KR100882154B1 - 4,4-디플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로-5h-1-벤즈아제핀 유도체 또는 이의 염 및 이를 포함하는 의약 조성물 - Google Patents
4,4-디플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로-5h-1-벤즈아제핀 유도체 또는 이의 염 및 이를 포함하는 의약 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
Description
Claims (12)
- 화학식 I의 4,4-디플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.화학식 I상기 화학식 I에서,R1은 화학식 II의 그룹, 화학식 III의 그룹, -OH 또는 -O-C1-6 알킬이고,화학식 II화학식 IIIR2는 CF3 또는 할로겐이고,R3은 H 또는 할로겐이고,a 및 b는 각각 단일 결합 또는 이중 결합으로, 한 쪽은 단일 결합이고 다른 쪽은 이중 결합이고,-X-는(1) a가 단일 결합이고 b가 이중 결합인 경우, -CH=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N- 또는 -S-이고,(2) a가 이중 결합이고 b가 단일 결합인 경우, -N-이고,Y는(1) a가 단일 결합이고 b가 이중 결합인 경우, CH 또는 N이고,(2) a가 이중 결합이고 b가 단일 결합인 경우, S이고,-A-는 -0-, -S-, -NH- 또는 -N(C1-6 알킬)-이고,B는 하기 정의되는 (a) 내지 (g) 치환체 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 각각 치환될 수 있는 C1-6 알킬, C2-6 알케닐 또는 C2-6 알키닐이거나, 하기 정의되는 (a) 내지 (h) 치환체 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 각각 치환될 수 있는 C3-8 사이클로알킬, 페닐 또는 나프틸이고,Z1은 결합, C1-6 알킬렌 또는 -C1-6 알킬렌-C(=0)-이고,R11은 1개 또는 2개의 C1-6 알킬에 의해 치환될 수 있는 카바모일, -OH, -O-C1-6 알킬, -CO2H 및 -CO2-C1-6 알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환될 수 있는 C1-6 알킬, 또는 -H이고,R12는(1) Z1이 결합 또는 C1-6 알킬렌인 경우,-H; -OH; -O-C1-6 알킬; -CO2H; -CO2-C1-6 알킬; 1개 또는 2개의 C1-6 알킬에 의해 치환될 수 있는 카바모일; 하기 정의되는 (a) 내지 (h) 치환체 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 각각 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸; 하기 정의되는 (a) 내지 (h) 치환체 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환될 수 있는 C3-8 사이클로알킬; 하기 정의되는 (a) 내지 (h) 치환체 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 각각 치환될 수 있는 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피라지닐, 피리다지닐, 티아졸릴, 피리미디닐, 피라졸릴, 피롤릴, 옥사졸릴, 이소티아졸릴, 이소옥사졸릴 또는 이미다졸릴; 또는 하기 정의되는 (a) 내지 (h) 치환체 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 각각 치환될 수 있는 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 아제피닐, 모르포닐, 티오모르포닐, 테트라하이드로푸릴 또는 테트라하이드로티에닐이고,(2) Z1이 -C1-6 알킬렌-C(=O)-인 경우,화학식 III의 그룹 또는 화학식 IV의 그룹이고,화학식 III화학식 IVZ2는 결합 또는 C1-6 알킬렌이고,R15는 -H; -OH; -O-C1-6 알킬; -CO2H; -CO2-C1-6 알킬; 1개 또는 2개의 C1-6 알킬에 의해 치환될 수 있는 카바모일; 하기 정의되는 (a) 내지 (h) 치환체 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 각각 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸; 하기 정의되는 (a) 내지 (h) 치환체 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 각각 치환될 수 있는 C3-8 