KR101065574B1 - 시안화 알킬기로 치환된 아미드 화합물을 포함하는 전해질 및 이를 구비한 전기화학소자 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (22)
- 이온화 가능한 리튬염; 및하기 화학식 1로 표시되는 아미드 화합물 또는 하기 화학식 2로 표시되는 아미드 화합물;을 포함하는 전해질:[화학식 1]상기 화학식 1에 있어서,R, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 및 탄소수가 1 내지 20인 알킬기, 알킬아민기, 알케닐기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이되, 이 중 적어도 하나는 NC-(CH2)p 로 표시되는 시안화 알킬기로서, p는 1 내지 8의 정수이고,X는 탄소, 규소, 산소, 질소, 인, 황 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로서, i) X가 수소이면 m은 0이고, ii) X가 산소 또는 황이면 m은 1이고, ⅲ) X가 질소 또는 인이면 m은 2이고, ⅳ) X가 탄소 또는 규소이면 m은 3이며,[화학식 2]상기 화학식 2에 있어서,R과 R1 은 각각 수소, 탄소수가 1 내지 20인 알킬기, 알킬아민기, 알케닐기, 아릴기 및 알릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이되, 이 중 적어도 하나는 NC-(CH2)p 로 표시되는 시안화 알킬기로서, p 는 1 내지 8의 정수이고,X는 탄소, 규소, 산소, 질소, 인 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로서, i) X가 산소 또는 황이면 m은 0이고, ii) X가 질소 또는 인이면 m은 1이고, iii) X가 탄소 또는 규소이면 m은 2이며, n은 1 내지 10의 정수이다.
- 제1항에 있어서,상기 시안화 알킬기 함유 아미드 화합물은 N-시안화에틸아세트아미드, N-시안화메틸우레아, N,N'-디시안화메틸우레아, 메틸 N-시안화메틸카바메이트, 에틸 N-시안화메틸카바메이트, 에틸 N-시안화에틸카바메이트, N-시안화에틸 메틸카바메이트, 에틸 N,N-디시안화메틸카바메이트, 메틸 N,N-디시안화메틸카바메이트, N-시안화메틸카프로락탐, N-시안화메틸 옥사졸리디논, N,N-디시안화메틸 페닐카바메이트, N-시안화부틸 메틸카바메이트, N-시안화에틸-N-페닐에틸카바메이트, N-시안화메틸 메톡시에틸 메틸카바메이트, N-시안화메틸메톡시에틸-N-메틸 메틸카바메이트, N-시안화메틸메톡시메틸-N-메틸 메틸카바메이트 및 N,N-디메틸 시안화메틸 카바메이트로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 전해질.
- 제1항에 있어서,상기 리튬염의 음이온은 F-, Cl-, Br-, I-, NO3 -, N(CN)2 -, BF4 -, ClO4 -, PF6 -, (CF3)2PF4 -, (CF3)3PF3 -, (CF3)4PF2 -, (CF3)5PF-, (CF3)6P-, CF3SO3 -, CF3CF2SO3 -, (CF3SO2)2N-, (FSO2)2N- , CF3CF2(CF3)2CO-, (CF3SO2)2CH-, (SF5)3C-, (CF3SO2)3C-, CF3(CF2)7SO3 -, CF3CO2 -, CH3SO3 -, CH3CO2 -, SCN- 및 (CF3CF2SO2)2N-로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 전해질.
- 제1항에 있어서,상기 전해질은 상기 시안화 알킬기 함유 아미드 화합물과 리튬염의 몰비가 2 내지 8 : 1인 것을 특징으로 하는 전해질.
- 제1항에 있어서,상기 전해질의 점도가 100cP 이하인 것을 특징으로 하는 전해질.
- 제1항에 있어서,상기 전해질은,(a) 상기 시안화 알킬기 함유 아미드 화합물 전위창의 하한치 보다 높은 리튬전위 (Li/Li+)에서 초기 충전시 환원되어 부동화 막을 형성할 수 있는 제 1 화합물;(b) 양극 전위 보다 높은 산화 전위(Li/Li+)를 가져 과충전 전류를 소모하는 제 2 화합물; 또는이들 모두를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 전해질.
- 제6항에 있어서,상기 제 1 화합물은 CO2, SO2, 12-크라운-4, 18-크라운-6, 카테콜카보네이트, 비닐렌카보네이트, 에틸렌설파이트, N-아세틸락탐, 메틸클로로포르메이트 및 수시니마이드로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 또는 이들의 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 전해질.
- 제6항에 있어서,상기 제 2 화합물은 부틸페로센, 1,1’-디메틸페로센, 트리아졸륨염, 이미다졸륨염, 트리시아노벤젠, 테트라시나노퀴노디메탄, 벤젠 유도체, 피로카보네이트 및 시클로헥실벤젠로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 또는 이들의 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 전해질.
- 제1항에 있어서,상기 전해질은 선형 카보네이트, 환형 카보네이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 카보네이트 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 전해질.
- 제9항에 있어서,상기 카보네이트 화합물은 프로필렌 카보네이트, 에틸렌 카보네이트, 디에틸카보네이트, 디메틸카보네이트, 디프로필카보네이트, 부티렌 카보네이트, 메틸프로필 카보네이트, 에틸프로필 카보네이트, 디메틸설폭사이드, 아세토니트릴, 디메톡시에탄, 디에톡시에탄, 테트라하이드로퓨란, N-메틸-2-피롤리돈, 에틸메틸카보네이트 및 감마 부티로락톤으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 또는 이들 중 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 전해질.
