KR100697501B1 - 안전성 규정이 개선된 안료 제제 - Google Patents

안전성 규정이 개선된 안료 제제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 안료, 및 안료 제제의 총 중량을 기준으로 0.2 내지 20 중량%의 폴리인산 암모늄 또는 유기인 화합물을 함유하는 안료 제제에 관한 것이다.

Description

안전성 규정이 개선된 안료 제제{PIGMENT PREPARATIONS THAT ARE IMPROVED WITH REGARD TO SAFETY REGULATIONS}
본 발명은 연소성이 낮고 고온 저장가능하며 비폭연성인 분말 안료 제제에 관한 것이다.
대부분의 시판되고 있는 분말 안료는 100 mm당 45초 미만의 연소시간을 갖고 있어, 현행 법정 지침 하에서는 이를 위험 물품으로 분류할 필요가 있다. 따라서, 그러한 물질의 취급 및 저장은 일반적으로 매우 값비싼 장치와 건축 수단을 필요로 하는 특별한 안전성 규정이 있어야 한다.
DD 250 322 A1은 내화성을 갖는 결정질 니트리도인산염인 내화성 안료를 함유하는 플라스틱 성형 조성물을 개시한다. 폴리인산 암모늄(APP)은 내염성 플라스틱에 사용되지만(DE-A1-30 05 252, EP-A-0 049 763), 이는 주위 매질의 물질 특성에 현저한 영향을 미친다.
지금까지는 물질 특성을 손상시키지 않고 유기 분말 안료의 안전성을 개선하는 공지된 방법이 없었다.
따라서 본 발명의 목적은 안료 특성, 색 특성, 유동성(rheology) 또는 분산성의 현저한 손상 없이 내염성 또는 낮은 연소성의 유기 분말 안료를 제공하는 것이다.
놀랍게도 상기 목적은 유기 안료 및 폴리인산 암모늄 또는 유기인 화합물로 본질적으로 이루어진 안료 제제에 의해 달성되었다.
따라서 본 발명은 유기 안료, 및 안료 제제의 총 중량을 기준으로 0.2 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 특히 2 내지 10 중량%의 폴리인산 암모늄(APP) 또는 유기인 화합물을 포함하는 안료 제제를 제공한다.
본 발명의 목적을 위한 APP는 하기 화학식 I의 APP(DE-A-12 83 532)뿐만 아니라, 바람직하게는 75 내지 99 중량%의 하기 화학식 I의 APP 및 바람직하게는 1 내지 25 중량%의 각각의 APP 입자를 둘러싸는 합성수지를 포함한 미세캡슐화된 APP를 포함하고, 상기 합성수지는 멜라민 및 포름알데히드(EP-A-0 033 361); 페놀 및 포름알데히드(DE-A-30 05 252); 멜라민 및/또는 디시안디아미드(EP-A-0 106 248); 폴리우레아(EP-A-0 180 790); 폴리우레탄(EP-A-0 178 554); 또는 폴리카보디이미드(EP-A-0 178 529)로 구성될 수 있다:
H(n-m)+2(NH4)mPnO3n+1
상기 식에서,
n은 약 20 내지 800의 평균값을 갖는 정수이고, m/n 비율은 0.7 내지 1.1이다.
APP 자체는, 예를 들어 US-A-3 978 195, EP-A-0 480 180, EP-A-0 537 475, EP-A-0 411 381 또는 EP-A-0 088 265에 기술된 바와 같은 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다.
상기 APP는 또한 엑솔리트(Exolit, 등록상표)(클라리안트 게엠베하), 예를 들면 엑솔리트 AP 422, 엑솔리트 AP 423, 엑솔리트 AP 452, 엑솔리트 AP 462의 이름으로 시판되고 있다.
