KR100653568B1 - 속붕해성 고형 세티리진 제형 - Google Patents

속붕해성 고형 세티리진 제형 Download PDF

Info

Publication number
KR100653568B1
KR100653568B1 KR1020007010848A KR20007010848A KR100653568B1 KR 100653568 B1 KR100653568 B1 KR 100653568B1 KR 1020007010848 A KR1020007010848 A KR 1020007010848A KR 20007010848 A KR20007010848 A KR 20007010848A KR 100653568 B1 KR100653568 B1 KR 100653568B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acid
boiling
fast disintegrating
disintegrating solid
delete delete
Prior art date
Application number
KR1020007010848A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20010034718A (ko
Inventor
트리트하르트볼프람
피스케르니히마리오앙드레
Original Assignee
메다 파마 게엠베하 운트 코. 카게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 메다 파마 게엠베하 운트 코. 카게 filed Critical 메다 파마 게엠베하 운트 코. 카게
Publication of KR20010034718A publication Critical patent/KR20010034718A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100653568B1 publication Critical patent/KR100653568B1/ko

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/06—Anti-spasmodics, e.g. drugs for colics, esophagic dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents

Abstract

본 발명은 세티리진 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염; 하나 이상의 식용 유기산 및/또는 이의 염, 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속 탄산염 또는 중탄산염을 포함하는 비등성 염기와, 경우에 따라, 약제학적으로 허용되는 이의 보조제를 포함하는 경구 투여용의 속붕해성 고형 비등성 제형에 관한 것이다.
고형 세티리진 제형(solid cetirizine formulations), 가용성 정제, 분산성 정제, 가용성 과립, 식용 유기산, 방향제, 비등성 염기

