KR100317083B1 - 안정한 액체조성물 및 이의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 공지된 조성물보다 더 낯은 pH 및 더 낮은 점도를 갖는 디프로필렌 글리콜내 1,2 - 벤즈이소티아졸린 - 3 - 온 ( BIT ) 의 안정한 조성물에 관한다. BIT 는 0.75 - 1.07 몰 알칼리 금속 하이드록사이드와 1 몰 BIT를 반응시켜 얻은 알칼리 금속 염으로 존재한다.

Description

안정한 액체 조성물 및 이의 용도
본 발명은 지금까지 공지된 것보다 더 낮은 pH 및 더 낮은 점도를 갖는 디프로필렌 글리콜 및 1,2 - 벤즈이소티아졸린 - 3 - 온의 알칼리 금속염으로 구성되는 안정한 액체 조성물에 관한다.
1,2 - 벤즈이소티아졸린 - 3 - 온 (본원에서는 이후로 BIT로 언급함) 은 공인된 공업용 살균제이고 특히 수성 매질이 미생물학적으로 손상되지 않도록 보호하는데 효과적이다. 이는 특히 살균제로서 효과적이며 라텍스의 보호에 특히 적당하다. 따라서 이의 주요 용법중의 하나는 아크릴 및 아크릴레이트 페인트 에멀젼 보존용의 용기내 방부제로서 사용하는 것이다.
BIT는 수안정성이 낮고 몇몇 사람들을 과민하게 할 수 있다. 따라서, 이는 취급을 용이하게 하고 취급상의 위험을 감소시키기 위하여 수분산제로서, 또한 영국 제 1,191,253 호 및 영국 제 1,330,531 호에 기술된 바와같이 아민 용매내 안정한 용액으로서 제조되어 왔다. 몇몇 응용물에서, 아민이 휘발성이고 불쾌한 냄새를 내기 쉽기 때문에 상기와 같은 아민 조제물은 별로 관심을 끌지못하고, 예를들어 식품 포장 산업에서 사용할 수 있는 수성 접착제용과 같은 간접적 식품 접촉 응용물로 드물게 사용되고 있다. 게다가, BIT의 아민 용액은 아민 용매가 라텍스의 황변을 야기할 수도 있기 때문에 라텍스의 용기내 보존시 살균제용으로 적당하지 않을 수도 있을 것이다. 아민은 또한 혹종의 살균제와 반응하여 이들을 불활성화시킬 수 있으며 이점이 또한 상기 살충제와 함께 사용될때 BIT의 아민 조제물의 용도를 제한하는 것이다.
아민과 관련된 이러한 문제를 모면하기 위하여 BIT는 현재 일반적으로 미합중국 제 4,188,376 호에 기술된 디프로필렌 글리콜과 같은 하나 이상의 수혼화성 용매내 알칼리 금속염으로 제조된다. 상기 조제물은 해동온도 순환을 견디는 안정한 용액이고 심지어 동결된 경우 가온하자마자 회복되어 안정한 용액으로 재생된다. 20 %의 BIT 와 65 %의 디프로필렌 글리콜, 및 그 나머지로는 미합중국 제 4,188,376 호의 실시예 1에 기술된 바와같이 1 몰의 BIT와 1.1 몰의 소듐 하이드록사이드가 반응하여 BIT가 소듐 BIT로 전환되면서 얻어진 물을 함유하는 형태의 조제물이 수년동안 Proxel GXL ( Proxel은 ICI PLC의 등록 상표임)로서 시판되어 왔다. 이들 조제물은 매우 성공적이고 가장 극단적인 저온을 제외하고는 모든 온도를 견디는 것으로 입증되었다. 그러나, 이들 글리콜 조제물은 유체일때조차 저온에서 높은 점도로 인하여 취급이 곤란하고, 특히 펌핑하여 정착한 사용량을 계측할때 문제점을 야기시킨다. 이러한 조제물의 또다른 단점은 이 조제물의 pH가 높아서 (통상 pH 12 이상) 매질의 pH가 다름으로 인해 유액 페인트 또는 라텍스와 같은 피보호 매질에 가할때 응집과 'pH - 쇼크' 를 일으킬 수 있다는 것이다. 이렇게 점도와 pH 가 높아진 것은 지금까지 안정한 소듐 - BIT 용액을 제조하는데 필수적이라고 여겨왔던 알칼리의 양 및 사용하는 용매의 형태 및 양의 조합에 의한 것이다. 실제로, 미합중국 제 4,188,376 호의 모든 실시예에서 소듐염을 제조할 경우 BIT에 대하여 10 % 과량의 소듐 하이드록사이드를 사용하였다. 우리는 이제 이렇게 많은 양의 소듐 하이드록사이드가 필요하지 않으며 화학양론적 양 미만의 알칼리를 사용할 경우 조차도 안정한 용액을 얻을 수 있음을 발견하였다. 또한 디프로필렌 글리콜의 양을 감소시켜 저장특성에 나쁜 영향을 끼치지 않으면서 점도를 더 감소시킬 수 있음을 발견하였다.
