KR100831155B1 - 액정배향용 조성물, 이로 제조된 액정배향막, 및 이를포함하는 액정디스플레이 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함하는 중량평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산을 포함하는 액정배향용 조성물, 이로 제조된 액정배향막, 및 이를 포함하는 액정디스플레이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정배향용 조성물은 폴리이미드 대신 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산의 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 도입함으로써, 폴리이미드를 사용할 때 나타나는 분해 부산물의 생성을 극소화 할 수 있으며, 코팅성, 배향성, 열안정성 및 잔상 개선효과가 우수하다.
브랜치드올리고이미드, 브랜치드올리고아믹산, 액정배향막

Description

액정배향용 조성물, 이로 제조된 액정배향막, 및 이를 포함하는 액정디스플레이{COMPOSITION FOR LIQUID CRYSTAL ALIGNING, LIQUID CRYSTAL ALIGNING LAYER MANUFACTURED BY THE SAME, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY COMPRISING THE SAME}
본 발명은 액정배향용 조성물, 이로 제조된 액정배향막, 및 이를 포함하는 액정디스플레이에 관한 것이다.
본 출원은 2006년 11월 8일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2006-0109731호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
액정디스플레이는 디스플레이 산업의 발달과 함께 낮은 구동전압, 고해상도의 실현, 모니터 부피의 감소, 평면형 모니터를 제공하므로 그 수요가 크게 증가하고 있다. 이러한 액정디스플레이 기술에서 핵심적인 기술 중의 하나는 액정을 원하는 방향으로 잘 배향시키는 기술이다.
종래에는 액정을 배향시키는 통상적인 방법으로, 유리 등의 기판에 폴리이미드와 같은 고분자 막을 도포하고, 이 표면을 나일론이나 폴리에스테르와 같은 섬유로 일정한 방향으로 문지르는 접촉식 러빙 방법을 이용하였다. 그러나 접촉식 러빙 방법은 섬유질과 고분자막이 마찰될 때 미세한 먼지나 정전기(electrostatic discharge: ESD)가 발생할 수 있고, 공정상의 어려움으로 액정 패널 제조시 심각한 문제점을 야기시킬 수 있다.
따라서, 상기 접촉식 러빙 방법의 문제점을 해결하기 위하여, 최근에는 새로운 방법으로 비접촉식 액정배향막의 제조에 대한 연구가 활발하게 이루어지고 있다.
비접촉식 액정배향막의 제조방법으로는 광배향법, 에너지빔 배향법, 증기증착 배향법 또는 리쏘그래피를 이용한 식각법 등이 있다. 이러한 방법들 중 가장 현실적인 방법으로 대두되는 것이, 감광성 고분자 박막에 선형 편광된 빛을 조사하여 비등방적 화학 반응을 일으키고 이의 결과로 액정 배향을 유도하는 광배향법이다.
광배향법은 반응 기작에 따라 광이성화법, 광중합법 또는 광분해법 등으로 나뉠 수 있다. 이 중 기존에 널리 액정배향막으로 상용화된 폴리이미드 박막을 이용하는 광분해법이 크게 주목을 받고 있다. 광분해법으로 사용되는 폴리이미드는 일직선 형태의 고분자이다. 광분해법은 선형 편광된 빛과 일치하는 고분자 주쇄를 선택적으로 광 분해함으로써 액정 배향을 유도하는 것으로, 폴리이미드가 광에 의해 분해되면 작은 단위의 분해 부산물이 필연적으로 생성된다. 이러한 분해 부산물은 실제 액정디스플레이를 제조하였을 때 배향 안정성, 장기신뢰성, 특히 잔상 측면에서 아주 심각한 문제를 야기할 수 있다. 이러한 배향 안정성, 장기신뢰성 및 잔상 측면에 나타나는 문제점이 광배향법의 상용화를 가로 막는 가장 큰 문제점으로 대두되고 있다.
따라서, 광분해법에 의해 나타나는 폴리이미드의 분해 부산물을 제거하여, 배향 안정성을 도모하고, 장기신뢰성 및 잔상을 개선한 액정배향막 및 이에 사용될 수 있는 새로운 액정물질이 요구되고 있다.
브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산 주쇄 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 도입한 조성물을 이용하여 제조한 코팅성, 배향성, 열안정성 및 잔상 개선효과가 우수한 액정배향막을 제공하고자 한다.
본 발명은 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산을 포함하는 액정배향용 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은
a) 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산을 포함하는 액정배향용 조성물을 기판상에 코팅한 후 열처리하여 액정배향막을 형성하는 단계; 및
b) 상기 형성된 액정배향막을 노광 및 열처리하는 단계
를 포함하는 액정배향막의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 액정배향막의 제조방법에 의하여 제조된 액정배향막을 제공한다.
