JP2008122958A - 液晶配向用組成物、それによって製造された液晶配向膜、およびそれを含む液晶ディスプレイ - Google Patents
液晶配向用組成物、それによって製造された液晶配向膜、およびそれを含む液晶ディスプレイ Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】本発明に係る液晶配向用組成物はポリイミドの代わりに分岐オリゴイミドまたは分岐オリゴアミド酸の末端に熱硬化または光硬化が可能な官能基を導入することにより、ポリイミドを用いる時に生成される分解副産物を極小化でき、コーティング性、配向性、熱安定性、および残像の改善効果に優れている。
【選択図】なし
Description
上記のような接触式ラビング法の問題点を解決するために、最近では新しい方法として非接触式液晶配向膜の製造に関する研究が活発になっている。
a)末端に熱硬化または光硬化が可能な官能基を含む重量平均分子量500〜30,000の分岐オリゴイミドまたは分岐オリゴアミド酸を含む液晶配向用組成物を基板上にコーティングした後、熱処理して液晶配向膜を形成するステップ;および
b)前記形成された液晶配向膜を露光および熱処理するステップ
を含む液晶配向膜の製造方法を提供する。
また、本発明は、前記液晶配向膜の製造方法によって製造された液晶配向膜を提供する。
a)末端に熱硬化または光硬化が可能な官能基を含む重量平均分子量500〜30,000の分岐オリゴイミドまたは分岐オリゴアミド酸を含む液晶配向用組成物を基板上にコーティングした後、熱処理して液晶配向膜を形成するステップ;
b)前記形成された液晶配向膜を露光および熱処理するステップ;および
c)液晶配向膜が形成された2枚の基板を接着剤とスペーサを用いて1つのセルに合着した後、液晶を注入するステップ
を含む液晶ディスプレイの製造方法を提供する。
また、本発明は、前記液晶ディスプレイの製造方法によって製造された液晶ディスプレイを提供する。
本発明は、末端に熱硬化または光硬化が可能な官能基を含む重量平均分子量500〜30,000の分岐オリゴイミドまたは分岐オリゴアミド酸を含む液晶配向用組成物を提供する。
前記末端に熱硬化または光硬化が可能な官能基を含む重量平均分子量500〜30,000の分岐オリゴイミドまたは分岐オリゴアミド酸は下記一般式(1)で示される。
AはC3対称またはC4対称のアミンであり、
Bはオリゴイミドまたはオリゴアミド酸であり、
Cは熱硬化または光硬化が可能な官能基であり、
nは単位反復体の個数であって、3以上、好ましくは6以下である。
Bは、オリゴイミドまたはオリゴアミド酸であって、ジアミンと二無水物を縮合反応させて製造することができる。
また、添加剤としてはシラン化合物、酸化防止剤またはイミド化率を増加させる触媒などを用いることができる。
a)ジアミンと二無水物を縮合反応させてオリゴイミドまたはオリゴアミド酸を製造するステップ;
b)前記オリゴイミドまたはオリゴアミド酸にC3対称またはC4対称のアミンを添加するステップ;および
c)前記C3対称またはC4対称のアミンと結合したオリゴイミドまたはオリゴアミド酸の末端に硬化性官能基をキャッピングするステップによって製造され得る。
a)末端に熱硬化または光硬化が可能な官能基を含む重量平均分子量500〜30,000の分岐オリゴイミドまたは分岐オリゴアミド酸を含む液晶配向用組成物を基板上にコーティングした後、熱処理して液晶配向膜を形成するステップ;および
b)前記形成された液晶配向膜を露光および熱処理するステップ
を含む液晶配向膜の製造方法を提供する。
また、本発明は、
a)末端に熱硬化または光硬化が可能な官能基を含む重量平均分子量500〜30,000の分岐オリゴイミドまたは分岐オリゴアミド酸を含む液晶配向用組成物を基板上にコーティングした後、熱処理して液晶配向膜を形成するステップ;
b)前記形成された液晶配向膜を露光および熱処理するステップ;および
c)液晶配向膜が形成された2枚の基板を接着剤とスペーサを用いて1つのセルに合着した後、液晶を注入して熱処理するステップ
を含む液晶ディスプレイの製造方法を提供する。
前記c)は、前記b)ステップで製造した液晶配向膜が形成された2枚の基板を接着剤とスペーサを用いて1つのセルに合着した後、液晶を注入して熱処理するステップである。b)ステップの熱処理工程を終えた後、乾式または湿式の散布方法でスペーサを散布し、接着剤を用いて液晶配向膜が形成された2枚の基板を合着する。前記合着した基板を切断してそれぞれのパネルに分離し、液晶セルの内部に液晶を注入した後、注入口を封じて液晶ディスプレイパネルを製造することができる。前記液晶を注入した後に90〜120℃で1〜10分間熱処理を行い、液晶が液晶配向膜の整列方向に配向するようにすることが好ましい。その後の液晶ディスプレイの製造工程は当業界に知らされた通常の方法によって製造され得る。
また、本発明は、前記液晶ディスプレイの製造方法によって製造される液晶ディスプレイを提供する。