Description

속붕해성 고형 세티리진 제형{Solid, quick dissolving cetirizine formulations}
본 발명은 가용성 정제, 분산성 정제 또는 가용성 과립 형태의 속붕해성(速崩解性) 고형 비등성 세티리진 제형(solid effervescent cetirizine formulations)에 관한 것이다.
유럽 특허 공보 제058 146호에 항알레르기 작용과 진경 작용을 갖는 세티리진, 즉 4-(디페닐메틸)피페리지노알콕시아세트산 유도체가 기재되어 있다. 유럽 특허 공보 제294 993호, 국제 공개특허공보 제WO 92/02212호 및 유럽 특허 공보 제357 369호에 세티리진의 제어 방출 또는 연속 방출을 위한 정제 및 캡슐제 형태의 세티리진 제형이 청구되어 있다. 국제 공개특허공보 제WO 94/08551호에 예를 들면, 기침 시럽제 형태의 경구 제형 또는 비강 제형이 기재되어 있다.
유럽 특허 공보 제605 203호에는 눈과 코에 투여하기 위한 세티리진 액제가 기재되어 있다. 한 층 이상의 휘발성 방향제(volatile aroma)로 피복된 경구 투여 형태[예: 멘톨(menthol); 국제 공개특허공보 제WO 94/25009호]와 미각 차폐 매트릭스(taste-masked matrix)를 갖는 동결 건조된 투여 형태는 당해 특허 문헌에서 발견할 수 있다.
유럽 특허 공보 제548 356호에는 특히 미각 차폐를 위해 피복된 미세결정 형태 또는 미립질 형태로 활성 성분을 포함하며, 혀 또는 구강에서의 붕해 속도가 60초 미만인 다중 입상 정제(multiparticulate tablets)가 청구되어 있다.
국제 공개특허공보 제WO 95/07070호에는 탄산칼슘 및 시트르산을 기본으로 하는 약제학적 제제를 제조하기 위한 비등성 과립[여기서, 시트르산 5 내지 20중량부는 하나 이상의 기타 식용산(예: 말산)으로 대체된다]이 기재되어 있다.
유럽 특허 공보 제636 364호에는 매우 급속하게 용해되며 미각 차폐 물질, 수용성 결합 가능한 탄수화물 및 결합제로 피복되어 있는 활성 성분 입자를 포함하는 투여 형태가 기재되어 있다. 경구 투여 후, 정제는 입 속에서 30초 내에 붕해되어 활성 성분이 방출되기 전에 환자가 피복된 활성 성분 입자들을 삼킬 수 있다. 사용되는 탄수화물은, 예를 들면, 만니톨, 덱스트로즈 또는 락토즈이고, 사용되는 미각 차폐 물질은, 예를 들면, 셀룰로즈 아세테이트 또는 하이드로프로필메틸셀룰로즈이다.
유럽 특허 공보 제525 388호에는 이염기성 알칼리 금속염 및/또는 삼염기성 식용 유기산, 특히 시트르산의 알칼리 토금속염과 바람직하게는 단지 부분적으로만 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속염으로 전환되는 식용 유기산, 특히 말산 및 추가의 보조제로 필수적으로 이루어진 저작 가능한 정제 또는 로젠지(lozenges)가 청구되어 있다. 따라서, 이는 지금까지 공지된 로젠지 또는 저작 가능한 정제의 곰팡이 냄새가 나는 뒷맛을 제거하도록 한 것이다. 특히, 광물질을 함유하는 저작 가능한 정제 또는 로렌지에서 분필 냄새가 나는 맛을 억제하는 것이 기재되어 있다. 그러나, 쓴맛의 감소는 관찰되지 않았다.
활성 성분인 세티리진 염산염은 매우 쓴맛을 가지며 속붕해성 고형 제제에 특히 적합한 것은 아니다. 따라서, 비등성 세티리진 제형은 선행 기술에 공지되어 있지 않다.
그러나, 다양한 이유로 인하여, 특히 칼슘 함유 염기를 기본으로 하는 가용성 및 분산성 정제 형태의 비등성 약제학적 제제를 시판할 것이 요구된다. 한편으로는, 특히 노인들은 정제를 복용하는 데에 문제가 있고, 또 한편으로는 삼키기가 어려운 환자들이 많다.
특정 속붕해성 비등성 제형은 액체와 함께 섭취하지 않아서 이러한 제형을 외출시에도 편리하게 복용할 수 있는 또 다른 이점을 갖는다.
항히스타민제와 무기질 칼슘을 동시에 섭취하면 알레르기의 치료에 있어서 대단한 이점이 있다.
세티리진의 쓴맛을 차폐시키는 것은 특별한 문제들을 수반한다. 따라서, 세티리진 염산염의 수용액은 불쾌한 쓴맛을 갖고 있다. 예를 들면, 유럽 특허 공보 제636 364호 또는 미국 특허 제5,178,878호에 기재되어 있는 바와 같은 적합한 미각 차폐 물질을 가하면 제조방법이 보다 복잡해진다. 또한, 미세캡슐화된 활성 성분의 분산능이 상당히 저하된다. 이러한 제형을 제조하기 위해서는, 실제 활성 성분 이외에 다수의 보조제가 필요하다는 또 다른 단점이 있다.
