KR101200446B1 - 안정성이 우수한 액정배향용 조성물, 이로부터 제조된 액정배향막, 및 이를 포함하는 액정디스플레이 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 액정배향용 조성물, 이로부터 제조된 액정배향막 및 이를 포함하는 액정디스플레이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정배향용 조성물은 폴리이미드를 광배향 막으로 사용할 때 나타나는 분해 부산물의 생성을 극소화하여 배향 안정성, 열안정성, 장기신뢰성 및 잔상 개선효과가 우수하다.
말레이미드, 아민 작용기, 액정배향막

Description

안정성이 우수한 액정배향용 조성물, 이로부터 제조된 액정배향막, 및 이를 포함하는 액정디스플레이{COMPOSITION FOR ORIENTATION OF LIQUID CRYSTAL WITH GOOD STABILITY, LIQUID CRYSTAL ALIGNING FILM MANUFACTURED BY THE SAME, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY COMPRISING THE SAME}
본 발명은 액정배향용 조성물, 이로부터 제조된 액정배향막 및 이를 포함하는 액정디스플레이에 관한 것이다.
액정디스플레이는 디스플레이 산업의 발달과 함께 낮은 구동전압, 고해상도의 실현, 모니터 부피의 감소, 평면형 모니터를 제공하므로 그 수요가 크게 증가하고 있다. 이러한 액정디스플레이 기술에서 핵심적인 기술 중의 하나는 액정을 원하는 방향으로 잘 배향시키는 기술이다.
종래에는 액정을 배향시키는 통상적인 방법으로, 유리 등의 기판에 폴리이미드와 같은 고분자 막을 도포하고, 이 표면을 나일론이나 폴리에스테르와 같은 섬유로 일정한 방향으로 문지르는 접촉식 러빙 방법을 이용하였다. 그러나 접촉식 러빙 방법은 섬유질과 고분자막이 마찰될 때 미세한 먼지나 정전기(electrostatic discharge: ESD)가 발생할 수 있고, 공정상의 어려움으로 액정 패널 제조시 심각한 문제점을 야기시킬 수 있다.
따라서, 상기 접촉식 러빙 방법의 문제점을 해결하기 위하여, 최근에는 새로운 방법의 비접촉식 배향막의 제조에 대한 연구가 활발하게 이루어지고 있다.
비접촉식 배향막의 제조방법으로는 광배향법, 에너지빔 배향법, 증기증착 배향법 또는 리쏘그래피를 이용한 식각법 등이 있다. 이러한 방법들 중 가장 현실적인 방법으로 대두되는 것이, 감광성 고분자 박막에 선형 편광된 빛을 조사하여 비등방적 화학 반응을 일으키고, 이의 결과로 액정배향을 유도하는 광배향법이다.
광배향법은 반응 기작에 따라 광이성화법, 광중합법 및 광분해법 등으로 나뉠 수 있다. 이 중 기존에 배향막으로 상용화된 폴리이미드 박막을 이용하는 광분해법이 크게 주목을 받고 있다. 광분해법으로 사용되는 폴리이미드는 일직선 형태의 고분자이다. 광분해법은 선형 편광된 빛과 일치하는 고분자 주쇄를 선택적으로 광분해함으로써 액정배향을 유도하는 것으로, 폴리이미드가 광에 의해 분해되면 작은 단위의 분해 부산물이 필연적으로 생성된다. 이러한 분해 부산물은 실제 액정디스플레이를 제조하였을 때 배향 안정성, 장기신뢰성, 특히 잔상 측면에서 아주 심각한 문제를 야기할 수 있다. 이러한 배향 안정성, 장기신뢰성 및 잔상 측면에 나타나는 문제점이 광분해법의 상용화를 가로막는 가장 큰 문제점으로 대두되고 있다.
따라서, 광분해법에 의해 나타나는 폴리이미드의 분해 부산물을 제거하여, 배향 안정성을 도모하고, 장기신뢰성 및 잔상을 개선한 액정배향막이 요구되고 있다.
본 발명은 광분해법에 의해 나타나는 폴리이미드의 분해 부산물을 제거하여, 배향 안정성을 도모하고, 장기신뢰성 및 잔상을 개선할 수 있는 액정배향용 조성물, 이로부터 제조된 액정배향막, 및 이를 포함하는 액정디스플레이를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 말레이미드기를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산, 및 말단에 적어도 하나의 아민 작용기를 갖는 유기물을 포함하는 액정배향용 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 아민 작용기를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산, 및 말단에 적어도 하나의 말레이미드기를 갖는 유기물을 포함하는 액정배향용 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 액정배향용 조성물로 제조된 액정배향막을 제공한다.
