HU213642B - Synergistic fungicidal composition - Google Patents
Synergistic fungicidal composition Download PDFInfo
- Publication number
- HU213642B HU213642B HU9403174A HU9403174A HU213642B HU 213642 B HU213642 B HU 213642B HU 9403174 A HU9403174 A HU 9403174A HU 9403174 A HU9403174 A HU 9403174A HU 213642 B HU213642 B HU 213642B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- active ingredient
- infections
- plants
- spp
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
A találmány fungieid készítményekre vonatkozik. A találmány tárgyát képezi továbbá a készítmények felhasználása növények gombafertőzéseinek leküzdésére.
Az (E)-2- [2-(6-/ciano-fenoxi/-pirimidin-4-il-oxi)-fenil]-3-metoxi-propénkarbonsav-metil-észtert, a vegyület fungieid hatóanyagként való felhasználását, a vegyületet tartalmazó kompozíciókat, valamint a kompozíciók felhasználását növények gombafertőzéseinek leküzdésére a 382 375. sz. európai közzétételi irat ismerteti.
A találmány olyan, a hatóanyagok mellett hordozóanyagot vagy hígítószert tartalmazó fungieid készítményekre vonatkozik, amelyek első hatóanyagként (I) képletű (E)-2-[2-(6-/ciano-fenoxi/-pirimidin-4-il-oxi)-fenil]-3-metoxi-propénkarbonsav-metil-észtert, második hatóanyagként pedig (II) általános képletű vegyületet a képletben R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R2 pedig a fenilcsoporton halogén-szubsztituenst hordozó fenil- vagy fenil-(l->l szénatomos alkil)-csoportot képvisel - tartalmaznak egymáshoz viszonyítva 400 : 1 és 10 : 90 közötti, szinergetikus hatást előidéző tömegarányban.
A (II) általános képletű vegyületekben önálló szubsztituensként, illetve fenil-alkil-csoport részeként szereplő 1-4 szénatomos alkilcsoportok egyenes és elágazó láncú csoportok egyaránt lehetnek. Ezek közül példaként a metil-, etil-, n-butil- és terc-butil-csoportot említjük meg.
A fenilcsoporthoz kapcsolódó halogénatom előnyösen fluor- vagy klóratom lehet.
A (II) általános képletű vegyületekben R2 helyén álló szubsztituensek fenilcsoportjai előnyösen 2- vagy 4-monoszubsztituáltak vagy 2,4-diszubsztituáltak lehetnek.
A találmány szerinti fungieid kompozíciók egyik csoportját azok a készítmények alkotják, amelyek második hatóanyagként olyan (II) általános képletű vegyületeket tartalmaznak, amelyekben
R1 butilcsoportot (elsősorban n-butil- vagy terc-butil-csoportot) jelent, és
R2 monoklór- vagy díklór-fenil-csoportot (elsősorban 4-klór-fenil- vagy 2,4-diklór-fenil-csoportot) vagy monoklór-fenil-( 1-2 szénatomos alkil)-csoportot (elsősorban 2-klór-benzil- vagy 2-/4-klór-fenil/-et-1 -il-csoportot) képvisel.
A (II) általános képletű vegyületek előnyös képviselői azok a származékok, amelyekben R1 n-butil-csoportot és R2 2,4-diklór-fenil-csoportot jelent, illetve R1 terc-butil-csoportot és R2 2-klór-benzil- vagy 2-(4-klór-fenil)-et-1 -il-csoportot képvisel.
Miként már közöltük, a találmány szerinti kompozíciókban az első hatóanyag és a második hatóanyag egymáshoz viszonyított tömegaránya 400 : 1 és 10 : 90 közötti érték.
