KR100816914B1 - 동물에 존재하는 곤충의 구제 - Google Patents

동물에 존재하는 곤충의 구제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 살충에 효과적인, 실질적으로 비구토성의 1-아릴피라졸을 동물에게 투여하는 것을 포함하는 동물 내에 또는 상에 존재하는 기생충을 구제하는 방법에 관한 것이다.

Description

동물에 존재하는 곤충의 구제{CONTROL OF ARTHROPODS IN ANIMALS}
본 발명은 동물에 존재하는 기생충을 구제하는 방법, 상기 구제에 효과적인 화합물을 포함하는 조성물 및 기생충에 대해 효과적인 화합물에 관한 것이다.
일반적으로 농학자 및 수의사들은 해충, 특히 곤충이 포유동물, 특히 가축 및/또는 가축류를 침범하거나 습격하려고 할 때 그것들을 구제하기에 충분한 수단을 갖는 것이 목표이다. 이러한 해충을 구제하는 고전적인 방법은 습격 당한 가축 상에 또는 가축 내에 국부적 및/또는 전신적인 살충제를 사용하는 것이었다. 일반적으로 효과적인 치료는 곤충 성장 조절제(예를 들어, 루페누론) 또는 구충제 화합물(예를 들어, 이베르멕틴 또는 아베르멕틴)의 경구 투여, 또는 살충제 피프로닐의 국부적인 적용을 포함한다. 인간 또는 주위환경의 있을 법한 오염을 방지하기 위해 살충제를 경구 형태로 동물에게 적용하는 것이 유리하다.
본 발명의 목적은 가축에게 사용될 수 있는 신규한 살충제를 제공하는 것이 다.
본 발명의 다른 목적은 가축을 위한 더 안전한 신규한 살충제를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 가축을 위한 기존의 살충제 보다 더 적은 투여량으로 사용될 수 있는 신규한 살충제를 제공하는 것이다.
이들 목적은 본 발명에 의해 모두 또는 부분적으로 만족된다.
US 5,079,370, EP-A 0,846,686, WO 98/24769 및 WO 97/28126은 살충제로서의 아릴피라졸의 용도를 개시하고 있다. 그러나, 이들 참조문헌에는 기생충으로부터 보호 또는 치료되는 동물에서 항기생충제가 종종 구토를 유발한다는 문제점에 대해서는 전혀 언급되어 있지 않다.
본 발명은 기생충에 효과적인, 실질적으로 비구토성 양의 하기 화학식 Ⅰ의 1-아릴피라졸 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염을 동물에게 바람직하게는 경구로 투여하는 것을 포함하는, 동물 내에 또는 동물 상에 존재하는 기생충을 구제하는 방법을 제공한다:
Figure 112002017153531-pct00001
상기 식에서,
R201은 시아노; C(O)알킬; C(S)NH2; C(NH)OR203; C(NH)SR203; 알킬; C(=NOH)NH2; C(=NNH2)NH2; C(O)NH2; C(O)NHR205; C(O)NR205R 206; 할로알킬; 또는 R203에 의해 선택적으로 치환된 기
Figure 112002017153531-pct00002
중에서 선택된 헤테로사이클릴이고,
R202는 S(O)hR203; C2-C6 알케닐; C2-C 6 할로알케닐; 사이클로알킬; 할로사이클로알킬; 사이클로알킬-알킬; C2-C6 알키닐; 니트로; 또는 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로겐, 시아노 및/또는 니트로에 의해 선택적으로 치환된 이미다졸-2-일이고,
R203은 알킬 또는 할로알킬이고,
R204는 -OH, R205O-, HC(O)O-, R205C(O)O-, R205OC(O)O-, NH 2C(O)O-, R205NHC(O)O-, R205R206NC(O)-, R205S(O)nC(O)O-, R206SO2O-, 아릴-SO 2O-, (C4-C7)-옥사사이클로알킬옥시, R205R206N-C(NR205)-O-, R205R206N-C(NH)-O-, R205NH-C(NR205)-O-, R205NH-C(NH)-O-, R205N=CH-O-, R205N=C(R206)-O-, R205NH-C(S)-O- 또는 R205 R206N-C(S)-O-이고,
R205는 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 할로사이클로알킬, 알콕시알킬, 할로알콕시알킬, 아다만틸, 아미노알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 할로알킬아미노알킬, 디(할로알킬)아미노알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤트아 릴, 선택적으로 치환된 아릴알킬, 선택적으로 치환된 헤트아릴알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이고,
R206은 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 할로사이클로알킬, 알콕시알킬, 할로알콕시알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤트아릴, 선택적으로 치환된 아릴알킬, 선택적으로 치환된 헤트아릴알킬이거나,
또는 R205 및 R206은 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 질소, 산소 및 황 중에서 선택된 한 개 이상의 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 3 내지 7원 고리를 형성할 수 있고,
X1은 질소 및 C-R212 중에서 선택되고,
R211 및 R212는 할로겐, 수소, CN, C1-C3 알킬 및 NO2 중에서 독립적으로 선택되고,
R213은 할로겐, 할로알킬, 할로알콕시, -S(O)kCF3 및 -SF5 중에서 선택되거나 또는 R214와 함께 고리를 형성하고,
R214는 수소이거나, 또는 R213과 함께 OCF2O, CF2OCF2 , CF2OCF2O 및 CF2CF2O기를 구성하여, 이들이 결합되어 있는 탄소와 함께 5 내지 6원 고리를 형성할 수 있고,
h, k 및 n은 0, 1 및 2 중에서 독립적으로 선택된다.
"수의학적으로 허용가능한 염"이란 용어는 그의 음이온이 수의학적인 사용을 위한 염의 형성에 대해 당해 분야에서 공지되고 허용되는 염을 의미한다. 예를 들 어 염기성 질소 원자(예를 들어, 아미노기)를 함유하는 화학식 Ⅰ의 화합물에 의해 생성되는 적합한 산 부가 염은 무기산과의 염, 예를 들어 염산염, 황산염, 인산염 및 질산염, 및 아세트산과 같은 유기산과의 염을 포함한다.
R204가 OH인 경우, 피라졸 구조는 피라졸론 구조로서 그의 호변이성질체 형태로 또한 나타낼 수 있다.
달리 언급하지 않는 한, 알킬 및 알콕시기는 직쇄이거나 분지되고, 일반적으로 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 저급 알킬 및 알콕시기이다. 일반적으로, 할로알킬, 할로알콕시 및 할로알킬아미노기는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는다. 할로겐은 F, Cl, Br 및 I, 바람직하게는 F 및 Cl을 의미한다. 할로알킬, 할로알콕시 및 할로알킬아미노기는 한 개 이상의 할로겐 원자를 함유할 수 있다. 이 유형의 바람직한 기는 -CF3 및 -OCF3를 포함한다. 사이클로알킬기는 일반적으로 3 내지 6개, 바람직하게는 3 내지 5개의 탄소 원자를 가질 수 있고 한 개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있다. 바람직하게는 화학식 Ⅰ의 화합물에서, 알킬기는 일반적으로 1 내지 5개의 할로겐 원자, 바람직하게는 1 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 치환된다. 염소 및 플루오르 원자가 바람직하다.
화학식 Ⅰ의 화합물에서, 사이클로알킬알킬의 예는 사이클로프로필메틸이고, 사이클로알콕시의 예는 사이클로프로필옥시이고, 알콕시알킬의 예는 CH3OCH2-이다.
일반적으로, 디알킬아미노 또는 디(할로알킬)아미노 라디칼에서, 질소상의 알킬 및 할로알킬기는 서로 독립적으로 선택될 수 있다.
일반적으로, "아릴"이란 용어는 바람직하게는 6 내지 14개, 특히 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 탄소고리 방향족 라디칼, 예를 들어 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴, 바람직하게는 페닐을 의미하고, "헤테로사이클릴"이란 용어는 바람직하게는 헤트아릴 또는 헤테로지방족 고리계를 의미하는데, "헤트아릴"이란 용어는 바람직하게는 한 개 이상의 CH기가 N에 의해 치환되고/되거나 두 개 이상의 인접한 CH기가 S, NH 또는 O에 의해 치환된 아릴 라디칼을 의미하며, 예를 들어 티오펜, 푸란, 피롤, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 이소티아졸, 이소옥사졸, 피라졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,4-트리아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,4-트리아졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,3,4-테트라졸, 벤조[b]티오펜, 벤조[b]푸란, 인돌, 벤조[c]티오펜, 벤조[c]푸란, 이소인돌, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 벤즈이소옥사졸, 벤즈이소티아졸, 벤조피라졸, 벤조티아디아졸, 벤조트리아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카바졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,4,5-트리아진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 신놀린, 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 프탈라진, 피리도피리미딘, 푸린, 프테리딘 또는 4H-퀴놀리진이고, "헤테로지방족 고리계"란 용어는 바람직하게는 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환된 (C3-C8)사이클로알킬 라디칼을 의미하고 R'는 수소, (C1 -C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시 또는 아릴이다.
