KR100267143B1 - 편광입자 제조방법 - Google Patents
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Abstract
편광물질 입자 제조에 사용되는 반응물의 양에 대해 일정량의 물을 첨가하여 액체 광밸브 서스펜션에 유용한 편광물질 결정을 제조하는 방법.
Description
본 발명은 광밸브에서 투과성을 제어하는데 사용하는 광밸브 서스펜션에 유용한 입자제조의 개선점에 관계한다.
미국특허 제 4,877,313 호와 제 5,002,701 호는 광밸브, 광밸브 서스펜션에 유용한 입자, 및 광밸브 서스펜션을 발표한다. 이들 특허에서 흡착요오드를 함유한 편광재료는, (i) 원소형, 분자형 요오드, (ii) 할로겐화 수소산이나 암모늄이나 알칼리금속 또는 알칼리 토금속의 할로겐화물, (iii) 선구화합물을 선구화합물과 편광재료가 불용상태로 유지되는 비수성용매내 고분자 안정화제 용액의 존재하에서 반응시켜 얻은 착염으로 구성된다. 이들 입자는 액상 현택매질에 부유하며 광밸브 서스펜션을 형성한다.
광밸브 서스펜션에 현탁된 입자크기는 광밸브의 반복된 온-오프 싸이클동안 응집이나 침전현상없이 입자를 현탁상태로 유지시키도록 너무 크지 않는 것이 좋다(1㎛이하). 적절한 콜로이드 크기의 입자를 수득하는 것은 예상치 못한 것인데, 입자형성에 사용된 반응재료의 특성 및 조합, 다양한 결정화 조건 및 변수 때문이다. 큰 입자를 분쇄하면 광밸브 입자로서 기능을 하는 입자의 기능에 영향을 미친다. 따라서 초기에 적절한 크기로 입자를 형성시키는 것이 필요하다.
본 발명의 목적은 광밸브 서스펜션에 사용하기 적합한 크기의 편광재료의 결정을 제공하는 것이다.
또다른 목적은 편광재료의 입자가 초기 형성될때 적절한 크기의 편광 결정 입자를 형성시키는 수단을 제공하는 것이다.
이들과 다른 목적 및 특징과 장점은 다음의 설명에서 명확하다.
본 발명은 (i) 원소형, 분자형 요오드, (ii) 할로겐화 수소산, 또는 암모늄 또는, 알칼리금속 이나 토금속의 할로겐화물, 또한 (iii) 선구화합물을 선구화합물과 편광재료가 불용상태로 유지되는 비-수성용매에서 고분자 안정화제 용액의 존재하에서 또한 편광재료 입자를 형성시키지만 1㎛ 이상의 평균입자 길이를 가지는 편광재료 입자 형성을 가져오는 양보다는 적은양의 물의 존재하에서 반응시켜 얻은 착염으로 구성된 흡착 요오드 함유 편광재료를 제공한다.
일반적으로, 본 발명은 상기 반응혼합물로부터 형성된 편광재료 결정의 입자크기를 조절하여서, 광밸브 서스펜션에서 콜로이드성 서스펜션으로 유지되기 적절한 소형 입자만 제공하는 단계를 포함한다. 본 발명에서, 결정의 입자크기 조절은 편광재료 결정형성에 사용되는 반응매질내 물의 상대적 양을 조절하여 이루어질 수 있음이 발견되었다. 반응매질내 과잉량의 물은 광밸브 재료로는 적합치 못한 크기인 큰 결정을 형성시키며, 물이 전혀없는 곳에서 결정이 형성될 경우 광밸브입자 형성반응은 일어나지 않는다.
