TWI768144B - 化學剝離劑組合物及移除光阻之方法 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於一種包含氫氧化四烷銨、苄基醇、包含至少一種二醇化合物之二醇組分及烷基胺組分之移除劑組合物，其中該烷基胺組分選自由以下組成之群：二烷基胺、具有結構(I)之單烷基胺及其組合，其中在該二烷基胺中，該等烷基中之一者為C1至C4正烷基且另一烷基為C16至C20正烷基，且對於該單烷基胺，m'及m獨立地選自4至8範圍內之整數。本發明亦關於使用此等組合物以自基板移除圖案化光阻之方法。
Description
本發明係關於一種包含氫氧化四烷銨、苄基醇、至少一種二醇化合物及烷基胺組分之高pKa移除劑組合物，其中該烷基胺組分選自由以下組成之群：二烷基胺、具有結構(I)之單烷基胺及其組合，其中對於該二烷基胺，該等烷基中之一者為C1至C4正烷基且另一者為C16至C20正烷基。此等移除劑溶液顯示光阻圖案自基板徹底移除。此外，當基板為諸如銅之金屬時，圖案化抗蝕劑之移除不引起金屬基板之任何腐蝕。
本發明係關於一種可用作化學剝離劑組合物之本發明組合物，其使用不促進金屬基板腐蝕之新穎移除劑組合物來移除交聯聚合物塗層。
用於微電子塗層之諸多商品化剝離劑表現得不足以滿足最低製造需求。本發明係關於一種高pKa移除產品之新穎組合物，該等組合物用於移除基板上由鹼可顯影負型交聯光阻系統產生之微影抗蝕劑圖案。
在此等微電路或微裝置之製造期間，各種無機基板(諸如單晶矽及多晶矽)、混合半導體(諸如砷化鎵)及金屬經有機塗層(「光阻」或抗蝕劑)塗佈，該塗層形成永久性或暫時性設計之抗蝕構架且在經歷光微影製程之後展現圖案。可利用光阻以隔離導體或保護基板表面(諸如矽、
二氧化矽或鋁)之選定區域免受濕(化學物質)及乾(電漿)兩種形式之化學物質的作用。在材料被用作光阻之情況下，基板之曝光區域可進行所需蝕刻減除(移除)或沈積(添加)製程。在完成此操作之後且在後續沖洗或調節之後，必需移除抗蝕劑及任何施加的蝕刻後殘餘物以准許基本精加工操作。在移除光阻之後，特定微蝕刻或沈積圖案被留下。重複遮罩及圖案化製程若干次以產生包含最終裝置之技術之分層配置。每一步驟均需要完全的抗蝕劑剝離以確保最終形式裝置以相對高產率生產且表現令人滿意。
需要可藉由利用避免二甲亞碸(DMSO)之安全化學物質來移除由鹼可顯影負型交聯光阻系統產生之負型光阻圖案的新穎剝離劑/移除劑，儘管相對無毒，但該二甲亞碸係一種為其他潛在有害化學物質穿過皮膚障壁之已知載劑的材料。因此，自剝離劑/移除劑移除DMSO將減少對工人之潛在危害。DMSO亦易於在其沸點溫度附近分解，且可藉由鹼性催化劑之存在來實質上降低此分解溫度。鹼性高pKa移除劑溶液在其可被安全地用作加熱溶液時係值得關注的。此外，由於存在硫化物雜質，基於DMSO之剝離劑可具有令人反感的臭味，且無臭味剝離劑將有益於在可產生通風問題之封閉製造區域中使用。此外，為此等目標亦需要設計避免使用DMSO，且亦避免使用具有低閃點之任何替代性溶劑(尤其沸點低於約150℃之彼等)或可具有有害毒理學之任何替代性溶劑的替代性高pKa剝離劑/移除劑。最後，省去DMSO之此類新穎移除劑應能夠自基板，尤其在諸如銅之金屬基板上移除所有圖案化抗蝕劑，而不留下任何殘餘物。
在其中一個態樣中，本發明係關於一種組合物，該組合物包含氫氧化四烷銨、苄基醇、至少一種二醇化合物及烷基胺組分，其中該
烷基胺組分選自由以下組成之群：二烷基胺，其中烷基中之一者為C1至C4正烷基且另一者為C16至C20正烷基，具有結構(I)之單烷基胺，其中m'及m獨立地選自4至8範圍內之整數；及其組合。
此外，本發明亦關於使用以上組合物以自基板移除圖案化光阻之方法。
應理解，前文一般描述及以下詳細描述皆為例示性及解釋性的，且不欲限制所主張之主題。在本申請案中，除非另外特定陳述，否則單數之使用包括複數個，詞語「一(a)」或「一(an)」」意謂「至少一個」，且「或」意謂「及/或」。此外，術語「包括(including)」以及其他形式(諸如「包括(includes)」及「包括(included)」)之使用不具限制性。此外，除非另外特定陳述，否則諸如「元素」或「組分」之術語涵蓋包含一個單位之元素及組分以及包含多於一個單位之元素或組分兩者。如本文所使用，除非另外指示，否則連接詞「及」意欲為包括性的且連接詞「或」並不意欲為排它性的。舉例而言，短語「或替代地」意欲為排他性的。如本文所使用，術語「及/或」係指前文元素之任何組合，包括使用單一元素。