지금까지는, 필름 피복된 정제와 경구 액제가 시판되고 있다. 현재, 필름층은 쓴맛을 차폐시키는 데 사용한다. 액제는 다량의 소르비톨(세티리진 1mg당 소르비톨 450mg)을 함유한다.
본 발명의 목적은 신규하고 치료적으로 유용한 속붕해성 고형 비등성 세티리진 제형을 제공하는 것이다.
이러한 목적은 세티리진 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염, 하나 이상의 식용 유기산 및/또는 이의 염 및 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속 탄산염 또는 중탄산염을 포함하는 비등 염기와, 경우에 따라, 약제학적으로 허용되는 보조제를 포함하는 경구 투여용 속붕해성 고형 비등성 제형을 제공하는 본 발명에 의해 달성된다.
물을 본 발명에 따르는 가용성 정제 또는 분산성 정제 또는 가용성 과립에 가하는 경우, CO2 가스의 방출과 함께 액제 또는 현탁제가 형성되는데, 이는 삼키기가 어려운 환자들조차도 매우 용이하게 섭취할 수 있다.
놀랍게도, 이러한 액제는 이미 좋은 맛을 갖는다. 이는 특히 가용성 형태의 칼슘 함유 비등성 제제의 경우에 명백해진다.
속붕해성 정제는 또한 구강내에서 직접 붕해되어 투여될 수도 있다.
신속한 작용 개시를 보증하기 위해서는, 당해 발명에서 활성 성분의 급속한 방출이 특히 중요하다.
각종 활성 성분과 비타민의 비등성 제제는 선행 기술에 공지되어 있다. 이러한 비등성 제제는 일반적으로 CO2를 방출시킬 수 있는 제제와 CO2의 방출을 유도하는 제제를 포함한다. 바람직하게 사용되는, CO2를 방출시킬 수 있는 제제는 알칼리 금속 탄산염 또는 알칼리 금속 중탄산염(예: 탄산나트륨 또는 중탄산나트륨)이다. 사용되는, CO2 방출을 유도하는 제제는 고형으로 존재하고 활성 성분 및 다른 보조제와 함께 제형화되어 CO2를 조기에 방출시키지 않으면서 입제 또는 정제를 수득할 수 있는 식용 유기산 또는 이의 산성 염이다.
가능한 식용 유기산은, 예를 들면, 타르타르산, 말산, 푸마르산, 아디프산, 석신산, 아스코르브산, 말레산 또는 시트르산이다. 약제학적으로 허용되는 산성 염은, 예를 들면, 고형으로 존재하고 하나 이상의 산 작용기가 여전히 존재하는 다가산의 염(예: 인산이수소나트륨, 인산수소이나트륨, 시트르산일나트륨 또는 시트르산이나트륨)이다. 놀랍게도, 본 발명에 이르러, 비등 시스템, 특히 칼슘을 기본으로 하는 시스템을 단독으로 사용함으로써, 활성 성분인 세티리진의 맛을 차폐시키는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 위에서 언급한 바와 같은 세티리진의 쓴맛을 차폐시키기 위한 각각의 활성 성분 결정에 대한 복잡한 피복이 불필요하다. 이렇게 하여, 최초로 알레르기성 질환에 매유 유효한 세티리진 물질의 비등성 제제를 제공할 수 있게 되었다.
당해 분야의 숙련가에게는 본 발명의 속붕해성 고형 세티리진 제형을 개발하는 것이 자명하지 않은데, 이는 이러한 제형은 세티리진의 쓴맛 때문에 오히려 권장되지 않기 때문이다. 본 발명자들이 연구한 결과, 예를 들면, 물 60㎖에 용해된 세티리진 10mg은 쓴맛을 갖는다는 것을 보여준다(도 1). 본 발명에 따르는 제형을 동량의 물에 용해시키는 경우, 액제는 좋은 맛을 가지며 환자가 아무런 문제 없이 섭취할 수 있어서 순응도가 상당히 개선될 수 있었다.
세티리진의 화학 구조는 H2 수용체의 자극을 유도하여 위액의 분비를 증가시킬 수 있는 유기산의 구조이다. 본 발명에 따르는 비등성 제형의 완충 작용은 초래되는 부작용을 제거하는 데 도움이 될 수 있다.
본 발명은 바람직하게는
탄산칼슘과 식용 유기산과의 혼합물(a),
탄산칼슘, 탄산나트륨, 중탄산나트륨 및 식용 유기산의 혼합물(b) 및
중탄산나트륨, 탄산나트륨 및 식용 유기산의 혼합물(c)을 포함하는 비등성 염기를 갖는 비등성 세티리진 제형을 제공한다.
가용성 세티리진 정제 또는 분산성 세티리진 정제 또는 가용성 과립은 세티리진 5 내지 20mg과 비등성 염기 50 내지 5,000mg, 바람직하게는 500 내지 3,000mg을 포함한다. 비등성 염기는 바람직하게는 탄산칼슘 형태의 칼슘 이온 100 내지 500mg과 시트르산 및/또는 이의 염 20 내지 1,500mg을 포함한다. 또 다른 바람직한 실시양태에 있어서, 비등성 염기는 중탄산나트륨 50 내지 2,000mg, 탄산나트륨 20 내지 200mg 및 시트르산 20 내지 1,500mg 및/또는 타르타르산 20 내지 500mg을 포함한다. 비등성 염기의 또 다른 바람직한 조성물은 중탄산나트륨 50 내지 500mg, 탄산나트륨 20 내지 100mg, 탄산칼슘 50 내지 750mg 및 시트르산 100 내지 1,500mg을 포함한다.
