TWI458756B - 液晶配向劑、使用該液晶配向劑製造的液晶配向膜、以及含有該液晶配向膜的液晶顯示元件 - Google Patents

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Description

液晶配向劑、使用該液晶配向劑製造的液晶配向膜、 以及含有該液晶配向膜的液晶顯示元件
本揭露內容是有關於液晶配向劑、使用該液晶配向劑製造的液晶配向膜、以及含有該液晶配向膜的液晶顯示器。
液晶顯示器(liquid crystal display；LCD)含有液晶配向膜，且液晶配向膜主要是由聚合物材料所製成。
液晶配向膜是做為對準液晶分子的導向器(director)。當液晶分子受電場影響而移動以呈現影像時，液晶配向膜使其沿著預定方向定向。通常需要均勻地對準液晶分子，以提供LCD均勻的亮度和高對比度。
對準液晶的習知方法包括將聚合物膜塗佈在基板上，然後以纖維沿著一定方向摩擦基板表面，上述聚合物膜例如聚醯亞胺(polyimide)，製成基板的材料例如玻璃，而纖維例如尼龍或聚酯纖維。然而，因為以纖維摩擦聚合物膜時可能產生的粉塵和靜電放電(electrostatic discharge；ESD)，摩擦方法可能在製造液晶面板時導致嚴重的問題。
為了解決摩擦方法的問題，近來研究光輻射方法，藉由在膜上照光來將非等向性導入聚合物膜，從而對準液晶分子
諸如偶氮苯(azobenzene)、香豆素(cumarin)、查酮(chalcone)及桂皮酸鹽(cinnamate)等具有光機能官能基(photo-functional groups)的聚合物已被提出，作為 適合光對準方法的聚合物膜材料。藉由照射極化光，這些聚合物可被非等向性地光異構化或光交聯化，以在表面提供非等向性，使其可導引液晶分子沿特定方向排列。另外，含有光機能官能基的二元胺的製造過程太過複雜，難以節省成本。
本發明一實施例提供一種液晶配向劑，其光配向可在低能量下執行、其提供優越的紋理(texture)、優越的垂直配向性質、化學抗性、穩定的液晶配向性質、液晶注入(dripping)的簡易性、優越的基板附著性、光電特徵、優越的殘像相關可靠度(reliability to the after-image)，並且展現了具有優越加工性的紋理。
本發明另一實施例提供一種以上述液晶配向劑製造的液晶配向膜。
本發明又一實施例提供一種含有上述液晶配向膜的液晶顯示器。
本發明一實施例提供一種液晶配向劑，其包括選自聚醯胺酸、聚醯亞胺及其組合的聚合物，其中聚醯胺酸包括以下列化學式1表示的重複單元，聚醯亞胺包括以下列化學式2表示的重複單元。
在化學式1和化學式2中，X1 與X2 相同或不同，且其各自獨立為衍生自脂環酸二酐(alicyclic acid dianhydride)或芳香酸二酐(aromatic acid dianhydride)的四價有機基，Y1 與Y2 相同或不同，且其各自獨立為衍生自二元胺的二價有機基，其中上述二元胺包括35至90莫耳%以下列化學式3表示的二元胺、5至20莫耳%以下列化學式4表示的二元胺以及5至45莫耳%以下列化學式5表示的二元胺。
在化學式3中，R1 是單鍵、經取代或未經取代的C1至C30伸烷基、至少一個-CH2 -基團被-CO-、-CO-O-、-NW-、-NWCO-、-CO-NW-或-CH=CH-獨立取代的C1至C30伸烷基，其中W是氫或C1至C10烷基，且R1 中的O在R1 中不形成-O-O-鍵結，也不和與R1 相連的O形成-O-O-鍵結，R2 是經取代或未經取代的脂族(aliphatic)有機基、經取代或未經取代的脂環有機基或經取代或未經取代的芳香有機基。
Q1 、Q2 、與Q3 各自獨立為氫或鹵素，n1是從0到3的整數，且n2是從0到3的整數。
在化學式4中，R7 各自獨立為單鍵、O、COO、NHCO或CONH，n3是從0到3的整數，n4是從0到3的整數，n7是從0到2的整數，R8 是經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；或是含有-O-、-COO-、-CONH-、-OCO-或其組合的C1至C30烷基、含有-O-、-COO-、-CONH-、-OCO-或其組合的C6至C30芳基以及含有-O-、-COO-、-CONH-、-OCO-或其組合的C2至C30雜芳基，且R9 是經取代或未經取代的脂族有機基、經取代或未經取代的脂環有機基或經取代或未經取代的芳香有機基。
在化學式5中，R5 是氫原子、經取代或未經取代的C1至C30烷基、 經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，R6 是經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，且n6是從0到3的整數。
以化學式3表示的二元胺可以是以下列化學式16表示的二元胺。
在化學式16中，1是從0到10的整數。
以化學式4表示的二元胺可以是以下例化學式17表示的二元胺。
在化學式17中，m是從1到5的整數。
聚醯胺酸和聚醯亞胺可具有50,000至500,000的重量平均分子量。
液晶配向劑可以1：99至50：50的重量比例來包含聚醯胺酸和聚醯亞胺。
液晶配向劑可具有1至30重量%的固體量。
液晶配向劑可具有5至30cps的黏滯度。
根據本發明另一實施例，提供一種液晶配向膜，其藉由將液晶配向劑塗佈在基板上來製造。
根據本發明又一實施例，提供一種液晶顯示器(liquid crystal display；LCD)，其含有上述液晶配向膜。
