KR100888557B1 - 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 해상도와 감도 성능의 균형이 우수하고, 화학식 1의 단량체로부터 유도된 중합 단위를 갖고 알칼리 자체에는 불용성이지만 산의 작용으로 인하여 알칼리 가용성이 되는 수지와 산 발생제를 포함하는, 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물에 관한 것이다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이고,
R3은 수소 또는 메틸 그룹이다.
레지스트, 노광, 수지, 산 발생제, 해상도, 감도
Description
본 발명은 반도체의 미세 가공에 사용되는 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물에 관한 것이다.
반도체의 미세 가공에는 통상 레지스트 조성물을 사용한 평판인쇄 공정이 채택되었다. 평판인쇄 공정에서, 레일리(Rayleigh)의 회절 한계의 식으로 나타내는 바와 같이, 원리적으로 노광 파장이 짧아지면 해상도를 개선시킬 수 있다. 반도체의 제조에 사용되는 평판인쇄 공정용 노광 광원으로서 파장 436nm의 g선, 파장 365nm의 i선 및 파장 248nm의 KrF 엑시머 레이저가 채택되어 왔다. 따라서, 매년 파장이 짧아지고 있다. 차세대 노광 광원으로서 파장 193nm의 ArF 엑시머 레이저가 유망한 것으로 고려된다.
ArF 엑시머 레이저 노광기에 사용되는 렌즈는 종래의 노광 광원용 렌즈에 비해 수명이 짧다. 따라서, ArF 엑시머 레이저 광에 노출시키는 데 필요한 시간은 짧은 것이 바람직하다. 이 때문에, 레지스트의 감도를 강화시킬 필요가 있다. 그 결과, 노광에 의해 발생한 산의 촉매 작용을 이용하고 산에 의해 분열되는 그룹을 갖는 수지를 함유하는, 이른바 화학 증폭형 레지스트가 사용되어 왔다.
ArF 엑시머 레이저 노광용 레지스트에 사용되는 수지는 레지스트의 투과율을 확보하기 위하여 방향족 환을 갖지 않지만, 드라이 에칭 내성(dry etching resistance)을 레지스트에 부여하기 위하여 방향족 환 대신에 지환족 환을 갖는 것이 바람직하다고 공지되어 있다. 문헌[참조: Journal of Photopolymer Science and Technology, Vol. 9, No. 3, pages 387-398 (1996) by D. C. Hofer]에 기재된 것과 같은 다양한 종류의 수지가 이러한 수지로서 지금까지 공지되어 있다.
ArF 엑시머 레이저 노광용 레지스트에 사용되는 수지로서, 지환족 올레핀의 중합 단위와 불포화 디카복실산 무수물의 중합 단위로 이루어진 상호 공중합체[참조: T.I. Wallow et al., Proc. SPIE, vol. 2724, pp. 355-364 (1996)], 지환족 락톤 구조 단위를 갖는 중합체[참조: 일본 공개특허공보 제2000-26446호] 등이 공지되어 있다. 그러나, 이러한 수지 중의 어느 것도 방향족 환만큼 높은 드라이 에칭 내성을 제공하지 못하는 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 목적은 수지와 산 발생제를 포함하고, ArF 및 KrF 등의 엑시머 레이저 광을 사용하는 평판인쇄 공정에 적합한 수지와 산 발생제를 포함하는 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물을 제공하는 것으로, 상기 조성물은 해상도와 감도 성능의 균형이 우수하고, 드라이 에칭 내성이 높다.
본 발명의 발명자들은 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물을 구성하는 수지의 중합 단위의 일부로서, 특정 구조의 단량체로부터 유도된 중합 단위를 갖는 수지를 사용하여, 해상도, 프로파일, 감도 및 접착성 등의 성능 균형이 우수하고, 드라이 에칭 내성이 높은 레지스트 조성물을 수득할 수 있음을 발견하였다. 본 발명은 이러한 발견을 기초로 하여 완성되었다.
