KR100784119B1 - 옥시란 화합물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은,
(1) 촉매층을 n개로 분할하여 직렬로 사용하고(여기서, n은 2 이상의 정수이다),
(2) 새로운 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드를 각각의 촉매층의 입구에 분할하여 공급하며,
(3) 새로운 올레핀을 제1 촉매층의 입구로 공급하고,
(4) 최종 촉매층을 제외한 각각의 촉매층의 출구로부터의 유출 반응물을 각각 다음 촉매층의 입구로 공급함을 특징으로 하는, 고정 촉매층의 존재하에 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드와 올레핀으로부터 옥시란 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
유출 반응물, 고정 촉매층, 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드, 올레핀, 옥시란 화합물

Description

옥시란 화합물의 제조방법{Process for producing oxirane compound}
기술분야
본 발명은 옥시란 화합물의 제조방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 고정 촉매층의 존재하에 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드와 올레핀으로부터 옥시란 화합물을 제조하는 방법으로, 발열을 수반하는 반응의 폭 주를 방지하며 안정적으로 고수율하에 실시할 수 있다는 우수한 특징을 갖는 옥시란 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
배경기술
고정 촉매층의 존재하에 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드와 올레핀으로부터 옥시란 화합물을 제조하는 기술은 공지되어 있다. 그러나, 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드와 올레핀으로부터 옥시란 화합물을 수득하는 반응은 발열반응이고, 고정 촉매층에서 급격한 발열을 수반하므로, 안정적인 운전이 곤란하며, 경우에 따라서는 촉매를 약화시킬 뿐만 아니라 수율도 저하시킨다는 문제가 있다.
발명의 개시
본 발명의 목적은 고정 촉매층의 존재하에 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드와 올레핀으로부터 옥시란 화합물을 제조하는 방법으로, 발열을 수반하는 반응의 폭주를 방지하며 안정적으로 고수율하에 실시할 수 있다는 우수한 특징을 갖는 옥시란 화합물의 제조방법을 제공하는 것에 있다.
즉, 본 발명은,
(1) 촉매층을 n개로 분할하여 직렬로 사용하고(여기서, n은 2 이상의 정수이다),
(2) 새로운 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드를 각각의 촉매층의 입구에 분할하여 공급하며,
(3) 새로운 올레핀을 제1 촉매층의 입구로 공급하고,
(4) 최종 촉매층을 제외한 각각의 촉매층의 출구로부터의 유출 반응물을 각각 다음 촉매층의 입구로 공급함을 특징으로 하는, 고정 촉매층의 존재하에 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드와 올레핀으로부터 옥시란 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
도면의 간단한 설명
도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시양태의 예를 도시하는 도면이다.
도 4는 비교예 1의 양태를 도시한다.
1: 촉매층
2: 새로운 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드
3: 새로운 올레핀
4: 냉각기
발명을 수행하기 위한 최적의 형태
본 발명에 사용되는 올레핀으로는 프로필렌, 헥센 및 옥텐 등을 예시할 수 있다. 프로필렌을 올레핀으로서 사용하는 경우, 프로필렌 옥사이드가 옥시란 화합물로서 수득된다.
본 발명에 사용되는 촉매로는 티타늄 함유 규소 산화물 촉매 등을 들 수 있다. 이들 중에, 고수율 및 고선택율을 달성할 수 있다는 관점에서 티타늄 함유 규소 산화물 촉매가 바람직하다.
본 발명의 제조방법은 하기 조건(1) 내지 조건(4)를 만족한다:
(1) 촉매층을 n개로 분할하여 직렬로 사용하고(여기서, n은 2 이상의 정수이다),
(2) 새로운 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드를 각각의 촉매층의 입구에 분할하여 공급하며,
(3) 새로운 올레핀을 제1 촉매층의 입구로 공급하고,
(4) 최종 촉매층을 제외한 각각의 촉매층의 출구로부터의 유출 반응물을 각각 다음 촉매층의 입구로 공급한다.
조건(1)은 촉매층을 n개로 분할하여 직렬로 사용하는 것이다. 여기서 「직렬로 사용한다」란 분할된 어떤 촉매층의 출구로부터의 반응물이 다음 촉매층의 입구로 공급되며 최종적으로는 n번째의 촉매층의 출구로부터 반응물이 수득되도록 하는 촉매층의 연결을 의미한다. 또한, n은 2 이상의 정수이며, 통상적으로는 2 내지 20이다. 반응열을 분산시키기 위해 촉매층을 분할하는 방법으로는 촉매가 충전된 n개의 반응기를 독립적으로 사용하는 방법(도 1) 및 한 반응기 내에 촉매층을 구분하여 충전하는 방법(도 2) 등을 들 수 있다. 구분된 촉매층은 충전된 촉매의 종류 또는 충전량에서 동일하거나 상이할 수 있다.
조건(2)는 새로운 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드를 각각의 촉매층의 입구에 분할하여 공급하는 것이다[참조; 도 1 및 도 2]. 새로운 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드란 본 발명이 형성하는 시스템의 외부에서 공급되는 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드를 의미한다.
조건(3)은 새로운 올레핀을 제1 촉매층의 입구로 공급하는 것이다[참조; 도 1 및 도 2]. 새로운 올레핀이란 본 발명이 형성하는 시스템의 외부에서 공급되는 올레핀을 의미한다. 또한, 새로운 올레핀은 이의 전량을 제1 촉매층의 입구로 공급하는 것이 바람직하지만, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 새로운 올레핀의 일부를 제1 촉매층의 입구 이외의 장소에서 분할하여 공급할 수 있다.
조건(4)는 최종 촉매층을 제외한 각각의 촉매층의 출구로부터의 유출 반응물을 각각 다음 촉매층의 입구로 공급하는 것이다[참조; 도 1 및 도 2]. 요컨대, 촉매층의 출구로부터의 유출 반응물은 직렬로 순차적으로 촉매층을 통과한다. 또한, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 촉매층의 출구로부터의 유출 반응물의 일부를 그 촉매층의 입구로 재순환시킬 수 있다. 이는 촉매층의 반응열로 인한 온도 상승을 방지하는 데 효과적이다.