다양한 지방족, 지환족, 방향족 및 헤테로환 고리계를 제공할 수 있는 치환기는, 예를 들어, 할로겐, 니트로, 시아노, 디-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C 4)알킬, (C3-C8)사이클로알킬, (C1-C4)트리알킬실릴, (C1-C 4)알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시-[CH2CH2O]0,1,2-에톡시, (C1 -C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 페닐, 벤질, 페녹시, 할로페녹시, (C1-C4)알킬페녹시, (C 1-C4)알콕시페녹시, 페닐티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴티오 또는 헤테로사이클릴옥시이고, 알킬 라디칼 및 이로부터 유도된 라디칼에 한 개 이상(플루오르의 경우에는 최대수까지)의 수소 원자가 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 플루오르에 의해 치환될 수 있고, 이 때 이들 치환기가 (C1-C4)알킬인 경우에는, 이들이 고리형태로 연결될 수도 있고, 여기서 예를 들어 인단, 디-, 테트라- 또는 데카하이드로나프틸 또는 벤조사이클로헵탄계와 같은 접합고리계내의 한 개 또는 두 개의 지방족 탄소 단위가 산소 또는 황과 같은 헤테로 원자에 의해 치환 될 수 있고, 지방족 탄소 원자 단위상의 한 개 이상(플루오르의 경우에는 최대 수까지)의 수소 원자가 할로겐 또는 (C1-C4)알킬에 의해 치환될 수 있다.
본 발명은 또한 화학식 Ⅰ의 화합물 및 그의 염의 거울상 이성질체 및 부분 입체 이성질체 형태를 포함함은 물론이다.
비구토성이란 용어는 방어, 예방 또는 청정 용량이 동물에게 투여될 때 동물 로부터 일반적으로 구토를 유발하지 않는 화합물을 의미한다. 구토란 용어는 토함을 의미한다. 일반적으로 구토성 물질은 투여 후 24시간 내, 바람직하게는 8시간 내, 보다 바람직하게는 2시간 내에 상기 구토를 유발한다. 일반적으로 본 발명의 화합물을 동물 집단에 투여하는 경우, 70% 이상, 바람직하게는 80% 이상, 가장 바람직하게는 90% 이상의 동물이 구토하지 않는다.
바람직한 화학식 Ⅰ의 화합물은
R201이 시아노, C(O)알킬, C(S)NH2, 알킬, C(=NOH)NH2 또는 C(=NNH2 )NH2이고,
R202가 S(O)hR203, C2-C3 알케닐, C2-C 3 할로알케닐, 사이클로알킬, 할로사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬 또는 C2-C3 알키닐이고,
R203이 알킬 또는 할로알킬이고,
R204가 -OH, R205O-, HC(O)O-, R205C(O)O-, R205OC(O)O-, NH 2C(O)O-, R205NHC(O)O-, R205R206NC(O)O- 또는 R205S(O)nC(O)O-이고,
R205가 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 할로사이클로알킬, 알콕시알킬, 할로알콕시알킬, 아미노알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 할로알킬아미노알킬 또는 디(할로알킬)아미노알킬이고,
R206이 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 할로사이클로알킬, 알콕시알킬 또는 할로알콕시알킬이거나,
또는 R205 및 R206이 이들이 결합되어 있는 질소와 함께 질소, 산소 및 황 중에서 선택된 한 개 이상의 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 3 내지 7원 고리를 형성할 수도 있고,
X1이 질소 및 C-R212 중에서 선택되고,
R211 및 R212가 할로겐, 수소, CN 및 NO2 중에서 독립적으로 선택되고,
R213이 할로겐, 할로알킬, 할로알콕시, -S(O)kCF3 및 -SF5 중에서 선택되고,
R214가 수소이고,
h, k 및 n이 0, 1 및 2 중에서 독립적으로 선택된 화합물이다.
본 발명에 따른 바람직한 화학식 Ⅰ의 추가의 화합물은
R201이 시아노이고,
R202가 S(O)hR203이고,
R203이 알킬 또는 할로알킬이고,
R204가 OH 또는 R205O이고,
X1이 질소 및 C-R212 중에서 선택되고,
R211 및 R212가 할로겐, 수소, CN 및 NO2 중에서 독립적으로 선택되고,
R213이 할로겐, 할로알킬, 할로알콕시, -S(O)kCF3 및 -SF5 중에서 선택되고,
h 및 k가 0, 1 및 2 중에서 독립적으로 선택된 화합물이다.
본 발명의 화학식 Ⅰ의 화합물은 바람직하게는 하기의 특징 중 한 개 이상을 갖는다:
R201은 시아노이고, R203은 할로메틸, 바람직하게는 CF3이고, R211 및 R212는 독립적으로 할로겐이고, X1은 C-R212이고, R213은 할로알킬, 할로알콕시 또는 -SF 5이고, h는 0, 1 또는 2이다.
본 발명의 추가의 태양은, 단, R201이 CN이고 R202가 S(O)hR203인 경우 R204는 R205O 또는 R205R206NC(O)-O-가 아닌 화학식 Ⅰ의 화합물을 포함한다.
본 발명의 다른 양태에서, 동물에게 하기 화학식 Ⅱ의 1-아릴피라졸 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염을 투여함으로써 동물 내에 또는 동물 상에 존재하는 기생충을 구제하는 방법이 제공된다:
Figure 112002017153531-pct00003
상기 식에서,
R21은 시아노, C(=S)NH2, C(=NOH)NH2 또는 C(=NNH2)NH2 이고,
R22는 S(O)mR23이고,
R23은 알킬 또는 할로알킬이고,
R24는 OH, HC(O)O-, R25C(O)O-, R25OC(O)O-, R25R25-N-C(O)-O- 또는 R25S(O)nC(O)O-이고,
R25는 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 할로사이클로알킬, 알콕시알킬, 할로알콕시알킬, 아다만틸, 아미노알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 할로알킬아미노알킬, 디(할로알킬)아미노알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤트아릴, 선택적으로 치환된 아릴알킬, 선택적으로 치환된 헤트아릴알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이거나,
또는 두 개의 R25기가 이들이 결합되어 있는 질소와 함께 질소, 산소 및 황 중에서 선택된 한 개 이상의 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 3 내지 7원 고리를 형성 할 수도 있고,
X는 질소 및 C-R32 중에서 선택되고,
R31 및 R32는 할로겐, 수소, CN, C1-C3 알킬 및 NO2 중에서 독립적으로 선택되고,
R33은 할로겐, 할로알킬, 할로알콕시, -S(O)rCF3, 및 -SF5 중에서 선택되거나 또는 R34와 함께 고리를 형성하고,
R34는 수소이거나, 또는 R213과 함께 OCF2O, CF2OCF2, CF2OCF2O 및 CF2CF2O기를 구성하여, 이들이 결합되어 있는 탄소와 함께 5 내지 6원 고리를 형성할 수 있고,
m은 0, 1 또는 2이고,
r은 0, 1 및 2 중에서 선택되며,
단, R21이 시아노인 경우 R24는 R25R25-N-C(O)-O-가 아니다.
바람직한 화학식 Ⅱ의 화합물은
R21이 시아노, C(=S)NH2, C(=NOH)NH2 또는 C(=NNH2)NH2 이고,
R22가 S(O)mR23이고,
R23이 알킬 또는 할로알킬이고,
R24가 OH, HC(O)O-, R25C(O)O-, R25OC(O)O- 또는 R25S(O)n C(O)O-이고,
R25가 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 할로사이클로알킬, 알콕시알킬 또는 할로알콕시알킬이고,
X가 질소 및 C-R32 중에서 선택되고,
R31 및 R32가 할로겐, 수소, CN, C1-C3 알킬 및 NO2 중에서 독립적으로 선택되고,
R33이 할로겐, 할로알킬, 할로알콕시, -S(O)rCF3 및 -SF5 중에서 선택된 화합물이다.
본 발명의 다른 양태에서, 상기에서 기술된 바와 같되, 단, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸티오-5-하이드록시피라졸은 아닌 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 염이 제공된다.
추가의 바람직한 화학식 Ⅱ의 화합물의 부류는
R21이 시아노이고,
R22가 S(O)mR23이고,
R23이 할로알킬, 바람직하게는 CF3이고,
R24가 OH이고,
X가 질소 및 C-R32 중에서 선택되고,
R31 및 R32가 할로겐 중에서 독립적으로 선택되고,
R33이 할로겐, 할로알킬, 할로알콕시, -S(O)rCF3 및 -SF5 중에서 선택되고,
m 및 r이 0, 1 및 2 중에서 독립적으로 선택되며,
단, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸티오-5-하이드록시피라졸은 아닌 화합물이다.
본 발명의 추가의 양태에서 하기의 화합물 군이 제공된다:
R201이 C(O)NH2; C(O)NHR205; C(O)NR205R206; C(O)N=S(R 203)2; 할로알킬; 또는 R203에 의해 선택적으로 치환된 기
Figure 112002017153531-pct00004
중에서 선택된 헤테로사이클릴인 화학식 Ⅰ의 화합물.
R202가 니트로; 또는 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 선택적으로 치환된 이미다졸-2-일인 화학식 Ⅰ의 화합물.
R204가 R206SO2O-, 아릴-SO2O-, (C4-C7)-옥사사이클로알킬옥시, R205R206N-C(NR205)-O-, R205R206N-C(NH)-O-, R205NH-C(NR205)-O-, R205NH-C(NH)-O-, R205N=CH-O-, R205N=C(R206)-O-, R205NH-C(S)-O- 또는 R205R206N-C(S)-O-인 화학식 Ⅰ의 화합물.