본 발명의 목적을 위한 유기인 화합물은, 예를 들어 트리스(2-클로로에틸) 포스페이트, 트리스(2-이소프로필) 포스페이트, (5-에틸-2-메틸-1,3,2-디옥사포스포리난-5-일)메틸 메틸 메탄포스포네이트, 하이드록시알킬 에스테르기와 알킬 에스테르기 또는 하이드록시알킬 에스테르기와 클로로알킬 에스테르기를 갖는 인산 에틸렌 글리콜 폴리에스테르(예: 엑솔리트 OP 514, 엑솔리트 OP 550, 엑솔리트 OP 910)이다.
유용한 유기 안료는 아조 안료(예를 들어, 모노아조, 디스아조, 나프톨, 아조 축합 또는 금속 착물 안료)와 다환형 안료(예를 들어, 이소인돌리논, 이소인돌린, 안탄트론, 티오인디고, 퀴노프탈론, 안트라퀴논, 디옥사진, 프탈로시아닌, 퀴나크리돈, 페릴렌, 페리논, 디케토피롤로피롤, 티아조인디고 및 아조메틴 안료)를 포함한다.
특히 관심있는 것은 쉽게 연소하는 분말 유기 안료(예를 들어, C.I. 안료 레드 38, 안료 레드 184, 안료 옐로우 12, 안료 오렌지 5)이다.
본 발명의 안료 제제는 통상적인 보조제 및 첨가제, 예를 들어, 분산제, 증량제, 왁스, 충전제, 표준화제, 소포제, 항분진제, 음영 착색제, 계면 활성제, 보존제 및 건조 억제제를 추가로 포함할 수도 있다.
특히 관심있는 것은 안료 제제의 총 중량(100%)을 기준으로, 0.2 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 특히 2 내지 10 중량%의 폴리인산 암모늄 또는 유기인 화합물; 99.8 내지 80 중량%, 바람직하게는 99 내지 85 중량%, 특히 98 내지 90 중량%의 유기 안료; 및 0 내지 15 중량%, 예를 들면 0.1 내지 10 중량%의 상기에서 언급된 보조제와 첨가제로 본질적으로 이루어진 안료 제제이다.
본 발명의 안료 제제는 상기에서 언급된 혼합 비율로 미세분말 안료, 습윤 필터, 압축 케이크 또는 안료 현탁액 형태의 유기 안료와 분말, 수용액 또는 수현탁액 형태의 APP 또는 유기인 화합물을, 예를 들어 분말 혼합기 또는 페이스트 혼합기로 혼합함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 안료 제제는 과립, 미세과립 또는 미세분말 형태일 수 있다.
APP를 첨가함으로써, 본 발명에서 쉽게 연소하는 안료 분말의 연소 특성이 점화된 직후에 불꽃이 자가 소화되는 결과로 변화된다. 따라서 이를 위험한 물품으로 분류할 이유가 없다. APP를 첨가함으로써, 본 발명에서 분진 폭발력이, 압력 상승 속도(KST 값)가 크게 감소하고 실제적으로 관계 있는 분진-공기 혼합물의 최소 점화 에너지가 1 내지 2 차수 단위만큼 더 커지는 결과로 변화된다.
본 발명에 따라 제조된 안료 제제는 천연 또는 합성 거대분자 유기 물질, 예를 들어 플라스틱, 수지, 니스, 페인트 또는 전자사진 토너와 현상액 및 잉크(인쇄 잉크를 포함함)를 착색하는데 유용하다.
상기에서 언급된 안료 제제를 사용하여 착색가능한 거대분자 유기 물질은, 각각의 또는 혼합물의 셀룰로오스 에테르와 셀룰로오스 에스테르(예를 들어, 에틸셀룰로오스, 니트로셀룰로오스, 셀룰로오스 아세테이트 또는 셀룰로오스 부티레이트), 천연수지 또는 부가 중합 수지나 축합 수지와 같은 합성수지, 예를 들어 아미노 수지, 특히 우레아 및 멜라민-포름알데히드 수지, 알키드 수지, 아크릴 수지, 페놀 수지, 폴리카보네이트, 폴리올레핀(예를 들어, 폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴산 에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄 또는 폴리에스테르), 고무, 카제인, 실리콘 및 실리콘 수지를 포함한다.
