KR100932839B1 - 감광성 수지 조성물 및 그것을 이용하여 얻어지는 소성물패턴의 제조 방법 - Google Patents
감광성 수지 조성물 및 그것을 이용하여 얻어지는 소성물패턴의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 보존 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 미세 패턴의 형성시에도 현상성을 저하시키지 않고, 고정세한 소성물 패턴의 형성이 가능한 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 (A) 무기 미립자, (B) 카르복실기 함유 수지, (C) 광 중합성 단량체, (D) 광 중합 개시제, (E) 글리콜산, 티오글리콜산, 티오디글리콜산 및 이들의 유도체 중 1종 이상의 보존 안정제를 포함하는 것을 특징으로 한다.
감광성 수지 조성물, 소성물 패턴
Description
본 발명은 플라즈마 디스플레이 패널(이하, PDP라 약칭함)을 구성하는 각종 패턴의 형성에 이용되는 감광성 수지 조성물과 그것을 이용한 소성물 패턴의 제조 방법에 관한 것이다.
PDP는 플라즈마 방전에 의한 발광을 이용하여 화상 그 밖의 정보를 표시하는 평면 디스플레이이다. 이 PDP에 의한 화상 표시, 특히 컬러 표시의 원리는 전면 유리 기판과 배면 유리 기판 사이의 공간을 리브(격벽)에 의해서 격리함으로써 복수개의 셀 공간(방전 공간)을 형성하고, 상기 전면 유리 기판과 배면 유리 기판 상에 매트릭스상으로 배선된 전극 사이에 교류 전압을 인가함으로써, 상기 셀 공간 내에 플라즈마 방전을 일으킨다. 즉, 상기 복수개의 셀 공간 내에는 He, Xe 등의 방전 매체인 가스가 봉입되어 있고, 또한 셀 공간을 형성하는 상기 배면 유리 기판내면에 3원색을 발광하는 형광체가 도포되어 있다. 상기 매트릭스상으로 배선된 전극 사이에 전압을 인가함으로써, 각 셀 공간 내에 플라즈마 방전이 발생한다. 이 방전에 의해 발생한 자외선에 의해 상기 3원색을 발광하는 형광체를 여기시킴으로써, 컬러 표시가 행해진다.
최근 이러한 구조의 PDP에서 표시 화상의 고밀도화, 고정세도화가 요구되어, PDP 표시 패널을 구성하는 각종 패턴의 고밀도화, 고정세도화가 요구되고 있다. 이러한 요구를 충족시키는 수단으로서, 자외선 경화형 수지 조성물을 전면 패널 또는 배면 패널 상에 코팅하고, 포토리소그래피법에 의한, 노광, 현상에 의한 패터닝이 이용되어 왔다. 이 방법에서는, 일반적으로 알칼리 현상이 이용되고 있고, 이 때문에 감광성 페이스트는 카르복실기를 함유한 유기 고분자 화합물이 이용되고 있다.
그러나 감광성 수지 조성물을 제조하기 위해서, 상술한 바와 같은 카르복실기를 함유한 유기 고분자 화합물에 유리 분말이나 세라믹 분말 등의 다가 금속 또는 그의 산화물을 함유하는 분말을 배합하여 얻어지는 감광성 수지 조성물은 증점이나 겔화가 발생하기 쉬워진다. 그 이유는, 분말로부터 용출한 다가 이온과 유기 고분자 화합물의 카르복실기가 이온 가교하기 때문인 것으로 생각된다. 이러한 감광성 수지 조성물의 겔화나 증점이 발생하면, 예를 들면 기판에 감광성 수지 조성물을 스크린 인쇄에 의해 도포할 때, 얼룩이 발생하고, 균일하게 도포할 수 없고, 사용에 견딜 수 없는 경우가 있다.
이러한 감광성 수지 조성물의 겔화나 증점을 방지하는 방법으로서, 종래 락트산, 말산, 시트르산, 옥살산 등을 보존 안정제로서 함유시키는 것이 제안되어 있다(일본 특허 공개 (평)9-222723호 공보 참조). 그러나 이 방법에서는, 겔화나 증 점을 억제하는 보존 안정성을 갖고는 있지만, 감광성 수지 조성물을 이용한 패턴의 해상도가 저하되어, 미세 패턴의 형성에는 한계가 있었다.
본 발명은 이러한 종래 기술이 가진 과제를 해결하기 위해서 이루어진 것으로, 그 주된 목적은 보존 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 미세 패턴의 형성시에도 현상성을 저하시키지 않고, 고정세한 패턴의 형성이 가능한 감광성 수지 조성물을 제공하는 것, 및 이것을 이용한 미세 패턴의 형성 방법을 제공하는 것에 있다.
상기 목적을 달성하기 위해서, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 (A) 무기 미립자, (B) 카르복실기 함유 수지, (C) 광 중합성 단량체, (D) 광 중합 개시제, 및 (E) 글리콜산, 티오글리콜산, 티오디글리콜산 및 이들의 유도체 중 1종 이상의 보존 안정제를 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면, 보존 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 미세 패턴의 형성시에도 현상성을 저하시키지 않고, 고정세한 패턴의 형성이 가능한 감광성 수지 조성물이 얻어진다. 또한, 본 발명의 제조 방법에 따르면, 이러한 감광성 수지 조성물을 이용함으로써, PDP 패널에서 고정세한 소성물 패턴의 형성이 가능해진다.
