DE69318036T2 - Arylamino-alkoximino derivate und deren verwendung als fungizide - Google Patents

Arylamino-alkoximino derivate und deren verwendung als fungizide

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Oxim-Derivate, die als Fungizide verwendbar sind, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, Zusammensetzungen, in denen sie enthalten sind und Verfahren, in denen sie zur Bekämpfung von Pilzen, insbesondere bei Pilzbefall von Pflanzen, verwendet werden.
  • Die Druckschrift EP-A 1-0463488 offenbart bestimmte Amino-alkoximin-Derivate und deren Verwendung als Fungizide für Pflanzen.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine Verbindung zur Verfügung gestellt, die die allgemeine Formel ( I ) aufweist, in der R¹ ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;- Halogenalkyl-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-, Aryl- oder Aryl(C&sub1;&sub4;)alkylrest ist; R² ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl- oder C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkylrest ist; W ein Rest CH&sub3;O.CH=CCO&sub2;CH&sub3;, CH&sub3;O.N=CCONR³R&sup4;, CH&sub3;O.CH=CCONR³R&sup4; oder CH&sub3;O.N=CCO&sub2;CH&sub3; ist und Stereoisomere davon; und R&sup5; eine Phenyl- oder heterocyclische Einheit ist, gegebenenfalls substituiert mit Halogenatomen, Hydroxyl-, Mcrcaptogruppen, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl- ( insbesondere Methyl- und Ethylgruppen ), C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl ( insbesondere Allylgruppen ), C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyl ( insbesondere Propargylgruppen ), C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy- ( insbesondere Methoxygruppen ), C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyloxy- ( insbesondere Allyloxygruppen ), C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyloxy( insbesondere Propargyloxygruppen ), Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl- ( insbesondere Trifluormethylgruppen ), Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)-alkoxy ( insbesondere Trifluormethoxygruppen ), C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylthio ( insbesondere Methylthiogruppen ), Hydroxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylresten, gegebenenfalls substituierten Methylendioxyresten ( insbesondere gegebenenfalls mit Fluoratomen oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylresten substituiert), gegebenenfalls substituierten Arylresten ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Phenylreste ), gegebenenfalls substituierten Heteroarylresten ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Pyridyl- oder Pyrimidinylreste), gegebenenfalls substituierten Heterocyclylresten ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Pyrrolidinreste ), gegebenenfalls substituierten Aryloxyresten ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Phenoxyreste ), gegebenenfalls substituierten Heteroaryloxyresten ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Pyridyloxy- oder Pyrimidinyloxyreste ), gegebenenfalls substituierten Aryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylresten ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Benzyl-, gegebenenfalls substituierte Phenethyl- und gegebenenfalls substituierte Phenyl-n-propylreste), wobei die Alkyleinheit gegebenenfalls mit Hydroxylgruppen substituiert ist, gegebenenfalls substituierten Heteroaryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylresten ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Pyridyl- oder Pyrimidinyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste ), gegebenenfalls substituierten Aryl(C&sub2;&submin;&sub4;)alkenylresten ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Phenylethenylreste), gegebenenfalls substituierten Heteroaryl(C&sub2;&submin;&sub4;)alkenylresten ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Pyridylethenyl- oder Pyrimidinylethenylreste ), gegebenenfalls substituierten Aryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxyresten ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Benzyloxyreste ), gegebenenfalls substituierten Heteroaryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxyresten ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Pyridyl- oder Pyrimidinyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxyreste ), gegebenenfalls substituierten Aryloxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylresten ( insbesondere Phenoxymethylreste ), gegebenenfalls substituierten Heteroaryloxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylresten ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Pyridyloxy- oder Pyrimidinyloxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste ), Acyloxyresten ( einschließlich C&sub1;&submin;&sub4;- Alkanoyloxyreste ( insbesondere Acetyloxyreste ) und Benzoyloxyreste ), Cyano-, Thiocyanato-, Nitrogruppen, Resten -NR'R", -NHCOR', -NHCONR'R", -CONR'R", -COOR', -OSO&sub2;R', -SO&sub2;R', -COR', -CR'=NR" oder -N=CR'R", wobei R' und R" unabhängig voneinander Wasserstoffatome, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio-, C&sub3;&submin;&sub6;- Cycloalkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste, Phenyl- oder Benzylgruppen sind, wobei die Phenyl- und Benzylgruppen gegebenenfalls mit Halogenatomen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- oder C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxyresten substituiert sind; wenn R' und R" in dem Rest CONR'R" vorkommen, sie zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden können ( zum Beispiel einen Pyrrol-, Imidazol-, Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring ); oder zwei Substituenten, wenn sie sich in benachbarten Positionen an dem Aryl- oder Heteroarylring befinden, einen kondensierten aliphatischen Ring bilden können ( insbesondere einen kondensierten 6- gliedrigen aliphatischen Kohlenstoffring ); und R³ und R&sup4; unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylreste sind.
  • Unter einem bestimmten Gesichtspunkt stellt die vorliegende Erfindung eine Verbindung der Formel ( Ia ) zur Verfügung, in der R¹ ein Wasserstoffatom, ein C &sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-, Aryl- oder Aryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylrest ist; R² ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl- oder C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkylrest ist; W ein Rest CH&sub3;O.CH=CCO&sub2;CH&sub3;, CH&sub3;O.N=CCONR³R&sup4;, CH&sub3;O.CH=CCONR³R&sup4; oder CH&sub3;O.N=CCO&sub2;CH&sub3; ist und Stereoisomere davon; X, Y und Z bedeuten unabhängig voneinander Wasserstofl-, Halogenatome, Hydroxyl-, Mereaptogruppen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- ( insbesondere Methyl- und Ethylgruppen ), C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl- ( insbesondere Allylgruppen ), C&sub2;&submin;&sub4;- Alkinyl- ( insbesondere Propargylgruppen ), C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy- ( insbesondere Methoxygruppen ), C &sub2;&submin;&sub4;-Alkenyloxy- ( insbesondere Allyloxygruppen ), C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyloxy- ( insbesondere Propargyloxygruppen ), Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl- ( insbesondere Trifluormethylgruppen ), Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy- ( insbe-sondere Trifluormethoxygruppen ), C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio ( insbesondere Methylthiogruppen ), Hydroxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;- Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste, gegebenenfalls substituierte Methylendioxyreste ( insbesondere gegebenenfalls mit Fluoratomen oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylresten substituiert ), gegebenenfalls substituierte Arylreste ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Phenylreste), gegebenenfalls substituierte Heteroarylreste ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Pytidyl- oder Pyrimidinylreste ), gegebenenfalls substituierte Heterocyclylreste ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Pyrrolidinreste ), gegebenenfalls substituierte Aryloxyreste ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Phenoxyreste ), gegebenenfalls substituierte Heteroaryloxyreste ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Pyridyloxy- oder Pyrimidinyloxyreste ), gegebenenfalls substituierte Aryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Benzyl-, gegebenenfalls substituierte Phenethyl- und gegebenenfalls substituierte Phenyl-n- propylgruppen ), wobei die Alkyleinheit gegebenenfalls mit Hydroxylgruppen substituiert ist, gegebenenfalls substituierte Heteroaryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Pyridyl- oder Pyrimidinyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste ), gegebenenfalls substituierte Aryl(C&sub2;&submin;&sub4;)alkenylreste ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Phenylethenylreste ), gegebenenfalls substituierte Heteroaryl(C&sub2;&submin;&sub4;)alkenylreste ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Pyridylethenyl- oder Pyrimidinylethenylreste ), gegebenenfalls substituierte Aryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxyreste ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Benzyloxyreste ), gegebenenfalls substituierte Heteroaryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxyreste ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Pyridyl- oder Pyrimidinyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxyreste ), gegebenenfalls substituierte Aryloxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste ( insbesondere Phenoxymethylreste ), gegebenenfalls substituierte Heteroaryloxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste ( insbesondere gegebenenfalls substituierte Pyridyloxy- oder Pyrimidinyloxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste ), Acyloxyreste ( einschließlich C&sub1;&submin;&sub4;-Alkanoyloxyresten ( insbesondere Acetyloxyreste) und Benzoyloxyresten ), Cyano-, Thiocyanato-, Nitrogruppen, Reste -NR'R", -NHCOR', -NHCONR'R", -CONR'R", -COOR', -OSO&sub2;R', -SO&sub2;R', -COR', -CR'=NR" oder -N=CR'R", wobei R' und R" unabhängig voneinander Wasserstoffatome, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste, Phenyl- oder Benzylgruppen sind, wobei die Phenyl- und Benzylgruppen gegebenenfalls mit Halogenatomen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxyresten substituiert sind; wenn R' und R" in dem Rest CONR'R" vorkommen, sie zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden können ( zum Beispiel einen Pyrrol-, Imidazol-, Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring ); oder zwei Substituenten, wenn sie sich in benachbarten Positionen an dem Aryl- oder Heteroarylring befinden, einen kondensierten aliphatischen Ring bilden können ( insbesondere einen kondensierten 6-gliedrigen aliphatischen Kohlenstoffring ); und R³ und R&sup4; unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylreste sind.
  • Da die Doppelbindung der Propenoat-, Oxyiminoacetamid- oder Oxyiminoacetatgruppe unsymmetrisch substituiert ist, können die erfindungsgemäßen Verbindungen in Form von Gemischen aus ( E )- und ( Z )-Konfigurationsisomeren erhalten werden. Diese Gemische können jedoch in die Einzelisomere getrennt werden, und diese Erfindung umfaßt solche Isomere und Gemische davon in allen Verhältnissen, einschließlich solcher, die im wesentlichen aus dem ( Z )-Isomer bestehen und solcher, die im wesentlichen aus dem ( E ) -Isomer bestehen. Die ( E )-Isomere sind stärker fungizid wirksam und stellen eine bevorzugte erfindungsgemäße Ausführungsform dar.
  • Gegebenenfalls substituierte Methylendioxyreste schließen die Reste -OCH&sub2;O-, -OCHFO-, OCF&sub2;O, -OCH(CH&sub3;)O- und OC(CH&sub3;)&sub2;O- ein.