본 발명에 있어서, 반응물 (i), (ii), (iii)의 조합된 중량에 대해서 사용될 물의 양은 미량에서 최대 20%이다. 어느 경우나 반응 매질에 포함될 물의 양은 실험에 의해 쉽게 결정할 수 있다. 일반적으로 광밸브입자에 적합한 평균입자크기는 0.2 마이크론 내지 1 마이크론 길이범위이며 물의 양이 많을수록 입자도 커진다. 광밸브 현탁매질내 입자현탁액 함유 광밸브 서스펜션의 붕괴시간과 서스펜션내 입자크기간에 상호관계가 있음이 발견되었다. 특정입자크기에 대한 시험은 붕괴시간 측정으로 이루어진다. 최대물의 양은 약 50 밀리초의 붕괴시간에 상관되는데, 이것은 붕괴시간 검사법을 써서 1 마이크론 길이의 입자를 나타낸다.
광밸브 현탁매질내 입자 서스펜션을 적절한 전극을 수용한 5밀리간격의 유리판으로된 광밸브 전지속에 충전한다. 광밸브 서스펜션을 텅스텐 램프로 연속 조사한다. 광밸브내 입자 서스펜션은 전극에 10KHz 에서 55 볼트를 가함으로써 여자된다. 광밸브 개방상태에 도달하기 위해서는 2-3밀리초정도 걸리며, 20밀리초 후에 전기장이 차단된다. 이후에 광밸브의 완전 폐쇄상태까지 붕괴시간이 측정된다. 6밀리초("ms")의 붕괴시간은 최고 0.2 마이크론의 평균입자크기에 상응하며 20ms 붕괴시간은 0.7 마이크론 정도의 평균입자크기, 50ms 정도의 붕괴시간은 1 마이크론 이상의 평균입자 길이에 상응한다. 붕괴시간은 입자크기에 관계하며 입자가 클수록 붕괴시간도 길다. 짧은 붕괴시간이 바람직하다. 50ms 이상의 붕괴시간은 및 침전이 일어나기 쉬운 적절하지 못한 입자를 나타낸다. 그러므로 최대 수분함량은 선구 화합물에 따라 50 밀리초 이상의 붕괴시간을 갖는 결정 또는 입자 제공하는 양보다 적은것이 바람직하다. 상기 언급한 바와 같이 최대 수분함량은 반응물 (i), (ii)와 (iii) 중량기초로 20 중량% 에서 시작한다.
본 발명의 방법에 있어서, (i) 원소형, 분자형 요오드, (ii) 할로겐화 수소산이나 암모늄이나 알칼리 금속 또는 알카리 토금속의 할로겐화물, (iii) 선구화합물을 선구화합물과 편광재료가 불용인 비-수성 용매와 일정량의 물의 존재하에서 반응된다. 반응 혼합물이 형성되면, 선구화합물은 반응용기 바닥에 침전하는데, 그 이유는 선구화합물이 비수성 용매에 불용성이기 때문이다. 반응물을 서로 접촉시킴으로써 반응이 진행될 수 있지만 초음파 교반법등으로 반응혼합물을 교반하여 반응속도를 증가시키는 것이 바람직하다.
편광재료 입자를 형성하는 반응은 반응혼합물 교반과 함께 실온에서 행하며 수시간내에 완료된다. 편광재료 입자가 비수성 용매에 불용성이므로 입자는 여과, 원심분리등의 방법으로 용매로 부터 쉽게 분리된다. 잔류 비-수성 용매는 증발에 의해 제거될 수 있다.
선구화합물(iii)은 원소요오드(i) 및 할로겐화물(ii)과 반응할 때 편광 결정을 생성하는 금속이온-킬레이트화 헤테로고리 화합물이다. 선구화합물은 헤테로고리 환에 질소원자를 함유하고 또한 킬레이트기도 포함한다. 질소-함유 헤테로고리 환은 4 내지 10개의 변(member)을 포함하며 질소, 산소 또는 황에서 선택된 3개의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다. 금속이온-킬레이트화 헤테로고리화합물은 각각 4 내지 10개의 환원자를 갖는 1 내지 4개의 융합헤테로고리 환이나 4 내지 8 변을 갖는 융합 헤테로환을 포함한다. 융합 헤테로고리 환은 산소, 질소나 황중 선택된 4개까지의 헤테로 원자를 갖는 것이 적당하다.