術語(甲基)丙烯酸酯為體現於一個術語丙烯酸酯及甲基丙烯酸脂兩者中之術語。
本文中，除非另外指示，否則烷基係指可為直鏈、分支鏈(例如甲基、乙基、丙基、異丙基、第三丁基及類似者)或環狀(例如、環己基、環丙基、環戊基及類似者)、多環狀(例如降
基、金剛烷基及類似者)之烴基。此等烷基部分可如下文所描述地經取代或未經取代。術語烷基係指具有C1至C20碳之此類部分。應瞭解，出於結構性原因，直鏈烷基以C1開始，而分支鏈烷基及直鏈以C3開始且多環狀烷基以C5開始。此外，應進一步瞭解，除非另外指示，否則衍生自下述烷基(諸如烷氧基、鹵烷氧基)之部分具有相同碳數且以一定量存在於組合物中。若將烷基長度指定為不同於上文所描述，則上文所描述之烷基定義相對於其涵蓋如上文所描述之所有類型的烷基部分仍成立，且關於給定類型之烷基之最小碳數的結構考量仍適用。
烷基氧基(Alkyloxy)(亦稱為烷氧基(Alkoxy))係指如上文所定義之烷基，其經由氧基(-O-)部分(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、1,2-異丙氧基、環戊氧基、環己氧基及類似者)連接。此等烷氧基部分可如下文所描述地經取代或未經取代。
鹵基或鹵化物係指由一個鍵鍵聯至有機部分之鹵素、F、Cl、Br、I。
鹵基烷基係指諸如上文所定義之直鏈、環狀或分支鏈飽和烷基，其中若存在多於一個鹵基部分，則氫中之至少一者已由選自由F、Cl、Br、I或其混合物組成之群的鹵化物置換。氟烷基為此等部分之特定子組。
氟烷基係指如上所定義之直鏈、環狀或支鏈飽和烷基，其中氫已經氟部分地或完全地置換(例如，三氟甲基，全氟乙基、2,2,2-三氟乙基、全氟異丙基、全氟環己基及其類似物)。此等氟烷基部分若未全氟化，則可如下文所描述地經取代或未經取代。
氟烷氧基係指如上文所定義之氟烷基，其經由可完全氟化(亦稱為全氟化)或替代地部分氟化之氧基(-O-)部分(例如，三氟甲氧基、全氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、全氟環己氧基及類似者)連接。此等氟烷基部分若未全氟化，則可如下文所描述地經取代或未經取代。
本文中，當參考具有開始於C1之可能範圍碳原子之烷基、烷氧基、氟烷基、氟烷氧基部分(諸如(例如)「C1至C20烷基」或「C1至C20氟烷基」)作為非限制性實例時，此範圍涵蓋開始於C1之直鏈烷基、烷氧基、氟烷基及氟烷氧基，但僅特指開始於C3之分支鏈烷基、分支鏈烷氧基、環烷基、環烷基氧基、分支鏈氟烷基及環狀氟烷基。
本文中，術語伸烷基係指可具有兩個或多於兩個附著點之直鏈、分支鏈或環狀烴基(例如具有兩個附著點：亞甲基、亞乙基、1,2-異丙烯、1,4-伸環己基及類似者；具有三個附著點1,1,1-經取代甲烷、1,1,2-經取代乙烷、1,2,4-經取代環己烷及類似者)。本文中同樣，當指定可能範圍之碳(諸如C1至C20)作為非限制性實例時，此範圍涵蓋開始於C1之直鏈伸烷基，但僅特指開始於C3之分支鏈伸烷基或伸環烷基。此等伸烷基部分可如下文所描述地經取代或未經取代。
本文中，術語芳基或芳族基係指含有6至24個碳原子之此類基團，包括苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基(及其他稠合芳族環烴)、聯苯、雙苯基、參苯基及類似者。此等芳基可進一步經適當之取代
基(例如，烷基、烷氧基、醯基或上文所提及之芳基)中之任一者取代。
除非另外指示，否則在本文中，當參考苯基、苄基、苄基部分、烷基、烷氧基、氟烷基、氟烷氧基、稠合芳族環、芳烴、雜芳烴時，術語「經取代」係指亦含有選自由以下組成之群之一或多個取代基的此等部分中之一者：未經取代烷基、經取代烷基、未經取代芳基、烷氧基芳基(烷基-O-芳基-)、二烷氧基芳基((烷基-O-)2-芳基)、鹵芳基、烷氧基、烷基芳基、鹵烷基、鹵化物、羥基、氰基、硝基及乙醯基。
術語苄基係指未經取代之苄基部分(亦稱為Ph-CH2-)及在Ph處或在α-位置處或此等兩個位置之混合物處經取代之經取代苄基部分兩者。作為非限制性實例，苄基部分之苯基位置處的取代基可選自C1至C4烷基部分、C1至C4烷氧基、C1至C4全氟烷基、鹵化物(F-、Cl-、Br-)、-CN或此等取代基之混合物，且另外其中作為進一步非限制性實例，苄基部分之α-位置處的取代基可選自C1至C4烷基部分或C1至C4全氟部分。
類似地，術語「未經取代」係指其中除氫之外無取代基存在之此等相同部分。
術語「剝離劑」與「移除劑」同義。