A találmány szerinti fungieid készítmények előnyös csoportját alkotják azok, a hatóanyagok mellett hordozóanyagot vagy hígítószert tartalmazó kompozíciók, amelyek első hatóanyagként (I) képletű vegyületet, második hatóanyagként pedig (III) képletű vegyületet tartalmaznak egymáshoz viszonyítva 400 : 1 és 10 : 90 közötti, szinergetikus hatást előidéző tömegarányban. Ezekben a készítményekben az első hatóanyag és a második hatóanyag egymáshoz viszonyított tömegaránya például 98 : 2 és 25 : 75 közötti érték (így 9 : 1 és 25 : 75 közötti, vagy 98 : 2 és 9 : 1 közötti érték) lehet.
A találmány szerinti fungieid készítmények egy további előnyös csoportját alkotják azok, ahatóanyag mellett hordozóanyagot vagy hígítószert tartalmazó kompozíciók, amelyek első hatóanyagként (I) képletű vegyületet, második hatóanyagként pedig (IV) képletű vegyületet tartalmaznak egymáshoz viszonyítva 400 : 1 és 10 : 90 közötti, szinergetikus hatást előidéző tömegarányban.
A találmány szerinti fungieid készítmények például a következő gombakártevőkkel szemben használhatók fel eredményesen:
- rizs és búza Pyricularia oryzae-fertőzései és más gazdanövények egyéb Pyricularia-fertőzései;
- búza Puccinia recondita-, Puccinia striiformis- és egyéb üszöggomba-fertőzései, árpa Puccinia hordei-, Puccinia striiformis- és egyéb üszöggomba-fertőzései, továbbá más gazdanövények, például pázsit, rozs, kávé, körte, alma, földimogyoró, cukorrépa, zöldségfélék és dísznövények üszöggomba-fertőzései;
- árpa, búza, rozs és pázsitfű Erysiphe graminis- (lisztharmat-) fertőzései, továbbá más gazdanövények lisztharmat-fertőzései, így komló Sphaerotheca macularis-fertőzései, tökfélék (így uborka) Sphaerotheca fuliginea-fertőzései, alma Podosphaera leucotricha-fertőzései és szőlő Uncinula necator-fertőzései; gabonafélék (így búza, árpa, rozs), pázsitfű és más gazdanövények Cochliobolus spp.-, Helminthosporium spp.-, Drechslera spp. (Pyrenophora spp.-), Rhynchosporium spp.-, Septoria spp.- (köztük Mycosphaerella graminicola- és Leptosphaeria nodorum-), Pseudocercosporella herpotrichoídes- és Gaeumannomyces graminis-fertőzései;
- földimogyoró Cereospora arachidieola- és Cercosporidium personatum-fertőzései, és egyéb gazdanövények, például cukorrépa, banán, szójabab és rizs más Cercospora-fertözései;
- paradicsom, eper, zöldségfélék, szőlő és más gazdanövények Botrytis cinerea- (szürke penész-)fertőzései és más gazdanövények egyéb Botrytis-fertőzései;
- zöldségfélék (például uborka), olajrepce, alma, paradicsom, gabonafélék (például búza) és más gazdanövények Altemaria-fertőzései;
- alma, körte, csonthéjas gyümölcsök, dió és más gazdanövények Venturia-fertőzései, a Venturia inaequalis-fertőzést (varasodás) is beleértve;
- különféle gazdanövények, köztük gabonafélék (például búza) Cladosporium spp.-fertőzései;
- csonthéjas gyümölcsök, dió és más gazdanövények Monilinia spp.-fertőzései;
- paradicsom, pázsitfű, búza és más gazdanövények Didymella spp.-fertőzései;
- olajrepce, pázsitfű, rizs, burgonya, búza és más gazdanövények Phoma spp.-fertőzései;
- búza, rönkfa és más gazdanövények Aspergillus spp.és Aureobasidium spp.-fertőzései;
- borsó, búza, árpa és más gazdanövények Ascochyta spp.-fertőzései;
HU 213 642 Β
- szőlő Plasmopara viticola-fertőzései;
- más lisztharmat-fertőzések, így saláta Bramia lactucae-fertőzései, szójabab, dohány, hagyma és más gazdanövények Peronospora spp.-fertőzései, komló Pseudoperonospora humuli-fertőzései és tökfélék Pseudoperonospora cubensis-fertőzései;