또한, 본 발명은
a) 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산을 포함하는 액정배향용 조성물을 기판상에 코팅한 후 열처리하여 액정배향막을 형성하는 단계;
b) 상기 형성된 액정배향막을 노광 및 열처리하는 단계; 및
c) 액정배향막이 형성된 2장의 기판을 접착제와 스페이서를 이용하여 하나의 셀로 합착한 후, 액정을 주입하는 단계
를 포함하는 액정디스플레이의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 액정디스플레이의 제조방법에 의하여 제조된 액정디스플레이를 제공한다.
본 발명에 따른 액정배향용 조성물은 폴리이미드 대신 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산의 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 도입함으로써, 폴리이미드를 사용할 때 나타나는 분해 부산물의 생성을 극소화할 수 있으며, 코팅성, 배향성, 열안정성 및 잔상 개선효과가 우수하다.
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
본 발명은 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산을 포함하는 액정배향용 조성물을 제공한다.
상기 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산은 하기 화학 식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112007079216769-pat00001
상기 화학식 1에서
A는 C3 대칭 또는 C4 대칭의 아민이고,
B는 올리고이미드 또는 올리고아믹산이며,
C는 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기이고,
n은 단위 반복체의 개수로 3이상, 바람직하게는 6이하이다.
상기 화학식 1에서, A는 C3 대칭 또는 C4 대칭의 아민이다. 여기서, 상기 C3 대칭은 120° 대칭을 의미하는 기로 한 분자 내에 반응기가 3개인 것을 의미하고, C4 대칭은 90° 대칭을 의미하는 기로 한 분자 내에 반응기가 4개인 것을 의미한다. C3 대칭 또는 C4 대칭 아민으로써 바람직하게는 트리스아미노페녹시벤젠, 트리스아미노페닐벤젠, 트리스아미노페닐아민 또는 트리스아미노에틸아민 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
B는 올리고이미드 또는 올리고아믹산으로 디아민과 이무수물을 축합반응시켜 제조할 수 있다.
상기 디아민으로는 방향족 디아민이 바람직하며, 구체적인 예로는 페닐렌디아민, 디아미노비페닐, 메틸렌디아닐린, 옥시디아닐린, 티오디아닐린, 디아미노벤조페논, 디아미노나프탈렌 또는 디아미노안트라센 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 이무수물로는 피로멜리트산 이무수물, 비프탈산 이무수물, 옥시디프탈산 이무수물, 벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 헥사플루오로이소프로필리덴 디프탈산 이무수물, 시클로알킬 이무수물 또는 비시클로알킬 이무수물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
C는 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기로 바람직하게는 말레이미드, 4-에타이닐아닐린, 네드이미드, 프로파질 에테르, 아세틸렌, 벤조시클로부탄 또는 시아네이트 등이고, 보다 바람직하게는 말레이미드와 4-에타이닐아닐린 이다.
n은 A의 반응기의 개수에 따라 결합한 올리고이미드 또는 올리고아믹산의 개수를 의미한다. 예컨대, 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기로 말레이미드가 도입된 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산에서 A가 C3 대칭, 즉 n=3 인 경우를 화학식 2로 표시할 수 있고, A가 C4 대칭, 즉 n=4인 경우를 화학식 3으로 표시할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112007079216769-pat00002
[화학식 3]
Figure 112007079216769-pat00003
본 발명의 액정배향용 조성물에서는, 추가적인 촉매없이 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산 주쇄 말단에 도입된 열경화 또는 광경화 가능한 작용기에 의한 열경화 또는 광경화가 가능하고 경화 이후에도 휘발성분의 부산물이 생성되지 않는다. 하기 화학식 4는 열경화성 또는 광경화성 작용기로 말레이미드가 도입된 일예이다.
[화학식 4]
Figure 112007079216769-pat00004
상기 화학식 2 내지 화학식 4에서 X 및 Y는 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6 개의 알킬, 아릴, 할로겐 또는 나이트릴이다.
본 발명의 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 브랜치드올리고머 또는 브랜치드올리고아믹산은 단위체가 낮은 정도로 중합하여 생성되는 중합체로, 중량평균 분자량이 500 내지 30,000의 범위 내에 있는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 2,000 내지 10,000이다.
본 발명에 따른 액정배향용 조성물은 상기 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산 이외에, 당업계에 알려진 통상적인 용매 또는 첨가제를 포함할 수 있다.
바람직한 용매로는 N-메틸피롤리돈(NMP), 2-부톡시에탄올, 시클로펜타논, 시 클로헥사논, DMF(N,N-dimethylformamide), THF(tetrahydrofuran) 또는 CCl4가 있으며 이들을 단독 또는 혼합하여 사용한다.