液晶配向劑可在低能量下光配向，且具有優良的紋理。
下文將仔細描述本發明的示例性實施例。然而，這些 實施例僅為示例作用，本發明不以此為限。
在本文中，若未另外提供明確定義，所謂「經取代的」可指以至少一個取代基來取代官能基中的至少一個氫，而所述取代基是選自由鹵素(F、Br、Cl或I)、羥基、硝基、氰基、胺基(NH2 、NH(R100 )或N(R101 )(R102 )，其中R100 、R101 與R102 相同或不同，且各自獨立為C1至C10烷基)、甲脒基、聯胺基、腙基、羧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的鹵烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的脂環有機基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的雜芳基、以及經取代或未經取代的雜環烷基所構成的群。
在本文中，若未另外提供明確定義，所謂「烷基」可指C1至C30烷基，且特別是C1至C20烷基。所謂「環烷基」可指C3至C30環烷基，且特別是C3至C20環烷基。所謂「雜環烷基」可指C2至C30雜環烷基，且特別是C2至C20雜環烷基。所謂「伸烷基」可指C1至C30伸烷基，且特別是C1至C20伸烷基。所謂「烷氧基」可指C1至C30烷氧基，且特別是C1至C20烷氧基。所謂「環伸烷基」可指C3至C30環伸烷基，且特別是C3至C20環伸烷基。所謂「雜環伸烷基」可指C2至C30雜環伸烷基，且特別是C2至C20雜環伸烷基。所謂「芳基」可指C6至C30芳基，且特別是C6至C20芳基。所謂「雜芳基」可指C2至C30雜芳基，且特別是C2至C18雜芳 基。所謂「伸芳基」可指C6至C30伸芳基，且特別是C6至C20伸芳基。所謂「雜伸芳基」可指C2至C30雜伸芳基，且特別是C2至C20雜伸芳基。所謂「烷芳基」可指C7至C30烷芳基，且特別是C7至C20烷芳基。而所謂鹵素可指F、Cl、Br或I。
在本文中，若未另外提供明確定義，所謂雜環烷基、雜環伸烷基、雜芳基以及雜伸芳基可分別指於一個環中包含1至3個異質原子(選自由N、O、S、Si或P構成的群)以及剩餘的環碳原子的環烷基、環伸烷基、芳基以及伸芳基。
在本文中，若未另外提供明確定義，所謂「脂族基」可指C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C1至C30伸烷基、C2至C30伸烯基或C2至C30伸炔基(alkynylene)，且特別是C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C1至C20伸烷基、C2至C20伸烯基或C2至C20伸炔基。所謂r脂環基」可指C3至C30環烷基、C3至C30環烯基、C3至C30環炔基、C3至C30環伸烷基、C3至C30環伸烯基或C3至C30環伸炔基，且特別是C3至C20環烷基、C3至C20環烯基、C3至C20環炔基、C3至C20環伸烷基、C3至C20環伸烯基或C3至C20環伸炔基。所謂「芳香基」可指C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C6至C30伸芳基或C2至C30雜伸芳基，且特別是C6至C16芳基、C2至C16雜芳基、C6至C16伸芳基或C2至C16雜伸芳基。
在本文中，若未另外提供明確定義，所謂「組合」可指混合物或共聚合物，或者在脂環有機基與芳香有機基中也可指由至少兩個環狀基形成的稠環或由單鍵、O、S、C(=O)、CH(OH)、S(=O)、S(=O)2 、Si(CH3 )2 、(CH2 )p (其中1p2)、(CF2 )q (其中1q2)、C(CH3 )2 、C(CF3 )2 、C(CH3 )(CF3 )或C(=O)NH連接的兩個或多個環狀基。此處「共聚反應」可指嵌段共聚反應至無規共聚反應，而「共聚合物」可指嵌段共聚合物至無規共聚合物。
在本說明書中，“*”可指相同或不同的原子或化學式相互連接的部份。
根據一實施例的液晶配向劑包括選自聚醯胺酸、聚醯亞胺及其組合的聚合物，其中聚醯胺酸包括以下列化學式1表示的重複單元，聚醯亞胺包括以下列化學式2表示的重複單元。
在化學式1和化學式2中，X1 與X2 相同或不同，且其各自獨立為衍生自脂環酸二酐或芳香酸二酐的四價有機基。在每一重複單元中，X1 可以互相相同或互相不同，且在每一重複單元中，X2 可以互相相同或互相不同。
Y1 與Y2 相同或不同，且其各自獨立為衍生自二元胺的二價有機基，其中二元胺包括35至90莫耳%以下列化學式3表示的二元胺、5至20莫耳%以下列化學式4表示的二元胺以及5至45莫耳%以下列化學式5表示的二元胺。
在化學式3中， R1 是單鍵、經取代或未經取代的C1至C30伸烷基、至少一個-CH2 -基團被-CO-、-CO-O-、-NW-、-NWCO-、-CO-NW-或-CH=CH-獨立取代的C1至C30伸烷基，其中W是氫或C1至C10烷基，且R1 中的O在R1 中不形成-O-O-鍵結，也不和與R1 相連的O形成-O-O-鍵結，R2 是經取代或未經取代的脂族有機基、經取代或未經取代的脂環有機基或經取代或未經取代的芳香有機基。
Q1 、Q2 、與Q3 各自獨立為氫或鹵素，n1是從0到3的整數，且n2是從0到3的整數。