フロログルシノール(phloroglucinol)20.2gをDMAc 800mlと蒸留水40mlに溶かした後、そこにK2CO3 80gを添加して130℃で4時間攪拌した。反応液を70℃で冷却し、そこに4−クロロニトロベンゼン75.6gを添加して12時間還流攪拌した。その後、過量の溶媒を減圧蒸留して除去し、残留物を5重量%NaOH水溶液に添加して沈殿物を得た。生成された茶色の沈殿物をピリジンと蒸留水を用いて再結晶化して、1,3,5−トリス(4−ニトロフェニルオキシ)ベンゼン61gを得た。そこにTHF160mlを添加した後に還流攪拌した。その次、SnCl2 300gとHCl 300mlを混合した溶液を1時間の間にゆっくり添加して再び8時間ほど還流攪拌した。その溶液を常温で冷却し、1Lの濃いHClに添加して生成された沈殿物を濾過し、それを再び100ml蒸留水に溶かした後、5重量%NaOH 1Lに添加して沈殿物を得た。灰色の沈殿物を蒸留水で何度も洗浄して乾燥した後、ヘキサン/エチルアセテート/トリエチルアミン(50/50/1)溶媒を用いたカラムクロマトグラフィーで精製して1,3,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン22.5gを得た。
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物3.92gと4,4’−オキシジアニリン3.33gをNMP 48mlに溶かした後、常温で8時間攪拌した。その後、NMP 48mlに前記製造例1で合成した1,3,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン0.377gを溶かした溶液を3時間の間にゆっくり添加し、その次に4−アミノフェニルマレイミド0.722gを添加した後、常温で8時間さらに攪拌して8重量%の分岐オリゴマー1溶液を製造した。
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物3.92gと4,4’−オキシジアニリン3.33gをNMP 48mlに溶かした後、常温で8時間攪拌した。その後、NMP 48mlに前記製造例1で合成した1,3,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン0.377gを溶かした溶液を3時間の間にゆっくり添加し、その次に4−エチニルアニリン0.449gを添加した後、常温で8時間さらに攪拌して8重量%の分岐オリゴマー2溶液を製造した。
4,4’−ビフタル酸二無水物3.92gと4,4’−オキシジアニリン3.33gをNMP 48mlに溶かした後、常温で8時間攪拌した。その後、NMP 48mlに前記製造例1で合成した1,3,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン0.377gを溶かした溶液を3時間の間にゆっくり添加し、その次に4−アミノフェニルマレイミド0.722gを添加した後、常温で8時間さらに攪拌して8重量%の分岐オリゴマー3溶液を製造した。
4,4’−ビフタル酸二無水物3.92gと4,4’−オキシジアニリン3.33gをNMP 48mlに溶かした後、常温で8時間攪拌した。その後、NMP 48mlに前記製造例1で合成した1,3,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン0.377gを溶かした溶液を3時間の間にゆっくり添加し、その次に4−エチニルアニリン0.449gを添加した後、常温で8時間さらに攪拌して8重量%の分岐オリゴマー4溶液を製造した。
4,4’−ビフタル酸二無水物3.92gと4,4’−ジアミノビフェニル3.33gをNMP 48mlに溶かした後、常温で8時間攪拌した。その後、NMP 48mlに前記製造例1で合成した1,3,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン0.377gを溶かした溶液を3時間の間にゆっくり添加し、その次に4−アミノフェニルマレイミド0.722gを添加した後、常温で8時間さらに攪拌して8重量%の分岐オリゴマー5溶液を製造した。
4,4’−ビフタル酸二無水物3.92gと4,4’−ジアミノビフェニル3.33gをNMP 48mlに溶かした後、常温で8時間攪拌した。その後、NMP 48mlに前記製造例1で合成した1,3,5−トリス(4−アミノフェニルオキシ)ベンゼン0.377gを溶かした溶液を3時間の間にゆっくり添加し、その次に4−エチニルアニリン0.449gを添加した後、常温で8時間さらに攪拌して8重量%の分岐オリゴマー6溶液を製造した。
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物3.92gと4,4’−オキシジアニリン3.33gをNMP 83mlに溶かした後、常温で8時間攪拌して8重量%のポリマー1溶液を製造した。