사이클로알킬; 하기 정의되는 (a) 내지 (h) 치환체 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 각각 치환될 수 있는 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피라지닐, 피리다지닐, 티아졸릴, 피리미디닐, 피라졸릴, 피롤릴, 옥사졸릴, 이소티아졸릴, 이소옥사졸릴 또는 이미다졸릴; 또는 하기 정의되는 (a) 내지 (h) 치환체 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 각각 치환될 수 있는 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 아제피닐, 모르포닐, 티오모르포닐, 테트라하이드로푸릴 또는 테트라하이드로티에닐이고,R13 및 R14는 인접하는 질소원자와 함께 하기 정의되는 (a) 내지 (h) 치환체 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 각각 치환될 수 있는 피롤리디닐, 피페리디닐, 아제피닐, 모르포닐, 티오모르포닐, 피페라지닐, 피라졸리디닐 또는 디하이드로피롤릴을 형성하고,여기서, 상기 언급된 치환체 (a) 내지 (h)는 다음과 같고,(a) 할로겐;(b) -OH, -O-Rz, -O-(페닐 또는 나프틸), -OCO-Rz, 옥소(=O);(c) -SH, -S-Rz, -S-(페닐 또는 나프틸), -SO-Rz, -SO-(페닐 또는 나프틸), -SO2-Rz, -SO2-(페닐 또는 나프틸), 1개 또는 2개의 Rz에 의해 치환될 수 있는 설파모일;(d) 1개 또는 2개의 Rz에 의해 치환될 수 있는 아미노, -NHCO-Rz, -NHCO-(페닐 또는 나프틸), -NHSO2-Rz, -NHSO2-(페닐 또는 나프틸), 니트로;(e) -CHO, -CO-Rz, -CO2H, -CO2-Rz, 1개 또는 2개의 Rz에 의해 치환될 수 있는 카바모일, 시아노;(f) -OH, -O-C1-6 알킬, 1개 또는 2개의 C1-6 알킬에 의해 치환될 수 있는 카바모일, 1개 또는 2개의 C1-6 알킬에 의해 치환될 수 있는 아미노, 페닐, 나프틸, 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피라지닐, 피리다지닐, 티아졸릴, 피리미디닐, 피라졸릴, 피롤릴, 옥사졸릴, 이소티아졸릴, 이소옥사졸릴, 이미다졸릴, 할로겐 및 Rz로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개 이상의 그룹에 의해 각각 치환될 수 있는 페닐, 나프틸 또는 C3-8 사이클로알킬;(g) -OH, -O-C1-6 알킬, 1개 또는 2개의 C1-6 알킬에 의해 치환될 수 있는 아미노, 1개 또는 2개의 C1-6 알킬에 의해 치환될 수 있는 카바모일, 페닐, 나프틸, 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피라지닐, 피리다지닐, 티아졸릴, 피리미디닐, 피라졸릴, 피롤릴, 옥사졸릴, 이소티아졸릴, 이소옥사졸릴, 이미다졸릴, 할로겐 및 Rz로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개 이상의 그룹에 의해 각각 치환될 수 있는 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피라지닐, 피리다지닐, 티아졸릴, 피리미디닐, 피라졸릴, 피롤릴, 옥사졸릴, 이소티아졸릴, 이소옥사졸릴, 이미다졸릴, 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 아제피닐, 모르포닐, 티오모르포닐, 테트라하이드로푸릴 또는 테트라하이드로티에닐;(h) 상기 정의된 (a) 내지 (g) 치환체 그룹으로부터 선택된 1개 이상의 그룹에 의해 각각 치환될 수 있는 C1-6 알킬 또는 C2-6 알케닐;RZ는 -OH, -O-C1-6 알킬, 1개 또는 2개의 C1-6 알킬에 의해 치환될 수 있는 아미노, 1개 또는 2개의 C1-6 알킬에 의해 치환될 수 있는 카바모일, 페닐, 나프틸, 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피라지닐, 피리다지닐, 티아졸릴, 피리미디닐, 피라졸릴, 피롤릴, 옥사졸릴, 이소티아졸릴, 이소옥사졸릴, 이미다졸릴 및 할로겐으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개 이상의 그룹에 의해 치환될 수 있는 C1-6 알킬이다.
- 삭제
- 제1항에 있어서, R1이 화학식 II의 그룹 또는 화학식 III의 그룹인 화합물.
- 제3항에 있어서, a가 단일 결합이고, b가 이중 결합이고, -X-가 -CH=CH-이고, -Y-가 -CH-인 화합물.
- 제4항에 있어서, R1이 화학식 II의 그룹인 화합물.