在化學式4中，R7 各自獨立為單鍵、O、COO、NHCO或CONH，n3是從0到3的整數，n4是從0到3的整數，n7是從0到2的整數，R8 是經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至 C30雜芳基；或是含有-O-、-COO-、-CONH-、-OCO-或其組合的C1至C30烷基、含有-O-、-COO-、-CONH-、-OCO-或其組合的C6至C30芳基以及含有-O-、-COO-、-CONH-、-OCO-或其組合的C2至C30雜芳基，且R9 是經取代或未經取代的脂族有機基、經取代或未經取代的脂環有機基或經取代或未經取代的芳香有機基。
在化學式5中，R5 是氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，R6 是經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，且n6是從0到3的整數。
以化學式3表示的二元胺的實例可以是(但不限於) 以下列化學式16表示的化合物。
在化學式16中，1是從0到10的整數。
以化學式4表示的二元胺的實例可以是(但不限於)以下例化學式17表示的化合物。
在化學式17中，m是從1到5的整數。
當二元胺包括35至90莫耳%以化學式3表示的二元 胺、5至20莫耳%以化學式4表示的二元胺以及5至45莫耳%以化學式5表示的二元胺時，可以優化液晶配向性質，並且提供優良的殘像。
加入衍生自化學式3的二元胺時，可以達到光配向；而加入衍生自化學式4的二元胺以及衍生自化學式5的二元胺時，可以提昇垂直配向性質，且可在低能量下光配向，而呈現優良的紋理。
液晶配向劑除了包括聚合物，還可包括溶劑和其他添加劑。以下詳細描述各成份。
聚合物
聚合物是包括聚醯胺酸、聚醯亞胺或其組合的感光聚合物，其中聚醯胺酸包括以化學式1表示的重複單元，而聚醯亞胺包括以化學式2表示的重複單元。
聚合物是以非等向性的方式執行例如光致同分異構化、光致交聯或與其類似的反應來形成。因此，聚合物的表面出現非等向性，以導引液晶分子沿一方向排列。
聚醯胺酸(其包括以化學式1表示的重複單元)可由酸二酐、以化學式3表示的二元胺及/或以化學式4表示的二元胺來合成。使酸二酐、以化學式3表示的二元胺及/或以化學式4表示的二元胺經受共聚反應以製備聚醯胺酸的方法可包括任何習知的、用以合成聚醯胺酸的方法。
另外，聚醯亞胺(其包括以化學式2表示的重複單元)可由酸二酐、以化學式3表示的二元胺及/或以化學式4表示的二元胺來合成。使酸二酐、以化學式3表示的二元 胺及/或以化學式4表示的二元胺經受共聚反應和醯亞胺化(imidizing)以提供聚醯亞胺的方法是本技術領域的通常知識，故省略其詳細說明。
酸二酐可包括脂環酸二酐、芳香酸二酐或其混合物。
脂環酸二酐可包括(但不限於)1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐(1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic acid dianhydride；CBDA)、5-(2,5-二氧四氫呋喃基)-3-甲基環己烯-1,2-二羧酸酐(5-(2,5-dioxotetrahydropuryl)-3-methylcyclohexene-1,2-dicarboxylic acid anhydride,DOCDA)、二環辛烯-2,3,5,6-四羧酸二酐(bicyclooctene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid dianhydride；BODA)、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐(1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic acid dianhydride；CPDA)、1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐(1,2,4,5-cyclohexanetetracarboxylic acid dianhydride；CHDA)、1,2,4-三羧基-3-甲基羧基環戊烷二酐(1,2,4-tricarboxyl-3-methylcarboxyl cyclopentane dianhydride)、1,2,3,4-四羧基環戊烷二酐(1,2,3,4-tetracarboxyl cyclopentane dianhydride)、4,10-二氧雜-三環[6.3.1.02,7 ]十二烷-3,5,9,11-四酮(4,10-dioxa-tricyclo[6.3.1.02,7 ]dodecane-3,5,9,11-tetraone)或其混合物。
芳香酸二酐可包括(但不限於)苯均四酸二酐(pyromellitic acid dianhydride；PMDA)、聯苯四甲酸二酐 (biphthalic acid dianhydride；BPDA)、二苯醚二酐(oxydiphthalic dianhydride；ODPA)、二苯甲酮四羧酸二酐(benzophenonetetracarboxylic acid dianhydride；BTDA)、六氟亞異丙基二鄰苯二甲酸二酐(hexafluoroisopropylidene diphthalic acid dianhydride；6-FDA)或其組合。
聚醯胺酸和聚醯亞胺可具有50,000到500,000的重量平均分子量。當聚醯胺酸和聚醯亞胺的重量平均分子量落於此範圍時，可有效地改善溶解度、熱穩定性以及化學抗性，並且維持適當的黏滯度，以便無困難度地提供優越的可印性(printability)和均勻的層。
