KR100231629B1 - 살균조성물 - Google Patents

살균조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100231629B1
KR100231629B1 KR1019940704170A KR19940704170A KR100231629B1 KR 100231629 B1 KR100231629 B1 KR 100231629B1 KR 1019940704170 A KR1019940704170 A KR 1019940704170A KR 19940704170 A KR19940704170 A KR 19940704170A KR 100231629 B1 KR100231629 B1 KR 100231629B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
active ingredient
compound
plant
formula
species
Prior art date
Application number
KR1019940704170A
Other languages
English (en)
Other versions
KR950701492A (ko
Inventor
키이쓰 하비 브라우닐
제레미 로버트 가드윈
스테판 폴 헨리
안토니 마이클 스키드모어
Original Assignee
돈 리사 로얄
제네카 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 돈 리사 로얄, 제네카 리미티드 filed Critical 돈 리사 로얄
Publication of KR950701492A publication Critical patent/KR950701492A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100231629B1 publication Critical patent/KR100231629B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Abstract

본 발명은 담체 또는 희석제; 첫 번째 활성성분으로 하기식 (I) 의 화합물; 및 두 번째 활성성분으로 하기식 (II) 의 화합물로 구성되고 첫 번째와 두 번째 활성성분들의 상대적 양이 공동작용효과를 창출해낼수 있을 정도의 양인 살균 조성물에 관한다.
식중, R1은 C1-4-알킬 또는 C3-6-싸이클로알킬 (C1-4) 알킬; 및R2은 페닐 또는 페닐 (C1-4) 알킬이고, 이 페닐 성분은 할로겐으로 치환됨.