- pázsitfű és más gazdanövények Pythium spp.-fertőzései;
- burgonya és paradicsom Phytophthora infestans-fertőzései, zöldségfélék, eper, avokádó, bors, dísznövények, dohány, kakaó és más gazdanövények egyéb Phytophthora spp.-fertőzései;
- rizs és pázsitfű Thanatephorus cucumeris-fertőzései, más gazdanövények, így búza, árpa zöldségfélék, gyapot és pázsitfű egyéb Rhizoctonia spp.-fertőzései;
- pázsitfű, földimogyoró, olajrepce és más gazdanövények Sclerotinia spp.-fertőzései;
- pázsitfű, földimogyoró és más gazdanövények Scelotrium spp.-fertőzései;
- különféle gazdanövények, köztük pázsitfű, kávé és zöldségfélék Colletotrichum spp.-fertőzései; pázsitfű Laetisaria fuciformis-fertőzései;
- banán, földimogyoró, citrusfélék, hikori dió, papaya és más gazdanövények Mycosphaerella spp.-fertőzései;
- citrusfélék, szőjabab, dinnye, körte, csillagfurt és más gazdanövények Diaporthe spp.-fertőzései;
- citrusfélék, szőlő, olíva, hikori dió, rózsa és más gazdanövények Elsinoe spp.-fertőzései;
- olajrepce és más gazdanövények Pyrenopeziza spp.fertőzései;
- kakaón vaszkuláris sávos elszáradást okozó Oncobasidium theobromae-fertőzések;
- különféle gazdanövények, köztük elsősorban búza, árpa, pázsitfű és kukorica Fusarium spp.-, Typhula spp.-, Microdochium nivale-, Ustilago spp.-, Urocystis spp.-, Tilletia spp.- és Claviceps purpurea-fertőzései;
- különféle gazdanövények, köztük gyapot, burgonya, paradicsom és komló Verticillium spp.-fertőzései;
- cukorrépa és más gazdanövények Ramularia spp.-fertőzései;
- betakarított termést károsító gombafajták, elsősorban gyümölcsökön, így narancs Penicillium digitatum-, Penicillium italicum- és Trichoderma viride-fertőzései, banán Colletotrichum musae- és Gloeosporium musarum-fertőzései és szőlő Botrytis cinerea-fertőzései;
- szőlő gombafertőzései, elsősorban Eutypa lata-, Guignardia bidwellii-, Phellinus igniarus-, Phomopsis viticola-, Pseudopezicula tracheiphila- és Stereum hirsutum-fertőzések;
- gabonafélék egyéb gombafertőzései, elsősorban Selonophoma donacis-, Sclerophthora spp.-, Sclerospora sorghi-, Nigrospora oryzae-, Trichometasphaeria turcica-, Cephalosporium gramineum-, Epicoccum spp.-, Stemphyilium spp.-, Sporobolomyces spp.-, Cryptosporium spp.-, Dilophospora alopecuri-, Phaesoseptoria urvilleana-, Phyllachora graminis-, Omphalina pixidata- és Platyspora pentamera-fertőzések;
- pázsitfű egyéb gombafertőzései, elsősorban Agaricus spp.-, Coprinus psychromorbidus-, Epichloe tryphina-, Lepiota spp.-, Leptosphaeria korrae-, Lycoperdon spp.-, Magnaporthe poae-, Marasmius oreades-, Myriosclerotinia borealis-, Nigrospora sphaerica-, Phialophora spp.- és Pyricularia grisea-fertőzések;
- rönkfát károsító egyéb gombafertőzések, így Cephaloascus fragrans-, Ceratocystis spp.-, Chaetomium globosum-, Coniophora puteana-, Coriulus versicolor-, Dothiorella spp.-, Gliocladium virens-, Gloeophyllum trabeum-, Ophiostomapiceae-, Penicillium spp.-, Phialophora spp.-, Phlebia gigantea-, Poria placenta-, Rhinocladiella atrovirens-, Schizophyllum vaillanti-, Sclerophoma pityophila-, Sistotrema brinkannii-, Sphaeropsis sapina-, Tranates versicolor-, Trichoderma pseudokoningii-, Trichoderma viride- és nyálkás penészfertőzések;
- vírusfertőzések gomba-vektorai, így gabonafélék Polymyxa graminis-fertőzései, köztük árpa sárga mozaikvírus vektor.