  • Substituenten, die an den Aryl- oder Heteroarylringen eines beliebigen der vorstehenden Substituenten vorhanden sein können, schließen einen oder mehrere der Folgenden ein: Halogenatome, Hydroxyl-, Mercaptogruppen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyl-, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyloxy-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyloxy-, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxy-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio-, Hydroxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;- Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-, Alkanoyloxyreste, Benzoyloxy-, Cyano-, Thiocyanato-, Nitrogruppen, Reste -NR'R", -NHCOR', -NHCONR'R", -CONR'R", -COOR', -SO&sub2;R', -OSO&sub2;R', -COR', -CR'=NR" oder -N=CR'R", in denen R' und R" die vorstehenden Bedeutungen haben.
  • Es wird bevorzugt, daß R³ ein Wasserstoffatom und R&sup4; eine Methylgruppe ist.
  • Arylreste sind bevorzugt Phenylgruppen.
  • Heteroarylreste schließen 5- und 6-gliedrigen aromatische Ringe ein, die ein oder mehrere Heteroatome, ausgewählt aus der Liste, umfassend Sauerstoff-, Schwefel- und Stickstoffatome, einschließen und können zu benzoiden Ringsystemen kondensiert sein. Beispiele für Heteroarylreste sind Pyridinyl-, Pyrimidinyl-, Pyridazinyl-, Pyrazinyl-, Triazinyl-, Furyl-, Thienyl-, Pyrrolyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Triazolyl-, Oxazolyl-, Isoxazolyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl-, Chinolinyl-, 1 sochinolinyl-, Cinnolinyl-, Chinazolinyl-, Chinoxalinyl-, Indolinyl-, Isomdolinyl-, Benzofuranyl-, Benzothiophenyl- und Benzimidazolinylgruppen.
  • Heterocyclylreste schließen Heteroarylreste, wie vorstehend definiert, ein und umfassen nicht- aromatische Ringe, wie Morpholin und Piperidin.
  • Alkyleinheiten und die Alkyleinheit der Alkoxy- und Halogenalkylreste enthalten bevorzugt, sofern es nicht anderweitig angegeben ist, 1 bis 6, stärker bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Sie können in Form von geraden oder verzweigten Ketten vorliegen, zum Beispiel als Methyl-, Ethyl-, n- oder Isopropyl oder n-, sek.-, Iso- oder tert.-Butylgruppen.
  • Alkenyl- und Alkinyleinheiten enthalten bevorzugt, sofern es nicht anderweitig angegeben ist, 2 bis 6, stärker bevorzugt 2 bis 4 Kohlenstoffatome. Sie können in Form von geraden oder verzweigten Ketten vorliegen und die Alkenyleinheiten können, wenn es geeignet ist, entweder ( E )- oder ( Z )-Konfiguration aufweisen. Beispiele sind Vinyl-, Allyl- und Propargylgruppen.
  • Halogenatome sind üblicherweise Fluor-, Chlor- oder Bromatome.
  • Unter einem weiteren Gesichtspunkt stellt die vorliegende Erfindung eine Verbindung der Formel ( I ) oder ( Ia ) zu Verfügung, wobei W ein Rest CH&sub3;O.CH=CCO&sub2;CH&sub3; ist.
  • Es wird bevorzugt, daß R¹ ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest ( insbesondere eine Methylgruppe ) ist. Verbindungen, in denen R¹ ein Wasserstoffatom ist, stellen eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dar.
  • Es wird bevorzugt, daß R² eine Methylgruppe ist.
  • Unter einem weiteren Gesichtspunkt stellt die vorliegende Erfindung eine Verbindung der Formel ( I ) zur Verfügung, in der R&sup5; ein Phenylrest ist, der mit zumindest einer elektronenziehenden Gruppe substituiert ist. Elektronenziehende Gruppen sind zum Beispiel Halogenatome, ( wie Fluor-, Chlor- oder Bromatome ), Cyano-, Nitrogruppen, Esterreste ( wie CO&sub2;-Alkylreste) oder Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-Reste ( wie CF&sub3;-Gruppen ) und ein elektronenziehender Substituent kann mit einem oder mehreren weiteren elektronenziehenden Substituenten oder mit einem oder weiteren Substituenten am Phenylring kombiniert werden.
  • Unter einem weiteren Gesichtspunkt stellt die vorliegende Erfindung eine Verbindung der Formel ( Ib ) zur Verfügung, in der R¹ ein Wasserstoffatom oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest ( wie eine Methylgruppe ) ist; und R&sup5; ein Phenylrest ist, gegebenenfalls substituiert ( wie unsubstituiert oder substituiert mit 1, 2 oder 3 Substituenten ) mit Halogenatomen ( wie Fluor- oder Chloratomen ), C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- ( wie Methylgruppen ), C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl- ( wie Vinyl- oder Allylgruppen ), C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyl- ( wie Propargylgruppen ), C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy- ( wie Methoxy- oder Ethoxygruppen ), C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyloxy- ( wie Allyloxygruppen ), C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyloxy ( wie Propargyloxygruppen ), Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl- ( wie CF&sub3;-Gruppen ), Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)-alkoxy (wie OCF&sub3;-Gruppen), C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl- ( wie Methoxymethylgruppen ), Acyloxyresten ( wie Acetyloxy- oder Benzoyloxygruppen ), Cyano-, Thiocyanato-, Nitrogruppen, Resten -NR'R", -NHCOR', -CONR'R", -COOR', oder -COR', wobei R' und R" unabhängig voneinander Wasserstoffatome, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxyreste sind.
  • Unter einem weiteren Gesichtspunkt stellt die vorliegende Erfindung eine Verbindung der Formel ( Ib ) zur Verfügung, in der R' ein Wasserstoffatom ist und R&sup5; ein Phenylrest ist, gegebenenfalls substituiert mit Halogenatomen ( insbesondere Chlor- oder Fluoratome ), Cyano-, Nitrogruppen, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylresten ( wie CF&sub3;-, C&sub2;F&sub5;-, CF&sub3;CH&sub2;- oder CH&sub3;CF&sub2;- Gruppen ) oder Resten -COOR', in denen R' ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest ( insbesondere eine Methylgruppe ) ist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine Verbindung der Formel ( Ia ) zur Verfügung, in der R¹ ein Wasserstoffatom oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest ( insbesondere eine Methylgruppe ) ist; R² ein C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylrest ( insbesondere eine Methylgruppe ) ist; W ein Rest CH&sub3;OCH=CCO&sub2;CH&sub3;, CH&sub3;O.N=CCO&sub2;CH&sub3;, CH&sub3;O.N=CCONHR&sup4; oder CH&sub3;O.CH=CCONHR&sup4; ( wobei R&sup4; ein C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylrest ( insbesondere eine Methylgruppe ) ist; und Y und Z beide Wasserstoffatome sind und X ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;&submin;&sub4;halogenalkylrest ( insbesondere eine Trifluormethylgruppe ), ein Halogenatom ( insbesondere ein Chloratom ), ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest ( insbesondere eine Methylgruppe ), eine Cyanogruppe oder ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxyrest ( insbesondere eine Methoxygruppe ) ist.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die Verbindungen der Formel ( I ), die in den Tabellen 1 bis 8 aufgeführt sind, erläutert. Die Verbindungen der Tabelle 1 weisen die allgemeine Formel ( I ) auf, wobei W ein Rest CH&sub3;O.CH=CCO&sub2;CH&sub3; ist, R¹ ein Wasserstoffatom und R² eine Methylgruppe ist. Tabelle 1
    • Tabelle 2
  • Tabelle 2 umfaßt 362 Verbindungen der Formel ( I ), wobei W eine Gruppe CH&sub3;O.CH=CCO&sub2;CH&sub3; ist, sowohl R¹ als auch R² Methylgruppen sind und R&sup5; so ist, wie es in Tabelle 1 aufgelistet ist.
    • Tabelle 3
  • Tabelle 3 umfaßt 362 Verbindungen der Formel ( I ), wobei W eine Gruppe CH&sub3;O.CH=CCONHCH&sub3; ist; R¹ ein Wasserstoffatom ist; R² eine Methylgruppe ist und R&sup5; so ist, wie es in Tabelle 1 aufgelistet ist.
    • Tabelle 4
  • Tabelle 4 umfaßt 362 Verbindungen der Formel ( I ), wobei W eine Gruppe CH&sub3;O.CH=CCONHCH&sub3; ist, sowohl R¹ als auch R² Methylgruppen sind und R&sup5; so ist, wie es in Tabelle 1 aufgelistet ist.
    • Tabelle 5
  • Tabelle 5 umfaßt 362 Verbindungen der Formel ( I ), wobei W eine Gruppe CH&sub3;O.N=CCO&sub2;CH&sub3; ist; R¹ ein Wasserstoffatom ist; R² eine Methylgruppe ist und R&sup5; so ist, wie es in Tabelle 1 aufgelistet ist.
    • Tabelle 6
  • Tabelle 6 umfaßt 362 Verbindungen der Formel ( I ), wobei W eine Gruppe CH&sub3;O.N=CCO&sub2;CH&sub3; ist, sowohl R¹ als auch R² Methylgruppen sind und R&sup5; so ist, wie es in Tabelle 1 aufgelistet ist.
    • Tabelle 7
  • Tabelle 7 umfaßt 362 Verbindungen der Formel ( I ), wobei W eine Gruppe CH&sub3;O.N=CCONHCH&sub3; ist; R¹ ein Wasserstoffatom ist; R² eine Methylgruppe ist und R&sup5; so ist, wie es in Tabelle 1 aufgelistet ist.
    • Tabelle 8
  • Tabelle 8 umfaßt 362 Verbindungen der Formel ( I ), wobei W eine Gruppe CH&sub3;O.N=CCONHCH&sub3; ist, sowohl R¹ als auch R² Methylgruppen sind und R&sup5; so ist, wie es in Tabelle 1 aufgelistet ist.
    • Tabelle I
  • In Tabelle I sind für bestimmte in den Tabellen 1 bis 8 beschriebene Verbindungen Schmelzpunkte und Protonen-NMR-Daten, die bei 270 MHz erhalten wurden, aufgeführt. Die chemischen Verschiebungen werden bei 20ºC bezogen auf Tetramethylsilan in ppm gemessen und als Lösungsmittel wurde, Deuteriochloroform verwendet, sofern es nicht anderweitig angegeben ist. Es werden die folgenden Abkürzungen verwendet:
  • s = Singulett m = Muliplett
  • d = Dublett br = breit
  • t = Triplett ppm = parts per million
  • dd = doppeltes Dublett
  • * Ein 93:7 Gemisch mit Verbindung 101(1).