Description

살균 조성물
본 발명은 살균 조성물과 이 조성물을 사용하여 식물의 균류감염을 퇴치하는 방법에 관한다.
EP-A2-0382375 호에서는 (E)-메틸 2-[2-(6-(2-시아노페녹시)
피리미딘-4-일옥시) 페닐 ]-3-메톡시프로페노에이트, 살균제로서의 이의 용법, 이를 합유한 조성물 및 이를 사용하여 식물의 균류감염을 퇴치하는방법에 대하여 기술하고 있다.
본 발명은 담체 또는 회석체; 첫 번째 활성성분으로 하기식 (I) 의 화합물,[(E)-메틸 2-[2-(6-(2-시아노페녹시)피리미딘-4 -일옥시) 페닐 ]-3-메톡시프로페노에이트]; 및 두 번째 활성성분으로 하기식 (II) 의 화합물로 구성되고 첫 번째와 두 번째 활성성분들의 상대적 양이 공동 작용효과를 창출해낼수 있을 정도의 양으로 포함되어있는 살균 조성물을 제공한다.
식중, R1은 C1-4-알킬 또는 C3-6-싸이클로알킬 (C1-4) 알킬; 및R2은 페닐 또는 페닐 (C1-4) 알킬이고, 이 페닐 성분은 할로겐으로 치환됨.
C3-6싸이클로알킬 (C1-4) 알킬과 페닐 (C1-4) 알킬의 알킬 성분과 알킬은 직쇄 또는 분지쇄 형태이고 예를들면 메틸, 에틸, n-부틸 또는 ter-부틸이다.
싸이클로알킬은 예를들면 싸이클로프로필이다.
하로겐은 바람직하게는 불소 또는 염소이다.
전술한 페닐 성분은 바람직하게는 2-또는 4-일치환 또는 2,4-이치환된 것이다.
본 발명의 제 1 의 양상에서, 본 발명은 두 번째 활성성분이 R1이 부틸 그룹 (특히 n -부틸 또는 ter-부틸) 또는 1-(싸이클로프로필)에트-1-일이고; R2가 모노-또는 디-클로로페닐 (특히 4-클로로페닐 또는 2,4-디클로로페닐) 또는 모노클로로페닐 (C1-2) 알킬 (특히 2-클로로벤질 또는 2-(4 -클로로페닐) 에트-1-일) 인 식 (II) 의 화합물인 살균 조성물을 제공한다.
본 발명의 제 2 의 양상에서, 식 (II) 의 화합물은 R1이 n-부틸이고 R2가 2,4-디클로로페닐, 또는 R1이 ter-부틸이고 R2가 2-클로로벤질 또는 2-(4-클로로페닐)에트-1-일인 화합물이다.
본 발명의 제 3 의 양상에서, 본 발명은 첫번째 활성성분과 두번째 활성성분의 중량비가 400 : 1-10 : 90 범위내인 조성물을 제공한다.
본 발명의 제 4 의 양상에서, 본 발명은 담체 또는 희석제; 첫번째 활성성분으로 식 (I) 의 화합물; 및 두번째 활성성분으로 하기식 (III) 의 화합물로 구성되고 첫번째와 두번째 활성성분들의 상대적 양이 공동 작용효과를 창출해 낼수있을 정도의 양, 예를들면 첫번째 활성성분과 두번째 활성성분의 중량비가 98 : 2-25 : 75 범위내,예를들어 9 : 1-25 : 75 및 98 : 2-9 : 1 인 살균 조성물을 제공한다.
본 발명의 제 5 의 양상에서, 담체 또는 희석제; 첫번째 활성성분으로식(I) 의 화합물; 및 두번째 활성성분으로 하기식 (IV) 의 화합물로 구성되고, 첫번째와 두번째 활성성분들의 상대적 양이 공동 작용효과를 창출해낼수 있을 정도의 양,예를들면 첫 번째 활성성분과 두 번째 활성성분의 중량비가 400 : 1-10 : 90 인 살균 조성물을 제공한다.
본 발명은 조성물은 하나이상의 다음과 같은 병원균을 조절하는데 사용할 수 있다;
쌀 및 밀의 Pyricularia oryzae, 및 기타 숙주의 기타 Pyricularia 종.밀의 Puccinia recondita, Puccinia striiformis 및 기타 녹병균, 보리의 Puccinia hordei, Puccinia striiformis 및 기타 녹병균, 및 예를들면 잔디, 호밀, 커피, 배, 사과, 땅콩, 사탕무, 채소, 관상용 식물과 같은 기타 숙주의 녹병균.
보리, 밀, 호밀 및 잔디의 Erysiphe graminis (가루곰팡이) 및 흡의 Sphaerotheca macularis, 호리병박 (예를들면 오이) 의 Shaerotheca fuliginea, 사과의 Podosphaera leucotricha 및 포도의 Uncinula necator 와 같은 다양한 숙주의 기타 가루곰팡이.
곡물 (예를들면; 밀, 보리, 호밀), 잔디 및 기타 숙주의 Cochliobolus 종, Helminthosporium 종, Drechslera 종 (Pyrenophora 종), Rhynchosporium 종, Septoria 종 (Mycosphaerella graminicola 및 Leptosphaeria nodorum 을 포함하여), Pseudocercosporella herpotrchoides 및 Gaeumannomyces graminis.
땅콩의 Cercospora arachidicola 및 Cercosporidium personatum 및 기타 숙주, 예를들면, 사탕무, 바나나, 간장콩 및 쌀의 기타 Cercospora 종.
토마토, 딸기, 채소, 포도 및 기타 숙주의 Botrytis cinerea (회색곰팡이) 및 기타 숙주의 기타 Botrytis 종.
채소 (예를들면 오이), 평지씨유, 사과 토마토, 곡물 (예를들면 밀) 및 기타 숙주의 Alternaria 종.
사과, 배, 핵과, 견과 (tree nuts) 및 기타 숙주의 Venturia 종 (venturia inaequalis (반점병) 를 포함하여).
곡물 (예를들어 밀) 을 포함한 숙주의 Cladosporium 종.
핵과, 견과 및 기타 숙주의 Monilinia 종.
토마토, 잔디, 밀 및 기타 숙주의 Didymella 종.
평지씨유, 잔디, 쌀, 감자, 밀 및 기타 숙주이 Phoma 종.
밀, 재목 및 기타 숙주의 Aspergillus 종 및 Aureobasidium 종.
콩, 밀, 보리 및 기타 숙주의 Ascochyta 종.
포도의 Plasmopara viticola. 상치의 Bremia lactucae 와 같은 기타 노균병, 간장콩, 담배, 양파 및 기타 숙주의 Peronospora 종, 흡의 Pseudoperonospora humuli 및 호리병박의 Pseudoperonospora cubensis.
잔디 및 기타 숙주의 Pythium 종.
토마토와 감자의 Phytophora infestans 및 채소, 딸기, 아보카도, 후추,관상용식물, 담배, 코코아 및 기타 숙주의 Phytophthora 종.
쌀 및 잔디의 Thanatephorus cucumeris 및 밀, 보리, 채소, 목화 및 잔디와 같은 다양한 숙주의 기타 Ruizoctonia 종.
잔디, 땅콩, 평지씨유 및 기타 숙주의 Sclerotinia 종.
잔디, 땅콩 및 기타 숙주의 Sclerotium 종.
잔디, 커피 및 채소를 포함한 숙주의 colletotrichum 종.
잔디의 Laetisaria fuciformis.
바나나, 땅콩, 감귤, 호도, 파파야 및 기타 숙주의 Mycosphaerella 종.
감귤, 간장콩, 멜론, 배, 루핀 및 기타 숙주의 Diaporthe 종.
감귤, 포도, 올리브, 호도, 장미 및 기타 숙주의 Elsinoe 종.
평지씨유 및 기타 숙주의 Pyrenopeziza 종.
유관속획선 고엽병을 유발하는 코코아의 Oncobasidium theobromae.
