KR100815171B1 - 시클로옥시게나아제 저해제 및 그를 함유하는 음식품 - Google Patents

시클로옥시게나아제 저해제 및 그를 함유하는 음식품 Download PDF

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Abstract

부작용이 없고, 정미성(呈味性)이 우수한 시클로옥시게나아제 저해제 및 그것을 함유하는 음식품을 제공한다.
망고스틴의 과피로부터 함수유기용제 및 유기용제로 추출하여 얻은 추출물, α-망고스틴 및 γ-망고스틴을 유효성분으로 한다.
망고스틴(Garcinia mangostana L.), α-망고스틴, γ-망고스틴, 시클로옥시게나아제 저해제

Description

시클로옥시게나아제 저해제 및 그를 함유하는 음식품{Cyclooxygenase Inhibitor, and Food and Beverage containg the Same}
본 발명은 망고스틴 유래의 시클로옥시게나아제 저해제 및 그를 함유하는 시클로옥시게나아제 저해작용을 갖는 음식품에 관한 것이다.
아스피린, 인도메타신으로 대표되는 대부분의 시클로옥시게나아제 저해제는 프로스타글란딘 류의 생합성을 억제하는 작용을 갖기 때문에, 프로스타글란딘이 관여하는 질병에 유효하지만, 현재 사용되고 있는 시클로옥시게나아제 저해제의 대부분은, 소화성궤양, 현기증 등의 부작용이 있고, 또 치료에 필요한 사용량과 부작용이 발현하는 사용량과의 사이에 큰 차이가 없기 때문에, 보다 안전성이 높은 시클로옥시게나아제 저해제의 개발이 요망되고 있다.
또, 종래의 시클로옥시게나아제 저해제는, 그것을 음식품에 첨가하면 정미(呈味), 풍미에 영향을 미쳐서 상품가치를 현저히 떨어뜨릴 염려가 있다.
한편, 망고스틴(Garcinia mangostana L)의 과실은, 일반적인 이용법으로써 과육은 식용으로써 이용되고 있고, 과피에 대해서는 원산지인 태국에서 민간약으로써 설사를 그치게 하거나 창상(創傷) 치료에 이용되고 있다.
망고스틴(Garcinia mangostana L.)의 과피의 기타 이용법으로써는, 일본국 특개평 6-98738호 공보 및 특개평 7-147951호 공보에 식품용보존재, 특개평 5-17365호 공보에 5α-리덕타아제 저해제, 특개평 7-250658호 공보에 항균제, 특개평 8-208501호 공보에는 항헬리코박터 피로리약, 특개평 9-87155호 공보에는 자외선흡수제, 특개평 10-120586호 공보에는 세린프로테아제 저해제가 기재되어 있다.
또, 망고스틴(Garcinia mangostana L.) 과피의 수용성 추출물에 대해서는, 일본국 특개평 4-244004호 공보에 비만세포로부터의 히스타민 유리억제작용에 따른 미백·항염증작용, 망고스틴(Garcinia mangostana L.) 과피의 극성용매추출물 및 α-망고스틴, γ-망고스틴에 대해서는, 일본국 특개평 10-72357호 공보에 히스타민 및 세로토닌에 대한 길항작용에 따른 항알레르기 작용이 기재되어 있다.
그러나, 종래기술에는, 망고스틴(Garcinia mangostana L.)의 시클로옥시게나아제 저해작용에 관한 것은 없다.
본 발명의 목적은, 부작용이 없어 안전하고, 정미성(呈味性), 안정성이 우수하며, 시클로옥시게나아제 저해작용이 강한 시클로옥시게나아제 저해제를 제공하는 것 및 그것을 유효성분으로 함유한 정미(呈味)에 우수한 시클로옥시게나아제 저해용 음식품을 제공하는데 있다.
본 발명자등은, 상기 과제를 해결하기위해 예의 연구를 수행하여, 망고스틴(Garcinia mangostana L.)의 과피로부터 각종용매로 추출하고, 또한 그의 추출물에 함유된 수종의 성분을 단리(單離)하고, 그것의 추출물 및 성분에 대해서 시클로옥시게나아제 저해제로써의 효과를 확인한 결과, 망고스틴의 과피로부터 함수유기용제 또는 유기용제로 추출하여 얻어진 추출물 및 하기 화학식 1로 표현되는 α-망고스틴 및 하기 화학식 2로 표현되는 γ-망고스틴에서 우수한 시클로옥시게나아제 저해작용을 갖는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
Figure 112001006405998-pat00001
Figure 112001006405998-pat00002
즉 본 발명은, 망고스틴의 과피로부터 함수유기용제 또는 유기용제로 추출하여 얻어진 추출물 및 α-망고스틴 및 γ-망고스틴을 유효성분으로 하는 시클로옥시게나아제 저해제이다.