본 발명은 0.75 - 1.07 몰 알칼리 금속 하이드록사이드와 1 몰 BIT 를 반응시켜 생성된 알칼리 금속염으로 존재하는 5 - 25 중량% 의 BIT 및 40 - 68 %의 디프로필렌 글리콜로 구성되는 안정한 조성물을 제공한다.
상기 조성물의 나머지는 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, C1-4- 알킬 카비톨 및 C1-4- 알칸올에서 선택된 하나 이상의 용매, 물일 수 있을 것이다.
알칼리 금속 하이드록사이드는 하나이상의 리튬, 소듐 또는 포타슘 하이드록사이드일 수 있으나, 구체적으로는 소듐 하이드록사이드이다. 조성물내 BIT의 바람직한 양은 조성물의 총 중량을 기준하여 바람직하게는 10 - 25 중량%, 더 바람직하게는 15 - 25 중량 % 및 특히 18 - 23 중량 %, 더 구체적으로 약 20 중량 %이다.
조성물내 디프로필렌 글리콜의 양은 조성물의 총 중량에 대하여 바람직하게는 50 - 65 중량 %, 더 바람직하게는 50 - 60 중량 % 및 구체적으로 52 - 58 중량 %이다. 알칼리 금속 하이드록사이드는 바람직하게는 BIT 몰당 0.80 - 1.05 몰, 더 바람직하게는 BIT 몰당 0.95 - 1.02 몰 및 특히 0.98 - 1.01 몰이다. 화학 양론적양의 BIT 및 알칼리 금속 하이드록사이드를 사용하거나 특히 공업적 규모로 제조할 수 있을 만큼 화학양론적 양에 가까운 양을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
C1-4- 저급 카비톨의 예는 메틸 및 에틸 카비톨이고 C1-4- 알칸올의 예는 메탄올, 에탄올, n - 프로판올 및 이소프로판올이다. 바람직하게는 조성물은 디프로필렌 글리콜 및 물을 제외한 기타의 용매를 함유하지 않는다.
특히 안정한 용액은 20 중량 %의 BIT, 55 중량 %의 디프로필렌 글리콜 및 4.2 - 5.7 중량 %의 소듐 하이드록사이드를 함유하고 나머지는 물인 형태로 제조하여 왔다. 이러한 용액에서 소듐 하이드록사이드의 양은 BIT의 각 몰에 대하여 0.8 - 1.07 몰이다. 상기 용액은 약 8.9 - 약 10의 pH 및 18 ℃에서 약 60 - 약 180 mPa.s. 의 점도를 갖는다. 이러한 용액은 저온에서 용이하게 유출 및 펌핑가능하고, 약 40 ℃의 고온, 약 - 13 ℃의 저온에서 저장될때 또는 - 13 - 40 ℃에서 24 시간에 걸쳐 반복적으로 순환될때 분리와 같은 바람직하지 않은 특성을 보이지 않음을 알았다. 이 용액은 또한 Na - BIT 결정으로 석출될때 조차도 저온에서 안정하다.