다양한 호스트, 특히 밀, 보리, 잔디 및 옥수수의 Fusarium 종, Typhula 종,
Microdochium nivale, Ustilago 종, Urocystis 종, Tilleta 종, 및 Claviceps purpurea.
목화, 감자, 토마토 및 흡을 포함한 숙주의 Verticillium 종.
사탕무 및 기타 숙주의 Ramularia 종.
특히 과일의 수확후의 병해 (예를들면, 오렌지의 Pencillium digitatum 및 P. italicum 및 Trichoderma viride, 바나나의,Colletotrichum musae 및 Gloeosporium musarum 및 포도의 Botryis cinerea).
포도의 기타 병원균, 특히 Eutypa lata, Guignardia bidwellii, phellinus igniarus, phomopsis viticola, Pseudopezicula tracheiphila 및 Stereum hirsutum.
곡물의 기타 병원균, 특히 Selonophoma donacis, sclerophthora 종, Sclerospora sorghi, nigrospora oryzae, Trichometasphaeria turcica, Cephalosporium gramineum, Epicoccum 종, Stemphylium 종, Sporobolomyces 종, Cryptosporium 종, Dilophpospora alopecuri, Phaeoseptoria urvilleana, phyllachora graminis, Omphalina pixidata 및 Platyspora pentamera.
잔디의 기타 병원균, 특히 Agaricus 종, Coprinus psychromorbidus, Epichloe typhina, Lepiota 종, Leptosphaeria korrae, Lycoperdon 종, Magnaporthe poae, Marasmius oreades, Myriosclerotinia borealis, Nigrospora Sphaerica, phialophora 종 및 Pyricularia grisea.
재목의 기타 병원균, 특히 Cephaloascus fragrans, Ceratocystis 종,
Chaetomium globosum, Coniophora puteana, Coriulus veriscolor, Dothiorella 종, Gliocladium virens, Gloeophyllum trabeum, Ophiostoma piceae, Penicillium 종, Phialophora 종, Phlebia gigantea, Poria placenta, Rhinocldiella atrovirens, Schizophyllum vaillanti, Sclerophoma pityophila, Sistorema brinkmannii, Sphaeropsis sapina, Trametes veriscolor, Trichoderma pseudokoningii, Trichderna
viride 및 진흙 곰팡이.
보리의 황색 모자이크 바이러스 (BYMV) 의 벡터와 같은 바이러스성 질병의 균벡터, 예를들면 곡물의 Polymyxa graminis.
몇몇 조성물은 시험관내에서 광범위한 항균 활성을 나타낸다.
활성성분은 식물 세포조직내에서 지엽적으로/국부적으로 이동될 것이다.
그러므로 본 발명은 앞서 정의한 살균작용을 할 수 있는 유효량의 화합물 또는 이것을 포함하는 조성물을 식물, 식물의 종자, 또는 식물 또는 종자의 소재지에 시용 (application)하는 것으로 구성되는 균류의 퇴치방법을 제공한다.
총 조성물 (고형분 및 조성물) 은 첫 번째와 두 번째 활성성분을 합해서 바람직하게는 0.0001-95 %, 더 바람직하게는 1-85 %, 예를들면 1-25 % 또는 25-60 % 를 포함한다.
식물의 엽상시용시에는 본 발명의 화합물은 헥타당 첫번째와 두번째 활성성분을 합해서 0.1-10kg, 바람직하게는 10g-8kg, 더 바람직하게는 10g-4kg의 비로 사용한다.
종자 도포용으로 사용할 경우, 본 발명의 조성물은 종자의 kg 당 첫 번째와 두 번째 활성성분을 합해서 0.0001-10 g (예를들어 0.001 g 또는 0.05 g), 바람직하게는 0.1-8 g,더 바람직하게는 0.1-4 g 의 비로 사용한다.
본 화합물은 여러방법으로 사용될 수 있다. 예를들어 이를 조제화하거나 비조제한 형태로 식물의 잎에, 종자에 또는 식물이 자라거나 심겨진 기타 배지에 직접사용될 수 있고, 또는 분무 또는 살포될 수 있고, 또는 크림 (cream) 또는 호상물 (paste) 제제로 사용될 수 있고, 또는 증기 또는 서방형 과립으로서 사용될 수 있다.
잎, 줄기, 가지 또는 뿌리를 포함하는 식물의 어떤부분에 또는 뿌리를 둘러 싼 토양에, 또는 심기전 종자에, 또는 일반적으로 토양에, 논의 물에 또는 수경 배양계에 사용가능하다. 본 발명의 조성물은 또한 식물에 주입가능하고 전기역학 분무기술 또는 기타 저부피 방법을 사용하여 채소에 분무될 수 있다.
본원에서 "식물" 은 묘목, 수풀 및 나무를 포함한다, 더구나, 본 발명의 살균방법은 예방, 보호, 방지 및 근절 처리를 포함한다.
흑종의 경우에 사용되는 조성물의 물리적 성질은 의도하는 특정목적에 따라 달라질 것이다.
조성물은 첫 번째와 두 번째 활성성분들 및 고체 희석제 또는 담체, 예를들어,고령토, 벤토나이트, 규조토 (kieselguhr), 백운석, 탄산칼슘, 활석, 마그네시아 분말, Fuller's earth, 석고, 규조토 (diatomaceous earth) 및 도토와 같은 충전물로 구성된 살포가능한 분말 또는 과립형태일 수 있다.
이러한 과립은 또 다른 처리없이 토양에 사용하기에 적당한 과립으로 미리 만들 수 있다. 이 과립은 충전제물 펠릿을 활성성분으로 함침시키거나 또는 활성성분 및 충전물 및 충전물 분말의 혼합물을 작은 알갱이화 함으로써 제조가능하다. 종자 도포용 조성물은 종자에 조성물이 부착되는 것을 돕는 시약 (예를들어 광유) 으로 구성될 수 있고; 아울러 활성성분은 종자를 도포할 목적으로 유기용매 (예를들어 n-메틸피롤리돈, 프로필렌 글릴콜 또는 N, N-디메틸포름아미드) 를 사용해 제제화될 수 있다. 조성물은 또한 분말의 액체내 분산을 촉진하는 습윤제 및 분산제로 구성된 물에 분산가능한 과립 또는 습윤가능한 분말형태일 수 있다. 분말 및 과립은 또한 충전물 및 현탁제를 포함할 수 있다.
작은 종자 도포용 조성물은 첫 번째와 두 번째 활성성분, 고체 담체 (클레이 또는 초크)및 결합제 (셀룰로즈 또는 다당물질과 같은) 로 구성된다.
조성물은 또한 가용성 분말 또는 과립형태로, 또는 극성용매내 용액 형태로 존재할 수 있을 것이다,
가용성 분말은 소듐 비카보네이트, 소듐 카보네이트, 마그네슘 설페이트 또는 다당과 같은 수용성염 및 수분산성/수용성을 개선시켜주는 습윤 또는 분산제와 활성성분을 혼합시켜 제조할 수 있다. 상기 혼합물은 미세한 분말로 분쇄시킬수 있다. 유사한 조성물 또한 수용성 과립으로 과립화시킬수 있을 것이다.