또한, 본 발명은
(a) 상기 액정배향용 조성물을 기판상에 코팅하는 단계; 및
(b) 상기 코팅된 액정배향용 조성물을 노광 및 열처리하는 단계를 포함하는 액정배향막의 제조 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 액정배향막을 포함하는 액정디스플레이를 제공한다.
또한, 본 발명은
(a) 상기 액정배향용 조성물을 기판상에 코팅하는 단계;
(b) 상기 코팅된 액정배향용 조성물을 노광 및 열처리하여 액정배향막을 형성하는 단계; 및
(c) 액정배향막이 형성된 기판 2장을 접착제와 스페이서를 이용하여 하나의 셀로 합착한 후, 액정을 주입하는 단계를 포함하는 액정디스플레이의 제조 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 말레이미드기를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산, 및 말단에 적어도 하나의 아민 작용기를 갖는 유기물을 포함하는 액정배향용 조성물 또는 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 아민 작용기를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산, 및 말단에 적어도 하나의 말레이미드기를 갖는 유기물을 포함하는 액정배향용 조성물은 종래의 폴리이미드를 액정배향막으로 사용할 때 나타나는 분해 부산물의 생성을 극소화하여, 배향 안정성, 열안정성, 장기신뢰성 및 잔상 개선 효과가 우수하다.
본 발명의 액정배향용 조성물은 주쇄 말단 중 적어도 한쪽에 열경화 또는 광경화가 가능한 말레이미드기가 도입된 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산과 이의 말레이미드기의 경화 효과를 극대화 하기 위하여 하나 이상의 아민 작용기를 갖는 유기물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 액정배향용 조성물은 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 아민 작용기를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산, 및 말단에 적어도 하나의 말레이미드기를 갖는 유기물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
일반적으로 폴리이미드는 광에 의해 분해되면 작은 단위의 분해 부산물이 생성된다. 광분해에 의해 생성된 폴리이미드의 분해 부산물은 상기 말레이미드기의 추후 경화 공정을 통해 다시 고분자화되어 더 이상 분해 부산물로 존재하지 않게 된다. 따라서, 본 발명에 따른 액정배향용 조성물로부터 제조된 액정배향막은 배향 안정성 열안정성, 징기신뢰성 및 잔상 측면에서도 우수한 특성을 나타난다.
본 발명에서 사용된 폴리이미드 또는 폴리아믹산은 단위체가 낮은 정도로 중합하여 생성되는 중합체로, 수평균 분자량이 500 내지 30,000 범위 내에 있는 것이 바람직하고 500 내지 10,000 범위 내에 있는 것이 더욱 바람직하다.
상기 분자량이 500 내지 30,000의 범위를 갖는 폴리아믹산 또는 폴리이미드를 사용할 경우 말레이미드기(경화성 작용기)의 밀도를 더욱 향상시킬 수 있어, 후공정인 경화 효과를 극대화할 수 있다는 장점이 있다.
또한, 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산은 말레이미드기(경화성 작용기)의 도입으로 인해 그물 망 형태를 띠게 되고, 이것은 선형 고분자인 폴리이미드보다 더 견고하고 안정된 배향막을 제공할 수 있다. 또한, 폴리이미드는 단지 NMP(N-Methylpyrrolidone)라는 용매에만 녹는 반면, 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산은 가용 용매의 범위가 넓어 용매의 선정에 있어서도 훨씬 다양성을 가진다. 또한, 종래의 폴리이미드는 롤프린팅만 가능한 반 면, 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산은 넓은 범위의 가용용매로 인해 롤프린팅 뿐만 아니라 잉크젯 방식이 가능하므로, 이 후 박막 생성을 위한 신 공법 선정에 있어서도 고려하여 적용될 수 있다.
상기 말레이미드기는 열 뿐만 아니라 광에 의해서도 경화 과정이 일어나므로, 주쇄 말단 한쪽 이상에 말레이미드가 도입된 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산의 경우 가장 우수한 경화 특성을 나타낸다. 말레이미드는 단독으로도 광 내지 열에 의해 경화 작용이 일어나지만, 아민과 같은 작용기를 가진 유기물을 첨가함으로써 경화 작용은 더욱 더 촉진되어 보다 쉽게 견고한 그물구조를 이룰 수 있다.
본 발명에 따른 주쇄 말단 한쪽 이상에 말레이미드기가 도입된 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산은 일예로 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
Figure 112008019002576-pat00001
상기 화학식 1에서, A는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산이며, X, X', Y, 및 Y'는 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 5 내지 20의 아릴, 할로겐 또는 니트릴이다.
상기 화학식 1에서, 탄소수 1 내지 6의 알킬은 메틸, 에틸, 프로필 또는 부 틸 등이며, 탄소수 5 내지 20의 아릴은 페닐, 나프탈렌 또는 안트라센 등이고, 할로겐은 F, Cl 또는 Br 등이다.