본 발명의 액정배향용 조성물에서 고형분 농도는 1 내지 30 중량%가 바람직하다. 상기 고형분 농도가 1 중량% 미만일 경우 일정한 두께 이상의 필름을 코팅하기 어렵고, 30 중량%을 초과할 경우 코팅조건을 조절하여도 얻어지는 필름두께가 너무 두꺼워질 수 있다.
또한, 첨가제로는 실란 화합물, 산화방지제 또는 이미드화율을 증가시키는 촉매 등을 사용할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산은
a) 디아민과 이무수물을 축합반응시켜 올리고이미드 또는 올리고아믹산을 제조하는 단계;
b) 상기 올리고이미드 또는 올리고아믹산에 C3 대칭 또는 C4 대칭 아민을 첨가하는 단계; 및
c) 상기 C3 대칭 또는 C4 대칭 아민과 결합한 올리고이미드 또는 올리고아믹산의 말단에 경화성 작용기를 캡핑하는 단계에 의해서 제조될 수 있다.
상기 a)는 디아민과 이무수물을 축합반응시켜 올리고이미드 또는 올리고아믹산을 제조하는 단계이다. 상기 디아민으로는 방향족 디아민이 바람직하며, 구체적 인 예로는 페닐렌디아민, 디아미노비페닐, 메틸렌디아닐린, 옥시디아닐린, 티오디아닐린, 디아미노벤조페논, 디아미노나프탈렌 또는 디아미노안트라센 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이무수물로는 피로멜리트산 이무수물, 비프탈산 이무수물, 옥시디프탈산 이무수물, 벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 헥사플루오로이소프로필리덴 디프탈산 이무수물, 시클로알킬 이무수물 또는 비시클로알킬 이무수물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 b)는 상기 제조된 올리고이미드 또는 올리고아믹산에 브랜치드 구조를 형성하기 위해 C3 대칭 또는 C4 대칭 아민을 첨가하는 단계이다. 상기 브랜치드 구조를 형성하기 위하여 첨가되는 C3 대칭 또는 C4 대칭 아민으로는 트리스아미노페녹시벤젠, 트리스아미노페닐벤젠, 트리스아미노페닐아민 또는 트리스아미노에틸아민 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 c)는 상기 C3 대칭 또는 C4 대칭 아민에 결합한 올리고이미드 또는 올리고아믹산의 말단에 경화성 작용기를 캡핑하는 단계이다. 상기 C3 대칭 또는 C4 대칭 아민 말단에 캡핑되는 경화성 작용기로는 말레이미드, 4-에타이닐아닐린, 네드이미드, 프로파질 에테르, 아세틸렌, 벤조시클로부탄 또는 시아네이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일반적으로 폴리이미드는 광에 의해 분해되면 작은 단위의 분해 부산물이 생성된다. 그러나 광분해에 의해 생성된 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산의 분해 부산물은 상기 경화성 작용기의 추후 경화 공정을 통해 다시 고분자화 되어 더 이상 분해 부산물로 존재하지 않게 된다. 따라서, 액정배향막 제조시 배향 안정성 뿐만 아니라 잔상 측면에서도 탁월한 개선효과가 나타날 수 있다.
브랜치드올리고머 또는 브랜치드올리고아믹산 형태는 고분자에 비해 경화성 작용기의 밀도를 더욱 향상시킬 수 있어, 후공정인 경화의 효과를 극대화할 수 있다는 장점과 더불어 기존의 올리고머에 비해 중량평균 분자량이 커서 코팅성이 우수하며, 네트워크가 조밀하여 좀 더 견고한 구조를 형성할 수 있는 장점이 있다.
또한, 브랜치드올리고머 또는 브랜치드올리고아믹산 형태의 말단에 열경화성 또는 광경화성 작용기의 도입으로 인해 생성되는 고분자는 그물 망 형태를 갖게 되고, 이것은 선형 고분자인 폴리이미드보다 훨씬 더 견고하고 안정된 액정배향막을 제공할 수 있다. 또한, 폴리이미드는 단지 NMP(N-Methyl pyrrolidone) 용매에만 녹는 반면, 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산은 대부분의 유기용매에 녹으므로, 용매의 선정에 있어서도 훨씬 다양성을 가진다.
또한, 폴리이미드는 롤프린팅만 가능한 반면, 브랜치드올리고이미드는 롤프린팅 뿐만 아니라 잉크젯 방식이 가능하므로, 이후 박막 생성을 위한 공법 선정에 있어서도 고려하여 적용될 수 있다.
또한, 본 발명은
a) 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산을 포함하는 액정배향용 조성물을 기판상에 코팅한 후 열처리하여 액정배향막을 형성하는 단계; 및
b) 상기 형성된 액정배향막을 노광 및 열처리하는 단계
를 포함하는 액정배향막의 제조방법을 제공한다.