용액은 케톤, 알콜 및 그리콜 에테르와 같은 극성용액에 활성성분을 용해시켜 제조 할 수 있다. 이러한 용액은 물 희석화를 개선시키고 분무 탱크내의 결정화를 방지시켜주는 계면활성제를 함유할 것이다.
유화가능 농축물 또는 유액은 습윤제 또는 유화제를 임의로 포함한 유기용매에 활성성분을 용해시킨 다음, 혼합물을 습윤제, 또는 유화제를 함유할 수 있는 물에 부가하여 제조할 수 있다. 적당한 유기용매느 알킬벤젠 및 알킬나프탈렌같은 방향족 용매, 싸이클로헥산논 및 메틸싸이클로헥사논 같은 케톤, 클로로벤젠 및 트리클로로에탄같은 염화된 탄화수소 및 벤질알콜, 푸르푸릴알콜, 부탄올 및 글리콜 에테르같은 알콜이다.
매우 불용성인 고체의 현탁 농축물은 고체 침전을 막기 위한 현탁제 함유 분산제로 볼 또는 비드 밀링하여 제조된다.
추진압하에서 용기내에 조제물에 놓인 연무제 형태 (예를들면 플루오로트리클로 로메탄 또는 다클로로플루오로메탄) 일 수 있다. 본 화합물은 건조상태로 화화(pyrotechnic) 혼합물과 혼합되어 밀폐된 장소에서 혼합물을 함유하는 연기를 발생시키는데 적당한 조성물로 형성될 수 있다.
그와는달리, 화합물은 마이크로 캡술 형태로 사용될 수 있다. 그것은 또한 조절된 서방형 활성물질을 얻기위해 생체 분해가능한 중합체 조제물로 제제화될 것이다.
예를들어 흡수력, 분포력, 부착력 및 처리된 표면의 내구성을 증진시키는 첨가제와 같은 적당한 첨가제를 포함함으로써 여러 가지 조성물들이 다양한 용도에 더 잘 사용될 수 있다. 다양한 조성물의 생물학적 효능을 개선시키기 위하여 기타 첨가제를 포함시킬수 있다. 이러한 첨가제는 조성물로 처리한 표면상에서의 습윤 및 보유력 및 또한 활성물질의 흡수 및 이동을 개선시키기위한 계면활성 물질일 수 있거나, 또는 부가적으로, 예를들면 puccina hordei 에 대한 다엽활성을 향상시켜주는 것으로 사료되는 예를들면 흑종의 광유 및 천연 식물유 (대두 및 평지씨유) 첨가제와 같은 주성분이 유액인 분무 첨가제, 또는 이들과 기타 보조제의 배합물을 포함할 수 있다.
본 화합물은 비료 (예를들어 질소 -, 포타슘- 또는 인-을 함유하는 비료) 와의 혼합물로 사용될 수 있다. 본원 화합물을 함침하는 (예를들어, 피복시킴) 비료의 과립으로만 구성되는 조성물이 바람직하다. 그런 과립은 적당하게는 25 중량 % 까지의 화합물을 포함한다. 그러므로 본 발명은 또한 구조식 (I) 화합물 , 또는 그것의 염 또는 금속 착물 및 비료로 구성되는 비료조성물을 제공한다.
습윤성 분말, 유화 농축물 및 현탁 농축물은 습윤제, 분산제, 유화제 또는 현탁제 같은 계면활성제를 통상 함유할 것이다. 이들 제제는 양이온성, 음이온성 또는 비이온성 제제일 수 있다.
적당한 양이온성 제제는 세틸트리메틸암모늄 브로마이드 같은 4 차 암모늄 화합물이다. 적당한 음이온성 제제는 비누, 황산의 지방족 모노에스테르 염 (소듐 라우릴 설페이트 같은) 및 설포화된 방향족 화합물의 염 (소듐 도데실벤젠설포네이트, 소듐, 칼슘 또는 암모늄 리그노설포네이트, 부틸나프탈렌 설포네이트, 및 소듐 디이소 프로필-및 트리이소프로필 나프탈렌 설포네이트의 혼합물과 같은) 이다.
적당한 비이온성 제제는 올레일 또는 세틸 알콜과 같은 지방성 알콜, 또는 옥틸-또는 노닐페닐 및 옥틸크레졸 같은 알킬 페놀과 산화에틸렌의 축합 생성물이다. 기타 비이온성 제제는 장쇄 지방산 및 헥시를 무수물에서 유도된 부분 에스테르와의 축합 생성물 및 레시틴이다. 적당한 현탁제는 (폴리비닐피롤리돈 및 소듐 카복시메틸셀룰로스와 같은) 친수성 클로이드 및 벤토나이트 또는 에터풀가이트 같은 팽창토이다.
수성 분산액 또는 사용되는 조성물은 일반적으로 그 비율의 활성성분을 포함한 농축물 형태로 사용되고 그 농축물은 사용하기 전에 물로 희석시킨다. 이 농축물은 오랜 기간의 저장에 견뎌야 하고 저장후에 통상적인 분무장치로 사용할 수 있도록 충분한 시간동안 균질하게 유지되는 수성 조성물을 형성하기 위해 물로 희석될 수 있어야 한다. 농축물은 편리하게는 최고 95 중량 %, 적당하게는 1-85 중량 %, 예를들면 1-25 중량 % 또는 25-60 중량 % 의 활성성분을 포함할 수 있다. 수성 조성물을 형성하기 위해 희석시킨 후, 상기 조성물은 의도된 목적에 따라 여러양의 활성성분을 포함할 수 있지만, 0.0001-10 중량 %, 예를들어 0.005-10 중량 %의 활성성분을 포함하는 수성 조성물이 사용될 것이다.
본 발명의 조성물은 예를들어 유사한 또는 보충의 살균활성 또는 식물생장조절, 제초 또는 살충활성을 가지는 화합물과 같은 생물학적 활성을 가지는 기타 화합물을 포함할 수 있다.
부가적인 살균성 화합물이 본 발명의 조성물에 존재할 수 있을 것이다.
다른 살균제를 포함함으로써 얻어지는 조성물은 본 발명 조성물 단독일때보다 고유활성의 레벨이 더 커지고 활성 스펙트럼이 더 광대해질 수 있다.
본 발명의 조성물내에 포함될수 있는 살균 화합물의 보기로는 (±)-시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2-트리아졸-1-일)- 싸이클로헵탄올,(2RS, 3RS)-1-[3-(2-싸이클로페닐)-2-(4-플루오로페닐) 옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸, (RS)-1-아미노프로필포스폰산, (RS) - 4 - (4- 클로로페닐) - 2- 페닐 - 2 - (1H - 1,2,4 - 트리아졸 - 1 - 일메틸) 부티로니트릴, (z)-N-부트-2-에닐옥시메틸-2-클로로-2′,6′-디에틸아세트아닐리드, 1-(2-시아노-2-메톡시이미노아세틸-3-에틸우레아, 3-(2,4-디클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일) 퀴나졸린-4(3H) -온, 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)피롤-3-카보니트릴, 4-브로모 -2-시아노-N,N-디메틸-6-트리플루오로메틸벤지미다졸-1-설폰아미드, 5-에틸-5,8-디하이드로-8 -옥소-(1,3)-디옥솔-(4,5-g)퀴놀린-7-카복실산, 1-[N-(3-클로로-2, 6-크실릴)-2-메톡시아세트아미도]-1-부티로락톤, 알라니카브, 알디모프, 암프로필포스, 아닐라진, 아자코나졸, BAS 490F, 베날락실, 베노밀, 빌록사졸, 비나파크릴, 비터탄올, 블라스티시딘 S, 브로무코나졸, 무피리메이트, 부테나 클로르, 부티오베이트, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 클로르하이드레이트, 카복신, 키노메티 오네이트, 클로르벤즈티아존, 클로로넵, 클로로탈로닐, 클로로졸리네이트, 클로질락톤, 코퍼함유 화합물 (보기 : 코퍼 옥시클로라이트, 코퍼 옥시퀴놀에이트,코퍼 설페이트 및 Bordeaux 혼합물), 싸이클로헥시미드, 싸이목사닐, 싸이프로코나졸, 싸이프로푸람, 디-2-피리딜 디설파이드 1,2′-디옥사이드, 디클로플루아나이드, 디클론, 디클로부트라졸, 디클로메진, 디클로란, 디데실디메틸 암모늄 클로라이드, 디에토펜카브, 디페노코나졸,0,0-디-이소-프로필-S-벤질 티오포스페이트, 디메플루아졸, 디메트코나졸, 디메토모프, 디메티리몰, 디니코나졸, 디노캅, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논,도데모프. 