이하 본 발명의 최선의 실시 형태에 대해서 상세히 설명한다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 (A) 무기 미립자, (B) 카르복실기 함유 수지, (C) 광 중합성 단량체, (D) 광 중합 개시제, 및 (E) 글리콜산, 티오글리콜산, 티오디글리콜산 및 이들의 유도체 중 1종 이상의 보존 안정제를 함유한다.
이하, 이 감광성 수지 조성물의 각 성분에 대해서 설명한다.
(A) 무기 미립자로는, 공지 관용의 무기 미립자를 사용할 수 있고, 특히 유리 미립자, 흑색 안료, 및 도전성 분말 중 1종 이상을 바람직하게 사용할 수 있다.
상기 유리 미립자로는, 유리 전이점(Tg)이 300 내지 500 ℃이고, 유리 연화점(Ts)이 400 내지 600 ℃인 유리, 예를 들면 산화납, 산화비스무스, 산화아연 또는 산화리튬을 주성분으로 하는 유리가 바람직하게 이용된다. 또한, 해상도의 관점에서는, 평균 입경 10 ㎛ 이하, 특히 5 ㎛ 이하의 유리 분말을 이용하는 것이 바람직하다.
상기 흑색 안료는 소성물 패턴에 흑색이 요구되는 경우에 사용되고, 예를 들면 코발트(Co), 니켈(Ni), 구리(Cu), 철(Fe), 망간(Mn), 알루미늄(Al), 루테늄(Ru), 란탄(La), 스트론튬(Sr) 중 1종 또는 2종 이상의 금속 산화물을 포함하는 흑색 안료를 사용할 수 있다. 그 중에서도 산화코발트 미립자, 특히 사삼산화코발트 미립자를 이용하면, 형성되는 흑색 피막이 치밀한 것이 되어, 박막으로도 충분한 검기를 나타낼 수 있기 때문에 바람직하다. 이러한 흑색 안료는 그 평균 입경이 2 ㎛ 이하, 바람직하게는 0.1 내지 1 ㎛인 미립자를 이용하는 것이 바람직하다. 그 이유는 평균 입경이 2 ㎛ 이하이면, 소량의 첨가로도 밀착성 등을 손상시키지 않고 치밀한 소성 피막을 형성할 수 있어, 충분한 흑색도를 얻을 수 있기 때문이다. 한편, 흑색 안료의 평균 입경이 2 ㎛보다도 커지면, 소성 피막의 치밀성이 나빠져, 흑색도가 저하되기 쉽다. 또한, 0.1 ㎛보다 작아지면 은폐력이 저하되어 투 명감이 나타나는 경우가 있어 바람직하지 않다.
상기 흑색 안료는 용제에 분산한 슬러리로 하여 이용하는 것이 바람직하다. 이 슬러리는, 종래 공지된 방법에 따라서 용제 중에 흑색 안료를 분산시킴으로써 제조할 수 있다. 예를 들면, 용제와 분산제와 흑색 안료를 볼밀 등의 혼합기를 이용하여 혼합하여 제조한다. 또한, 이 슬러리 중 안료 농도는 임의로 설정할 수 있지만, 작업성 등을 고려하면 50 내지 80 질량％가 바람직하다.
상기 도전성 분말로는 은(Ag), 금(Au), 니켈(Ni), 구리(Cu), 알루미늄(Al), 주석(Sn), 백금(Pt), 루테늄(Ru) 등의 금속 분말 단체와 그의 합금 이외에, 산화주석(SnO2), 산화인듐(In2O3), ITO(산화 인듐 주석), 산화루테늄(RuO2) 등을 사용할 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상의 혼합 분말로서 사용할 수 있다.
상기 도전성 분말의 형상은 구상, 플레이크상, 덴드라이트상 등 여러 가지의 것을 사용할 수 있지만, 광 특성이나 분산성을 고려하면, 구상인 것을 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 평균 입경으로는 라인 형상의 관점에서 10 ㎛ 이하인 것, 바람직하게는 5 ㎛ 이하인 것을 이용하는 것이 바람직하다.
이들 도전성 분말은 수지 조성물 성분의 합계량을 100 질량부로 했을 때에, 50 내지 2,000 질량부가 되는 비율로 배합하는 것이 바람직하다. 도전성 분말의 배합량이 50 질량부 미만인 경우, 도체 회로의 선 폭 수축이나 단선이 발생하기 쉬워지고, 한편 2,000 질량부를 초과하여 다량으로 배합하면, 빛의 투과를 손상시켜 조성물의 충분한 광 경화성을 얻기 어려워진다. 또한 소성 후 피막의 강도, 기판 에의 밀착성 향상을 위해, 상기 유리 미립자를 금속 분말 100 질량부에 대해 1 내지 30 질량부의 비율로 첨가할 수 있다.
