KR100246711B1 - 화학증폭 포지티브형 레지스트 조성물 - Google Patents

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치히로 가나가와
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Abstract

유기용매, 알칼리가용성수지, 산발생제, 및 선택적인 용해억제제로 이루어진 화학증폭 포지티브형 레지스트 조성물에 알킬, 알콕시, 아미노 또는 디알킬아미노기와 알킬술폰산, 아릴술폰산 또는 할로겐원자를 가질 수 있는 피리딘염이 혼합된다. 원자외선에 대한 고감도 및 해상도와 T-탑 패턴형상을 유발하는 PED문제점 및 스커팅현상의 제거 때문에 본 발명의 레지스트 조성물은 치수정확도가 개선되고 미세패터닝에 적합하다.

Description

[발명의 명칭]
화학증폭 포지티브형 레지스트 조성물
[발명의 상세한 설명]
[발명의 배경]
[발명의 분야]
본 발명은 원자외선, 전자빔 및 X-선과 같은 고에너지 방사선에 고감도이고, 알칼리수용액으로 현상하여 패턴을 형성시킬 수 있으며 따라서 미세패터닝 기술에 사용하기에 적당한 화학증폭 포지티브형 레지스트 조성물에 관한 것이다.
[종래기술]
LSI 기술이 고집적화 및 고속도화가 되어감에 따라서, 패턴룰의 미세화가 더 요구되고 있다. 현 패터닝 기술은 대부분 노광에 의존하며 현재 광원의 파장에 유래하는 해상도의 본질적인 한계에 근접하고 있다. 광원으로서 g-선(파장 436nm) 또는 i-선(파장 365nm)을 사용하는 노광에서 약 0.5㎛의 패턴룰이 한계라는 것은 일반적으로 인식되고 있다. 그러한 노광기술에 의하여 제조되는 LSI에 대하여 16 메가비트 DRAM에 상당하는 집적도가 한계이다. 현재, 실험실에서 제조되는 LSI는 이 단계에 도달하고 있다. 더 미세한 패터닝기술을 개발하는 것이 절실히 요구된다.
그러한 환경하에서, 원자외선 리소그래피는 미세패터닝 기술의 차세대로서 유망한 것으로 주목받고 있다. 원자외선 리소그래피는 0.3 내지 0.4㎛ 정도로 가공할 수 있다. 광흡수가 낮은 레지스트가 사용된다면, 기판에 거의 수직인 측벽을 가진 패턴을 형성하는 것이 가능하다.
일본국 특공평 27660/1990호, 특개소 27829/1988호, 미국특허 4,491,628호 및 5,310,619호에 개시된 바와같은 산촉매를 사용하는 화학증폭 포지티브형 레지스트 재료가 최근에 개발되었다. 이들 재료는 원자외선 리소그래피에 특히 적당한 유망한 레지스트 재료인데 왜냐하면 그것은 고강도 KrF엑시머 레이저를 원자외선 광원으로 사용할 수 있으며, 고감도, 해상도 및 드라이에칭 내성을 갖기 때문이다.
그러나, 종래 화학증폭 포지티브형 레지시트는 원자외선, 전자빔 또는 X-선 리소그래피를 행할때 노광으로부터 노광후 베이킹(PEB, post-exposure baking) 까지의 방치시간 또는 지연시간이 길어진다면 라인패턴이 T-탑(Top) 형상을 갖는, 즉 패턴이 상부에서 두꺼워진다는 노광후 지연(PED, post-exposure delay)으로서 알려진 문제에 당면한다. 또한 기판과 접촉하는 레지스트의 부분이 불완전하게 용해되고 현상시 남아 있기 때문에 패턴이 하부에서 넓어지는 스커팅(skirting)현상이 일어난다. 이들 문제점은 리소그래피 공정에서 치수제어를 어렵게 만들뿐만 아니라 드라이 에칭을 사용하는 기판의 가공에서도 치수제어에 악영향을 미친다(W. Hinsberg et al., J. Photopolym. Sci. Technol., 6(4), 535-546(1993) 및T. Kumada et al., J. Photopolym., Sci. Technol., 6(4), 571-574(1993) 참조). 이들 문제점을 해결할 수 있으며 따라서 실용적으로 허용가능한 유용한 화학증폭 포지티브형 레지스트는 없었다.