本文所用之章節標題出於組織目的而不應被理解為限制所描述之主題。在本申請案中所引用之所有文獻或文獻之部分(包括但不限於專利、專利申請案、文章、書籍及論文)在此明確地以全文引用之方式併入本文中以用於任何目的。在併入文獻中之一或多者及類似材料以與在本申請案中術語之定義矛盾的方式定義術語的情況下，以本申請案為準。
術語四烷基銨涵蓋烷基為直鏈、分支鏈或環烷基之實施
例，其亦涵蓋經取代烷基，包括其中取代基為共同形成苄基部分之苯基部分之經取代烷基。
當以wt%參考組合物時，應瞭解包括非必需組分(諸如雜質)之所有組分之wt%在任何情況下均不得超過100wt%。在組合物含有少量非必需污染物或雜質之彼等情況下，所有基本組分之組成可總計為小於100wt%。否則，若無顯著非必需雜質組分存在，則應瞭解所有基本組分之組成將基本上總計為100wt%。
本發明係關於一種本發明組合物，該組合物包含氫氧化四烷銨、苄基醇、包含至少一種二醇化合物之二醇組分及烷基胺組分，其中該烷基胺組分選自由以下組成之群：二烷基胺，其中烷基中之一者為C1至C4正烷基且另一者為C16至C20正烷基，具有結構(I)之單烷基胺，其中m'及m獨立地選自4至8範圍內之整數，及
其組合。
此組合物在約室溫下為液體，或當加熱至不超過200℃之溫度時，為變為液體之組合物。在另一實施例中，此為在約室溫下或當加熱至不超過100℃之溫度時為液體之組合物。在又另一實施例中，其為在室溫下或當在不超過80℃之溫度下加熱時為液體之組合物。在再一實施例
中，其為在約室溫下為液體之組合物。
在新穎組合物之一個實施例中，該氫氧化四烷銨具有結構(II)，其中Ra1、Ra2、Ra3及Ra4獨立地選自C1至C16烷基或苄基部分。
在新穎組合物之另一實施例中，該氫氧化四烷銨選自具有結構(II)之化合物，其中Ra1、Ra2、Ra3及Ra4獨立地選自C1至C4直鏈烷基或苄基部分。
在新穎組合物之又另一實施例中，該氫氧化四烷銨選自由以下組成之群：氫氧化四甲銨、氫氧化四乙銨、氫氧化四丙銨、氫氧化四丁銨及氫氧化苄基三甲銨。
在新穎組合物之再一實施例中，該氫氧化四烷銨為氫氧化四甲銨。
在本文所述之本發明組合物之實施例中的任一者中，氫氧化四烷銨以該組合物之約0.5wt%至約10wt%之量存在於組合物中。在此實施例之另一態樣中，該氫氧化四甲銨以該組合物之約2wt%至約8wt%之量存在於組合物中。在又另一實施例中，其以約3wt%至約7wt%之量存在於組合物中。在再一實施例中，其以約4wt%至約6wt%之量存在於組合物中。在此實施例之一個態樣中，該氫氧化四烷銨為氫氧化四甲銨。
在本文所述之本發明組合物之一些實施例中，水可作為視情況選用之組分存在且以該組合物之約1wt%至約20wt%之量存在於組合物中。在此實施例之另一態樣中，該水以約8wt%至約15wt%之量存在於組合物中。
在本文所述之本發明組合物之實施例中，其中組合物實質上不含水，此需要不存在故意添加水，例如作為游離水、作為氫氧化四烷銨之水合物或作為以已知百分比存在於苄基醇組分或二醇組分中之水的一部分添加。此等實質上無水實施例可仍含有以雜質形式引入且以小於約0.9wt%存在於組合物中之水。在此實質上無水實施例之另一態樣中，其可含有小於約0.5wt%。在此實質上無水實施例之又一態樣中，可含有小於約0.1wt%。在此實施例之再其他態樣中，其可含有小於約0.01wt%或小於0.001wt%及類似者。
在本發明組合物之一個實施例中，該苄基醇具有結構(III)，其中Rb1選自由以下組成之群：H、C1至C4烷基及C1至C4烷氧基，且Rb2為H或C1至C4烷基。
在本發明組合物之另一實施例中，其中該苄基醇具有結構(III)，Rb1為H。在本發明組合物之又另一實施例中，其中該苄基醇具有結構(III)，Rb1為C1至C4烷基。在本發明組合物之再一實施例中，其中該苄基醇具有結構(III)，Rb1為C1至C4烷氧基。在本發明組合物之另一實施例中，其中該苄基醇具有結構(III)，Rb2為H。在本發明組合物之另一實施例中，其中該苄基醇具有結構(III)，Rb2為C1至C4烷基。在本發明組合物之又另一實施例中，其中該苄基醇具有結構(III)，Rb1為H且Rb2為C1至
C4烷基。在本發明組合物之又另一實施例中，該苄基醇為苄醇。
