KR100357327B1 - 구조형상을 사진제판식으로 생성시키는 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 카르복실산무수물기와 3차-부틸에스테르기 또는 3차-부톡시카르보닐옥시기를 함유하는 중합체, 방향족 또는 지방족-방향족 히드록시 화합물과 나프토퀴논디아지드-4-술폰산의 에스테르 형태의 광활성 성분 및 적합한 용매로 구성된 포토레지스트층을 기판상에 생성시킨 후, 서브미크론 범위의 패턴을 사진제판식으로 생성시키는 방법으로서, 포토레지스트층을 건조시키고, 이미지화 방식으로 노출시키고, 120 내지 150℃ 사이에서 100 내지 600초 동안 열처리하는 방법에 관한 것이다. 그 후, 포토레지스트층을 액상 실릴화시키고, 이방성 산소 플라즈마로 건식현상시킨다.

Description

구조형상을 사진제판식으로 생성시키는 방법 {PHOTOLITHOGRAPHIC METHOD OF PRODUCING STRUCTURAL FEATURES}
화학 증폭된 레지스트("chemically amplified resists")는 마이크로일렉트로닉스에서 광범위하게 사용된다 (참조: "Solid State Technology", vol. 34 (1991), no. 8, pp. 53 to 60). 화학 증폭은 습식 현상가능한 단층 레지스트에서 뿐만 아니라 전체적으로 또는 부분적으로 건식 현상가능한 레지스트에서도 적용된다. 이때 레지스트는 산 촉매된 분해 원리에 따라 작용할 수 있으며, 예컨대 카르복실기 또는 페놀 히드록실기와 같은 극성이지만 블록킹된 화학기들은 광분해적으로 생성된 산에 의해 블록킹이 제거되고, 레지스트는 노출된 범위에서 그것의 극성을 변화시킨다. 상기 극성 변화는 예를 들어 건식 현상가능한 레지스트에서 선택적인 실릴화용으로 사용될 수 있다. 블록킹되는 기들에 대한 예는 3차-부틸에스테르 및 3차-부톡시카르보닐옥시기이다.
유럽 공개 공보 0 492 256호에는 패턴을 사진제판식으로 생성시키는 방법이공지되어 있는데, 건식 현상 가능한 레지스트는 노출 후에 열처리(Post Exposure Bake = PEB)되고, 액상으로 실릴화된 다음에 산소 플라즈마로 이방성으로 에칭된다. 실릴화 용액의 종류에 따라 포지티브한 또는 네거티브한 패턴이 형성된다. 레지스트는 통상적으로 적어도 2개의 고체 성분, 즉 하나의 기본 중합체 및 하나의 광활성 산 형성제로 이루어진다. 기본 중합체는 카르복실산 무수물 및 3차-부틸에스테르-부분 구조물을 포함하고, 산 형성제는 바람직하게, 예컨대 디페닐요오드늄-트리플루오르 메탄술포네이트 및 트리페닐술포늄-트리플루오르메탄술포네이트와 같은 오늄 화합물이다. 이러한 타입의 레지스트는, 측벽의 경사가 가파르게 서브미크론 범위 및 서브하프미크론(subhalf-micron) 범위로 광패턴화시키는데 특히 적합하다.
전술된 방식으로 패턴을 생성시키는 경우, 산 촉매된 분해 원리에 따라 동작하는 공지된 다른 레지스트 시스템에서와 마찬가지로, 소위 지연 시간 효과가 나타났다. 즉, 노출 및 열처리(PEB) 사이의 시간 간격("지연 시간 : delay time")이 특정 값을 초과하면, 공칭 패턴 치수(마스크상의 패턴 크기)와 이미지화된 패턴(현상 후, 레지스트에서의 패턴 크기) 사이에 상당한 불일치가 발생한다. 이러한 시간 간격이 길어질수록, 불일치가 커진다. 시간 지연에 대한 특정 값, 예컨대 약 30분이 초과한 경우, 상기 언급된 타입의 무수물기 함유 레지스트의 경우, 현상 후에 패턴을 거의 인지할 수 없다. 이들 레지스트에 대해 허용되는 시간 간격은 약 5 내지 10분이다. 그러나, 제조 공학적인 측면에서, 이러한 종류의 시간 간격은 허용되지 않는다.
