KR102349076B1 - 포토레지스트 제거제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 테트라알킬암모늄 히드록시드, 벤질계 알콜, 적어도 1종의 글리콜 화합물을 포함하는 글리콜 성분, 및 알킬 아민 성분을 포함하는 제거제 조성물로서, 상기 알킬 아민 성분은 디알킬 아민, 하기 구조 (I)의 구조를 갖는 모노-알킬 아민 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 디-알킬 아민에서, 알킬기 중 하나는 C-1 내지 C-4 n-알킬이고, 다른 알킬기는 C-16 내지 C-20 n-알킬이며, 상기 모노-알킬 아민에 대해, m' 및 m은 독립적으로 4 내지 8의 범위의 정수에서 선택되는 제거제 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 기판으로부터 패턴화 포토레지스트를 제거하기 위해 이들 조성물을 사용하는 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 테트라알킬암모늄 히드록시드, 벤질계 알콜, 적어도 1종의 글리콜 화합물 및 알킬 아민 성분을 포함하는 고 pKa 제거제 조성물로서, 여기서 상기 알킬 아민 성분은 디-알킬 아민, 구조 (I)을 갖는 구조를 갖는 모노-알킬 아민 및 이들의 혼합물 조합으로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 디-알킬 아민에 대해서 알킬기는 C-1 내지 C-4 n-알킬이고 다른 것은 C-16 내지 C-20 n-알킬인 고 pKa 제거제 조성물에 관한 것이다. 이들 제거제 용액은 기판으로부터의 포토레지스트 패턴의 깨끗한 제거를 나타낸다. 또한, 기판이 구리와 같은 금속일 때, 패턴화 레지스트의 제거가 금속 기판의 부식을 일으키지 않는다.
본 발명은 금속 기판의 부식을 촉진하지 않는 신규한 제거제 조성물을 사용하여 가교된 중합체 코팅을 제거하는 화학적 스트리퍼 조성물로서 사용될 수 있는 본 발명의 조성물에 관한 것이다.
마이크로일렉트로닉 코팅을 위한 많은 상용화된 스트리퍼는 최소 제조 요건을 충족시키기 위해 충분히 수행되지 않는다. 본 발명은 베이스 현상성, 네거티브, 가교 포토레지스트 시스템에 의해 생성된 기판 상의 리소그래피 레지스트 패턴의 제거에 사용하기 위한 고 pKa 제거 생성물을 위한 신규한 조성물에 관한 것이다.
이들 마이크로회로 또는 마이크로디바이스의 제조 동안, 단결정 및 다결정 실리콘과 같은 다양한 무기 기판, 비소화갈륨과 같은 하이브리드 반도체 및 금속은 영구 또는 임시 설계의 내성 프레임워크를 형성하고 포토리소그래피 공정을 거친 후 패턴을 나타내는 유기 코팅("포토레지스트" 또는 레지스트)으로 코팅된다. 포토레지스트는 습식(화학) 및 건식(플라즈마) 형태 모두의 화학물질의 작용으로부터 전도체를 절연시키거나 실리콘, 이산화규소 또는 알루미늄과 같은 기판 표면의 선택된 영역을 보호하기 위해 사용될 수 있다. 재료가 포토레지스트로서 이용되는 경우, 기판의 노광 영역은 원하는 에칭 빼기(제거) 또는 증착(추가) 공정을 수행할 수 있다. 이 작업이 완료된 후 그리고 이후의 린스 또는 컨디셔닝 후에는, 필수 마무리 작업을 허용하기 위해 레지스트 및 임의의 적용 에칭후 잔류물을 제거해야 한다. 포토레지스트를 제거할 때, 특정 마이크로 에칭 또는 증착된 패턴이 남게 된다. 마스킹 및 패턴화 공정은 최종 디바이스의 기술을 포함하는 층 배열을 생성하기 위해 여러 번 반복된다. 각 단계마다 최종 형태 디바이스가 상대적으로 높은 수율로 생산되고 만족스럽게 수행되도록, 완전한 레지스트 스트리핑이 필요하다.
비교적 비독성이기는 하지만 피부 장벽을 통한 다른 잠재적으로 유해한 화학물질의 알려진 담체인 물질인 디메틸 설폭시드(DMSO)를 피하면서 안전한 화학 작용을 이용하여, 염기 현상성, 네거티브, 가교 포토레지스트 시스템에 의해 생성된 네거티브 포토레지스트 패턴을 제거할 수 있는 신규한 스트리퍼/제거제가 필요하다. 결과적으로 스트리퍼/제거제에서 DMSO를 제거하면 작업자에게 해를 끼칠 가능성이 줄어든다. DMSO는 또한 그의 비등점 근처에서 분해되기 쉽고, 이러한 분해 온도는 염기성 촉매의 존재에 의해 실질적으로 낮아질 수 있다. 가열된 용액으로 안전하게 사용할 수 있어야 하는 경우, 염기성의 고 pKa 제거제 용액의 경우 이는 문제가 된다. 또한, DMSO계 스트리퍼는 황화물 불순물의 존재로 인해 나쁜 냄새를 가질 수 있으며, 무취 스트리퍼는 환기 문제가 발생할 수 있는 폐쇄된 제조 영역에서 사용하기에 유리할 것이다. 또한, 이러한 목표에는 또한 DMSO의 사용을 피할 뿐만 아니라 인화점이 낮은 대체 용매, 특히 비등점이 약 150℃ 미만인 대체 용매, 또는 유해한 독성이 있을 수 있는 대체 용매의 사용을 피하는 대체 고 pKa 스트리퍼/제거제를 설계해야 한다. 마지막으로, DMSO를 생략한 이러한 신규한 제거제는 잔류물, 특히 구리와 같은 금속성 기판 상의 잔류물을 남기지 않고, 기판으로부터 모든 패턴화 레지스트를 제거할 수 있어야 한다.
발명의 개요
본 발명의 양태 중 하나에서, 본 발명은 테트라알킬암모늄 히드록시드, 벤질계 알콜, 적어도 1종의 글리콜 화합물 및 알킬 아민 성분을 포함하는 조성물로서, 여기서 상기 알킬 아민 성분은
알킬기 중 하나가 C-1 내지 C-4 n-알킬이고 나머지가 C-16 내지 C-20 n-알킬인 디-알킬 아민,
하기 구조 (I)을 갖는 구조를 갖는 모노-알킬 아민(식 중, m' 및 m은 독립적으로 4 내지 8의 범위의 정수에서 선택됨),
및 이들의 조합
으로 이루어진 군에서 선택되는 조성물에 관한 것이다:
또한, 본 발명은 기판으로부터 패턴화 포토레지스트를 제거하기 위해 상기 조성물을 사용하는 방법에 관한 것이다.
상세한 설명
전술한 일반적인 설명 및 하기의 상세한 설명 모두는 예시적이고 설명적이며 청구된 주제를 제한하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 본 출원에서, 단수형의 사용은 특별히 언급하지 않는 한 복수형을 포함하고, "a" 또는 "an"이라는 단어는 "적어도 하나"를 의미하고, "또는"의 사용은 "및/또는"을 의미한다. 또한, "포함한다" 및 "포함된"과 같은 다른 형태뿐만 아니라 "포함하는"이라는 용어의 사용은 제한되지 않는다. 또한, "요소" 또는 "구성요소"와 같은 용어는 달리 구체적으로 언급되지 않는 한, 하나의 단위를 포함하는 요소 및 구성요소 및 하나 초과의 단위를 포함하는 요소 또는 구성요소 모두를 포함한다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 접속사 "및"은 포괄적인 것으로 의도되고, 달리 명시되지 않는 한, 접속사 "또는"은 배타적인 것으로 의도되지 않는다. 예컨대, "또는 대안적으로"라는 문구는 배타적인 것으로 의도된다. 본원에 사용된 용어 "및/또는"은 단일 요소를 사용하는 것을 포함하여 상기 요소의 임의의 조합을 지칭한다.