在本文所述之本發明組合物中之任一者的另一實施例中，該苄基醇組分以該組合物之約30wt%至約90wt%之量存在於組合物中。在此實施例之另一態樣中，苄基醇以約40wt%至約90wt%之量存在於組合物中。在此實施例之一個特定態樣中，該苄基醇為苄醇。在此實施例之另一態樣中，苄基醇以約60wt%至約90wt%之量存在於組合物中。在此實施例之另一態樣中，苄基醇以約70wt%至約90wt%之量存在於組合物中。在此實施例之另一態樣中，苄基醇以約40wt%至約85wt%之量存在於組合物中。在此實施例之一個特定態樣中，該苄基醇為苄醇。在此實施例之另一態樣中，苄基醇以約60wt%至約85wt%之量存在於組合物中。在此實施例之另一態樣中，苄基醇以約70wt%至約85wt%之量存在於組合物中。在此實施例之又一態樣中，苄基醇以約40wt%至約80wt%之量存在於組合物中。在此實施例之另一態樣中，苄基醇以約60wt%至約80wt%之量存在於組合物中。在此實施例之另一態樣中，苄基醇以約70wt%至約80wt%之量存在於組合物中。
在此實施例之一個特定態樣中，該苄基醇為苄醇。
在本發明組合物之另一實施例中，該二醇組分可為如本文所述之至少兩種二醇化合物之混合物。
在本發明組合物之另一實施例中，該二醇組分可為如本文所述之單一的二醇化合物。
在本發明組合物之一個實施例中，該二醇組分包含至少一種具有結構(IV)之二醇化合物，其中Rg為C2至C4伸烷基部分，其中該伸烷基部分係未經取代或經C1至C4烷基部分取代。
HO-Rg-OH (IV)
在本發明組合物之另一實施例中，該二醇組分為選自由具有結構(IVa)及(IVb)之化合物組成之群的二醇化合物，其中n為0至3之整數，n"為0至4之整數，Rg1為C1至C4烷基。
在本發明組合物之另一實施例中，該二醇組分為具有結構(IVa)之二醇化合物。
在本發明組合物之另一實施例中，該二醇組分為具有結構(IVb)之二醇化合物。
在本發明組合物之再一實施例中，該二醇組分為1,3-丙二醇。
在本發明組合物之再一實施例中，該二醇組分為1,2-乙二醇。
在本發明組合物之又另一實施例中，該二醇組分為1,2-丙二醇。
在本發明組合物之另一實施例中，該二醇組分以該組合物之約5wt%至約50wt%之量存在於組合物中。在此實施例之另一態樣中，該二醇組分以該組合物之約8wt%至約40wt%之量存在於組合物中。在此實施例之再一態樣中，該二醇組分以約8wt%至約30wt%之量存在於組合
物中。在再一態樣中，該二醇組分以約8wt%至約20wt%之量存在於組合物中。在又一態樣中，其以約9wt%至約16wt%之量存在於組合物中。
在本發明組合物之一態樣中，該二醇組分為由具有結構(IV)之二醇化合物(亦稱為小分子二醇)及具有結構(IVc)之寡聚二醇化合物的混合物組成之不同二醇化合物之混合物，其中Rg及Rg2獨立地為C2至C4伸烷基部分。在此實施例中，此等伸烷基部分未經取代或經C1至C4烷基部分取代，且另外na為8至12範圍內之整數，且nb為9至13範圍內之整數。
在本發明組合物之一個特定態樣中，其中該二醇組分為由小分子二醇化合物及寡聚二醇化合物組成之上文所描述之混合物，此等材料具有較特定結構，其中小分子二醇化合物為具有結構(IVb)之小分子二醇化合物且寡聚二醇化合物為具有結構(IVd)之寡聚二醇化合物，其中n"為0至4之整數，Rg1為C1至C4烷基，na'為8至12範圍內之整數，且nb為9至13範圍內之整數。在此實施例之較特定態樣中，na'為9至11之整數，且nb為10至12範圍內之整數。
在本發明組合物之一個特定態樣中，其中該二醇組分為小分子二醇化合物及寡聚二醇化合物之上文所描述之混合物，此為1,2-丙二醇及十乙二醇單十二烷基醚之混合物。
在本發明組合物之以上態樣中之任一者中，其中該乙二醇組分由小分子二醇化合物及寡聚二醇化合物之混合物組成，小分子二醇組分可存在約9wt%至約15wt%且寡聚二醇化合物可存在約0.2wt%至約5
wt%。在此實施例之另一態樣中，小分子二醇組分可存在約9wt%至約15wt%且寡聚二醇組分可存在約0.5wt%至約5wt%。在此實施例之再一態樣中，小分子二醇組分可存在約9wt%至約15wt%且寡聚二醇組分可存在約1wt%至約5wt%。
在上文所描述之本發明組合物一個實施例中，該烷基胺組分為該二烷基胺或該二烷基胺之混合物。在此實施例之一個態樣中，該烷基胺組分為該二烷基胺之混合物。在此實施例之另一態樣中，該二烷基胺組分為單個該二烷基胺。
在以上本發明組合物之另一實施例中，其中該胺組分為該二烷基胺組分，其為該C1至C4正烷基為甲基之二烷基胺組分。
在以上本發明組合物之另一實施例中，其中該胺組分為該二烷基胺組分，其為該C16至C20正烷基為正十八烷基之二烷基胺組分。