또, 본 발명은, 상기 시클로옥시게나아제 저해제를 함유하는 정미, 풍미에 우수한 시클로옥시게나아제 저해용 음식품이다.
본 발명의 유효성분인 망고스틴의 과피로부터 함수유기용제 또는 유기용제로 추출하여 얻어진 추출물은, 물레나무과 식물의 망고스틴(Garcinia mangostana L.)의 과실(날 것 또는 건조된 것)로부터 얻어진 과피를 사용한다. 망고스틴의 과피는 그대로 사용하여도 좋지만, 건조하고 분쇄하여 분말로 사용하는 것이 추출효율이 좋아져 바람직하다. 또, 망고스틴의 과피를 함수유기용제 또는 유기용제로 추출하기전에, n-헥산, 석유에테르 등의 비극성 용제로 탈지하여도 좋다.
추출용매로서는, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 아세톤, 초산에틸, 디에틸에테르, 클로로포름, 글리세린, 에틸글리콜, 프로필글리콜 등의 유기용제, 바람직하게는 극성용제, 특히 에탄올은 알콜류, 또는 유기용제에 물을 혼합한 것을 사용한다. 물과의 혼합비율은, 특히 제한은 없지만, 물의 비율로 바람직한 것은 70% v/v 이하, 좀더 바람직하게는 60% v/v 이하이다. 추출온도에 대해서는, 추출효율을 고려하면 실온으로부터 용매의 환류온도가 바람직하다. 추출시간은 추출용매의 종류, 과피의 분쇄상태 및 추출온도에 따라 변화하지만, 0.5시간 ∼ 24시간이 바람직하다.
상기추출용매에서 추출하여 얻은 추출물은, 필요에 따라 증발기 등으로 추출용매를 농축하거나, 또는 제거하여도 좋다.
본 발명의 유효성분인 α-망고스틴 및 γ-망고스틴은, 망고스틴(Garcinia mangostana L.)의 과실 등으로부터 공지의 방법으로 추출·정제하여 제조하는 것이 가능하지만, 합성한 것을 사용하는 것도 가능하다.
이와 같이 하여 얻은 본 발명의 시클로옥시게나아제 저해제는, 프로스타글란 딘이 병원성물질로써 관여하고 있는 질병의 치료, 예방에 유효하고, 예를 들면, 통증, 발열, 염증, 인플루엔자 또는 기타 바이러스 감염에 관련된 증상, 세균감염에 따른 감기, 인두염, 인두의 통증, 기관지염, 편도염, 치주염, 치조골염, 치통, 치육염, 통풍, 관절염, 신장염, 간염, 기관지염, 월경곤란증, 두통, 궤양성 대장염, 염좌(捻挫) 및 좌상, 근육통, 신경통, 골막염, 화상, 및 외과적 및 치과적 처치후의 염증의 치료, 예방에 사용될 수 있다.
또, 본발명의 시클로옥시게나아제 저해제는, 시클로옥시게나아제가 관여하는 종양세포의 증식·전이를 저해하는 것이 가능하고, 대장암 등의 암치료나 암예방에 이용하는 것도 가능하다.
또한, 본 발명의 시클로옥시게나아제 저해제는, 수축성 프로스타글란딘의 합성을 방해함으로써 프로스타글란딘유발 평활근수축을 저해하는 능력에 의해, 월경곤란증, 조기분만, 뼈의 결손의 치료(변형성 관절증의 치료), 빈뇨, 절박성요실금치료, 심근경색, 뇌일혈의 예방·치료에 사용하는 것이 가능하다.
또한, 본 발명의 시클로옥시게나아제 저해제는, 수면유발성 프로스타글란딘의 합성을 방해하는 것으로써 프로스타글란딘에 의한 수면을 억제하는 작용에 의해, 수면방지에도 유효하다.
본 발명의 시클로옥시게나아제 저해제는, 망고스틴(Garcinia mangostana L.)의 과피의 함수유기용제 또는 유기용제추출물 및 α-망고스틴 및 γ-망고스틴을, 단독으로 또는 다른 의약 혹은 임의 제제용 담체, 희석제 등과 혼합하거나, 임의 제형으로 하여 의약으로써 이용할 수 있다. 예를 들면, 제형으로써 정제, 과립제, 세립제, 경캅셀제, 연캅셀제, 경구용액체제제, 주사제 등을 예시하는 것이 가능하다.