본 발명은 화학식 1의 단량체로부터 유도된 중합 단위를 갖고 알칼리 자체에는 불용성이지만 산의 작용으로 인하여 알칼리 가용성이 되는 수지와 산 발생제를 포함하는 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물을 제공한다.
위의 화학식 1에서,
R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이고,
R3은 수소 또는 메틸 그룹이다.
본 발명의 레지스트 조성물은 수지 성분으로서 위의 화학식 1의 단량체로부 터 유도된 중합 단위를 갖는 수지를 포함한다. 화학식 1의 단량체의 특정 예는 다음 화합물을 포함하며, 왼쪽의 것이 바람직하다.
본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물의 성분으로서의 수지는 알칼리에 불용성이지만 산의 작용으로 인하여 가용성이 된다. 수지는 산의 작용으로 인하여 탈블록킹되는 그룹을 갖는 중합 단위를 함유하는 것이 바람직하다.
산의 작용으로 인하여 탈블록킹되는 그룹의 구체적인 예는 3급 부틸 에스테르에 대표적인 탄소수 약 1 내지 6의 알킬 에스테르, 아세탈 에스테르{예: 메톡시메틸 에스테르, 에톡시메틸 에스테르, 1-에톡시에틸 에스테르, 1-이소부톡시에틸 에스테르, 1-이소프로폭시에틸 에스테르, 1-에톡시프로필 에스테르, 1-(2-메톡시에톡시)에틸 에스테르, 1-(2-아세톡시에톡시)에틸 에스테르, 1-[2-(1-아다만틸옥시)에톡시]에틸 에스테르, 1-[2-(1-아다만탄카보닐옥시)에톡시]에틸 에스테르, 테트라하이드로-2-푸릴 에스테르 및 테트라하이드로-2-피라닐 에스테르} 및 지환족 에스테르(예: 2-알킬-2-아다만틸, 1-(1-아다만틸)-1-알킬알킬 및 이소보르닐 에스테르)를 포함하는, 카복실산 에스테르의 각종 유형을 포함한다.
위에서 기술한 카복실산 에스테르를 갖는 중합 단위를 유도하는 단량체는 아크릴계 단량체, 예를 들면, 메타크릴산 에스테르 및 아크릴산 에스테르 또는 카복실산 에스테르 그룹이 연결된 지환족 단량체, 예를 들면, 노르보르넨 카복실산 에스테르, 트리사이클로데센 카복실산 에스테르 및 테트라사이클로데센 카복실산 에스테르일 수 있다. 그렇지 않으면, 이는 문헌[참조: Iwasa et al., Journal of Photopolymer Science and Technology, Vol. 9, No. 3, pp. 447-456 (1996)]에 기재된 바와 같이, 지환족 카복실산 에스테르의 지환족 그룹과 아크릴산 또는 메타크릴산에 의해 형성된 에스테르일 수 있다.
위에서 기술한 단량체 중에서, 산의 작용으로 인하여 탈블록킹되는 그룹으로서, 지환족 그룹(예: 2-알킬-2-아다만틸 및 1-(1-아다만틸)-1-알킬알킬)을 함유하는 벌키한 그룹을 갖는 단량체를 사용하면 해상도가 우수하므로 바람직하다. 지환족 그룹을 함유하는 벌키한 그룹을 갖는 단량체의 예는 (메타)아크릴산 2-알킬-2-아다만틸, (메타)아크릴산 1-(1-아다만틸)-1-알킬알킬, 5-노르보르넨-2-카복실산 2-알킬-2-아다만틸 및 5-노르보르넨-2-카복실산 1-(1-아다만틸)-1-알킬알킬을 포함한다.