상기 a)는 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산을 포함하는 액정배향용 조성물을 기판상에 코팅하는 단계이다. 구체적으로, 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산을 용매 100에 대하여 1 내지 30의 무게비로 녹이고, 0.2 내지 1 ㎛의 동공크기를 갖는 필터에 통과시켜 잔여 부유물이 제거된 액정배향용 조성물을 제조한다. 상기 잔여 부유물이 제거된 액정배향용 조성물을 스핀코팅, 롤코팅 또는 잉크젯 코팅으로 산화인듐-주석으로 도포한 유리 기판 위에 도포하고, 60 내지 150 ℃의 온도에서 1 내지 10 분간 열을 가하여 용매를 증발시킨다. 이때 용매가 증발된 액정배향막의 두께는 80 내지 3000 Å, 바람직하게는 500 내지 1500 Å이다.
상기 각각의 액정배향용 조성물의 농도, 용매의 종류 및 도포 방법은 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산의 종류와 용도에 따라 결정할 수 있다.
상기 b)는 상기 형성된 액정배향막을 노광 및 열처리하는 단계이다. 상기 액정배향막이 도포된 산화인듐-주석으로 도포한 유리 기판은 선형 편광자외선을 통한 노광공정과 상기 노광공정 후 열처리 공정을 거친다. 상기 노광 공정은 배향시킬 영역을 선택적으로 선형 편광자외선으로 조사하여 수행할 수 있다. 상기 자외선으 로 고압 수은 램프, 크세논 램프, 또는 펄스 자외선을 사용할 수 있고, 이때 노광의 세기는 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산의 종류에 따라 다르며, 바람직하게는 50 mJ/㎠ 내지 10 J/㎠이고, 더욱 바람직하게는 200 mJ/㎠ 내지 5 J/㎠이다. 상기 액정배향막에 선형 편광자외선을 조사하여 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산 내의 선형 편광자외선과 일치하는 고분자 주쇄를 선택적으로 분해한다. 따라서, 액정배향막의 액정배열을 유도함과 동시에, 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산 주쇄 말단의 광경화 반응기의 광반응 작용에 의해 부분적으로 경화 과정이 이루어진다. 이후, 100 내지 250 ℃ 사이에서 10분 내지 1시간 동안 열처리 공정을 통하여 열경화 작용기의 상호 반응에 의해 견고한 그물막 형태의 안정된 배향 구조가 형성된다. 이러한 과정을 거치게 되면 광분해 과정의 분해 부산물은 경화 과정에서 흡수되어 더 이상 배향성을 저해하거나 잔상 등에 심각한 영향을 미치지 못하게 된다.
또한, 본 발명은 상기 제조방법에 의하여 제조된 액정배향막을 제공한다.
또한, 본 발명은
a) 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산을 포함하는 액정배향용 조성물을 기판상에 코팅한 후 열처리하여 액정배향막을 형성하는 단계;
b) 상기 형성된 액정배향막을 노광 및 열처리하는 단계; 및
c) 액정배향막이 형성된 2장의 기판을 접착제와 스페이서를 이용하여 하나의 셀로 합착한 후, 액정을 주입하고 열처리하는 단계
를 포함하는 액정디스플레이의 제조방법을 제공한다.
상기 a) 및 b) 단계는 상기 액정배향막을 제조하는 방법과 동일하게 수행할 수 있다.
상기 c)는 상기 b) 단계에서 제조한 액정배향막이 형성된 2장의 기판을 접착제와 스페이서를 이용하여 하나의 셀로 합착한 후, 액정을 주입하고 열처리하는 단계이다. b) 단계의 열처리 공정을 마친 후, 건식 또는 습식의 산포방법으로 스페이서를 산포하고 접착제를 이용하여 액정배향막이 형성된 2장의 기판을 합착한다. 상기 합착된 기판을 절단하여 각각의 패널로 분리하고 액정셀 내부에 액정을 주입한 후, 주입구를 봉지하여 액정디스플레이 패널을 제조할 수 있다. 상기 액정을 주입한 후 90 내지 120 ℃에서 1 내지 10 분간 열처리하여 액정이 액정배향막의 정열 방향으로 배향되게 하는 것이 바람직하다. 이후 액정디스플레이의 제조공정은 당업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 액정디스플레이의 제조방법에 의하여 제조되는 액정디스플레이를 제공한다.