본 발명에 따르는 분산성 세티리진 정제를 분산시키는 경우, 마찬가지로 정제의 붕해를 보다 촉진시키는 CO2가 형성된다. 그러나, 당해 발명에서 분산성 세티리진 정제는 가용성 정제에 비하여 비등 활성도가 감소되는 것으로 관찰된다.
가용성/분산성 정제는 비등성 염기를 제조하기 위한 공지된 방법으로 제조될 수 있다. 분리층(segregated-bed) 공정의 경우, 산성 성분은, 예를 들면, 수중 시트르산 또는 물 또는 알콜 중의 폴리비닐피롤리돈 용액으로 과립화된다. 칼슘 성분의 경우, 정제화 가능한 탄산칼슘을 직접 혼합할 수도 있다. 탄산나트륨/중탄산나트륨과 알칼리 토금속 탄산염 성분은 또한 별도로 과립화될 수도 있다. 다른 정제화 보조제는 균질하게 혼입되고 이러한 물질은 적절한 프레스를 사용하여 정제화된다.
그러나, 다른 방법[예: 결합제 용액(예: PVP 또는 당 알콜)에 의한 산성 성분과 알칼리성 성분의 알콜성 과립화]으로 적절한 생성물을 수득할 수도 있다. 다른 과립화 공정[예: 국소 과립화(topogranulation)]도 또한 몇 가지 예에 기재되어 있다.
본 발명에 따르는 세티리진 제형은 방향제 및 감미료와 또한 공지된 약제학적 보조제(예: 폴리에틸렌 글리콜, 벤조산나트륨, 아디프산 및 실리카)를 추가로 포함할 수 있다.
실시예에 의해 본 발명에 따르는 제형을 보다 상세히 설명하지만, 이로써 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예 1 비등성 정제 mg
세티리진 HCl 10
비등성 염기 890
만니톨 FG 60
파마토즈(pharmatose) DCL 21 70
페퍼민트 방향제 10
1,040
비등성 염기는 다음을 포함한다:
시트르산 558.5
중탄산나트륨 200
탄산나트륨 100
시트르산나트륨 0.5
아스코르브산 25
사카린 나트륨 6
890
실시예 2 가용성 정제 mg
세티리진 10
중탄산나트륨 200
시트르산 443
아스코르브산 25
탄산나트륨 100
사카린 나트륨 6
만니톨 60
락토즈 70
914
실시예 3 가용성 과립 mg
세티리진 10
중탄산나트륨 200
시트르산 730
탄산칼슘 230
아스코르브산 25
탄산나트륨 50
사카린 나트륨 4
만니톨 60
락토즈 70
1,379
실시예 4 가용성 정제 mg
세티리진 5
중탄산나트륨 200
타르타르산 454
탄산나트륨 100
사카린 나트륨 6
만니톨 100
락토즈 40
905
실시예 5 가용성 정제 mg
세티리진 10
중탄산나트륨 186
시트르산 491
탄산칼슘 130
아스파르탐 6
탄산나트륨 35
만니톨 120
978
실시예 6 가용성 과립 mg
세티리진 10
탄산칼슘 750
시트르산 805
아비셀(Avicel) 42
만니톨 625
말토덱스트린 15
아스파르탐 3
방향제 20
2,270
실시예 7 분산성 정제 mg
세티리진 5
탄산칼슘 500
폴리비닐피롤리돈 20
시트르산 270
아비셀 20
말토덱스트린 18
크실리톨 500
아스파르탐 2
사카린 나트륨 1
방향제 15
옥수수 전분 60
1,411
실시예 8 분산성 정제 mg
세티리진 10
탄산칼슘 500
폴리비닐피롤리돈 17
시트르산 160
아비셀 15
만니톨 430
말토덱스트린 18
아스파르탐 2
방향제 15
1,167
실시예 9 분산성 정제 mg
세티리진 10
탄산칼슘 300
시트르산 32
아비셀 17
만니톨 250
말토덱스트린 6
아스파르탐 1
수소화 피마자유 21
방향제 8
645
실시예 10 저작 가능한
분산성 정제 mg
세티리진 5
탄산칼슘 750
에토셀(Ethocel) 37
에어로실(Aerosil) 100
만니톨 1130
시트르산 123
말토덱스트린 23
아비셀 87
아스파르탐 5
페퍼민트 방향제 8
오렌지 방향제 70
2,338
실시예 11 저작 가능한
분산성 정제 mg
세티리진 10
탄산칼슘 750
에토셀 37
에어로실 100
만니톨 1130
시트르산 123
말토덱스트린 23
아비셀 87
아스파르탐 5
페퍼민트 방향제 8
오렌지 방향제 70
2,343
실시예 12 저작 가능한
분산성 정제 mg
세티리진 5
탄산칼슘 750
유드라기트(Eudragit) E 37
에어로실 100
만니톨 1130
시트르산 123
말토덱스트린 23
아비셀 87
아스파르탐 5
페퍼민트 방향제 8
오렌지 방향제 70
2,338
실시예 13 저작 가능한
분산성 정제 mg
세티리진 10
탄산칼슘 750
에토셀 37
에어로실 100
만니톨 1130
시트르산 123
말토덱스트린 23
아비셀 87
아스파르탐 5
페퍼민트 방향제 8
오렌지 방향제 70
2,343