BIT의 취급 및 건조시 수반되는 문제점을 피하기 위하여 조성물은 BIT 수성 페이스트 (에를들어 압착 페이스트) 로부터 직접 제조될 수 있으며, 일반적으로 20 - 35 중량 %의 물을 함유한다. 조성물은 디프로필렌 글리콜 및 물의 혼합물에 알칼리 금속 하이드록사이드를 용해시키고 80 ℃까지 가열시켜 용액이 되게 함으로써 제조할 수 있을 것이다. 그 다음 BIT 압착 페이스트를 염기성 용매에 가하고 혼합물을 다시 최대 80 ℃의 온도에서 교반시켜 BIT를 용해시킬 수 있을 것이다. 용액을 주위 온도까지 냉각시킨 후 임의로 여과시킬 수 있을 것이다. 본 조성물은 점도가 낮기 때문에 미합중국 제 4,188,376 호에 기술된 조성물보다 본 발명 조성물을 사용하면 주위온도에서 더 용이하게 여과된다.
본 발명 조성물은 BIT 조제물과 유사한 미생물 억제력을 보이므로 미생물이 생장하는 매질의 미생물에 의한 손상을 막는데 사용한다.
다음 실시예는 본 발명을 예시하며, 다른 지시가 없는한 모든 부 및 퍼센트는 중량기준이다.
실시예 1 - 5 및 비교실시예 A
소듐 하이드록사이드 (14.5 부 ; BIT 1 몰당 1.09 몰)를 디프로필렌 글리콜 (150 부) 및 물(18.9 부)에 가하고 70 ℃까지 가열 및 교반시켜 소듐 하이드록사이드를 용해시켰다. BIT 압착 페이스트 (50 부 건조 BIT 와 동량인 66.6 부 : 0.331 몰)를 알카리 용액에 가하고 50 ℃에서 교반시켜 BIT를 용해시켰다. 그 다음 용액을 여과시켰더니 20 중량 %의 BIT 및 60 %의 디프로필렌 글리콜을 함유하고 나머지가 물이었으며 BIT는 BIT 각 몰에 대하여 1.09 몰 소듐 하이드록사이드로부터 생성된 Na - BIT로 존재하였다. 이 용액은 pH가 11.7이고 18 ℃에서 점도가 226 mPa.s.였다.
동일한 용액을 다음 표 1에 열거한 바와같이 더 적은 양의 소듐 하이드록사이드를 사용하여 제조하였으며 각각의 pH 및 점도를 기록하였다.
표 1
a) dpg는 디프로필렌 글리콜이다.
이 용액은 40 ℃, - 13 ℃에서 유지시킬 경우 및 - 13 - 40 ℃에서 24시간 간격으로 반복 순환시킬 경우 모두 양호한 저장 특성을 보였다. 저온에서의 저장 특성은 Na - BIT 결정이 석출된 후라도 영향을 받지 않았다.
실시예 6 - 10 및 비교실시예 B
이들 실시예에서는 150 부 대신 137.5 부의 디프로필렌 글리콜 ( dpg ) 을 사용하고 따라서 물을 증가시키는 것을 제외하고는 실시예 1 - 5에 기술한 바와 동일한 방법으로 실시하였다. 이들 용액은 모두 55 % ( w/w )의 디프로필렌 글리콜을 함유하였다. 이들 용액의 세부 사항은 다음 표2에 나타내었다.
표 2
이들 실시예의 용액은 모두 실시예 2 - 5의 용액과 동일한 저장 안정성을 보였다.