용어 (메트)아크릴레이트는 한 용어에서 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 둘 다를 구체화하는 용어이다.
본원에서, 달리 지시되지 않는 한, 알킬은 선형, 분지형(예컨대, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, tert-부틸 등) 또는 환식(예컨대 시클로헥실, 시클로프로필, 시클로펜틸 등), 다환식(예컨대, 노르보르닐, 아다만틸 등)일 수 있는 탄화수소기를 지칭한다. 이들 알킬 모이어티는 하기 기재된 바와 같이 치환 또는 비치환될 수 있다. 용어 알킬은 C-1 내지 C-20 탄소를 갖는 이러한 모이어티를 지칭한다. 구조적 이유로 선형 알킬은 C-1로 시작하는 반면, 분지형 알킬 및 선형은 C-3으로 시작하고, 다환식 알킬은 C-5로 시작하는 것으로 이해된다. 또한, 이하에 기재된 동일한 탄소수를 갖는 알킬옥시, 할로알킬옥시와 같은 하기 알킬로부터 유도된 모이어티는 달리 지시되지 않는 한 특정량이 조성물에 존재하는 것으로 더 이해된다. 알킬기의 길이가 상기 기재된 것 이외의 것으로 명시되는 경우, 상기 기재된 알킬의 정의는 상기 기재된 바와 같은 모든 유형의 알킬 모이어티를 포함하는 것과 관련하여 여전히 존재하며, 주어진 유형의 알킬기에 대한 최소 탄소수에 대한 구조적 고려가 여전히 적용된다.
알킬옥시(알콕시로도 공지됨)는 옥시(-O-) 모이어티를 통해 부착된 상기 정의된 바와 같은 알킬기(예컨대 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 1,2-이소프로 폭시, 시클로펜틸옥시, 시클로헥실옥시 등)를 지칭한다. 이들 알킬옥시 모이어티는 하기 기재된 바와 같이 치환 또는 비치환될 수 있다.
할로 또는 할라이드는 하나의 결합에 의해 유기 모이어티에 연결된 할로겐, F, Cl, Br, I를 지칭한다.
할로알킬은 수소 중 하나 이상이 F, Cl, Br, I 또는 하나 초과의 할로 모이어티가 존재하는 경우 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 할라이드로 대체된 상기 정의된 바와 같은 선형, 환식 또는 분지형 포화 알킬기를 지칭한다. 플루오로알킬은 이들 모이어티의 특정 하위 그룹이다.
플루오로알킬은 수소가 부분적으로 또는 완전히 불소로 치환된 상기 정의된 바와 같은 선형, 환식 또는 분지형 포화 알킬기(예컨대, 트리플루오로메틸, 퍼플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 퍼플루오로이소프로필, 퍼플루오로시클로헥실 등)를 지칭한다. 퍼플루오르화되지 않은 경우, 이들 플루오로알킬 모이어티는 하기 기재된 바와 같이 치환 또는 비치환될 수 있다.
플루오로알킬옥시는 옥시(-O-) 모이어티를 통해 부착된 상기 정의된 바와 같은 플루오로알킬기를 지칭하며, 이는 완전 플루오르화(퍼플루오르화로도 공지됨) 또는 대안적으로 부분 플루오르화될 수 있다(예컨대 트리플루오로메틸옥시, 퍼플루오로에틸옥시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 퍼플루오로시클로헥실옥시 등). 퍼플루오르화되지 않은 경우, 이들 플루오로알킬 모이어티는 하기 기재된 바와 같이 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서에서, C-1로 시작하는 가능한 탄소 원자 범위의 알킬, 알킬옥시, 플루오로알킬, 플루오로알킬옥시 모이어티, 예컨대 비제한적인 예로서 "C-1 내지 C-20 알킬" 또는 "C-1 내지 C-20 플루오로알킬"을 언급할 때, 이 범위는 C-1로 시작하는 선형 알킬, 알킬옥시, 플루오로알킬 및 플루오로알킬옥시와, 지정된 분지형 알킬, 분지형 알킬옥시, 시클로알킬, 시클로알킬옥시, 분지형 플루오로알킬 및 C-3으로 시작되는 환식 플루오로알킬도 포함한다.
본 명세서에서, 용어 알킬렌은 2개 이상의 부착점(예컨대, 2개의 부착점: 메틸렌, 에틸렌, 1,2-이소프로필렌, 1,4-시클로헥실렌 등; 3개의 부착점: 1,1,1-치환 메탄, 1,1,2-치환 에탄, 1,2,4-치환 시클로헥산 등)을 갖는 선형, 분지형 또는 환식일 수 있는 탄화수소기를 지칭한다. 본 명세서에서 재차, 비제한적인 예로서 C-1 내지 C-20과 같은 탄소의 가능한 범위를 지정할 때, 이 범위는 C-1로 시작하는 선형 알킬렌과, C-3으로 시작하는 분지형 알킬렌 또는 시클로알킬렌도 포함한다. 이들 알킬렌 모이어티는 하기 기재된 바와 같이 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서에서, 용어 아릴 또는 방향족 기는 페닐, 톨릴, 크실릴, 나프틸, 안트라실(및 다른 융합된 방향족 고리 탄화수소), 비페닐, 비스-페닐, 트리스-페닐 등을 포함하는 6 내지 24 개의 탄소 원자를 포함하는 기를 지칭한다. 이들 아릴기는 임의의 적절한 치환기, 예컨대 상기 언급된 알킬, 알콕시, 아실 또는 아릴기로 추가로 치환될 수 있다.
본 명세서에서 달리 지시되지 않는 한, 페닐, 벤질, 벤질 모이어티, 알킬, 알킬옥시, 플루오로알킬, 플루오로알킬옥시, 융합 방향족 고리, 아렌, 헤테로아렌을 지칭할 때 용어 "치환된"은 비치환된 알킬, 치환된 알킬, 비치환된 아릴, 알킬옥시아릴(알킬-O-아릴-), 디알킬옥시아릴((알킬-O-)2-아릴), 할로아릴, 알킬옥시, 알킬아릴, 할로알킬, 할라이드, 히드록실, 시아노, 니트로 및 아세틸로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기를 또한 포함하는 이들 모이어티 중 하나를 지칭한다.
벤질이라는 용어는 치환되지 않은 벤질 모이어티(일명 Ph-CH2-), 및 Ph 또는 α-위치 또는 이들 두 위치의 혼합에서 치환된 벤질 모이어티 모두를 의미한다. 비제한적인 예로서, 벤질 모이어티의 페닐 위치에서의 치환기는 C-1 내지 C-4 알킬 모이어티, C-1 내지 C-4 알콕시, C-1 내지 C-4 퍼플루오로알킬, 할라이드(F-, Cl-, Br-), -CN, 또는 이들 치환기의 혼합물에서 선택될 수 있으며, 추가로 추가의 비제한적 예로서 벤질 모이어티의 α-위치에서의 치환기는 C-1 내지 C-4 알킬 모이어티, 또는 C-1 내지 C-4 퍼플루오로 모이어티에서 선택될 수 있다.
유사하게, 용어 "비치환된"은 수소를 제외한 치환기가 존재하지 않는 이들 동일한 모이어티를 지칭한다.
"스트리퍼" 및 "제거제"라는 용어는 동의어이다.