R214가 R213과 함께 OCF2O, CF2OCF2, CF2OCF 2O 및 CF2CF2O기를 구성하여, 이들이 결합되어 있는 탄소와 함께 5 내지 6원 고리를 형성하는 화학식 Ⅰ의 화합물.
화합물 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설피닐-5-하이드록시피라졸 및 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설포닐-5-하이드록시피라졸은 본 발명에 따른 매우 바람직한 화합물이다.
표 1 내지 3에 나열된 하기 화학식 Ⅰ의 화합물이 본 발명에 따른 바람직한 화합물이다. 화합물 번호는 식별 목적만을 위한 것이다. 하기의 기호들은 다음과 같이 정의된다: Me는 메틸을 의미하고, Et는 에틸을 의미하고, n-Pr은 n-프로필을 의미하고, i-Pr은 이소프로필을 의미하고, n-Bu는 n-부틸을 의미하고, Ph는 페닐을 의미한다.
Figure 112002017153531-pct00005
Figure 112002017153531-pct00006
Figure 112002017153531-pct00007
Figure 112002017153531-pct00008
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Figure 112002017153531-pct00013
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합성방법
방법 1
R204/R24 = OH 및 R22 = SR23인 화학식 Ⅰ 및 화학식 Ⅱ의 화합물은 5-하이드록시피라졸과 설페닐클로라이드를 유기용매에서 염기를 사용하거나 사용하지 않고 반응시킴으로써 합성할 수 있다 (예를 들어, EP-A-295 117 참조):
Figure 112002017153531-pct00015
방법 2
R204/R24 = OH 및 R22 = SR23인 화학식 Ⅰ 및 화학식 Ⅱ의 화합물은 5-하이드록시피라졸과 디설퍼디클로라이드를 반응시킴으로써 합성할 수 있다. 생성된 피라졸디설파이드는 알킬화하여 4-피라졸설파이드를 수득할 수 있다(예를 들어, EP-A-374 061, EP295117, 문헌[C. Wakselman, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1992 3371-3375] 참조):
Figure 112002017153531-pct00016
Figure 112002017153531-pct00017
방법 3
R204/R24 = OH 및 R22 = S(O)aR23(a = 1, 2)인 화학식 Ⅰ 및 화학식 Ⅱ의 화합물은 피라졸설파이드(R22 = SR23)와 과산화 화합물(과산화수소, 과산화아세트산과 같은 유기 과산화물), 할로겐유도체(과요오드산 염과 같은) 등을 반응시켜 설폭시화물(R22 = SOR23) 및 설폰(R22 = SO2R23)을 수득함으로써 합성할 수 있다(예를 들어 EP-A-295 117 참조).
Figure 112002017153531-pct00018
본 발명의 다른 양태에서는, R24가 HC(O)O-, R25C(O)O-, R25OC(O)O- 또는 R25S(O)nC(O)O이고 R21, R22, R31, R33, X 및 n이 상기에서 정의된 바와 같은 화학식 Ⅱ 의 화합물은 R24가 OH이고 R21, R22, R31, R33, X 및 n이 상기에서 정의된 바와 같은 화학식 Ⅱ의 화합물과 X2가 할로겐 원자 또는 아세틸기와 같은 이탈기인 하기 화학식 Ⅲ, 화학식 Ⅳ, 화학식 Ⅴ 및 화학식 Ⅵ의 각각의 화합물을 반응시킴으로써 일반적으로 제조된다.
HC(O)X2
R25C(O)X2
R25OC(O)X2
R25S(O)nC(O)X2
R24가 OH이고, R21, R22, R31, R33, X 및 n이 상기에서 정의된 바와 같은 화학식 Ⅱ의 화합물은 일반적으로 당해 분야에서 공지된 방법에 의해, 또는 국제 특허 공개 제 WO 94/21606 호, 제 WO 97/07102 호, 제 WO 98/24767 호, 제 WO 98/28277 호, 제 WO 98/28278 호 및 제 WO 98/28279 호, 유럽 특허 출원 제 385809 호, 및 미국 특허 제 5232940 호 및 제 5047550 호에 기술된 방법 또는 당해 분야의 숙련자에게 공지된 다른 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명은 또한 살충에 효과적인, 실질적으로 비구토성 양의 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염 및 허용가능한 담체를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 화합물의 사용을 위한 허용가능한 담체는 동물, 특히 가축, 가장 바람직하게는 개 또는 고양이에 존재하는 해충 구제와 관련되어 있는 숙련자에게 일반적으로 공지되어 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 조성물은 약 0.001 내지 95%의 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염을 일반적으로 포함할 수 있다. 100%까지의 조성물의 잔여 부분은 일반적으로 다양한 첨가제뿐만 아니라 담체를 포함한다. 본 명세서와 첨부한 청구의 범위에서, 퍼센트는 중량에 의한 것이다.
희석된 액체 제형은 일반적으로 약 0.001 내지 약 3%, 바람직하게는 약 0.1내지 약 0.5%의 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염을 포함한다. 고체 제형은 일반적으로, 약 0.1 내지 약 8%, 바람직하게는 약 0.5 내지 약 1.5%의 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염을 포함한다.
경구 투여를 위한 조성물은 수의학적으로 허용가능한 담체 또는 코팅과 함께 하나 이상의 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염을 포함하고, 예를 들어 정제, 환제, 캡슐, 겔, 물약, 처방된 사료, 처방된 음용수, 처방된 식이 보충제, 서방성의 큰 환약 또는 위장관 내에서 잔류되도록 의도된 다른 서방성 장치를 포함한다. 이들 모든 것은 미세 캡슐 내에 함유되거나, 또는 산에 불안정하거나 알칼리에 불안정한 또는 다른 약학적으로 허용가능한 장용 코팅으로 코팅된 활성성분을 포함할 수 있다. 처방된 식사, 음용수 또는 동물에 의한 소모를 위한 다른 물질의 제조에서 사 용하기 위한 본 발명의 화합물을 함유하는 사료 예비혼합물 또는 농축물이 또한 사용될 수 있다. 매우 바람직한 태양에서, 상기 조성물은 식후에, 바람직하게는 식사 후 바로 내지 식사 후 2시간 내에 투여된다. 매우 바람직한 태양에서, 동물에 의해 쉽게 씹히는 제품이 제공되는데, 일반적으로 상기 제품은 이를 손에 의해 동물에게 제공할 때 인간을 더럽히지 않는다. 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염은 식전, 식사 중 또는 식후에 투여될 수 있다. 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염은 담체 및/또는 식품과 함께 혼합될 수 있다.
본 발명에 따르면, 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염은 일반적으로 0.1 내지 500 mg/kg, 바람직하게는 1 내지 100 mg/kg, 보다 바람직하게는 1 내지 50 mg/kg , 보다 더 바람직하게는 2 내지 25 mg/kg, 가장 바람직하게는 3 내지 15 mg/kg의 투여량 범위로 동물에게 경구로 투여된다.
본 발명에 따르면, 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염에 의해 치료되는 동물, 바람직하게는 가축의 치료 빈도는 일반적으로 약 1주일에 한 번 내지 약 1년에 한 번, 바람직하게는 약 2주일에 한 번 내지 약 6개월에 한 번, 보다 바람직하게는 약 2주일에 한 번 내지 약 3개월에 한 번, 가장 바람직하게는 약 2주일에 한 번 내지 약 6주일에 한 번이다.
일반적으로, 치료되는 동물은 가축, 바람직하게는 가정용 애완 동물이다. 보다 바람직하게는 치료되는 동물은 개 및/또는 고양이이다.
따라서 바람직한 태양에서, 고양이에게 기생충에 효과적인, 실질적으로 비구토성 양의 화학식 Ⅰ의 1-아릴피라졸을 경구로 투여하는 것을 포함하는, 고양이 내에 또는 고양이 상에 존재하는 기생충을 구제하는 방법이 제공된다.
추가의 바람직한 태양에서, 개에게 기생충에 효과적인, 비구토성 양의 화학식 Ⅰ의 1-아릴피라졸을 경구로 투여하는 것을 포함하는, 개 내에 또는 개 상에 존재하는 기생충을 구제하는 방법이 제공된다.
본 발명은 또한 기생충에 효과적인 양의 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 염 및 허용가능한 담체를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 상기 화합물의 사용을 위한 허용가능한 담체는 동물, 특히 가축, 가장 바람직하게는 개 또는 고양이에서의 해충 구제와 관련되어 있는 숙련자에게 일반적으로 공지되어 있다.
본 발명의 다른 양태에서, 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 염은 수의학 또는 축산 분야에서 또는 척추동물, 특히 온혈 척추동물, 예를 들면 가축(예: 송아지, 양, 염소, 말, 멧돼지, 가금류, 개 또는 고양이)에 내부적으로 또는 외부적으로 기생하는 곤충, 연충 또는 원생동물에 대한 공중 건강의 유지에 사용될 수 있다.