當液晶配向劑同時包括聚醯胺酸和聚醯亞胺時，聚醯胺酸和聚醯亞胺的重量比例可為1：99到50：50。當所包含的聚醯胺酸和聚醯亞胺的重量比例落於此範圍時，可改善配向穩定性。例如，聚醯胺酸和聚醯亞胺的重量比例可為10：90到50：50。
液晶配向劑中可包含1重量%到30重量%的聚合物。當所包含的聚合物的量落於此範圍時，可改善可印性以及液晶配向性質。例如，所包含的聚合物的量可以是3重量%到20重量%。
溶劑
液晶配向劑可包括適合溶解聚合物的溶劑。藉此，液晶配向劑可具有優良的塗敷性能(spreadability)以及優良的基板黏著性。
用以溶解聚合物的溶劑的實例可包括(但不限於)N-甲基-2-吡咯啶酮(N-methyl-2-pyrrolidone)、N,N-二甲基乙醯胺(N,N-dimethyl acetamide)、N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethyl formamide)、二甲基亞碸(dimethyl sulfoxide)、γ-丁內酯(γ-butyrolactone)、四氫夫喃(tetrahydrofuran；THF)及酚基溶劑(phenol-based solvent)，諸如間甲酚(meta cresol)、苯酚(phenol)、鹵代苯酚(halgenated phenol)及其類似物。
溶劑還可包括2-丁氧乙醇(2-butyl cellosolve；2-BC)，以改善可印性。以包括2-丁氧乙醇的溶劑總量計，2-丁氧乙醇的量可為1至70重量%，例如20至60重量%。當2-丁氧乙醇的量落於此範圍時，可使可印性易於改善。
此外，此溶劑還可包含弱溶劑(poor solvent)，諸如醇類、酮類、酯類、醚類、烴類或鹵代烴類，只要不使可溶性聚醯亞胺聚合物沈澱即可。塗覆液晶配向劑時，弱溶劑會降低液晶配向劑的表面能，且改進其塗佈及平整度。
以溶劑總量計，所包含的弱溶劑的量可為1至90重量%，特別是1至70重量%。
弱溶劑可包含甲醇、乙醇、異丙醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、三乙二醇、丙酮、甲乙酮、環己酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、草酸二乙酯、丙二酸酯、乙醚、乙二醇單甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇苯醚、乙二醇苯甲醚、乙二醇苯乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二 乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇甲醚乙酸酯、乙二醇乙醚乙酸酯、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酸2-羥基乙酯、丙酸2-羥基-2-甲基乙酯、乙酸乙氧基乙酯、乙酸羥基乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、丙酸3-甲氧基甲酯、丙酸3-甲氧基乙酯、丙酸3-乙氧基乙酯、丙酸3-乙氧基甲酯、甲基甲氧基丁醇、乙基甲氧基丁醇、甲基乙氧基丁醇、乙基乙氧基丁醇、四氫呋喃、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯、己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯或其混合物。
在液晶配向劑中溶劑的量不受限制，但液晶配向劑的固體量是從1至30重量%，特別是從3至20重量%。當固體量落於此範圍時，印刷過程中比較不會受到基板表面污染的影響，可以維持適當的層均勻度以及適當的黏滯度，其可避免印刷過程中因高黏滯度所導致的層均勻度劣化，以及表現適當的穿透率。
液晶配向劑可具有5至30cps的黏滯度，例如具有10至20cps的黏滯度。當液晶配向劑具有落於此範圍的黏滯度時，可改善塗佈均勻度與塗佈性質。
其他添加劑
根據一實施例的液晶配向劑還可包括其他添加劑。
其他添加劑可包含環氧化合物。環氧化合物用於改善可靠度以及光電特徵，其包含至少一種具有2到8個環氧官能基(例如，2到4個環氧官能基)的環氧化合物。
以100重量份的聚合物計，所包含的環氧化合物可為 0.1到50重量份(parts by weight)，例如1到30重量份。當所包含的環氧化合物的量落於此範圍時，可在塗佈於基板的過程中提供適當的可印性以及平坦度，且可易於改善可靠度和光電特徵。
環氧化合物的實例可包括(但不限於)以下列化學式18表示的化合物。
在化學式18中，A12 是經取代或未經取代的C6至C12芳香有機基、經取代或未經取代的二價C6至C12脂環有機基或經取代或未經取代的二價C6至C12脂族有機基，例如經取代或未經取代的C1至C6伸烷基。