본 명세서에서 사용된 섹션 제목은 구성을 목적으로 하는 것이며, 설명된 주제를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다. 특허, 특허 출원, 기사, 서적 및 논문을 포함하지만 이에 제한되지 않는 본 출원에 인용된 모든 문서 또는 문서의 일부는 전체적으로 임의의 목적을 위해 본 명세서에 명시적으로 참고로 포함된다. 하나 이상의 인용된 문헌 및 유사한 자료가 본 출원에서 해당 용어의 정의와 상반되는 방식으로 용어를 정의하는 경우, 본 출원이 우선한다.
용어 테트라알킬암모늄은 알킬기가 선형, 분지형 또는 환식 알킬인 구체예를 포함하고, 이는 치환기가 함께 벤질 모이어티를 함께 형성하는 페닐 모이어티(또는 치환된 페닐 모이어티)를 포함하는 치환된 알킬을 포함한다.
중량%를 기준으로 조성물을 언급할 때, 불순물과 같은 비필수 성분을 포함한 모든 성분의 중량%가 합계 100 중량%를 초과하는 것은 아님을 이해해야 한다. 모든 필수 성분의 조성물은 조성물이 일부 소량의 비필수 오염물 또는 불순물을 함유하는 경우 합계 100 중량% 미만으로 첨가될 수 있다. 그렇지 않으면, 유의한 비필수 불순물 성분이 존재하지 않는 경우, 모든 필수 성분의 조성물은 본질적으로 합계가 100 중량%인 것으로 이해된다.
본 발명은 테트라알킬암모늄 히드록시드, 벤질계 알콜, 적어도 1종의 글리콜 화합물을 포함하는 글리콜 성분 및 알킬 아민 성분을 포함하는 본 발명의 조성물로서, 여기서 상기 알킬 아민 성분은
알킬기 중 하나가 C-1 내지 C-4 n-알킬이고 나머지가 C-16 내지 C-20 n-알킬인 디-알킬 아민,
하기 구조 (I)을 갖는 구조를 갖는 모노-알킬 아민(식 중, m' 및 m은 독립적으로 4 내지 8의 범위의 정수에서 선택됨),
및 이들의 조합
으로 이루어진 군에서 선택되는 조성물에 관한 것이다:
이 조성물은 약 실온에서 액체이거나, 또는 200℃를 초과하지 않는 온도로 가열시 액체가 되는 조성물이다. 다른 구체예에서, 이것은 약 실온에서 또는 100℃를 초과하지 않는 온도로 가열시 액체인 조성물이다. 또 다른 구체예에서, 이것은 약 실온에서 또는 80℃를 초과하지 않는 온도로 가열시 액체인 조성물이다. 또 다른 구체예에서, 이것은 약 실온에서 액체인 조성물이다.
신규한 조성물의 하나의 구체예에서, 상기 테트라알킬암모늄 히드록시드는 하기 구조 (II)를 가지며, 식 중, Ra1, Ra2, Ra3, 및 Ra4는 독립적으로 C-1 내지 C-16 알킬, 또는 벤질 모이어티에서 선택된다:
신규한 조성물의 다른 구체예에서, 상기 테트라알킬암모늄 히드록시드는 구조 (II)를 갖는 화합물에서 선택되며, 식 중, Ra1, Ra2, Ra3, 및 Ra4는 독립적으로 C-1 내지 C-4 선형 알킬 또는 벤질 모이어티에서 선택된다.
신규한 조성물의 또 다른 구체예에서, 상기 테트라알킬암모늄 히드록시드는 테트라메틸암모늄 히드록시드, 테트라에틸암모늄 히드록시드, 테트라프로필암모늄 히드록시드, 테트라부틸암모늄 히드록시드 및 벤질트리메틸암모늄 히드록시드로 이루어진 군에서 선택된다.
신규한 조성물의 또 다른 구체예에서, 상기 테트라알킬암모늄 히드록시드는 테트라메틸암모늄 히드록시드이다.
본원에 기재된 본 발명의 조성물의 구체예 중 어느 것에서, 테트라알킬암모늄 히드록시드는 상기 조성물의 약 0.5 중량% 내지 약 10 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 이 구체예의 다른 양태에서, 상기 테트라메틸암모늄 히드록시드는 상기 조성물의 약 2 중량% 내지 약 8 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 또 다른 구체예에서, 이것은 약 3 중량% 내지 약 7 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 또 다른 구체예에서, 이것은 약 4 중량% 내지 약 6 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 이 구체예의 일양태에서, 상기 테트라알킬암모늄 히드록시드는 테트라메틸암모늄 히드록시드이다.
본원에 기재된 본 발명의 조성물의 구체예 중 일부에서, 물은 임의의 성분으로서 상기 조성물의 약 1 중량% 내지 약 20 중량%의 양으로 조성물에 존재할 수 있다. 이 구체예의 다른 양태에서, 상기 물은 약 8 중량% 내지 약 15 중량%의 양으로 조성물에 존재한다.
조성물이 실질적으로 물을 포함하지 않는 본원에 기재된 본 발명의 조성물의 구체예에서, 이는 고의로 첨가된 물이 없는 것, 예컨대 유리수로서, 테트라알킬암모늄 히드록시드의 수화물로서, 또는 벤질계 알콜 성분 또는 글리콜 성분에 공지된 퍼센트로 존재하는 물의 일부로서 첨가된 물이 없는 것을 포함한다. 이들 실질적으로 물을 포함하지 않는 구체예는 조성물 중 약 0.9 중량% 미만으로 존재하는 불순물로서 도입된 물을 여전히 함유할 수 있다. 이 실질적으로 물을 포함하지 않는 구체예의 다른 양태에서, 이는 약 0.5 중량% 미만을 함유할 수 있다. 이 실질적으로 물을 포함하지 않는 구체예의 또 다른 양태에서, 이는 약 0.1 중량% 미만을 함유할 수 있다. 이 구체예의 또 다른 양태에서, 이는 약 0.01 중량% 미만 또는 0.001 중량% 미만 등을 함유할 수 있다.
본 발명의 일구체예에서, 상기 벤질계 알콜은 하기 구조 (III)을 가지며, 식 중, Rb1은 H, C-1 내지 C-4 알킬, 및 C-1 내지 C-4 알콕시로 이루어진 군에서 선택되며, Rb2는 H 또는 C-1 내지 C-4 알킬이다:
본 발명의 조성물의 다른 구체예에서, 상기 벤질계 알콜은 Rb1이 H인 구조 (III)을 갖는다. 본 발명의 조성물의 또 다른 구체예에서, 상기 벤질계 알콜은 Rb1이 C-1 내지 C-4 알킬인 구조 (III)을 갖는다. 본 발명의 조성물의 또 다른 구체예에서, 상기 벤질계 알콜은 Rb1이 C-1 내지 C-4 알콕실인 구조 (III)을 갖는다. 본 발명의 조성물의 또 다른 구체예에서, 상기 벤질계 알콜은 Rb2가 H인 구조 (III)을 갖는다. 본 발명의 조성물의 다른 구체예에서, 상기 벤질계 알콜은 상기 벤질계 알콜이 Rb2가 C-1 내지 C-4 알킬인 구조 (III)을 갖는다. 본 발명의 조성물의 또 다른 구체예에서, 상기 벤질계 알콜은 Rb1이 H이고 Rb2가 C-1 내지 C-4 알킬인 구조 (III)을 갖는다. 본 발명의 조성물의 또 다른 구체예에서, 상기 벤질계 알콜은 벤질 알콜이다.