在以上本發明組合物之另一實施例中，其中該胺組分為該二烷基胺，其具有結構(V)，其中R1為C1至C4烷基。在此實施例之另一態樣中，R1為C1至C3烷基。在此實施例之又一態樣中，R1為C1或C2烷基。
在本發明組合物之另一實施例中，其中該胺組分為該二烷基胺，其為N-甲基十八烷基胺。
在本發明組合物之另一實施例中，其中該烷基胺組分為該
二烷基胺，其以該組合物之約0.2wt%至約10wt%之量存在於組合物中。在此實施例之另一態樣中，該二烷基胺以該組合物之約0.5wt%至約5wt%之量存在於組合物中。
在本發明組合物之另一實施例中，該烷基胺組分為該具有結構(I)之單烷基胺或該等具有結構(I)之單烷基胺的混合物。在此實施例之另一態樣中，僅存在單個具有結構(I)之單烷基胺。在此實施例之另一態樣中，存在該等單烷基胺之混合物。在此等實施例之另一態樣中，更具體言之，此等可選自在結構(I)中m'及m皆選自4至8之整數之化合物。甚至更具體言之，在此實施例中，m'及m皆可選自5至7之整數。在此實施例之另一態樣中，m'及m獨立地選自4至8之整數。在此實施例之另一態樣中，m'及m獨立地選自5至7之整數。
在本發明組合物之另一實施例中，其中該烷基胺組分為該單烷基胺，其具有較特定結構(Ia)。
在上文所描述之實施例中之任一者中，其中烷基胺組分為單烷基胺，其可在該組合物之約0.05wt%至約1wt%之範圍內。在另一態樣中，其可在該組合物之約0.075wt%至約0.5wt%之範圍內。在又另一實施例中，其可在該組合物之約0.075wt%至約0.25wt%之範圍內。
本發明之另一態樣為一種方法，該方法包含以下步驟：i.在約室溫至約200℃之溫度下加熱如本文所描述之本發明組合物中
的任一者；ii.將塗佈有圖案化光阻膜之基板浸至該經加熱組合物中持續約1分鐘至約60分鐘之時間，直至該圖案化光阻膜之至少一部分自該基板移除，從而產生具有經移除圖案化光阻膜之浸漬基板；iii.在浸漬步驟ii)之後，用異丙醇、水或異丙醇及水之混合物沖洗該具有經移除圖案化光阻膜之浸漬基板，以移除來自浸漬步驟ii)之任何殘餘組合物，從而產生清潔基板；iv.視情況，乾燥該清潔基板。
以上本發明方法之另一態樣係在步驟i)中將組合物在約室溫至約100℃之溫度下加熱之態樣。
以上本發明方法之又一態樣係在步驟i)中將組合物在約60℃至約100℃之溫度下加熱之態樣。
以上本發明方法中之任一者之另一態樣係在步驟ii)中基板為金屬的態樣。
以上本發明方法中之任一者之又一態樣係在步驟ii)中基板為銅的態樣。
以上本發明方法中之任一者之另一態樣係在步驟ii)中將基板浸漬約20分鐘至約90分鐘的態樣。
以上本發明方法中之任一者之另一態樣係在步驟ii)中將基板浸漬約20分鐘至約60分鐘的態樣。
以上本發明方法中之任一者之另一態樣係在步驟ii)中將基板浸漬約30分鐘至約60分鐘的態樣。
以上本發明方法中之任一者之另一態樣係在步驟iii)中用
C1至C3醇或C1至C3醇及水的混合物進行沖洗之態樣。
以上本發明方法中之任一者之另一態樣係在步驟iii)中用C1至C3醇進行沖洗的態樣。
以上本發明方法中之任一者之另一態樣係在步驟iii)中用異丙醇或異丙醇及水之混合物進行沖洗。
以上本發明方法中之任一者之另一態樣係在步驟iii)中用異丙醇進行沖洗的態樣。
以上本發明方法中之任一者之另一態樣係視情況選用的步驟iv)存在且藉由例如使其離心乾燥於空氣中，使用氮氣、氬氣或空氣流以使其乾燥及類似方法來進行乾燥之態樣。
新穎移除劑組合物可用於以上本發明方法中以自諸多不同類型之合適光阻圖案移除圖案，該等圖案如下：
視應用而定，IC裝置、IC裝置互連件、電路板、焊接板應用、MEM顯示器及類似者，新穎移除劑可用於移除具有多種厚度之圖案化抗蝕劑。通常，厚度與所製造裝置之大小一致，自用於IC目前先進技術之約數十奈米開始，至用於較大IC裝置之若干微米範圍，至用於諸如MEM之極大裝置的10至500微米。
通常，此等合適抗蝕劑圖案可產生於能夠形成圖案之負型及正型光阻材料，該材料可選自可使用不同類型之輻射而形成圖案之材料。舉例而言，作為非限制性實例，適於移除之抗蝕劑圖案可由i線光阻、g線光阻、248nm光阻、193nm光阻、極遠紫外光阻、電子束光阻及粒子束光阻形成。此等合適光阻圖案可產生於可按用於獲得圖案之化學物質的類型進一步如下分類之光阻。