본 발명에 따른 액정디스플레이는 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산 주쇄 말단 한쪽 이상에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 도입함으로써, 배향성, 열안정성 및 잔상 개선 효과가 우수하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
제조예 1 : C3 대칭 아민 작용기의 제조
플루오로글루신올(phloroglucinol) 20.2 g을 DMAc 800 ㎖와 증류수 40 ㎖에 녹인 후, 여기에 K2CO3 80 g을 첨가하고 130 ℃에서 4 시간 교반하였다. 반응액을 70 ℃로 냉각하고 여기에 4-클로로니트로벤젠(4-chlorornitrobenzene) 75.6 g을 첨가하여 12 시간 환류 교반하였다. 이후 과량의 용매를 감압 증류하여 제거하고 잔류물을 5 중량% NaOH 수용액에 첨가하여 침전물을 얻었다. 생성된 갈색 침전물을 피리딘과 증류수를 이용해 재결정하여 1,3,5-트리스(4-니트로페닐옥시)벤젠 61 g을 얻었다. 여기에 THF 160 ㎖을 첨가한 후 환류 교반하였다. 그 다음 SnCl2 300 g과 HCl 300 ㎖를 혼합한 용액을 1 시간 동안 천천히 첨가하고 다시 8 시간 정도 환류 교반하였다. 이 용액을 상온으로 냉각하고 1 L의 진한 HCl에 첨가하여 생성된 침전물을 여과하고 이를 다시 100 ㎖ 증류수에 녹인 후 5 중량% NaOH 1 L에 첨가하여 침전물을 얻었다. 회색 침전물을 증류수로 여러 번 세척하고 건조한 후, 헥산/에틸아세테이트/트라이에틸아민(50/50/1) 용매를 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 1,3,5-트리스(4-아미노페닐옥시)벤젠 22.5 g을 얻었다.
제조예 2 : 브랜치드올리고머 1 용액의 제조
시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물 (cyclobutane tetracarboxylic dianhydride) 3.92 g과 4,4'-옥시디아닐린 (4,4'-oxydianiline) 3.33 g을 NMP 48 ㎖에 녹인 후 상온에서 8 시간 교반하였다. 이후 NMP 48 ㎖에 상기 제조예 1에서 합성된 1,3,5-트리스(4-아미노페닐옥시)벤젠 0.377 g을 녹인 용액을 3 시간 동안 천천히 첨가하고, 이어서 4-아미노페닐 말레이미드 0.722 g을 첨가한 후 상온에서 8 시간 더 교반하여 8 중량%의 브랜치드올리고머 1 용액을 제조하였다.
제조예 3 : 브랜치드올리고머 2 용액의 제조
시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물 (cyclobutane tetracarboxylic dianhydride) 3.92 g과 4,4'-옥시디아닐린 (4,4'-oxydianiline) 3.33 g을 NMP 48 ㎖에 녹인 후 상온에서 8 시간 교반하였다. 이후 NMP 48 ㎖에 상기 제조예 1에서 합성된 1,3,5-트리스(4-아미노페닐옥시)벤젠 0.377 g을 녹인 용액을 3 시간 동안 천천히 첨가하고, 이어서 4-에타이닐아닐린 0.449 g을 첨가한 후 상온에서 8 시간 더 교반하여 8 중량%의 브랜치드올리고머 2 용액을 제조하였다.
제조예 4 : 브랜치드올리고머 3 용액의 제조
4,4'-비프탈산 이무수물 (4,4'-biphthalic dianhydride) 3.92 g과 4,4'-옥시디아닐린(4,4'-oxydianiline) 3.33 g을 NMP 48 ㎖에 녹인 후 상온에서 8 시간 교반하였다. 이후 NMP 48 ㎖에 상기 제조예 1에서 합성된 1,3,5-트리스(4-아미노페닐옥시)벤젠 0.377 g을 녹인 용액을 3 시간 동안 천천히 첨가하고, 이어서 4-아미노페닐 말레이미드 0.722 g을 첨가한 후 상온에서 8 시간 더 교반하여 8 중량%의 브랜치드올리고머 3 용액을 제조하였다.
제조예 5 : 브랜치드올리고머 4 용액의 제조
4,4'-비프탈산 이무수물 (4,4'-biphthalic dianhydride) 3.92 g과 4,4'-옥시디아닐린(4,4'-oxydianiline) 3.33 g을 NMP 48 ㎖에 녹인 후 상온에서 8 시간 교반하였다. 이후 NMP 48 ㎖에 상기 제조예 1에서 합성된 1,3,5-트리스(4-아미노페닐옥 시)벤젠 0.377 g을 녹인 용액을 3 시간 동안 천천히 첨가하고, 이어서 4-에타이닐아닐린 0.449 g을 첨가한 후 상온에서 8 시간 더 교반하여 8 중량%의 브랜치드올리고머 4 용액을 제조하였다.