본 발명은 상기한 조건을 만족시킴으로써 발열을 수반하는 반응의 폭주를 방지하며 안정적으로 고수율하에 옥시란 화합물을 제조할 수 있다는 효과를 실현하였다. 즉, 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드와 올레핀의 반응에 동반되는 발열에 의한 촉매의 열약화에 따른 활성의 저하, 촉매수명의 단기화, 수율의 저하 및 반응의 폭주 등을 억제할 수 있다. 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드와 올레핀의 에폭시화 반응은 대단히 반응열이 높으며, 또한 온도 의존성이 높으므로 폭주반응의 위험성이 높은 반응이다. 일반적으로는 촉매층의 입구온도를 제어하거나 외부에서 강제적으로 열을 제거함으로써 반응량을 조절하는 것이 실시되지만, 시간 경과에 따른 촉매 활성의 변화 또는 반응기 출구와 입구 사이의 시간차 때문에 당해 촉매의 활성에 따른 반응온도의 정확한 설정이 곤란하며, 반응량의 급격한 증가나 미반응 유기화 산화물의 유출에 의해 촉매의 활성이 저하되고 수율이 감소한다는 문제가 발생할 뿐만 아니라 안정한 운전을 실시하는 데에도 문제가 생긴다. 본 발명에 따라, 촉매층을 분할하고 각 촉매층으로의 공급량을 조절함으로써 반응열에 따른 온도 상승이 제어될 수 있으므로, 촉매층의 급격한 온도 상승에 수반되는 촉매의 활성 저하나 수율 악화, 또한 반응온도 상승에 따른 폭주반응을 미연에 억제할 수 있게 된다. 본 발명에서는 열교환기 등의 열 제거설비를 촉매층 사이에 설치할 수 있다. 이것은 각 촉매층의 입구 온도를 제어할 수 있으며, 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드의 공급량의 조절과 함께 이중(二重)의 안전 및 안정 운전을 제공한다.
또한, 본 발명에서 분할된 마지막 촉매층 뒤에, 새로운 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드를 공급하지 않는 촉매층을 설치할 수 있다. 이는 마지막 촉매층의 출구에서 유출되는 반응물 중의 미반응 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드를 처리하는 데 효과적이다.
에폭시화 반응온도는 일반적으로 0 내지 200℃이지만, 25 내지 200℃의 온도가 바람직하다. 압력은 반응 혼합물을 액체의 상태로 유지하는 데 충분한 압력일 수 있다. 일반적으로, 압력은 10O 내지 10OOOkPa인 것이 유리하다. 공급되는 올레핀의 양은 촉매층으로 공급되는 전체 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드의 몰수에 대하여 1 내지 100배, 바람직하게는 3 내지 50배, 보다 바람직하게는 5 내지 20배이다. 통상적으로, 미반응된 올레핀은 분리 정제 후, 재순환시켜 에폭시화 반응원료로서 사용된다.
다음에, 반응의 구체적인 예로서 프로필렌과 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드로부터 프로필렌 옥사이드를 수득하는 경우에 관해서 설명한다. 반응은 용매를 사용하여 액상 중에서 실시할 수 있다. 용매는 반응시의 온도 및 압력하에 액체이며, 또한 반응물 및 생성물에 대하여 실질적으로 불활성이어야 한다. 용매는 사용되는 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드 용액 중에 존재하는 물질로 이루어질 수 있으며, 통상 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드 농도는 5 내지 50중량%, 바람직하게는 10 내지 40중량%이다. 예를 들면, 원료인 에틸벤젠을 포함하는 혼합물인 경우에는 특별히 용매를 첨가하지 않고 이것을 용매 대용으로 사용할 수 있다. 기타 유용한 용매로는 모노사이클릭 방향족 화합물(예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠 및 오르토디클로로벤젠) 및 알칸(예를 들면, 옥탄, 데칸 및 도데칸) 등을 들 수 있다. 촉매로서 티타늄 함유 규소 산화물 촉매를 사용하는 경우, 반응압력 1 내지 10MPa 및 반응온도 50 내지 150℃에서 프로필렌을 공급되는 새로운 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드의 몰량에 대하여 1 내지 20배의 몰량으로 공급함으로써 프로필렌 옥사이드가 수득된다. 미반응된 프로필렌은 정제 분리 후, 에폭시화 반응공정으로 재순환되어 재이용된다.
실시예
실시예 1
도 3과 같이, 4개의 독립된 촉매층으로 이루어진 고정상 유동 반응기에 Ti 함유 규소 산화물 촉매를 각각 2g씩 총 8g을 충전시키며, 10g/hr의 30중량%의 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드를 함유하는 용액을 4개의 촉매층에 각각 2.5g/hr씩 공급하였다. 한편, 프로필렌은 제1 촉매층에 15g/hr로 공급하였다. 제1 촉매층의 출구로부터의 유출 반응물은 냉각기로 냉각 후, 이의 전량 및 분할된 2.5g/hr의 새로운 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드 원료와 함께 제2 촉매층으로 공급하였다. 제2 촉매층의 출구로부터의 유출 반응물은 냉각 후, 이의 전량 및 분할된 새로운 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드 원료와 함께 제3 촉매층으로 공급하였다. 제3 촉매층의 출구로부터의 유출 반응물은 냉각 후, 이의 전량 및 분할된 새로운 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드 원료와 함께 제4 촉매층으로 공급하였다. 각 촉매층의 압력을 7.0MPa로 조정하며, 각 촉매층의 입구온도는 공급되는 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드의 전환율이 99%가 되도록 조정하였다. 이때의 반응 성적은 표 1과 같다.
비교예 1
도 4와 같이, 한 개의 촉매층에 실시예 1과 동일한 촉매 8g을 충전시키며, 10g/hr의 실시예 1과 동일한 30중량%의 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드를 함유하는 용액 및 실시예 1과 동일한 프로필렌을 15g/hr로 공급하였다. 촉매층의 압력을 7.0MPa로 조정하며, 각 촉매층의 입구 온도는 공급되는 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드의 전환율이 99%가 되도록 조정하였다. 이때의 반응 성적은 표 2와 같으며, 실시예 1과 비교하여 프로필렌 수율이 악화되며 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드의 열분해 반응으로 생성되는 아세토페논 및 페놀의 생성량이 증가하였다.
제1 촉매층 제2 촉매층 제3 촉매층 제4 촉매층 합계
EHP 전환율 (%) 99 99 99 99 99
PO/C3' 수율 (%) 97 97 97 97 97
ACP/EHP (%) 1 1 1 1 1
PNL/EHP (%) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5