A készítmények egy része in vitro körülmények között is széles spektrumú fungicid hatást fejt ki.
A hatóanyagok akropetálisan/lokálisan vándorolhatnak a növényi szövetekben.
A találmány tárgya továbbá eljárás gombafertőzések leküzdésére oly módon, hogy a növényekre, a növények magvaira, vagy a növényeket vagy magvaikat körülvevő helyre a korábbiakban meghatározott készítmények hatásos mennyiségét visszük fel.
A találmány szerinti kompozíciók - amelyek szilárd és folyékony készítmények egyaránt lehetnek - a két hatóanyagot előnyösen 0,0001-95 tömeg%, célszerűen 1-85 tömeg% (például 1-25 tömeg% vagy 25-60 tömeg%) összmennyiségben tartalmazhatják.
Ha a találmány szerinti készítményeket növények levélzetére visszük el, 1 hektár terület kezeléséhez az első és a második hatóanyagot 0,1 g-10 kg összmenynyiségben, előnyösen 10 g-8 kg összmennyiségben, különösen előnyösen 10 g-4 kg összmennyiségben tartalmazó kompozíciót használunk.
Ha a találmány szerinti készítményeket magcsávázószerekként használjuk, 1 kg mag kezeléséhez az első és a második hatóanyagot rendszerint 0,0001-10 g (például 0,001-10 g vagy 0,05-10 g) összmennyiségben, előnyösen 0,1-8 g összmennyiségben, célszerűen 0,1-4 g összmennyiségben tartalmazó kompozíciót használunk.
A találmány szerinti készítményeket különféle módszerekkel vihetjük fel a kezelendő területre. így például a készítményeket közvetlenül a növények leveleire, a növények magvaira, a talajra vagy talajba, illetve a növények egyéb termesztőközegeire vagy termesztőközegeibe juttathatjuk. A találmány szerinti készítményeket permetezéssel, porozással, krémszerű vagy pépes készítményként, gőzfázisban vagy nyújtott hatóanyag-felszabadulású granulátumok formájában egyaránt kijuttathatjuk a kezelendő területre.
A hatóanyagokat tartalmazó készítményeket a növények bármely részére (így a levélzetre, a szárakra, az ágakra vagy gyökerekre), a gyökereket körülvevő talajra,
HU 213 642 Β elvetés előtt a magvakra, a teljes talajba, az elárasztáshoz használt öntözővízbe vagy a vízkultúrás tenyészetekbe egyaránt kijuttathatjuk. A készítményeket esetenként növényekbe injektálhatjuk, vagy elektrodinamikus permetezőberendezésekkel vagy kis térfogat kijuttatására alkalmas más módszerrel közvetlenül a növekedésben lévő növényzetre vihetjük fel.
A „növény” megjelölésen a leírásban és az igénypontsorozatban a palántákat, bokrokat és fákat is értjük. A találmány szerinti fungicid kezelés megelőző, védő, gyógyító és gombairtó kezelés egyaránt lehet.
Az egyes kezelésekhez felhasználandó készítményformát mindig az adott célnak megfelelően választjuk meg.