Claims (25)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 세티리진 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염; 및 식용 유기산, 이의 염 또는 식용 유기산과 이의 염 및 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속과 알칼리 토금속의 탄산염 또는 중탄산염 또는 이들의 혼합물을 포함하는 비등성 염기를 포함하고, 추가로 약제학적으로 허용되는 보조제를 포함하거나 포함하지 않는, 경구 투여용 속붕해성(速崩解性) 고형 비등성 제형.
  14. 제13항에 있어서, 가용성 정제, 분산성 정제 또는 가용성 과립 형태의 속붕해성 고형 비등성 제형.
  15. 제13항 또는 제14항에 있어서, 세티리진 또는 약제학적으로 유효한 이의 염 5 내지 20mg과 비등성 염기 50 내지 5,000mg을 포함하는 속붕해성 고형 비등성 제형.
  16. 제15항에 있어서, 비등성 염기 500 내지 3,000mg을 포함하는 속붕해성 고형 비등성 제형.
  17. 제13항 또는 제14항에 있어서, 비등성 염기가 중탄산나트륨, 탄산나트륨 및 식용 유기산의 혼합물을 포함함을 특징으로 하는 속붕해성 고형 비등성 제형.
  18. 제17항에 있어서, 비등성 염기가 중탄산나트륨 50 내지 2,000mg, 탄산나트륨 20 내지 200mg 및; 시트르산 20 내지 1,500mg, 타르타르산 20 내지 500mg, 또는 시트르산 20 내지 1,500mg과 타르타르산 20 내지 500mg의 배합물을 포함함을 특징으로 하는 속붕해성 고형 비등성 제형.
  19. 제13항 또는 제14항에 있어서, 비등성 염기가 탄산칼슘과 식용 유기산과의 혼합물을 포함함을 특징으로 하는 속붕해성 고형 비등성 제형.
  20. 제19항에 있어서, 비등성 염기가 탄산칼슘 형태의 칼슘 이온 100 내지 500mg과 시트르산, 이의 염 또는 시트르산과 이의 염 20 내지 1,500mg을 포함함을 특징으로 하는 속붕해성 고형 비등성 제형.
  21. 제13항 또는 제14항에 있어서, 비등성 염기가 탄산칼슘, 중탄산나트륨, 탄산나트륨 및 식용 유기산의 혼합물을 포함함을 특징으로 하는 속붕해성 고형 비등성 제형.
  22. 제21항에 있어서, 비등성 염기가 중탄산나트륨 50 내지 500mg, 탄산나트륨 20 내지 100mg, 탄산칼슘 50 내지 750mg 및 시트르산, 이의 염 또는 시트르산과 이의 염 100 내지 1,500mg을 포함함을 특징으로 하는 속붕해성 고형 비등성 제형.
  23. 제13항에 있어서, 사용되는 식용 유기산이 타르타르산, 말산, 푸마르산, 아디프산, 석신산, 아스코르브산, 말레산 또는 시트르산임을 특징으로 하는 속붕해성 고형 비등성 제형.
  24. 제23항에 있어서, 시트르산이 사용됨을 특징으로 하는 속붕해성 고형 비등성 제형.
  25. 제13항에 있어서, 방향제 및 감미료와 폴리에틸렌 글리콜, 벤조산나트륨, 아디프산 및 실리카를 포함하는 공지된 약제학적 보조제를 추가로 포함함을 특징으로 하는 속붕해성 고형 비등성 제형.
KR1020007010848A 1998-03-31 1999-03-20 속붕해성 고형 세티리진 제형 KR100653568B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19814256A DE19814256A1 (de) 1998-03-31 1998-03-31 Feste, schnellzerfallende Cetirizin-Formulierungen
DE19814256.0 1998-03-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20010034718A KR20010034718A (ko) 2001-04-25
KR100653568B1 true KR100653568B1 (ko) 2006-12-05