  • Verbindungen der Formel ( IV ) (das heißt Verbindungen der Formel ( I ), in denen R¹ ein Wasserstoffatom ist) können durch Umsetzen einer Verbindung der Formel ( II ) mit einer Verbindung der Formel ( III ) gegebenenfalls in Gegenwart einer Base ( wie Triethylamin oder Pyridin ) gegebenenfalls in einem geeigneten Lösungsmittel ( wie Diethylether oder Tetrahydrofuran) bei einer Temperatur von 20-110ºC hergestellt werden.
  • Verbindungen der Formel ( I ), in denen R' wie vorstehend definiert ist, jedoch kein Wasserstoffatom ist, können durch Umsetzen einer Verbindung der Formel ( IV ) mit einer Verbindung der Formel R¹L ( wobei R¹ kein Wasserstoffatom ist ) in Gegenwart einer Base ( wie Natriumhydrid, Kaliumcarbonat oder Triethylamin ) in einem geeigneten Lösungsmittel ( wie Diethylether oder Tetrahydrofuran ) bei einer Temperatur von 20-110ºC hergestellt werden.
  • Beispiel für L-Gruppen sind Halogenatome ( einschließlich Fluor-, Brom- und Iodatome, wobei Chloratome bevorzugt sind ) oder MeOSO&sub2;-Gruppen. Die L-Gruppe einer Verbindung der Formel ( II ) kann ebenfalls eine Methoxygruppe sein.
  • Verbindungen der Formel ( II ), in denen L keine Methoxygruppe ist, können durch Umsetzen von Amiden der Formel ( V ) mit einem Halogenierungsmittel, wie Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphortribromid, Phosphorpentabromid, Phosphoroxychlorid oder Phosphoroxybromid, gegebenenfalls in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, hergestellt werden.
  • Eine Verbindung der Formel ( II ), in der L eine Methoxygruppe ist, kann durch Umsetzen eines Amins der Formel R&sup5;NH&sub2; mit Trimethylorthoaeetat in Gegenwart einer Lewis-Säure ( wie Zink(II)chlorid, Aluminiumtrichlorid oder Bortrifluoridetherat ) gegebenenfalls in einem geeigneten Lösungsmittel hergestellt werden.
  • Verbindungen der Formel ( IV ) können in der tautomeren Form ( IVA ) vorkommen, sie kommen jedoch üblicherweise in der Form ( IV ) vor.
  • Unter einem weiteren Gesichtspunkt stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel ( I ) zur Verfügung.
  • Die Verbindungen sind wirksame Fungizide und können zur Bekämpfung eines oder mehrerer der folgenden Pathogene verwendet werden: Pyricularia oryzae auf Reis und Weizen und weitere Pyricularia spp. auf weiteren Wirtspflanzen; Puccinia recondita, Puccinia striiformis und weitere Rostpilze auf Weizen, Puccinia hordei, Puccinia striiformis und weitere Rostpilze auf Gerste und Rostpilze auf weiteren Wirtspflanzen wie zum Beispiel Rasen, Roggen, Kaffee, Birnen, Äpfel, Erdnüsse, Zuckerrüben, Gemüse- und Zierpflanzen; Erysiphe graminis ( Echter Mehltaupilz ) auf Gerste, Weizen, Roggen und Rasen und weitere Echte Mehltaupilze auf verschiedenen Wirtspflanzen, wie Sphaerotheca macularis auf Hopfen, Sphaerotheca fuliginea auf Kürbisgewächsen ( zum Beispiel Gurken ), Podosphaera leueotricha auf Äpfeln und Uncinula necator auf Weinstöcken; Cochliobolus spp., Helminthosporium spp., Drechslera spp. ( Pyrenophora spp. ), Rhynchosporium spp., Septoria spp. ( einschließlich Mycosphaerella graminicola und Leptosphaeria nodorum ), Pseudocercosporella herpotrichoides und Gaeumannomyces graminis auf Getreidepflanzen ( zum Beispiel Weizen, Gerste, Roggen ), Rasen und weitere Wirtspflanzen; Cercospora arachidicola und Cereosporidium personatum auf Erdnüssen und weitere Cercospora Arten auf weiteren Wirtspflanzen, zum Beispiel Zuckerrüben, Bananen, Sojabohnen und Reis; Botrytis cinerea ( Grauschimmel ) auf Tomaten, Erdbeeren, Gemüsepflanzen, Weinstöcken und weiteren Wirtspflanzen und weitere Botrytis spp. auf weiteren Wirtspflanzen; Alternaria spp. auf Gemüsepflanzen ( zum Beispiel Gurken ), Raps mit ölhaltigen Samen, Äpfel, Tomaten, Getreide ( zum Beispiel Weizen ) und weiteren Wirtspflanzen; Venturia spp. ( einschließlich Venturia inaequalis ( Schorf) auf Äpfeln, Birnen, Steinobst, Nüssen von Bäumen und weiteren Wirtspflanzen; Cladosporium spp. auf einer Reihe von Wirtspflanzen einschließlich Getreide ( zum Beispiel Weizen ); Monilinia spp. auf Steinobst, Nüssen von Bäumen und weiteren Wirtspflanzen; Didymella spp. auf Tomaten, Rasen, Weizen und weiteren Wirtspflanzen; Phoma spp. auf Raps mit ölhaltigen Samen, Rasen, Reis, Kartoffeln, Weizen und weiteren Wirtspflanzen; Aspergillus spp. und Aureobasidium spp. auf Weizen, Schnittholz und weiteren Wirtspflanzen; Ascochyta spp. auf Erbsen, Weizen, Gerste und weiteren Wirtspflanzen; Plasmopara viticola auf Weinstöcken; weitere Falsche Mehltaupilze, wie Bremia lactucae auf Salat, Peronospora spp. auf Sojabohnen, Tabak, Zwiebeln und weiteren Wirtspflanzen, Pseudoperonospora humuli auf Hopfen und Pseudoperonospora cubensis auf Kürbisgewächsen; Pythium spp. auf Rasen und weiteren Wirtspflanzen; Phytophthora infestans auf Kartoffeln und Tomaten und weitere Phytophthora spp. auf Gemüsepflanzen, Erdbeeren, Avocado, Pfeffer, Zierpflanzen, Tabak, Kakao und weiteren Wirtspflanzen; Thanatephorus cucumeris auf Reis und Rasen und weitere Rhizoctonia-Arten auf verschiedenen Wirtspflanzen, wie Weizen und Gerste, Gemüsepflanzen, Baumwolle und Rasen; Sclerotinia spp. auf Rasen, Erdnüssen, Raps mit ölhaltigen Samen und weiteren Wirtspflanzen; Sclerotium spp. auf Rasen, Erdnüssen und weiteren Wirtspflanzen; Colletotrichum spp. auf einer Reihe von Wirtspilanzen einschließlich Rasen, Kaffee und Gemüsepflanzen; Laetisaria fuciformis auf Rasen; Mycosphaerella spp. auf Bananen, Erdnüssen, Zitrusgewächsen, Pecanobäumen, Papayas und weiteren Wirtspflanzen; Diaporthe spp. auf Zitrusgewächsen, Sojabohnen, Melonen, Birnen, Lupinen und weiteren Wirtspflanzen; Elsinoe spp. auf Zitrusgewächsen, Weinstöcken, Oliven, Pecanobäumen, Rosen und weiteren Wirtspflanzen; Pyrenopeziza spp. auf Raps mit ölhaltigen Samen und weiteren Wirtspflanzen; Oncobasidium theobromae auf Kakao, was Wipfeldürre durch die vaskuläre Strichelkrankheit ("vascular streak dieback") verursacht; Fusarium spp., Typhula spp., Microdochium nivale, Ustilago spp., Urocystis spp., Tilletia spp. und Claviceps purpurea auf einer Vielzahl von Wirtspflanzen, dabei besonders auf Weizen, Gerste, Rasen und Mais; Ramularia spp. auf Zuckerrüben und weiteren Wirtspflanzen; Krankheiten, die nach der Ernte auftreten, besonders bei Früchten (zum Beispiel Pencillium digitatum und P. italicum und Trichoderma viride auf Orangen, Colletotrichum musae und Gloeosporium musarum auf Bananen und Botrytis cinerea auf Weintrauben ); weitere Pathogene auf Weinstöcken, insbesondere Eutypa lata, Guignardia bidwellii, Phellinus igniarus, Phomopsis viticola, Pseudopezicula tracheiphila und Stereum hirsutum; weitere Pathogene auf Schnittholz, insbesondere Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp., Ophiostoma piceae, Penicillium spp., Trichoderma pseudokoningii, Trichoderma viride, Trichoderma harzianum, Aspergillus niger, Leptographium lindbergi und Aureobasidium pullulans; und Pilzübertrager von Viruskrankheiten, wie zum Beispiel Polymyxa graminis auf Getreide als Übertrager des Gelbmosaikvirus der Gerste ( BYMV ).
  • Einige der Zusammensetzungen zeigen in vitro gegenüber Pilzen einen weitreichenden Aktivitätsbereich.
  • Weiterhin können einige der Zusammensetzungen als Beizmittel bei Samen gegen Pathogene einschließlich Fusarium spp., Septoria spp., Tilletia spp. ( zum Beispiel Stinkbrand, eine Krankheit des Saatguts des Weizens ), Ustilago spp. und Helminthosporium spp. auf Getreide, Rhizoctonia solani auf Baumwolle und Pyricularia oryzae auf Reis wirken.
  • Die Verbindungen können sich akropetal/lokal im Pflanzengewebe bewegen. Die Verbindungen können außerdem ausreichend flüchtig sein, um in der Dampfphase gegen Pilze auf Pflanzen wirksam zu sein.
  • Die Erfindung stellt daher ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen zur Verfügung, das die Anwendung einer fungizid wirksamen Menge einer wie vorstehend definierten Verbindung oder einer Zusammensetzung, die dieselbe enthalt, an einer Pflanze, einem Saatgut einer Pflanze oder dem Standort der Pflanze oder des Saatgutes umfaßt.