본 발명의 액정배향용 조성물에서, 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산 주쇄 말단 한쪽 이상에 도입된 말레이미드기는 단독으로도 광 또는 열에 의해 경화가 가능하고, 이는 상기 아민 작용기를 갖는 유기물에 의해 더욱 촉진되어 경화 이후에도 휘발성분의 부산물이 생성되지 않는다.
또한, 본 발명에 따른 주쇄 말단 한쪽 이상에 말레이미드기가 도입된 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산은 일예로 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
Figure 112008019002576-pat00002
Figure 112008019002576-pat00003
상기 화학식 2 또는 화학식 3에서 A는 화학식 1에서 정의한 바와 같고, X1 내지 X3, X6 내지 X11, Y1 내지 Y3, 및 Y6 내지 Y11은 화학식 1의 X 및 Y의 정의와 같다.
본 발명의 액정배향용 조성물에 사용되는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산은 디아민과 이무수물을 축합반응시켜 제조할 수 있으며, 광분해형으로 환형 디아민과 환형 이무수물이 바람직하다.
특히, 환형 디아민으로는 방향족 디아민이 바람직하며, 구체적인 예로는 페닐렌디아민, 디아미노바이페닐, 메틸렌디아닐린, 옥시디아닐린, 티오디아닐린, 디아미노벤조페논, 디아미노나프탈렌 및 디아미노안트라센 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
환형 이무수물로는 피로멜리트산이무수물, 바이프탈산이무수물, 옥시디프탈산이무수물, 벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 헥사플루오르이소프로필리덴 디프탈산 이무수물, 시클로알킬이무수물 및 바이시클로알킬이무수물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 액정배향용 조성물에서 사용되는 아민 작용기를 가진 유기물은 말레이미드기의 경화 작용을 보다 효과적으로 진행시키기 위한 것으로, 2개 이상의 아민 작용기를 가지는 것이 바람직하며, 하기 화학식 4로 표현될 수 있다.
Figure 112008019002576-pat00004
상기 화학식 4에서, B의 구조는 특별히 한정지어지는 것은 아니고 방향족, 지방족, 또는 이들의 혼합형이거나 환형, 직선형 또는 이들의 혼합형일 수 있고, n은 1 이상이고, 2 이상인 것이 바람직하며, 2 내지 10 인 것이 가장 우수한 특성을 나타낸다.
상기 아민 작용기를 가지는 화합물의 구체적인 예로는 에틸렌디아민(ethylenediamine), 디아미노프로판(diaminoopropane) 또는 디아미노부탄(diaminobutane) 등과 같은 디아미노알킬; 디아미노시클로부탄 또는 디아미노시클로헥산 등과 같은 디아미노시클로알킬; 디아미노바이페닐, 디아미노나프탈렌 또는 디아미노피리딘 등과 같은 아릴디아민; 비스(아미노프로필)테트라메틸디실록산(bis(aminopropyl) tetramethyldisiloxane)등과 같은 디아미노실록산; 디에틸렌트리아민 또는 비스헥사메틸렌트리아민 등과 같은 알킬트리아민; 트리아미노시클로헥산, 트리아자시클로노난(triazacyclononane) 또는 트리아자시클로도데칸(triazacyclododecane) 등과 같은 트리아미노시클로알킬; 트리아미노피리 딘(triaminopyridine), 멜라민(melamine), 트리스아미노페녹시벤젠(tris(aminophenoxy)benzene), 또는 트리스아미노페닐벤젠(tris(aminophenyl)benzene) 등과 같은 트리아미노아릴; 트리에틸렌테트라아민(triethylenetetramine) 또는 헥사메틸렌테트라아민(hexamethylenetetramine) 등과 같은 알킬테트라아민; 디아미노벤지딘 또는 디아미노페닐에테르 등과 같은 아릴테트라아민; 폴리프로필렌이민 테트라아민 덴드리머(DAB-Am-4) 또는 폴리프로필렌이민 헥사데카아민 덴드리머 (DAB-Am_16) 등과 같은 다가의 아민 작용기를 갖는 덴드리머; 말단에 아민 작용기를 갖는 아믹산; 말단에 아민작용기를 갖는 이미드 또는 말단에 아민작용기를 갖는 올리고아미드(oligoamide) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 아민 작용기를 갖는 유기물은 말레이미드기를 가지는 폴리이미드나 폴리아믹산과 반응하여 화학식 5와 같이 보다 효과적으로 경화 구조를 이룰 수 있다.