기타 중에서, 단량체로서 (메타)아크릴산 2-알킬-2-아다만틸을 사용하는 것은 해상도가 우수하므로 바람직하다. (메타)아크릴산 2-알킬-2-아다만틸의 전형적인 예는 아크릴산 2-메틸-2-아다만틸, 메타크릴산 2-메틸-2-아다만틸, 아크릴산 2-에틸-2-아다만틸, 메타크릴산 2-에틸-2-아다만틸 및 아크릴산 2-n 부틸-2-아다만틸을 포함한다. 기타 중에서, 아크릴산 2-메틸-2-아다만틸 및 메타크릴산 2-메틸-2-아다만틸이 바람직하다.
산의 작용으로 인하여 탈블록킹되는 그룹을 갖는 또 다른 단량체도 필요에 따라 사용될 수 있다.
본 발명에 따르는 수지는 산의 작용으로 인하여 탈블록킹되는 어떠한 그룹도 갖지 않는 단량체로부터 유도된 중합 단위도 가질 수 있다. 이러한 단량체의 예는 (메타)아크릴산 에스테르, 지환족 올레핀, 불포화 디카복실산 무수물 및 (메타)아크릴로니트릴을 포함한다. 구체적으로, 다음 화합물이 포함된다:
3-하이드록시-1-아다만틸 아크릴레이트,
3-하이드록시-1-아다만틸 메타크릴레이트,
3,5-디하이드록시-1-아다만틸 아크릴레이트,
3,5-디하이드록시-1-아다만틸 메타크릴레이트,
α-아크릴로일옥시-γ부티로락톤,
α-메타크릴로일옥시-γ-부티로락톤,
β-아크릴로일옥시-γ-부티로락톤,
β-메타크릴로일옥시-γ-부티로락톤,
5-아크릴로일옥시-2,6-노르보난 카보락톤,
5-메타크릴로일옥시-2,6-노르보난 카보락톤,
2-노르보르넨,
2-하이드록시-5-노르보르넨,
5-노르보르넨-2-카복실레이트,
메틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트,
5-노르보르넨-2-카복실레이트-t-부틸,
1-사이클로헥실-1-메틸에틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트,
1-(4-메틸사이클로헥실)-1-메틸에틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트,
1-(4-하이드록시사이클로헥실)-1-메틸에틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트,
1-메틸-1-(4-옥소사이클로헥실)에틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트,
1-(1-아다만틸)-1-메틸에틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트,
1-메틸사이클로헥실 5-노르보르넨-2-카복실레이트,
2-메틸-2-아다만틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트,
2-에틸-2-아다만틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트,
2-하이드록시-1-에틸 5-노르보르넨-2-카복실레이트,
5-노르보르넨-2-메탄올,
5-노르보르넨-2,3-디카복실산 무수물 등,
말레산 무수물 및
이타콘산 무수물.
본 발명에 사용되는 수지는 패턴화 노광용의 방사선의 종류 및 필요에 따라 함유된 기타 중합 단위의 종류 등에 따라 변하지만, 화학식 1의 단량체 5 내지 50mol%를 필요에 따라 다른 단량체와 중합하여 수득하는 것이 바람직하다.
공중합은 통상의 방법으로 수행할 수 있다. 예를 들면, 본 발명에 명시된 공중합 수지는, 필요한 단량체를 유기 용매에 용해시키고 아조 화합물(예: 2,2'-아조-비스이소부티로니트릴 또는 디메틸 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트))과 같은 중합 개시제의 존재하에 이를 중합시켜 수득할 수 있다. 반응 후에, 이를 재침전시켜 정제하는 것이 유리하다.
레지스트 조성물의 또 다른 성분인 산 발생제는 상기 물질 자체 또는 상기 물질을 함유하는 레지스트 조성물에 광, 전지 빔 등의 방사선을 작용시킴으로써, 상기 물질이 분해되어 산을 발생시키는 물질이다. 산 발생제로부터 발생된 산은 수지에 작용하여, 수지에 존재하는 산의 작용에 의해 개열될 수 있는 그룹을 개열시킨다.
이러한 산 발생제는, 예를 들면, 기타 오늄 염 화합물, 오가노-할로겐 화합물, 설폰 화합물, 설포네이트 화합물 등을 포함한다.