Family

ID=7863014

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020007010848A KR100653568B1 (ko) 1998-03-31 1999-03-20 속붕해성 고형 세티리진 제형

Country Status (31)

Country Link
US (1) US6245353B1 (ko)
EP (1) EP1067904B1 (ko)
JP (1) JP2002509873A (ko)
KR (1) KR100653568B1 (ko)
CN (1) CN1136838C (ko)
AR (1) AR018828A1 (ko)
AT (1) ATE209899T1 (ko)
AU (1) AU750140B2 (ko)
BG (1) BG64741B1 (ko)
BR (1) BR9909233A (ko)
CA (1) CA2326809C (ko)
CY (1) CY1107331T1 (ko)
CZ (1) CZ300704B6 (ko)
DE (2) DE19814256A1 (ko)
DK (1) DK1067904T3 (ko)
ES (1) ES2168013T3 (ko)
HK (1) HK1036217A1 (ko)
HU (1) HU227477B1 (ko)
IL (1) IL138606A (ko)
NO (1) NO329071B1 (ko)
NZ (1) NZ506988A (ko)
PL (1) PL191266B1 (ko)
PT (1) PT1067904E (ko)
RU (1) RU2216318C2 (ko)
SI (1) SI1067904T1 (ko)
SK (1) SK284476B6 (ko)
TR (1) TR200002809T2 (ko)
TW (1) TWI233808B (ko)
UA (1) UA57615C2 (ko)
WO (1) WO1999049843A1 (ko)
ZA (1) ZA200005134B (ko)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7008640B2 (en) * 2000-07-17 2006-03-07 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Pharmaceutical composition for oral use with improved absorption
EP1467715B1 (en) * 2002-01-15 2010-11-03 Ucb Farchim S.A. Formulations for oral administration of active compounds
DE60319685T2 (de) * 2002-04-04 2009-03-26 Pfizer Products Inc., Groton Wohlschmeckende kautablette
US8216610B2 (en) 2004-05-28 2012-07-10 Imaginot Pty Ltd. Oral paracetamol formulations
CA2566384C (en) * 2004-05-28 2010-08-03 Imaginot Pty Ltd. Oral therapeutic compound delivery system
US20070020330A1 (en) * 2004-11-24 2007-01-25 Medpointe Healthcare Inc. Compositions comprising azelastine and methods of use thereof
US8758816B2 (en) * 2004-11-24 2014-06-24 Meda Pharmaceuticals Inc. Compositions comprising azelastine and methods of use thereof
PT2486942T (pt) 2004-11-24 2019-01-18 Meda Pharmaceuticals Inc Composições que compreendem azelastina e seus métodos de utilização
US20060198885A1 (en) * 2005-02-22 2006-09-07 Sun Pharmaceutical Industries Ltd. Oral pharmaceutical composition
EP1954298A4 (en) 2005-11-28 2012-10-31 Imaginot Pty Ltd DISPENSING SYSTEM FOR ORAL THERAPEUTIC CONNECTION
US8383632B2 (en) * 2008-09-05 2013-02-26 Mcneil-Ppc, Inc. Method for making cetirizine tablets
CA2755543A1 (en) * 2009-03-13 2010-09-16 Nucitec S.A. De C.V. Compositions and methods for treatment and prevention of cardiovascular disease
WO2011146032A2 (en) * 2010-05-18 2011-11-24 Mahmut Bilgic Effervescent formulations
US20140371174A1 (en) 2013-06-12 2014-12-18 The Procter & Gamble Company Effervescent Dosage Form
WO2013188483A1 (en) 2012-06-12 2013-12-19 The Procter & Gamble Company Effervescent dosage form
JP5945191B2 (ja) * 2012-08-09 2016-07-05 株式会社ファンケル 口腔内速崩錠
JP6092672B2 (ja) * 2013-03-21 2017-03-08 株式会社ファンケル 口腔内速崩壊性錠剤
KR101591319B1 (ko) * 2013-12-03 2016-02-18 에프엔바이오 주식회사 홍삼 발포정의 제조방법
TWI732337B (zh) * 2014-06-20 2021-07-01 美商梅琳塔有限責任公司 醫藥組成物及其用途
TW201605447A (zh) * 2014-06-20 2016-02-16 美林塔治療學有限公司 處理感染的方法
EP3061501A1 (en) 2015-02-27 2016-08-31 Rottapharm Ltd. Composition for the treatment of acne
EP3117825A1 (en) 2015-07-16 2017-01-18 Rottapharm S.p.A. Oral formulation comprising berberine and morus alba extract
CN106109422A (zh) * 2016-07-28 2016-11-16 北京万全德众医药生物技术有限公司 盐酸左西替利嗪泡腾颗粒及其制备方法
US10624921B2 (en) 2016-11-15 2020-04-21 Berkeley Nox Limited Dietary supplements
JP2018108950A (ja) * 2016-12-28 2018-07-12 沢井製薬株式会社 レボセチリジン塩酸塩含有口腔内崩壊錠
WO2019099003A2 (en) * 2017-11-15 2019-05-23 Berkeley Nox Limited Novel dietary supplements
EP3799864B1 (en) 2019-10-02 2023-03-01 Intas Pharmaceuticals Limited Essentially sodium-free effervescent solid pharmaceutical compositions