예컨대, 금속이온-킬레이트화 헤테로고리 화합물은 하나이상의 킬레이트기 -N(H)-C(CO)-를 헤테로고리환의 환원자 일부로서 포함하는 포화나 불포화 헤테로고리환을 가질수 있다. 금속 이온-킬레이트화 헤테로고리환은 헤테로고리환의 환원자 일부로서 하나 이상의 킬레이트화기 -N=C(COOH)-를 가진 6-변 방향족(완전불포화) 헤테로고리환을 포함할 수 있다.
본 발명의 편광재료를 형성하는데 유용한 화합물(Ⅰ-Ⅴ)은 다음의 구조의 화합물을 포함한다:
여기서 R1은 카르복시, 히드록시, 2-피리딜이나 카르복시나 히드록시로 치환된 저급알킬이고 R2는 카르복시, 히드록시나 히드록시 혹은 카르복시 치환된 저급알킬이다. 저급알킬은 1 내지 4 탄소원자를 갖는 것이 바람직하다.
화합물(Ⅰ-Ⅴ)은 공지이며 이량체, 공지화합물의 동형물이나 유사물이고 공지화합물과 유사하게 제조한다.
2-피리딜기 함유 화합물(Ⅰ)와 (Ⅳ)는 2,2'-디피리딜 제조와 유사하게 생성된다.
화합물(Ⅵ)과 (Ⅶ)는 본 발명의 편광재료를 형성하는데 유용하다.
여기서, R5, R6, R7, R8은 수소나 저급 알킬이고 R5와 R6중 하나 이상은 저급알킬이다.
R5, R6, R7또한 R8이 저급알킬일때 저급알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸 및 유사체 같은 직쇄나 측쇄 알킬이 된다. 보통 저급알킬은 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는다. 일반적으로 저급알킬 치환체의 탄소수가 증가할 때 유기용매내의 화합물(Ⅵ)이나 (Ⅶ)의 용해도는 증가하고 물에서의 용해도는 감소한다. 원하는 유기용매/물 용해도의 균형은 저급알킬기를 적절히 선택하여 얻는다.
화합물(Ⅵ)과 (Ⅶ)는 공지되었고 이량체, 공지화합물의 동형물이나 유사물이고 공지화합물과 유사하게 제조할 수 있다.
바람직한 선구화합물은 특히:
글리신 무수물 (2,5-피페라진디온)
5,6-디히드로우라실
우라졸
숙신이미드
글리코루릴(아세틸렌우레아)
히단토인
알라닌무수물(3,6-디메틸-2,5-피페라진디온)
3-메톡시-2-(1H)피리돈
퀴날딘산
3,6-디메틸-피라진-2,5-디카르복실산
피라진-2,5-디카르복실산
피라진산 (2-카르복시 피라진)
4-히드록시 퀴날딘산
4-메톡시 퀴날딘산
피리딘-2-카르복실산
피콜린산
2-히드록시피리딘
바르비투르산
8-히드록시퀴놀린
시클로 루신
2,2'-디피리딜중에서 선택한다.
입자형성에 사용되는 비-수성 용매는 광밸브 서스펜션의 액체 현탁매질으로서 아세트산 이소펜틸과 같은 공지의 유기에스테르이다. 비-수성 용매로서 아세트산 헥실을 사용하는 것이 바람직하다. 또한 비-수성 용매는 고분자 안정제를 용해할 수 있어야 하지만 선구화합물과 편광재료는 비-수성 용매에 불용성이어야 한다.
반응물(ii)의 할로겐화물 성분은 보통 요오드화물이며 염화물 또는 브롬화물도 가능하다.
상술한 바에 있어서, 반응진행을 위해 조절된 양의 물이 반응매질에 들어있어야 한다. 물이 없을경우 반응이 일어나지 않고 과잉량의 물이 있을경우 입자가 너무 커진다. 사용될 물의 양을 결정하기 위해서 반응물, 고분자 안정화제, 비수성 용매 같은 공급원에 연루된 물을 계산에 포함시킬 필요가 있다. 예컨대 선구 화합물이 운반한 표면수와 선구화합물내 결정수가 계산에 포함되어야 한다.