環氧化合物的實例可包括(但不限於)：N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基苯甲烷(N,N,N',N'-tetraglycidyl-4,4'-diaminophenylmethane；TGDDM)、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基苯乙烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基苯丙烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基苯丁烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基苯、乙二醇二縮水甘油基醚 (ethyleneglycoldiglycidylether)、聚乙二醇二縮水甘油基醚、丙二醇二縮水甘油基醚、三丙二醇二縮水甘油基醚、聚丙二醇二縮水甘油基醚、新戊二醇二縮水甘油基醚、1,6-己二醇二縮水甘油基醚、甘油二縮水甘油基醚(glycerinediglycidylether)、2,2-二溴新戊二醇二縮水甘油基醚、1,3,5,6-四縮水甘油基-2,4-己二醇、N,N,N',N'-四縮水甘油基-1,4-苯二胺、N,N,N',N'-四縮水甘油基-間-二甲苯二胺、N,N,N',N'-四縮水甘油基-2,2'-二甲基-4,4'-二胺基聯苯、2,2-雙[4-(N,N-二縮水甘油基-4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基)環己烷、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)苯以及其類似物。
另外，為了改善可印性，還可另外包括適當的介面活性劑或耦合劑作為添加劑。
可利用此液晶配向劑獲得液晶配向膜。
可藉由將溶於有機溶劑中的液晶配向劑塗佈在基板上來製造液晶配向膜。可使用如旋塗、柔版印刷(flexo printing)、噴墨印刷或與其類似的方法來將液晶配向劑塗佈在基板上。柔版印刷可達到優越的膜均勻度，且可易於形成較大的液晶配向膜。
基板沒有特殊限制，只要透明即可，其可包括玻璃基板或塑膠基板(諸如丙烯酸基板或聚碳酸酯基板)。另外，就簡化製程而言，其還可以包括包含銦錫氧化物(indium-tin oxide；ITO)電極或其類似物的基板，以供液 晶操作。
為了改善膜均勻度，可將液晶配向劑均勻塗佈在基板上，且在室溫至200℃(特別是在30至150℃，或更特別是在40至120℃)預乾燥1至100分鐘。預乾燥能控制液晶配向劑中各成份的揮發性，確保得到無厚度偏差的均勻膜。
隨後，將其在80至300℃(特別是120至280℃)的溫度下加熱5至300分鐘以完全蒸發溶劑，從而製造出液晶配向膜。
可以藉由偏振(polarized)紫外(ultraviolet；UV)光或摩擦進行單軸配向處理，將液晶配向膜用於液晶顯示器，或者不經單軸配向處理，將液晶配向膜用於例如垂直配向膜以及與其類似的一些應用中。
可以藉由曝光(能量10毫焦耳至5000毫焦耳)0.1至180分鐘來使根據本發明一實施例的液晶配向膜經歷單軸配向處理。
根據本發明另一實施例，提供一種包含液晶配向膜的顯示元件。
液晶顯示器元件(liquid crystal display device；LCD)包含90度扭轉的液晶，其位於極化方向相互垂直的起偏器(polarizer)和檢偏器(analyzer)之間。沒有施加電壓時，穿過起偏器的線性極化光根據其他液晶配向器的方向局部旋轉，以達90度極化。因此，光在通過液晶層時被旋轉且通過檢偏器。施加電壓時，液晶沿著電場方向平行排列為 一線，而線性極化光不經旋轉即通過液晶層，因此被極化方向與起偏器的方向垂直的檢偏器阻擋。藉由上述方法控制液晶，可選擇性地傳輸光。因此，為了提供LCD均勻的亮度和高對比度，在整個LCD面板中均勻地對液晶配向是很重要的。在這方面液晶配向膜可以有效應用。
另外，舉例來說，可藉由下述方法製造液晶顯示器。將液晶配向劑塗佈於玻璃基板(沈積銦錫氧化物(indium tin oxide；ITO)導電層)上，熱固化液晶配向劑以提供配向膜，面對面組合兩個基板，以及注入液晶或浸漬(dipping)液晶於一基板上，並將其與相對基板組合。
圖1是液晶顯示器的剖面圖。
如圖1所示，根據本發明一實施例的液晶顯示器(liquid crystal display；LCD)1包括下面板100、上面板200以及液晶層3。
在下面板100中，含數條閘極線的閘極導體(未繪示)與多個儲存電極133形成在第一基板110的正面。閘極導體上依序形成有閘極絕緣層140、多個半導體154、多對歐姆接觸163與165、多個源極173以及多個汲極175。
一個閘極124、一個源極173、一個汲極175以及一個半導體154組成一個薄膜電晶體(thin film transistor；TFT)。
保護層180形成於半導體154、源極173、汲極175以及閘極絕緣層140暴露於外的部份之上。多個畫素電極191形成於保護層180之上。
以下描述上面板200。
在上面板200中，阻光構件220形成在第二基板210上。多個彩色濾光器230形成在第二基板210與阻光構件220上，保護膜(overcoat)250形成在彩色濾光器230上。保護膜250用以避免彩色濾光器230曝露於液晶層3，且保護膜250可以省略。
第一液晶配向膜12形成於下面板100的畫素電極191的表面上，而第二液晶配向膜22形成於上面板200的共同電極270的表面上。第一液晶配向膜12與第二液晶配向膜22是使用根據本發明一實施例的液晶配向劑來製造。
儘管圖1呈現的液晶配向膜12與22是分別形成於下面板100與上面板200，液晶配向膜12或22也可一起形成於下面板100或一起形成於上面板200。
以下實例更詳細地說明本發明。然而，這些實例不應在任何意義上被解釋為本發明的範疇限制。
(實例)
比較例1：製備聚醯胺酸
在暗房條件下，將0.5莫耳的以下列化學式3a表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯(4-{2-[2-(2,4-diamino-phenyl)-ethoxycarbonyl]-vinyl}-phenyl 4-(4,4,4-trifluoro butoxy)-benzoate ester)引入附有攪拌器、溫度控制器、氮氣注入器以及冷卻器的四頸燒瓶中，同時通入氮氣，並加入N-甲基吡咯酮 (N-methyl-2-pyrrolidone；NMP)，以將化學式3a表示的化合物溶於NMP中。