4,4’−ビフタル酸二無水物3.92gと4,4’−オキシジアニリン3.33gをNMP 83mlに溶かした後、常温で8時間攪拌し、その次に4−アミノフェニルマレイミド0.722gを添加した後、常温で8時間さらに攪拌して8重量%のポリマー2溶液を製造した。
4,4’−ビフタル酸二無水物3.92gと4,4’−ジアミノビフェニル3.33gをNMP 83mlに溶かした後、常温で8時間攪拌し、その次に4−エチニルアニリン0.449gを添加した後、常温で8時間さらに攪拌して8重量%のポリマー3溶液を製造した。
1.液晶配向用組成物の製造
前記製造例2で製造した分岐オリゴマー1溶液10mlにNMP 10mlと2−ブトキシエタノール10mlを混合した後、0.45μmの細孔大きさを有するフィルタに通過させ、浮遊物を除去して液晶配向用組成物を製造した。
前記1で製造した液晶配向用組成物をITO(Indium Tin Oxide)基板上に4500rpmの速度で25秒間スピンコーティングして800Å厚さに塗布した。液晶配向用組成物が塗布された基板は150℃で10分間熱を加えて溶媒を蒸発させた。液晶配向膜が塗布された基板は高圧水銀ランプを通じて偏光紫外線を20mW/cm2の強さで10秒(200mJ)、50秒(1J)、250秒(5J)露光した。液晶配向膜の熱的安定性の比較テストを行うために露光後200℃で1時間熱処理を行った。露光と熱処理が済んだ基板は両面接着テープを用いて60mmの間隔を有する複屈折制御(Electrically Controlled Birefringence;ECB)型液晶セルを製造した。製造された複屈折制御型液晶セルに毛細管を用いて横電界(In−Plane−Switching;IPS)方式で液晶を注入し、複屈折制御型液晶セルを製造した。製造された液晶セルは100℃で2分間熱処理を行った。
前記実施例1で製造例2の分岐オリゴマー1溶液の代わりに製造例3の分岐オリゴマー2溶液を用いることを除いては、実施例1と同様の方法によって液晶配向膜を製造した。
前記実施例1で製造例2の分岐オリゴマー1溶液の代わりに製造例4の分岐オリゴマー3溶液を用いることを除いては、実施例1と同様の方法によって液晶配向膜を製造した。
前記実施例1で製造例2の分岐オリゴマー1溶液の代わりに製造例5の分岐オリゴマー4溶液を用いることを除いては、実施例1と同様の方法によって液晶配向膜を製造した。
前記実施例1で製造例2の分岐オリゴマー1溶液の代わりに製造例6の分岐オリゴマー5溶液を用いることを除いては、実施例1と同様の方法によって液晶配向膜を製造した。
前記実施例1で製造例2の分岐オリゴマー1溶液の代わりに製造例7の分岐オリゴマー6溶液を用いることを除いては、実施例1と同様の方法によって液晶配向膜を製造した。
前記実施例1で製造例2の分岐オリゴマー1溶液の代わりに比較製造例1のポリマー1溶液を用いることを除いては、実施例1と同様の方法によって液晶配向膜を製造した。
前記実施例1で製造例2の分岐オリゴマー1溶液の代わりに比較製造例2のポリマー2溶液を用いることを除いては、実施例1と同様の方法によって液晶配向膜を製造した。
前記実施例1で製造例2の分岐オリゴマー1溶液の代わりに比較製造例3のポリマー3溶液を用いることを除いては、実施例1と同様の方法によって液晶配向膜を製造した。
前記実施例1〜6および比較例1〜3で製造した液晶配向膜の配向性を調べるために下記のような実験を行った。
前記実施例1〜6および比較例1〜3で製造した液晶セルを偏光方向が直交する2枚の偏光板の間に挟み、明暗状態および配向均一度などを肉眼および顕微鏡下で液晶セルの配向状態を観察した。
液晶セルの配向状態は次のような基準によって評価した。
5:配向不良が全くなく、非常に優れた配向状態。
4:配向不良はないが、微細なフローマークが観察される。
3:配向不良は5つ未満、微細なフローマークが観察される。
2:配向不良は5つ以上10つ未満、フローマークが観察される。
1:配向不良は10つ以上、フローマークが多数観察される。
0:配向していない。
配向性は、露光後、熱処理を施していない状態の2つの基板を利用して製造したセルを用いて評価した。
配向性の結果は表1に示す。
前記実施例1〜6および比較例1〜3で製造した液晶配向膜の熱安定性を調べるために下記のような実験を行った。
前記実施例1〜6および比較例1〜3で露光後得られた2つの基板を170℃で1時間高温熱処理した後、セルを作って配向性の低下があるか否かを判断することによって評価した。
熱安定性の結果は表1に示す。
液晶セルの熱安全性は次のような基準によって評価した。
5:配向不良が全くなく、非常に優れた配向状態。
4:配向不良はないが、微細なフローマーク観察される。
3:配向不良は5つ未満、微細なフローマーク観察される。
2:配向不良は5つ以上10つ未満、フローマーク観察される。
1:配向不良は10つ以上、フローマークが多数観察される。
0:配向していない。
前記実施例1〜6および比較例1〜3で製造した液晶配向膜の残像の改善効果を調べるために下記のような実験を行った。