- 제1항에 있어서,상기 전해질은 리튬염 2종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 전해질.
- 제1항에 있어서,상기 리튬염의 농도는 0.5 내지 2 M/L 인 것을 특징으로 하는 전해질
- 제1항에 있어서,상기 전해질은 폴리머 전해질인 것을 특징으로 하는 전해질.
- 제13항에 있어서,상기 폴리머 전해질은,(i) 이온화 가능한 리튬염; 및하기 화학식 1로 표시되는 아미드 화합물 또는 하기 화학식 2로 표시되는 아미드 화합물;을 포함하는 전해질:[화학식 1]상기 화학식 1에 있어서,R, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 및 탄소수가 1 내지 20인 알킬기, 알킬아민기, 알케닐기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이되, 이 중 적어도 하나는 NC-(CH2)p 로 표시되는 시안화 알킬기로서, p는 1 내지 8의 정수이고,X는 탄소, 규소, 산소, 질소, 인, 황 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로서, i) X가 수소이면 m은 0이고, ii) X가 산소 또는 황이면 m은 1이고, ⅲ) X가 질소 또는 인이면 m은 2이고, ⅳ) X가 탄소 또는 규소이면 m은 3이며,[화학식 2]상기 화학식 2에 있어서,R과 R1 은 각각 수소, 탄소수가 1 내지 20인 알킬기, 알킬아민기, 알케닐기, 아릴기 및 알릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이되, 이 중 적어도 하나는 NC-(CH2)p 로 표시되는 시안화 알킬기로서, p 는 1 내지 8의 정수이고,X는 탄소, 규소, 산소, 질소, 인 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로서, i) X가 산소 또는 황이면 m은 0이고, ii) X가 질소 또는 인이면 m은 1이고, iii) X가 탄소 또는 규소이면 m은 2이며, n은 1 내지 10의 정수이며; 및(ii) 중합반응에 의해 폴리머를 형성할 수 있는 단량체를 함유하는 전구체 용액의 중합에 의해 형성된 겔상의 폴리머 전해질인 것을 특징으로 하는 전해질.
- 제14항에 있어서,상기 단량체는 비닐 모노머인 것을 특징으로 하는 전해질.
- 제15항에 있어서,상기 비닐 모노머는 아크릴로니트릴, 메틸메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 메타크릴로니트닐, 메틸스티렌, 비닐에스테르류, 염화비닐, 염화비닐리덴, 아크릴아마이드, 테트라플루오로에틸렌, 비닐아세테이트, 비닐크로라이드, 메틸비닐케톤, 에틸렌, 스티렌, 파라메톡시스티렌 및 파라시아노스티렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 또는 이들 중 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 전해질.
- 제14항에 있어서,상기 전구체 용액 내의 (i) 전해질과 (ii) 단량체의 함량비는 0.5~0.95 : 0.05~0.5인 것을 특징으로 하는 전해질.
- 제14항에 있어서,상기 겔상의 폴리머 전해질은 전기 화학 소자 내부에서 In-situ 중합하여 제조된 것을 특징으로 하는 전해질.
- 제13항에 있어서,상기 폴리머 전해질은 이온화 가능한 리튬염; 및 하기 화학식 1로 표시되는 아미드 화합물 또는 하기 화학식 2로 표시되는 아미드 화합물;을 포함하는 전해질이 폴리머에 함침된 것을 특징으로 하는 전해질:[화학식 1]상기 화학식 1에 있어서,R, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 및 탄소수가 1 내지 20인 알킬기, 알킬아민기, 알케닐기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이되, 이 중 적어도 하나는 NC-(CH2)p 로 표시되는 시안화 알킬기로서, p는 1 내지 8의 정수이고,X는 탄소, 규소, 산소, 질소, 인, 황 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로서, i) X가 수소이면 m은 0이고, ii) X가 산소 또는 황이면 m은 1이고, ⅲ) X가 질소 또는 인이면 m은 2이고, ⅳ) X가 탄소 또는 규소이면 m은 3이며,[화학식 2]상기 화학식 2에 있어서,R과 R1 은 각각 수소, 탄소수가 1 내지 20인 알킬기, 알킬아민기, 알케닐기, 아릴기 및 알릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이되, 이 중 적어도 하나는 NC-(CH2)p 로 표시되는 시안화 알킬기로서, p 는 1 내지 8의 정수이고,X는 탄소, 규소, 산소, 질소, 인 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로서, i) X가 산소 또는 황이면 m은 0이고, ii) X가 질소 또는 인이면 m은 1이고, iii) X가 탄소 또는 규소이면 m은 2이며, n은 1 내지 10의 정수이다.
- 제19항에 있어서,상기 폴리머는 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리비닐리덴 디플루라이드, 폴리비닐 클로라이드, 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리하이드록시에틸메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 또는 이들 중 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 전해질.
- 양극, 음극 및 전해질을 포함하는 전기화학소자에 있어서,상기 전해질은 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항의 전해질인 것을 특징으로 하는 전기화학소자.
- 제21항에 있어서,상기 전기화학소자는 리튬 이차전지인 것을 특징으로 하는 전기화학소자.
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