이의 구체적인 예는 다음과 같다:
디페닐요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트,
4-메톡시페닐페닐요오도늄 헥사플루오로안티모네이트,
4-메톡시페닐페닐요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트,
비스(4-3급-부틸페닐)요오도늄 테트라플루오로보레이트,
비스(4-3급-부틸페닐)요오도늄 헥사플루오로포스페이트,
비스(4-3급-부틸페닐)요오도늄 헥사플루오로안티모네이트,
비스(4-3급-부틸페닐)요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트,
비스(4-3급-부틸페닐)요오도늄 캄포설포네이트,
트리페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트,
트리페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트,
트리페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트,
4-메톡시페닐디페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트,
4-메톡시페닐디페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트,
p-톨릴디페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트,
p-톨릴디페닐설포늄 퍼플루오로부탄설포네이트,
p-톨릴디페닐설포늄 퍼플루오로옥탄설포네이트,
2,4,6-트리메틸페닐디페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트,
4-3급-부틸페닐디페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트,
4-페닐티오페닐디페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트,
4-페닐티오페닐디페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트,
1-(2-나프토일메틸)티오라늄 헥사플루오로안티모네이트,
1-(2-나프토일메틸)티오라늄 트리플루오로메탄설포네이트,
4-하이드록시-1-나프틸디메틸설포늄 헥사플루오로안티모네이트,
4-하이드록시-1-나프틸디메틸설포늄 트리플루오로메탄설포네이트,
사이클로헥실메틸(2-옥소사이클로헥실)설포늄 트리플루오로메탄설포네이트,
사이클로헥실메틸(2-옥소사이클로헥실)설포늄 퍼플루오로부탄설포네이트,
사이클로헥실메틸(2-옥소사이클로헥실)설포늄 퍼플루오로옥탄설포네이트,
2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진,
2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진,
2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진,
2-(4-클로로페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진,
2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진,
2-(4-메톡시-1-나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진,
2-(벤조[d][1,3]디옥솔란-5-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진,
2-(4-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진,
2-(3,4,5-트리메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진,
2-(3,4-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진,
2-(2,4-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진,
2-(2-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진,
2-(4-부톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진,
2-(4-펜틸옥시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진,
디페닐 디설폰,
디-p-톨릴 디설폰,
비스(페닐설포닐)디아조메탄,
비스(4-클로로페닐설포닐)디아조메탄,
비스(p-톨릴설포닐)디아조메탄,
비스(4-3급-부틸페닐설포닐)디아조메탄,
비스(2,4-크실릴설포닐)디아조메탄,
비스(사이클로헥실설포닐)디아조메탄,
(벤조일)(페닐설포닐)디아조메탄,
1-벤조일-1-페닐메틸-p-톨루엔설포네이트(이른바, 벤조인토실레이트),
2-벤조일-2-하이드록시-2-페닐에틸 p-톨루엔설포네이트(이른바, α-메틸올벤 조인토실레이트),
1,2,3-벤젠트리일 트리메탄설포네이트,
2,6-디니트로벤질 p-톨루엔설포네이트,
2-니트로벤질 p-톨루엔설포네이트,
4-니트로벤질 p-톨루엔설포네이트,
N-(페닐설포닐옥시)석신이미드,
N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)석신이미드,
N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)프탈이미드,
N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)-5-노르보르넨-2,3-디카복시이미드,
N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)나프탈이미드,
N-(10-캄포르설포닐옥시)나프탈이미드 등을 포함한다.