- 제5항에 있어서, -A-가 -O-인 화합물.
- 제6항에 있어서, -B가 제1항에서 정의한 (a) 내지 (g) 치환체 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환될 수 있는 C1-6 알킬인 화합물.
- 제7항에 있어서, R2가 트리플루오로메틸이고, R3이 -H 또는 -F인 화합물.
- 제1항에 있어서,(2Z)-N-(2-아미노-2-옥소에틸)-2-{4,4,7-트리플루오로-1-[4-{[(2R)-2-플루오로프로필]옥시}-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}아세트아미드,(2Z)-N-(2-하이드록시에틸)-2-{4,4,7-트리플루오로-1-[4-{[(2S)-2-플루오로프로필]옥시}-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}아세트아미드,(2Z)-N-(2-하이드록시에틸)-2-{4,4,7-트리플루오로-1-[4-{[(2R)-2-플루오로프로필]옥시}-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}아세트아미드,(2Z)-2-{4,4-디플루오로-1-[4-{[(2R)-2-플루오로프로필]옥시}-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}-N-[(2S)-2,3-디하이드록시프로필]아세트아미드,3-[((2Z)-2-{4,4,7-트리플루오로-1-[4-{[(2R)-2-플루오로프로필]옥시}-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}아세틸)아미노]프로판아미드,(2Z)-N-[(2R)-2,3-디하이드록시프로필]-2-{4,4,7-트리플루오로-1-[4-{[(2R)-2-플루오로프로필]옥시}-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}아세트아미드,(2Z)-N-(2-아미노-2-옥소에틸)-2-{4,4,7-트리플루오로-1-[4-{[(2S)-2-플루오로프로필]옥시}-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}아세트아미드,(2Z)-2-{1-[4-(2,2-디플루오로프로폭시)-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-4,4-디플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}-N-(2-하이드록시에틸)아세트아미드,(2Z)-2-{4,4-디플루오로-1-[4-{[(2S)-2-플루오로프로필]옥시}-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}-N-(2-하이드록시에틸)아세트아미드,(2Z)-2-{4,4-디플루오로-1-[4-{[(2R)-2-플루오로프로필]옥시}-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}-N-(2-하이드록시에틸)아세트아미드,(2Z)-2-{1-[4-(2,2-디플루오로프로폭시)-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-4,4,7-트리플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}-N-(2-하이드록시에틸)아세트아미드,(2Z)-N-[(2R)-2,3-디하이드록시프로필]-2-{4,4,7-트리플루오로-1-[4-프로폭시-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}아세트아미드,(2Z)-2-{4,4-디플루오로-1-[4-{[(2S)-2-플루오로프로필]옥시}-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}-N-[(2S)-2,3-디하이드록시프로필]아세트아미드,(2Z)-2-{4,4-디플루오로-1-[4-{[(2R)-2-플루오로프로필]옥시}-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}-N-[(2R)-2,3-디하이드록시프로필]아세트아미드,3-[((2Z)-2-{4,4,7-트리플루오로-1-[4-{[(2S)-2-플루오로프로필]옥시}-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}아세틸)아미노]프로판아미드,(2Z)-N-[(2R)-2,3-디하이드록시프로필]-2-{4,4,7-트리플루오로-1-[4-{[(2S)-2-플루오로프로필]옥시}-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}아세트아미드,3-[((2Z)-2-{1-[4-(2,2-디플루오로프로폭시)-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-4,4,7-트리플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}아세틸)아미노]프로판아미드,(2Z)-2-{4,4-디플루오로-1-[4-프로폭시-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}-N-[(2R)-2,3-디하이드록시프로필]아세트아미드 또는(2Z)-2-{4,4-디플루오로-1-[4-프로폭시-2-(트리플루오로메틸)벤조일]-1,2,3,4-테트라하이드로-5H-1-벤즈아제핀-5-일리덴}-N-[(2S)-2,3-디하이드록시프로필]아세트아미드인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
- 제1항에 따르는 화합물을 유효 성분으로 하는, 야간 빈뇨 치료제 또는 중추성 요붕증 치료제인 의약 조성물.
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