전술한 문제점은 일반적으로 공지되어 있으며, 그 원인은 공기 중에서의 아랄리성 오염이다. 상기 오염은 지연 시간 동안 광화학적으로 생성된 강산을 비활성화시킨다. 따라서, 활성탄을 이용하여 공기를 여과시키는 해결 방법이 이미 제안되었다(참조 : "Proc. SPIE", vol. 1466 (1991), pp. 2 to 12). 그러나, 상기 해결 방법은 비용이 많이 든다.
예컨대, 첨가제를 첨가하는 것과 같은 다른 방법 역시 지연 시간 효과의 결정적인 약화를 야기시키지 못했다 (참조: "Proc. SPIE", vol. 1466 (1991), pp. 13 to 25). 지연 시간은 부가층을 제공함으로써 연장될 수 있지만, 작은 정도일 뿐이다. 더욱이, 이러한 방법은 추가의 처리 단계를 포함하는데, 이는 효율을 떨어뜨리므로 제조시 바람직하지 않다.
본 발명은 건식 현상가능한 단층 레지스트 시스템을 이용하여 서브미크론(submicron) 범위의 패턴을 사진제판식으로 생성시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 목적은, 도입 부분에 언급된 타입의 레지스트 시스템으로 작업하는 경우, 추가의 처리 단계 또는 투자비용 없이 지연 시간 문제를 해결할 수 있는, 즉, 노출 단계와 열처리 단계 사이의 지연 시간(약 10분의 값을 가짐)이 제조 공학 측면에서 허용가능한 수준으로 증가되는, 패턴을 사진제판식으로 생성시키기 위해 산 촉매된 분해의 원리에 따라 수행되는 방법을 제공하는데 있다.
상기 목적은 본 발명에 따라,
- 카르복실산무수물기 및 3차-부틸에스테르기 또는 3차-부톡시카르보닐옥시기를 함유하는 중합체, 방향족 또는 지방족-방향족 수산화물과 하기 화학식의 나프토퀴논디아지드-4-술폰산의 에스테르 형태의 광활성 성분, 및 적합한 용매로 이루어진 포토레지스트층을 기판상에 형성시키고;
- 포토레지스트층을 건조시키고,
- 포토레지스트층을 이미지화(imaging) 방식으로 노출시키고,
- 노출된 포토레지스트층을 120 내지 150℃에서 100 내지 600초 동안 열처리하고,
- 이렇게 처리된 포토레지스트층을 액상 실릴화시키고,
- 실릴화된 포토레지스트층을 이방성 산소 플라즈마에서 건식 현상시킴으로써 달성된다:
Figure pct00001
상기 식에서,
잔기(R)은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 할로겐알킬, 알콕시, 페닐, 할로겐페닐, 페녹시 또는 할로겐을 의미한다.
본 발명에 따른 방법은, 무수물기 이외에, 3차-부틸에스테르기 또는 3차-부톡시카르보닐옥시기를 포함하는 중합체를 기초로 한, 저장에 안정한 건식 현상가능하고 저장 안정성인 단층 레지스트, 즉, 네거티브 레지스트를 기초로 하고 있다. 이러한 타입의 레지스트의 장점은, 레지스트가 원(deep) UV 범위(DUV)에서 뿐만 아니라 근(near) UV 범위(NUV)에서도 효과적이라는데 있다.
상기 레지스트의 광활성 성분은 나프토퀴논디아지드-4-술폰산과 히드록시 화합물의 에스테르이다. 이러한 타입의 광활성 성분은 당 분야에 공지되어 있다 (참조 : "Methods and Materials in Microelectronic Technology", Plenum Press, New York (1984), pp. 190 to 193). 그러나, 본 발명의 경우, 이러한 광활성 성분을 함유하는 레지스트의 우수한 패턴화가능성은 놀라운 것이다. 즉, 패턴의 사진제판식 생성에서 3차-부틸에스테르 기본 중합체를 사용하여 작업하는 경우 일반적으로 매우 강력한 산 형성제가 필요하다.