  • Die Verbindungen können direkt für landwirtschaftliche Zwecke verwendet werden, sie werden jedoch geeigneterweise unter Verwendung eines Trägers oder Verdünnungsmittels zu Zusammensetzungen formuliert. Die Erfindung stellt daher fungizide Zusammensetzungen zur Verfügung, die eine wie vorstehend definierte Verbindung und einen verträglichen Träger oder ein verträgliches Verdünnungsmittel dafür umfassen. Es wird bevorzugt, daß alle Zusammensetzungen, sowohl feste als auch flüssige Formulierungen, 0,0001 bis 95%, stärker bevorzugt 1 bis 85%, zum Beispiel 1 bis 25% oder 25 bis 60%, einer vorstehend definierten Verbindung umfassen.
  • Bei der Anwendung an den Blättern der Pflanzen werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mengen von 0,1 g bis 10 kg, bevorzugt 1 g bis 8 kg, stärker bevorzugt 10 g bis 4 kg des Wirkstoffs ( erfindungsgemäße Verbindung ) pro Hektar angewendet.
  • Bei Verwendung als Beizmittel bei Samen werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mengen von 0,0001 g ( zum Beispiel 0,001 g oder 0,05 g ) bis 10 g, bevorzugt 0,005 g bis 8 g&sub7; stärker bevorzugt 0,005 g bis 4 g des Wirkstoffs ( erfindungsgemäße Verbindung ) pro Kilogramm Saatgut verwendet.
  • Die Verbindungen können auf mehreren Wegen angewendet werden. Zum Beispiel können sie formuliert oder unformuliert direkt den Blättern einer Pflanze, an dem Saatgut oder an anderen Medien, in denen Pflanzen wachsen oder gepflanzt werden, angewendet werden, oder sie können aufgesprüht oder aufgestäubt werden oder als eine Creme- oder Pastenformulierung angewendet werden, oder sie können als ein Dampf oder als Granulat mit langsamer Freisetzung angewendet werden.
  • Die Anwendung kann an jedem Pflanzenteil erfolgen, einschließlich den Blättern, den Stengeln, Zweigen oder Wurzeln oder an dem die Wurzeln umgebenden Erdreich oder dem Saatgut, bevor es ausgesät wird, oder an dem Erdreich im allgemeinen, an Wasser zur Kultur von Reis oder an Hydrokultursystemen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können ebenfalls in die Pflanzen injiziert werden oder unter Verwendung von elektrodynamischen Sprühtechniken oder anderen Sprühmethoden bei denen geringe Volumina verwendet werden, auf die Vegetation gesprüht werden.
  • Der hier verwendete Ausdruck "Pflanze" schließt Sämlinge, Büsche und Bäume ein. Weiterhin schließt das erfindungsgemäße fungizide Verfahren präventive, schützende, vorbeugende, systemische und vernichtende Behandlungen ein.
  • Die Verbindungen werden bevorzugt zu landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Zwecken in Form einer Zusammensetzung verwendet. Die Art der in einem bestimmten Fall verwendeten Zusammensetzung hängt von dem besonderen ins Auge gefaßten Zweck ab.
  • Die Zusammensetzungen können in Form von verstäubbaren Pulvern oder Granulaten, umfassend den Wirkstoff ( erfindungsgemäße Verbindung ) und ein festes Verdünnungsmittel oder einen festen Träger, zum Beispiel Füllmittel, wie Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talk, gepulverte Magnesia, Bleicherde, Gips, Infusorienerde und Porzellanerde, vorkommen. Solche Granulate können vorgefertigt sein und ohne weitere Behandlung zur Anwendung an das Erdreich geeignet sein. Diese Granulate können entweder durch Imprägnieren von Füllstoffpellets mit dem Wirkstoff oder durch Pelletisierung eines Gemisches des Wirkstoffs und gepulverten Füllmitteln hergestellt werden. Zusammensetzungen für Beizmittel von Samen können ein Hilfsmittel ( zum Beispiel ein Mineralöl ) enthalten, däs das Anhaften der Zusammensetzung an das Saatgut unterstützt; alternativ dazu kann der Wirkstoff für Beizmittelzwecke von Samen unter Verwendung von einem organischen Lösungsmittel ( zum Beispiel N-Methylpyrrolidon, Propylenglykol oder N,N- Dimethylformamid ) formuliert werden. Die Zusammensetzungen können ebenfalls in Form von in Wasser dispergierbaren Pulvem oder in Wasser dispergierbaren Granulaten sein, umfassend Benetzungs- oder Dispergiermittel, wodurch die Dispersion in Flüssigkeiten erleichtert wird. Die Pulver und Granulate können ebenfalls Füllmittel und Suspensionsmittel enthalten.
  • Die Zusammensetzungen können ebenfalls in Form von löslichen Pulvern oder Granulaten oder in Form von Lösungen in polaren Lösungsmitteln verwendet werden.
  • Lösliche Pulver können durch Mischen des Wirkstoffs mit einem wasserlöslichen Salz, wie Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat, Magnesiumsulfat, oder einem Polysaccharid und einem Benetzungs- oder Dispergiermittel hergestellt werden, wodurch die Dispergierbarkeit in Wasser/die Wasserlöslichkeit verbessert wird. Das Gemisch kann dann zu einem feinen Pulver gemahlen werden. Ähnliche Zusammensetzungen können ebenfalls zu wasserlöslichen Granulaten granuliert werden. Lösungen können durch Auflösen des Wirkstoffs in polaren Lösungsmitteln, wie Ketonen, Alkoholen und Glykolethern, hergestellt werden. Diese Lösungen können obefflächenaktive Mittel enthalten, wodurch die Verdünnung in Wasser erhöht wird und die Kristallistion in einem Sprühbehälter verhindert wird.
  • Emulgierbare Konzentrate oder Emulsionen können durch Auflösen des Wirkstoffs in einem organischen Lösungsmittel, das gegebenenfalls ein Benetzungs- oder Emulgiermittel enthält, und dann Hinzufügen des Gemisches zu Wasser, das ebenfalls ein Benetzungs- oder Emulgiermittel enthalten kann, hergestellt werden. Geeignete organische Lösungsmittel sind aromatische Lösungsmittel, wie Alkylbenzole und Alkylnaphthaline, Ketone, wie Cyclohexanon und Methylcyclohexanon, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol und Trichlorethan und Alkohole, wie Benzylalkohol, Furfurylalkohol, Butanol und Glykolether.
  • Wässerige Suspensionskonzentrate von weitgehend unlöslichen Feststoffen können durch Kugel- oder Perlmählen mit einem Dispergiermittel, dem ein Suspensionsmittel zugesetzt ist, wodurch das Absetzen des Feststoffs verhindert wird, hergestellt werden.
  • Zusammensetzungen zur Verwendung als Sprühmittel können als Aerosole vorliegen, in denen die Formulierung in einem Behälter unter Druck eines Treibgases, wie Fluortrichlormethan oder Dichlordifluormethan, gehalten wird.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können im trockenen Zustand mit einem pyrotechnischen Gemisch gemischt werden, wodurch eine Zusammensetzung gebildet wird, die in geschlossenen Räumen Rauch erzeugen kann, der die Verbindungen enthält.
  • Alternativ dazu können die Verbindungen mikroverkapselt verwendet werden. Sie können ebenfalls in Form von biologisch abbaubaren polymeren Formulierungen formuliert werden, wodurch eine langsame, kontrollierte Freisetzung des Wirkstoffs erreicht wird.
  • Durch Zusatz von geeigneten Zusatzstoffen, zum Beispiel Zusatzstoffe zur Verbesserung der Aufnahme, der Verteilung, der Haftktaft und der Widerstandsfähigkeit gegenüber Regen auf behandelten Oberflächen, können die verschiedenen Zusammensetzungen für zahlreiche Verwendungen besser angepaßt werden. Weitere Zusatzstoffe können zugesetzt werden, wodurch die biologische Wirksamkeit der verschiedenen Formulierungen verbessert wird. Solche Zusatzstoffe können oberflächenaktive Materialien sein, wodurch die Benetzung und die Retention auf mit der Formulierung behandelten Oberflächen und ebenfalls die Aufnahme und Beweglichkeit des Wirkstoffs verbessert wird, oder sie können zusätzlich auf Öl basierende Sprühzusatzstoffe enthalten, wie zum Beispiel bestimmte Zusatzstoffe aus Mineralöl und natüflichen Pflanzenölen ( wie Sojabohnen- und Rapsöl ) oder Gemische von diesen mit anderen Zusatzstoffen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Gemische mit Düngemitteln ( zum Beispiel Stickstoff, Kalium oder Phosphor enthaltende Düngemittel ) verwendet werden. Zusammensetzungen, die nur ein Düngemittelgranulat umfassen, das eine Verbindung der Formel ( I ) enthält, zum Beispiel damit überzogen ist, sind bevorzugt. Solches Granulat enthält geeigneterweise bis zu 25 Gewichtsprozent der Verbindung. Die Erfindung stellt daher ebenfalls eine Düngemittelzusammensetzung zur Verfügung, die ein Düngemittel und die Verbindung der allgemeinen Formel ( I ) oder ein Salz oder einen Metallkomplex davon umfaßt.
  • In Wasser dispergierbäre Pulver, emulgierbare Konzentrate und Suspensionskonzentrate enthalten üblicherweise oberflächenaktive Mittel, wie zum Beispiel ein Benetzungsmittel, ein Dispergiermittel, ein Emulgiermittel oder ein Suspensionsmittel. Diese Mittel können kationische, anionische oder nicht-ionische Mittel sein.
  • Geeignete kationische Mittel sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel Cetyltrimethylammoniumbromid. Geeignete anionische Mittel sind Seifen, Salze aliphatischer Monoester der Schwefelsäure ( zum Beispiel Natriumlaurylsulfat ) und Salze sulfonierter aromatischer Verbindungen ( zum Beispiel Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calciumoder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und ein Gemisch von Natriumdiisopropyl- und -triisopropylnaphthalinsulfonaten ).
  • Geeignete nicht-ionische Mittel sind die Kondensationsprodukte aus Ethylenoxid mit Fettalkoholen, wie Oleyl- oder Cetylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie Octyl- oder Nonylphenol und Octylkresol. Andere nicht-ionische Mittel sind Teilester, die von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden, Alkylglucosiden, Polysacchariden und Lecithinen abstammen und die Kondensationsprodukte dieser Partialester mit Ethylenoxid. Geeignete Suspensionsmittel sind hydrophile Kolloide ( zum Beispiel Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxymethylcellulose ) und Quelltone, wie Bentonit oder Attapulgit.