Figure 112008019002576-pat00005
본 발명에 있어서, 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 아민 작용기를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산, 및 말단에 적어도 하나의 말레이미드기를 갖는 유기물을 포함하는 액정배향용 조성물도 역시 전술한 원리에 따라 경화시 효과적으로 경화구조를 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 액정배향용 조성물은 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 말레이미드기를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산, 및 말단에 적어도 하나의 아민 작용기를 갖는 유기물 또는 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 아민 작용기를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산, 및 말단에 적어도 하나의 말레이미드기를 갖는 유기물 이외에 당 업계에서 알려진 통상적인 용매 또는 첨가제를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 액정배향용 조성물로 제조된 액정배향막을 제공한다.
또한, 본 발명은
(a) 상기 액정배향용 조성물을 기판상에 코팅하는 단계; 및
(b) 상기 코팅된 액정배향용 조성물을 노광 및 열처리하는 단계를 포함하는 액정배향막의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 (a)단계에서는 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 말레이미드기를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산, 및 말단에 적어도 하나의 아민 작용기를 갖는 유기물 또는 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 아민 작용기를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산, 및 말단에 적어도 하나의 말레이미드기를 갖는 유기물을 용매에 용해시켜 액정배향용 조성물을 제조한다. 상기 액정배향용 조성물을 스핀코팅, 롤코팅 또 는 잉크젯 코팅과 같은 방법을 이용하여 기판, 예컨대 산화인듐-주석(ITO)으로 도포한 유리 기판 위에 도포한다. 사용 가능한 용매는 시클로펜타논, 시클로헥사논, N-메틸피롤리돈(NMP), 디메틸 포름아미드 (DMF), 디메틸아세트아미드(DMAc), 부톡시에탄올, 테트라하이드로푸란(THF), CCl4 또는 이들의 혼합물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 액정배향용 조성물의 농도, 용매의 종류 및 도포 방법은 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 말레이미드기를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산, 및 말단에 적어도 하나의 아민 작용기를 갖는 유기물 또는 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 아민 작용기를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산, 및 말단에 적어도 하나의 말레이미드기를 갖는 유기물의 종류와 용도에 따라 결정할 수 있다.
구체적으로 적어도 한 쪽에 말레이미드를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산과 말단에 적어도 하나의 아민 작용기를 갖는 유기물의 혼합 조성비는 무게비로 1 내지 50 %가 바람직하다.
또한, 말단에 적어도 하나의 아민 작용기를 갖는 유기물 또는 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 아민 작용기를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산과 말단에 적어도 하나의 말레이미드기를 갖는 유기물의 혼합 조성비는 무게비로 1 내지 50%가 바람직하다.
용액 제조시에는 이들 혼합물을 용매에 대해 무게비로 2 내지 20 %로 녹이 고, 0.2 내지 1㎛의 동공크기를 갖는 필터에 통과시켜 잔여 부유물을 제거한다. 이어서 제조된 용액을 스핀코팅이나 롤코팅, 잉크젯 코팅으로 기판 위에 도포하고, 60 내지 150℃의 온도에서 1 내지 10분간 열을 가하여 용매를 증발시킨다. 이 후 180 내지 250℃의 온도에서 10 내지 120분간 열을 가하여 이미드화와 동시에 부분적인 열경화 과정를 유도할 수 있다. 이때 도포된 막의 두께는 80 내지 3000Å, 바람직하게는 300 내지 1500Å 두께이다.
상기 (b) 단계에서는 도포막에 대하여 선형 편광자외선을 통한 노광과 열처리 두 가지 공정을 거친다. 이때 배향시킬 영역을 선택적으로 선형 편광자외선으로 조사한다. 자외선은 고압 수은 램프, 크세논 램프, 또는 펄스 자외선을 사용하여 조사할 수 있다. 이때 노광의 세기는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산의 종류에 따라 다르며, 예컨대 50mJ/㎠ 내지 10J/㎠의 에너지, 바람직하게는 200mJ/㎠ 내지 5J/㎠의 에너지를 조사할 수 있다. 선형 편광자외선을 조사함으로써, 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산 내의 방향 선택적 결합 분해에 의해 액정배열을 유도함과 동시에, 잔류하는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산 주쇄 말단의 말레이미드기의 광반응 작용에 의해 경화 과정이 더 이루어진다. 이후, 노광된 막은 열처리 공정을 거친다. 상기 열처리는 노광 전 열처리 또는 노광 전, 후 열처리 등의 과정이 가능하나 바람직하게는 노광 전 후에 열처리 과정을 수행하는 것이 바람직하다. 본 발명에서는 노광 후 열처리를 하여 배향성을 극대화시킬 수 있을 뿐 아니라 광반응에 의해 유도된 이방성을 말단의 말레이미드기와 아민 작용기의 추가적인 경화 과정을 통해 안정화 시킬 수 있다. 열처리는 100 내지 250℃ 사이에서 10 내지 60분 동안 수행할 수 있다. 이러한 노광 후 열처리 과정은 100 내지 250℃ 사이의 고온에서 노광과 병행하여 진행할 수 있다. 이와 같은 열처리를 통한 열경화 과정을 거치면 말레이미드기들 사이 또는 말레이미드기와 아민의 상호 반응에 의해 그물막 형태의 안정된 배향 구조가 형성되고, 이러한 과정 중에 광분해 과정의 부산물은 경화 과정에 흡수되어 더 이상 배향성을 저해하거나 안정성 등에 심각한 영향을 미치지 못하게 된다.