실시예 11 - 15 및 비교 실시예 c
이들 실시예에서는 150 부 대신 125 부 디프로필렌 글리콜 ( dpg ) 을 사용하고 따라서 물을 증가시키는 것을 제외하고는 실시예 1 - 5에 기술한 바와 동일한 방법으로 실시하였다. 이들 용액은 모두 50 % (w/w) 의 디프로필렌 글리콜을 함유하였다. 용액의 세부 사항은 표 3에 나타내었다.
표 3
이들 실시예의 용액은 40 ℃에서 저장시킬 경우 및 - 13 - 40 ℃에서 24 시간 간격으로 반복 순환시킬 경우, 심지어 냉각되어 Na - BIT 결정이 석출된 경우에도 모두 양호한 안정성을 보였다. - 13 ℃에서 저장될 경우 실시에 11 - 15 및 비교 실시예 C 의 용액은 모두 동결되었으나 샘플들을 주위 온도 (약 18 ℃) 로 되돌려 놓았을때 완전히 용액이 되었다.
실시예 16 - 21
디프로필렌 글리콜 ( dpg )을 40 - 65 중량 %로 변화시키면서 물의 양을 조절하여 100 %가 되게하는 것을 제외하고 실시예 9를 반복하였다. 이들 샘플은 모두 화학양론적 양의 소듐 하이드록사이드로 제조한 Na - BIT로서 존재하는 20 % BIT를 함유하였다. 세개의 다른 BIT 압착 페이스트 샘플을 사용하여 이 실험을 3회 반복하였다. - 13 ℃에서 용액의 상태 및 점도를 표 4에 나타내었다.
표 4
표 4 의 주
실시예 16 - 18 모두 가온하자마자 원상태로 회복되었다.
실시예 22
실시예 9 용액의 점도에 미치는 온도 효과를 측정하여 시판 샘플인 Proxel GXL과 비교하였다. 실시예 9의 용액은 pH 9.5를, Proxel GXL은 pH 12.0을 가졌다. 점도를 표 5에 기록하였다.
표 5
확실히 실시예 9의 용액은 저온에서 조제하는 것이 더욱 용이하다. 또한 이특수 샘플을 겨울에 3 달 동안 옥외에서 저장시켰더니 Na - BIT의 분리 또는 침전과 같은 바람직하지 않은 성질은 보이지 않았다.
실시예 23 - 25 및 비교 실시예 D 및 E
새로운 배취의 BIT 압착 페이스트를 사용하여, 소듐 하이드록사이드와 BIT의 비를 변화시키면서 실시예 10을 반복실시하여 20 중량%의 BIT 및 55 중량%의 디프로필렌 글리콜을 함유하는 조제물을 얻었다. 얻은 조제물의 특성을 다음 표 6에 나타내었다.
표 6
-13 - 40 ℃사이에서 온도를 반복적으로 순환시키면서 7주 동안 저장시킨 후 침전물 ( ppt ) 을 측정하였다.

Claims (9)

  1. 0.75 - 1.07 몰 알칼리 금속 하이드록사이드와 1 몰 BIT를 반응시켜 생성된 알칼리 금속 염으로 존재하는 5 - 25 중량 %의 1,2 -벤즈이소티아졸린 - 3 - 온(BIT) 및 40 - 68 %의 디프로필렌 글리콜로 구성되는 안정한 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 알칼리 금속 하이드록사이드가 하나 이상의 리튬, 소듐 또는 포타슘 하이드록사이드인 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 15 - 25 중량 %의 BIT를 함유하는 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 50 - 58 중량 %의 디프로필렌 글리콜을 함유하는 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, BIT 몰당 0.80 - 1.05 몰의 알칼리 금속 하이드록사이드를 함유하는 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, BIT 몰당 0.95 - 1.02 몰의 알칼리 금속 하이드록사이드를 함유하는 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 실질적으로 화학양론적인 양의 알칼리 금속 하이드록사이드 및 BIT를 함유하는 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, pH가 8.9 - 10.0인 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, 점도가 18 ℃에서 60 - 180 mPa.s 인 조성물.
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