  • Zusammensetzungen zur Verwendung als wässerige Dispersionen oder Emulsionen werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats bereitgestellt, das einen hohen Anteil des Wirkstoffs enthält, wobei das Konzentrat vor der Verwendung mit Wasser verdünnt wird. Diese Konzentrate sollten bevorzugt über längere Zeiträume gelagert werden können und nach einer solchen Lagerung mit Wasser verdünnt werden können, wobei wässerige Zubereitungen entstehen, die für einen ausreichenden Zeitraum homogen bleiben, damit sie in ublichen Sprühvorrichtungen angewendet werden können. Die Konzentrate können zweckmäßigerweise bis zu 95 Gewichtsprozent, geeigneterweise sind 1-85 Gewichtsprozent, wie zum Beispiel 1-25 oder 25-60 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthalten. Nach dem Verdünnen zur Herstellung wässeriger Zubereitungen, können solche Zubereitungen unterschiedliche Wirkstoffmengen enthalten, abhängig vom Verwendungszweck; es kann jedoch eine wässerige Zubereitung, die 0,0001 bis 10 Gewichtsprozent, wie zum Beispiel 0,005 bis 10 Gewichtsprozent, des Wirkstoffs enthält, verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können weitere Verbindungen enthalten, die biologische Wirksamkeit aufweisen, wie zum Beispiel Verbindungen, die ähnliche oder ergänzende fungizide Wirksamkeiten aufweisen oder die eine Wirksamkeit zur Regulierung des Pflanzenwachstums, eine herbizide oder insektizide Wirksamkeit aufweisen.
  • Eine zusätzliche fungizide Verbindung kann in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorhanden sein. Durch Einschluß eines anderen Fungizids kann die entstehende Zusammensetzung ein breiteres Wirkungsspektrum oder einen höheren Grad an Eigenwirksamkeit als die Verbindung der allgemeinen Formel ( I ) allein aufweisen. Weiterhin kann das weitere Fungizid eine synergistische Wirkung auf die fungizide Wirksamkeit der Verbindung der allgemeinen Formel ( I ) zeigen. Beispiele von fungiziden Verbindungen, die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthalten sein können, sind (RS)-1- Aminopropylphosphonsäure, (RS)-4-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl- methyl)butyronitril, (Z)-N-But-2-enyloxymethyl-2-chlor-2',6'-diethylacetanilid, 1-(2-Cyano-2- methoxyiminoacetyl)-3-ethylharnstoff, 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)pyrrol-3- carbonitril, 4-Brom-2-cyano-N,N-dimethyl-6-trifluormethylbenzimidazol-1-sulfonamid, 5- Ethyl-5,8-dihydro-8-oxo-(1,3)-dioxol-(4,5-g)chinolin-7-carbonsäure, α-[N-(3-Chlor-2,6- xylyl)-2-methoxyacetamidol-γ-butyrolacton, N-(2-Methoxy-5-pyridyl)-cyclopropancarboxamid, Alanycarb, Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol, BAS 490F, Benalaxyl, Benomyl, Biloxazol, Binapacryl, Bitertanol, Blasticidin S, Bromuconazol, Bupirimat, Butenachlor, Buthiobat, Captafol, Captan, Carbendazim, Carbendazimchlorhydrat, Carboxin, Chinomethionat, Chlorbenzthiazon, Chloroneb, Chlorothalonil, Chlorozolinat, Clozylacon, Kupfer enthaltende Verbindungen, wie Kupfer(II)-oxidchlorid, Kupferoxychinolinat, Kupfersulfat, Kupfertallat, und Kupferkalkbrühe, Cycloheximid, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinyl, Cyprofuram, Decarb, Di-2-pyridyldisulfid-1,1'-dioxid, Dichlofluanid, Dichlon, Dichlobutrazol, Didomezin, Dichloran, Didecyldimethylammoniumchlorid, Diethofenearb, Difenoconazol, O,O-Di-iso-propyl-S-benzylthiophosphat, Dimefluazol, Dimeteonazol, Dimethomorph, Dimethirimol, Diniconazol, Dinocap, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodin, Doguadin, Edifenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Ethoxyquin, Ethyl-(Z)-N-benzyl-N-([methyl(methylthioethylidenamino-oxy-earbonyl)amino]thio)-β- alaninat, Etridiazol, Fenaminosulph, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenpidonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxid, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoroimid, Fluchineonazol, Flusilazol, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fuberidazol, Furametpyr, Furalaxyl, Furconazol-cis, Guazatin, Hexaconazol, Hydroxyisoxazol, Hymexazol, ICIA5504, Imazalil, Imibenconazol, Ipeonazol, Iprobenfos, Iprodion, Isopropanylbutylcarbamat, Isoprothiolan, Kasugamycin, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Meteonazol, Methfuroxam, Metiram, Metiram-Zink, Metsulfovax, Myclobutanil, NTN0301, Neoasozin, Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothalisopropyl, Nuarimol, Ofurace, organische Quecksilberverbindungen, Oxadixyl, Oxolinsäure, Oxycarboxin, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phenazinoxid, Phosetyl-Al, Phosphorsäuren, Phthalid, Polyoxin D, Polyram, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propamocarbhydrochlorid, Propiconazol, Propineb, Propionsäure, Prothiocarb, Pyracarbolid, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyrochilon, Pyroxyfur, Pyrrolnitrin, quatemäre Ammoniumverbindungen, Chinconazol, Chinomethionat, Pentachiomitrobenzol, Rabenazol, Natriumpentachiorphenolat, Streptomycin, Schwefel, Tebuconazol, Techlofthalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamid, 2-(Thiocyanomethylthio)benzothiazol, Thiophanat-methyl, Thiram, Timibeneonazol, Tolclofosmethyl, Tolylfluanid, Triacetatsalz von 1,1'-Iminodi(octamethylen)-diguanidin, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutyl, Triazoxid, Tricyclazol, Tridemorph, Triforin, Triflumizol, Triticonazol, Validamycin A, Vapam, Vinclozolin, XRD-563, Zineb und Ziram. Die Verbindungen der allgemeinen Formel ( I ) können zum Schutz der Pflanzen gegen Pilzkrankeiten beim Saatgut, im Boden oder bei Blättern mit Erdreich, Torf oder weiteren Bewurzlungsmedien gemischt werden.
  • Die Verbindungen der Formel ( I ) können ebenfalls zum Vernichten und Bekampfen des Befalls mit Schadinsekten und ebenfalls anderen wirbellosen Schädlingen, wie zum Beispiel Schadmilben verwendet werden. Die Schadinsekten und Schadmilben, die durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen bekämpft und vernichtet werden können, schließen Schädlinge der Landwirtschaft ( was den Getreideanbau für Nahrungsmittel und Faserstoffprodukte einschließt ), von Gartenbau und Tierhaltung, der Waldwirtschaft, der Lagerung von Produkten pflanzlichen Ursprungs, wie Früchte, Getreide und Holz, und ebenfalls solche Schädlinge ein, die mit der Krankheitsübertragung auf Mensch und Tier verbunden sind.
  • Zur Anwendung der Verbindungen am Ort der Schädlinge werden sie üblicherweise in Zusammensetzungen formuliert, die zusätzlich zu dem insektiziden Wirkstoff oder den Wirkstoffen der Formel I geeignete inerte Verdünnungsmittel oder Trägermaterialien und/oder oberflächenaktive Mittel einschließen. Die insektiziden Zusammensetzungen können ebenfalls ein weiteres pestizides Material umfassen, zum Beispiel ein weiteres Insektizid oder Akarizid oder ein Fungizid oder sie können ebenfalls einen insektiziden Synergisten umfassen. wie zum Beispiel Dodecylimidazol, Safroxan oder Piperonylbutoxid.
  • Die insektiziden Zusammensetzungen können in Form von Stäubemitteln vorliegen, wobei der Wirkstoff mit einem festen Verdünnungsmittel oder Träger, zum Beispiel Kaolin, Bentonit, Kieselgur oder Talk gemischt ist, oder sie können in Form von Granulat vorkommen, wobei der Wirkstoff in einem porösen granulären Material, wie zum Beispiel Bimsstein, absorbiert ist.
  • Alternativ dazu können die insektiziden Zusammensetzungen in Form von Ködern vorliegen, wobei der Wirkstoff mit einem Nährstoffträger, wie zum Beispiel Rohrzucker, Hefe, Malzextrakt, Getreide und Getreideerzeugnisse, und gegebenenfalls einem Löckstoff, wie zum Beispiel einem Pheromom oder einem Pheromonanalogen, gemischt ist.
  • Alternativ dazu können die insektiziden Zusammensetzungen in Form von flüssigen Zubereitungen als Tauchbad oder Sprühmittel verwendet werden, die im allgemeinen wässerige Dispersionen oder Emulsionen des Wirkstoffs in Gegenwart von einem oder mehreren bekannten Benetzungsmitteln, Dispergiermitteln oder Emulgatoren ( oberflächenaktive Mittel ) der vorstehend beschriebenen Art für fungizide Zusammensetzungen sind.
  • Die insektiziden Zusammensetzungen können durch Auflösen des Wirkstoffs in einem geeigneten Lösungsmittel, wie zum Beispiel einem ketonischen Lösungsmittel, wie Diacetonalkohol, oder einem aromatischen Lösungsmittel, wie Trimethylbenzol, und Zufügen des erhaltenen Gemisches zu Wasser, das eines oder mehrere der bekannten Benetzungs-, Dipergiermittel oder Emulgatoren enthalten kann, hergestellt werden.
  • Weitere geeignete organische Lösungsmittel sind Dimethylformamid, Ethylendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglykol und andere Glykole, Diacetonalkohol, Toluol, Petroleum, Paraffinöl, Methylnaphthalin, Xylole und Trichlorethylen, N-Methyl-2-pyrrolidon und Tetrahydrofurfurylalkohol ( THFA ).