상기 화합물은 곤충, 연충 또는 원생동물이 침입하거나 침입에 노출된 동물에게 활성성분이 곤충, 연충 또는 원생동물에 대하여 즉시 및/또는 시간에 걸쳐 연장된 작용을 나타내는 조성물의 비경구, 경구 또는 국부 투여에 의해 적용되고, 예를 들어, 사료 또는 경구로 섭취가능한 적당한 약학 제형, 식용 사료, 솔트 릭(salt lick), 식이 보충제, 붓는 제형, 스프레이, 바스, 딥(dip), 샤워, 제트(jet), 더스트(dust), 그리이스(grease), 샴푸, 크림, 왁스 도말 또는 축산 자가 치료 시스템에의 혼입에 의한다.
동물, 목재, 저장 생산물 또는 세간에 국부적으로 적용하기 위한 고체 또는 액체 조성물은 일반적으로 약 0.00005 내지 약 90 중량%, 특히 약 0.001 내지 약 10 중량%의 하나 이상의 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염을 함유한다. 고체 또는 액체 조성물을, 경피를 비롯하여 경구로 또는 비경구로 동물에게 투여하는 경우, 이들은 보통 약 0.1 내지 약 90 중량%의 하나 이상의 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염을 함유한다.
처방된 가축 사료는 보통 약 0.001 내지 3 중량%의 하나 이상의 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염을 함유한다. 가축 사료와 혼합하기 위한 농축물 또는 보충제는 보통 약 5 내지 약 90 중량%, 바람직하게는 약 5 내지 50 중량%의 하나 이상의 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염을 함유한다. 미네랄 솔트 릭은 보통 약 0.1 내지 약 10 중량%의 하나 이상의 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염을 함유한다.
가축, 상품, 구내 또는 옥외 부문에 적용하기 위한 더스트 또는 액체 조성물은 약 0.0001 내지 약 15 중량%, 특히 약 0.005 내지 약 2.0 중량%의 하나 이상의 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염을 함유할 수 있다. 처리되는 물 중의 하나 이상의 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염의 적당한 농도는 약 0.0001 내지 약 20 ppm, 특히 약 0.001 내지 약 5.0 ppm이고, 물고기 사육에서 적당한 노출 횟수로 치료에 사용될 수 있다. 식용 사료는 약 0.01 내지 약 5 중량%, 바람직하게는 약 0.01 내지 약 1.0 중량%의 하나 이상의 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염을 함유할 수 있다.
비경구로, 경구로 또는 경피적으로, 또는 다른 방법에 의해 척추동물에게 투 여될 때, 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염의 투여량은 척추동물의 종, 나이 또는 건강, 및 곤충, 연충 또는 원생적인 해충에 의한 실질적인 또는 잠재적인 침입의 정도 및 특징에 의존할 것이다. 지속적인 처방을 위해서, 하루에 약 0.1 내지 약 500 mg/kg, 바람직하게는 약 0.1 내지 약 100 mg/kg, 바람직하게는 약 2.0 내지 약 20.0 mg/kg의 1회분의 투여량, 또는 약 0.01 내지 약 20.0 mg/kg, 바람직하게는 약 0.1 내지 약 5.0 mg/kg의 투여량이 경구 또는 비경구 투여에서 일반적으로 적당하다. 지속적인 방출 제형 또는 장치의 사용에 의해, 몇 달에 걸쳐 필요한 1일 투여량을 합하여 동물에게 한번에 투여할 수도 있다.
본 발명의 화합물은 내부구충제(endoparasiticide) 및/또는 외부구충제 (ectoparasiticide) 및/또는 내외부구충제(endectoparasiticide)와 같은, 기생충에 효과적인 다른 물질과 함께 투여되는 것이 가장 유리할 수 있다. 예를 들면, 이러한 화합물로는 거대 고리 락톤, 아베르멕틴 또는 밀베마이신(예를 들어, 이베르멕틴); 피라텔(일반적으로 피란텔 파모에이트로 투여); 또는 곤충 성장 조절제(예를 들어, 루페누론 또는 메토프렌)가 있다.
본 명세서와 청구의 범위에서 사용된 "구충제"란 용어는 온혈 동물의 내부구충제 및 외부구충제, 특히 외부구충제를 의미한다. 바람직하게는 벼룩 및/또는 진드기가 본 발명에 의한 방법에 의해 구제된다.
본 발명에 의해 구제될 수 있는 다양한 숙주 동물의 특정 기생충의 실례로는 다음과 같은 곤충이 있다:
마이트(Mite): 메소스티그마타(Mesostigmata) 종, 예를 들면, 닭 마이트, 데르마니 수스 갈리네(Dermanyssus gallinae)와 같은 메소스티그마티드; 사르코프티데 (Sarcoptidae) 종과 같은 옴(itch 또는 scab) 마이트, 예를 들면 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei); 코리오프테스 보비스(Chorioptes bovis) 및 소로프테스 오비스(Psoroptes ovis)를 포함하는 소로프티데(Psoroptidae) 종과 같은 옴(mange) 마이트; 양충, 예를 들면 트롬피컬리데(Trombiculidae) 종, 예를 들면 북 아메리카 양충, 트롬비컬라 알프레더게시(Trombicula alfreddugesi);
틱(Tick): 아르가시데(Argasidae) 종, 예를 들어 아르가스(Argas) 종 및 오르니소도로스(Ornithodoros) 종을 포함하는 소프트-바디 틱; 익소디데(Ixodidae) 종, 예를 들면 리피세팔러스 상귀네우스(Rhipicephalus sanguineus) 및 부필러스 (Boophilus) 종을 포함한 하드-바디 틱;
이(Lice): 흡혈성 이, 예를 들어 메노폰(Menopon) 종 및 보비콜라(Bovicola) 종; 무는 이, 예를 들어 헤마토피너스(Haematopinus) 종, 리노그나터스(Linognathus) 종 및 솔레노포테스(Solenopotes) 종;
벼룩: 개 벼룩[테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis)] 및 고양이 벼룩[테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis)]과 같은 테노세팔리데스 (Ctenocephalides) 종; 동양의 쥐 벼룩[크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis)]과 같은 크세노프실라(Xenopsylla) 종; 및 인간 벼룩[풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans)]과 같은 풀렉스(Pulex) 종;
트루 진드기(True bug); 일반적인 침대 진드기(Cimex lectularius)를 포함하는 시미시데(Cimicidae); 키싱 진드기로 또한 공지된 트리아토미드 진드기를 포함하는 트리아토미네(Triatominae) 종; 로드니어스 프롤릭서스(Rhodnius prolixus) 및 트리아토마(Triatoma) 종;
흡혈성 성충 파리: 예를 들면, 뿔 파리[헤마토비아 이리탄스(Haematobia irritans)], 말 파리[타바너스(Tabanus) 종], 스테이블 파리[스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans)], 검정 파리[시멀리엄(Simulium) 종], 사슴 파리[크리솝스(Chrysops) 종], 이 파리[멜로파거스 오비너스(Melophagus ovinus)], 체체 파리[글로시나(Glossina) 종] 모기[컬렉스(Culex)] 종, 아노펠레스(Anopheles) 종, 및 에데스(Aedes) 종]; 및
기생성 파리 구더기: 예를 들면, 말파리 유충[오에스트러스 오비스(Oestrus ovis)및 커터레브라(Cuterebra) 종], 블로우(blow) 파리[파에니시아(Phaenicia) 종], 검정파리 유충[코췰리오미아 호미니보락스(Cochliomyia hominivorax)], 송아지 유충[히포더마(Hypoderma) 종], 플리스웜(fleeceworm).
본 발명은 또한 바람직하게는 동물, 더 바람직하게는 가축을 위한 치료제로서의 상기 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염의 용도을 제공한다.
수의학적인 조성물은 살균 또는 비살균한 것일 수 있다. 이는 액체(예를 들어 수용성) 또는 고체(예를 들어 건조) 조성물, 특히 동결 건조 조성물일 수 있고, 물 또는 다른 액체의 첨가에 의해 경구로 효과적인 용액이 제조될 수 있다.
본 발명은 또한 동물 내에 또는 동물 상에 존재하는 기생충의 구제를 위한 수의학적인 조성물을 제조하기 위한 상기에서 정의된 바와 같은 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염의 용도를 제공한다.
본 발명의 추가의 태양에서, 동물의 구토를 일으키지 않고 동물 내에 또는 동물 상에 존재하는 기생충을 구제하기 위한 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염의 용도가 제공된다.
바람직하게는 가축, 매우 바람직하게는 고양이 또는 개인 동물에게 상기 화합물을 경구 투여하기 위한 용도가 바람직하다.
본 발명의 추가의 태양에서, 동물 내에 또는 동물 상에 존재하는 기생충의 구제를 위한, 바람직하게는 경구 투여를 위한 실질적으로 비구토성의 조성물을 제조하기 위한 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염의 용도가 제공된다.
본 발명은 또한 동물에게 상기에서 정의된 바와 같은 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 그의 염의 적용하는 것을 포함하는, 양호한 건강 상태에 있는 동물을 클리닝하는 방법에 관한 것이다.