그 밖의 무기 미립자로는, 소성물 패턴에 악영향을 미치지 않는 범위에서, 실리카 분말, 특히 합성 비정질 실리카 미분말을 사용할 수 있다.
상기 합성 비정질 실리카 미분말의 구체예로는, 닛본에어로실(주) 제조의 AEROSIL(등록상표) 50, 130, 200, 200V, 200CF, 200FAD, 300, 300CF, 380, OX50, TT600, MOX80, MOX170, COK84, 닛본 실리카 고교(주) 제조의 Nipsil(등록상표) AQ, AQ-S, VN3, LP, L300, N-300A, ER-R, ER, RS-150, ES, NS, NS-T, NS-P, NS-KR, NS-K, NA, KQ, KM, DS 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 이들 중에서도 일차 입경이 5 내지 50 ㎛, 비표면적이 50 내지 500 ㎡/g인 것이 바람직하다.
이어서, 상기 카르복실기 함유 수지 (B)는 감광성 수지이거나 비감광성 수지일 수 있고, 이들은 단독으로 또는 혼합하여 이용된다. 어느 경우에도 이들은 합계로, 조성물 전량의 10 내지 80 질량％의 비율로 배합하는 것이 바람직하다. 이들 수지의 배합량이 상기 범위보다도 지나치게 적은 경우, 형성하는 피막 중 상기 수지의 분포가 불균일해지기 쉽다.
상기 카르복실기 함유 수지 (B) 중, 비감광성 수지로는
(1) 불포화 카르복실산과 불포화 이중 결합을 갖는 화합물을 공중합시킴으로써 얻어지는 카르복실기 함유 수지,
(2) 에폭시기 및 불포화 이중 결합을 갖는 화합물과 불포화 이중 결합을 갖 는 화합물과의 공중합체의 에폭시기에, 1 분자 중에 1개의 카르복실기를 갖고 에틸렌성 불포화 결합을 갖지 않는 유기산을 반응시키고, 생성된 2급의 수산기에 다염기산 무수물을 반응시켜 얻어지는 카르복실기 함유 수지, 및
(3) 수산기 함유 중합체에 다염기산 무수물을 반응시켜 얻어지는 카르복실기 함유 수지
등을 들 수 있다.
또한, 상기 카르복실기 함유 감광성 수지 (B) 중, 감광성 수지로는
(1) 불포화 카르복실산과 불포화 이중 결합을 갖는 화합물의 공중합체의 카르복실기에 에틸렌성 불포화기를 펜던트로서 부분적으로 부가시킴으로써 얻어지는 카르복실기 함유 감광성 수지,
(2) 에폭시기 및 불포화 이중 결합을 갖는 화합물과 불포화 이중 결합을 갖는 화합물의 공중합체의 에폭시기에 불포화 카르복실산을 반응시키고, 생성된 2급의 수산기에 다염기산 무수물을 반응시켜 얻어지는 카르복실기 함유 감광성 수지,
(3) 불포화 이중 결합을 갖는 산 무수물과 불포화 이중 결합을 갖는 화합물의 공중합체에 수산기와 불포화 이중 결합을 갖는 화합물을 반응시켜 얻어지는 카르복실기 함유 감광성 수지,
(4) 다관능 에폭시 화합물과 불포화 모노카르복실산을 반응시키고, 생성된 2급의 수산기에 다염기산 무수물을 반응시켜 얻어지는 카르복실기 함유 감광성 수지, 및
(5) 수산기 함유 중합체에 다염기산 무수물을 반응시켜 얻어지는 카르복실기 함유 수지에 에폭시기와 불포화 이중 결합을 갖는 화합물을 추가로 반응시켜 얻어지는 카르복실기 함유 감광성 수지
등을 들 수 있다.
상기 카르복실기 함유 수지 (B)의 중량 평균 분자량은 1,000 내지 100,000, 바람직하게는 5,000 내지 70,000이고, 산가는 20 내지 250 mgKOH/g, 바람직하게는 50 내지 150 mgKOH/g이다. 상기 수지의 분자량이 1,000보다 낮은 경우, 현상시 피막의 밀착성에 악영향을 미치고, 한편 100,000보다도 높은 경우, 현상 불량이 발생하기 쉽기 때문에 바람직하지 않다. 또한, 산가가 20 mgKOH/g보다 낮은 경우, 알칼리 수용액에 대한 용해성이 불충분하여 현상 불량이 발생하기 쉽고, 한편 250 mgKOH/g보다 높은 경우, 현상시에 피막의 밀착성의 열화나 광 경화부(노광부)의 용해가 발생하기 때문에 바람직하지 않다. 또한, 상기 카르복실기 함유 수지 (B) 중 감광성 수지의 경우, 그의 이중 결합 당량이 350 내지 2,000, 바람직하게는 400 내지 1,500인 것을 바람직하게 사용할 수 있다. 감광성 수지의 이중 결합 당량이 350보다도 작으면 소성시에 잔사가 남기 쉬워지고, 2,000보다도 크면 현상시의 작업 여유도가 좁으며, 광 경화시에 고노광량을 필요로 하기 때문에 바람직하지 않다.