또한, 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물에서, 일반적으로 염기성 화합물, 특히 염기성 질소 함유 유기 화합물(예: 아민)을 켄처(quencher)로서 첨가함으로써 노광 후의 이탈과 관련된 산의 실활(失活)로 인한 성능 열화를 감소시킬 수 있다. 또한, 본 발명에서 이러한 염기성 화합물을 첨가하는 것이 바람직하다. 켄처로서 사용되는 염기성 화합물의 구체적인 예는 다음 화학식의 화합물을 포함한다:
[여기서, R11, R12 및 R17은 각각 독립적으로 수소, 사이클로알킬, 하이드록실로 임의로 치환될 수 있는 아릴 또는 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알킬로 임의로 치환될 수 있는 아미노 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시이고, R13, R14 및 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 수소, 사이클로알킬, 아릴, 하이드록실로 임의로 치환될 수 있는 알콕시 또는 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알킬로 임의로 치환될 수 있는 아미노 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시이고, R16은 하이드록실로 임의로 치환될 수 있는 사이클로알킬 또는 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알킬로 임의로 치환될 수 있는 아미노 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시이며, A는 알킬렌, 카보닐, 이미노, 설파이드 또는 디설파이드이다]
R11 내지 R17로 나타내는 알킬 및 R13 내지 R15에 의해 나타내는 알콕시는 탄소수가 약 1 내지 6일 수 있다. R11 내지 R17의 사이클로알킬은 탄소수가 약 5 내지 10일 수 있고, R11 내지 R15 및 R17의 아릴은 탄소수가 약 6 내지 10일 수 있다. A로 나타내는 알킬렌은 탄소수가 약 1 내지 6일 수 있고, 직쇄 또는 측쇄일 수 있다.
본 발명의 레지스트 조성물은 바람직하게는 수지와 산 발생제의 총 중량을 기준으로 하여, 수지 80 내지 99.9중량% 및 산 발생제 0.1 내지 20중량%를 함유한다. 염기성 화합물이 켄처로 사용되는 경우, 이는 바람직하게는 수지 100중량부당 0.001 내지 1중량부, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 0.3중량부의 범위의 양으로 함유된다. 상기 조성물은 본 발명의 목적에 불리하지 않는 한, 필요한 경우, 각종 첨가제, 예를 들면, 증감제, 용해 억제제, 위의 수지 이외의 수지, 계면활성제, 안정제 및 염료를 소량 함유할 수도 있다.
본 발명의 레지스트 조성물은 일반적으로, 실리콘 웨이퍼 등의 기판에 도포될, 상기의 성분들이 용매에 용해된 상태의 레지스트 액이 된다. 본원에서 사용된 용매는 각각의 성분을 용해시키는 것일 수 있고, 건조 속도가 적합하며, 용매의 증발 후 균일하고 평활한 피막을 제공하고, 이러한 분야에서 일반적으로 사용되는 것일 수 있다.
이의 예는 글리콜 에테르 에스테르(예: 에틸셀로솔브 아세테이트, 메틸셀로솔브 아세테이트 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트), 에스테르(예: 에틸 락테이트, 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트 및 에틸 피루베이트), 케톤(예: 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 2-헵탄온 및 사이클로헥산온) 및 사이클릭 에스테르(예: γ-부티로락톤)을 포함한다. 이러한 용액은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용될 수 있다.
기판 위에 도포하여 건조시킨 레지스트 막을, 패턴화를 위해 노광 처리시킨다. 이어서, 보호기 탈블로킹 반응을 촉진시키기 위한 가열처리 후, 알칼리 현상액에 의한 현상을 수행한다. 본원에서 사용되는 알칼리 현상액은 당 분야에 사용되는 각종의 알칼리 수용액일 수 있다. 일반적으로, 테트라메틸암모늄하이드록사이드 또는 (2-하이드록시에틸)트리메틸암모늄하이드록사이드(이른바, 콜린)의 수용액이 종종 사용된다.
실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 기재하지만, 실시예로 본 발명의 범위를 한정하는 것으로 해석하지 않아야 한다. 실시예에서 모든 부는 달리 언급하지 않는 한, 중량 기준이다. 중량 평균 분자량은 참조 표준으로서 폴리스티렌을 사용하는 겔 투과 크로마토그래피로부터 측정한 값이다.