도딘, 도구아딘, 에디펜포스,에폭시코나졸, 에타코나졸, 에티리몰, 에톡시퀸, 에틸 (Z)-N-벤질-N-([메틸-티오에틸린덴아미노-옥시카보닐) 아미노] 티오)-1-알라니네이트, 에트리다졸, 페나미노설프, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜퓨람, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 하이드록사이드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루오로이미드, 플루오트리마졸, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 플루실라졸, 폴펫, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸르코나졸-시스, 구아자틴,하이드록시이속사졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이소프로파닐, 부틸 카바메이트, 이소프로티올란, 카수가마이신, 만코젭, 마넵, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메트푸록삼, 메티람, 메티람-징크, 메트설포박스, 메클로부타닐, 네오아조진, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸레이스, 오가노머큐리 화합물, 옥사딕실, 옥솔린산, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 페나진옥사이드, 포세틸-A1, 인산, 프탈라이드, 폴리옥신 D, 폴리람, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로싸이미돈, 프로파모카브, 하이드로클로라이드, 프로피코나졸, 프로피넵, 프로피온산, 프로티오카브,피라카볼라이드, 피라조포스, 피리페녹스, 피로퀴놀린, 피록시푸르, 피롤니트린, 4 차 암모늄 화합물, 퀸코나졸, 퀴노메티오네이트, 퀸토젠, 라베나졸, 소튬 펜타클로로페네이트, SSF 126, 스트렙토마이신, 설퍼, 테부코나졸, 테클로프탈람, 텍카젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티카바닐, 티싸이오펜, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 티오페네이트-메틸, 티람, 티미벤코나졸, 톨클로포스-메틸, 토릴플루나이드, 1,11'-이미노디-(옥타메틸렌)디구아니딘의 트리아세테이트 염, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리싸이클라졸, 트리데모프, 트리포린, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 발리다이신 A, 바팜, 빈클로졸린, 지넵 및지람이 있다.
식물을 종자 또는 잎의 균류 병해에서 보호하기 위하여 일반식 (I) 의 화합물 토양, 토반 또는 기타 뿌리매체와 혼합시킬수 있다.
본 발명의 조성물에 합체시킬수 있는 적당한 살충제로는 퍼메트린, 펜발러레이트, 델타메트린, 싸이할로트린, 람다-싸이할로트린, 싸이퍼메트린, α-및 β-싸이퍼메트린, 싸이클로프로트린,테플루트린, 엠펜트린, 에토펜프록스, 테트라메트린, 바이오알레트린, 펜플루트린, 프랄레트린, 5-벤질-3-푸릴메틸 (E)-(1R, 3S)-2,2-디메틸-3-(2-옥소티올란-3-일-이덴메틸)싸이클로프로판 카복실레이트 및 펜타플루오로벤질(시스)-3-[2-플루오로-2-(메톡시카보닐)에테닐]-2,2-디메틸싸이클로프로판 카복실레이트와 같은 천연 피레트린 또는 피레트로이드; 프로페노포스,프로파포스, 설프로포스, 디클로르보스, 메틸 파라티온, 아진포스-메틸, 데메톤-S-메틸,헵테노포스, 티오메톤, 페나미포스, 모노크로토포스, 트리아조포스, 메타미도포스, 디메토에이트, 펜토에이트, 포스파미돈, 말라티온, 클로르피리포스, 포살론, 펜설포티온, 페티온,포르모티온, 이속사티온, 포노포스, 포레이트, 푹심, 피리미포스-메틸, 페니트로티온 및 디아지논과 같은 오가노포스페이트; 피리미카브, 클로에토카브, 카보푸란,카보닐, 이소프로카브,에티오펜카브, 알디카브, 티오푸록스, 카보설판, 벤디오카브, 페노부카브, 프로폭수르, 옥사밀 및 XMC 과 같은 카바메이트 (아릴 카바메이트 포함); 트리플루무론 및 클로로플루아주론과 같은 벤조일 우레아; 싸이헥사틴, 펜부타틴 옥사이드 및 아조싸이클로틴과 같은 유기 주석 화합물; 아버멕틴 또는 밀버마이신 (예를들면, 아바멕틴, 아버멕틴 및 밀버마이신) 과 같은 매크롤라이트; 알라타체 호르몬, 쥬바비온, 엑디손, 메토프렌 및 하이드로프렌과 같은 호르몬 및 이들의 합성 모조품; 페로몬; 및 벤젠 헥사클로라이드, DDT, 클로르단, 디엘드린 및 엔도설판과 같은유기염소 화합물이 있다.
상기한 살충제의 주요한 화학적 부류에 부가하여, 특정 타켓을 갖는 기타 살충제를 혼합물내에서 적당하게 사용할 수 있다. 예를들면, 특정 곡물용의 선택적 살충제 (예를들어 카탑 또는 부프로페진과 같이 쌀에 사용되는 줄기 나무좀 특이 살충제) 를 사용할 수 있다. 이와는 다르게, 조성물내에 또한 예를들면, 클로펜테진, 아미트라즈, 클로프디메포름, 플루벤지민, 헥시티아족스 및 테트라디폰과 같은 오볼러비사이드 (ovolaricides); 디코몰 또는 프로파지트와 같은 모틸리사이드 (motilicides); 또는 하이드라메틸논, 싸이로마진, 메토프렌, 클로르플루아주론 및 디플루벤주론과 같은 곤충성장 조절제와 같은 특정의 곤충성장 단계 조절용의 특이 살충제 또는 살비제를 포함시킬수 있을 것이다.
조성물에 사용할 살충 공동 작용제의 보기로는 피페로닐 부톡사이드, 세사멕스 및 도데실 이미다졸이 있다.
식물 생장조절 화합물이란 잡초 또는 종자싹 (seedhead), 조직형성을 조절하거나 또는 바람직스럽지 아니한 식물 ( 예를들면, 초목) 의 성장을 선택적으로 조절하는 화합물을 의미한다.