상기 광 중합성 단량체 (C)는, 광 경화성의 촉진을 위해 이용되는데, 구체예로는 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리우레탄디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리 톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 트리메틸올프로판에틸렌옥시드 변성 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판프로필렌옥시드 변성 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 및 상기 아크릴레이트에 대응하는 각 메타크릴레이트류; 프탈산, 아디프산, 말레산, 이타콘산, 숙신산, 트리멜리트산, 테레프탈산 등의 다염기산과 히드록시알킬아크릴레이트 또는 히드록시알킬메타크릴레이트와의 모노, 디-, 트리- 또는 그 이상의 폴리에스테르 등을 들 수 있다. 단, 특정한 것으로 한정되는 것은 아니고, 이들을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 광 중합성 단량체 (C) 중에서도, 1 분자 중에 2개 이상의 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기를 갖는 다관능 단량체가 바람직하다.
상기 광 중합성 단량체 (C)의 배합량은, 상기 카르복실기 함유 수지 (B) 100 질량부에 대해 20 내지 100 질량부로 하는 것이 바람직하다. 상기 광 중합성 단량체 (C)의 배합량이 상기 범위보다도 적은 경우, 조성물의 충분한 광 경화성이 얻어지기 어려워지고, 반대로 상기 범위를 초과하여 다량이 되면, 피막의 심부에 비해 표면부의 광 경화가 빨라지기 때문에, 경화 불균일이 발생하기 쉬워진다.
상기 광 중합 개시제 (D)의 구체예로는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 등의 벤조인과 벤조인알킬에테르류; 아세토페논, 2,2-디메톡시-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 1,1-디클로로아세토페논 등의 아세토페논류; 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논-1 등의 아미노아세토페 논류; 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논 등의 안트라퀴논류; 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤 등의 티오크산톤류; 아세토페논디메틸케탈, 벤질디메틸케탈 등의 케탈류; 벤조페논 등의 벤조페논류; 또는 크산톤류; (2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-펜틸포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥시드, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트 등의 포스핀옥시드류; 각종 퍼옥시드류 등을 들 수 있고, 이들 공지 관용의 광 중합 개시제를 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 광 중합 개시제 (D)는 N,N-디메틸아미노벤조산에틸에스테르, N,N-디메틸아미노벤조산이소아밀에스테르, 펜틸-4-디메틸아미노벤조에이트, 트리에틸아민, 트리에탄올아민 등의 3급 아민류와 같은 광 증감제의 1종 또는 2종 이상과 조합하여 이용할 수 있다.
상기 광 중합 개시제 (D) 및 광 증감제의 배합 비율은 상기 카르복실기 함유 수지 (B) 100 질량부에 대해 1 내지 30 질량부로 하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5 내지 20 질량부로 한다.
본 발명에서는, 겔화나 증점을 막기 위해서 상기 보존 안정제 (E)를 함유하는 것을 특징으로 한다. 상기 보존 안정제 (E)의 구체예로는, 글리콜산, 글리콜산에틸에테르, 글리콜산페녹시에틸, 디글리콜산, 페닐디글리콜산, 메틸디글리콜산, 2-0-포스포글리콜산, 티오글리콜산, 티오디글리콜산, 디티오글리콜산, 2-(아세틸티 오)아세트산, S-(티오벤조일)티오글리콜산, S-(4-피리딜티오)티오글리콜산, (2-피리딜티오)아세트산, 클로로톨릴티오글리콜산, 2,5-디클로로페닐티오글리콜산, S-벤질티오글리콜산, 트리티오카르보디글리콜산, S-메틸티오글리콜산, S-(2-나프틸)티오글리콜산, S-니트로소티오글리콜산, S-벤조일티오글리콜산, S-(벤조옥사졸-2-일티오)티오글리콜산, S-(4-메틸페닐티오)티오글리콜산, (3-메톡시페닐티오)아세트산 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 보존 안정제 (E)의 배합량은, 상기 무기 미립자 (A) 중 유리 미립자 및 흑색 안료 중 어느 1종 이상의 100 질량부에 대해 0.1 내지 10 질량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 5.0 질량부이다. 상기 보존 안정제 (E)의 배합량이 상기 범위보다도 적은 경우, 조성물의 충분한 보존 안정성이 얻어지기 어려워지고, 반대로 상기 범위를 초과하여 다량이 되면, 패턴 형성시의 내막 특성이 저하되어, 패턴의 결손이 발생하기 쉬워진다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은, 필요에 따라서 실리콘계, 아크릴계 등의 소포·레벨링제, 피막의 밀착성 향상을 위한 실란 커플링제 등의 첨가제를 배합할 수 있다. 또한, 필요에 따라서 공지 관용의 산화 방지제나 소성시에서의 기판과의 결합 성분으로서의 금속 산화물, 규소 산화물, 붕소 산화물 등의 미립자를 첨가할 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은, 상술한 각종 성분을 소정의 조성이 되도록 조합한 후, 3축 롤 밀이나 혼련기로 혼합 분산하여 제조한다.