동물을 클리닝하는 방법은 동물 몸 자체의 치료법에 의한 처리 방법이 아니다. 왜냐하면, (a) 동물은 양호한 건강상태이며 건강의 결함을 없애기 위한 실질적인 처리를 필요로 하지 않고, (b) 동물의 클리닝은 수의사에 의해 행해지는 것이 아니고 동물의 세척에 관심 있는 사람에 의해 행해지는 것이며, (c) 이러한 클리닝의 목적은 인간과 인간이 거주하고 있는 환경을 위해 상기 인간이 동물에 의해 전염되는 곤충으로 감염되지 않도록 불쾌한 상태를 피하는 것이기 때문이다.
"담체"는 자연적이거나 합성한 것일 수 있고, 화합물과 결합되어 화합물을 동물에게 투여하기 용이하게 하는 유기 또는 무기 물질을 의미한다. 따라서, 이 담체는 일반적으로 비활성이고 곤충학적으로 허용가능해야 한다. 상기 담체는 고 체(예를 들어, 점토, 규산염, 실리카, 수지, 왁스) 또는 액체(예를 들어, 물, 알콜, 케톤, 기름 용매, 극성 비양성자성 용매)일 수 있다. 기름 용매의 예는 콩기름이다. 극성 양성자성 용매의 예는 디메틸 설폭사이드이다.
본 발명의 화합물은 또한 식물의 곤충 또는 선충 해충의 구제에 유용성을 가지고 있다. 활성 화합물은 일반적으로 곤충 또는 선충 침입을 제어할 부분에 1헥타르 당 활성화합물 약 0.005 내지 약 25 kg, 바람직하게는 0.02 내지 2 kg의 비율로 적용된다. 이상적인 조건하에서는, 구제되는 해충에 따라 더 낮은 비율이 알맞은 보호를 제공할 수 있다. 다른 한편, 불리한 기상 조건, 해충의 저항력 및 다른 인자로 인해 활성성분이 더 높은 비율로 사용될 필요가 있을 수 있다.
해충이 토양 전염성일 경우, 활성 화합물을 함유하는 제형은 임의의 편리한 방법으로 처리될 지역에 고르게 분포된다. 적용은 요구에 따라, 들 또는 농작물 재배 지역에 전체적으로 또는 공격으로부터 보호되어져야 할 종자 또는 식물의 바로 가까이에 행해질 수 있다. 활성 성분은 그 지역에 걸쳐 물과 함께 분사함으로써 흙 안으로 씻겨 들어가거나 또는 비의 자연 작용이 일어나도록 방치될 수 있다. 적용하는 동안에 또는 후에, 제형은 요구에 따라 흙에 기계적으로, 예를 들어 경작 또는 정지(disking)에 의해서 분포될 수 있다.
적용은 심기 전에, 심을 때, 심은 후 그러나 싹 트기 전 또는 싹 튼 후에 행해질 수 있다.
본 발명의 화합물은 흙에 살고 있는 선충을 구제하기 위해 주로 흙에, 그러나 또한 식물[예를 들어 아펠렌쵸이데스(aphelenchoides) 종 및 디틸렌쳐스(ditylenchus) 종]의 기생부분을 공격하는 상기 선충을 구제하기 위해 주로 잎에, 고체 또는 액체 조성물로 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 적용 지점에서 멀리 떨어진 식물의 부분을 먹고사는 해충을 구제하는데 가치가 있다. 예를 들어 잎을 먹는 곤충이, 뿌리에 적용되는 본 발명의 화합물에 의해 죽는다. 또한, 본 화합물은 미각기피 또는 방충 효과에 의해서 식물을 공격하는 것을 감소시킬 수 있다.
본 발명의 화합물은 들, 사료, 농장, 글래스 하우스, 과수원 및 포도원 농작물, 또는 농장의 관상식물 및 삼림 나무, 예를 들면, 씨리얼(예를 들어, 옥수수, 밀, 쌀, 수수), 목화, 담배잎, 야채 및 샐러드(예를 들어, 콩과, 평지 농작물, 쿠르쿠르빗(curcurbit), 상추, 양파, 토마토 및 페퍼), 들 농작물(예를 들어, 감자, 사탕무, 땅콩, 콩, 오일 씨앗 평지), 사탕수수, 초원작물 및 사료(예를 들어, 옥수수, 수수, 루세른(lucerne)), 농장작물(예를 들어, 차, 커피, 코코아, 바나나, 오일야자, 코코넛, 고무, 스파이스), 과수원작물(예를 들어, 핵과, 근경 과일, 감귤류, 키위, 아보카도, 망고, 올리브 및 월넛), 포도원 농작물, 관상 식물, 유리 아래 및 정원 및 공원 안에 있는 꽃 및 관목, 숲, 농장 및 묘포 안에 있는 숲 속 나무(낙엽수 및 상록수)의 보호에 있어서 특별한 가치가 있다.
본 발명의 화합물 또한 잎벌(예를 들어, 유로세러스) 또는 딱정벌레(예를 들어, 스콜리티드, 플라티포디드, 릭티드, 보스트리치드, 세람비시드, 아노비이드), 또는 흰개미, 예를 들면, 레티컬리텀즈(reticulitermes) 종, 헤테로텀즈 (heterotermes) 종, 캅토텀즈(coptoterms) 종에 의한 공격으로부터 삼림(서있는, 넘어져 있는, 변형된, 저장된 또는 구조적인)의 보호에 있어서 가치가 있다.
본 발명의 화합물은 통째인, 분쇄된 또는 생성물에 혼합된 곡물, 과일, 너트, 향신 작물 및 담배잎과 같은 저장된 농산물의 보호에도 적용된다. 또한, 자연적인 또는 변형된 형태의 가죽, 머리카락, 모피 및 깃털(예를 들어 카펫 또는 직물로서)과 같은 저장된 동물 생산물을 나방 및 딱정벌레 공격으로부터 보호하고, 또한 저장된 고기 및 생선을 딱정벌레, 진드기 및 파리 공격으로부터 보호한다.
본원의 우선권 주장의 기초가 되는 미국 가출원 제 60/168658 호의 개시내용이 본원에 참고로 인용된다.
실시예 1
1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설피닐-5-하이드록시피라졸의 제조
실온에서 125 ml의 디클로로메탄 중의 15 g(35.5 mmol)의 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설페닐-5-하이드록시피라졸의 용액에 375 ml의 디클로로메탄 중의 m-클로로퍼벤조산(8.76 g, 70%, 35.5 mmol)의 용액을 가하였다. 생성된 용액을 17시간 동안 실온에서 교반하였다. 이어서, 상기 용액을 농축시키고 에틸 아세테이트와 헵탄(1:2)으로 분쇄시켰다. 여과하여 고체를 수득하였다. 상기 고체를 에틸 아세테이트에 용해시키고 포화 탄산수소나트륨용액과 함께 교반하였다. 각 층을 분리하고 수성층을 에틸 아세테이트로 세 번 추출하였다. 합친 유기층을 건조(황산 마그네슘)시키고 농축시켰다. 실리카겔 컬럼을 거친 크로마토그래피 정제로, 목적하는 생성물로서 고체(5.7 g, 13.01 mol, 37%)를 수득하였다. m.p. 185-187 ℃(분해).
실시예 2
1-(2,6-디클로로-4-트리플루오르메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설포닐-5-하이드록시피라졸의 제조
1,2-디클로로에탄 중의 2 g(4.74 mmol)의 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설페닐-5-하이드록시피라졸의 용액에 1.83 ml(9.52 mmol, 아세트산 중의 35%)의 과아세트산을 실온에서 가하였다. 생성된 용액을 9시간 동안 60 ℃까지 가열하였다. 이어서, 상기 용액을 냉각하고 농축시켜 2.05 g의 잔류물를 얻었다. 구배 용매 혼합물(헵탄/에틸 아세테이트)로 용리하면서 실리카겔 컬럼을 거친 크로마토그래피 정제로, 목적하는 생성물로서 HPLC 순도 98%의 오일(1.08 g, 2.38 mmol, 수율 50.2%)을 수득하였다; F-NMR, -60.999 ppm(ArCF3), -79.893 ppm(SO2CF3), H-NMR, 8.18 ppm(s, 2H).
실시예 3
1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-아미노-4-트리플루오로메틸설페닐-5-하이드록시피라졸의 제조
1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설페닐-5-하이드록시피라졸(3.0 g, 7.13 mmol) 및 농축된 황산(3 ml)의 혼합물을 3시간 동안 100 ℃에서 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각하고 얼음물에 부었다. 여과를 거쳐 고체를 모으고 물로 세척하였다. 이어서, 상기 용액을 진공건조시켜 HPLC 순도 98%의 고체(2.88 g, 6.56 mmol, 수율 92%)를 수득하였다. m.p. 197-198 ℃.
실시예 4
1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-티오아미도-4-트리플루오로메틸설페닐-5-하이드록시피라졸의 제조
톨루엔 중의 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-아미도-4-트리플루오로메틸설페닐-5-하이드록시피라졸(1g, 2.28 mmol) 및 로웨슨(Lawesson) 시약(0.49 g, 1.21 mmol)의 혼합물을 4시간 동안 환류하면서 가열시켰다. 환류시키는 동안에 반응 혼합물은 용액으로 변화되었다. 이어서, 상기 용액을 냉각하고, 농축시키고, 크로마토그래피 정제를 거쳐 HPLC 순도 96%의 고체(0.283 g, 0.623 mmol, 수율 27.3%)를 수득하였다. m.p. 150-151 ℃(분해).