본원에서 상기 언급된 거대분자 유기 화합물이 소성 변형가능한 조성물 또는 용융물로서 존재하는지 도프, 코팅, 페인트 또는 인쇄 잉크의 형태로 존재하는지는 중요하지 않다. 용도에 따라, 본 발명의 안료 제제를 배합물로 사용하거나 제제 또는 분산액 형태로 사용하는 것이 유리하다. 착색될 거대분자 유기 물질을 기준으로, 본 발명의 안료 제제를 바람직하게는 0.05 내지 30 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%의 양으로 사용한다.
본 발명의 안료 제제는 또한 전자사진 토너 및 현상액, 예를 들면 1 또는 2 성분 분말 토너(1 또는 2 성분 현상액으로도 공지됨), 자기 토너, 액체 토너, 부가 중합 토너 및 특수 토너에서 착색제로서 유용하다(쉐인(L.B. Schein)의 문헌[ "Electrophotography and Development Physics"; Springer Series in Electrophysics 14, Springer Verlag, 2nd edition, 1992]).
전형적인 토너 결합제는 각각의 또는 혼합한 부가 중합 수지, 중부가 수지 및 중축합 수지, 예를 들어 스티렌, 스티렌-아크릴레이트, 스티렌-부타디엔, 아크릴레이트, 폴리에스테르, 페놀-에폭시드 수지, 폴리설폰, 폴리우레탄뿐만 아니라 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이고, 이는 각각 추가 성분, 예를 들어 충전 조절제, 왁스 또는 유동 보조제를 포함하거나 이어서 이들 첨가제로 개질될 수도 있다.
본 발명의 안료 제제는 또한 분말 및 분말 코팅, 특히 예를 들어 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물, 종이 또는 고무로 구성된 물체의 표면 코팅에 사용되는 마찰전기적 또는 전기운동학적으로 분사가능한 분말 코팅에서 착색제로서 유용하다(휴이스(J.F. Hughes)의 문헌["Electrostatics Powder Coating" Research Studies, John Wiley & Sons, 1984]).
사용되는 분말 코팅 수지는 전형적으로 통상적인 경화제와 함께 에폭시 수지, 카복실기와 하이드록실기를 함유하는 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지 및 아크릴 수지이다. 또한 수지의 조합물도 사용된다. 예를 들면, 카복실기와 하이드록실기를 함유하는 폴리에스테르 수지와 조합된 에폭시 수지가 자주 사용된다. 전형적인 경화제 성분(수지 시스템에 좌우됨)은, 예를 들면, 산무수물, 이미다졸과 디시안디아미드 및 그의 유도체, 캡핑된 이소시아네이트, 비스아실우레탄, 페놀 수지, 멜라민 수지, 트리글리시딜 이소시아누레이트, 옥사졸린 및 디카복실산을 포함한다.
본 발명의 안료 제제는 또한 수성 또는 비수성 시스템을 기재로 한 잉크-젯 잉크 및 고온 용융 방법에 의해 가공된 잉크에서도 착색제로서 유용하다.
또한 본 발명의 안료 제제는 컬러 필터 및 감색뿐만 아니라 가색 제품을 위한 착색제로서 유용하다.
하기 실시예에서, 부 및 퍼센트는 중량을 기준으로 한다.
실시예 1
100 부의 미세분말 C.I. 안료 레드 38을 분말 혼합기에서 2, 5 또는 10 부의 엑솔리트 AP 423과 격렬하게 혼합하여 균질한 분산액을 형성한다.
실시예 2
280 부의 수성 안료 압축 케이크(고체 함량 28%의 C.I. 안료 레드 38)를 페이스트 혼합기에서 2, 5 또는 10 부의 엑솔리트 AP 423과 격렬하게 혼합한 후 건조시킨다.