이상 설명한 바와 같은 본 발명의 감광성 수지 조성물은 미리 필름상으로 성 막되어 있는 경우에는 기판 상에 라미네이트할 수 있지만, 페이스트상의 경우에는 스크린 인쇄법, 바 코터, 블레이드 코터 등 적절한 도포 방법으로 기판, 예를 들면 PDP의 전면 기판이 되는 유리 기판에 도포하고, 이어서 지촉 건조성을 얻기 위해서, 열풍 순환식 건조로나 원적외선 건조로 등으로, 예를 들면 60 내지 120 ℃에서 5 내지 40 분 정도 건조시켜 유기 용제를 증발시키고, 택프리의 도막을 얻는다. 그 후, 선택적 노광, 현상, 소성을 행하여 소정의 소성물 패턴을 형성한다.
여기서 선택적 노광은, 소정의 노광 패턴을 갖는 네가티브 마스크를 이용한 접촉 노광 또는 비접촉 노광이 가능하다. 노광 광원으로는, 할로겐 램프, 고압 수은등, 레이저광, 메탈할라이드 램프, 블랙 램프, 무전극 램프 등이 사용된다. 노광량으로는 50 내지 1,000 mJ/㎠ 정도가 바람직하다.
현상에는 분무법, 침지법 등이 이용된다. 현상액으로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 규산나트륨 등의 금속 알칼리 수용액이나 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 아민 수용액, 특히 1.5 질량％ 이하의 농도의 묽은 알칼리 수용액이 바람직하게 이용되지만, 조성물 중 카르복실기 함유 수지의 카르복실기가 비누화되어 미경화부(미노광부)가 제거되면 좋고, 상기한 바와 같은 현상액으로 한정되는 것은 아니다.
소성은 공기 중 또는 질소 분위기하에 400 내지 600 ℃의 조건으로 행함으로써, 원하는 소성물 패턴을 형성할 수 있다. 또한, 이 때의 승온 속도는 20 ℃/분 이하로 설정하는 것이 바람직하다.
또한, 원하는 소성물 패턴의 종류에 따라서, 상기 무기 미립자 (A) 성분을 적절하게 선정할 수 있다. 예를 들면, 전극 패턴 형성의 경우에는, 도전성 분말이 이용되지만, 소성성을 향상시키기 위해서 적량의 유리 미립자를 병용하는 것이 바람직하다. 특히, 흑색 전극 패턴을 형성하는 경우에는, 추가로 흑색 안료도 이용된다. 블랙 매트릭스 패턴의 경우에는, 유리 미립자와 흑색 안료가 이용되고, 격벽 패턴의 형성에는 유리 미립자가 이용된다.
<실시예>
이하에 실시예 및 비교예를 들어 본 발명에 대해서 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명이 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, "부" 및 "％"는 특별히 언급하지 않는 한 모두 질량 기준이다.
<PDP 표시 패널의 전극 배선용 페이스트>
(유기 결합제 A의 합성예)
온도계, 교반기, 적하 로트 및 환류 냉각기를 구비한 플라스크에, 용매로서 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 촉매로서 아조비스이소부티로니트릴을 넣고, 질소 분위기하에 80 ℃로 가열하고, 메타크릴산 및 메틸메타크릴레이트를 메타크릴산: 0.4 mol, 메틸메타크릴레이트: 0.6 mol의 몰비로 혼합한 단량체를 2 시간에 걸쳐 적하하고, 추가로 1 시간 동안 교반한 후, 온도를 115 ℃까지 높여서 실활시키고, 수지 용액을 얻었다.
이어서, 이 수지 용액을 냉각한 후, 촉매로서 브롬화테트라부틸암모늄을 이용하고, 95 ℃ 내지 105 ℃, 30 시간의 조건으로 부틸글리시딜에테르: 0.4 mol을 얻어진 수지의 카르복실기의 등량과 부가 반응시켜 냉각하였다.
또한, 얻어진 수지의 OH기에 대하여 95 내지 105 ℃, 8 시간의 조건으로 테트라히드로프탈산 무수물 0.26 mol을 부가 반응시키고, 냉각 후, 취출하여 고형분 55 ％의 유기 결합제(이하, 유기 결합제 A라 함)를 얻었다.
이와 같이 하여 얻어진 유기 결합제 A를 이용하여 하기 표 1에 나타내는 조성비로 배합하고, 교반기에 의해 교반한 후, 3축 롤 밀에 의해 연육(練肉)하여 감광성 수지 조성물을 얻었다.
또한, 유리 프릿으로는 Bi2O3: 49 ％, B2O3: 14 ％, ZnO: 14 ％, SiO2: 6 ％, BaO: 17 ％의 유리를 분쇄하고, 유리 전이점: 457 ℃, 평균 입경: 1.6 ㎛로 한 것을 사용하였다. 유리 프릿의 입경은 레이저 회절 산란식 입도 분포 측정 장치: LMS-30((주)세이신 기교제)으로 측정하였다. 은분으로는, 평균 입경(레이저 회절 산란식 입도 분포 측정 장치에 의해 측정): 2.2 ㎛, 비표면적(BET 1점법에 의해 측정): 0.50 ㎡/g, 탭 밀도(탭 밀도계에 의해 측정): 4.4인 것을 사용하였다.
