JP2021513583A - フォトレジストリムーバ組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
アルキル基のうちの一つがC1〜C4n−アルキルでありそして他がC16〜C20n−アルキルであるジアルキルアミン、
構造(I)(式中、m’及びmは独立して4〜8の範囲の整数から選択される)を有するモノアルキルアミン;及び
これらの組み合わせ、
からなる群から選択される組成物に関する。
ジアルキルアミン(アルキル基のうちの一つはC1〜C4n−アルキルであり、他はC16〜C20n−アルキルである)、
構造(I)(m’及びmは独立して4〜8の範囲の整数から選択される)を有するモノアルキルアミン、及び
これらの組み合わせ
からなる群から選択される、組成物に関する。
i)上記の本発明の組成物のいずれか一つを、おおよそ室温から約200℃までである温度に加熱するステップ;
ii)パターン化されたフォトレジストフィルムでコーティングされた基材を、前記の加熱された組成物中に約1分間〜約60分間の時間、上記のパターン化されたフォトレジストフィルムの少なくとも一部が上記基材から除去されるまで浸漬して、パターン化フォトレジストフィルムが除去された浸漬基材を生成するステップ;
iii)浸漬ステップii)の後、パターン化されたフォトレジストフィルムが除去された前記の浸漬基材を、イソプロピルアルコール、水、またはイソプロプルアルコールと水との混合物のいずれかですすいで、浸漬ステップii)からの残留組成物を除去して、クリーンな基材を生成するステップ;
iv)任意選択的に、上記クリーンな基材を乾燥するステップ;
を含む方法である。
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH、水中25重量%、CAS:75−59−2)、ベンジルアルコール(CAS:100−51−6)、プロピレングリコール(CAS:57−55−6)、エチレングリコール(CAS:107−21−1)、ジエタノールアミン(CAS:111−42−2)、N−メチルオクタデシルアミン(CAS:2439−55−6)、デカエチレングリコールモノドデシルエーテル(CAS9002−92−0)及びオレイルアミン(CAS112−90−3)は、Sigma Aldrich社(3050 Spruce St.,St.Louis,MO 63103)から入手した。プロピレングリコール中のTMAHの20重量%溶液は、SACHEM社(21E.Woodward St.,Austin,Texas 78704)から入手した。
150nmの銅スパッタコーティングを有するケイ素200mm(8’’)を、金属腐食試験に使用した。銅コートケイ素ウェハクーポン(真新しいクーポンか、またはフォトレジストが除去されたクーポン)を、予熱したフォトレジストリムーバ溶液中に、フォトレジストを剥離するのに十分以上の期間、浸漬した。腐食の兆候としての表面曇りの存在の目視及び顕微鏡検査によって金属表面の状態を調査するために標準的な検査を行った。表面曇りは、重量分析よりもより高いレベルの感度で確認、確定できる(<10Å/分)。
フォトレジストリムーバ溶液は、25重量%水性TMAH溶液4.14g、ベンジルアルコール27.08g、プロピレングリコール3.14g及びN−メチルオクタデシルアミン1.34gを溶解することによって調製した。この溶液を、磁気的スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで80℃に加熱した。光画像形成されたAZ(登録商標)−200nXTパターンを備えた銅ウェハクーポンを、上記の加熱された溶液中に浸漬した。30分間後、架橋されたフォトレジストパターンが完全に除去された。フォトレジストが除去された後の同じ銅クーポンを、前記溶液中に更に30分間浸漬した。目視及び顕微鏡検査において、銅表面は曇りがなく、本質的に元のままであった。
フォトレジストリムーバ溶液は、25重量%水性TMAH溶液7.41g、ベンジルアルコール35.01g、プロピレングリコール3.89g及びN−メチルオクタデシルアミン0.235gを溶解することによって調製した。この溶液を、磁気的スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで80℃に加熱した。光画像形成されたAZ(登録商標)−200nXTパターンを備えた銅ウェハクーポンを、上記の加熱された溶液中に浸漬した。30分間後、架橋されたフォトレジストパターンが完全に除去された。フォトレジストが除去された後の同じ銅クーポンを、前記溶液中に更に30分間浸漬した。目視及び顕微鏡検査において、銅表面は曇りがなく、本質的に元のままであった。
フォトレジストリムーバ溶液は、25重量%水性TMAH溶液7.41g、ベンジルアルコール35.01g、プロピレングリコール3.89g及びN−メチルオクタデシルアミン0.416gを溶解することによって調製した。この溶液を、磁気的スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで80℃に加熱した。光画像形成されたAZ(登録商標)−200nXTパターンを備えた銅ウェハクーポンを、上記の加熱された溶液中に浸漬した。30分間後、架橋されたフォトレジストパターンが完全に除去された。フォトレジストが除去された後の同じ銅クーポンを、前記溶液中に更に30分間浸漬した。目視及び顕微鏡検査において、銅表面は曇りがなく、本質的に元のままであった。