제조예 6 : 브랜치드올리고머 5 용액의 제조
4,4'-비프탈산 이무수물(4,4'-biphthalic dianhydride) 3.92 g과 4,4'-디아미노비페닐(4,4'-diaminobiphenyl) 3.33 g을 NMP 48 ㎖에 녹인 후 상온에서 8 시간 교반하였다. 이후 NMP 48 ㎖에 상기 제조예 1에서 합성된 1,3,5-트리스(4-아미노페닐옥시)벤젠 0.377 g을 녹인 용액을 3 시간 동안 천천히 첨가하고, 이어서 4-아미노페닐 말레이미드 0.722 g을 첨가한 후 상온에서 8 시간 더 교반하여 8 중량%의 브랜치드올리고머 5 용액을 제조하였다.
제조예 7 : 브랜치드올리고머 6 용액의 제조
4,4'-비프탈산 이무수물(4,4'-biphthalic dianhydride) 3.92 g과 4,4'-디아미노비페닐(4,4'-diaminobiphenyl) 3.33 g을 NMP 48 ㎖에 녹인 후 상온에서 8 시간 교반하였다. 이후 NMP 48 ㎖에 상기 제조예 1에서 합성된 1,3,5-트리스(4-아미노페닐옥시)벤젠 0.377 g을 녹인 용액을 3 시간 동안 천천히 첨가하고, 이어서 4-에타이닐아닐린 0.449 g을 첨가한 후 상온에서 8 시간 더 교반하여 8 중량%의 브랜치드올리고머 6 용액을 제조하였다.
비교제조예 1 : 폴리머 1 용액의 제조
시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물 (cyclobutane tetracarboxylic dianhydride) 3.92 g과 4,4'-옥시디아닐린(4,4'-oxydianiline) 3.33 g을 NMP 83 ㎖에 녹인 후 상온에서 8 시간 교반하여 8 중량%의 폴리머 1 용액을 제조하였다.
비교제조예 2 : 폴리머 2 용액의 제조
4,4'-비프탈산 이무수물(4,4'-biphthalic dianhydride) 3.92 g 과 4,4'-옥시디아닐린 (4,4'-oxydianiline) 3.33 g을 NMP 83 ㎖에 녹인 후 상온에서 8 시간 교반하고 다시 여기에 4-아미노페닐 말레이미드 0.722 g을 첨가한 후 상온에서 8 시간 더 교반하여 8 중량%의 폴리머 2 용액을 제조하였다.
비교제조예 3 : 폴리머 3 용액의 제조
4,4'-비프탈산 이무수물(4,4'-biphthalic dianhydride) 3.92 g 과 4,4'-디아미노비페닐(4,4'-diaminobiphenyl) 3.33 g을 NMP 83 ㎖에 녹인 후 상온에서 8 시간 교반하고 다시 여기에 4-에타이닐아닐린 0.449 g을 첨가한 후 상온에서 8 시간 더 교반하여 8 중량%의 폴리머 3 용액을 제조하였다.
실시예 1
1. 액정배향용 조성물의 제조
상기 제조예 2에서 제조한 브랜치드올리고머 1 용액 10 ㎖에 NMP 10 ㎖와 2-부톡시에탄올(2-buthoxyethanol) 10 ㎖를 혼합한 후, 0.45 ㎛의 동공 크기를 갖는 필터에 통과시켜 부유물을 제거하고 액정배향용 조성물을 제조하였다.
2. 액정셀의 제조
상기 1에서 제조한 액정배향용 조성물을 ITO(Indium Tin Oxide) 기판 위에 4500 rpm의 속도로 25 초간 스핀코팅하여 800 Å 두께로 도포하였다. 액정배향용 조성물이 도포된 기판은 150 ℃에서 10 분간 열을 가하여 용매를 증발시켰다. 액정배향막이 도포된 기판은 고압 수은 램프를 통하여 편광자외선을 20 mW/㎠ 의 세기로 10 초(200 mJ), 50 초(1 J), 250 초(5 J)의 시간동안 노광하였다. 액정배향막의 열적 안정성을 비교 테스트 하기위해 노광 후 200 ℃에서 1 시간 열처리 과정을 거쳤다. 노광과 열처리가 끝난 기판은 양면 접착 테이프를 이용하여 60 ㎜의 간격을 갖는 복굴절제어(Electrically Controlled Birefringence; ECB)형 액정셀을 제조하였다. 제조된 복굴절제어형 액정셀에 모세관을 이용하여 옆전계(In-Plane-Switching; IPS) 방식으로 액정을 주입하여 복굴절제어형 액정셀을 만들었다. 제조된 액정셀은 100 ℃에서 2 분간 열처리하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서 제조예 2의 브랜치드올리고머 1 용액 대신 제조예 3의 브랜치드올리고머 2 용액을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정배향막을 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서 제조예 2의 브랜치드올리고머 1 용액 대신 제조예 4의 브랜치드올리고머 3 용액을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정배향막을 제조하였다.