본원에 기재된 본 발명의 조성물 중 어느 것의 다른 구체예에서, 상기 벤질계 알콜 성분은 상기 조성물의 약 30 중량% 내지 약 90 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 이 구체예의 다른 양태에서, 벤질계 알콜은 약 40 중량% 내지 약 90 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 이 구체예의 하나의 특별한 양태에서, 상기 벤질계 알콜은 벤질 알콜이다. 이 구체예의 다른 양태에서, 벤질계 알콜은 약 60 중량% 내지 약 90 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 이 구체예의 다른 양태에서, 벤질계 알콜은 약 70 중량% 내지 약 90 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 이 구체예의 다른 양태에서, 벤질계 알콜은 약 40 중량% 내지 약 85 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 이 구체예의 하나의 특별한 양태에서, 상기 벤질계 알콜은 벤질 알콜이다. 이 구체예의 다른 양태에서, 벤질계 알콜은 약 60 중량% 내지 약 85 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 이 구체예의 다른 양태에서, 벤질계 알콜은 약 70 중량% 내지 약 85 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 이 구체예의 또 다른 양태에서, 벤질계 알콜은 약 40 중량% 내지 약 80 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 이 구체예의 다른 양태에서, 벤질계 알콜은 약 60 중량% 내지 약 80 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 이 구체예의 다른 양태에서, 벤질계 알콜은 약 70 중량% 내지 약 80 중량%의 양으로 조성물에 존재한다.
이 구체예의 하나의 특별한 양태에서, 상기 벤질계 알콜은 벤질 알콜이다.
본 발명의 조성물의 다른 구체예에서, 상기 글리콜 성분은 본원에 기재된 2종 이상의 글리콜 화합물의 혼합물일 수 있다.
본 발명의 조성물의 다른 구체예에서, 상기 글리콜 성분은 본원에 기재된 단일 글리콜 화합물일 수 있다.
본 발명의 조성물의 일구체예에서, 상기 글리콜 성분은 적어도 1종의 하기 구조 (IV)를 갖는 글리콜 화합물을 포함하며, 식 중, Rg는 C-2 내지 C-4 알킬렌 모이어티이고, 상기 알킬렌 모이어티는 비치환되거나 또는 C-1 내지 C-4 알킬 모이어티로 치환된다:
본 발명의 조성물의 다른 구체예에서, 상기 글리콜 성분은 하기 구조 (IVa) 및 (IVb)를 갖는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 글리콜 화합물이며, 식 중, n은 0 내지 3의 정수이고, n"는 0 내지 4의 정수이며, Rg1은 C-1 내지 C-4 알킬이다:
본 발명의 조성물의 다른 구체예에서, 상기 글리콜 성분은 구조 (IVa)의 글리콜 화합물이다.
본 발명의 조성물의 또 다른 구체예에서, 상기 글리콜 성분은 구조 (IVb)의 글리콜 화합물이다.
본 발명의 조성물의 또 다른 구체예에서, 상기 글리콜 성분은 1,3-프로필렌 글리콜이다.
본 발명의 조성물의 또 다른 구체예에서, 상기 글리콜 성분은 1,2-에틸렌 글리콜이다.
본 발명의 조성물의 또 다른 구체예에서, 상기 글리콜 성분은 1,2-프로필렌 글리콜이다.
본 발명의 조성물의 다른 구체예에서, 상기 글리콜 성분은 상기 조성물의 약 5 중량% 내지 약 50 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 이 구체예의 다른 양태에서, 상기 글리콜 성분은 상기 조성물의 약 8 중량% 내지 약 40 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 이 구체예의 또 다른 양태에서, 상기 글리콜 성분은 약 8 중량% 내지 약 30 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 또 다른 양태에서, 상기 글리콜 성분은 약 8 중량% 내지 약 20 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 또 다른 양태에서, 이것은 약 9 중량% 내지 약 16 중량%의 양으로 조성물에 존재한다.
본 발명의 조성물의 일양태에서, 상기 글리콜 성분은 하기 구조 (IV)를 갖는 글리콜 화합물(소분자 글리콜로도 공지됨)과 하기 구조 (IVc)를 갖는 올리고머 글리콜 화합물의 혼합물로 이루어진 상이한 글리콜 화합물의 혼합물이며, 식 중, Rg 및 Rg2는 독립적으로 C-2 내지 C-4 알킬렌 모이어티이다. 이 구체예에서, 이들 알킬렌 모이어티는 비치환되거나 또는 C-1 내지 C-4 알킬 모이어티로 치환되고, 추가로 na는 8 내지 12의 범위의 정수이며, nb는 9 내지 13의 범위의 정수이다:
상기 글리콜 성분이 소분자 글리콜 화합물과 올리고머로 이루어진 상기 기재된 혼합물인 본 발명의 조성물의 하나의 특정한 양태에서, 이들 물질은 소분자 글리콜 화합물이 구조 (IVa)를 갖는 것이고 올리고머 글리콜 화합물이 구조 (IVd)를 갖는 것이며, 식 중, n"는 0 내지 4의 정수이고, Rg1은 C-1 내지 C-4 알킬이며, na'는 8 내지 12의 정수이고, nb는 9 내지 13의 범위의 정수인 더욱 특정한 구조를 갖는다. 이 구체예의 더욱 특정한 양태에서, na'는 9 내지 11의 정수이고, nb는 10 내지 12의 정수이다.
상기 글리콜 성분이 소분자 글리콜 화합물과 올리고머 글리콜 화합물의 상기 기재된 혼합물인 본 발명의 조성물의 하나의 특정한 양태에서, 이는 1,2-프로필렌 글리콜과 데카에틸렌 글리콜 모노도데실 에테르의 혼합물이다.
상기 글리콜 성분이 소분자 글리콜 화합물과 올리고머 글리콜 화합물의 혼합물로 이루어지는 본 발명의 조성물의 상기 양태 중 어느 것에서, 소분자 글리콜 성분은 약 9 중량% 내지 약 15 중량% 존재할 수 있고, 올리고머 글리콜 화합물은 약 0.2 중량% 내지 약 5 중량% 존재할 수 있다. 이 구체예의 다른 양태에서, 소분자 글리콜 성분은 약 9 중량% 내지 약 15 중량% 존재할 수 있고, 올리고머 글리콜 성분은 약 0.5 중량% 내지 약 5 중량% 존재할 수 있다. 이 구체예의 또 다른 양태에서, 소분자 글리콜 성분은 약 9 중량% 내지 약 15중량% 존재할 수 있고, 올리고머 글리콜 성분은 약 1 중량% 내지 약 5 중량% 존재할 수 있다.
상기 기재된 본 발명의 조성물의 일구체예에서, 상기 알킬 아민 성분은 상기 디알킬 아민, 또는 상기 디알킬 아민의 혼합물이다. 이 구체예의 일양태에서, 상기 알킬 아민 성분은 상기 디알킬 아민의 혼합물이다. 이 구체예의 다른 양태에서, 상기 디알킬 아민 성분은 단일의 상기 디알킬 아민이다.
상기 아민 성분이 상기 디-알킬 아민 성분인 상기 본 발명의 조성물의 다른 구체예에서, 이는 상기 C-1 내지 C-4 n-알킬기가 메틸인 것이다.
상기 아민 성분이 상기 디-알킬 아민 성분인 상기 본 발명의 조성물의 다른 구체예에서, 이는 상기 C-16 내지 C-20 n-알킬기가 n-옥타데실인 것이다.
상기 아민 성분이 상기 디-알킬 아민인 상기 본 발명의 조성물의 다른 구체예에서, 이는 하기 구조 (V)를 가지며, 식 중, R1은 C-1 내지 C-4 알킬이다. 이 구체예의 다른 양태에서, R1은 C-1 내지 C-3 알킬이다. 이 구체예의 또 다른 양태에서, R1은 C-1 또는 C-2 알킬이다.
상기 아민 성분이 상기 디알킬 아민인 본 발명의 조성물의 다른 구체예에서, 이는 N-메틸옥타데실아민이다.