舉例而言，合適正型圖案可由可見i線、h線及g線曝光及基於清漆型酚醛樹脂樹脂及重氮基萘醌(DNQ)型敏化劑材料之光阻之鹼水溶液採用顯影產生，此等類型之抗蝕劑系統亦可經由色調反轉製程產生負型影像。以下參考給出基於重氮基萘醌清漆型酚醛樹脂之抗蝕劑之說明：(Diazonapththoquinone-based Resists，第2章，Basic Chemistry of DNQ/Novolak resists，SPIE Optional Engineering Press volume TT 11，第9頁，1993)。
用於與新穎高pKa移除劑組合物及移除劑製程一起使用之其它合適抗蝕劑圖案可為由為化學放大型及鹼水溶液可顯影之兩種負型產生的抗蝕劑圖案。通常，抗蝕劑圖案由248nm、193nm、EUV形成以能夠實現較高解析度圖案，但亦可使用較長波長(諸如可見寬頻帶UV、i線、g線及h線)來產生抗蝕劑圖案。通常，用於與新穎移除劑組合物及製程一起使用之此類合適正性抗蝕劑圖案為由正型化學放大型抗蝕劑產生之正性抗蝕劑圖案，潛伏鹼水溶液可溶性樹脂(諸如(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯類共聚物、酚醛清漆、酚系樹脂)藉由去保護遮罩鹼水溶液增溶部分之酸可裂解基團來呈現鹼水溶液可溶性。鹼增溶部分可為羧酸、酚或通常具有低於11之pKa之其他部分，使得鹼水溶液將在很大程度上使其電離。藉由光酸產生化合物在光阻膜之曝光區域中產生酸。此酸經由酸解或水解製程去保護酸可裂解基團，釋放游離鹼增溶部分，從而允許光阻膜在曝光區域中為鹼水溶液可溶性的。
由負型色調水溶液可顯影交聯光阻產生之合適抗蝕劑圖案為鹼可溶性樹脂，該等鹼可溶性樹脂之固有鹼水溶液溶解度不由任何保護基遮罩。確切而言，在此方法中，使固有鹼可溶性樹脂(黏合劑樹脂)(諸
如基於鹼水溶液可溶性(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯類共聚物、酚醛清漆及類似者)經由側接至鹼可溶性樹脂之甲基(丙烯酸酯)部分，或交聯添加劑(交聯劑)，或經由交聯部分之兩種類型之混合物交聯。通常，光自由基產生劑在此類抗蝕劑之曝光抗蝕劑區域中產生反應性自由基，從而交聯且使此等曝光區域呈現不溶性。鹼水溶液顯影導致非交聯區域之移除，從而形成負性抗蝕劑圖案。
當交聯添加劑存在時，其包含至少兩個易受自由基交聯影響之烯系部分。可存在於樹脂上之側基處或交聯添加劑中之此類交聯部分之實例為乙烯基芳基部分(諸如苯乙烯)及丙烯酸酯或甲基丙烯酸脂部分(亦稱為甲基(丙烯酸酯))。此等自由基交聯添加劑之非限制性較特定實例可根據目的適當地選自丙烯酸衍生物(諸如丙烯酸酯)及甲基丙烯酸衍生物(諸如甲基丙烯酸酯)。交聯添加劑可具有低分子量(單體屬性)或高分子量(寡聚物或聚合物屬性)。在此實例中，添加劑可為含有多個自由基可交聯部分之小分子、寡聚物或聚合物。此等自由基交聯添加劑中之一些可在其內部具有酸可裂解的結構。此類結構可在圖案化膜之進一步處理期間有用處，例如用於在圖案轉移至基板中之後有助於抗蝕劑之剝離。此類酸可裂解基團之實例為在無有利水之情況下易受酸解斷裂影響的三級醚、三級羧酸鹽及類似者，或替代地可在抗蝕劑膜(諸如縮醛、縮酮及烷基矽烷基醚)中容易與光酸有利水經歷完全水解裂解之酸可裂解部分。此類材料之非限制性實例描述於US7601482中。
現將參照本發明的更具體實施例及對該等實施例提供支持之實驗結果。然而，申請者注意到，本發明僅係出於說明之目的且不意欲
以任何方式限制所主張之主題之範疇。
氫氧化四甲銨(TMAH，25wt%於水中，CAS：75-59-2)、苄醇(CAS：100-51-6)、丙二醇(CAS：57-55-6)、乙二醇(CAS：107-21-1)、二乙醇胺(CAS：111-42-2)、N-甲基十八烷基胺(CAS：2439-55-6)、十乙二醇單十二烷基醚(CAS 9002-92-0)及油胺(CAS 112-90-3)獲自Sigma Aldrich(3050 Spruce St.,St.Louis,MO 63103)。TMAH於丙二醇中之20wt%溶液獲自SACHEM Americas(21 E.Woodward St.,Austin,Texas 78704)。
將具有150nm銅濺鍍塗層之矽200mm(8")晶圓用於金屬腐蝕測試。將銅塗佈之矽晶圓試片(新制試片或具有經移除光阻之試片)浸入經預加熱光阻移除劑溶液中一段時間，該段時間足以使光阻剝離。進行規律性檢查以藉由目視及顯微鏡檢查作為腐蝕指示之表面混濁度之存在來檢查金屬表面狀況。表面渾濁度可以與重力分析相比更靈敏之水準鑑別及確認(<10Å/min)。