실시예 4
상기 실시예 1에서 제조예 2의 브랜치드올리고머 1 용액 대신 제조예 5의 브 랜치드올리고머 4 용액을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정배향막을 제조하였다.
실시예 5
상기 실시예 1에서 제조예 2의 브랜치드올리고머 1 용액 대신 제조예 6의 브랜치드올리고머 5 용액을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정배향막을 제조하였다.
실시예 6
상기 실시예 1에서 제조예 2의 브랜치드올리고머 1 용액 대신 제조예 7의 브랜치드올리고머 6 용액을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정배향막을 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 제조예 2의 브랜치드올리고머 1 용액 대신 비교제조예 1의 폴리머 1 용액을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정배향막을 제조하였다.
비교예 2
상기 실시예 1에서 제조예 2의 브랜치드올리고머 1 용액 대신 비교제조예 2의 폴리머 2 용액을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정배향막을 제조하였다.
비교예 3
상기 실시예 1에서 제조예 2의 브랜치드올리고머 1 용액 대신 비교제조예 3의 폴리머 3 용액을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정배향막을 제조하였다.
실험예 1 : 배향성
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 액정배향막의 배향성을 알아보기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다.
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 액정셀을 편광 방향이 직교하는 2장의 편광판 사이에 두고 명암 상태 및 배향 균일도 등을 육안 및 현미경 하에서 액정셀의 배향상태를 관찰하였다.
액정셀의 배향상태는 다음과 같은 기준에 의해 평가되었다.
※ 평가등급 기준 : 액정 흐름자국 (flow mark)의 유무와 배향불량 (disclination) 개수/㎠
5 : 배향불량이 전혀 없고 아주 우수한 배향상태,
4 : 배향불량은 없지만 미세한 액정 흐름자국 관찰됨,
3 : 배향불량 5 개 미만, 미세 액정 흐름자국 관찰됨,
2 : 배향불량 5 개 이상 10개 미만, 액정 흐름자국 관찰됨,
1 : 배향불량 10 개 이상, 액정 흐름자국 많이 관찰됨,
0 : 배향 안됨.
배향성은 노광 후 열처리 과정을 거치지 않은 상태의 두 기판을 이용해 제조 된 셀을 이용하여 평가하였다.
배향성의 결과는 표 1에 나타내었다.
실험예 2 : 열안정성
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 액정배향막의 열안정성을 알아보기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다.
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 노광 후 얻어진 두 기판을 170 ℃에서 1시간 고온 열처리한 후, 셀을 만들고 배향성의 저하가 있는지를 판단함으로 평가하였다.
열안정성의 결과는 표 1에 나타내었다.
액정셀의 열안전성은 다음과 같은 기준 기준에 의해 평가되었다.
※ 평가등급 기준 : 고온 열처리 후 제작한 셀 내에 존재하는 액정 흐름자국 (flow mark)의 유무와 배향불량 (disclination) 개수/㎠
5 : 배향불량이 전혀 없고 아주 우수한 배향상태,
4 : 배향불량은 없지만 미세한 액정 흐름자국 관찰됨,
3 : 배향불량 5 개 미만, 미세 액정 흐름자국 관찰됨,
2 : 배향불량 5 개 이상 10개 미만, 액정 흐름자국 관찰됨,
1 : 배향불량 10 개 이상, 액정 흐름자국 많이 관찰됨,
0 : 배향 안됨.
실험예 3 : 잔상 개선 효과
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 액정배향막의 잔상 개 선 효과를 알아보기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다.
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 액정셀에 7V의 전압을 인가한 후 12시간 경과 후에 전압을 끄고 시간에 따른 휘도 변화를 육안 관찰함으로 평가하였다.
평가 기준으로는 잔상 복원시간을 측정하였는데, 액정셀에 전압을 인가하면 휘도변화가 생기고 전원을 끄더라도 잔상효과에 의해 바로 휘도값이 복원되지 않고 일정 시간 후에 복원되는데, 이때 소요되는 시간을 측정하였다. 잔상 복원시간은 짧을수록 우수한 액정배향막이라 할 수 있다.
잔상특성 결과는 표 1에 나타내었다.
[표 1]
액정배향막 배향성 열안정성 잔상특성(복원시간)
실시예 1 5 5 2분 30초
2 5 4 4분 8초
3 5 5 3분 12초
4 5 5 2분 17초
5 5 5 2분 56초
6 5 5 3분 7초
비교예 1 5 3 8분 3초
2 4 2 11분 8초
3 3 2 10분 33초
표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 액정배향막은 배향성, 열안정성 및 잔상특성에서 모두 우수함을 확인할 수 있었다.