상기 알킬 아민 성분이 상기 디알킬 아민인 본 발명의 조성물의 다른 구체예에서, 이것은 상기 조성물의 약 0.2 중량% 내지 약 10 중량%의 양으로 조성물에 존재한다. 이 구체예의 다른 양태에서, 상기 디알킬 아민은 상기 조성물의 약 0.5 중량% 내지 약 5 중량%의 양으로 조성물에 존재한다.
본 발명의 조성물의 다른 구체예에서, 상기 알킬 아민 성분은 구조 (I)을 갖는 상기 모노-알킬-아민 또는 구조 (I)을 갖는 상기 모노-알킬 아민의 혼합물이다. 이 구체예의 다른 양태에서, 단일의 구조 (I)을 갖는 모노-알킬 아민만이 존재한다. 이 구체예의 다른 양태에서, 상기 모노-알킬 아민의 혼합물이 존재한다.이들 구체예의 다른 양태에서, 더욱 특정하게는 이들은 구조 (I)에서 m' 및 m이 모두 4 내지 8의 정수에서 선택되는 화합물에서 선택될 수 있다. 더더욱 특정하게는, 이 구체예에서, m' 및 m은 모두 5 내지 7의 정수에서 선택될 수 있다. 이 구체예의 다른 양태에서, m' 및 m은 독립적으로 4 내지 8의 정수에서 선택된다. 이 구체예의 다른 양태에서, m' 및 m은 독립적으로 5 내지 7의 정수에서 선택된다.
상기 알킬 아민 성분이 상기 모노-알킬-아민인 본 발명의 조성물의 다른 구체예에서, 이는 더욱 특정한 하기 구조 (Ia)를 갖는다:
알킬 아민 성분이 모노-알킬 아민인 상기 기재된 구체예 중 어느 것에서, 이는 상기 조성물의 약 0.05 중량% 내지 약 1 중량% 범위일 수 있다. 다른 양태에서, 이는 상기 조성물의 약 0.075 중량% 내지 약 0.5 중량% 범위일 수 있다. 또 다른 구체예에서, 이는 상기 조성물의 약 0.075 중량% 내지 약 0.25 중량% 범위일 수 있다.
본 발명의 다른 양태는 하기 단계를 포함하는 방법이다:
i) 본원에 기재된 바의 본 발명의 조성물을, 약 실온 내지 약 200℃의 온도에서 가열하는 단계;
ii) 약 1 분 내지 약 60 분의 시간 동안, 패턴화 포토레지스트 필름으로 코팅된 기판을, 상기 패턴화 포토레지스트 필름의 적어도 일부가 상기 기판으로부터 제거될 때까지, 상기 가열된 조성물에 침지하여, 제거된 패턴화 포토레지스트 필름을 갖는 침지된 기판을 제조하는 단계;
iii) 침지 단계 ii) 후에, 제거된 패턴화 포토레지스트 필름을 갖는 상기 침지된 기판을, 이소프로필 알콜, 물 또는 이소프로필 알콜과 물의 혼합물로 린스하여, 침지 단계 ii)로부터의 임의의 잔류 조성물을 제거하여, 깨끗한 기판을 제조하는 단계;
iv) 임의로, 상기 깨끗한 기판을 건조시키는 단계.
상기 본 발명의 방법의 다른 양태는, 단계 i)에서, 조성물을 약 실온 내지 약 100℃로 가열하는 것이다.
상기 본 발명의 방법의 또 다른 양태는, 단계 i)에서, 조성물을 약 60℃ 내지 약 100℃로 가열하는 것이다.
상기 본 발명의 방법 중 어느 것의 다른 양태는, 단계 ii)에서, 기판은 금속인 것이다.
상기 본 발명의 방법 중 어느 것의 또 다른 양태는, 단계 ii)에서, 기판은 구리인 것이다.
상기 본 발명의 방법 중 어느 것의 다른 양태는, 단계 ii)에서, 기판을 약 20 분 내지 약 90 분 침지하는 것이다.
상기 본 발명의 방법 중 어느 것의 다른 양태는, 단계 ii)에서, 기판을 약 20 분 내지 약 60 분 침지하는 것이다.
상기 본 발명의 방법 중 어느 것의 다른 양태는, 단계 ii)에서, 기판을 약 30 분 내지 약 60 분 침지하는 것이다.
상기 본 발명의 방법 중 어느 것의 다른 양태는, 단계 iii)에서, 린스를 수행하며, 린스는 C-1 내지 C-3 알콜 또는 C-1 내지 C-3 알콜과 물의 혼합물에 의해 수행하는 것이다.
상기 본 발명의 방법 중 어느 것의 다른 양태는, 단계 iii)에서, 린스는 C-1 내지 C-3 알콜에 의해 수행하는 것이다.
상기 본 발명의 방법 중 어느 것의 다른 양태는, 단계 iii)에서, 린스는 이소프로필 알콜 또는 이소프로필 알콜과 물의 혼합물에 의해 수행하는 것이다.
상기 본 발명의 방법 중 어느 것의 다른 양태는, 단계 iii)에서, 린스는 이소프로필 알콜에 의해 수행하는 것이다.
상기 본 발명의 방법 중 어느 것의 다른 양태는, 임의의 단계 iv)가 존재하며, 건조는 예컨대 이를 공기 중에 스핀 건조하여, 질소, 아르곤 또는 공기의 스트림을 사용하여 건조하여 등에 의해 수행한다.
신규한 제거제 조성물은 많은 다른 유형의 적절한 포토레지스트 패턴으로부터 패턴을 제거하기 위해 상기 본 발명의 방법에서 사용될 수 있으며, 이는 하기와 같다:
신규한 제거제는 응용, IC 디바이스, IC 디바이스 상호접속, 회로 보드, 솔더 보드 응용, MEM, 디스플레이 등에 따라 다양한 두께를 갖는 패턴화 레지스트 필름을 제거하는 데에 사용될 수 있다. 일반적으로, 두께는 최신 IC의 경우 약 수십 나노미터에서 시작하여, 더 큰 IC 디바이스의 경우 수 미크론 범위, MEM과 같은 매우 큰 디바이스의 경우 10 내지 500 미크론까지 제조되는 디바이스의 크기에 따라 달라진다.
전형적으로, 이러한 적절한 레지스트 패턴은 상이한 유형의 방사선을 사용하여 패턴을 형성할 수 있는 것에서 선택될 수 있는, 패턴을 형성할 수 있는 네거티브 및 포지티브 포토레지스트 재료로부터 발생할 수 있다. 예컨대, 비제한적인 예로서, 제거에 적절한 레지스트 패턴은 i-라인 포토레지스트, g-라인 포토레지스트, 248 nm 포토레지스트, 193 nm 포토레지스트, 극자외선 포토레지스트, 전자 빔 포토레지스트 및 입자 빔 포토레지스트로부터 형성될 수 있다. 이들 적절한 포토레지스트 패턴은 포토레지스트로부터 발생할 수 있으며, 이는 패턴을 얻기 위해 사용되는 화학의 유형에 의해 하기와 같이 추가로 분류될 수 있다.
예컨대, 적절한 포지티브 패턴은 가시광선, i-라인, h-라인 및 g-라인에 의한 노광, 및 노볼락 수지 및 디아조나프토퀴논(DNQ)형 증감제 재료에 기초한 포토레지스트의 수성 염기 이용에 의한 현상에 의해 발생할 수 있으며, 이러한 유형의 레지스트 시스템은 또한 톤 반전 공정을 통해 네거티브 이미지를 생성할 수 있다. 하기 참고문헌은 디아조나프토퀴논 노볼락을 베이스로 하는 레지스트에 대한 설명을 제공한다: (Diazonapththoquinone-based Resists, Chapter 2, Basic Chemistry of DNQ/Novolak resists, SPIE Optional Engineering Press volume TT 11, page 9, 1993).