フォトレジストリムーバ溶液は、25重量%水性TMAH溶液7.15g、ベンジルアルコール25g、エチレングリコール7.26g及びN−メチルオクタデシルアミン0.4gを溶解することによって調製した。この溶液を、磁気的スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで80℃に加熱した。光画像形成されたAZ(登録商標)−200nXTパターンを備えた銅ウェハクーポンを、上記の加熱された溶液中に浸漬した。30分間後、架橋されたフォトレジストパターンが完全に除去された。フォトレジストが除去された後の同じ銅クーポンを、前記溶液中に更に30分間浸漬した。目視及び顕微鏡検査において、銅表面は曇りがなく、本質的に元のままであった。
フォトレジストリムーバ溶液は、プロピレングリコール中の20重量%TMAH溶液14g、ベンジルアルコール55.3g、N−メチルオクタデシルアミン0.7gを溶解することによって調製した。この溶液を、磁気的スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで80℃に加熱した。光画像形成されたAZ(登録商標)−200nXTパターンを備えた銅ウェハクーポンを、上記の加熱された溶液中に浸漬した。30分間後、架橋されたフォトレジストパターンが完全に除去された。フォトレジストが除去された後の同じ銅クーポンを、前記溶液中に更に30分間浸漬した。目視及び顕微鏡検査において、銅表面は曇りがなく、本質的に元のままであった。
フォトレジストリムーバ溶液は、プロピレングリコール中の20重量%TMAH溶液12.03g、ベンジルアルコール59.3g、デカエチレングリコールモノドデシルエーテル1.46g及びオレイルアミン0.11gを溶解することによって調製した。この溶液を、磁気的スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで80℃に加熱した。光画像形成されたAZ(登録商標)−200nXTパターンを備えた銅ウェハクーポンを、上記の加熱された溶液中に浸漬した。30分間後、架橋されたフォトレジストパターンが完全に除去された。フォトレジストが除去された後の同じ銅クーポンを、前記溶液中に更に30分間浸漬した。目視及び顕微鏡検査において、銅表面は曇りがなく、本質的に元のままであった。
フォトレジストリムーバ溶液は、25重量%水性TMAH溶液53.2g、ベンジルアルコール251.4g、プロピレングリコール27.9gを溶解することによって調製した。この溶液を、磁気的スターラーバー(200rpm)を備えたビーカー中で、ホットプレートで80℃に加熱した。光画像形成されたAZ(登録商標)−200nXTパターンを備えた銅ウェハクーポンを、上記の加熱された溶液中に浸漬した。60分後、架橋したフォトレジストパターンの大部分が除去されるが、残留フォトレジストの望ましくない薄い層が銅表面上に残った。
フォトレジストリムーバ溶液は、25重量%水性TMAH溶液12.83g、ベンジルアルコール64.53g、ジエタノールアミン3.25gを溶解することによって調製した。この溶液を、磁気的スターラーバー(200rpm)を備えた150mLビーカー中で、ホットプレートで80℃に加熱した。光画像形成されたAZ(登録商標)−200nXTパターンを備えた銅ウェハクーポンを、上記の加熱された溶液中に浸漬した。30分後、架橋したフォトレジストパターンの大部分が除去されるが、残留フォトレジストの望ましくない薄い層が銅表面上に残った。
Claims (67)
- Ra1、Ra2、Ra3及びRa4が、独立して、C1〜C4線状アルキルまたはベンジル系部分から選択される、請求項2に記載の組成物。
- 前記テトラアルキルアンモニウムヒドロキシドが、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、及びベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドからなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記テトラアルキルアンモニウムヒドロキシドがテトラメチルアンモニウムヒドロキシドである、請求項1〜4のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記テトラアルキルアンモニウムヒドロキシドが、上記組成物の約0.5重量%〜約10重量%の量で該組成物中に存在する、請求項1〜5のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記テトラアルキルアンモニウムヒドロキシドが、上記組成物の約2重量%〜約8重量%の量で該組成物中に存在する、請求項1〜6のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記組成物の約1重量%〜約20重量%の量で水を更に含む、請求項1〜7のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記組成物の約8重量%〜約15重量%の量で水を更に含む、請求項1〜8のいずれか一つに記載の組成物。