이들 화학증폭 포지티브형 레지스트 재료에 대해서 공기중의 염기성 화합물은 PED문제에 크게 관여하며 기판표면상의 염기성 화합물은 스커팅 현상에 크게 관여하는 것으로 생각되고 있다. 노광은 레지스트 표면에서 산을 발생시켜서 그것은 공기중의 염기성 화합물과 반응하고 레지스트와 기판표면사이의 접합부에서 기판표면상의 염기성 화합물과도 반응하여 탈활성화된다. 그다음 불용화 층이 레지스트와 기판 표면에서 형성되어 T-탑형상과 스커팅 패턴을 가져온다.
레지스트 재료에 염기성 화합물의 첨가는 공기중의 염기성 화합물의 영향을 억제하고 PED 문제점을 해결하는데에도 효과적이라는 것이 일본국 특개평 232706/1993호 및 249683/1993호에 공지되어 있다. 그러나, 거기서 사용되는 염기성 화합물은 휘발성에 기인하여 레지스트 막으로 잘 흡수되지 않으며 레지스트 성분에 덜 상용성이며 레지스트막으로 불균일하게 분산된다. 이와같이 그 염기성 화합물은 재현방식에 있어서 그 이점을 달성할 수 없으며 해상력의 강하를 유발한다.
스커팅 현상은, 패턴프로파일이 기판에 크게 의존하며 특히 기판이 질화물막일 때, 질화물막중의 N-H결합이 화학증폭 레지스트/질화물막 기판 계면에서 산을 불활성화시키기 때문에 일어난다고 믿어진다. 이 문제점은 질화물막을 산소 플라스마와 산 약품으로 처리함으로써 해결될 수 있다(Usujima et al., Preprint of 1994 Spring Meeting of Applied Physical Society, page 566, 29a, MB-10 참조). 이 공정은 매우 비싼 산소플라스마 발생 시스템이 필요하다.
치수 정확도가 개선된 화학증폭 포지티브형 레지스트 재료가 강하게 요구되고 있다.
[발명의 개요]
그러므로, 본 발명의 목적은 T-탑패턴 형상을 유발하는 PED문제점과 스커팅 현상을 해결함으로써 치수정확도가 개선되고 미세 패터닝 기술에 적합한 충분히 높은 해상도를 가진 화학증폭 포지티브형 레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 일반식(1)으로 나타내는 피리딘 또는 피리딘 유도체의 염을 유기용매, 알칼리가용성수지, 산발생제 및 산 불안정기를 가진 선택적인 용해억제제와 혼합시킴으로써 미세패터닝 기술에 적합한 충분히 높은 해상도를 가지며 원자외선 리소그래피와 조합했을때 가장 효과적인 화학증폭 포지티브형 레지스트 조성물이 얻어진다.
식중에서, R은 수소원자, 알킬, 알콕시, 아미노 또는 디알킬아미노기이고 Y는 알킬술폰산, 아릴술폰산, 또는 할로겐원자이다. 식(1)의 피리딘 염 형태의 질소화합물이 레지스트 성분과 혼합될때, 피리딘 염은 레지스트 성분과 잘 상용되며 레지스트 막에 균일하게 분산 될 수 있다. 그후 레지스트 막은 개선된 해상력을 가진다. 공기중의 염기성 화합물과 기판표면상의 염기성 화합물에 의한 레지스트 표면상의 산탈활성화의 영향이 최소화되기 때문에, T-탑형상을 유발하는 PED문제점과 패턴하부가 두꺼워지는 스커팅 현상이 제거된다. 이것은 기판이 질화물막일때에도 해당한다. 패턴은 치수정확도가 개선된다. 즉, 개선된 성능의 화학증폭 포지티브형 레지스트 조성물이 얻어진다.
따라서, 본 발명은 (A) 유기용매, (B) 알칼리가용성수지, (C) 산불안정기를 가진 선택적인 용해억제제, 및 (D) 산발생제로 이루어진 화학증폭 포지티브형 레지스트 조성물을 제공하며, (E) 식(1)의 피리딘 염이 더 혼합된다.
[발명의 상세한 설명]
본 발명에 따르면, 화학증폭 포지티브형 레지스트 조성물은 (A) 유기용매, (B) 알칼리가용성수지, (C) 산불안정기를 가진 선택적인 용해억제제, 및 (D) 산발생제를 함유한다.