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK154078C (da) * 1981-02-06 1989-05-22 Ucb Sa Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2-(2-(4-(diphenyl-methyl)-1-piperazinyl)ethoxy)-acetamider eller syreadditionssalte heraf
US4678661A (en) * 1983-09-28 1987-07-07 Gerhard Gergely Effervescent composition and method of making same
US4792448A (en) * 1987-06-11 1988-12-20 Pfizer Inc. Generic zero order controlled drug delivery system
IL91398A (en) * 1988-08-30 1994-05-30 Pfizer A device for the controlled release of pneumatic substances, including the active substance, surrounded by an asymmetric membrane
US5178878A (en) 1989-10-02 1993-01-12 Cima Labs, Inc. Effervescent dosage form with microparticles
ATE118345T1 (de) * 1990-08-07 1995-03-15 Pfizer Verwendung von interfacial polymerisierten membranen in abgabevorrichtungen.
UA34430C2 (uk) * 1991-05-13 2001-03-15 Дзе Бутс Компані Плс S(-)-2-(4-ізобутилфеніл)пропіонат натрію дигідрат, придатний для лікування запалення, болю і гіпертермії, фармацевтична композиція на його основі та спосіб одержання s(-)-2-(4-ізобутилфеніл)пропіонату натрію
MX9300110A (es) * 1992-01-13 1994-07-29 Gerhard Gergely Preparacion farmaceutica en la forma de una tableta de efervescencia o de desintegracion o de un granulado de tipo instanteneo y procedimiento para su preparacion.
CA2146637C (en) * 1992-10-09 2001-02-13 James Grigg Upson Pharmaceutical compositions and methods for treating cold symptoms
GB9224021D0 (en) * 1992-11-16 1993-01-06 Boots Co Plc Effervescent compositions
FR2698788B1 (fr) * 1992-12-09 1995-03-03 Union Pharma Scient Appl Composition pharmaceutique effervescente contenant de l'ibuprofène et son procédé de préparation.
TW401300B (en) * 1992-12-25 2000-08-11 Senju Pharma Co Antiallergic composition for ophthalmic or nasal use
EP0624364B1 (de) * 1993-04-15 1996-07-24 Gerhard Dr. Gergely Brausesystem mit einem alkali- und/oder metallempfindlichen, pharmazeutischen Wirkstoff, und Verfahren zur Herstellung
EP0695175A1 (en) * 1993-04-30 1996-02-07 The Procter & Gamble Company Coated pharmaceutical compositions
US5458879A (en) * 1994-03-03 1995-10-17 The Procter & Gamble Company Oral vehicle compositions