실시예 5
1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-옥시미카미도-4-트리플루오로메틸설페닐-5-하이드록시피라졸의 제조
실온에서 15 ml의 메탄올 중의 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설페닐-5-하이드록시피라졸(3.0 g, 7.11 mmol)의 용액에 하이드록시아민 하이드로클로라이드(0.59 g, 8.53 mmol) 및 트리에틸아민(0.94 g, 9.24 mmol)을 가하였다. 생성된 혼합물을 나누어 첨가시킨 추가의 하이드록시아민 하이드로클로라이드(1.18 g, 17.06 mmol) 및 트리에틸아민(1.88 g, 18.5 mmol)과 함께 총 48시간 동안 실온에서 교반하였다. 생성된 반응 혼합물을 농축시키고 이 어서 에틸아세테이트에 용해시켰다. 유기층을 포화 염화 암모늄, 물로 세척하고, 건조(황산나트륨)시키고 농축시켜, 방치 후에 응고되는 갈색 오일을 수득하였다. m.p. 184 ℃.
실시예 6
1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설페닐-5-트리메틸아세톡시피라졸의 제조
실온에서 1,2-디클로로에탄 중의 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설페닐-5-하이드록시피라졸(7.00 g, 16.6 mmol) 및 피리딘(4.91 g, 62.1 mmol)의 용액에 트리메틸아세틸 클로라이드(4.37 g, 36.2 mmol)를 적가하였다. 얼음욕을 사용하여 반응 온도를 유지하였다. 실온에서 20시간 후에 유기층을 수용액이 pH 1이 될 때까지 수성 KHSO4으로 5번 세척하였다. 이어서, 유기층을 건조(MgSO4)시키고 농축시켜 고체 잔류물을 얻었다. 고체 잔류물을 펜탄으로 분쇄시킨 후 시리카겔 컬럼을 거친 크로마토그래피 정제로 목적하는 생성물로서 백색 고체(2.403 g, 수율 28.6%, HPLC 순도 97.0%)를 수득하였다. m.p. 82-83 ℃.
실시예 7
1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸설페닐-5-하이드록시피라졸의 제조
-50 내지 -60 ℃에서 디클로로메탄 중의 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메 틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸설페닐-5-하이드록시피라졸(12.0 g, 37.3 mmol) 및 피리딘(3.25 g, 41.0 mmol)의 용액에 클로로디플루오로메탄설페닐 클로라이드(8.1 g, 46.6 mmol)를 가하였다. 생성된 용액을 실온까지 점차 가온시켰다. 20시간 후에 유기층을 물로 5번 세척하였다. 이어서, 상기 용액을 염수로 세척하고 건조(Na2SO4)시켜 오일을 얻었다. 크로마토그래피 정제로 목적하는 생성물로서 HPLC 순도 97%의 총 11.6 g(26.4 mmol, 수율 71%)의 오일을 분리하였다. F-NMR; -30.05 ppm(CClF2), -63.80 ppm(ArCF3).
생물학적 실시예
화합물 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸티오-5-하이드록시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아 노-4-트리플루오로메틸설피닐-5-하이드록시피라졸 및 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설포닐-5-하이드록시피라졸은 1:1 부피/부피의 디메틸 설폭사이드 및 옥수수 기름의 용액 중의 30 mg/mL 제형으로서 조제한다.
이 제형을 사용하여 혼합 사육 개 및 고양이를, 개는 10 mg/kg, 고양이는 20 mg/kg의 비율로 처리한다. 동물에게 처리 전에 8시간 이상동안 먹이를 주지 않고 처리 직전에 하루 사료 분량의 반을 먹이고, 처리 직후에 하루 사료 분량의 나머지를 먹인다.
모든 개를 화합물의 투여 하루 전에 고양이 이(테노세팔리데스 펠리스) 및 진드기(리피세팔러스 상귀네우스)로 감염시킨다. 고양이는 단지 이로만 감염시킨다. 초기의 이 및 진드기 숫자를 화합물의 투여 하루 후에 센다. 처리 후 7, 14, 21 및 28일에 개를 진드기로 재차 감염시키고 처리 후 8, 15, 22 및 29일에 개 및 고양이를 이로 재차 감염시킨다. 처리 후 1, 9, 16, 23 및 30일에, 1:1 부피/부피의 디메틸 설폭사이드 및 옥수수 기름의 용액으로 이루어진 위약을 투여한 감염된 개 및 고양이의 그룹에 대하여, 처리된 개 및 고양이에서의 이 및 진드기의 구제를 측정한다. 상기 화합물의 효율을 측정하기 위해, 동물에서 곤충을 면밀히 찾아내어 수를 센다. 임의의 세 영역의 평가(개 상에 있는 이의 구제, 개 상에 있는 진드기의 구제, 및 고양이 상에 있는 이의 구제)에 있어서도 다수의 상기에 언급된 화합물에서 8 내지 30일의 기간 동안 어떠한 심각한 부작용 없이 만족스러운 결과가 수득된다. 상기 화합물은 다음과 같다: 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설페닐-5-트리메틸아세톡시피라졸 3-10, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설페닐-5-에톡시피라졸 3-1, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸설페닐-5-하이드록시피라졸 1-9, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설페닐-5-하이드록시피라졸 1-1, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설포닐-5-하이드록시피라졸 1-5, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설피닐-5-하이드록시피라졸 1-3, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설포닐-5-N,N-디메틸카바밀옥시피라졸 19-1.

Claims (23)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 하기 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염:
    화학식 Ⅱ
    Figure 112007071674051-pct00019
    상기 식에서,
    R21은 시아노, C(=S)NH2, C(=NOH)NH2 또는 C(=NNH2)NH2이고;
    R22는 S(O)mR23이고;
    R23은 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 할로알킬이고;
    R24는 OH, HC(O)O-, R25C(O)O-, R25OC(O)O-, R25R25-N-C(O)-O- 또는 R25S(O)nC(O)O-이고;
    R25는 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알킬, 아다만틸, C1-C6 아미노알킬, C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 디알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬아미노 C1-C6 알킬, 디(C1-C6 할로알킬)아미노 C1-C6 알킬,
    비치환되거나 치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴,
    치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    비치환되거나 치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬,
    치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이거나,
    또는 두 개의 R25기가 이들이 결합되어 있는 질소와 함께 질소, 산소 및 황 중에서 선택된 한 개 이상의 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 3 내지 7원 고리를 형성할 수 있고;
    X는 C-R32이고;
    R31 및 R32는 할로겐, 수소, CN, C1-C3 알킬 및 NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R33은 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, -S(O)rCF3 및 -SF5로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R34는 수소이고;
    r은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    n은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R21이 시아노인 경우 m은 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고, R21이 시아노가 아닌 경우 m은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    상기 R25에 대해 사용된 "치환된"이란 용어는 할로겐, 니트로, 시아노, 디-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬, (C3-C8)사이클로알킬, (C1-C4)트리알킬실릴, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시-[CH2CH2O]0,1,2-에톡시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 페닐, 벤질, 페녹시, 할로페녹시, (C1-C4)알킬페녹시, (C1-C4)알콕시페녹시, 페닐티오,
    페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐티오, 나프틸티오 또는 비페닐릴티오(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬티오(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐옥시, 나프틸옥시 또는 비페닐릴옥시(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨), 또는
    (C3-C8)사이클로알킬옥시(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임)로 치환되는 것을 의미하며;
    단, R21이 시아노인 경우 R24는 R25R25-N-C(O)-O-가 아니다.
  4. 제 3 항에 있어서,
    R21이 시아노이고, R23이 C1-C6 할로알킬이고, R24가 OH이고, R31 및 R32가 할로겐 중에서 독립적으로 선택되고, m이 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 Ⅱ의 화합물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설피닐-5-하이드록시피라졸인 화학식 Ⅱ의 화합물.
  6. 제 4 항에 있어서,
    1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸설포닐-5-하이드록시피라졸인 화학식 Ⅱ의 화합물.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 하기 화학식 II의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염:
    화학식 II
    Figure 112007071674051-pct00020
    상기 식에서,
    R21은 시아노, C(=S)NH2, C(=NOH)NH2 또는 C(=NNH2)NH2이고;
    R22는 S(O)mR23이고;
    R23은 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 할로알킬이고;
    R24는 -OH, HC(O)O-, R25C(O)O-, R25OC(O)O-, R25R25N-C(O)-O- 또는 R25S(O)nC(O)O-이고;
    R25는 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알킬, 아다만틸, C1-C6 아미노알킬, C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 디알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬아미노 C1-C6 알킬, 디(C1-C6 할로알킬)아미노 C1-C6 알킬,
    비치환되거나 치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴,
    치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    비치환되거나 치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬,
    치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이거나,
    또는 두 개의 R25기가 이들이 결합되어 있는 질소와 함께 질소, 산소 및 황 중에서 선택된 한 개 이상의 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 3 내지 7원 고리를 형성할 수 있고;
    X는 C-R32이고;
    R31 및 R32는 할로겐, 수소, CN, C1-C3 알킬 및 NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R33은 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, -S(O)rCF3 및 -SF5로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R34는 수소이고;
    m은 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    r은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    n은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    상기 R25에 대해 사용된 "치환된"이란 용어는 할로겐, 니트로, 시아노, 디-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬, (C3-C8)사이클로알킬, (C1-C4)트리알킬실릴, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시-[CH2CH2O]0,1,2-에톡시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 페닐, 벤질, 페녹시, 할로페녹시, (C1-C4)알킬페녹시, (C1-C4)알콕시페녹시, 페닐티오,
    페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐티오, 나프틸티오 또는 비페닐릴티오(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬티오(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐옥시, 나프틸옥시 또는 비페닐릴옥시(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨), 또는
    (C3-C8)사이클로알킬옥시(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임)로 치환되는 것을 의미하며;
    단, R21이 시아노인 경우 R24는 R25R25-N-C(O)-O-가 아니다.