유기용매(A)의 예는 시클로헥산온 및 메틸 - 2 - n - 아밀케톤과 같은 케톤; 3 - 메톡시부탄올, 3 - 메틸 - 3 - 메톡시부탄올, 1 - 메톡시 - 2 - 프로판올 및 1 - 에톡시 - 2 - 프로판올과 같은 알코올; 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르,에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 및 디에틸렌글리콜디메틸에테르(diglyme)와 같은 에테르; 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸 락테이트, 에틸피루베이트, 부틸아세테이트, 메틸 3 - 메톡시프로피오네이트 및 에틸 3 - 에톡시프로피오네이트와 같은 에스테르를 단독 또는 둘이상의 혼합물로 포함한다. 가장 바람직한 용매는 diglyme과 1 - 에톡시 - 2 - 프로판올인데, 왜냐하면, 레지스트 조성물의 산발생제가 거기에 가장 잘 용해되기 때문이다. 유기용매는 알칼리가용성수지(B) 100 중량부당 바람직하게는 약 200 내지 1,000중량부, 보다 바람직하게는 약 400 내지 800중량부의 양으로 사용된다.
베이스 수지로서 알칼리가용성수지(B)의 바람직한 예는 폴리히드록시스티렌의 어떤 OH기의 수소원자가 산불안정기, 통상은 terr - 부톡시카르보닐기로 치환되는 폴리히드록시스티렌 유도체이지만 그것으로 수지가 한정되지는 않는다. 바람직하게는 폴리히드록시스티렌 유도체는 약 5,000 내지 약 100,000의 중량평균분자량과 10 내지 50mol%의 치환률을 가져야 한다.
산 발생제(D)의 예는 트리페닐술포늄트리플레이트와 트리페닐술포늄토실레이트를 포함한다(트리플레이트는 트리플루오로메탄술폰산에스테르의 약어이고 토실레이트는 p - 톨루엔술폰산에스테르의 약어이다.) 산 발생제는 알칼리가용성수지(B) 100 중량부당 바람직하게는 약 1 내지 20중량부, 보다 바람직하게는 2 내지 10중량부의 양으로 사용된다.
용해억제제(C)은 본 발명의 조성물에 선택적으로 첨가된다. 그것은 분자내 산으로 분해 될 수 있는 적어도 하나의 기(산불안정기)를 가져야 한다. 그 예는 비스페놀 A유도체 및 페놀프탈레인 유도체, 특히 히드록시기의 수소원자가 tert - 부톡시카르보닐기로 치환된 유도체이다. 용해억제제는 알칼리가용성수지(B) 100중량부당 바람직하게는 약 5 내지 50중량부, 보다 바람직하게는 약 10 내지 30중량부의 양으로 사용된다.
본 발명에 따르면, 종종 피리딘염으로 언급되는, 일반식(1)의 피리딘 또는 피리딘 유도체의 염이 상술된 성분을 함유하는 화학 증폭 포지티브형 레지스트 조성물에 혼합된다.
식중에서, R은 수소원자, 알킬, 알콕시, 아미노 또는 디알킬아미노기이고 Y는 알킬술폰산, 아릴술폰산 또는 할로겐원자이다.
R의 바람직한 예는 수소원자, 메틸 및 에틸과 같은 1 내지 3탄소원자를 가진 알킬기, 메톡시 및 에톡시와 같은 1 내지 3탄소원자를 가진 알콕시기, 아미노기, 및 디에틸아미노 및 디에틸아미노기와 같이 알킬부분이 1 내지 3탄소원자를 가진 디알킬아미노기를 포함한다.
Y의 바람직한 예는 트리플루오로메탄술폰산과 같은 알킬술폰산, p-틀루엔술폰산과 같은 아릴술폰산, 및 염소, 브롬 및 요오드와 같은 할로겐 원자를 포함하며, 트리플루오로메탄술폰산 및 p - 톨루엔술폰산이 특히 바람직하다.
식(1)의 피리딘 염의 예는 피리딘염산염, 콜리딘염산염, 4 - N,N - 디메틸아미노피리딘염산염, 4 - (1 - 모르폴리노)피리딘 염산염, 2 - 메톡시피리딘염산염, 2 - 에톡시피리딘염산염, 피리디늄토실레이트, 콜리디늄토실레이트, 4 - N,N - 디메틸아미노피리디늄토실레이트, 4 - (1 - 모르폴리노)피리디늄토실레이트, 2 - 메톡시피리디늄토실레이트, 2 - 에톡시피리디늄토실레이트, 피리디늄트리플레이트, 콜리디늄트리플레이트, 4 - N,N - 디메틸아미노피리디늄트리플레이트, 4 - (1 - 모르폴리노)피리디늄트리플레이트, 2 - 메톡시피리디늄트리플레이트, 및 2 - 에톡시피리디늄트리플레이트를 포함한다.