  • Die insektiziden Zusammensetzungen, die in Form von wässerigen Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats bereitgestellt, das einen hohen Anteil des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe enthält. Dieses Konzentrat muß vor der Verwendung mit Wasser verdünnt werden. Diese Konzentrate müssen häufig lange Lagerzeiten überstehen und nach dem Lagern mit Wasser verdünnt werden können, so daß wässerige Zubereitungen gebildet werden, die für einen ausreichenden Zeitraum homogen bleiben, so daß sie mit üblichen Sprühvorrichtungen angewendet werden können. Die Konzentrate können 10-85 Gewichtsprozent des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe enthalten. Wenn die Konzentrate zu wässerigen Zubereitungen verdünnt werden, können solche Zubereitungen abhängig vom Verwendungszweck verschiedene Wirkstoffmengen enthalten. Für landwirtschaftliche oder gartenbauliche Zwecke ist eine wässerige Zubereitung, die zwischen 0,0001 und 0,1 Gewichtsprozent ( etwa äquivalent mit 5-2000 g/ha ) des Wirkstoffs enthält, besonders geeignet.
  • Bei der Verwendung werden die insektiziden Zusammensetzungen mit einer beliebigen bekannten Vorrichtung zum Aufbringen von Pestiziden, zum Beispiel durch Stäuben oder Sprühen, an den Schädlingen, an der Befallsstelle, am Lebensraum der Schädlinge, an wachsende Pflanzen, die für einen Schädlingsbefall anfällig sind, oder wenn eine systemische Aufnahme durch die Pflanzen erfolgt, an dem Erdreich um die Pflanzen, die für einen Schädlingsbefall anfällig sind, angewendet.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können der alleinige Wirkstoff der insektiziden Zusammensetzung sein, oder sie können mit einem oder mehreren zusätzlichen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Insektizid-Synergisten, Herbiziden, Fungiziden oder Pflanzenwachstumsregulatoren gemischt werden, wenn es angebracht ist. Geeignete zusätzliche Wirkstoffe zum Einbringen im Gemisch mit den erfindungsgemäßen Verbindungen können Verbindungen sein, die das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäßen Verbindungen erweitern oder ihre Beständigkeit an der Befallsstelle erhöhen. Sie können synergistisch auf die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wirken oder die Wirksamkeit ergänzen, wie zum Beispiel durch Erhöhen der Wirkungsgeschwindigkeit, Verbesserung des Knockdown-Effekts oder der Überwindung der Repellenz. Zusätzlich können Multikomponenten-Gemische dieser Art helfen, die Resistenzentwicklung einzelner Komponenten zu überwinden oder ihr vorzubeugen.
  • Die bestimmten in den Gemischen enthaltenen Insektizide, Herbizide oder Fungizide hängen vom Verwendungszweck und der erforderlichen ergänzenden Wirkung ab. Beispiele geeigneter Insektizide schließen die Folgenden ein:
  • a) Pyrethroide, wie Permethrin, Esfenvalerat, Deltamethrin, Cyhalothrin, insbesondere lambda- Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, Bifenthrin, Fenpropathrin, Cyfluthrin, Tefluthrin, Fisch-sichere Pyrethroide, wie zum Beispiel Ethofenprox, natürliches Pyrethrin, Tetramethrin, s-Bioallethrin, Fenfluthrin, Prallethrin oder 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R,3S)- 2,2-dimethyl-3-(2-oxothiolan-3-ylidenmethyl)cyclopropancarboxylat;
  • b) Organophosphate, wie Profenofos, Sulprofos, Methylparathion, Azinphos-methyl, Demeton-s-methyl, Heptenophos, Thiometon, Fenamiphos, Monocrotophos, Triazophos, Methamidophos, Dimethoat, Phosphamidon, Malathion, Chlorpyrifos, Phosalon, Fensulfothion, Fonofos, Phorat, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Fenitrothion oder Diazinon;
  • c) Garbamate ( einschließlich Arylearbamate ), wie Pirimicarb, Cloethocarb, Carbofuran, Ethiofencarb, Aldicarb, Thiofurox, Carbosulfan, Bendiocarb, Fenobucarb, Propoxur oder Oxamyl;
  • d) Benzoylharnstoffe, wie Triflumuron oder Chlorfluazuron;
  • e) Organische Zinnverbindungen, wie Cyhexatin, Fenbutatinoxid oder Azocyclotin;
  • f) Makrolide, wie Avermektine oder Milbemycine, wie zum Beispiel Abamektin, Ivermektin und Milbemycin;
  • g) Hormone, wie Pheromone;
  • h) Organische Chlorverbindungen, wie Benzolhexachlorid, DDT, Chlordan oder Dieldrin;
  • i) Amidine, wie Chlordimeform oder Amitraz.
  • Zusätzlich zu den größeren chemischen Gruppen von Insektiziden, die vorstehend aufgelistet sind, können weitere Insektizide für bestimmte Zielrichtnngen in dem Gemisch verwendet werden, wenn es für den Verwendungszweck des Gemisches geeignet ist. Zum Beispiel können selektive Insektizide für bestimmtes Emtegut, wie zum Beispiel spezifische Insektizide für Stengelbohrer zur Verwendung an Reis, wie Cartap oder Buprofezin, verwendet werden. Alternativ dazu können Insektizide, die für bestimmte Insektenarten/-entwicklungsstufen spezifisch sind, zum Beispiel Ovo-Larvizide, wie Clofentezin, Flubenzimin, Hexythiazox und Tetradifon, Akarizide, wie Dieofol, Propärgit, Brompropylat, Chlorbenzilat, oder Wachstumsregulatoren, wie Hydramethylnon, Cyromazin, Methopren, Hydropren, Chlorfluazuron und Diflubenzuron, in den Zusammensetzungen enthalten sein.
  • Beispiele geeigneter Insektizid-Synergisten zur Verwendung in den Zusammensetzungen schließen Piperonylbutoxid, Sesamex und Dodecylimidazol ein.
  • Geeignete Herbizide, Fungizide und Pflanzenwachstumsregulatoren, die in den Zusammensetzungen enthalten sind, hängen von der Zielbestimmung und der erforderlichen Wirkung ab. Ein Beispiel für ein Reis-selektives Herbizid, das enthalten sein kann, ist Propanil, ein Beispiel für einen Pflanzenwachstumsregulator zur Verwendung bei Baumwolle ist "Pix", und Beispiele für Fungizide zur Verwendung bei Reis schließen Blasticide, wie Blasticidin-S, ein.
  • Das Verhältnis der erfindungsgemäßen Verbindung zu dem weiteren Wirkstoff der Zusammensetzung hängt von einer Vielzahl von Faktoren ab, einschließlich der Zielbestimmung, der erforderlichen Wirkung des Gemisches etc..
  • Im allgemeinen wird der zusätzliche Wirkstoff der Zusammensetzüng jedoch etwa in einem üblichen Verhältnis verwendet oder, wenn Synergismus auftritt, in einem geringfügig geringeren Verhältnis.
  • Die Verbindungen der Formel I und insektizide Zusammensetzungen, die sie umfassen, haben sich gegenüber einer Vielzahl von Insekten und anderen wirbellosen Schädlingen als wirksam gezeigt. Sie sind besonders verwendbar zur Bekämpfung von saugenden Schädlingen, wie Blattläusen und Milben. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind ebenfalls im allgemeinen durch ein relativ breites Wirkungsspektrum gekennzeichnet, das Lepidoptera und Coleoptera zusätzlich zu Schädlingen für die Volksgesundheit, wie Fliegen und Schaben, einschließen kann.
  • Sie können ebenfalls gegenüber solchen Stämmen, die für die menschliche und tierische Gesundheit schädlich sind und die gegenüber organischem Phosphat, Pyrethroid oder Cyclodien ( zum Beispiel Lndan oder Dieldrin ) resistent sind, wirksam sein. Sie können bei der Bekämpfung sowohl von anfälligen als auch von resistenten Schädlingsstämmen im ausgewachsenen Stadium und im unreifen Wachstumsstadium wirksam sein, und sie können befallenen Wirtstieren lokal, oral oder parenteral verabreicht werden.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
    • Beispiel 1
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von (E),(E)-Methyl-2-[2-(anilinoacetoximinomethyl)phenyll-3-methoxypropenoat ( Verbindung Nr.1 in Tabelle 1 ).
    • Schritt 1
  • Phosphorpentachlorid ( 4,01 g, 19,3 mmol ) wurde zu einer Lösung von Acetanilid ( 2,60 g, 19,3 mmol ) in trockenem Tetrahydrofuran ( 25 ml ) unter einer Stickstoffatmosphäre hinzugefügt. Die Lösung wurde 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und dann 5 Minuten bei 60ºC erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden das Lösungsmittel und Phosphoroxychlorid unter vermindertem Druck entfernt, wodurch ein Rohprodukt von Imidoylchlorid erhalten wurde, das ohne weitere Reinigung im letzten Schritt verwendet wurde.
    • Schritt 2
  • (E)-Methyl-2-[phthalimidooxymethylphenylj-3-methoxy-propenoat ( 0,842 g ) ( hergestellt, wie in Beispiel 4 von EP-0 463488 beschrieben) wurde bei Raumtemperatur in Methanol ( 20 ml ) suspendiert, es wurde Hydrazinhydrat ( 0,115 g ) hinzugefügt und die entstandene Lösung 3 Stunden gerührt. Der gebildete weiße Niederschlag wurde abfiltriert und das Lösungsmittel entfernt, wodurch ein weißes halbfestes Produkt erhalten wurde. Dieses wurde mit Diethylether verdünnt, der weiße Feststoff abfiltriert und das Filtrat abgedampft, wodurch (E)-Methyl-2-[2- aminooxymethylphenyl]-3-methoxypropenoat ( 93% ) als gelbes Öl erhalten wurde, das sofort im nächsten Schritt ohne weitere Reinigung verwendet wurde.
    • Schritt 3
  • Eine Lösung von (E)-Methyl-2-[2-aminooxymethylphenyl]-3-methoxy-propenoat aus Schritt 2 in trockenem Tetrahydrofuran ( 5 ml ) wurde tropfenweise zu einer Lösung von Imidoylchlorid aus Schritt 1 in trockenem Tetrahydrofuran ( 5 ml ) hinzugefügt. Nachdem 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt worden war, wurde Triethylamin ( 2 ml ) hinzugefügt und das Rühren für weitere 8 Stunden fortgesetzt. Der entstandene weiße Niederschlag wurde abfiltriert und das Lösungsmittel aus dem Filtrat entfernt, wodurch ein gelbes Harz erhalten wurde. Dieses Harz wurde durch HPLC ( Kieselgel, eluiert mit Diethylether:Hexan 1:1 ) gereinigt, wodurch die Titelverbindung ( 0,053 g, 7% ) als klares Harz erhalten wurde.