본 발명에 따른 방법에서, 열처리(PEB)는 비교적 긴 시간, 즉, 100초 이상, 즉, 100 내지 600초동안 이루어지고, PEB 온도는 120 내지 150℃로 비교적 높을 필요가 있다. 상기 방법에 의해 지연 시간이 16시간 이상까지 연장된다. 지연 시간 문제는 새로운 처리 단계 또는 새로운 재료 및 추가 비용없이 해결된다.
보편적인 레지스트와 비교해 볼 때, 본 발명의 경우, 광활성 성분의 비율이 훨신 높다. 이러한 비율은 건조 포토레지스트, 즉, 용매가 없는 레지스트 조성물을 기준으로 하여 유리하게는 20 내지 40 질량%, 바람직하게 25 내지 35 질량%이다. 또한, 광활성 성분은 유리하게는 언급된 타입의 에스테르와 오늄 화합물의 혼합물일 수 있다. 크리벨로(Crivello)염으로서 또한 언급되는 이러한 타입의 화합물은, 예컨대, 디페닐요오도늄-트리플루오로메탄술포네이트(DPIT) 및 트리페닐술포늄-트리플루오로메탄술포네이트(TPST)이다. 바람직하게는 2,3,4-트리히드록시벤조페논 또는 비스페놀-A가 광활성 성분의 에스테르에서 히드록시 화합물로서 사용된다.
본 발명에 따른 방법에 있어서, 사용되는 중합체는 바람직하게는 카르복실산무수물기가 말레산 무수물로부터 유도되는 중합체이다. 이러한 타입의 또 다른 화합물은 예컨대 이타콘산 무수물이다. 카르복실산-3차-부틸에스테르기는 바람직하게는 아크릴산-3차-부틸에스테르, 메타크릴산-3차-부틸에스테르, 비닐벤조산-3차-부틸에스테르 또는 신남산-3차-부틸에스테르를 기초로 하며, 3차-부톡시카르보닐옥시기는 바람직하게는 3차-부톡시카르보닐옥시스티렌 또는 3차-말레인이미드를 기초로 한다.
일반적으로 공지된 레지스트 용매가 용매로서 사용하기에 적합하다. 용매를 선택하는 경우에 유일하게 중요한 기준은, 중합체 성분 뿐만 아니라 광개시제, 즉, 광활성 성분 둘 모두가 용해되어야 한다는 점이다. 더욱이, 공지된 코팅 방법을 사용하는 경우, 무결점 레지스트층이 기판, 예컨대 실리콘 웨이퍼 또는 보텀(bottom) 레지스트로 코팅된 웨이퍼상에 형성되어야 한다. 용매는 바람직하게는 메톡시프로필아세테이트, 시클로헥사논 또는 에틸렌글리콜에테르 또는 디에틸렌글리콜에테르이며, 경우에 따라서는 디벤질에테르와의 혼합물이다.
본 발명에 따른 방법에서는, 산소 플라즈마에서의 건식 현상에 대한 에칭 내성이 액상 실릴화에 의해 달성된다. 이를 위해, 레지스트층은 극성 양성자성 실릴화 용액으로 처리된다. 실릴화제로서, 일반적으로 아미노실란 또는 아미노실록산 형태의 실리콘 화합물이 사용된다; 이들 화합물은 올리고머 성질을 가질 수 있다. 극성 양성자성 실릴화 용액은 바람직하게는 실릴화제의 유기 수용액이다. 이때, 실릴화제는 바람직하게 물과 알코올, 특히 에탄올 및/또는 이소프포파놀의 혼합물에 용해된다; 그 외에 예컨대 순수한 알코올 용액이 사용될 수 있다.
본 발명은 실시예를 참조하여 하기에 자세히 설명된다. 실시예에서는 하기출발 물질 또는 시약이 사용된다(MT=중량부) :
- 기본 중합체
에틸아세테이트 중에서 개시제로서 아조이소부티르산 니트릴을 사용하여 3개의 단량체를 라디칼 중합시킴으로써 제조한, 신남산-3차-부틸에스테르, 말레산무수물 및 스틸벤(stilbene)으로 이루어진 터폴리머.