- 実質的に水を含まない、請求項1〜7のいずれか一つに記載の組成物。
- Rb1がHである、請求項11に記載の組成物。
- Rb1がC1〜C4アルキルである、請求項11に記載の組成物。
- Rb1がC1〜C4アルコキシルである、請求項11に記載の組成物。
- Rb2がHである、請求項11〜14のいずれか一つに記載の組成物。
- Rb2がC1〜C4アルキルである、請求項11〜14のいずれか一つに記載の組成物。
- Rb1がHであり、そしてRb2がC1〜C4アルキルである、請求項11に記載の組成物。
- 前記ベンジル系アルコールがベンジルアルコールである、請求項11に記載の組成物。
- 前記ベンジル系アルコールが、前記組成物の約30重量%〜約90重量%の量で該組成物中に存在する、請求項1〜18のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記ベンジル系アルコールが、前記組成物の約40重量%〜約85重量%の量で該組成物中に存在する、請求項1〜19のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記ベンジル系アルコールが、前記組成物の約40重量%〜約80重量%の量で該組成物中に存在する、請求項1〜20のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記グリコール成分が、単一のグリコール化合物を含む、請求項1〜21のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記グリコール成分が、複数のグリコール化合物の混合物を含む、請求項1〜21のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記グリコール成分が、構造(IVa)のグリコール化合物である、請求項25に記載の組成物。
- 前記グリコール成分が、構造(IVb)のグリコール化合物である、請求項25に記載の組成物。
- 前記グリコール成分が1,3−プロピレングリコールである、請求項1〜24及び25のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記グリコール成分が1,2−エチレングリコールである、請求項1〜25及び26のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記グリコール成分が、前記組成物の約5重量%〜約50重量%の量で該組成物中に存在する、請求項1〜29のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記グリコール成分が、前記組成物の約8重量%〜約40重量%の量で該組成物中に存在する、請求項1〜29のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記グリコール化合物が、前記組成物の約8重量%〜約20重量%の量で該組成物中に存在する、請求項1〜29のいずれか一つに記載の組成物。
- Rg1がメチルであり;na’が9〜11の整数であり、そしてnbが10〜12の範囲の整数である、請求項34に記載の組成物。
- グリコール化合物の前記混合物が、1,2−プロピレングリコール及びデカエチレングリコールモノドデシルエーテルからなる、請求項1〜23、24及び33〜35のいずれか一つに記載の組成物。
- 構造(IV)を有するグリコール化合物が、約9重量%〜約15重量%の量で該組成物中に存在し、そして構造(IVc)を有するオリゴマー性グリコール化合物が、約0.5重量%〜約5重量%の量で該組成物中に存在する、請求項1〜23、24及び33〜36のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記アルキルアミン成分が、上記のジアルキルアミンであるか、または上記のジアルキルアミンの混合物である、請求項1〜37のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記アルキルアミン成分が、上記のジアルキルアミンである、請求項1〜38のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記アルキルアミン成分が、アルキル基のうちの一つがメチルである前記のジアルキルアミンである、請求項1〜39のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記アルキルアミン成分が、アルキル基のうちの一つはn−オクタデシルである前記のジアルキルアミンである、請求項1〜40のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記ジアルキルアミンが、N−メチルオクタデシルアミンである、請求項1〜42のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記ジアルキルアミンが、前記組成物の約0.