  12. 삭제
  13. 제 4 항에 있어서,
    R23이 CF3인 화학식 Ⅱ의 화합물.
  14. 하기 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염:
    화학식 Ⅱ
    Figure 112007071674051-pct00021
    상기 식에서,
    R21은 시아노이고;
    R22는 S(O)mR23이고;
    R23은 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 할로알킬이고;
    R24는 OH, HC(O)O-, R25C(O)O-, R25OC(O)O- 또는 R25S(O)nC(O)O-이고;
    R25는 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알킬, 아다만틸, C1-C6 아미노알킬, C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 디알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬아미노 C1-C6 알킬, 디(C1-C6 할로알킬)아미노 C1-C6 알킬,
    비치환되거나 치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴,
    치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    비치환되거나 치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬,
    치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이거나,
    또는 두 개의 R25기가 이들이 결합되어 있는 질소와 함께 질소, 산소 및 황 중에서 선택된 한 개 이상의 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 3 내지 7원 고리를 형성할 수 있고;
    X는 C-R32이고;
    R31 및 R32는 할로겐, 수소, CN, C1-C3 알킬 및 NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R33은 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, -S(O)rCF3 및 -SF5로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R34는 수소이고;
    m은 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    r은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    n은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    상기 R25에 대해 사용된 "치환된"이란 용어는 할로겐, 니트로, 시아노, 디-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬, (C3-C8)사이클로알킬, (C1-C4)트리알킬실릴, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시-[CH2CH2O]0,1,2-에톡시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 페닐, 벤질, 페녹시, 할로페녹시, (C1-C4)알킬페녹시, (C1-C4)알콕시페녹시, 페닐티오,
    페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐티오, 나프틸티오 또는 비페닐릴티오(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬티오(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐옥시, 나프틸옥시 또는 비페닐릴옥시(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨), 또는
    (C3-C8)사이클로알킬옥시(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임)로 치환되는 것을 의미한다.
  15. 하기 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염:
    화학식 Ⅱ
    Figure 112007071674051-pct00022
    상기 식에서,
    R21은 C(=S)NH2, C(=NOH)NH2 또는 C(=NNH2)NH2이고;
    R22는 S(O)mR23이고;
    R23은 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 할로알킬이고;
    R24는 OH, HC(O)O-, R25C(O)O-, R25OC(O)O-, R25R25-N-C(O)-O- 또는 R25S(O)nC(O)O-이고;
    R25는 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알킬, 아다만틸, C1-C6 아미노알킬, C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 디알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬아미노 C1-C6 알킬, 디(C1-C6 할로알킬)아미노 C1-C6 알킬,
    비치환되거나 치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴,
    치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    비치환되거나 치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬,
    치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이거나,
    또는 두 개의 R25기가 이들이 결합되어 있는 질소와 함께 질소, 산소 및 황 중에서 선택된 한 개 이상의 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 3 내지 7원 고리를 형성할 수 있고;
    X는 C-R32이고;
    R31 및 R32는 할로겐, 수소, CN, C1-C3 알킬 및 NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R33은 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, -S(O)rCF3 및 -SF5로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R34는 수소이고;
    m은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    r은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    n은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    상기 R25에 대해 사용된 "치환된"이란 용어는 할로겐, 니트로, 시아노, 디-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬, (C3-C8)사이클로알킬, (C1-C4)트리알킬실릴, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시-[CH2CH2O]0,1,2-에톡시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 페닐, 벤질, 페녹시, 할로페녹시, (C1-C4)알킬페녹시, (C1-C4)알콕시페녹시, 페닐티오,
    페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐티오, 나프틸티오 또는 비페닐릴티오(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬티오(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐옥시, 나프틸옥시 또는 비페닐릴옥시(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨), 또는
    (C3-C8)사이클로알킬옥시(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임)로 치환되는 것을 의미한다.
  16. 하기 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염:
    화학식 Ⅱ
    Figure 112007071674051-pct00023
    상기 식에서,
    R21은 시아노, C(=S)NH2, C(=NOH)NH2 또는 C(=NNH2)NH2이고;
    R22는 S(O)mR23이고;
    R23은 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 할로알킬이고;
    R24는 OH, HC(O)O-, R25C(O)O-, R25OC(O)O-, R25R25-N-C(O)-O- 또는 R25S(O)nC(O)O-이고;
    R25는 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알킬, 아다만틸, C1-C6 아미노알킬, C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 디알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬아미노 C1-C6 알킬, 디(C1-C6 할로알킬)아미노 C1-C6 알킬,
    비치환되거나 치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴,
    치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    비치환되거나 치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬,
    치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이고;
    X는 C-R32이고;
    R31 및 R32는 할로겐, 수소, CN, C1-C3 알킬 및 NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R33은 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, -S(O)rCF3 및 -SF5로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R34는 수소이고,
    r은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    n은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R21이 시아노인 경우 m은 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고, R21이 시아노가 아닌 경우 m은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    상기 R25에 대해 사용된 "치환된"이란 용어는 할로겐, 니트로, 시아노, 디-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬, (C3-C8)사이클로알킬, (C1-C4)트리알킬실릴, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시-[CH2CH2O]0,1,2-에톡시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 페닐, 벤질, 페녹시, 할로페녹시, (C1-C4)알킬페녹시, (C1-C4)알콕시페녹시, 페닐티오,
    페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐티오, 나프틸티오 또는 비페닐릴티오(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬티오(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐옥시, 나프틸옥시 또는 비페닐릴옥시(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨), 또는
    (C3-C8)사이클로알킬옥시(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임)로 치환되는 것을 의미하며;
    단, R21이 시아노인 경우 R24는 R25R25-N-C(O)-O-가 아니다.
  17. 제 11 항에 있어서,
    하기 화학식 II의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염:
    화학식 II
    Figure 112007071674051-pct00024
    상기 식에서,
    R21은 시아노, C(=S)NH2, C(=NOH)NH2 또는 C(=NNH2)NH2이고;
    R22는 S(O)mR23이고;
    R23은 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 할로알킬이고;
    R24는 -OH, HC(O)O-, R25C(O)O-, R25OC(O)O-, R25R25N-C(O)-O- 또는 R25S(O)nC(O)O-이고;
    R25는 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알킬, 아다만틸, C1-C6 아미노알킬, C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 디알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬아미노 C1-C6 알킬, 디(C1-C6 할로알킬)아미노 C1-C6 알킬,
    비치환되거나 치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴,
    치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    비치환되거나 치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬,
    치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이고;
    X는 C-R32이고;
    R31 및 R32는 할로겐, 수소, CN, C1-C3 알킬 및 NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R33은 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, -S(O)rCF3 및 -SF5로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R34는 수소이고;
    m은 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    r은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    n은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    상기 R25에 대해 사용된 "치환된"이란 용어는 할로겐, 니트로, 시아노, 디-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬, (C3-C8)사이클로알킬, (C1-C4)트리알킬실릴, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시-[CH2CH2O]0,1,2-에톡시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 페닐, 벤질, 페녹시, 할로페녹시, (C1-C4)알킬페녹시, (C1-C4)알콕시페녹시, 페닐티오,
    페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐티오, 나프틸티오 또는 비페닐릴티오(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬티오(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐옥시, 나프틸옥시 또는 비페닐릴옥시(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨), 또는
    (C3-C8)사이클로알킬옥시(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임)로 치환되는 것을 의미하며;
    단, R21이 시아노인 경우 R24는 R25R25-N-C(O)-O-가 아니다.
  18. 제 14 항에 있어서,
    하기 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염:
    화학식 Ⅱ
    Figure 112007071674051-pct00025
    상기 식에서,
    R21은 시아노이고;
    R22는 S(O)mR23이고;
    R23은 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 할로알킬이고;
    R24는 OH, HC(O)O-, R25C(O)O-, R25OC(O)O- 또는 R25S(O)nC(O)O-이고;
    R25는 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알킬, 아다만틸, C1-C6 아미노알킬, C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 디알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬아미노 C1-C6 알킬, 디(C1-C6 할로알킬)아미노 C1-C6 알킬,
    비치환되거나 치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴,
    치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    비치환되거나 치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬,
    치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이고;
    X는 C-R32이고;
    R31 및 R32는 할로겐, 수소, CN, C1-C3 알킬 및 NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R33은 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, -S(O)rCF3 및 -SF5로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R34는 수소이고;
    m은 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    r은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    n은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    상기 R25에 대해 사용된 "치환된"이란 용어는 할로겐, 니트로, 시아노, 디-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬, (C3-C8)사이클로알킬, (C1-C4)트리알킬실릴, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시-[CH2CH2O]0,1,2-에톡시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 페닐, 벤질, 페녹시, 할로페녹시, (C1-C4)알킬페녹시, (C1-C4)알콕시페녹시, 페닐티오,
    페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐티오, 나프틸티오 또는 비페닐릴티오(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬티오(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐옥시, 나프틸옥시 또는 비페닐릴옥시(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨), 또는
    (C3-C8)사이클로알킬옥시(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임)로 치환되는 것을 의미한다.