바람직하게는 식(1)의 피리딘염은 알칼기가용성수지(B) 100중량부당 약 0.05 내지 0.4중량부의 양으로 혼합된다. 이에 기초하여, 피리딘 염 0.01부 미만은 프로파일 개선에 덜 효과적이며 반면에 피리딘 염 1부를 초과하면 때때로 해상도를 저하시킨다.
상술된 성분외에, 본 발명의 레지스트 조성물은 첨가제, 예를들면 코팅성질을 개선하기 위한 계면활성제, 기판으로 부터 난반사의 영향을 줄이기 위한 광흡수물질, 및 환경안정화제와 같은 아민 화합물을 더 함유할 수 있다. 이들 선택적인 성분은 본 발명의 목적을 방해하지 않는한 통상의 양으로 첨가될 수 있다.
레지스트 조성물을 형성하기위한 본 발명의 레지스트 조성물의 사용에 관하여, 어떤 널리 알려진 리소그래피 기술이 사용될 수 있다. 예를들면, 레지스트 패턴은 레지스트 조성물을 실리콘웨이퍼상에 0.5 내지 1.5㎛의 두께로 스핀코팅하고, 코팅을 80 내지 120℃에서 예비 베이킹하고, 그것을 원자외선, 전자빔 및 X-선과 같은 고에너지선에 노출시키고, 70 내지 100℃에서 60 내지 120초 동안 베이킹(노광후베이킹 PEB)한 다음, 알칼리수용액으로 현상함으로써 형성된다. 본 발명의 레지스트 조성물은 254 내지 193nm의 원자외선과 전자빔을 사용하는 미세패터닝에 가장 적당하다.
포지티브 레지스트 조성물로서 원자외선, 전자빔 및 X-선, 특히 KrF엑시머 레이저법과 같은 고에너지선에 민감하며, 알칼리수용액으로 현상함으로써 패턴화될 수 있으며, 고감도, 해상도 및 플라스마 에칭에 대한 내성을 가져서 개선된 내열성을 가진 레지스트 패턴을 결과하는 식(1)의 피리딘염을 함유하는 레지스트 조성물을 기술한다. 레지스트 조성물은 T-탑 패턴형상을 유발하는 PED문제점과 스커팅 현상을 해결하며, 치수정확도가 개선되고 미세 페터닝 기술에 적합한 충분히 높은 해상도를 가진다. 레지스트 조성물은 실용상 매우 유용하다.
[실시예]
본 발명의 실시예는 이하 예시에 의해 주어지며 한정하는 것은 아니다.
[실시예 1-20 및 비교예 1-10]
어떤 OH기가 t - 부톡시카르보닐기에 의해 보호된 하기식 Polym. 1의 폴리히드록시스티렌, 하기식 PAG. 1 내지 PAG. 4의 오늄염으로부터 선택되는 산발생제, 하기식 DRI. 1 또는 DRI. 2의 용해억제제 및 하기식 PS.1 내지 PS.6의 염으로부터 선택되는 피리딘 염을 표 1에 나타낸 조성에 따라서 디에틸렌글리콜디메틸에테르(diglyme)에 용해시켜서 액상레지스트 조성물을 제조하였다.
각각의 조성물을 0.2-㎛ Teflon필터에 통과시켰다. 그다음 실리콘웨이퍼에 스핀코팅하여 0.8㎛ 두께의 코팅을 형성하였다. 실리콘웨이퍼를 100℃의 핫플레이트에 놓고 코팅을 120초동안 예비베이킹하였다.
막을 엑시머레이저 스텝퍼모델 NSR 2005 EX8A(Nikon사제, 조리개수 NA=0.5)에 의한 광의 패턴에 노출시키고, 90℃에서 60초동안 베이킹하고 2.38% 수산화테트라메틸암모늄으로 현상하여 포지티브형 패턴을 얻었다.
얻어진 레지스트 패턴을 다음과 같이 평가하였다.
먼저, 감도(Eth값)를 측정하였다. 0.35-㎛ 라인 - 앤드 - 스페이스(line-and-space)패턴의 상부와 하부를 1:1로 해상하는 노출량을 최적노출로하여, 이 노출에서 분리된 것으로 인식되는 라인 - 앤드 - 스페이스 패턴의 최소 선폭을 시험 레지스트의 해상도로 하였다. 해상된 레지스트 패턴의 형상을 주사형 전자현미경으로 관찰하였다 최적노출에서 노출하고 레지스트막을 여러시간 동안 방치하고 막을 베이킹함으로써 레지스트를 PED안정성에 대하여 측정하였다. 레지스트 패턴형상의 변화가 관찰되는, 예를 들면 라인패턴이 T-탑형상으로 되거나 해상이 불가능하게 되는 방치시간을 측정하였다. 방치시간이 길수록 PED안정성은 더 좋았다. 스커팅현상은 질화물 기판을 사용하고 레지스트와 기판간의 접촉부에서 패턴의 하부를 관찰함으로써 평가하였다.