2重量%〜約10重量%の量で該組成物中に存在する、請求項1〜43のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記ジアルキルアミンが、前記組成物の約0.5重量%〜約5重量%の量で該組成物中に存在する、請求項1〜44のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記アルキルアミン成分が、前記のモノアルキルアミンであるか、または前記のモノアルキルアミンの混合物である、請求項1〜37のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記アルキルアミン成分が、前記のモノアルキルアミンである、請求項1〜37のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記アルキルアミン成分が前記のモノアルキルアミンであり、ここでm’及びmは両方とも4〜8の整数から選択される、請求項1〜37及び47のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記アルキルアミン成分が前記のモノアルキルアミンであり、ここでm’及びmは両方とも5〜7の整数から選択される、請求項1〜37及び47〜48のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記アルキルアミン成分が前記のモノアルキルアミンであり、ここでm’及びmは独立して4〜8の整数から選択される、請求項1〜37及び47〜49のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記アルキルアミン成分が前記のモノアルキルアミンであり、ここでm’及びmは独立して5〜7の整数から選択される、請求項1〜37及び47〜50のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記モノアルキルアミンが、前記組成物の約0.05重量%〜約1重量%の量で該組成物中に存在する、請求項1〜37及び47〜52のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記モノアルキルアミンが、前記組成物の約0.075重量%〜約0.5重量%の量で該組成物中に存在する、請求項1〜37及び47〜53のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記モノアルキルアミンが、前記組成物の約0.075重量%〜約0.25重量%の量で該組成物中に存在する、請求項1〜37及び47〜54のいずれか一つに記載の組成物。
- 次のステップ:
i)おおよそ室温から約200℃までである温度で請求項1〜55のいずれか一つに記載の組成物を加熱するステップ;
ii)パターン化されたフォトレジストフィルムでコーティングされた基材を、前記の加熱された組成物中に約1分間〜約60分間の時間、上記のパターン化されたフォトレジストフィルムの少なくとも一部が上記基材から除去されるまで浸漬して、パターン化フォトレジストフィルムが除去された浸漬基材を生成するステップ;
iii)浸漬ステップii)の後、パターン化されたフォトレジストフィルムが除去された前記の浸漬基材を、イソプロピルアルコール、水、またはイソプロプルアルコールと水との混合物のいずれかですすいで、浸漬ステップii)からの残留組成物を除去して、クリーンな基材を生成するステップ;
iv)任意選択的に、上記クリーンな基材を乾燥するステップ;
を含む方法。 - ステップi)において、前記組成物がおおよそ室温から約100℃までに加熱される、請求項56に記載の方法。
- ステップi)において、前記組成物が約60℃から約100℃までに加熱される、請求項56に記載の方法。
- ステップii)において、基材が金属である、請求項57〜58のいずれか一つに記載の方法。
- ステップii)において、基材が銅である、請求項57〜59のいずれか一つに記載の方法。
- ステップii)において、基材が約20分間〜約90分間浸漬される、請求項57〜60のいずれか一つに記載の方法。
- ステップii)において、基材が約20分間〜約60分間浸漬される、請求項57〜61のいずれか一つに記載の方法。
- ステップii)において、基材が約30分間〜約60分間浸漬される、請求項57〜62のいずれか一つに記載の方法。
- ステップiii)において、すすぎが、C1〜C3アルコールを用いてまたはC1〜C3アルコールと水との混合物を用いて行われる、請求項57〜63のいずれか一つに記載の方法。
- ステップiii)において、すすぎが、C1〜C3アルコールを用いて行われる、請求項57〜64のいずれか一つに記載の方法。
- ステップiii)において、すすぎが、イソプロピルアルコールを用いてまたはイソプロピルアルコールと水との混合物を用いて行われる、請求項57〜65のいずれか一つに記載の方法。
- ステップiii)において、すすぎがイソプロピルアルコールを用いて行われる、請求項57〜66のいずれか一つに記載の方法。
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