對於光阻剝離測試，將具有150nm銅濺鍍塗層之矽200mm(8")晶圓用作在其上施加及處理負型色調光阻AZ®-200 nXT(EMD Performance Materials之產品，Branchburg，NJ 08876)之基板。處理由將抗蝕劑旋塗至50μm厚度及將軟烘烤施加於110℃下之加熱板上180秒組成。將抗蝕劑接著經由接觸孔圖案化遮罩曝露於1600mJ/cm2之光。顯影在60秒之兩個覆液中使用AZ® 300 MIF顯影劑(EMD Performance Materials之產品，Branchburg，NJ 08876)，各自隨後用去離子水沖洗。
藉由溶解4.14g之25wt% TMAH水溶液、27.08g之苄醇、3.14g之丙二醇及1.34g N-甲基十八烷基胺來製備光阻移除劑溶液。用磁性攪拌棒(200rpm)將溶液在150mL燒杯中於加熱板上加熱至80℃。將具有光成像AZ®-200 nXT圖案之銅晶圓試片浸入加熱溶液中。在30min之後，交聯光阻圖案被完全移除。在移除光阻之後，將同一銅試片再浸入溶液中持續30min。藉由目視及顯微鏡檢查，銅表面無混濁度且基本完好。
藉由溶解7.41g之25wt% TMAH水溶液、35.01g之苄醇、3.89g之丙二醇及0.235g N-甲基十八烷基胺來製備光阻移除劑溶液。用磁性攪拌棒(200rpm)將溶液在150mL燒杯中於加熱板上加熱至80℃。將具有光成像AZ®-200 nXT圖案之銅晶圓試片浸入加熱溶液中。在30min之後，交聯光阻圖案被完全移除。在移除光阻之後，將同一銅試片再浸入溶液中持續30min。藉由目視及顯微鏡檢查，銅表面無混濁度且基本完好。
藉由溶解7.41g之25wt% TMAH水溶液、35.01g之苄醇、3.89g之丙二醇及0.416g N-甲基十八烷基胺來製備光阻移除劑溶液。用磁性攪拌棒(200rpm)將溶液在150mL燒杯中於加熱板上加熱至80℃。將具有光成像AZ®-200 nXT圖案之銅晶圓試片浸入加熱溶液中。在30min之後，交聯光阻圖案被完全移除。在移除光阻之後，將同一銅試片再浸入溶液中持續30min。藉由目視及顯微鏡檢查，銅表面無混濁度且基
本完好。
藉由溶解7.15g之25wt% TMAH水溶液、25g之苄醇、7.26g之乙二醇及0.4g N-甲基十八烷基胺來製備光阻移除劑溶液。用磁性攪拌棒(200rpm)將溶液在150mL燒杯中於加熱板上加熱至80℃。將具有光成像AZ®-200 nXT圖案之銅晶圓試片浸入加熱溶液中。在30min之後，交聯光阻圖案被完全移除。在移除光阻之後，將同一銅試片再浸入溶液中持續30min。藉由目視及顯微鏡檢查，銅表面無混濁度且基本完好。
藉由溶解14g之於丙二醇中之20wt% TMAH溶液、55.3g之苄醇、0.7g之N-甲基十八烷基胺來製備光阻移除劑溶液。用磁性攪拌棒(200rpm)將溶液在150mL燒杯中於加熱板上加熱至80℃。將具有光成像AZ®-200 nXT圖案之銅晶圓試片浸入加熱溶液中。在30min之後，交聯光阻圖案被完全移除。在移除光阻之後，將同一銅試片再浸入溶液中持續30min。藉由目視及顯微鏡檢查，銅表面無混濁度且基本完好。
藉由溶解12.03g之於丙二醇中之20wt% TMAH溶液、59.3g之苄醇、1.46g之十乙二醇單十二烷基醚及0.11g之油胺來製備光阻移除劑溶液。用磁性攪拌棒(200rpm)將溶液在150mL燒杯中於加熱板上加熱至80℃。將具有光成像AZ®-200 nXT圖案之銅晶圓試片浸入加熱溶液中。在30min之後，交聯光阻圖案被完全移除。在移除光阻之後，將同一銅試片再浸入溶液中持續30min。藉由目視及顯微鏡檢查，銅表面無混濁度且基本完好。
以下實例顯示不含N-甲基十八烷基胺或油胺之基於TMAH之調配物出人意料地未能完全移除負型色調光阻塗層，從而在銅基板上留下非所要殘餘物。此等為落入本發明剝離劑組合物之範圍內之兩種烷基胺(亦稱為所主張的該二烷基胺及該單烷基胺)。
藉由溶解53.2g之25wt% TMAH水溶液、251.4g之苄醇、27.9g之丙二醇來製備光阻移除劑溶液。用磁性攪拌棒(200rpm)將溶液在燒杯中於加熱板上加熱至80℃。將具有光成像AZ®-200 nXT圖案之銅晶圓試片浸入加熱溶液中。在60min之後，大部分交聯光阻圖案被移除，但非所要之殘餘光阻薄層仍存在於銅表面上。
藉由溶解12.83g之25wt% TMAH水溶液、64.53g之苄醇、3.25g之二乙醇胺來製備光阻移除劑溶液。用磁性攪拌棒(200rpm)將溶液在150mL燒杯中於加熱板上加熱至80℃。將具有光成像AZ®-200 nXT圖案之銅晶圓試片浸入加熱溶液中。在30min之後，大部分交聯光阻圖案被移除，但非所要之殘餘光阻薄層仍存在於銅表面上。