또, 본발명의 시클로옥시게나아제 저해용 음식품은, 본 발명의 시클로옥시게나아제 저해제인 망고스틴 추출물 및 α-망고스틴 및 γ-망고스틴의 1종이상을 각종의 식품에 배합하여 제조하는 것이 가능하다. 예를 들면, 시클로옥시게나아제 저해용 음식품으로써는, 청량음료, 과자, 냉과, 유제품, 주류, 육류 등을 들수 있다.
본 발명의 시클로옥시게나아제 저해제의 유효성분인 망고스틴 추출물 및 α-망고스틴 및 γ-망고스틴의 유효량에 대해서는, 투여방법 및 필요한 치료에 따라 변화하여, 한가지로 규정하기는 곤란하지만, 망고스틴 추출물은 동물체중 1㎏ 당 건조중량으로 0.5㎎ ∼ 500㎎, 성인(70㎏)에 대하여는 1일당의 바람직한 전투여량이 5㎎∼5g, 좀더 바람직하게는 5㎎ ∼ 1g이고, α-망고스틴 및 γ-망고스틴에 대해서는 동물체중 1㎏당 0.1㎎ ∼ 100㎎, 성인(70㎏)에 대하여는 1일당의 바람직한 전투여량이 1㎎ ∼ 1000㎎, 좀더 바람직하게는 5㎎ ∼ 500㎎이다.
본 발명의 시클로옥시게나아제 저해용 음식품에 있어서 유효성분으로써의 망고스틴 추출물 및 α-망고스틴 및 γ-망고스틴의 함유량으로써는, 음식품으로써의 1일의 통상 섭취량으로 상기의 유효량을 만족시키도록 함유량을 규정하는 것이 가능하다.
이하에서 실시예를 들어 본 발명을 좀더 상세하게 설명하지만, 본 발명의 범위는 이하의 실시예에 한정되는 것이 아니다.
실시예
우선 망고스틴(Garcinia mangostana L.)의 과피로부터 시클로옥시게나아제 저해작용을 갖는 추출물 및 α-망고스틴 및 γ-망고스틴을 조제하는 실시예를 보이고, 다음에는 그것의 프로스타글란딘 생합성 저해작용, 시클로옥시게나아제 저해작용을 확인하는 시험 방법 및 결과에 대하여 보이고, 또 본 발명의 시클로옥시게나아제 저해제 및 시클로옥시게나아제 저해용 음식품의 예를 보인다.
실시예 1 망고스틴 메탄올 추출물
망고스틴(Garcinia mangostana L.)의 미건조 과피 1㎏을 10ℓ의 메탄올에 담그고, 24시간 실온하에서 추출했다. 여과후, 여과액을 증발기에서 감압건조하여 80g의 본 발명의 시클로옥시게나아제 저해제를 얻었다.
실시예 2 망고스틴 40% 에탄올 수용액 추출물
망고스틴(Garcinia mangostana L.)의 건조과피분말 500g 을 5ℓ의 40% 에탄올에 담그고, 24시간 실온하에서 추출하였다. 여과후, 여과액을 증발기로 감압건조시켜 104g 의 본발명의 시클로옥시게나아제 저해제를 얻었다.
실시예 3 망고스틴 70% 에탄올 수용액 추출물
망고스틴(Garcinia mangostana L.)의 건조과피분말 480g 을 5ℓ의 70%에탄올로 4시간(60℃) 교반추출하였다. 여과후, 여과액을 증발기로 감압건조시켜 128g 의 본 발명의 시클로옥시게나아제 저해제를 얻었다.
실시예 4 망고스틴 에탄올 추출물
망고스틴(Garcinia mangostana L.)의 건조과피분말 1.1㎏ 을 11ℓ의 에탄올로 4시간(60℃) 교반추출하였다. 여과후, 여과액을 증발기로 감압건조시켜 128g 의 본 발명의 시클로옥시게나아제 저해제를 얻었다.