본 발명 조성물과 함께 사용될 수 있는 적당한 식물 성장조절 화합물의 보기로는 1-(4-클로로페닐)-4,6-디-메틸 -2-옥소-1,2-디하이드로피리딘-3- 카복실산; 메틸-3,6-디클로로아니세이트; 앱시신산; 다미노자이드; 다펜조켓; 디케굴락; 에테폰; 펜펜테졸; 펜루오리다미드; 이나벤파이드; 이소피리몰; 장쇄의 지방산 알콜 및산; 말레산 하이드라자이드; 멜플루이디드; 펜클로라졸-에틸; 클로라인 크로라이드; 모팩틴 (보기 : 클로로플루오로에콜); 파클로부트라졸; 치환된 벤조산 (보기 : 트리요오벤조산); 치환된 4 차 암모늄 및 포스포늄 화합물 (보기 : 클로로메켓, 클로르포늄 또는 메피켓 클로라이드); 테크나젠; 옥신 (보기 : 인돌아세트산, 인돌부티르산, 나프틸아세트산 또는 나프톡시아세트산); 싸이토키닌 (보기 : 벤지미다졸, 벤질아데닌, 벤질아미노푸린, 디페닐우레아 또는 키네틴); 지베렐린 (보기 : GA3, GA4또는 GA7); 트리아펜테놀; 벤타존과 같은 벤조-2,1,3,-티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드; 호르몬 제초제, 특히 MCPA ,MCPA-티오에틸, 디클로르프로프, 2,4,5-T, MCPB, 2,4 -DB, 메코프로프, 트리클로피르, 플루록시피르, 클로피랄라이드 및 이들의 유도체 (예 : 염, 에스테르 및 아미드) 와 같은 페녹시알칸산; 피라족시펜, 피라졸레이트 및 벤조페납과 같은 1,3-디멜틸피라졸 유도체; 디노테르브, 디노셉 및 이의 에스테르, 디노셉 아세테이트와 같은 디니트로페놀 및 이들의 유도체 (예 : 아세테이트 ); 디니트라민, 트리플루랄린, 에탈플루롤린, 펜디메탈린, 오리잘린과 같은 디니트로아닐린 제초제; 디우론, 플루메투론, 멕속수론, 네부론, 이소프로투론, 클로로톨루론, 클로록수론, 리누론, 모노리누론, 클로로브로무론, 다이무론, 메자벤즈티아주론과 같은 아릴우레아 제초제; 펜메디팜 및 데스메디팜과 같은 페닐카 바모일옥시페닐카바메이트; 클로리다존 및 노르플루라존과 같은 2-페닐피리다진-3 -온; 레나실, 브로마실 및 터바실과 같은 우라실 제초제; 아트라진, 시마진, 아지프로트린, 시아나진, 프로메트린, 디메타메트린, 시메트린 및 터부트린과 같은 트리아진 제초제; 피페로포스, 벤설라이드 및 부타미포스와 같은 포스포로트오에이트 제초제; 싸이클로에이트, 버놀레이트, 모닐네이트, 티오벤카브, 부틸에이트*, EPTC*, 트리-알레이트, 디-알레이트,에스프로카브, 티오카바질,피리데이트, 및 디메피페레이트와 같은 티오카바메이트 제초제; 메타미론 및 메트리부진과 같은 1, 2, 4-트리아진-5 -온 제초제; 2, 3, 6-TBA, 디캄바 및 클로람벤과 같은 벤조산 제초제; 프레틸라클로르, 부타클로르, 알라클로르, 프로파클로르, 프로파닐, 메타지클로르, 메톨라클로르,아세토클로르 및 디메타클로르와 같은 아닐라이드 제초제; 디클로베닐, 브로목시닐 빛 이옥시닐과 같은 디할로벤조니트릴 제초제; 달라폰, TCA 및 이들의 염과 같은 할로알칸계 제초제; 락토펜, 플루로글리코펜 또는 이들의 염 또는 에스테르, 니트로펜,비페녹스, 애시플루로펜 및 이들의 염 및 에스테르, 옥시플루오르펜, 포메사펜, 클로르니트로펜 및 클로메톡시펜과 같은 디페닐에테르 제초제; 디클로폽 및 이들의 에스테프 (메틸 에스테르와 같은), 플루아지폽 빛 이의 에스테르, 벤조일프로폽 및 이의 에스테르, 할록시폽 및 이의 에스테르, 퀴잘로폽 및 이의 에스테르 및 펜녹사프로폽 및 이의 에스테르 (에틸 에스테르와 같은) 와 같은 페녹시페녹시프로피오네이트 제초제; 알록시딤 및 이의 염, 세톡시딤, 싸이클로시이딤, 트랄콕시딤 및 클레토딤과 같은 싸이클로헥산디온 제초제; 클로로설퍼론, 설포메투론, 메트설퍼론 및 이의 에스테르와 같은 설포닐 우레아 제초제; DPX -M6313과 같은 벤즈설퍼론 및 이의 에스테르 클로리무론 및 이의 에스테르 (이들의 에틸 에스테르와 같은), 피리미설퍼론 및 이의 에스테르 (메틸 에스테르), 2-[3-(4-메톡시-6 메틸-1, 3, 5 -트리아진-질)-3-메틸우레이도-설포닐) 벤조산 에스테르 (이들의 메틸 에스테르; DPX -LS300) 및 피라조설퍼론; 이마자퀸, 이마자메타벤즈, 이마자피르 및 이의 이소프로필암모늄 염, 이마제타피르와 같은 이미다졸리디논 제초제; 플람프로프 및 이의 에스테르, 벤조일프로프-에틸, 디플루페니칸과 같은 아릴아닐라이드 제초제; 글로포세이트 및 글루포시네이트 및 이의 염 및 에스테르, 설포세이트 및 비알라포스와 같은 아미노산 제초제; 모노소듐 메탄아소네이트 (MSMA) 와 같은 유기비소 제초제; 나프로파미드, 프로피자미드, 아설람, 카베타미드, 테부탐, 브로모부티드, 이속사벤, 나프로아닐라이드 및 나프탈람과 같은 제초성 아미드 유도체; 에토푸메세이트, 신메틸린, 디펜조켓 및 이들의 염 (메틸 설페이트 염과 같은), 클로마존, 옥사디아존, 브로모페녹심, 바르반, 트리디판, 플루로클로리돈, 퀸클로락, 디티오피르 및 메파나세트를 포함한 이종 혼합 제초제; 및 접촉 제초제 (예를들면 활성성분이 파라켓 및 비피리딜륨 제초제화 같은) 및 상기한 것들의 혼합물을 들 수 있다 (* 이 화합물은 디클로르미드와 같은 연화제와 배합하여 사용하는 것이 바람직하다).
다음의 실시예는 본 발명을 예시하고자 함이다.
시험면적 20 m2내 보리에 대한 임야시험에서 Puccinia hordei (보리의 갈색 녹병균) 에 대한 본 발명 조성물 시험 (4 회 복제).
본 화합물은 탱크에서 혼합된 보조제와 현탁 농축제제로 사용하는데 목적하는 농도까지 물로 희석시켰다.
화합물을 헥타당 300 1의 물 부피로 냅색(knapsack) 분무기를 사용하여 시용 하였다. 질병압박 (disease pressure) 및 국부적 요구에 따라 GSZ 30 및 GSZ 65 간에 2 회 시용 새플을 만들었다 (GSZ = Zadoks 성장단계). 질병조절은 플로트당 25 tiller 의 육안 추정치로써 특정 엽상 갈색녹병균 % 로서 평가하였다.
결과는 평균 절대 질병 레벨 (%) 로서 나타냈고 처리안된 프로트는 80.4. % 의 평균 절대 질병 레벨을 지녔다.
[실시예 2]
Venturia inaequalis (사과반점병) 에 대한 본 발명 조성물 시험.
어린 사과싹을 John Innes Potting Compost (No. 1) 를 함유한 직경 3.8 cm (1.5 ″) 의 플라스틱 포트에 재배하였다.
현탁 농축물 또는 아세톤내 용액으로 제조한 시험 화합물을 시용전에 바로 목적하는 농도까지 물로 희석시켰다.
Venturia inaequalis 포자의 현탁액을 사과싹의 잎 아래쪽에 토포시키기 하루전 (예방보호제로서) 또는 3 일후 (기생충 근절제로서) 시험 화합물을 같은 장소에 시용하였다.
접종시킨후, 식물을 적당한 환경에 두어 감염이 진행되도록 한다음 인큐베이트시켜 질병을 평가하였다 (접종후 10-12 일째). Venturia inaequalis 전염은 처리하지않은 대조구와 비교하여 엽낭포자형성 질병의 면적 % 로 나타내었다. 4 회 복제한 식물은 처리한 회수마다 평가하였다.
근절제 처리
보호제 처리
상기 실시예에서 조성물에 존재하는 두 성분에 대한 데이터가 얻어졌다. Limpel 식에 의해, 이 데이터는 두 개의 활성성분을 함유한 조성물의 관찰되어진 활성이 예상치보다 더 높다는 것을 나타낸다. Limpel 식 (Pesticide Science (1987) 19 309-315, 312 에서).
E = X + Y-
식중 , E 는 p + q kg/ha 에서 물질 A + B 의 예상살균 활성,
X는 p kg 의 활성성분/ha 비율의 A 물질의 살균 활성 %,
Y는 q kg 의 활성성분/ha 비율의 B 물질의 살균 활성 %,
관찰된 살균활성이 Limpel 식에 따라 계산된 E 값보다 더 클 경우, A 와 B 의 배합은 공동작용을 나타낸다.