실시예 3
100 부의 C.I. 안료 레드 38을 제조하기 위해서, 상기 결합된 상태의 현탁액을 냉각시키고 2, 5 또는 10 부의 엑솔리트 AP 462와 혼합한다. 이 엑솔리트 제제(미세캡슐화된 폴리인산 암모늄)의 낮은 용해도로, 여과와 후속건조에 의해 안료를 후처리할 수 있다.
실시예 4
100 부의 미세분말 C.I. 안료 레드 38을 수평 혼합기에서 2, 5 또는 10 부의 엑솔리트 OP 910과 함께 균일하게 분사한 후 건조시킨다. 엑솔리트 OP 910은 취급성 개선을 위해 물로 희석할 수 있는 점성 액체이다.
연소시험
위험한 물품 수송에 대한 UN 권고에 따른 시험으로 세라믹 판 상에 있는 소정의 삼각 금형에서 퇴적될 물질의 100 mm의 거리에서 측정한 연소 속도를 제공한다. 6번의 개별측정을 수행하여 가장 높은 연소 속도를 구하였다. 측정값은 100 mm의 측정 거리에서의 평균값으로 하기 표 I에 나타내었다.
시료 100 mm 거리에서의 연소시간(초)
비교 시료(APP를 첨가하지 않음):
P.R. 38(입자 크기 약 4.3 ㎛ (d50) 28
P.R. 38(입자 크기 약 11.1 ㎛ (d50) 43
본 발명에 따른 시료(APP를 첨가함):
실시예 1, 10% AP 423 측정거리에서 불꽃이 소화됨
실시예 1, 5% AP 423 측정거리에서 불꽃이 소화됨
실시예 1, 2% AP 423 54
실시예 2, 10% AP 423 측정거리에서 불꽃이 소화됨
실시예 2, 5% AP 423 측정거리에서 불꽃이 소화됨
실시예 2, 2% AP 423 57
실시예 3, 10% AP 462 측정거리에서 불꽃이 소화됨
실시예 3, 5% AP 462 측정거리에서 불꽃이 소화됨
실시예 3, 2% AP 462 58
실시예 4, 10% OP 910 측정거리에서 불꽃이 소화됨
실시예 4, 5% OP 910 측정거리에서 불꽃이 소화됨
실시예 4, 2% OP 910 측정거리에서 불꽃이 소화됨

시험하였던 어떤 혼합물도 "쉽게 연소하는 고체"로 분류되지 않는다. 가장 낮은 농도에서도 불꽃 억제 효과가 관찰되었다.
미처리된 안료 분말과는 대조적으로, 본 발명에 따른 안료 제제의 경우에 입 자 크기 분포가 연소에 영향을 미치지 않았다.
실시예 5 내지 8
하기 안료를 실시예 1 내지 4와 같은 방법으로 안료 제제로 가공하였다:
5) C.I. 안료 레드 184,
6) C.I. 안료 오렌지 5,
7) C.I. 안료 옐로우 74,
8) C.I. 안료 옐로우 12
시험 및 기준에 대한 UN 매뉴얼에 따른 1 ℓ와이어 바구니에서의 고온 저장(시험 방법 N.4):
120 ℃의 오븐 온도에서 0, 5 및 10% 분획의 엑솔리트 ASP 423과 함께 1 ℓ 와이어 바구니에서 열 시효한 C.I. 안료 옐로우 12는 자가 가열이 33 ℃(0% ASP 423)에서 18 ℃(5% ASP 423) 또는 11 ℃(10% ASP 423)로 감소하였다.
분진 폭발 특성 시험
분진 폭발 특성은 화학적 시발체(점화 에너지 10,000 mJ) 및 분진 분배계로서의 충격 노즐을 사용한 밀봉한 20 ℓ구에서 측정하였다.
최소 점화 에너지는 버섯 형 분진 분배계, HV 계전기 및 트리거로서의 동전극을 사용한 MIKE Ⅲ 기기(변형된 하트만 튜브)에서 측정하였고, 이 때 충전전압은 11 또는 15 kV이고 전극 거리는 6 mm이다.