Also Published As

Publication number Publication date
DE59900501D1 (de) 2002-01-17
RU2216318C2 (ru) 2003-11-20
AU750140B2 (en) 2002-07-11
NO20004722D0 (no) 2000-09-21
SK14312000A3 (sk) 2001-07-10
TWI233808B (en) 2005-06-11
EP1067904A1 (de) 2001-01-17
AU3925399A (en) 1999-10-18
CZ300704B6 (cs) 2009-07-22
BG64741B1 (bg) 2006-02-28
TR200002809T2 (tr) 2000-12-21
PL191266B1 (pl) 2006-04-28
CA2326809C (en) 2008-11-18
DE19814256A1 (de) 1999-10-07
IL138606A (en) 2005-07-25
NZ506988A (en) 2002-05-31
ZA200005134B (en) 2000-12-21
ES2168013T3 (es) 2002-05-16
KR20010034718A (ko) 2001-04-25
US6245353B1 (en) 2001-06-12
HK1036217A1 (en) 2001-12-28
HUP0102676A2 (hu) 2001-11-28
NO329071B1 (no) 2010-08-16
CA2326809A1 (en) 1999-10-07
CZ20003481A3 (en) 2001-05-16
JP2002509873A (ja) 2002-04-02
CN1295464A (zh) 2001-05-16
HU227477B1 (en) 2011-07-28
AR018828A1 (es) 2001-12-12
EP1067904B1 (de) 2001-12-05
IL138606A0 (en) 2001-10-31
ATE209899T1 (de) 2001-12-15
SK284476B6 (sk) 2005-04-01
NO20004722L (no) 2000-09-21
PT1067904E (pt) 2002-05-31
PL343199A1 (en) 2001-07-30
DK1067904T3 (da) 2002-04-02
BG104843A (en) 2001-07-31
CN1136838C (zh) 2004-02-04
BR9909233A (pt) 2000-11-28
SI1067904T1 (en) 2002-04-30
WO1999049843A1 (de) 1999-10-07
HUP0102676A3 (en) 2002-12-28
UA57615C2 (uk) 2003-06-16
CY1107331T1 (el) 2012-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100653568B1 (ko) 속붕해성 고형 세티리진 제형
KR101020809B1 (ko) 펙소페나딘을 함유하는 구강 분산성 정제
AU753194B2 (en) Fizzy formulations
JP4740740B2 (ja) 薬物含有粒子および該粒子を含む固形製剤
US20080317853A1 (en) Mouth Dissolving Pharmaceutical Composition and Process for Preparing the Same
JP3022952B2 (ja) フラボノイド類を経口投与するための薬学的組成物
JP2002514212A (ja) セフアドロキシル一水和物錠剤処方物
US20110046115A1 (en) Mirtazapine Solid Dosage Forms
NZ529694A (en) Solid orally-dispersible pharmaceutical formulation
JP2003034655A (ja) 速崩壊性固形製剤
KR20100086140A (ko) 몬테루카스트를 활성성분으로 함유하는 구강 내 속붕해정 조성물 및 그 제조방법
JP2003261439A (ja) 口腔内崩壊製剤
KR100604034B1 (ko) 암로디핀 유리염기를 함유한 구강 속붕해정 및 그의 조성물
US10016359B2 (en) Solid forms containing meloxicam with improved buccal taste and process for their preparation
JP5062872B2 (ja) 不快な味を低減した口腔内崩壊錠剤
WO2004089343A1 (en) Water soluble tablets
KR20040095424A (ko) 염산 온단세트론의 쓴맛을 효과적으로 은폐한 경구용 구강속붕해정 조성물
MXPA00009349A (en) Solid, quick dissolving cetirizine formulations
WO2002092058A1 (fr) Preparation solide se desintegrant rapidement

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
G170 Re-publication after modification of scope of protection [patent]
LAPS Lapse due to unpaid annual fee