Claims (26)
- 一種化學剝離劑組合物，其包含：A)氫氧化四烷銨；B)苄基醇，C)包含至少一種二醇化合物之二醇組分，及D)烷基胺組分，其中該烷基胺組分係選自由以下組成之群：a)二烷基胺，其中該等烷基中之一者為C1至C4正烷基且另一者為C16至C20正烷基；b)具有結構(I)之單烷基胺
- 如請求項1之組合物，其中該氫氧化四烷銨具有結構(II)，其中Ra1、Ra2、Ra3及Ra4獨立地選自C1至C16烷基或苄基部分
- 如請求項2之組合物，其中Ra1、Ra2、Ra3及Ra4獨立地選自C1至C4 直鏈烷基或苄基部分。
- 如請求項1之組合物，其中該氫氧化四烷銨係選自由以下組成之群：氫氧化四甲銨、氫氧化四乙銨、氫氧化四丙銨、氫氧化四丁銨及氫氧化苄基三甲銨。
- 如請求項1至4中任一項之組合物，其中該氫氧化四烷銨係以該組合物之約0.5wt%至約10wt%之量存在於該組合物中。
- 如請求項1至4中任一項之組合物，其中該組合物進一步包含該組合物之約1wt%至約20wt%之量的水。
- 如請求項1至4中任一項之組合物，其中該組合物實質上不含水。
- 如請求項1之組合物，其中該苄基醇具有結構(III)，其中Rb1係選自由以下組成之群：H、C1至C4烷基及C1至C4烷氧基，且Rb2係選自H及C1至C4烷基之群
- 如請求項1或8中任一項之組合物，其中該苄基醇係以該組合物之約 30wt%至約90wt%之量存在於該組合物中。
- 如請求項1之組合物，其中該二醇組分包含單一的二醇化合物。
- 如請求項1之組合物，其中該二醇組分包含二醇化合物之混合物。
- 如請求項1之組合物，其中該二醇組分包含至少一種具有結構(IV)之二醇化合物，其中Rg為C2至C4伸烷基部分，其中該伸烷基部分係未經取代或經C1至C4烷基部分取代HO-Rg-OH (IV)。
- 如請求項1之組合物，其中該二醇組分為選自由具有結構(IVa)之化合物及具有結構(IVb)之化合物組成之群的二醇化合物，其中n為0至3之整數，n"為0至4之整數，且Rg1為C1至C4烷基；
- 如請求項1及10至13中任一項之組合物，其中該二醇組分係以該組合物之約5wt%至約50wt%之量存在於該組合物中。
- 如請求項1至4中任一項之組合物，其中該二醇化合物之混合物係由以下組成： 具有結構(IVb)之二醇化合物，其中n"為0至4之整數，且Rg1為C1至C4烷基；及具有結構(IVd)之寡聚二醇化合物，其中na'為8至12之整數，且nb為9至13範圍內之整數，
- 如請求項15之組合物，其中Rg1為甲基；na'為9至11之整數，且nb為10至12範圍內之整數。
- 如請求項1至4中任一項之組合物，其中具有結構(IV)之二醇化合物係以約9wt%至約15wt%之量存在於該組合物中，且具有結構(IVc)之寡聚二醇化合物係以約0.5wt%至約5wt%之量存在於該組合物中
- 如請求項1之組合物，其中該烷基胺組分為該二烷基胺或該二烷基胺之混合物。
- 如請求項1之組合物，其中該烷基胺組分係其中該等烷基中之一者為甲基之該二烷基胺。
- 如請求項1之組合物，其中該烷基胺組分係具有結構(V)之二烷基胺，其中R1為C1至C4烷基；
- 如請求項1及18至20中任一項之組合物，其中該二烷基胺係以該組合物之約0.2wt%至約10wt%之量存在於該組合物中。
- 如請求項1之組合物，其中該烷基胺組分為該單烷基胺。
- 如請求項1之組合物，其中該烷基胺組分為該單烷基胺，其中m'及m皆選自4至8之整數。
- 如請求項1之組合物，其中該烷基胺組分為該單烷基胺，其中m'及m獨立地選自5至7之整數。
- 如請求項1及22至24中任一項之組合物，其中該單烷基胺係以該組合物之約0.05wt%至約1wt%之量存在於該組合物中。
- 一種移除光阻之方法，其包含以下步驟：i)在約室溫至約200℃之溫度下加熱如請求項1至25中任一項之組合物； ii)將塗佈有圖案化光阻膜之基板浸至該經加熱組合物中持續約1分鐘至約60分鐘之時間，直至該圖案化光阻膜之至少一部分自該基板移除，從而生產具有經移除圖案化光阻膜之浸漬基板；iii)在浸漬步驟ii)之後，用異丙醇、水或異丙醇及水之混合物沖洗該具有經移除圖案化光阻膜之浸漬基板，以移除來自浸漬步驟ii)之任何殘餘組合物，從而產生清潔基板；iv)視情況，乾燥該清潔基板。
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