  19. 제 15 항에 있어서,
    하기 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염:
    화학식 Ⅱ
    Figure 112007071674051-pct00026
    상기 식에서,
    R21은 C(=S)NH2, C(=NOH)NH2 또는 C(=NNH2)NH2이고;
    R22는 S(O)mR23이고;
    R23은 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 할로알킬이고;
    R24는 OH, HC(O)O-, R25C(O)O-, R25OC(O)O-, R25R25-N-C(O)-O- 또는 R25S(O)nC(O)O-이고;
    R25는 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알킬, 아다만틸, C1-C6 아미노알킬, C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 디알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬아미노 C1-C6 알킬, 디(C1-C6 할로알킬)아미노 C1-C6 알킬,
    비치환되거나 치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴,
    치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    비치환되거나 치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬,치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이고;
    X는 C-R32이고;
    R31 및 R32는 할로겐, 수소, CN, C1-C3 알킬 및 NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R33은 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, -S(O)rCF3 및 -SF5로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R34는 수소이고;
    m은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    r은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    n은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    상기 R25에 대해 사용된 "치환된"이란 용어는 할로겐, 니트로, 시아노, 디-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬, (C3-C8)사이클로알킬, (C1-C4)트리알킬실릴, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시-[CH2CH2O]0,1,2-에톡시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 페닐, 벤질, 페녹시, 할로페녹시, (C1-C4)알킬페녹시, (C1-C4)알콕시페녹시, 페닐티오,
    페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐티오, 나프틸티오 또는 비페닐릴티오(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬티오(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐옥시, 나프틸옥시 또는 비페닐릴옥시(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨), 또는
    (C3-C8)사이클로알킬옥시(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임)로 치환되는 것을 의미한다.
  20. 제 3 항에 있어서,
    하기 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염:
    화학식 Ⅱ
    Figure 112007071674051-pct00027
    상기 식에서,
    R21은 시아노, C(=S)NH2, C(=NOH)NH2 또는 C(=NNH2)NH2이고;
    R22는 S(O)mR23이고;
    R23은 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 할로알킬이고;
    R24는 OH이고;
    R25는 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알킬, 아다만틸, C1-C6 아미노알킬, C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 디알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬아미노 C1-C6 알킬, 디(C1-C6 할로알킬)아미노 C1-C6 알킬,
    비치환되거나 치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴,
    치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    비치환되거나 치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬, 치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이고;
    X는 C-R32이고;
    R31 및 R32는 할로겐, 수소, CN, C1-C3 알킬 및 NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R33은 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, -S(O)rCF3 및 -SF5로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R34는 수소이고;
    r은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R21이 시아노인 경우 m은 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고, R21이 시아노가 아닌 경우 m은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    상기 R25에 대해 사용된 "치환된"이란 용어는 할로겐, 니트로, 시아노, 디-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬, (C3-C8)사이클로알킬, (C1-C4)트리알킬실릴, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시-[CH2CH2O]0,1,2-에톡시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 페닐, 벤질, 페녹시, 할로페녹시, (C1-C4)알킬페녹시, (C1-C4)알콕시페녹시, 페닐티오,
    페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐티오, 나프틸티오 또는 비페닐릴티오(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬티오(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐옥시, 나프틸옥시 또는 비페닐릴옥시(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨), 또는
    (C3-C8)사이클로알킬옥시(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임)로 치환되는 것을 의미한다.
  21. 제 11 항에 있어서,
    하기 화학식 II의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염:
    화학식 II
    Figure 112007071674051-pct00028
    상기 식에서,
    R21은 시아노, C(=S)NH2, C(=NOH)NH2 또는 C(=NNH2)NH2이고;
    R22는 S(O)mR23이고;
    R23은 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 할로알킬이고;
    R24는 -OH이고;
    R25는 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알킬, 아다만틸, C1-C6 아미노알킬, C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 디알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬아미노 C1-C6 알킬, 디(C1-C6 할로알킬)아미노 C1-C6 알킬,
    비치환되거나 치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴,
    치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    비치환되거나 치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬, 치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이고;
    X는 C-R32이고;
    R31 및 R32는 할로겐, 수소, CN, C1-C3 알킬 및 NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R33은 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, -S(O)rCF3 및 -SF5로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R34는 수소이고;
    m은 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    r은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    상기 R25에 대해 사용된 "치환된"이란 용어는 할로겐, 니트로, 시아노, 디-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬, (C3-C8)사이클로알킬, (C1-C4)트리알킬실릴, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시-[CH2CH2O]0,1,2-에톡시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 페닐, 벤질, 페녹시, 할로페녹시, (C1-C4)알킬페녹시, (C1-C4)알콕시페녹시, 페닐티오,
    페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐티오, 나프틸티오 또는 비페닐릴티오(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬티오(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐옥시, 나프틸옥시 또는 비페닐릴옥시(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨), 또는
    (C3-C8)사이클로알킬옥시(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임)로 치환되는 것을 의미한다.
  22. 제 14 항에 있어서,
    하기 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염:
    화학식 Ⅱ
    Figure 112007071674051-pct00029
    상기 식에서,
    R21은 시아노이고;
    R22는 S(O)mR23이고;
    R23은 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 할로알킬이고;
    R24는 OH이고;
    R25는 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알킬, 아다만틸, C1-C6 아미노알킬, C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 디알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬아미노 C1-C6 알킬, 디(C1-C6 할로알킬)아미노 C1-C6 알킬,
    비치환되거나 치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴,
    치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    비치환되거나 치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬,
    치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이고;
    X는 C-R32이고;
    R31 및 R32는 할로겐, 수소, CN, C1-C3 알킬 및 NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R33은 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, -S(O)rCF3 및 -SF5로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R34는 수소이고;
    m은 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    r은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    상기 R25에 대해 사용된 "치환된"이란 용어는 할로겐, 니트로, 시아노, 디-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬, (C3-C8)사이클로알킬, (C1-C4)트리알킬실릴, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시-[CH2CH2O]0,1,2-에톡시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 페닐, 벤질, 페녹시, 할로페녹시, (C1-C4)알킬페녹시, (C1-C4)알콕시페녹시, 페닐티오,
    페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐티오, 나프틸티오 또는 비페닐릴티오(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬티오(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐옥시, 나프틸옥시 또는 비페닐릴옥시(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨), 또는
    (C3-C8)사이클로알킬옥시(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임)로 치환되는 것을 의미한다.
  23. 제 15 항에 있어서,
    하기 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염:
    화학식 Ⅱ
    Figure 112007071674051-pct00030
    상기 식에서,
    R21은 C(=S)NH2, C(=NOH)NH2 또는 C(=NNH2)NH2이고;
    R22는 S(O)mR23이고;
    R23은 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 할로알킬이고;
    R24는 OH이고;
    R25는 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알콕시 C1-C6 알킬, 아다만틸, C1-C6 아미노알킬, C1-C6 알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 디알킬아미노 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬아미노 C1-C6 알킬, 디(C1-C6 할로알킬)아미노 C1-C6 알킬,
    비치환되거나 치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴,
    치환된 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    비치환되거나 치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬,
    치환된 페닐 C1-C6 알킬, 나프틸 C1-C6 알킬 또는 비페닐릴 C1-C6 알킬(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 알키닐이고;
    X는 C-R32이고;
    R31 및 R32는 할로겐, 수소, CN, C1-C3 알킬 및 NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고;
    R33은 할로겐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, -S(O)rCF3 및 -SF5로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R34는 수소이고;
    m은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    r은 0, 1 및 2로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    상기 R25에 대해 사용된 "치환된"이란 용어는 할로겐, 니트로, 시아노, 디-(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬, (C3-C8)사이클로알킬, (C1-C4)트리알킬실릴, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시-[CH2CH2O]0,1,2-에톡시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 페닐, 벤질, 페녹시, 할로페녹시, (C1-C4)알킬페녹시, (C1-C4)알콕시페녹시, 페닐티오,
    페닐, 나프틸 또는 비페닐릴(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐티오, 나프틸티오 또는 비페닐릴티오(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨),
    (C3-C8)사이클로알킬티오(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임),
    페닐옥시, 나프틸옥시 또는 비페닐릴옥시(여기서, 한 개 이상의 CH기는 N에 의해 치환되고, 두 개 이상의 인접한 CH기는 S, NH 또는 O에의해 치환됨), 또는
    (C3-C8)사이클로알킬옥시(여기서, 한 개 이상의 탄소 단위가 O, S 또는 NR'기에 의해 치환되며, R'은 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알카노일, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알콕시, 페닐, 나프틸 또는 비페닐릴임)로 치환되는 것을 의미한다.
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