將1.0莫耳的固態4,10-二氧雜-三環[6.3.1.02,7 ]十二烷-3,5,9,11-四酮(也被稱為「2,3,5-三羧基環戊基乙酐(2,3,5-tricarboxylcyclopentyl acetic anhydride)」)引入溶液中，並劇烈攪拌。
攪拌一小時後，將0.5莫耳以下列化學式3a表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯加入攪拌產物中，使其反應，以提供適當的黏滯度(約150cps)。
所得的溶液具有30重量%的固體量，且使此溶液經歷24小時的共聚反應(溫度維持在50℃)，以提供聚醯胺酸溶液。
製得的聚醯胺酸的重量平均分子量為200,000。將有機混合溶劑(體積比3：4：3的N-甲基吡咯酮(N-methyl-2-pyrrolidone；NMP)、γ-丁內酯及2-丁氧乙醇)加入聚醯胺酸，並在室溫下攪拌24小時，以提供光配 向聚醯胺酸(液晶配向劑)溶液。
實例1：製備聚醯胺酸(PSA-1)
在暗房條件下，將0.5莫耳(第一次添加量)的以下列化學式3a表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯引入附有攪拌器、溫度控制器、氮氣注入器以及冷卻器的四頸燒瓶中，同時通入氮氣，並加入N-甲基吡咯酮(N-methyl-2-pyrrolidone；NMP)，以將化學式3a表示的化合物溶於NMP中。
將1.0莫耳的固態4,10-二氧雜-三環[6.3.1.02,7 ]十二烷-3,5,9,11-四酮(也被稱為「2,3,5-三羧基環戊基乙酐」)引入溶液中，並劇烈攪拌。
攪拌一小時後，將0.3莫耳(第二次添加量)的以下列化學式3a表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯、0.05莫耳的以化學式4a表示的(E)-10,13-二甲基-17-(6-甲基庚-2-基)16氫-1氫-環戊菲基-3-基4-(3-(2,4-二胺基苯乙氧基)-3-氧代丙烯基)苯甲酸脂((E)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-(3-(2,4-diaminophenethoxy)-3-oxopropen-3-yl)benzoate)以及0.15莫耳的以化學式5a表示的1-(3,5-二胺基苯基)-3-十八基 丁二醯亞胺(1-(3,5-diaminophenyl)-3-octadecyl succinimide)加入攪拌 產物中，使其反應，以提供適當的黏滯度(約150cps)。
所得的溶液具有30重量%的固體量，且使此溶液經歷24小時的共聚反應(溫度維持在50℃)，以提供聚醯胺酸溶液。
蒸餾所得的聚醯胺酸溶液，以提供純的聚醯胺酸。所製得的聚醯胺酸的重量平均分子量為200,000。將有機混合溶劑(體積比3：4：3的N-甲基吡咯酮(N-methyl-2-pyrrolidone；NMP)、γ-丁內酯及2-丁氧乙醇)加入聚醯胺酸，並在室溫下攪拌24小時，以提供光配向聚醯胺酸(PSA-1，液晶配向劑)溶液。
實例2至10：製備聚醯胺酸(PSA-2至PSA-10)
光配向聚醯胺酸(PSA-2至PSA-10，液晶配向劑)溶液是以與實例1相同的步驟來製備，差別在於，以化學式3a表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯、以化學式4a表示的(E)-10,13-二甲基-17-(6--甲基庚-2-基)16氫-1氫-環戊菲基-3-基4-(3-(2,4-二胺基苯乙氧基)-3-氧代丙烯基)苯甲酸脂以及以化學式5a表示的1-(3,5-二胺基苯基)-3-十八基 丁二醯亞胺的添加量是如下列表1所示。在表1中，以化學式3a表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯的總量是以第一次和第二次的量相加來計算，而在所有實例中，其第一次添加量都是0.5莫耳。
比較例2：製備聚醯亞胺聚合物
在暗房條件下，將0.5莫耳的以下列化學式3a表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯引入附有攪拌器、溫度控制器、氮氣注入器以及冷卻器的四頸燒瓶中，同時通入氮氣，並加入N-甲基吡咯酮(N-methyl-2-pyrrolidone；NMP)，以將化學式3a表示的化合物溶於NMP中。
將1.0莫耳的固態4,10-二氧雜-三環[6.3.1.02,7 ]十二烷-3,5,9,11-四酮(也被稱為「2,3,5-三羧基環戊基乙酐」)引入溶液中，並劇烈攪拌。
攪拌一小時後，加入0.5莫耳的以下列化學式3a表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯，使其反應，以提供適當的黏滯度(約150cps)。
所得的溶液具有30重量%的固體量，且使此溶液在室溫經歷24小時的共聚反應，以提供聚醯胺酸溶液。
將3.0莫耳的乙酐催化劑和5.0莫耳的砒啶催化劑加入聚醯胺酸溶液中，加熱至80℃，反應6小時。透過真空過濾反應產物來移除乙酐和砒啶催化劑以及NMP溶劑，從而提供具有20重量%的固體量的可溶性聚醯亞胺樹脂溶液。