Claims (20)

  1. 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량 평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산을 포함하는 액정배향용 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산은 하기 화학식 1로 표시되는 것인 액정배향용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112007079216769-pat00005
    상기 화학식 1에서
    A는 C3 대칭 또는 C4 대칭의 아민이고,
    B는 올리고이미드 또는 올리고아믹산이며,
    C는 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기이고,
    n은 단위 반복체의 개수로 3이상이다.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 A는 트리스아미노페녹시벤젠, 트리스아미노페닐벤젠, 트리스아미노페닐아민 또는 트리스아미노에틸아민인 것인 액정배향용 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기는 말레이미드, 4-에타이닐아닐린, 네드이미드, 프로파질 에테르, 아세틸렌, 벤조시클로부탄 또는 시아네이트인 것인 액정배향용 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기는 말레이미드인 것인 액정배향용 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 액정배향용 조성물은 용매로 N-메틸피롤리돈(NMP), 2-부톡시에탄올, 시클로펜타논, 시클로헥사논, DMF(N,N-dimethylformamide), THF(tetrahydrofuran) 및 CCl4로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것인 액정배향용 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 액정배향용 조성물의 고형분의 농도는 1 내지 30 중량%인 것인 액정배향용 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 액정배향용 조성물은 실란화합물, 산화방지제 또는 촉매를 추가로 포함하는 것인 액정배향용 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량 평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산은
    a) 디아민과 이무수물을 축합반응시켜 올리고이미드 또는 올리고아믹산을 제조하는 단계;
    b) 상기 올리고이미드 또는 올리고아믹산에 C3 대칭 또는 C4 대칭 아민을 첨가하는 단계; 및
    c) 상기 C3 대칭 또는 C4 대칭 아민의 말단에 열경화 또는 광경화성 작용기를 캡핑하는 단계
    에 의해 제조되는 것인 액정배향용 조성물.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 디아민은 페닐렌디아민, 디아미노비페닐, 메틸렌디아닐린, 옥시디아닐린, 티오디아닐린. 디아미노벤조페논, 디아미노나프탈렌 및 디아미노안트라센로 이루어진 군에서 선택된 것인 액정배향용 조성물.
  11. 청구항 9에 있어서, 상기 이무수물은 피로멜리트산 이무수물, 비프탈산 이무수물, 옥시디프탈산 이무수물, 벤조페논테트라 카르복실산 이무수물, 헥사플루오로 이소프로필리덴 디프탈산 이무수물, 시클로알킬 이무수물 및 비시클로알킬 이무수물로 이루어진 군에서 선택된 것인 액정배향용 조성물.
  12. 청구항 9에 있어서, 상기 C3 대칭 또는 C4 대칭 아민은 트리스아미노페녹시벤젠, 트리스아미노페닐벤젠, 트리스아미노페닐아민 또는 트리스아미노에틸아민인 것인 액정배향용 조성물.
  13. 청구항 9에 있어서, 상기 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기는 말레이미드, 4-에타이닐아닐린, 네드이미드, 프로파질 에테르, 아세틸렌, 벤조시클로부탄 또는 시아네이트인 것인 액정배향용 조성물.
  14. a) 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산을 포함하는 액정배향용 조성물을 기판상에 코팅한 후 열처리하여 액정배향막을 형성하는 단계; 및
    b) 상기 형성된 액정배향막을 노광 및 열처리하는 단계
    를 포함하는 액정배향막의 제조방법.
  15. 청구항 14에 있어서, 상기 노광 및 열처리는 각각 50 mJ/㎠ 내지 10 J/㎠ 및 100 내지 250 ℃에서 수행하는 것인 액정배향막의 제조방법.
  16. 청구항 14에 있어서, 상기 액정배향막의 두께는 80 내지 3,000 Å인 것인 액정배향막의 제조방법.
  17. 청구항 14의 제조방법에 의하여 제조된 액정배향막.
  18. a) 말단에 열경화 또는 광경화가 가능한 작용기를 포함한 중량평균 분자량 500 내지 30,000의 브랜치드올리고이미드 또는 브랜치드올리고아믹산을 포함하는 액정배향용 조성물을 기판상에 코팅한 후 열처리하여 액정배향막을 형성하는 단계;
    b) 상기 형성된 액정배향막을 노광 및 열처리하는 단계; 및
    c) 액정배향막이 형성된 2장의 기판을 접착제와 스페이서를 이용하여 하나의 셀로 합착한 후, 액정을 주입하고 열처리하는 단계
    를 포함하는 액정디스플레이의 제조방법.
  19. 청구항 18에 있어서, 상기 열처리는 90 내지 120 ℃에서 1 내지 10 분간 수행하는 것인 액정디스플레이의 제조방법.
  20. 청구항 18의 제조방법에 의하여 제조된 액정디스플레이.
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