반응매질은 또한 반응물(i), (ii)과 (iii) 중량의 5 내지 50중량%의 양으로 소량의 메탄올을 포함한다.
고분자 안정화제는 입자 응집을 방지하기 위해 사용된다. 고분자 안정화제는 광밸브 서스펜션에서 입자 응집 방지를 위해 사용하는 것으로 공지되었다. 편광재료 형성시 고분자 안정화제로서 니트로셀룰로오스를 사용하는 것이 바람직하며 광밸브 분야에 공지된 다른 고분자 안정화제도 사용할 수 있다.
편광재료 입자는 액체 현탁매질에 특히, 고분자 안정화제와 혼합물로 입자를 현탁시킴으로서 공지방식대로 광밸브 서스펜션이 된다.
일반적으로, 액체 현탁매질은 입자를 현탁시키며 입자응집 경향을 감소시켜서 입자를 현탁상태로 유지시키는 폴리머 안정화제를 용해하는 하나 이상의 전기 저항성 화학적 불활성 액체를 포함할 수 있다. 공지의 액체 현탁매질이 사용가능하다(미국특허 4,247,175). 일반적으로 액체 현탁매질 또는 이속에 용해된 고분자 안정화제중 하나 또는 둘다는 현탁된 입자를 중력 평형 상태로 유지시키도록 선택된다.
본 발명의 광밸브 서스펜션은 미국특허 4,407,565에 공지되었고 액체 매질로서 전기저항성 불활성 저분자량 액체 플루오르카본 고분자를 사용하는 것에 기초하며, 상기 고분자는 50% 이상의 원자가 할로겐 원자이고 또한 60% 이상의 할로겐 원자가 불소이며 나머지는 염소 또는 브롬인 것으로 실온에서 비중이 1.5인 특징이 있다. 액체 현탁매질은 또한 예컨대 트리알킬 트리멜리테이트 같은 혼화성 전기저항성 유기액체를 포함하여 현탁입자에 대한 중력평형을 제공하고 입자를 액상 현탁매질에서 분산하는 것을 도와준다. 혼화성 전기저항성 유기액체로 유용한 기타물질도 공지이다(미국특허 4,772,103). 또한 액체 현탁재료에 대한 세부내용도 있다(미국특허 4,407,565).
할로겐화 액체를 포함하지 않는 다른 종류의 서스펜션도 사용가능하며 충분한 양의 안정화 고분자를 사용하면 입자를 중력 평형상태로 유지할 수 있다.
또다른 광밸브 서스펜션은 가소제로 분류되는 유기액체의 액체 현탁 매질로 사용하는 것에 기초한다. 이러한 "가소제" 액체 현탁매질은 하나 이상의 전기저항성 불활성 유기액체를 함유하며 이들이 입자를 현탁하고 고체고분자 가소제를 용해한다. 예컨대 고체 고분자 가소제가 고체폴리(메타)크릴레이트일 경우 유용한 액체 현탁매질은 아디페이트, 벤조에이트, 글리세롤 트리아세테이트, 이소프탈레이트, 멜리테이트, 올레이트, 클로로파라핀, 프탈레이트, 세바케이트와 같은 폴리(메타)크릴레이트용 액체 가소제를 함유할 수도 있다. 다른 고체 고분자 안정화제용 액체 현탁매질은 이들 고분자용 가소제로 유용한 액체중 선택한다. 특히 트리-n-프로필이나 트리-n-부틸-트리멜리테이트 같은 트리알킬 트리멜리테이트, 디-옥틸 아디페이트 또는 디-2-에틸헥실 아디페이트와 같은 디알킬아디페이트가 네오펜틸(메타)크릴레이트 공중합체 기초 고분자 안정화제용 액체현탁 매질로 사용될 수 있다.
광밸브 서스펜션용 고분자 안정화제는 입자표면에 결합하고 또한 현탁매질의 비수성 액체에 용해하는 단일종 폴리머일 수 있다. 혹은, 고분자 안정화제 시스템 역할을 하는 2개이상의 고분자 안정화제가 있다. 예컨대 입자는 니트로셀룰로오스 같이 입자에 평면코팅을 제공하는 제 1 형 고분자 안정화제와 또한 제1안정화제에 결합하며 현탁매질에 용해하여 입자를 분산시키고 입자에 입체장애효과를 제공하는 하나이상의 고분자 안정화제로 코팅될 수 있다.