얻어진 감광성 수지 조성물(페이스트)에 대해서, 현상성이나 보존 안정성 등에 대해서 평가하였다. 이들 평가 결과를 하기 표 2에 나타낸다. 또한, 평가 방법은 이하와 같다.
(평가 기판)
ITO막이 부착된 유리 기판 상에 실시예 및 비교예의 평가용 페이스트를 200 메쉬의 폴리에스테르 스크린을 이용하여 전체면에 도포하였다. 이어서, 열풍 순환식 건조로로 90 ℃에서 20 분간 기판을 건조시켜서 지촉 건조성이 양호한 피막을 형성하였다. 그 후, 광원으로서 초고압 수은등(우시오 세이사꾸쇼제, 쇼트 아크 램프 5KW)을 이용하고, 라인 폭 10 내지 100 ㎛, 스페이스 폭 100 ㎛의 줄무늬상의 네가티브 마스크를 이용하여, 조성물 상의 적산 광량이 300 mJ/㎠가 되도록 노광하였다. 또한, 코닥 No.2의 스텝타블렛을 사용하여 마찬가지로 노광하였다. 노광 후, 액체 온도 30 ℃의 0.4 중량％ Na2CO3의 수용액을 이용한 현상을 30 초 또는 60 초간 행하고, 수세하고 건조하여 각각을 평가 기판으로 하였다.
○ 건조 후 도막 두께(㎛): 건조 후, 도막의 두께를 고사카 겡뀨쇼제 표면 조도계에 의해 측정하였다.
○ 감도: 코닥 No.2의 스텝타블렛을 사용하여 현상 후에 남는 단수로 평가하였다.
○ 현상 후 막 두께(㎛): 마스크 폭 100 ㎛ 라인의 높이를 고사카 겡뀨쇼제 표면 조도계에 의해 측정하였다.
○ 현상 후 선 폭(㎛): 마스크 폭 100 ㎛ 라인의 폭을 광학 현미경을 이용하여 측정하였다. 또한, NG란, 선 폭이 남아 있지 않기 때문에 측정 불능인 것을 의미한다.
○ 언더컷(㎛): 현상 후, 이면으로부터 마스크 폭 100 ㎛ 라인의 한 쪽의 언더컷 폭을 광학 현미경에 의해 측정하였다. 또한, NG란, 현상 후에 선이 남아 있지 않기 때문에 측정 불능인 것을 의미한다.
○ 완전 잔존 패턴(㎛): 라인 폭 L/스페이스 폭 S=40/80, 60/80, 80/80, 100/300, 200/300, 300/300의 길이 2 cm, 8개씩의 라인이 평행하게 나란히 있는 밀집 라인 패턴 중에서 현상 후에 형성할 수 있는 최소 라인 폭(㎛)을 완전 잔존 패턴으로서 평가하였다. 또한, NG란, 선이 남아 있지 않기 때문에 측정 불능인 것을 의미한다.
(보존 안정성)
○ 25 ℃ 1개월 후 인쇄성: 실시예 및 비교예의 조성물을 25 ℃하에서 1개월간 보존하고, 얼룩이 발생하지 않은 면에서 인쇄성에 문제가 없는가를 조사하여 보존 안정성을 평가하였다.
표 2에 나타내는 결과로부터 명백한 바와 같이, 현상 후의 막 두께에 대해서는, 현상 시간이 30 초인 경우는 실시예도 비교예도 거의 같은 정도의 막 두께가 얻어지는 것에 반해, 현상 시간이 60 초인 경우는 실시예에서는 11.0 내지 11.3 ㎛인 것에 반해, 비교예 2 내지 5에서는 NG, 즉 현상 후에 선이 남아 있지 않기 때문에 측정 불능하다는 결과가 얻어졌다.
현상 후의 선 폭에 대해서는, 마찬가지로 현상 시간이 30 초인 경우는 실시예도 비교예도 거의 같은 정도의 선 폭이 얻어지는 것에 반해, 현상 시간이 60 초인 경우는, 실시예에서는 114 내지 117 ㎛인 것에 반해, 비교예 2 내지 5에서는 NG라는 결과가 얻어졌다.
언더컷에 대해서는, 현상 시간이 30 초인 경우는 실시예 1, 2에서는 각각 9 ㎛인 것에 반해, 비교예 2 내지 5에서는 각각 10.5, 11, 14.5, 9 ㎛여서, 비교예 5를 제외하고 본 발명의 실시예의 경우가 언더컷은 작다. 그리고 현상 시간이 60 초인 경우는, 실시예에서는 14 내지 16 ㎛인 것에 반해, 비교예 2 내지 5에서는 NG라는 결과가 얻어졌다.
완전 잔존 패턴에 대해서는, 현상 시간이 30 초인 경우는 실시예 1, 2에서는 각각 40 ㎛의 세선 패턴이 형성된 것에 반해, 비교예 3, 5는 동일하게 40 ㎛였지만, 비교예 2는 60 ㎛, 비교예 4는 100 ㎛였다. 또한, 현상 시간이 60 초인 경우는, 실시예에서는 80 내지 100 ㎛인 것에 반해, 비교예 2, 3에서는 각각 200, 300이라는 굵은 선의 패턴밖에 형성되지 않고, 비교예 4, 5에서는 NG, 즉 가장 굵은 배선 패턴 300/300도 포함시켜 모든 배선 패턴이 소실한다는 결과가 얻어졌다.