실시예 5 α-망고스틴 및 γ-망고스틴의 조제
실시예 1의 추출물 80g 을 350㎖의 초산에틸에 용해 후, 200㎖ 의 물로 2번 세정했다. 남아있는 초산에틸 분량을 증발기로 용매를 증류제거시켜 20g 의 건조물을 얻었다. 이 건조물을 실리카겔컬럼크로마토그래피로 정제하였다. 용출은 헥산-초산에틸계로 점차, 극성을 주는 그레디언트 용출을 행하고, 3개의 분획을 얻었다. 최초에 얻은 분획(5g)을 다시 한번, 실리카겔컬럼크로마토그래피(헥산-초산에틸, 10:90 →30:70 →50:50)로 정제하여, 황색결정상의 α-망고스틴 2g 을 얻었다. 2번째의 분획(2g)을 다시 한번 실리카겔컬럼크로마토그래피(헥산-초산에틸 30:70 → 50:50, 초산에틸만, 최후에 초산에틸메탄올, 50:50)로 정제하여, 황색비결정상의 γ-망고스틴 500㎎을 얻었다.
시험예 1 프로스타글란딘 생합성 저해시험
6구멍 플레이트에 15% 말혈청 및 2.5% 소태아 혈청을 포함한 F-10 Nutrient Mixure(Ham) 배지와 C 6 래트 글리오마 세포를 1.0 ×105 cells/㎖ 로 되도록 가하였다. 37℃, 5% CO2 인규베이터 안에서 3일간 배양하였다. 그후, 피험물질을 가하여 37℃에서 10분간 배양하고, 또한 100μM 의 Ca 이온화 A 23187을 100μM 가하여 10분간 배양하였다. 미리 얼음으로 냉각시켜 놓은 반응정지액(100μM 인도메타신 50mM EDTA)을 가하여, 배양상청을 회수하였다. 배양상청에 1N 염산을 가해서 pH 4로하고, 초산에틸을 가하여 분배하고, 생성한 프로스타글란딘 E2를 초산에틸층에 이 행시켰다. 초산에틸층을 회수하고, 감압건고 되게 한 후, 0.5㎖의 10mM Tris-염산완충액(pH 7.6)에 용해시켰다. 이 용액에 [3H] 프로스타글란딘 E2 용액과 프로스타글란딘 E2 항체를 가하여, 4℃로 24시간 반응시켰다. 그 후, 챠콜 액을 가하여 원심분리하고, 상청의 방사활성을 액체 신틸레이션 카운터로 계측하고, 배지중에 유리된 프로스타글란딘 E2 량을 정량하였다. 피험물질을 함유하지 않은 컨트롤의 프로스타글란딘 E2 생성량에 대한 피험물질에 따른 프로스타글란딘 E₂생성량의 저하를 프로스타글란딘 E2 생성저해율로 표시하였다. 그의 결과를 표1에 나타낸다.
시 료 시 료 농 도 프로스타글란딘 E2 생성저해율(%)
콘트롤 30 μM 0.0
α-망고스틴 30 μM 97.2
γ-망고스틴 100 ㎍/㎖ 90.2
망고스틴 수추출물 100 ㎍/㎖ -32.7
실시예 2의 추출물 100 ㎍/㎖ 87.1
실시예 3의 추출물 100 ㎍/㎖ 100.0
실시예 4의 추출물 100 ㎍/㎖ 84.9
시험예 2 시클로옥시게나아제 활성저해시험
시클로옥시게나아제로서 양 정낭선 미크로솜을 사용한다. 시클로옥시게나아제 반응은, 최종농도 270㎍/㎖의 양 정낭선 미크로솜, 5mM 트리프토판, 1mM 페놀, 0.23mM 하이드로키논, 1μM 헥산, 20μM 아라키돈산을 포함하는 0.1M 인산 완충액(pH 7.5)에, 메탄올에 용해된 피험물질을 첨가하여, 37℃에서 10분간 반응시킨다. 반응액을 끓여서 반응을 정지시켜, 상청중의 프로스타글란딘 E2 량을 EIA으로 정량하였다. 피험물질을 함유하지 않은 콘트롤의 프로스타글란딘 E₂생성량에 대한 피험물질에 의한 프로스타글란딘 E₂생성량의 저하를 시클로키시게아제 저해율로 표시하였다. 그 결과를 표2에 나타낸다.
시 료 시 료 농 도 프로스타글란딘 E2 생성저해율(%)
실시예 2의 추출물 100 ㎍/㎖ 93.1
실시예 3의 추출물 10 ㎍/㎖ 40.9
실시예 3의 추출물 100 ㎍/㎖ 90.4
실시예 4의 추출물 10 ㎍/㎖ 59.8
실시예 4의 추출물 100 ㎍/㎖ 97.5
α-망고스틴 10 ㎍/㎖ 70.2
α-망고스틴 100 ㎍/㎖ 93.3
γ-망고스틴 10 ㎍/㎖ 83.8
γ-망고스틴 100 ㎍/㎖ 97.7
이들 시험예 1, 2의 결과에서, 본 발명의 망고스틴 추출물, α-망고스틴 및 γ-망고스틴은 프로스타글란딘 생합성 저해작용을 갖는 것, 또한 본 발명의 망고스틴 추출물, α-망고스틴 및 γ-망고스틴이 시클로옥시게나아제 저해작용을 갖는 것 때문에, 본 발명품은 포유동물의 프로스타글란딘이 병원성 물질로써 관여하고 있는 질병의 치료 및 예방에 유용하다.