결과는 표 1 및 표 2에 나타낸다.
[표 1]
[표 2]
표 1에서 알 수 있는 바와같이, 본 발명의 화학증폭 포지티브형 레지스트 조성물은 좋은감도와 고해상도를 가지며 선패턴이 T-탑 형상이 되거나 스커팅 현상이 일어나는 것을 방지한다.
일본국 특원평 270579/1994호는 여기서 참고로 포함된다.
몇가지 바람직한 구체예가 기술되었지만 많은 개량과 변형이 상기 교시에 비추어 거기서 이루어질 수 있다. 그러므로 첨부된 청구범위의 범주내에서 본 발명은 특별히 기술하지 않은 이상 실용될 수 있다.

Claims (18)

  1. (A) 유기용매, (B) 산 불안정기를 가진 알칼리 가용성수지, (C) 선택적으로, 산 불안정기를 가진 용해억제제, (D) 피리딘 염을 제외한 산발생제, 및 (E) 하기식(1)의 피리딘 염:
    (상기식에서, R은 수소원자, 알킬, 알콕시, 아미노 또는 디알킬 아미노기이고, Y는 알킬술폰산, 아릴술폰산, 또는 할로겐원자이다.)을 포함하는 것을 특징으로 하는 화학증폭 포지티브형 레지스트 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 유기용매(A)는, 케톤, 알콜, 에테르, 에스테르, 또는 그 혼합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  3. (A) 유기용매, (B) 산 불안정기를 가진 알칼리 가용성수지, (C) 선택적으로, 산 불안정기를 가진 음해억제제, (D) 상기 (B) 알칼리 가용성수지 100중량부당 0.05 내지 0.4 중량부의 하기식(1)의 피리딘 염:
    (상기식에서, R은 수소원자, 알킬, 알콕시, 아미노 또는 디알킬 아미노기이고, Y는 알킬술폰산, 아릴술폰산, 또는 할로겐원자이다.), 및 (E) 상기 일반식(1)의 피리딘염을 제외한, 1 내지 20 중량부의 산 발생제를 포함하는 것을 특징으로 하는 포지티브형 레지스트 조성물.
  4. 제2항에 있어서, 상기 유기용매(A)는, 시클로헥산온, 메틸 - 2 - n - 아밀케톤, 3 - 메톡시부탄올, 3 - 메틸 - 3 - 메톡시부탄올, 1 - 메톡시 - 2 - 프로판올, 1 - 에톡시 - 2 - 프로판올, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 에틸 피루베이트, 부틸 아세테이트, 메틸 3 - 메톡시프로피오네이트, 또는 에틸 3 - 에톡시프로피오네이트인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  5. 제2항에 있어서, 상기 알칼리 가용성수지(B)는, 존재하는 히드록시기의 약 10 내지 50 mol%의 수소원자가 산 불안정기에 의하여 치환된 폴리히드록시스티렌수지인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 유기용매는 상기 (B) 알칼리 가용성수지 100중량부당 약 200 내지 1,000중량부의 양으로 함유되는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 (B) 알칼리 가용성수지의 산 불안정기는 tert-부톡시카르보닐기인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 상기 산 발생제(D)는,
    또는
    인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 산 발생제(D)는, 트리페닐술포늄 트리플레이트 또는 트리페닐술포늄 토실레이트인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 상기 산발생제는 상기 (B) 알칼리 가용성수지 100중량부당 약 1 내지 20중량부의 양으로 함유되는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 상기 용해억제제는, 히드록실기의 최소한 하나의 수소원자가 tert-부톡시카르보닐기로 치환된 비스페놀 A 또는 페놀프탈레인 화합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 비스페놀 A 또는 페놀프탈레인 화합물인 용해억제제(C)를 함유하는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 상기 (B) 알칼리 가용성수지 100중량부당 약 10 내지 30 중량부의 용해억제제(C)를 함유하는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 상기 R은 H, C1-3-알킬, C1-3-알콕시, 또는 디 - C1-3-알킬아미노인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  15. 제1항에 있어서, Y는 트리플루오로메탄술폰산, P - 톨루엔 술폰산, 염소, 브롬, 또는 요오드인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  16. 제1항에 있어서, Y는 트리플루오로메탄술폰산 또는 P - 톨루엔 술폰산인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  17. 제1항에 있어서, 피리딘 염(E)은, 피리딘 염산염, 콜리딘 염산염, 4 - N,N - 디메틸아미노 피리딘 염산염, 4 - (1 - 모르폴리노) - 피리딘 염산염, 2 - 메톡시피리딘 염산염, 2 - 에톡시피리딘 염산염, 피리디늄 토실레이트, 콜리디늄 토실레이트, 4 - N,N - 디메틸아미노피리디늄 토실레이트, 4 - (1 - 모르폴리노피리디늄)토실레이트, 2 - 메톡시피리디늄 토실레이트, 2 - 에톡시 피리디늄 토실레이트, 피리디늄 트리플레이트, 콜리디늄 트리플레이트, 4 - N,N - 디메틸아미노피리디늄 트리플레이트, 4 - (1 - 모르폴리노)피리디늄 트리플레이트, 2 - 메톡시피리디늄 트리플레이트, 또는 2 - 에톡시피리디늄 트리플레이트인 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