수지 합성예 1(수지 A1의 합성)
2-메틸-2-아다만틸-메타크릴레이트, 3-하이드록시-1-아다만틸 메타크릴레이트 및 3-비닐-γ-부티로락톤을 2:1:1(20.0g:10.1g:4.8g)의 비율로 혼합하고, 전체 단량체의 2중량배에 상당하는 메틸 이소부틸 케톤을 가하여 용액을 수득하도록 한다. 추가로, 전체 단량체의 3mol%에 상당하는 아조-비스이소부티로니트릴을 개시제로서 가한다. 이후, 이를 80℃로 가열하고, 15시간 동안 교반한다. 반응 물질을 냉각시킨 후, 대량의 메탄올로 침전 작업을 3회 행하고, 중량 평균 분자량이 약 8,000인 공중합체를 수득한다. 이 공중합체를 이하, 수지 A1이라고 한다.
수지 합성예 2(수지 AX의 합성)
2-메틸-2-아다만틸-메타크릴레이트, 3-하이드록시-1-아다만틸 메타크릴레이트 및 α-메타크릴로일옥시-γ-부티로락톤을 5:2.5:2.5(20.0g:10.1g:7.8g)의 비율로 혼합하고, 전체 단량체의 2중량배에 상당하는 메틸 이소부틸 케톤을 가하여 용액을 수득하도록 한다. 추가로, 개시제로서 아조비스 이소부티로니트릴을 전체 단량체를 기준으로 하여 2mol% 첨가한다. 이후, 이를 85℃에서 약 8시간 동안 가열한다. 이어서, 대량의 헵탄으로 침전 작업을 3회 행하여, 중량 평균 분자량이 약 14,500인 공중합체를 수득한다. 이 공중합체를 이하, 수지 AX라고 한다.
이후, 레지스트 조성물을 선행 수지 합성예에서 수득한 각각의 수지 외에 아래에 나타낸 산 발생제 및 켄처를 사용하여 제조한다. 이의 평가 결과를 아래에 나타낸다.
실시예 1 및 비교 실시예 1
다음 성분을 혼합하고, 용해시키고, 기공 직경이 0.2㎛인 불소 수지 필터를 통하여 여과시켜 레지스트 액을 제조한다.
수지(유형은 표 1 참조) 10부
산 발생제: p-톨릴디페닐설포늄 퍼플루오로옥탄 설포네이트 0.2부
켄처: 2,6-디이소프로필 아닐린 0.0075부
용매: 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 57부
γ-부티로락톤 3부
유기 반사방지막용 조성물 ARC-25-8(제조원: Brewer)을 실리콘 웨이퍼에 피복하고, 215℃에서 60초 동안 베이킹하여, 780Å 두께의 유기 반사방지막을 형성한다. 위에서 기재한 바와 같이 제조한 레지스트 액을 스핀 피복시켜 그 위에 도포하여 건조 후 두께가 0.39㎛가 되도록 한다. 레지스트를 도포한 후, 이를 130℃에서 60초 동안 직접 핫 플레이트 위에서 예비 베이킹한다. 레지스트 막을 이렇게 제공한 웨이퍼를 ArF 엑시머 스텝퍼[니콘(NICON)의 "NSR ArF", NA = 0.55, σ= 0.6]를 사용하여 방사선에 노출시켜, 노광량을 단계적으로 변화시킴으로써 라인-앤드-스페이스(line-and-space) 패턴을 형성한다.
노광 후에, 이를 핫 플레이트 위에서 130℃에서 60초 동안 노광후 베이킹시킨 후, 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 2.38중량% 수용액을 60초 동안 패들 현상시킨다.
유기 반사방지막 기판 위의 현상 후의 라인-앤드-스페이스 패턴을 주사형 전자 현미경으로 관찰하고, 다음 방법으로 실효 감도 및 해상도를 측정한다. 결과를 표 1에 나타낸다.