실시예 6 산제
유당 25부
감자전분 10부
실시예1의 추출물 5부
실시예 7 정제
D-만니톨 10부
유당 10부
결정셀룰로스 2부
히드록시프로필셀룰로스 1부
α-망고스틴 0.5부
실시예 8 시럽제
단시럽 10부
카르복시메틸셀룰로스 1부
γ-망고스틴 0.3부
실시예 9 주사제
클로로부탄올 0.5부
염화나트륨 0.9부
주사용수 100부
실시예 2의 추출물 1부
실시예 10 캔디
그래뉼 당 45부
물엿( D.E. 42) 50부
물 20부
γ-망고스틴 0.5부
레몬 향료 1부
실시예 11 쵸콜렛
카카오비터 20부
카카오버터 17부
설탕 43부
전지분유 20부
실시예2의 추출물 1부
바닐라 향료 0.1부
실시예 12 츄잉껌
껌베이스 20부
설탕 56부
물엿 13부
포도당 10부
연화제 1부
실시예 3의 추출물 0.5부
민트향료 0.5부
실시예 13 정과
설탕 75부
포도당 19부
자당지방산에스테르 0.2부
실시예 4의 추출물 0.5부
물 4부
본 발명의 망고스틴의 과피로부터 함수유기용제 또는 유기용제로 추출하여 얻은 추출물, α-망고스틴 및 γ-망고스틴을 유효성분으로 하는 시클로옥시게나아제 저해제는, 천연물로부터 조제가 가능한 것으로 부작용이 없어 안전하고, 우수한 시클로옥시게나아제 저해작용 및 프로스타글란딘 생합성저해작용을 갖기때문에, 이것에 기인하는 질병의 예방, 치료에 유효하다.
또, 본 발명의 시클로옥시게나아제 저해제는, 정미성(呈味性)에 우수하고, 이것을 음식품에 함유시키는 것으로 정미성이 우수한 시클로옥시게나아제 저해용 음식품을 제공할 수 있다.

Claims (5)

  1. 망고스틴(Garcinia mangostana L.)의 과피로부터 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올로 이루어진 군에서 선택되는 유기용제, 또는 상기 유기용제에 물을 혼합한 함수유기용제로 추출하여 얻은 추출물을 유효성분으로 하는 것으로서, 류마티스성 관절염, 심근경색, 뇌일혈, 통증, 골다공증, 졸음, 월경곤란증, 빈뇨, 절박성요실금 및 대장암으로 이루어진 군에서 선택되는 증상의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물.
  2. 아래 화학식
    Figure 112007036798150-pat00003
    으로 표현되는 α-망고스틴을 유효성분으로 하는 것으로서, 류마티스성 관절염, 심근경색, 뇌일혈, 통증, 골다공증, 졸음, 월경곤란증, 빈뇨, 절박성요실금 및 대장암으로 이루어진 군에서 선택되는 증상의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물.
  3. 아래 화학식
    Figure 112007036798150-pat00004
    으로 표현되는 γ-망고스틴을 유효성분으로 하는 것으로서, 류마티스성 관절염, 심근경색, 뇌일혈, 통증, 골다공증, 졸음, 월경곤란증, 빈뇨, 절박성요실금 및 대장암으로 이루어진 군에서 선택되는 증상의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물.
  4. 제 1 항에 의한 추출물을 유효성분으로 포함하는, 류마티스성 관절염, 심근경색, 뇌일혈, 통증, 골다공증, 졸음, 월경곤란증, 빈뇨, 절박성요실금 및 대장암으로 이루어진 군에서 선택되는 증상의 예방 또는 개선용 식품조성물.
  5. 제 2항 또는 제 3항의 화학식 화합물을 유효성분으로 포함하는, 류마티스성 관절염, 심근경색, 뇌일혈, 통증, 골다공증, 졸음, 월경곤란증, 빈뇨, 절박성요실금 및 대장암으로 이루어진 군에서 선택되는 증상의 예방 또는 개선용 식품조성물.
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