- 광활성 성분(1)
나프토퀴논디아지드-4-술폰산과 2,3,4-트리히드록시벤조페논의 트리에스테르.
- 광활성 성분(2)
디페닐요오도늄-트리플루오로메탄술포네이트(DPIT).
- 실릴화 용액(1)
디아미노실록산 2MT, 이소프로파놀 78MT 및 물 20MT를 포함하는 알코올 수용액; 바람직하게는 특히 2개의 말단 아미노프로필기와 2개 내지 20개의 실리콘 원자를 사슬내에 갖는 α,ω-아미노작용기성 실록산, 예컨대 시판 제품 테고머(Tegomer) A-Si 2120(firm Goldschmidt)이 사용된다.
- 실릴화 용액(2)
디아미노실록산(Tegomer A-Si 2120) 1MT 및 에탄올 99MT로 이루어진 알코올 용액.
실시예 1
기본 중합체 9MT, 광활성 성분(1) 3MT, 메톡시프로필아세테이트 79.2MT 및 디벤질에테르 8.8MT로 이루어진 레지스트를 실리콘 웨이퍼상에 스핀 코팅시키고, 가열판상에서 90℃로 90초동안 건조시켰다; 레지스트의 층 두께는 0.52㎛였다. 그 후, 레지스트를 12mJ/㎠로 마스크를 통해(unit MJB 3, firm Karl Suess; λ=250㎚) 접촉 노출시킨 직후, 가열판상에서 135℃로 120초 동안 가열시켰다(PEB). 그 후, 레지스트를 실온 및 정상 압력에서, 즉, 통상적인 실내 조건에서 45초 동안 실릴화 용액(1)으로 처리한 후, 이소프로파놀로 30초 동안 린싱한 후, 가열판상에서 90℃로 90초 동안 건조시켰다. 건조 후, 웨이퍼를 플라즈마 에칭 장치(type MIE 720, firm Material Research Corporation)에 넣은 후, 레지스트를 산소(가스 흐름 : 80sccm)와 테트라플루오로메탄(가스 흐름 : 9sccm)을 함유하는 플라즈마로 에칭시켰다; 전체 가스 압력은 8mTorr이고, 바이어스 전압은 40V였다. 그 후, 순수한 산소 플라즈마에서 에칭시켰다(가스 압력: 2mTorr; 바이어스 전압: 50V). 측벽이 수직이고, 라인/스페이스(line/space) 비가 1:1인 네거티브 패턴이 수득된다.
실시예 2
전술한 실시예 1에서와 동일하게 수행하되, 웨이퍼를, 노출과 템퍼링 사이에서, 처리실에서 개방 웨이퍼 트레이중에 16시간 동안 방치시켰다. 에칭 후, 마찬가지로 측벽이 수직이고, 라인/스페이스 비가 1:1인 네거티브 패턴이 수득되었다. 현미경 관찰 결과, 에칭된 웨이퍼상의 동일한 공칭폭의 패턴이 실시예 1과 실시예 2에서 동일한 폭을 갖는 것으로 나타났다.
실시예 3 (비교 시험)
기본 중합체 11.1MT, 광활성 성분(2) 0.9MT, 메톡시프로필아세테이트 79.2MT및 디벤질에테르 8.8MT로 이루어진 레지스트를 실리콘 웨이퍼상에 스핀 코팅시키고, 가열판상에서 90℃로 90초동안 건조시켰다; 레지스트의 층 두께는 0.58㎛였다. 그 후, 레지스트를 12mJ/㎠로 마스크를 통해(unit MJB 3, firm Karl Suess; λ=250㎚) 접촉 노출시킨 직후, 가열판상에서 100℃로 60초 동안 가열시켰다(PEB). 그 후, 레지스트를 실온 및 정상 압력에서, 즉, 통상적인 실내 조건에서 20초 동안 실릴화 용액(1)으로 처리한 후, 이소프로파놀로 20초 동안 린싱한 후, 가열판상에서 90℃로 90초 동안 건조시켰다. 건조 후, 레지스트를 실시예 1에서와 같이 플라즈마 에칭 장치에서 에칭시켰다. 측벽이 수직이고, 라인/스페이스 비가 1:1인 네거티브 패턴이 수득되었다.