또한, 비교예 1에 대해서는 보존 안정성 이외의 상기한 각 평가 항목에서는, 본 발명의 실시예와 동등 또는 보다 우수하지만, 보존 안정성의 관점에서 문제가 있어 실용에는 제공할 수 없다. 즉, 보존 안정성에 대해서는, 25 ℃의 상황하에서 1개월간 보관한 실시예 및 비교예의 감광성 수지 조성물에 관한 인쇄성을 조사했지만, 비교예 1 및 2는 문제가 있었던 것에 반해, 실시예는 감광성 수지 조성물 제조시의 해상도를 떨어뜨리지 않아 양호하였다.
이상의 결과를 종합하면, 본 발명의 실시예 1, 2의 감광성 수지 조성물은 충분한 보존 안정성을 가질 뿐만 아니라, 고정세한 현상 패턴을 형성할 수 있다는 것을 알 수 있다.
이상과 같이, 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 고정세한 현상 패턴과 그것에 기초하는 고정세한 소성물 패턴을 제조할 수 있고, 보존 안정성도 우수하다.
<블랙 매트릭스 패턴 형성용 페이스트>
(유기 결합제 B의 합성예)
온도계, 교반기, 적하 로트 및 환류 냉각기를 구비한 플라스크에, 메틸메타크릴레이트와 메타크릴산을 0.87:0.13의 몰비로 넣고, 용매로서 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 촉매로서 아조비스이소부티로니트릴을 넣어 질소 분위기하에 80 ℃에서 2 내지 6 시간 동안 교반하여, 유기 결합제 B를 얻었다.
이 유기 결합제 B는 중량 평균 분자량이 약 40,000, 산가가 103 mgKOH/g, 고형분 29 ％였다. 또한, 얻어진 유기 결합제 B(공중합 수지)의 중량 평균 분자량의 측정은, 시마즈 세이사꾸쇼제 펌프 LC-6AD와 쇼와 덴꼬제 칼럼 Shodex(등록상표) KF-804, KF-803, KF-802를 3개 연결한 고속 액체 크로마토그래피에 의해 측정하였다.
이와 같이 하여 얻어진 유기 결합제 B를 이용하여 하기 표 3에 나타내는 조성비로 배합하고, 교반기에 의해 교반한 후, 3축 롤 밀에 의해 연육하여 감광성 수지 조성물을 얻었다.
또한, 유리 프릿으로는 Bi2O3: 49 ％, B2O3: 14 ％, ZnO: 14 ％, SiO2: 6 ％, BaO: 17 ％의 유리를 분쇄하고, 유리 전이점: 457 ℃, 평균 입경: 1.6 ㎛로 한 것을 사용하였다. 또한, 유리 프릿의 입경은, 레이저 회절 산란식 입도 분포 측정 장치: LMS-30((주)세이신 기교제)으로 측정하였다. 사산화삼코발트 분말로는, 평균 입경(레이저 회절 산란식 입도 분포 측정 장치에 의해 측정): 0.45 ㎛, 비표면적(BET 1점법에 의해 측정): 6.0 ㎡/g인 것을 사용하였다.
얻어진 감광성 수지 조성물(페이스트)에 대해서 보존 안정성이나 현상성, 패턴 형성성 등에 대해서 평가하였다. 이들 평가 결과를 하기 표 4에 나타낸다. 또한, 평가 방법은 이하와 같다.
(평가 기판)
유리 기판 상에 실시예 및 비교예의 평가용 페이스트를 300 메쉬의 폴리에스테르 스크린을 이용하여 전체면에 도포하였다. 이어서, IR식 건조로로 100 ℃에서 15 분간 기판을 건조시켜서 지촉 건조성이 양호한 피막을 형성하였다. 그 후, 광원을 초고압 수은등(우시오 세이사꾸쇼제, 쇼트 아크 램프 5KW)을 이용하고, 라인 폭 10 내지 100 ㎛, 스페이스 폭 100 ㎛의 줄무늬상의 네가티브 마스크를 이용하여, 조성물 상의 적산 광량이 600 mJ/㎠가 되도록 노광하였다. 또한, 코닥 No.2의 스텝타블렛을 사용하여 마찬가지로 노광하였다. 노광 후, 액체 온도 30 ℃의 0.4 중량％ Na2CO3의 수용액을 이용한 현상을 20 초, 40 초, 60 초간 행하고, 수세하고 건조하여 각각을 평가 기판으로 하였다.
(보존 안정성)
얻어진 각 감광성 수지 조성물의 점도를 토키멕사 제조 TV형 점도계로 측정하고, 그 후 25 ℃하에서 18일간 보관한 후, 다시 동 점도계로 점도를 측정하고, 이 2점의 점도 측정값으로부터 경시 보존에 의한 점도의 증점률을 산출하여, 보존 안정성의 평가를 행하였다.