  18. 제1항에 있어서, 피리딘 염(E)은, 상기 (B) 알칼리 가용성수지 100중량부당 약 0.05 내지 0.4 중량부의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170132082A (ko) * 2016-05-23 2017-12-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 오버코팅된 포토레지스트와 함께 사용하기 위한 코팅 조성물

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3549592B2 (ja) * 1994-11-02 2004-08-04 クラリアント インターナショナル リミテッド 放射線感応性組成物
JPH0954437A (ja) * 1995-06-05 1997-02-25 Fuji Photo Film Co Ltd 化学増幅型ポジレジスト組成物
TW460753B (en) * 1995-07-20 2001-10-21 Shinetsu Chemical Co Chemically amplified positive resist material
US5849461A (en) * 1995-08-01 1998-12-15 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Chemically amplified positive resist composition
DE19533608A1 (de) * 1995-09-11 1997-03-13 Basf Ag Positivarbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch und Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen
US6143467A (en) * 1998-10-01 2000-11-07 Arch Specialty Chemicals, Inc. Photosensitive polybenzoxazole precursor compositions
JP4007570B2 (ja) * 1998-10-16 2007-11-14 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物
US6338934B1 (en) * 1999-08-26 2002-01-15 International Business Machines Corporation Hybrid resist based on photo acid/photo base blending
US7192681B2 (en) 2001-07-05 2007-03-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photosensitive composition
JP4612999B2 (ja) 2003-10-08 2011-01-12 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP4524154B2 (ja) 2004-08-18 2010-08-11 富士フイルム株式会社 化学増幅型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US7820654B2 (en) * 2004-09-23 2010-10-26 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Pyrimidine compounds, process for their preparation and compositions containing them
JP4671035B2 (ja) * 2005-10-14 2011-04-13 信越化学工業株式会社 化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法
TW201106101A (en) * 2009-06-01 2011-02-16 Fujifilm Electronic Materials Chemically amplified positive photoresist composition

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH063549B2 (ja) * 1984-12-25 1994-01-12 株式会社東芝 ポジ型フォトレジスト現像液組成物
US5310619A (en) * 1986-06-13 1994-05-10 Microsi, Inc. Resist compositions comprising a phenolic resin, an acid forming onium salt and a tert-butyl ester or tert-butyl carbonate which is acid-cleavable
US5272036A (en) * 1988-10-28 1993-12-21 Matsushita Electronic Industrial Co., Ltd. Pattern forming contrast enhanced material utilizing water soluble photosensitive diazo compound and pattern forming method
DE69021119T2 (de) * 1989-04-28 1995-12-21 Fujitsu Ltd Bildherstellungsverfahren mittels einer elektrisch leitfähigen Zusammensetzung.
US5100768A (en) * 1989-05-09 1992-03-31 Kabushiki Kaisha Toshiba Photosensitive composition
US5364738A (en) * 1991-10-07 1994-11-15 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive composition

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170132082A (ko) * 2016-05-23 2017-12-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 오버코팅된 포토레지스트와 함께 사용하기 위한 코팅 조성물
KR101946254B1 (ko) 2016-05-23 2019-02-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 오버코팅된 포토레지스트와 함께 사용하기 위한 코팅 조성물

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