    • Beispiel 2
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von (E),(E)-Methyl-2-[2-(3-trifluormethylanilino acetoximinomethyl)phenyl]-3methoxypropenoat ( Verbindung Nr.2 in Tabelle 1 ).
    • Schritt 1
  • Phosphorpentachlorid ( 0,661 g, 3,18 mmol ) wurde zu einer Lösung von 3- Trifluormethylacetanilid ( 0,645 g, 3,18 mmol ) in trockenem Tetrahydrofuran (10 ml) unter einer Stickstoffatmosphäre hinzugefügt. Die Lösung wurde 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und dann 5 Minuten bei 60ºC erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden das Lösungsmittel und Phosphoroxychlorid unter vermindertem Druck entfernt, wodurch ein Rohprodukt von Imidoylchlorid erhalten wurde, das ohne weitere Reinigung im letzten Schritt verwendet wurde.
    • Schritt 2
  • (E)-Methyl-2-[phthalimidooxymethylphenyl]-3-methoxypropenoat ( 0,972 g ) ( hergestellt, wie in Beispiel 4 von EP-0 463488 beschrieben ) wurde bei Raumtemperatur in Methanol ( 20 ml ) suspendiert, es wurde Hydrazinhydrat ( 0,132 g ) hinzugefügt und die entstandene Lösung 3 Stunden gerührt. Der gebildete weiße Niederschlag wurde abfiltriert und das Lösungsmittel entfernt, wodurch ein weißes halbfestes Produkt erhalten wurde. Dieses wurde mit Diethylether verdünnt, der weiße Feststoff abfiltriert und das Filtrat abgedampft, wodurch (E)-Methyl-2-[2- aminooxymethylphenyl]-3-methoxypropenoat ( 93% ) als gelbes Öl erhalten wurde, das sofort im nächsten Schritt ohne weitere Reinigung verwendet wurde.
    • Schritt 3
  • Eine Lösung von (E)-Methyl-2-[2-aminooxymethylphenyl]-3-methoxy-propenoat aus Schritt 2 in trockenem Tetrahydrofuran ( 5 ml ) wurde tropfenweise zu einer Lösung von Imidoylchlorid aus Schritt 1 in trockenem Tetrahydrofuran ( 5 ml ) hinzugefügt. Nachdem 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt worden war, wurde Triethylamin ( 2 ml ) hinzugefügt und das Rühren für weitere 8 Stunden fortgesetzt. Der entstandene weiße Niederschlag wurde abfiltriert und das Lösungsmittel aus dem Filtrat entfernt, wodurch ein gelbes Harz erhalten wurde. Dieses Harz wurde durch HPLC ( Kieselgel, eluiert mit Dichlormethan:Hexan:Ethanol 25:50:2 ) gereinigt, wodurch die Titelverbindung ( 0,39 g, 35% ) als gelbes Harz erhalten wurde.
    • Beispiel 3
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von (E),(E)-Methyl-2-[2-(2,4-difluoranilinoacetoximinomethyl)phenyl]-3methoxypropenoat ( Verbindung Nr. 21 in Tabelle 1 ).
    • Schritt 1
  • Eine Lösung von 2,4-Difluoranilin ( 5,26 g ) und Zink(II)chlorid ( 0,80 g ) in Trimethylorthoacetat ( 4,86 g ) wurde 2 Stunden bei 70ºC erhitzt. Diese Lösung wurde direkt auf eine Chromatographiesäule mit Kieselgel gegossen ( Hexan:Ether 6:1 als Euent ), wodurch ein Imidat als Rohprodukt ( 3,19 g, 43% ) als gelb-oranges Öl erhalten wurde.
    • Schritt 2
  • (E)-Methyl-2-[phthalimidooxymethylphenyl]-3-methoxypropenoat ( 1,05 g ) ( hergestellt, wie in Beispiel 4 von EP-0 463488 beschrieben) wurde bei Raumtemperatur in Methanol ( 25 ml) suspendiert. Hydrazinhydrat ( 0,143 g ) wurde zu der Suspension hinzugefügt und die entstandene Lösung 2,5 Stunden gerührt. Der gebildete weiße Niederschlag wurde abfiltriert und das Lösungsmittel entfernt, wodurch ein weißes halbfestes Produkt erhalten wurde. Dieses wurde mit Diethylether verdünnt, der weiße Feststoff abfiltriert und das Filtrat abgedampft, wodurch (E)-Methyl-2-[2-aminooxymethylphenyl]-3-methoxypropenoat ( 91% ) als gelbes Öl erhalten wurde, das sofort im nächsten Schritt ohne weitere Reinigung verwendet wurde.
    • Schritt 3
  • Eine Lösung von (E)-Methyl-2-[2-aminooxymethylphenyl]-3-methoxy-propenoat aus Schritt 2 in Methanol ( 10 ml ) wurde tropfenweise zu einer Lösung von Imidat ( 0,582 g), hergestellt in Schritt 1, und Pyridin ( 3 Tropfen ) in Methanol ( 10 ml ) hinzugefügt. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wurde entfernt, wodurch ein Harz erhalten wurde, das durch Fiashsäulenchromatographie unter Verwendung von Kieselgel und Hexan:Diethylether 3:2 und 1:1 als Eluenten gereinigt wurde, wodurch die Titelverbindung ( 0,342 g, 31% ) als klares Harz erhalten wurde.
    • Beipiel 4
  • Die Verbindungen wurden gegen eine Vielzahl von Pilzerkrankungen an Pflanzenblättern untersucht. Es wurde folgende Technik angewendet.
  • Die Pflanzen wurden in John Innes Potting Compost ( Nr. 1 oder 2) in Minitöpfen mit 4 cm Durchmesser aufgezogen. Die Versuchsverbindungen wurden entweder durch Perlmahlen mit wässerigem DISPERSOL T oder als Lösung in Aceton oder Aceton/Ethanol formuliert, die unmittelbar vor der Verwendung auf die erforderliche Konzentration verdünnt wurde. Die Formulierungen ( 100 ppm Wirkstoff ) wurden auf die Blätter gesprüht oder an den Pflanzenwurzeln im Erdreich angewendet. Die Sprühmittel wurden zur maximalen Retention angewendet und das Tränken der Wurzeln erfolgte bis zu einer Endkonzentration, die äquivalent zu etwa 40 ppm Wirkstoff ( a.i. ) im trockenen Erdreich ist. Es wurde TWEEN 20 hinzugefügt, wodurch eine Endkonzentration von 0,05% erhalten wurde, wenn die Sprühmittel auf Getreide angewendet wurden.
  • Bei den meisten Untersuchungen wurden die Verbindungen ein oder zwei Tage, bevor die Pflanze mit den Krankheitserregern beimpft wurde, auf das Erdreich ( Wurzeln ) oder die Blätter ( durch Besprühen ) angewendet. Ausnahmen waren die Untersuchung auf Erysiphe graminis, bei der die Pflanzen 24 Stunden vor der Behandlung beimpft wurden, und die Untersuchung auf Puccinia recondita, bei der die Pflanzen 48 Stunden vor der Behandlung beimpft wurden. Die Blattpathogene wurden als zoosporangiale Suspensionen durch Sprühen auf die Blätter der Versuchspflanzen aufgebracht. Nach dem Beimpfen wurden die Pflanzen in eine geeignete Umgebung gebracht, damit die Infektion fortschreiten konnte, und dann inkubiert, bis die Krankheit bewertet werden konnte. Der Zeitraum zwischen Beimpfen und Bewertung variiert von 4 bis 14 Tagen in Abhängigkeit von der Krankheit und der Umgebung.
  • Der Krankheitsgrad ( d.h., der Blattbereich, der mit aktiv sporenbildenden Krankheitserregern bedeckt ist ) auf jeder behandelten Pflanze wurde unter Verwendung der folgenden Bewertungsskala aufgezeichnet:
  • 0=0% Krankheit vorhanden
  • 1 = 0,1-1% Krankheit vorhanden
  • 3 = 1,1-3% Krankheit vorhanden
  • 5 = 3,1-5% Krankheit vorhanden
  • 10 = 5,1-10% Krankheit vorhanden
  • 20 und 24=10,1-20% Krankheit vorhanden
  • 30 = 20,1-30% Krankheit vorhanden
  • 60=30,1-60% Krankheit vorhanden
  • 90 und 94=60,1-100% Krankheit vorhanden
  • Jede Bewertung wurde dann als prozentualer Anteil des Ausmaßes der Krankheit bei unbehandelten Kontrolipflanzen ausgedrückt. Dieser berechnete Wert wird als POCC-Wert ( prozentualer Anteil bezüglich der Kontrolle ) bezeichnet. Ein Beipiel einer typischen Berechnung ist wie folgt:
  • Krankheitszustand auf unbehandelter Kontrolle = 90
  • Krankheitszustand auf behandelter Pflanze = 30
  • POCO = Ausmaß der Krankheit bei der behandelten Pflanze/ Ausmaß der Krankheit bei der unbehandelten Kontrolle X 100 = 30/90 X 100=33,3
  • Dieser berechnete POCO-Wert wird dann zum nächsten Wert in der vorstehend gezeigten 9- Punkte-Bewertungsskala gerundet. In diesem bestimmten Beispiel würde der POCO-Wert auf 30 gerundet werden. Wenn der berechnete POCO-Wert genau in die Mitte zwischen zwei Punkte fällt, wird zu dem niedrigeren Wert gerundet.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle II gezeigt. Tabelle II
  • Pr = Puccinia recondita
  • Egt = Erysiphe graminis tritici
  • Sn = Septoria nodorum
  • Po = Pyricularia oryzae
  • Tc = Thanatephorus cucumeris
  • Vi = Venturia inaequalis
  • Pv = Plasmopara viticola
  • Pil = Phytophthera infestans
  • a = nur 10 ppm bei der Anwendung an Blättern
  • - = kein Ergebnis
    • Beispiel 5
  • Die Wirksamkeit der Verbindungen der Formel ( I ) wurde unter Verwendung einer Vielzahl von Schädlingen bestimmt. Die Schädlinge wurden mit einer flüssigen Zusammensetzung behandelt, die 250 parts per million ( ppm ) bezogen auf das Verbindungsgewicht enthielt, außer im Fall von Mebidogyne incognita, das in einem in vitro-Versuch mit einer flüssigen Zusammensetzung behandelt wurde, die 6,25 ppm bezogen auf das Verbindungsgewicht enthielt. Die Zusammensetzungen wurden durch Auflösen der Verbindung in einem Aceton/Ethanol-Gemisch ( 50:50 ) und Verdünnen der Lösungen mit Wasser, das 0,1 Gewichtsprozent eines Benetzungsmittels enthielt, das unter dem Markennamen "SYNPERONIC" NP8 verkauft wird ( weiteres Verdünnen auf 6,25 ppm im Fall von Mebidogyne incognita ), bis die flüssige Zusammensetzung die erforderliche Konzentration der Verbindung aufweist, hergestellt. "SYNPERONIC" ist eine eingetragene Marke.