실효 감도: 0.18㎛의 라인-앤드-스페이스 패턴이 1:1이 되는 노광량으로 나 타냄.
해상도: 실효 감도의 노광량으로 분리하는 라인-앤드-스페이스 패턴의 최소 크기로 나타냄.
드라이 에칭 내성의 측정
헥사메틸디실라잔 처리시킨 실리콘 웨이퍼를, 위에서 제조한 레지스트 액으로 스핀 피복시켜 두께를 건조 후 0.5㎛로 제공한다. 레지스트 액으로 피복한 웨이퍼를 130℃의 조건하에 60초 동안 직접 핫 플레이트 위에서 예비 베이킹시킨 다음, 노광시키지 않고, 130℃의 조건하에 60초 동안 핫 플레이트 위에서 노광후 베이킹시킨 다음, 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드 2.38중량%의 수용액으로 60초 동안 패들 현상시킨다.
현상 후, DEM-451(제조원: ANELVA Corp.)을 사용하여 16Pa의 진공도 및 250W의 발생 전력에서 4분 동안 산소 2.5sccm과 CHF3 50sccm의 혼합 기체를 사용하여 웨이퍼를 에칭시킨다. 에칭 전후의 막 두께 차이는 노볼락 수지(I-선에 대한 레지스트)를 사용하여 수득한 것에 대한 비로서 나타낸다. 값이 작을수록 더 높은 드라이 에칭 내성을 나타낸다. 필름 두께를 람다 에이스(Lambda Ace; 제조원: Dainippon Screen Mfg. Co. Ltd.)로 측정한다.
| 번호 | 수지 | 실효 감도 (mJ/㎠) | 해상도 (㎛) | 드라이 에칭 내성 |
| 실시예 1 | A1 | 74 | 0.14 | 1.1 |
| 비교 실시예 1 | AX | 43 | 0.14 | 1.4 |
표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1의 레지스트는 성능 균형이 우수하고, 드라이 에칭 내성이 높다.
본 발명의 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물은 해상도와 감도 성능의 균형이 우수하고, 드라이 에칭 내성이 높다. 따라서, 조성물은 KrF 및 ArF 엑시머 레이저에 대한 레지스트로서 우수한 성능을 나타낸다.
Claims (9)
- 화학식 1의 단량체로부터 유도된 중합 단위를 갖고 알칼리 자체에는 불용성이지만 산의 작용으로 인하여 알칼리 가용성이 되는 수지와 산 발생제를 포함하는, 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물.화학식 1
위의 화학식 1에서,R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이고,R3은 수소 또는 메틸 그룹이다. - 제1항에 있어서, 수지와 산 발생제의 총 중량을 기준으로 하여, 수지 80 내지 99.9중량% 및 산 발생제 0.1 내지 20중량%를 포함하는, 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 1의 단량체로부터 유도된 중합 단위의 몰 비가 전체 중합 단위의 5 내지 50%인, 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물.
- 제1항에 있어서, 수지가 산의 작용으로 인하여 탈블록킹되는 그룹을 갖는 중합 단위를 함유하는, 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물.
- 제4항에 있어서, 산의 작용으로 인하여 탈블록킹되는 그룹이 아크릴산 2-알킬-2-아다만틸 또는 메타크릴산 2-알킬-2-아다만틸인, 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물.
- 제5항에 있어서, 아크릴산 2-알킬-2-아다만틸 또는 메타크릴산 2-알킬-2-아다만틸이 아크릴산 2-메틸-2-아다만틸 또는 메타크릴산 2-메틸-2-아다만틸인, 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물.
- 제1항에 있어서, 켄처(quencher)로서 염기성 화합물을 추가로 포함하는, 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물.
- 제7항에 있어서, 염기성 화합물이 수지 100중량부당 0.001 내지 1중량부의 양으로 함유되는, 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 1의 단량체가 화학식 2의 화합물인, 화학 증폭형 포지티브형 레지스트 조성물.
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