蒸餾所得的可溶性聚醯亞胺樹脂，以提供純的可溶性聚醯亞胺樹脂(重量平均分子量為200,000)。將有機混合溶劑(體積比3：4：3的N-甲基吡咯酮(N-methyl-2-pyrrolidone；NMP)、γ-丁內酯及2-丁氧乙醇)加入可溶性聚醯亞胺樹脂，並在室溫下攪拌24小時，以提供可溶性光配向聚醯亞胺樹脂溶液。
實例11：製備聚醯亞胺聚合物(PSI-1)
在暗房條件下，將0.5莫耳(第一次的量)的以下列化學式3a表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯引入附有攪拌器、溫度控制器、氮氣注入器以及冷卻器的四頸燒瓶中，同時通入氮氣，並加入N-甲基吡咯酮(N-methyl-2-pyrrolidone；NMP)，以將化學式3a表示的 化合物溶於NMP中。
將1.0莫耳的固態4,10-二氧雜-三環[6.3.1.02,7 ]十二烷-3,5,9,11-四酮(也被稱為「2,3,5-三羧基環戊基乙酐」)引入溶液中，並劇烈攪拌。
攪拌一小時後，加入0.4莫耳(第二次的量)的以下列化學式3a表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯、0.05莫耳的以化學式4a表示的(E)-10,13-二甲基-17-(6-甲基庚-2-基)16氫-1氫-環戊菲基-3-基4-(3-(2,4-二胺基苯乙氧基)-3-氧代丙烯基)苯甲酸脂以及0.15莫耳的以化學式5a表示的1-(3,5-二胺基苯基)-3-十八基 丁二醯亞胺加入攪拌產物中，使其反應，以提供適當的黏滯度(約150cps)。
所得的溶液具有30重量%的固體量，且使此溶液在室溫經歷24小時的共聚反應(溫度維持在50℃)，以提供聚醯胺酸溶液。
將3.0莫耳的乙酐催化劑和5.0莫耳的砒啶催化劑加入聚醯胺酸溶液中，在80℃加熱，反應6小時。真空過濾反應產物以移除乙酐和砒啶催化劑以及NMP溶劑，從而提供具有20重量%的固體量的可溶性聚醯亞胺樹脂溶液。
蒸餾所得的可溶性聚醯亞胺樹脂，以提供純的可溶性聚醯亞胺樹脂(重量平均分子量為200,000)。將有機混合溶劑(體積比3：4：3的N-甲基吡咯酮(N-methyl-2-pyrrolidone；NMP)、γ-丁內酯及2-丁氧乙 醇)加入聚醯亞胺樹脂，並在室溫下攪拌24小時，以提供可溶性光配向聚醯亞胺樹脂(PSI-1，液晶配向劑)。
實例12至20：製備聚醯亞胺聚合物(PSI-2至PSI-10)
可溶性光配向聚醯亞胺樹脂溶液(液晶配向劑)是以與實例11相同的步驟來製備，差別在於，以化學式3a表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯、以化學式4a表示的(E)-10,13-二甲基-17-(6--甲基庚-2-基)16氫-1氫-環戊菲基-3-基4-(3-(2,4-二胺基苯乙氧基)-3-氧代烯丙基)苯甲酸脂以及以化學式5a表示的1-(3,5-二胺基苯基)-3-十八基 丁二醯亞胺的添加量是如下列表1所示，以提供聚醯胺酸。
在下列表1中，以化學式3a表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯的總量是以第一次和第二次的量相加來計算，而在所有實例中，其第一次添加量都是0.5莫耳。
如表1所示，化學式3a、化學式4a與化學式5a的量的單位是莫耳%，其分別根據二元胺(其用以製備聚醯胺酸)的總莫耳數來計算。包含於以表列的莫耳%製備的聚醯胺酸或聚醯亞胺中的衍生自化學式3a的重複單元、化學式4a的重複單元與化學式5a的重複單元的量相當於以這些化學式表示的化合物的莫耳%。
(液晶配向膜的液晶配向性質)
製造液晶單元以評估液晶配向劑的液晶配向性質。液晶單元以下述方法製造：以微影製程將具有標準尺寸的ITO玻璃基板圖案化，留下1.5cm×1.5cm的方形ITO以及用以施加電壓的電極ITO，並且移除ITO的剩餘部份。
將實例1至20與比較例1及2得到的液晶配向劑塗覆於圖案化ITO基板上，且旋塗以讓厚度達0.1μm，並且在70℃及210℃下固化。
利用曝光器(UIS-S2021J7-YD01，Ushio LPUV)，以預定角度和預定能量曝光兩個經固化的ITO基板，以曝光方向相互垂直的方向(VA模式，90度)定位兩基板，且維持4μm的單元間隙(對應於上下側之間的方形ITO形狀)來組合兩基板。曝光的光源是2千瓦的深紫外燈(UXM-2000)。
將液晶注入所得的單元，而後利用垂直偏振光學顯微鏡觀察液晶配向性質。結果展示在下列表2中。
(液晶配向膜的電學性質和光學特徵)
利用單元間隙4μm的液晶單元測量液晶配向膜在高溫(60℃)的電壓保持率(voltage holding ratio；VHR)和直流殘留電壓(residual DC；RDC)，以測定其電學性質和光學特徵。
高溫(60℃)下的電壓保持率是指：在60℃，主動陣列TFT-LCD的液晶層(其隨外部功率浮動)在隨機週期中保持充電電壓的程度，其值愈接近100%愈理想。結果展示在下列表2中。「好」表示98%以上，「差」表示不到98%。
直流殘留電壓是指：藉由液晶層的離子化雜質吸附至配向層施加在液晶層上的電壓(即使未從外部施加電壓時)。此值愈小愈理想。常用的量測殘餘直流電壓的方法是使用閃爍儀(flicker)、根據直流電壓液晶層的電容曲線(C-V)以及與其類似的方法。結果展示在下列表2中。「好」表示100毫伏特以下，「差」表示超過100毫伏特。
下列表2展示了利用液晶單元測得的液晶配向膜的電學性質和光學性質。
參照表2，與比較例1與2相較，實例1至20獲得的液晶配向劑有較佳的高溫VHR和RDC特徵。
