물 첨가제의 예로는 유리섬유, 탈크, 세라믹 및 황산염 등이 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 수지 조성물은 공지의 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 구성성분과 기타 첨가제들을 동시에 혼합한 후에, 압출기 내에서 용융 압출하고 펠렛 형태로 제조할 수 있다. 본 발명의 디페녹시포스포릴계 난연제는 고상의 파우더 형태를 가지므로 마스터 배치제조가 용이하고 최종 수지 조성물 제조시 균일한 분산이 가능하다.
본 발명의 또 다른 관점은 상기 난연성 열가소성 수지 조성물을 압출하여 제조된 성형품에 관한 것이다. 상기 성형품은 UL94 VB에 따라 1/8" 두께의 난연도가 V-1이고, ISO 1133조건(200 ℃, 5 kg 하중)에 따라 측정한 유동성이 7~20 g/10 min이다.
다른 구체예에서는 상기 성형품은 UL94 VB에 따라 1/8" 두께의 난연도가 V-0이고, ISO 1133조건(200 ℃, 5 kg 하중)에 따라 측정한 유동성이 8~25 g/10 min이다.
본 발명의 난연성 열가소성 수지 조성물은 여러 가지 제품의 성형에 사용될 수 있다. 특히, 컴퓨터, 텔레비전, 세탁기, 전화기, CD 플레이어, 오디오, 비디오 플레이어 등과 같은 전기 전자 제품의 외장재, 컴퓨터 하우징 또는 기타 사무용 기기 하우징 등에 광범위하게 적용 가능하다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예
실시예 1: 디페녹시포스포릴계 난연제 제조
디페녹시포스핀 옥사이드 1 몰, 벤즈알데히드 1.05 몰 및 트리에틸아민 5 mol%을 아세톤 용매 하에 상온 25 ℃에서 8시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후 헥산으로 3회 세척 및 건조하여 수율 83 %의 중간체를 얻었다. 이를 아세틸아세톤과 Methylene chloride 용매에 용해시키고 5 mol%의 DMAP(4-Dimethyl Aminopyridine) 촉매 하에 상온 25 ℃에서 14시간동안 교반을 진행하여 반응시켜 순도 98 %, 수율 96 %의 흰색고체 성상의 (디페녹시포스포릴)메틸 아세테이트를 얻었다. 제조된 (디페녹시포스포릴)메틸 아세테이트 난연제에 대한 NMR을 측정하여 도 1에 나타내었다.
Figure 112008089799611-pat00009
디페녹시포스포릴계 난연제를 이용한 열가소성 수지 조성물
실시예 2～3
실시예 1에서 제조된 디페녹시포스포릴계 난연제와 제일모직(주)의 HIPS(HG- 1730) 및 PPE(일본 아사히 카세히사 제조, 상품명: S-202)를 하기 표 1에 기재된 함량에 따라 투입하고 통상의 이축 압출기에서 200～280 ℃의 온도범위에서 압출하여 펠렛을 제조하였다. 제조된 펠렛은 80 ℃에서 2시간 건조후 6 Oz 사출기에서 성형온도 180～280 ℃, 금형온도 40～80 ℃의 조건으로 사출하여 난연시편을 제조하였다. 제조된 시편은 UL 94 VB 난연규정에 따라 1/8"의 두께에서 난연도를 측정하고, ISO 1133조건에 따라 유동성을 측정하되, HIPS/PPE의 경우 200 ℃에서 5 kg의 하중으로 10분간의 유동을, PC의 경우는 250 ℃에서 5 kg의 하중으로 10분간의 유동을 측정하였다.
비교실시예 1～2
디페녹시포스포릴계 난연제 대신 PX200 (Aromatic polyphosphater계 난연제, Daihachi사 제조)을 적용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 측정결과는 모두 표 1에 나타냈다.
Figure 112008089799611-pat00010
실시예 4～5
기초수지로 폴리 카보네이트(일본 TEIJIN사의 PANLITE L-1250WP)와 ABS(HG-1760) 및 SAN(AP70)을 사용하고 난연제 함량을 18 중량부로 적용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 측정결과는 표 2에 나타냈다.
비교실시예 3～4
난연제로 디페녹시포스포릴계 난연제 대신 PX200 (Aromatic polyphosphater계 난연제, Daihachi사 제조)을 적용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 측정결과는 표 2에 나타냈다.
Figure 112008089799611-pat00011
상기 표 1-2의 결과로부터, 디페녹시포스포릴계 난연제를 사용할 경우, 기존 인계 화합물을 적용할 때보다 우수한 난연성 뿐만 아니라, 유동성 등의 물성 발란스가 탁월한 것을 알 수 있다.
본 발명은 화재에 대하여 안정성이 있고 우수한 난연성을 발현할 수 있으며, 수지의 가공이나 연소시에 환경오염을 야기시키는 할로겐계 난연제를 사용하지 않아 환경친화적이고, 상온에서 고상이어서 다루기 용이할 뿐만 아니라, 수지 조성물에 균일하게 분산될 수 있고, 기존 난연제에 비해 10-20 %의 원가를 감축시킬 수 있는 디페녹시포스포릴계 난연제 및 그의 제조방법과 상기 디페녹시포스포릴계 난연제를 적용하여 개선된 유동성을 갖는 난연성 열가소성 수지 조성물을 제공하는 발명의 효과를 갖는다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 디페녹시포스포릴계 난연제:
    [화학식 1]
    Figure 112011076469817-pat00012
    (상기 식에서, R1, R2가 수소이고, R3가 메틸기이며, R4는 페닐기임).
  2. 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 디케톤 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 디페녹시포스포릴계 난연제를 제조하는 방법:
    [화학식 2]
    Figure 112012014234720-pat00013
    (상기 식에서, R1, R2가 수소이고, R4는 페닐기임)
    [화학식 3]
    Figure 112012014234720-pat00014
    (상기 식에서, R3는 메틸기임)
    [화학식 1]
    Figure 112012014234720-pat00015
    (상기 식에서, R1, R2가 수소이고, R3가 메틸기이며, R4는 페닐기임).
  3. 제1항의 디페녹시포스포릴계 난연제를 포함하는 난연성 열가소성 수지 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 수지 조성물은 (A) 방향족 비닐계 수지 50~99 중량%; 및 (B) 폴리페닐렌 에테르 수지 1~50 중량%로 이루어지는 기초수지 (A)+(B) 100 중량부에 대하여 디페녹시포스포릴계 난연제를 0.1 내지 35 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 난연성 열가소성 수지 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 상기 수지 조성물은 난연제, 난연보조제, 가소제, 열안정제, 적하방지제, 산화방지제, 상용화제, 광안정제, 이형제, 활제, 충격보강제, 대전방지제, 내후안정제, 안료, 염료 및 무기물 첨가제로 이루어진 첨가제를 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 난연성 열가소성 수지 조성물.
  6. 제3항 내지 제5항중 어느 한 항의 난연성 열가소성 수지 조성물을 압출하여 제조되며, UL94 VB에 따라 1/8" 두께의 난연도가 V-1이고, ISO 1133조건(200 ℃, 5 kg 하중)에 따라 측정한 유동성이 7~20 g/10 min인 성형품.
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