또한, 본 발명은 상기 액정배향막을 포함하는 액정디스플레이를 제공한다.
또한, 본 발명은
(a) 상기 액정배향용 조성물을 기판상에 코팅하는 단계;
(b) 상기 코팅된 액정배향용 조성물을 노광 및 열처리하여 액정배향막을 형성하는 단계; 및
(c) 액정배향막이 형성된 기판 2장을 접착제와 스페이서를 이용하여 하나의 셀로 합착한 후, 액정을 주입하는 단계를 포함하는 액정디스플레이의 제조 방법을 제공한다.
상기 전술한 액정배항막의 제조 방법 중 (a) 단계 및 (b) 단계를 이용하여 액정배향막을 제조하여 열처리 공정을 마친 후, 상기 (c) 단계로, 두 개의 기판에 접착제와 스페이서를 이용하여 하나의 셀로 합착한다. 합착한 액정셀에 액정을 주입한다. 액정 주입구를 봉입한 후 90 내지 120 ℃에서 10분간 열처리하여 액정이 배향막의 정열 방향으로 배향시킬 수 있다.
본 발명에 따른 액정디스플레이는 주쇄 말단 중 적어도 한쪽에 열경화 또는 광경화가 가능한 말레이미드기를 가지는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산과 말단에 적어도 하나의 아민 작용기를 가지는 유기물을 포함하는 액정배향용 조성물 또는 주쇄 말단 중 적어도 한쪽에 아민 작용기가 도입된 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산과 말단에 적어도 하나의 말레이미드기를 갖는 유기물을 포함하는 액정배향용 조성물로부터 제조된 액정배향막을 포함함으로써 배향성, 안정성 및 잔상 개선 효과가 우수하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
제조예 1 : 분자량 500 내지 30,000의 폴리머 , OP _1의 제조
4,4'-바이프탈산 이무수물(4,4'-biphthalic anhydride) 5 g과 4,4'-옥시디아닐린(4,4'-oxydianiline) 2.83 g을 NMP 80 ml에 녹인 후 상온에서 8시간 교반하였다. 이 후 4-아미노페닐 말레이미드(4-aminophenyl maleimide) 1.06 g을 첨가하고 상온에서 8시간 더 교반하여 10 wt% OP_1 NMP 용액을 제조하였다.
얻어진 폴리머는 GPC를 통해 분자량을 확인한 결과, 수 평균 분자량(Mn)이 11,000, 무게 평균 분자량이 25,000이였다.
제조예 2 : 분자량 500 내지 30,000의 폴리머 , OP _2의 제조
시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물(cyclobutane tetracarboxylic anhydride) 5g과 1,4-페닐렌 디아민(1,4-phenylene diamine) 2.06 g을 NMP 85 ml에 녹인 후 상온에서 8시간 교반하였다. 이 후 4-아미노페닐 말레이미드(4- aminophenyl maleimide) 2.4 g을 첨가하고 상온에서 8 시간 더 교반하여 10 wt% OP_2 NMP 용액을 제조 하였다.
얻어진 폴리머는 GPC를 통해 분자량을 확인한 결과, 수 평균 분자량(Mn)이 9,500, 무게 평균 분자량이 19,000이였다.
제조예 3 : 분자량 500 내지 30,000의 폴리머 , OP _3의 제조
3,3',4,4'-벤조페논 테트라카르복실산 이무수물(3,3',4,4'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride) 5 g과 4,4'-디아미노바이페닐(4,4'-diaminobiphenyl) 2.5 g을 NMP 74ml에 녹인 후 상온에서 8 시간 교반하였다. 이 후 4-아미노페닐 말레이미드(4-aminophenyl maleimide) 730 mg을 첨가하고 상온에서 8 시간 더 교반하여 10 wt% OP_3 NMP 용액을 제조하였다.
얻어진 폴리머는 GPC를 통해 분자량을 확인한 결과, 수 평균 분자량(Mn)이 15,000, 무게 평균 분자량이 37,000이였다.
제조예 4 : 아민 작용기, Am _1의 제조
프탈산 이무수물(phthalic anhydride) 4.36 g 과 4,4'-옥시디아닐린(4,4'-oxydianiline) 5 g을 NMP 77 ml에 녹인 후 상온에서 8 시간 교반하여 10 w%의 2개의 아민 작용기를 가지는 폴리아믹산 Am_1을 제조하였다.