실시예 9
실시예 7에 따른 안료 제제(10% 분획의 엑솔리트 AP 423을 첨가한 C.I. 안료 옐로우 74)를 이의 분진 폭발 특성에 관하여 시험한다. KST 값은 250 bar*m/s이다. 최소 점화 에너지는 300 mJ이다(분진 농도 1 mg/ℓ). 엑솔리트 AP 423을 첨가하지 않은 C.I. 안료 옐로우 74는 KST 값이 320 bar*m/s이고 최소 점화 에너지가 3 mJ이며, 각 경우에서 분진 농도는 0.5 내지 1.5 mg/ℓ이다.

Claims (12)

  1. 유기 안료, 및 안료 제제의 총 중량을 기준으로 0.2 내지 20 중량%의 폴리인산 암모늄 또는 유기인 화합물을 포함하는 안료 제제.
  2. 제 1 항에 있어서,
    안료 제제의 총 중량을 기준으로 1 내지 15 중량%의 폴리인산 암모늄 또는 유기인 화합물을 포함하는 안료 제제.
  3. 제 1 항에 있어서,
    폴리인산 암모늄이 하기 화학식 I을 갖는 안료 제제:
    화학식 I
    H(n-m)+2(NH4)mPnO3n+1
    상기 식에서,
    n은 20 내지 800의 평균값을 갖는 정수이고, m/n 비율은 0.7 내지 1.1이다.
  4. 제 3 항에 있어서,
    폴리인산 암모늄이 멜라민-포름알데하이드, 페놀-포름알데하이드, 멜라민, 디시안디아미드, 폴리우레아, 폴리우레탄 및 폴리카보디이미드로 이루어진 군 중에서 선택된 합성수지에 의해 미세캡슐화된 안료 제제.
  5. 제 1 항에 있어서,
    유기인 화합물이 트리스(2-클로로에틸) 포스페이트, 트리스(2-이소프로필) 포스페이트, (5-에틸-2-메틸-1,3,2-디옥사포스포리난-5-일)메틸 메틸 메탄포스포네이트, 하이드록시알킬 에스테르기와 알킬 에스테르기 또는 하이드록시알킬 에스테르기와 클로로알킬 에스테르기를 갖는 인산 에틸렌 글리콜 폴리에스테르인 안료 제제.
  6. 제 1 항에 있어서,
    유기 안료가 아조 안료 또는 다환형 안료인 안료 제제.
  7. 제 6 항에 있어서,
    아조 안료가 모노아조, 디스아조, 나프톨, 금속 착물 또는 아조 축합 안료인 안료 제제.
  8. 제 6 항에 있어서,
    다환형 안료가 이소인돌리논, 이소인돌린, 안탄트론, 티오인디고, 퀴노프탈론, 안트라퀴논, 디옥사진, 프탈로시아닌, 퀴나크리돈, 페릴렌, 페리논, 디케토피롤로피롤, 티아조인디고 또는 아조메틴 안료인 안료 제제.
  9. 제 1 항에 있어서,
    안료 제제의 총 중량(100%)을 기준으로, 본질적으로 0.2 내지 20 중량%의 폴리인산 암모늄 또는 유기인 화합물과 99.8 내지 80 중량%의 유기 안료 및 0 내지 15 중량%의 보조제와 첨가제로 이루어진 안료 제제.
  10. 미세분말 안료, 습윤 필터, 압축 케이크 또는 안료 현탁액 형태의 유기 안료와 분말, 수용액 또는 수현탁액 형태의 폴리인산 암모늄(APP) 또는 유기인 화합물을 혼합하는 것을 포함하는, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 안료 제제의 제조 방법.
  11. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 안료 제제를 사용하여 천연 또는 합성 거대분자 유기 물질을 착색하는 방법.
  12. 제 11 항에 있어서,
    거대분자 유기 물질이 플라스틱, 수지, 니스, 페인트, 전자사진 토너 또는 현상액, 잉크, 또는 분말 코팅인 방법.
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