바람직하게는 서스펜션 상태로 입자를 유지하기 위해 액체 매질은 고분자 안정화제로서 A-B형 블럭 중합체를 포함할 수 있다(U.S. Patent application Serial No. 855,266, filed March 23, 1992, European Patent Publication 350,354). 니트로셀룰로오스나 다른 고분자 안정화제가 블럭 중합체에 추가적으로 액체 현탁매질에 제공될 수 있다. 입자를 현탁상태로 유지하기 위해 충분한 양의 A-B 블럭 중합체를 사용하는 것이 바람직하며 광밸브 서스펜션에 대해 사용되는 양은 실험적으로 결정된다. 폴리머 안정화제는 네오펜틸(메타)크릴레이트와 불포화 유기상의 공중합체와 같은 고체이거나 n-부틸아크릴레이트 및 히드록시에틸 아크릴레이트의 액체 공중합체같은 액체일 수 있다.
보통 고분자 안정화제의 양은 액체 광밸브 서스펜션 총량 기준하여 1 내지 30%, 특히 5 내지 25 중량% 이다. 그러나 고분자 안정화제 사용이 바람직하여도 모든 경우에 필요한 것은 아니다.
본 발명의 액체 광밸브 서스펜션이나 광밸브는 자외선 흡수제, 열안정화제, 비-고분자형 계면활성제와 분산제등의 상용화재료를 포함할 수 있다.
액체 광밸브 서스펜션은 광밸브 광조절기소로 사용하거나 또는 광조절기소로 사용되는 필름으로 형성될 수 있다. 예컨대 U.S 특허와 출원을 참조한다(972, 826, 972, 830, November 6,1992).
다음은 본 발명의 구체예이다.
[실시예 1]
다음의 성분을 혼합한다:
55℃에서 일정 중량까지 건조시킨 40g의 1/4sec SS 니트로셀룰로오스를 600g의 헥실 아세테이트(알수없는 양의 잔류수를 함유)에 용해하고 이 용액에 12g의 선구화합물인 피라진-2,5-디카르복실산 디히드레이트(표면수 함유) 10.56g의 무수요오드화칼슘, 18g의 요오드원소, 또한 3.5g의 무수에탄올을 첨가한다. 혼합물을 1시간동안 흔들고 그동안 편광입자가 헥실 아크릴레이트에 서스펜션으로 형성된다. 시험기로 측정시 입자 붕괴시간은 6 밀리초이었다.
[실시예 2]
0.07g의 물을 첨가하여 실시예 1이 반복된다. 입자의 붕괴시간은 9.5 밀리초였다.
[실시예 3]
0.10g의 물을 첨가하여 실시예 1이 반복된다. 입자의 붕괴 시간은 15 밀리초였다.
[실시예 4]
상기 성분을 다음과 같이 혼합한다:
55℃에서 일정 중량까지 건조시킨 10g의 1/4sec SS 니트로셀룰로오스를 150g의 헥실 아세테이트(잔류수 제거를 위해 132 분자체에 통과 건조)에 용해하고 이 용액에 3g의 선구화합물인 피라진-2,5-디카르복실산 디히드레이트(표면수 함유), 2.64g의 무수 요오드화칼슘, 4.5g의 요오드원소, 1.10g의 물 또한 3.5g의 무수 메탄올을 첨가한다. 혼합물을 1시간동안 흔들고 이후에 편광입자가 헥실 아크릴레이트에서 서스펜션으로 형성된다. 시험기로 측정시 입자 붕괴시간은 6 밀리초이었다.
[실시예 5]
0.20g의 물을 첨가하여 실시예 4를 반복한다. 입자의 붕괴시간은 8밀리초였다.
[실시예 6]
0.23g의 물을 첨가하여 실시예 4를 반복한다. 입자의 붕괴시간은 10밀리초였다.