제조예 5 : 아민 작용기, Am _2의 제조
DMAc 800 ml와 증류수 40 ml에 플루오로글루신올(phloroglucinol) 20 g과 K2CO3 80 g을 첨가한 후 130 ℃ 에서 4 시간 교반한 후 상온으로 냉각하고 4-클로로 니트로벤젠(4-chlorornitrobenzene) 75.6 g을 첨가하여 24 시간 환류 교반하였다. 이 후 과량의 용매를 감압 증류하여 제거하고 잔류물을 5 wt% NaOH 수용액에 첨가하여 침전물을 얻었다. 생성된 침전물을 피리딘과 증류수를 이용한 재결정 법으로 정제하여 1,3,5-트리(4-니트로페닐옥시)벤젠 61 g을 얻었다. 얻어진 1,3,5-트리(4-니트로페닐옥시)벤젠 61 g을 THF 200 ml에 녹인 후 SnCl2 375 g과 HCl 375 ml를 첨가한 후 24 시간 환류 교반하였다. 이 후 상온으로 냉각하고 2 L의 HCl에 첨가하여 침전물을 얻고 여과하여 500 ml 증류수에 다시 녹인 후 5 wt% NaOH 1L에 첨가하여 침전물을 얻었다. 얻어진 침전물을 증류수로 여러번 세척하고 실리카겔을 이용한 컬럼크로마토그래피 방법으로 정제하여 3개의 아민 작용기를 가지는 1,3,5-트리(4-니트로페닐옥시)벤젠 22.5 g을 얻었다.
제조예 6 : 아민 작용기, Am _3
4개의 아민 작용기를 가지는 물질로는 DAB-Am-4를 구매하여 사용하였다.
비교제조예 1 : P_1의 제조
4,4'-바이프탈산 이무수물(4,4'-biphthalic anhydride) 5 g과 4,4'-옥시디 아닐린(4,4'-oxydianiline) 3.4 g을 NMP 75.6 ml에 녹인 후 상온에서 8 시간 교반하여 10 wt% P_1 용액을 제조하였다.
비교제조예 2 : P_2의 제조
시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물(cyclobutane tetracarboxylic anhydride) 5g과 1,4-페닐렌 디아민(1,4-phenylene diamine) 2.75 g을 NMP 70 ml에 녹인 후 상온에서 8 시간 교반하여 10 wt% P_2 용액을 제조 하였다.
비교제조예 3 : P_3의 제조
3,3',4,4'-벤조페논 테트라카르복실산 이무수물(3,3',4,4'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride) 5 g과 4,4'-디아미노바이페닐(4,4'-diaminobiphenyl) 2.86 g을 NMP 70 ml에 녹인 후 상온에서 8 시간 교반하여 10 wt% P_3 용액을 제조하였다.
실시예 1
1. 액정배향용 조성물의 제조
상기 제조예 1에서 제조된 OP_1 용액, 10 ml에 제조예 4에서 제조한 아민 작용기 용액, Am_1를 30 ml 혼합한 후 NMP 6 ml와 2-부톡시에탄올(2-buthoxyethanol) 6 ml를 혼합한 후 0.45 ㎛의 동공 크기를 갖는 필터에 통과하여 부유물을 제거하여 액정배향용 조성물을 제조하였다.
2. 액정셀의 제조
상기 1에서 제조된 액정배향용 조성물을 ITO 기판 위에 4500 rpm의 속도로 25 초간 스핀코팅하여 500 내지 1000 Å 두께로 도포하였다. 액정배향용 조성물이 도포된 기판은 120 ℃에서 10 분간 열을 가하여 용매를 증발시켰다. 이 후 기판은 230 ℃에서 120 분간 가열하였다. 배향막이 도포된 기판은 고압 수은 램프를 통하여 편광자외선을 20 mW/㎠ 의 세기로 10초(200mJ), 50초(1J), 250초(5J)의 시간동안 노광하였다. 배향막의 열적 안정성을 비교 테스트 하기위해 노광 후 200 ℃에서 1 시간 열처리 과정을 거쳤다. 노광과 열처리가 끝난 두개의 기판은 4 내지 5 mm의 크기의 볼 모양의 스페이서 및 에폭시 접착제를 이용하여 편광자외선 방향이 서로 평행하게 합착함으로 액정셀을 제조하였다. 제조된 액정셀에 모세관 현상을 이용하여 액정을 주입하고 100 ℃에서 2 분간 열처리하였다.