(패턴 형성성)
라인 폭 L/스페이스 폭 S=40/80, 60/80, 80/80, 100/300, 200/300, 300/300의 길이 2 cm, 8개씩의 라인이 평행하게 나란히 있는 각 밀집 라인 패턴을 광학 현미경으로 관찰하여, 패턴의 형상(라인의 꼬임 등)이나 기판과의 밀착성(부유물, 비산 등)을 평가하였다.
○ 감도: 코닥 No.2의 스텝타블렛을 사용하여, 현상 후에 남는 단수로 평가하였다.
○ 현상 후 막 두께(㎛): 마스크 폭 100 ㎛ 라인의 높이를 고사카 겡뀨쇼제 표면 조도계에 의해 측정하였다.
○ 현상 후 선 폭(㎛): 마스크 폭 100 ㎛ 라인의 폭을 광학 현미경을 이용하여 측정하였다.
○ 완전 잔존 패턴(㎛): 라인 폭 L/스페이스 폭 S=40/80, 60/80, 80/80, 100/300, 200/300, 300/300의 길이 2 cm, 8개씩의 라인이 평행하게 나란히 있는 밀집 라인 패턴 중에서 현상 후에 형성할 수 있는 최소 라인 폭(㎛)을 완전 잔존 패턴으로서 평가하였다.
표 4에 나타내는 결과로부터 명백한 바와 같이, 감광성 수지 조성물의 보존 안정성에 대해서는, 실시예 3, 4 및 비교예 8의 감광성 수지 조성물은 점도 변화가 거의 없어 증점이 억제되고 있는 것에 반해, 비교예 6, 7의 감광성 수지 조성물은 점도 변화가 커, 증점한다는 결과가 얻어졌다.
또한, 패턴 형성성에 대해서는 실시예 3, 4 및 비교예 6, 7에서는 현상 시간 20 초, 40 초, 60 초 중 어느 것에서도 양호한 패턴이 얻어진 것에 반해, 비교예 8에서는, 현상 시간 20 초에서는 양호한 패턴이 얻어졌지만, 40 초에서는 형성 패턴 단부의 기판으로부터의 부유물을 볼 수 있었고, 60 초에서는 형성 패턴의 불규칙한 비산을 볼 수 있었다.
또한, 완전 잔존 패턴에 대해서는, 실시예 3, 4 및 비교예 6, 7에서는 현상 시간 20 초, 40 초 중 어느 것에서도, 10 ㎛의 세선 패턴이 형성된 것에 반해, 비교예 8에서는 현상 시간 20 초에서 20 ㎛, 40 초에서 30 ㎛였다. 또한, 현상 시간이 60 초인 경우는, 실시예 3, 4 및 비교예 6, 7에서는 20 ㎛의 세선 패턴이 형성된 것에 반해, 비교예 8에서는 30 ㎛인 결과가 얻어졌다.
이와 같이, 비교예 6, 7에 대해서는, 패턴 형성성이나 완전 잔존 패턴 등의 패터닝성에 관해서 실시예와 거의 동등하였지만, 보존 안정성의 관점에서 문제가 있어 실용에는 제공할 수 없다. 한편, 비교예 8에 대해서는 보존 안정성에 관해서 실시예와 거의 동등하였지만, 패턴 형성성이나 완전 잔존 패턴 등의 패터닝성의 관점에서 문제가 있다는 결과가 얻어졌다.
이상의 결과를 종합하면, 실시예 3, 4의 감광성 수지 조성물은 충분한 보존 안정성을 가질 뿐만 아니라, 고정세한 현상 패턴을 형성할 수 있다는 것을 알 수 있다.
이상과 같이, 본 발명에 관한 감광성 수지 조성물은 고정세한 현상 패턴과 그것에 기초하는 고정세한 소성물 패턴을 제조할 수 있고, 보존 안정성도 우수하다.
본 발명은 상기한 실시 형태 또는 실시예로 한정되는 것은 아니고, 여러 가지 변형이 가능하다. 예를 들면, 상기한 실시 형태에서는 본 발명을 PDP 표시 패널용의 전극 배선과 블랙 매트릭스 패턴 형성에 적용했지만, 이들로 한정되는 것은 아니고, 이러한 감광성 페이스트를 이용하여 격벽이나 유전체 등의 소성물 패턴을 형성하는 것도 가능하다.
Claims (4)
- (A) 무기 미립자, (B) 카르복실기 함유 수지, (C) 광 중합성 단량체, (D) 광 중합 개시제, (E) 글리콜산, 티오글리콜산, 티오디글리콜산 및 이들의 유도체 중 1종 이상의 보존 안정제를 함유하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 무기 미립자 (A)가 유리 미립자, 흑색 안료, 및 도전성 분말 중 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 글리콜산, 티오글리콜산, 티오디글리콜산 및 이들의 유도체 중 1종 이상의 보존 안정제 (E)가 상기 무기 미립자 (A) 중 유리 미립자 및 흑색 안료 중 어느 1종 이상의 100 질량부에 대해 0.1 내지 10 질량부인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 수지 조성물을 포함하는 도막을 기판 상에 형성한 후, 이것을 노광·현상하고, 소성하여 얻어지는 소성물 패턴의 제조 방법.
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