前記実施例1〜6および比較例1〜3で製造した液晶セルに7Vの電圧を印加した後、12時間経過後、電圧をオフにして時間にともなう輝度変化を肉眼で観察することによって評価した。
残像特性の結果は表1に示す。
Claims (20)
- 末端に熱硬化または光硬化が可能な官能基を含む重量平均分子量500〜30,000の分岐オリゴイミドまたは分岐オリゴアミド酸を含む液晶配向用組成物。
- 前記Aはトリスアミノフェノキシベンゼン、トリスアミノフェニルベンゼン、トリスアミノフェニルアミンまたはトリスアミノエチルアミンである、請求項2に記載の液晶配向用組成物。
- 前記熱硬化または光硬化が可能な官能基はマレイミド、4−エチニルアニリン、ナジミド(nadimide)、プロパルギルエーテル、アセチレン、ベンゾシクロブタンまたはシアネートである、請求項1に記載の液晶配向用組成物。
- 前記熱硬化または光硬化が可能な官能基はマレイミドである、請求項1に記載の液晶配向用組成物。
- 前記液晶配向用組成物は、溶媒としてはN−メチルピロリドン(NMP)、2−ブトキシエタノール、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、DMF(N,N−dimethylformamide)、THF(tetrahydrofuran)、およびCCl4からなる群から選択された1種以上を含む、請求項1に記載の液晶配向用組成物。
- 前記液晶配向用組成物の固形分の濃度は1〜30重量%である、請求項1に記載の液晶配向用組成物。
- 前記液晶配向用組成物はシラン化合物、酸化防止剤または触媒をさらに含む、請求項1に記載の液晶配向用組成物。
- 前記末端に熱硬化または光硬化が可能な官能基を含む重量平均分子量500〜30,000の分岐オリゴイミドまたは分岐オリゴアミド酸は、
a)ジアミンと二無水物を縮合反応させてオリゴイミドまたはオリゴアミド酸を製造するステップ;
b)前記オリゴイミドまたはオリゴアミド酸にC3対称またはC4対称のアミンを添加するステップ;および
c)前記C3対称またはC4対称のアミンの末端に熱硬化または光硬化性の官能基をキャッピングするステップ
によって製造される、請求項1に記載の液晶配向用組成物。 - 前記ジアミンは、フェニレンジアミン、ジアミノビフェニル、メチレンジアニリン、オキシジアニリン、チオジアニリン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナフタレン、およびジアミノアントラセンからなる群から選択される、請求項9に記載の液晶配向用組成物。
- 前記二無水物は、ピロメリト酸二無水物、ビフタル酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、シクロアルキル二無水物、およびビシクロアルキル二無水物からなる群から選択される、請求項9に記載の液晶配向用組成物。
- 前記C3対称またはC4対称のアミンは、トリスアミノフェノキシベンゼン、トリスアミノフェニルベンゼン、トリスアミノフェニルアミンまたはトリスアミノエチルアミンである、請求項9に記載の液晶配向用組成物。
- 前記熱硬化または光硬化が可能な官能基は、マレイミド、4−エチニルアニリン、ナジミド、プロパルギルエーテル、アセチレン、ベンゾシクロブタンまたはシアネートである、請求項9に記載の液晶配向用組成物。
- a)末端に熱硬化または光硬化が可能な官能基を含む重量平均分子量500〜30,000の分岐オリゴイミドまたは分岐オリゴアミド酸を含む液晶配向用組成物を基板上にコーティングした後、熱処理して液晶配向膜を形成するステップ;および
b)前記形成された液晶配向膜を露光および熱処理するステップ
を含む液晶配向膜の製造方法。 - 前記露光および熱処理は、各々50mJ/cm2〜10J/cm2および100〜250℃で行う、請求項14に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 前記液晶配向膜の厚さは80〜3,000Åである、請求項14に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 請求項14の製造方法によって製造される液晶配向膜。
- a)末端に熱硬化または光硬化が可能な官能基を含む重量平均分子量500〜30,000の分岐オリゴイミドまたは分岐オリゴアミド酸を含む液晶配向用組成物を基板上にコーティングした後、熱処理して液晶配向膜を形成するステップ;
b)前記形成された液晶配向膜を露光および熱処理するステップ;および
c)液晶配向膜が形成された2枚の基板を接着剤とスペーサを用いて1つのセルに合着した後、液晶を注入して熱処理するステップ
を含む液晶ディスプレイの製造方法。 - 前記熱処理は90〜120℃で1〜10分間行う、請求項18に記載の液晶ディスプレイの製造方法。
- 請求項18の製造方法によって製造される液晶ディスプレイ。
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