실시예 2
1. 액정배향용 조성물의 제조
상기 제조예 2에서 제조된 OP_2 용액, 10 ml에 제조예 5에서 제조한 아민 작용기 용액, Am_2를 200 mg 혼합한 후 NMP 5ml와 2-부톡시에탄올(2-buthoxyethanol) 5 ml를 혼합한 후 0.45 ㎛의 동공 크기를 갖는 필터에 통과하여 부유물을 제거하여 액정배향용 조성물을 제조하였다.
2. 액정셀 제조
상기 실시예 2에서 제조된 액정배향용 조성물을 이용하여 상기 실시예 1의 액정셀 제조와 동일한 방법으로 액정셀을 제조하였다.
실시예 3
1. 액정배향용 조성물의 제조
상기 제조예 3에서 제조된 OP_3 용액, 10 ml에 제조예 6에서 제조한 아민 작용기 용액, Am_3을 100 mg 혼합한 후 NMP 5 ml와 2-부톡시에탄올(2-buthoxyethanol) 5 ml를 혼합한 후 0.45 ㎛의 동공 크기를 갖는 필터에 통과하여 부유물을 제거하여 액정배향용 조성물을 제조하였다.
2. 액정셀 제조
상기 실시예 3에서 제조된 액정배향용 조성물을 이용하여 상기 실시예 1의 액정셀 제조와 동일한 방법으로 액정셀을 제조하였다.
비교예 1
1. 액정배향용 조성물의 제조
상기 비교제조예 1에서 제조된 폴리머용액 P_1, 10ml에 NMP 5ml와 2-부톡시에탄올(2-buthoxyethanol) 5ml를 혼합한 후 0.45㎛의 동공 크기를 갖는 필터에 통과하여 부유물을 제거하여 액정배향용 조성물을 제조하였다.
2. 액정셀의 제조
상기 비교예 1에서 제조된 액정배향용 조성물을 이용하여 실시예 1 의 액정셀 제조와 동일한 방법으로 액정셀을 제조하였다.
비교예 2
1. 액정배향용 조성물의 제조
상기 비교제조예 2에서 제조된 폴리머용액 P_2, 10ml에 NMP 5ml와 2-부톡시에탄올(2-buthoxyethanol) 5ml를 혼합한 후 0.45㎛의 동공 크기를 갖는 필터에 통과하여 부유물을 제거하여 액정배향용 조성물을 제조하였다.
2. 액정셀의 제조
상기 비교예 2에서 제조된 액정배향용 조성물을 이용하여 실시예 1의 액정셀 제조와 동일한 방법으로 액정셀을 제조하였다.
비교예 3
1. 액정배향용 조성물의 제조
상기 비교제조예 3에서 제조된 폴리머용액 P_3, 10 ml에 NMP 5 ml와 2-부톡 시에탄올(2-buthoxyethanol) 5 ml를 혼합한 후 0.45 ㎛의 동공 크기를 갖는 필터에 통과하여 부유물을 제거하여 액정배향용 조성물을 제조하였다.
2. 액정셀의 제조
상기 비교예 3에서 제조한 액정배향용 조성물을 이용하여 실시예 1의 액정셀 제조와 동일한 방법으로 액정셀을 제조하였다.
실험예 1 : 배향성
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 액정셀의 배향상태는 액정셀을 편광 방향이 직교하는 2장의 편광판 사이에 두고 명암 상태 및 배향 균일도 등을 육안 및 현미경 하에서 관찰함으로 평가하였다. 액정셀의 배향상태는 다음과 같은 기준에 의해 평가하였다.
평가등급 기준 : 액정 흐름자국(flow mark)의 유무와 배향불량(disclination) 개수/cm2
5 : 배향불량이 전혀 없고 아주 우수한 배향상태.
4 : 배향불량은 없지만 미세한 액정 흐름자국 관찰됨.
3 : 배향불량 5개 미만 그리고 미세 액정 흐름자국 관찰됨.
2 : 배향불량 5개 이상 10개 미만 그리고 액정 흐름자국 관찰됨.
1 : 배향불량 10개 이상 그리고 액정 흐름자국 많이 관찰됨.
0 : 배향 안됨.
배향성은 노광 후 열처리 과정을 거치지 않은 상태의 두 기판을 이용해 제조 된 셀을 이용해 평가하였다.
실험예 2 : 안정성
배향막의 안정성은 노광 후 얻어진 두 기판을 고온 열처리 한 후 셀을 만들고 배향성의 저하가 있는지를 판단함으로 평가하였다.
5: 안정성 평가 전후의 배향성 등급 차이가 전혀 없는 상태.
4: 안정성 평가 전후의 배향성 등급 차이가 1등급 저하된 상태.
3: 안정성 평가 전후의 배향성 등급 차이가 2등급 저하된 상태.
2; 안정성 평가 전후의 배향성 등급 차이가 3등급 저하된 상태.
1: 안정성 평가 전후의 배향성 등급 차이가 4등급 저하된 상태.
0: 배향 전혀 안됨.