제1 촉매층
EHP 전환율 (%) 99
PO/C3' 수율 (%) 89
ACP/EHP (%) 8
PNL/EHP (%) 3

[표의 설명]
EHP: 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드
PO: 프로필렌 옥사이드
C3': 프로필렌
ACP: 아세토페논
PNL: 페놀
EHP 전환율: [반응한 EHP/공급한 EHP] ×100(%)
P0/C3' 수율: [생성된 PO(몰)/반응한 C3'(몰)] ×100(%)
ACP/EHP: [생성된 ACP(몰)/반응한 EHP(몰)] ×l00(%)
PNL/EHP: [생성된 PNL(몰)/반응한 EHP(몰)] ×10O(%)
산업상 이용 가능성
상기에 설명한 바와 같이, 본 발명에 따라 고정 촉매층의 존재하에 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드와 올레핀으로부터 옥시란 화합물을 제조하는 방법으로서, 발열을 수반하는 반응의 폭주를 방지하며 안정적으로 고수율하에 실시할 수 있다는 우수한 특징을 갖는 옥시란 화합물의 제조방법을 제공할 수 있다.

Claims (2)

  1. (1) 촉매층을 n개로 분할하여 직렬로 사용하고(여기서, n은 2 이상의 정수이다),
    (2) 새로운 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드를 각각의 촉매층의 입구에 분할하여 공급하며,
    (3) 새로운 올레핀을 제1 촉매층의 입구로 공급하고,
    (4) 최종 촉매층을 제외한 각각의 촉매층의 출구로부터의 유출 반응물을 각각 다음 촉매층의 입구로 공급함을 특징으로 하고,
    촉매층, 제1 촉매층 및 최종 촉매층이 각각 티타늄 함유 규소 산화물 촉매로 이루어진, 고정 촉매층의 존재하에 에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드와 올레핀으로부터 옥시란 화합물을 제조하는 방법.
  2. 삭제
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