  • Das für jeden Schädling angepaßte Versuchsverfahren war im Grunde jedesmal dasselbe und umfaßte das Auftragen einer Zahl von Schädlingen auf einem Medium, üblicherweise einem Substrat, einer Wirtspflanze oder einem Nährstoff, von dem oder der die Schädlinge sich ernähren, und die Behandlung von entweder dem Medium oder sowohl dem Medium und den Schädlingen mit den Zusammensetzungen. Die Sterblichkeit der Schädlinge wurde dann in Zeiträumen bewertet, die üblichweise von 2 bis 5 Tagen nach der Behandlung variierten, mit Ausnahnie von Musca domestica, für die eine zusätzliche Bewertung des Beginns des Knockdowns durchgeführt wurde.
  • Die Versuchsergebnisse für jede der Verbindungen sind in Tabelle III aufgezeigt. Die Ergebnisse zeigen eine Abstufung der Sterblichkeit ( oder des Knockdowns bei Musca domestica ), bezeichnet als A, B oder C, wobei A 80-100% Sterblichkeit, B 40-79% Sterblichkeit und C 0-39% Sterblichkeit anzeigt. Die Schädlingsarten sind durch einen Buchstabencode bezeichnet.
  • Informationen über die Schädlingsarten, das Trägermedium oder das Nährmittel und die Art und Dauer des Versuchs sind in Tabelle IV aufgezeigt. Tabelle III
  • - kein Ergebnis Tabelle IV Tabelle IV ( fortgesetzt )
  • "Kontakt"-Versuch bedeutet, das sowohl die Schädlinge als auch das Medium behandelt wurden,
  • "verbleibend" bedeutet, daß das Medium vor dem Schädlingsbefall behandelt wurde und "in vitro" bedeutet, daß die Schädlinge in einem wässerigen Medium suspendiert wurden, das das Behandlungsmittel bereits enthielt. Chemische Formeln ( in der Beschreibung ) Chemische Formeln ( in der Beschreibung )

Claims (12)

1. Verbindung der Formel ( I ):
in der R¹ ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-, Aryl- oder Aryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylrest ist; R² ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl- oder C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkylrest ist; W ein Rest CH&sub3;O.CH=CCO&sub2;CH&sub3;, CH&sub3;O.N=CCONR³R&sup4;, CH&sub3;O.CH=CCONR³R&sup4; oder CH&sub3;O.N=CCO&sub2;CH&sub3; ist und Stereoisomere davon; und R&sup5; eine Phenyl- oder heterocyclische Einheit ist, gegebenenfalls substituiert mit Halogenatomen, Hydroxyl-, Mercaptogruppen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyloxy-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyioxy-, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)-alkoxy-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio-, Hydroxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylresten, gegebenenfalls substituierten Methylendioxyresten, gegebenen-falls substituierten Arylresten, gegebenenfalls substituierten Heteroarylresten, gegebenenfalls substituierten Heterocyclylresten, gegebenenfalls substituierten Aryloxyresten, gegebenenfalls substituierten Heteroaryloxyresten, gegebenenfalls substituierten Aryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylresten, wobei die Alkyleinheit gegebenenfalls mit Hydroxylgruppen substituiert ist, gegebenenfalls substituierten Heteroaryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylresten, gegebenenfalls substituierten Aryl(C&sub2;&submin;&sub4;)alkenylresten, gegebenenfalls substituierten Heteroaryl(C&sub2;&submin;&sub4;)alkenylresten, gegebenenfalls substituierten Aryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxyresten, gegebenenfalls substituierten Heteroaryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxyresten, gegebenenfalls substituierten Aryloxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylresten, gegebenenfalls substituierten Heteroaryloxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylresten, Acyloxyresten, Cyano-, Thiocyanato-, Nitrogruppen, Resten - NR'R", -NHCOR', -NHCONR'R", -CONR'R", -COOR', -OSO&sub2;R', -SO&sub2;R', -COR', -CR'=NR" oder -N=CR'R", wobei R' und R" unabhängig voneinander Wasserstoffatome, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cyeloalkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste, Phenyl- oder Benzylgruppen sind, wobei die Phenyl- und Benzylgruppen gegebenenfalls mit Halogenatomen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxyresten substituiert sind; wenn R' und R" in dem Rest CONR'R" vorkommen, sie zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden können; oder zwei Substituenten, wenn sie sich in benachbarten Positionen an dem Aryloder Heteroarylring befinden, einen kondensierten aliphatischen Ring bilden können; und R³ und R&sup4; unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylreste sind.
2. Verbindung nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel ( Ia ):
in der R¹ ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-, Aryl- oder Aryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylrest ist; R² ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl- oder C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkylrest ist; W ein Rest CH&sub3;O.CH=CCO&sub2;CH&sub3;, CH&sub3;O.N=CCONR³R&sup4;, CH&sub3;O.CH=CCONR³R&sup4; oder CH&sub3;O.N=CCO&sub2;CH&sub3; ist und Stereoisomere davon; X, Y und Z bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff-, Halogenatome, Hydroxyl-, Mercaptogruppen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyl-, C&sub1;.&sub4;-Alkoxy-, C&sub2;&submin;&sub4;- Alkenyloxy-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyloxy-, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)-alkoxy-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio-, Hydroxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste, gegebenenfalls substituierte Methylendioxyreste, gegebenenfalls substituierte Arylreste, gegebenenfalls substituierte Heteroarylreste, gegebenenfalls substituierte Heterocyclylreste, gegebenenfalls substituierte Aryloxyreste, gegebenenfalls substituierte Heteroaryloxyreste, gegebenenfalls substituierte Aryl(C&sub1;&submin;&sub4;))alkylreste, wobei die Alkyleinheit gegebenenfalls mit Hydroxylgruppen substituiert ist, gegebenenfalls substituierte Heteroaryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste, gegebenenfalls substituierte Aryl(C&sub2;&submin;&sub4;)alkenylreste, gegebenenfalls substituierte Heterorayl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkenylreste, gegebenenfalls substituierte Aryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxyreste, gegebenenfalls substituierte Heteroaryl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkoxyreste, gegebenenfalls substituierte Aryloxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste, gegebenenfalls substituierte Heteroaryloxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste, Acyloxyreste, Cyano-, Thiocyanato-, Nitrogruppen, Reste -NR'R", -NHCOR', -NHCONR'R", -CONR'R", -COOR', -OSO&sub2;R', -SO&sub2;R', -COR', -CR'=NR" oder -N=CR'R", in denen R' und R" unabhängig voneinander Wasserstoffatome C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl(C&sub1;&submin;&sub4;)alkylreste, Phenyl- oder Benzylgruppen sind, wobei die Phenyl- und Benzylgruppen gegebenenfalls mit Halogenatomen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxyresten substituiert sind; wenn R' und R" in dem Rest CONR'R" vorkommen, sie zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden können; oder zwei Substituenten, wenn sie sich in benachbarten Positionen an dem Aryl- oder Heteroarylring befinden, einen kondensierten aliphatischen Ring bilden können; und R³ und R&sup4; unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylreste sind.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, in der W eine Gruppe CH&sub3;O.CH--CCO&sub2;C&sub3; ist.
4. Verbindung nach Anspruch 1, 2 oder 3, in der R¹ ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylrest ist.
5. Verbindung nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, in der R² eine Methylgruppe ist.
6. Verbindung nach Anspruch 1, 3, 4 oder 5 der Formel ( Ib):
in der R¹ ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest ist; R&sup5; ein Phenylrest ist, der gegebenenfalls mit Halogenatomen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyl-, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyloxy-, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyloxy-, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-, Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)-alkoxy-, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl-, Acyloxyresten, Cyano-, Thiocyanato-, Nitrogruppen, Resten -NR'R", -NHCOR', -CONR'R", -COOR' oder -COR' substituiert ist, wobei R' und R" unabhängig voneinander Wasserstoffatome, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxyreste sind.
7. Verbindung nach Anspruch 6, in der R' ein Wasserstoffatom ist und R&sup5; ein Phenylrest ist, der gegebenenfalls mit Halogenatomen, Cyano-, Nitrogruppen, Resten Halogen(C&sub1;&submin;&sub4;)alkyl oder -COOR' substituiert ist, wobei R' ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest ist.
8. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1, umfassend das Umsetzen einer Verbindung der Formel ( II ):
mit einer Verbindung der Formel ( III ):
und gegebenenfalls Umsetzen des entstandenen Produktes mit einer Verbindung der Formel R'L (in der R¹ kein Wasserstoffatom ist).
9. Fungizid, umfassend eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 und einen fungizid verträglichen Träger oder Verdünnungsmittel dafür.
10. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, umfassend die Anwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 oder einer Zusammensetzung nach Anspruch 9 an Pflanzen, dem Saatgut oder dem Standort der Pflanzen oder des Saatgutes.
11. Insektizid, umfassend eine insektizid oder akarizid wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 und einen insektizid oder akarizid verträglichen Träger oder Verdünnungsmittel dafür.
12. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten oder Schadmilben, umfassend die Anwendung einer insektizid oder akarizid wirksamen Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 oder einer Zusammensetzung nach Anspruch 11 am Ort des Schädlingsbefalls.
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