실험예 3 : 잔상 개선 효과
잔상특성은 액정셀에 7 V의 전압을 인가한 후 12시간 경과 후에 전압을 끄고 시간에 따른 휘도 변화를 육안 관찰함으로 평가하였다. 평가 기준으로는 잔상 복원시간을 측정하였는데, 액정셀에 전압을 인가하면 휘도변화가 생기고 전원을 끄더라도 잔상효과에 의해 바로 휘도값이 복원되지 않고 일정시간 후에 복원되는데 이때 소요되는 시간을 측정하였다. 잔상 복원시간은 짧을수록 우수한 배향막이라 할 수 있다.
상기 실험예 1, 2 및 3에 대한 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
액정배향막 배향성 열안정성 잔상특성(복원특성)
실시예1 5 5 3분
실시예2 5 5 1분 50초
실시예3 5 5 2분 30초
비교예1 3 3 10분 20
비교예2 4 4 6분
비교예3 5 5 7분 50초
상기 표 1의 결과에서 보는 것처럼, 실시예 1 내지 실시예 3에 따라 제조된 액정배향막은 비교예 1 내지 비교예 3에 따라 제조된 액정배향막에 비해 배향성이나 열안정성 그리고 잔상특성에 있어서도 우수한 특성 나타냄을 알 수 있다.

Claims (14)

  1. 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 말레이미드기를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산, 및 말단에 적어도 하나의 아민 작용기를 갖는 유기물을 포함하는 액정배향용 조성물.
  2. 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 아민 작용기를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산, 및 말단에 적어도 하나의 말레이미드기를 갖는 유기물을 포함하는 액정배향용 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 말레이미드를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산과 말단에 적어도 하나의 아민 작용기를 갖는 유기물의 혼합 조성비는 무게비로 1 내지 50 %인 것을 특징으로 하는 액정배향용 조성물.
  4. 청구항 2에 있어서, 상기 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 아민 작용기를 갖는 유기물 또는 주쇄 말단 중 적어도 한 쪽에 아민 작용기를 갖는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산과 말단에 적어도 하나의 말레이미드기를 갖는 유기물의 혼합 조성비는 무게비로 1 내지 50 %인 것을 특징으로 하는 액정배향용 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산은 하기 화학식 1 내지 3 중 적어도 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 액정배향용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112012077465815-pat00006
    [화학식 2]
    Figure 112012077465815-pat00007
    [화학식 3]
    Figure 112012077465815-pat00008
    상기 화학식 1 내지 3에서, A는 분자량 500 내지 30,000의 폴리이미드 또는 폴리아믹산이며, X, X', X1 내지 X3, X6 내지 X11, Y, Y', Y1 내지 Y3, 및 Y6 내지 Y11은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 5 내지 30의 아릴, 할로겐 또는 니트릴이다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 아민 작용기를 갖는 유기물은 하기 화학식 4로 표시되는 것을 특징으로 하는 액정배향용 조성물:
    [화학식 4]
    Figure 112012077465815-pat00009
    상기 화학식 4에서 B의 구조는 방향족, 지방족, 또는 이들의 혼합형이거나 환형, 직선형 또는 이들의 혼합형일 수 있고, n은 2 이상의 정수이다.
  7. 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항의 액정배향용 조성물로 제조된 액정배향막.
  8. (a) 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항의 액정배향용 조성물을 기판상에 코팅하는 단계; 및
    (b) 상기 코팅된 액정배향용 조성물을 노광 및 열처리하는 단계를 포함하는 액정배향막의 제조 방법.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 노광은 50 mJ/㎠ 내지 10 J/㎠의 조건으로 수행하는 것인 액정배향막의 제조 방법.
  10. 청구항 8에 있어서, 상기 열처리는 100 내지 250 ℃에서 10 내지 60 분 동안 수행하는 것인 액정배향막의 제조 방법.
  11. 청구항 7의 액정배향막을 포함하는 액정디스플레이.
  12. (a) 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항의 액정배향용 조성물을 기판상에 코팅하는 단계;
    (b) 상기 코팅된 액정배향용 조성물을 노광 및 열처리하여 액정배향막을 형성하는 단계; 및
    (c) 액정배향막이 형성된 기판 2장을 접착제와 스페이서를 이용하여 하나의 셀로 합착한 후, 액정을 주입하는 단계를 포함하는 액정디스플레이의 제조 방법.
  13. 청구항 12에 있어서, 상기 노광은 50 mJ/㎠ 내지 10 J/㎠의 조건으로 수행하는 것인 액정디스플레이의 제조 방법.
  14. 청구항 12에 있어서, 상기 열처리는 100 내지 250 ℃에서 10 내지 60 분 동 안 수행하는 것인 액정디스플레이의 제조 방법.
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