실시예 4 (비교 시험)
전술한 실시예 3에서와 동일하게 수행하되, 웨이퍼를, 노출과 템퍼링 사이에서, 처리실에서 개방 웨이퍼 트레이중에 1시간동안 방치시켰다. 에칭 후에 명백한 패턴화가 확인될 수 없는데, 즉, 이 경우 지연 시간 문제가 발생하였다.
본 발명에 따라, 건식 현상가능한 단층 레지스트 시스템을 이용하여 서브미크론 범위의 패턴을 사진제판식으로 생성시킬 수 있다.

Claims (13)

  1. 서브미크론 범위의 패턴을 사진제판식으로 생성시키는 방법으로서,
    - 카르복실산 무수물기 및 3차-부틸에스테르기 또는 3차-부톡시카르보닐옥시기를 함유하는 중합체, 방향족 또는 지방족-방향족 히드록시 화합물과 하기 화학식의 나프토퀴논디아지드-4-술폰산의 에스테르 형태의 광활성 성분, 및 적합한 용매로 이루어진 포토레지스트층을 기판상에 형성시키고;
    - 포토레지스트층을 건조시키고;
    - 포토레지스트층을 이미지화 방식으로 노출시키고;
    - 노출된 포토레지스트층을 120 내지 150℃로 100 내지 600초 동안 열처리시키고;
    - 이렇게 처리된 포토레지스트층을 액상 실릴화시키고;
    - 실릴화된 포토레지스트층을 이방성 산소 플라즈마에서 건식 현상시키는 것을 포함하는 방법:
    Figure pct00002
    상기 식에서,
    잔기(R)는 서로 독립적으로 수소, 알킬, 할로겐알킬, 알콕시, 페닐, 할로겐페닐, 페녹시 또는 할로겐이다.
  2. 제 1항에 있어서, 히드록시 화합물이 2,3,4-트리히드록시벤조페논 또는 비스페놀-A임을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1항 또는 2항에 있어서, 포토레지스트에서 광활성 성분이 차지하는 비율이 20 내지 40질량%임을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1항 또는 2항에 있어서, 오늄 화합물이 광활성 성분에 첨가됨을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1항 또는 2항에 있어서, 액상 실릴화가 극성 양성자성 실릴화 용액에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 5항에 있어서, 실릴화 용액으로서 물과 알코올의 혼합물 중의 아미노실록산의 용액이 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1항 또는 2항에 있어서, 카르복실산 무수물기가 말레산 무수물기를 기초로 하는 중합체가 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1항 또는 2항에 있어서, 3차-부틸에스테르기가 아크릴산-3차-부틸에스테르, 메타크릴산-3차-부틸에스테르, 비닐벤조산-3차-부틸에스테르 또는 신남산-3차-부틸에스테르를 기초로 하는 중합체가 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 7항에 있어서, 말레산 무수물, 신남산-3차-부틸에스테르 및 스틸벤으로 이루어진 터폴리머가 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 1항 또는 2항에 있어서, 3차-부톡시카르보닐옥시기가 3차-부톡시카르보닐옥시스티렌 또는 3차-말레인이미드를 기초로 하는 중합체가 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  11. 제 1항 또는 2항에 있어서, 포토레지스트에서 광활성 성분이 차지하는 비율이 25 내지 35질량%임을 특징으로 하는 방법.
  12. 제 6항에 있어서, 알코올이 에탄올, 이소프로파놀 또는 둘 모두임을 특징으로 하는 방법.
  13. 제 8항에 있어서, 말레산 무수물, 신남산-3차-부틸에스테르 및 스틸벤으로 이루어진 터폴리머가 사용됨을 특징으로 하는 방법.
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