신규한 고 pKa 제거제 조성물 및 제거제 공정과 함께 사용하기 위한 다른 적절한 레지스트 패턴은 화학적으로 증폭되고 수성 염기 현상가능한 네거티브로부터 생성된 것일 수 있다. 전형적으로, 레지스트 패턴은 고해상도 패턴을 가능하게 하기 위해 248 nm, 193 nm, EUV에 의해 형성되지만, 레지스트 패턴은 가시광선, 광대역 UV, i-라인, g-라인 및 h-라인과 같은 더 긴 파장을 사용하여 생성될 수도 있다. 전형적으로, 신규한 제거제 조성물 및 공정과 함께 사용하기 위한 이러한 적절한 포지티브 레지스트 패턴은, 포지티브 톤 화학 증폭 레지스트, 잠재적으로 수성 염기 가용성인 수지, 예컨대 (메트)아크릴레이트 공중합체, 스티렌계 공중합체, 노볼락, 페놀 수지가 수성 염기 가용화 모이어티를 차폐하는 산 절단성 기를 탈보호함으로써 수성 염기를 가용성으로 만드는 것이다. 염기 가용화 모이어티는 카르복실산, 페놀, 또는 수성 염기가 대부분 이온화시키도록 하는, 전형적으로 11 미만의 pKa를 갖는 다른 모이어티일 수 있다. 산은 광산 발생 화합물에 의해 포토레지스트 필름의 노광 영역에서 생성된다. 이 산은 산분해 또는 가수분해의 과정을 통해 산 분해성 기를 탈보호하여, 유리 염기 가용화 모이어티를 방출하여, 노광 영역에서 포토레지스트 필름이 수성 염기 가용성이 되도록 한다.
네거티브 톤, 수성 현상성 가교 포토레지스트로부터 생성되는 적절한 레지스트 패턴은 고유의 수성 염기 용해도가 어떠한 보호기에 의해 차폐되지 않는 염기 가용성 수지이다. 오히려, 이 접근법에서, 수성 염기 가용성 (메트)아크릴레이트 공중합체, 스티렌계 공중합체, 노볼락 등을 베이스로 하는 것과 같은 고유의 염기 가용성 수지(바인더 수지)가, 염기 가용성 수지, 또는 가교 첨가제(가교제)에 현수된 메트(아크릴레이트) 모이어티를 통해, 또는 두 유형의 가교 모이어티의 혼합물을 통해 가교된다. 전형적으로, 광-라디칼 발생기는 이러한 레지스트의 노광된 레지스트 영역에서 반응성 라디칼을 생성하고, 이들 노광 영역을 가교하고, 불용성으로 만든다. 수성 염기 현상은 네거티브 레지스트 패턴을 형성하는 비가교 영역을 제거한다.
가교 첨가제가 존재하는 경우, 이는 라디칼 가교에 쉽게 영향을 받기 쉬운 2개 이상의 올레핀 모이어티를 포함한다. 수지 또는 가교 첨가제의 펜던트기에 존재할 수 있는 이러한 가교 모이어티의 예는 비닐 아릴 모이어티, 예컨대 스티렌, 및 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 모이어티(메트(아크릴레이트)로도 공지됨)이다. 이들 라디칼 가교 첨가제의 비제한적이고 보다 구체적인 예는 목적에 따라 아크릴산 에스테르와 같은 아크릴산 유도체 및 메타크릴산 에스테르와 같은 메타크릴산 유도체로부터 적절히 선택될 수 있다. 가교 첨가제는 저분자량(단량체 특성) 또는 고분자량(올리고머 또는 중합체 특성)을 가질 수 있다. 이 경우, 첨가제는 소분자, 올리고머 또는 다수의 라디칼 가교성 모이어티를 함유하는 중합체일 수 있다. 이들 라디칼 가교 첨가제 중 일부는 산 절단 가능한 구조를 가질 수 있다. 이러한 구조는, 예컨대 기판 내로의 패턴 전사 후 레지스트의 스트리핑을 용이하게 하는 데 있어서 패턴화 필름의 추가 처리 동안 사용될 수 있다. 이러한 산 절단성 기의 예는 유리한 물 없이 산 절단되기 쉬운 3차 에테르, 3차 카르복실레이트 등, 또는 대안적으로 레지스트 필름에서 광산의 유리한 물로 완전 가수분해 절단을 쉽게 받을 수 있는 산 절단성 모이어티, 예컨대 아세탈, 케탈 및 알킬 실릴 에테르이다. 이러한 재료의 비제한적인 예는 US7601482에 기재되어 있다.
실시예
이제 본 개시의 보다 구체적인 구체예 및 이러한 구체예에 대한 증거를 제공하는 실험 결과를 참조할 것이다. 그러나, 출원인은 하기 개시가 단지 설명을 위한 것이며 어떠한 방식으로든 청구된 주제의 범위를 제한하려는 것이 아님을 주목해야 한다.
화학물질
테트라메틸암모늄 히드록시드(TMAH, 수중 25 중량%, CAS: 75-59-2), 벤질 알콜(CAS: 100-51-6), 프로필렌 글리콜(CAS: 57-55-6), 에틸렌 글리콜(CAS: 107-21-1), 디에탄올아민(CAS: 111-42-2), N-메틸옥타데실아민(CAS: 2439-55-6), 데카에틸렌 글리콜 모노도데실 에테르(CAS: 9002-92-0) 및 올레일아민(CAS: 112-90-3)은 Sigma Aldrich(미국 63103 미저리주 세인트 루이스 스프루스 스트릿 3050 소재)로부터 얻었다. 프로필렌 글리콜 중 TMAH의 20 중량% 용액은 SACHEM Americas(미국 78704 텍사스주 오스틴 이스트 우드워드 스트릿 21 소재)로부터 얻었다.
처리
150 nm 구리 스퍼터 코팅을 갖는 실리콘 200 mm(8 인치) 웨이퍼를 금속 부식 시험에 사용하였다. 구리 코팅된 실리콘 웨이퍼 쿠폰(신선한 쿠폰 또는 포토레지스트가 제거된 쿠폰)을 포토레지스트를 스트리핑하기에 충분한 시간 동안 예열된 포토레지스트 제거제 용액에 침지시켰다. 부식을 나타내는 표면 헤이즈가 존재하는지 육안 및 현미경 검사로 금속 표면의 상태를 점검하기 위해 정기적인 검사를 수행하였다. 표면 헤이즈가 중량 분석보다 더 민감한 수준(<10Å/min)에서 식별되고 확인될 수 있다.
포토레지스트 스트리핑 시험을 위해, 네거티브 톤 포토레지스트 AZ®-200 nXT(미국 08876 뉴저지주 브랜치버그 소재 EMD Performance Materials의 제품)가 도포 및 처리된 기판으로서 150 nm 구리 스퍼터 코팅을 갖는 실리콘 200 mm(8") 웨이퍼를 사용하였다. 이 처리는 레지스트를 50 ㎛ 두께로 스핀 코팅하고 핫플레이트 상에 110℃에서 180 초 동안 소프트 베이크를 적용하는 것으로 이루어졌다. 이어서, 레지스트를 콘택트 홀 패턴화 마스크를 통해 1600 mJ/cm2의 광에 노광시켰다. 현상에 각각 60 초의 2개의 퍼들에서 AZ® 300 MIF 현상액(미국 08876 뉴저지주 브랜치버그 소재 EMD Performance Materials의 제품)을 사용하였고, DI수로 린스하였다.