[실시예 7]
0.30g의 물을 첨가하여 실시예 4를 반복한다. 입자의 붕괴시간은 11밀리초였다.
[실시예 8]
0.35g의 물을 첨가하여 실시예 4를 반복한다. 입자의 붕괴시간은 12밀리초였다.
[실시예 9]
0.5g의 물과 5g의 무수 메탄올을 첨가하여 실시예 4를 반복한다. 그결과로 나온 편광입자의 붕괴시간은 50 밀리초이고 입자크기는 너무 컸다.
실시예에서 보는 것과 같이 입자의 붕괴시간은(입자크기의 함수) 물의 첨가에 따라 증가한다. 선구화합물에 존재하는 표면수는 가변적이지만 대체로 선구화합물 중량에 대해 1 내지 3 중량% 범위이다. 표면수의 양은 일정량의 선구물질을 일정중량까지 건조하고 결정수로 존재하는 물의 계산치를 감하여 결정한다. 완전 수화된 선구화합물내의 결정수는 1몰의 선구화합물 당 2몰의 물의 비율로 존재한다. 결정수는 선구 화합물에 약하게 결합되어 있으므로 결정수의 일부를 상실함 없이 표면수를 제거할 수는 없다.
Claims (7)
- (i) 원소형, 분자형 요오드, (ii) 할로겐 수소산, 암모늄이나 알칼리금속 또는 알칼리 토금속의 할로겐화물, (iii) 헤테로고리환에 질소원자를 포함한 금속이온 킬레이트화 헤테로고리 화합물에서 선택된 선구화합물을 선구화합물과 편광재료가 불용상태로 유지되는 비-수성 용매에든 고분자 안정제 용액의 존재하에서 반응시켜 수득되는 착염을 포함하는 흡착 요오드 함유 편광재료에 있어서,편광재료 입자를 형성시키지만 평균 입자길이가 1마이크론을 초과하는 편광재료입자를 형성시키지 못하도록 하는 양으로 물의 존재하에서 수득되며, 상기 편광재료 입자가 1마이크론 미만의 평균길이를 가짐을 특징으로 하는 흡착요오드 함유 편광재료.
- 제 1 항에 있어서, 선구화합물이 2,5-디카르복시 피라진인것을 특징으로 하는편광재료.
- (i) 원소분자형 요오드, (ii) 할로겐 수소산, 암모늄이나 알칼리금속 또는 알칼리 토금속의 할로겐화물, (iii) 헤테로고리환에 질소원자를 포함한 금속이온 킬레이트화 헤테로고리 화합물에서 선택된 선구화합물을 선구화합물과 편광재료가 불용상태로 유지되는 비-수성 용매에든 고분자 안정제 용액의 존재하에서 반응시키는 단계를 포함하는 편광재료 입자 제조 방법에 있어서,편광재료 입자를 형성시키지만 평균 입자길이가 1마이크론을 초과하는 편광재료입자를 형성시키지 못하도록 하는 양으로 물의 존재하에서 반응이 수행되며 형성된 입자가 1마이크론 미만인 평균길이를 가짐을 특징으로 하는 편광재료 입자 제조방법.
- 제 3 항에 있어서, 선구화합물이 2,5-디카르복시 피라진인것을 특징으로 하는 편광재료 입자 제조방법.
- 제 3 항에 있어서, 반응이 메탄올 존재하에서 실행됨을 특징으로 하는 제조방법.
- 제 3 항에 있어서, 비-수성용매가 이소펜틸 아세테이트임을 특징으로 하는 제조방법.
- 제 3 항에 있어서, 물의 양이 반응물 (i), (ii)과 (iii)의 중량에 대해 미량내지 20중량% 까지인 것을 특징으로 하는 제조방법.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9574693A | 1993-07-21 | 1993-07-21 | |
| US095,746 | 1993-07-21 | ||
| US095.746 | 1993-07-21 | ||
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| US268,412 | 1994-07-08 | ||
| US268.412 | 1994-07-08 |
Publications (2)
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