電壓保持率和直流殘留電壓是評估液晶配向膜的殘像特徵的參考標準。也就是說，電壓保持率愈高，直流殘留電壓愈低，殘像特徵愈好。因此可以瞭解，相較於比較例1及2，實例1至20獲得的液晶配向劑具有更好的殘像特徵。
儘管已結合當前認為實用的例示性實施例來描述本發明，但應瞭解，本發明不限於在此揭露的實施例，相反地，本發明意欲涵蓋在隨附申請專利範圍的精神與範疇內所包含的各種修改及各種等效的安排。
1‧‧‧液晶顯示器
3‧‧‧液晶層
12‧‧‧第一液晶配向膜
22‧‧‧第二液晶配向膜
100‧‧‧下面板
110‧‧‧第一基板
124‧‧‧閘極
133‧‧‧儲存電極
140‧‧‧閘極絕緣層
154‧‧‧半導體
163、165‧‧‧歐姆接觸
173‧‧‧源極
175‧‧‧汲極
180‧‧‧保護層
191‧‧‧畫素電極
200‧‧‧上面板
210‧‧‧第二基板
220‧‧‧阻光構件
230‧‧‧彩色濾光器
250‧‧‧保護膜
270‧‧‧共同電極
圖1是根據本發明一實施例的液晶顯示器的剖面圖。
1‧‧‧液晶顯示器
3‧‧‧液晶層
12‧‧‧第一液晶配向膜
22‧‧‧第二液晶配向膜
100‧‧‧下面板
110‧‧‧第一基板
124‧‧‧閘極
133‧‧‧儲存電極
140‧‧‧閘極絕緣層
154‧‧‧半導體
163、165‧‧‧歐姆接觸
173‧‧‧源極
175‧‧‧汲極
180‧‧‧保護層
191‧‧‧畫素電極
200‧‧‧上面板
210‧‧‧第二基板
220‧‧‧阻光構件
230‧‧‧彩色濾光器
250‧‧‧保護膜
270‧‧‧共同電極

Claims (9)

  1. 一種液晶配向劑，包括：聚合物，選自聚醯胺酸、聚醯亞胺及其組合，其中所述聚醯胺酸含有以下列化學式1表示的重複單元，所述聚醯亞胺含有以下列化學式2表示的重複單元： 其中，在化學式1和化學式2中，X1 與X2 相同或不同，且各自獨立為衍生自脂環酸二酐或芳香酸二酐的四價有機基，Y1 與Y2 相同或不同，且各自獨立為衍生自二元胺的二價有機基，其中所述二元胺包括35至90莫耳%的以下列化學式3表示的二元胺、5至20莫耳%的以下列化學式4表示的二元胺以及5至45莫耳%的以下列化學式5表示 的二元胺， 其中，在化學式3中，R1 是單鍵、經取代或未經取代的C1至C30伸烷基、至少一個-CH2 -基團被-CO-、-CO-O-、-NW-、-NWCO-、-CO-NW-或-CH=CH-獨立取代的C1至C30伸烷基，其中W是氫或C1至C10烷基，且R1 中的O在R1 中不形成-O-O-鍵結，也不和與R1 相連的O形成-O-O-鍵結，R2 是經取代或未經取代的脂族有機基、經取代或未經取代的脂環有機基或經取代或未經取代的芳香有機基。Q1 、Q2 、與Q3 各自獨立，為氫或鹵素，n1是從0到3的整數，且n2是從0到3的整數， 其中，在化學式4中，R7 各自獨立為單鍵、O、COO、NHCO或CONH，n3是從0到3的整數，n4是從0到3的整數，n7是從0到2的整數，R8 是經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；或者含有-O-、-COO-、-CONH-、-OCO-或其組合的C1至C30烷基、含有-O-、-COO-、-CONH-、-OCO-或其組合的C6至C30芳基以及含有-O-、-COO-、-CONH-、-OCO-或其組合的C2至C30雜芳基，且R9 是經取代或未經取代的脂族有機基、經取代或未經取代的脂環有機基或經取代或未經取代的芳香有機基， 其中，在化學式5中，R5 是氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取 代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，R6 是經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，且n6是從0到3的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之液晶配向劑，其中所述以化學式3表示的二元胺是以下列化學式16表示的二元胺： 其中，在化學式16中，1是從0到10的整數。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之液晶配向劑，其中所述以化學式4表示的二元胺是以下列化學式17表示的二元胺： 其中，在化學式17中，m是從1到5的整數。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之液晶配向劑，其中所述聚醯胺酸和所述聚醯亞胺具有50,000至500,000的重量平均分子量。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之液晶配向劑，其中所述液晶配向劑是以1：99至50：50的重量比例包括所述聚醯胺酸和所述聚醯亞胺。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之液晶配向劑，其中所述液晶配向劑具有1至30重量%的固體量。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之液晶配向劑，其中所述液晶配向劑具有5至30cps的黏滯度。
  8. 一種液晶配向膜，藉由將如申請專利範圍第1項所述之液晶配向劑塗佈在基板上來製造。
  9. 一種液晶顯示器，包括如申請專利範圍第8項所述之液晶配向膜。
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