포토레지스트 스트리핑 및 구리 부식 시험 1
4.14 g의 25 중량% TMAH 수용액, 27.08 g의 벤질 알콜, 3.14 g의 프로필렌 글리콜 및 1.34 g의 N-메틸옥타데실아민을 용해시켜 포토레지스트 제거제 용액을 제조하였다. 상기 용액을 자기 교반 막대(200 rpm)를 갖는 150 mL 비이커 중에서 핫플레이트 상에서 80℃로 가열하였다. 광이미지화된 AZ®-200 nXT 패턴을 갖는 구리 웨이퍼 쿠폰을 가열된 용액에 침지시켰다. 30 분 후, 가교된 포토레지스트 패턴이 완전히 제거되었다. 포토레지스트가 제거된 후의 동일한 구리 쿠폰을 추가 30 분 동안 용액에 침지시켰다. 구리 표면에는 헤이즈가 없었으며, 육안 및 현미경 검사에 의하면 본질적으로 손상되지 않았다.
포토레지스트 스트리핑 및 구리 부식 시험 2
7.41 g의 25 중량% TMAH 수용액, 35.01 g의 벤질 알콜, 3.89 g의 프로필렌 글리콜 및 0.235 g의 N-메틸옥타데실아민을 용해시켜 포토레지스트 제거제 용액을 제조하였다. 상기 용액을 자기 교반 막대(200 rpm)를 갖는 150 mL 비이커 중에서 핫플레이트 상에서 80℃로 가열하였다. 광이미지화된 AZ®-200 nXT 패턴을 갖는 구리 웨이퍼 쿠폰을 가열된 용액에 침지시켰다. 30 분 후, 가교된 포토레지스트 패턴이 완전히 제거되었다. 포토레지스트가 제거된 후의 동일한 구리 쿠폰을 추가 30 분 동안 용액에 침지시켰다. 구리 표면에는 헤이즈가 없었으며, 육안 및 현미경 검사에 의하면 본질적으로 손상되지 않았다.
포토레지스트 스트리핑 및 구리 부식 시험 3
7.41 g의 25 중량% TMAH 수용액, 35.01 g의 벤질 알콜, 3.89 g의 프로필렌 글리콜 및 0.416 g의 N-메틸옥타데실아민을 용해시켜 포토레지스트 제거제 용액을 제조하였다. 상기 용액을 자기 교반 막대(200 rpm)를 갖는 150 mL 비이커 중에서 핫플레이트 상에서 80℃로 가열하였다. 광이미지화된 AZ®-200 nXT 패턴을 갖는 구리 웨이퍼 쿠폰을 가열된 용액에 침지시켰다. 30 분 후, 가교된 포토레지스트 패턴이 완전히 제거되었다. 포토레지스트가 제거된 후의 동일한 구리 쿠폰을 추가 30 분 동안 용액에 침지시켰다. 구리 표면에는 헤이즈가 없었으며, 육안 및 현미경 검사에 의하면 본질적으로 손상되지 않았다.
포토레지스트 스트리핑 및 구리 부식 시험 4
7.15 g의 25 중량% TMAH 수용액, 25 g의 벤질 알콜, 7.26 g의 에틸렌 글리콜 및 0.4 g의 N-메틸옥타데실아민을 용해시켜 포토레지스트 제거제 용액을 제조하였다. 상기 용액을 자기 교반 막대(200 rpm)를 갖는 150 mL 비이커 중에서 핫플레이트 상에서 80℃로 가열하였다. 광이미지화된 AZ®-200 nXT 패턴을 갖는 구리 웨이퍼 쿠폰을 가열된 용액에 침지시켰다. 30 분 후, 가교된 포토레지스트 패턴이 완전히 제거되었다. 포토레지스트가 제거된 후의 동일한 구리 쿠폰을 추가 30 분 동안 용액에 침지시켰다. 구리 표면에는 헤이즈가 없었으며, 육안 및 현미경 검사에 의하면 본질적으로 손상되지 않았다.
포토레지스트 스트리핑 및 구리 부식 시험 5
프로필렌 글리콜 중 14 g의 20 중량% TMAH 용액, 55.3 g의 벤질 알콜, 0.7 g의 N-메틸옥타데실아민을 용해시켜 포토레지스트 제거제 용액을 제조하였다. 상기 용액을 자기 교반 막대(200 rpm)를 갖는 150 mL 비이커 중에서 핫플레이트 상에서 80℃로 가열하였다. 광이미지화된 AZ®-200 nXT 패턴을 갖는 구리 웨이퍼 쿠폰을 가열된 용액에 침지시켰다. 30 분 후, 가교된 포토레지스트 패턴이 완전히 제거되었다. 포토레지스트가 제거된 후의 동일한 구리 쿠폰을 추가 30 분 동안 용액에 침지시켰다. 구리 표면에는 헤이즈가 없었으며, 육안 및 현미경 검사에 의하면 본질적으로 손상되지 않았다.
포토레지스트 스트리핑 및 구리 부식 시험 6
프로필렌 글리콜 중 12.03 g의 20 중량% TMAH 용액, 59.3 g의 벤질 알콜, 1.46 g의 데카에틸렌 글리콜 모노-도데실 에테르 및 0.11 g의 올레일아민을 용해시켜 포토레지스트 제거제 용액을 제조하였다. 상기 용액을 자기 교반 막대(200 rpm)를 갖는 150 mL 비이커 중에서 핫플레이트 상에서 80℃로 가열하였다. 광이미지화된 AZ®-200 nXT 패턴을 갖는 구리 웨이퍼 쿠폰을 가열된 용액에 침지시켰다. 30 분 후, 가교된 포토레지스트 패턴이 완전히 제거되었다. 포토레지스트가 제거된 후의 동일한 구리 쿠폰을 추가 30 분 동안 용액에 침지시켰다. 구리 표면에는 헤이즈가 없었으며, 육안 및 현미경 검사에 의하면 본질적으로 손상되지 않았다.
하기 실시예는 N-메틸옥타데실아민 또는 올레일 아민이 없는 TMAH계 제제가 놀랍게도 네거티브 톤 포토레지스트 코팅을 완전히 제거하지 못하여 구리 기판 상에 바람직하지 않은 잔류물을 남겼음을 보여준다. 이들은 본 발명의 스트리퍼 조성물의 범위 내에 속하는 2종의 알킬 아민(즉, 청구된 상기 디-알킬-아민 및 상기 모노-알킬-아민)이다.
비교 포토레지스트 스트리핑 시험 1
53.2 g의 25 중량% TMAH 수용액, 251.4 g의 벤질 알콜, 27.9 g의 프로필렌 글리콜을 용해시켜 포토레지스트 제거제 용액을 제조하였다. 상기 용액을 자기 교반 막대(200 rpm)를 갖는 비이커 중에서 핫플레이트 상에서 80℃로 가열하였다. 광이미지화된 AZ®-200 nXT 패턴을 갖는 구리 웨이퍼 쿠폰을 가열된 용액에 침지시켰다. 60 분 후, 가교된 포토레지스트 패턴의 대부분이 제거되었지만, 바람직하지 않은 잔류 포토레지스트의 얇은 층이 구리 표면에 남았다.
비교 포토레지스트 스트리핑 시험 2
12.83 g의 25 중량% TMAH 수용액, 64.53 g의 벤질 알콜, 3.25 g의 디에탄올아민을 용해시켜 포토레지스트 제거제 용액을 제조하였다. 상기 용액을 자기 교반 막대(200 rpm)를 갖는 150 mL 비이커 중에서 핫플레이트 상에서 80℃로 가열하였다. 광이미지화된 AZ®-200 nXT 패턴을 갖는 구리 웨이퍼 쿠폰을 가열된 용액에 침지시켰다. 30 분 후, 가교된 포토레지스트 패턴의 대부분이 제거되었지만, 바람직하지 않은 잔류 포토레지스트의 얇은 층이 구리 표면에 남았다.