Claims (5)

  1. 담체 또는 희석제; 첫 번째 활성성분으로 하기식 (I) 의 화합물; 및 두 번째 활성성분으로 하기식 (II) 의 화합물로 구성되고 첫 번째와 두 번째 활성성분들의 상대적 양이 공동작용효과를 창출해낼수 있을 정도의 양으로, 첫 번째 활성성분과 두 번째 활성성분의 중량비가 400 : 1-10 : 90 의 범위내인 살균 조성물.
    (I)
    식중, R1은 C1-4-알킬 또는 C3-6 -싸이클로알킬 (C1-4) 알킬; 및
    R2은 페닐 또는 페닐 (C1-4) 알킬이고, 이 페닐 성분은 할로겐으로 치환됨.
  2. 제 1 항에 있어서, 두 번째 활성성분이 하기식 (III) 또는 (IV) 의 화합물인 살균 조성물.
    (III)
    (IV)
  3. 제 1 항의 조성물을 살균 유효량 식물에, 식물의 종자에 또는 식물의 서식지 또는 종자 보관장소에 사용 (appilcation) 하는 것으로 구성되는 균류 감염 퇴치방법.
  4. 담체 또는 희석제; 첫 번째 활성성분으로 식 (I) 의 화합물; 및 두 번째 활성성분으로 식 (IV) 의 화합물로 구성되고 첫 번째와 두 번째 활성성분들의 상대적 양이 공동작용 효과를 창출해낼수 있을 정도의 양으로, 첫 번째 활성성분과 두 번째 활성성분의 중량비가 400 : 1-10 : 90 의 범위내인 살균 조성물을 식물에, 식물의 종자에 또는 식물의 서식지 또는 종자 보관장소에 사용하는 것으로 구성되는 Puccinia 종에 기인한 식물의 균류 감염 퇴치방법.
  5. 담체 또는 희석제; 첫 번째 활성성분으로 식 (I) 의 화합물; 및 두 번째 활성성분으로 식 (III)의 화합물로 구성되고 첫 번째와 두 번째 활성성분들의 상대적 양이 공동작용 효과를 창출해낼수 있을 정도의 양으로, 첫 번째 활성성분과 두 번째 활성성분의 중량비가 400 : 1 -10 :90 의 범위내인 살균 조성물을 식물에, 식물의 종자에 또는 식물의 서식지 또는 종자 보관장소에 사용하는 것으로 구성되는 Venturia 종에 기인한 식물의 균류 감염 퇴치방법.
KR1019940704170A 1992-05-21 1993-05-13 살균조성물 KR100231629B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB929210830A GB9210830D0 (en) 1992-05-21 1992-05-21 Fungicidial composition
GB9210830.7 1992-05-21
PCT/GB1993/000984 WO1993022921A1 (en) 1992-05-21 1993-05-13 Fungicidal composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR950701492A KR950701492A (ko) 1995-04-28
KR100231629B1 true KR100231629B1 (ko) 1999-11-15