Claims (67)
- · 테트라알킬암모늄 히드록시드;
· 벤질계 알콜;
· 적어도 1종의 글리콜 화합물을 포함하는 글리콜 성분;
·; 및
· 알킬 아민 성분
을 포함하는 포토레지스트 제거제 조성물로서,
상기 테트라알킬암모늄 히드록시드는 하기 구조 (II)를 가지며, 식 중, Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4는 독립적으로 C-1 내지 C-16 알킬, 또는 벤질 모이어티에서 선택되고:
,
상기 벤질계 알콜은 하기 구조 (III)을 가지며, 식 중, Rb1은 H, C-1 내지 C-4 알킬, 및 C-1 내지 C-4 알콕시로 이루어진 군에서 선택되고, Rb2는 H 또는 C-1 내지 C-4 알킬이고:
,
상기 글리콜 성분은 하기 구조 (IV)를 갖는 적어도 1종의 글리콜 화합물을 포함하며, 식 중, Rg는 C-2 내지 C-4 알킬렌 모이어티이고, 여기서 상기 알킬렌 모이어티는 비치환되거나 또는 C-1 내지 C-4 알킬 모이어티로 치환되며:
,
상기 알킬 아민 성분은 하기로 이루어지는 군에서 선택되는 포토레지스트 제거제 조성물:
o 알킬기 중 하나가 C-1 내지 C-4 n-알킬이고 나머지가 C-16 내지 C-20 n-알킬인 디-알킬 아민;
o 하기 구조 (I)을 갖는 모노-알킬 아민:
(식 중, m' 및 m은 독립적으로 4 내지 8의 범위의 정수에서 선택됨); 및
o 이들의 조합. - 제1항에 있어서, Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4는 독립적으로 C-1 내지 C-4 선형 알킬 또는 벤질 모이어티에서 선택되는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 테트라알킬암모늄 히드록시드는 테트라메틸암모늄 히드록시드, 테트라에틸암모늄 히드록시드, 테트라프로필암모늄 히드록시드, 테트라부틸암모늄 히드록시드 및 벤질트리메틸암모늄 히드록시드로 이루어진 군에서 선택되는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 테트라알킬암모늄 히드록시드는 테트라메틸암모늄 히드록시드인 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 테트라알킬암모늄 히드록시드는 상기 조성물의 0.5 중량% 내지 10 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물의 1 중량% 내지 20 중량%의 양의 물을 더 포함하는 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 실질적으로 물을 포함하지 않는 조성물.
- 제1항에 있어서, 벤질계 알콜은 상기 조성물의 30 중량% 내지 90 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 글리콜 성분은 단일 글리콜 화합물을 포함하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 글리콜 성분은 글리콜 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 글리콜 성분은 하기 구조 (IVa)를 갖는 화합물 및 하기 구조 (IVb)를 갖는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 글리콜 화합물이며, 식 중, n은 0 내지 3의 정수이고, n"는 0 내지 4의 정수이며, Rg1은 C-1 내지 C-4 알킬인 조성물:
.
- 제1항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 글리콜 성분은 상기 조성물의 5 중량% 내지 50 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 글리콜 성분은
하기 구조 (IV)를 갖는 글리콜 화합물, 및
하기 구조 (IVc)를 갖는 올리고머 글리콜 화합물
로 이루어지며, 식 중, Rg 및 Rg2는 독립적으로 C-2 내지 C-4 알킬렌 모이어티이고, 여기서 이들 알킬렌 모이어티는 비치환되거나 또는 C-1 내지 C-4 알킬 모이어티로 치환되고, 추가로 na는 8 내지 12의 정수이고, nb는 9 내지 13의 정수인 조성물:
.
- 제1항에 있어서, 상기 글리콜 성분은
하기 구조 (IVb)를 갖는 글리콜 화합물; 및
하기 구조 (IVd)를 갖는 올리고머 글리콜 화합물
로 이루어지며, 식 (IVb) 중, n"는 0 내지 4의 정수이고, Rg1은 C-1 내지 C-4 알킬이며, 식 (IVd) 중, na'는 8 내지 12의 정수이고, nb는 9 내지 13의 범위의 정수인 조성물:
.
- 제14항에 있어서, Rg1은 메틸이고; na'는 9 내지 11의 정수이며, nb는 10 내지 12의 범위의 정수인 조성물.
- 제13항에 있어서, 구조 (IV)를 갖는 글리콜 화합물은 9 중량% 내지 15 중량%의 양으로 조성물에 존재하고, 구조 (IVc)를 갖는 올리고머 글리콜 화합물은 0.5 중량% 내지 5 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬 아민 성분은 상기 디알킬 아민, 또는 상기 디알킬 아민의 혼합물인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬 아민 성분은 알킬기 중 하나가 메틸인 상기 디-알킬 아민인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 디-알킬 아민은 하기 구조 (V)를 가지며, 식 중, Rl은 C-1 내지 C-4 알킬인 조성물:
.
- 제1항에 있어서, 상기 디-알킬 아민은 N-메틸옥타데실아민인 조성물.
- 제1항 및 제17항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 디-알킬 아민은 상기 조성물의 0.2 중량% 내지 10 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬 아민 성분은 상기 모노-알킬-아민, 또는 상기 모노-알킬 아민의 혼합물인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬 아민 성분은 상기 모노-알킬-아민인 조성물.
- 제1항 내지 제4항, 제8항 내지 제11항 및 제13항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알킬 아민 성분은 상기 모노-알킬 아민이며, 식 중, m' 및 m은 모두 4 내지 8의 정수에서 선택되는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬 아민 성분은 상기 모노-알킬 아민이며, 식 중, m' 및 m은 모두 5 내지 7의 정수에서 선택되는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬 아민 성분은 상기 모노-알킬 아민이며, 식 중, m' 및 m은 독립적으로 4 내지 8의 정수에서 선택되는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬 아민 성분은 상기 모노-알킬 아민이고, 식 중, m' 및 m은 독립적으로 5 내지 7의 정수에서 선택되는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬 아민 성분은 하기 구조 (Ia)의 모노-알킬 아민인 조성물:
.
- 제1항, 제22항, 제23항 및 제25항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 모노-알킬 아민은 상기 조성물의 0.05 중량% 내지 1 중량%의 양으로 조성물에 존재하는 조성물.
- 하기 단계를 포함하는, 기판으로부터 패턴화 포토레지스트를 제거하는 방법:
i) 제1항 내지 제4항, 제8항 내지 제11항, 제13항 내지 제20항, 제22항, 제23항 및 제25항 내지 제28항 중 어느 한 항에 따른 조성물을, 실온 내지 200℃의 온도에서 가열하는 단계;
ii) 1 분 내지 60 분의 시간 동안, 패턴화 포토레지스트 필름으로 코팅된 기판을, 상기 패턴화 포토레지스트 필름의 적어도 일부가 상기 기판으로부터 제거될 때까지, 상기 가열된 조성물에 침지하여, 패턴화 포토레지스트 필름이 제거된 침지된 기판을 제조하는 단계;
iii) 침지 단계 ii) 후에, 패턴화 포토레지스트 필름이 제거된 상기 침지된 기판을, 이소프로필 알콜, 물 또는 이소프로필 알콜과 물의 혼합물로 린스하여, 침지 단계 ii)로부터의 임의의 잔류 조성물을 제거하여, 깨끗한 기판을 제조하는 단계;
iv) 임의로, 상기 깨끗한 기판을 건조시키는 단계. - 삭제
- 삭제
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