Family

ID=10715829

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940704170A KR100231629B1 (ko) 1992-05-21 1993-05-13 살균조성물

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0641163B1 (ko)
JP (1) JP3559558B2 (ko)
KR (1) KR100231629B1 (ko)
AT (1) ATE142421T1 (ko)
AU (1) AU665088B2 (ko)
BG (1) BG61591B1 (ko)
CA (1) CA2135997C (ko)
CZ (1) CZ285077B6 (ko)
DE (2) DE69304694T2 (ko)
ES (1) ES2092301T3 (ko)
GB (2) GB9210830D0 (ko)
GR (1) GR3021123T3 (ko)
HU (1) HU213642B (ko)
NL (1) NL350030I2 (ko)
NZ (1) NZ252237A (ko)
PL (1) PL171129B1 (ko)
RO (1) RO115585B1 (ko)
RU (1) RU2099945C1 (ko)
SK (1) SK280984B6 (ko)
TW (1) TW228468B (ko)
UA (1) UA27900C2 (ko)
WO (1) WO1993022921A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030037989A (ko) * 2001-11-08 2003-05-16 알앤엘생명과학주식회사 사이로마진과 델타메트린을 유효성분으로 하는 살충제조성물

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59401200D1 (de) * 1993-09-24 1997-01-16 Basf Ag Fungizide Mischungen
CN1064514C (zh) * 1994-06-10 2001-04-18 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
DE59603180D1 (de) * 1995-08-17 1999-10-28 Basf Ag Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit azolderivaten
JP2000509054A (ja) * 1996-04-26 2000-07-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
FR2754424A1 (fr) * 1996-10-16 1998-04-17 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique comprenant un compose triazole
FR2768901B1 (fr) * 1997-09-26 1999-11-26 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle composition fongicide
FR2768902B1 (fr) * 1997-09-26 1999-11-26 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle composition fongicide
GB9720832D0 (en) * 1997-10-01 1997-12-03 Agrevo Uk Ltd Fungicide mixtures
FR2789551B1 (fr) * 1999-02-12 2002-06-21 Aventis Cropscience Sa Compositions fongicides pour la protection des fruits
CN115927015A (zh) * 2022-12-29 2023-04-07 西南林业大学 一株Sistotrema属真菌及人工诱导菌纹木花纹的应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8903019D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
GB9016783D0 (en) * 1989-09-01 1990-09-12 Ici Plc Agrochemical compositions
MY107955A (en) * 1990-07-27 1996-07-15 Ici Plc Fungicides.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030037989A (ko) * 2001-11-08 2003-05-16 알앤엘생명과학주식회사 사이로마진과 델타메트린을 유효성분으로 하는 살충제조성물

Also Published As

Publication number Publication date
DE69304694T2 (de) 1997-02-13
NL350030I2 (nl) 2006-10-02
UA27900C2 (uk) 2000-10-16
SK280984B6 (sk) 2000-10-09
NL350030I1 (nl) 2006-09-01
SK139794A3 (en) 1995-05-10
TW228468B (ko) 1994-08-21
GB9308472D0 (en) 1993-06-09
RU2099945C1 (ru) 1997-12-27
RO115585B1 (ro) 2000-04-28
RU94046085A (ru) 1996-09-27
ATE142421T1 (de) 1996-09-15
EP0641163B1 (en) 1996-09-11
HUT68785A (en) 1995-07-28
EP0641163A1 (en) 1995-03-08
DE122008000045I2 (de) 2010-12-30
JP3559558B2 (ja) 2004-09-02
AU665088B2 (en) 1995-12-14
JPH07506589A (ja) 1995-07-20
CZ285094A3 (en) 1995-03-15
CA2135997A1 (en) 1993-11-25
GB9210830D0 (en) 1992-07-08
AU4079893A (en) 1993-12-13
GR3021123T3 (en) 1996-12-31
HU213642B (en) 1997-08-28
HU9403174D0 (en) 1995-02-28
BG61591B1 (bg) 1998-01-30
DE69304694D1 (de) 1996-10-17
CZ285077B6 (cs) 1999-05-12
DE122008000045I1 (de) 2009-01-02
NZ252237A (en) 1996-03-26
BG99187A (bg) 1995-06-30
KR950701492A (ko) 1995-04-28
ES2092301T3 (es) 1996-11-16
PL171129B1 (pl) 1997-03-28
CA2135997C (en) 2003-03-18
WO1993022921A1 (en) 1993-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69306592T2 (de) Oxa- und thiadiazolderivate und ihre verwendung als insectizide und fungizide
SK8152000A3 (en) Fungicide mixtures based on amide compounds and tetrachloisophthalonitrile
SK745685A3 (en) Pesticidal agent and agent for plant growth regulation and effective substances manufacturing process
KR100231629B1 (ko) 살균조성물
SK8132000A3 (en) Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides
CN110573015A (zh) 二氟-(2-羟基丙基)吡啶化合物作为用于防治玉米的植物病原真菌的杀真菌剂的用途
SK8182000A3 (en) Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides
DE69422379T2 (de) Thiadiazolderivate und ihre verwendung als fungizide oder insektizide
JP2005506363A (ja) 少なくとも１つのピリジルメチルベンズアミド誘導体および少なくとも１つのジチオカルバマート誘導体に基づく殺真菌性組成物
DE69314352T2 (de) Aralkyloxy-und aralkylthio alkoximino derivate und deren verwendung als fungizide
SK8162000A3 (en) Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol
DE69318036T2 (de) Arylamino-alkoximino derivate und deren verwendung als fungizide
JP3848530B2 (ja) 農園芸用殺菌組成物
EP4059931A1 (en) Oxadiazoline compound or salts thereof, agricultural and horticultural bactericide containing said compound, and method for using same
BR112020009585A2 (pt) composição pesticida e método para controle de pestes
US5100886A (en) Metal complexes of pyridyl cyclopropane carboxamide compounds which are useful as fungicides
EP3393248A1 (en) Use of crystalline forms of copper salicylate for the control of phytopathogenic bacteria
JPH10259104A (ja) 農園芸用有害生物防除組成物
WO1997011952A1 (en) Fungicides

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130719

Year of fee payment: 15

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140716

Year of fee payment: 16

EXPY Expiration of term