A kompozíciók például porozószerek vagy granulátumok lehetnek, amelyek a hatóanyag mellett szilárd hígítószert vagy hordozóanyagot, például töltőanyagot, így kaolint, bentonitot, szilikagélt, dolomitot, kalcium-karbonátot, talkumot, porított magnézium-oxidot, íullerföldet, gipszet, diatómaföldet és porcelánföldet tartalmazhatnak. A granulátumok előre elkészített, talajra közvetlenül felvihető készítmények lehetnek. A granulátumokat például úgy állíthatjuk elő, hogy a töltőanyag szemcséit impregnáljuk a hatóanyaggal, vagy a hatóanyag és a porított töltőanyag keverékét szemcsézzük.
A magcsávázásra alkalmas készítmények a kompozíciónak a magvakhoz tapadását elősegítő anyagot, például ásványolajat tartalmazhatnak. Magcsávázásra azonban a hatóanyagok és szerves oldószerek (például N-metil-pirrolidon, propilénglikol vagy Ν,Ν-dimetil-formamid) keverékeit is felhasználhatjuk.
A készítmények továbbá nedvesíthető porkeverékek vagy vízben diszpergálható granulátumok lehetnek, amelyek az egyéb komponensek mellett a készítmény folyadékokban való diszpergálását elősegítő nedvesítővagy diszpergálószereket is tartalmaznak. A porkészítmények és granulátumok töltőanyagokat és szuszpendálószereket is tartalmazhatnak.
A magvak pelletálására alkalmas készítmények az első és a második hatóanyag mellett szilárd hordozóanyagot (például agyagot vagy krétát) és kötőanyagot (például cellulóz- vagy poliszacharid-jellegű anyagot) tartalmaznak.
A készítmények továbbá oldható porok vagy granulátumok, valamint poláris oldószerekkel készített oldatok is lehetnek.
Az oldható porkészítményeket például úgy állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagokat vízben oldódó sókkal, így nátrium-hidrogén-karbonáttal, nátrium-karbonáttal, magnézium-szulfáttal vagy poliszachariddal, valamint a készítmény vízben való diszpergálódását, illetve oldódását javító nedvesítő- vagy diszpergálószerekkel keveijük össze, majd a keveréket finom porrá őröljük. Az ilyen keverékekből granulálással vízben oldódó granulátumokat is kialakíthatunk. Az oldatok előállítása során a hatóanyagokat poláris oldószerekben, például ketonokban, alkoholokban és/vagy glikol-éterekben oldjuk. Ezekhez az oldatokhoz a vízzel való hígíthatóság javítása és a permetezőtartályban való kristálykiválás megakadályozása céljából felületaktív anyagokat is adhatunk.
A készítmények további csoportját alkotják az emulgeálható koncentrátumok és az emulziók. Ezeket például úgy állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagokat adott esetben nedvesítő- vagy emulgeálószert is tartalmazó szerves oldószerben oldjuk, majd az elegyet vízhez adjuk, ami adott esetben szintén tartalmazhat nedvesítő- vagy emulgeálószert. Szerves oldószerként például aromás oldószereket, így alkil-benzolokat és alkil-naftalinokat, ketonokat, így izoforont, ciklohexanont és metil-ciklohexanont, klórozott szénhidrogéneket, így klór-benzolt és triklór-etánt, továbbá alkoholokat, így benzil-alkoholt, furfuril-alkoholt, butanolt és glikol-étereket használhatunk.
Az igen nehezen oldódó szilárd anyagokból szuszpenziós koncentrátumokat készíthetünk úgy, hogy a hatóanyagok és a hatóanyagok kiülepedését meggátló díszpergálószer vagy szuszpendálószer keverékét golyós malomban vagy gyöngymalomban összeőröljük.
A permetezéssel felviendő készítmények továbbá aeroszolok lehetnek, amelyek a hatóanyagok és az esetleges segédanyagok mellett propellenst, így fluor-triklór-metánt vagy diklór-difluor-metánt is tartalmaznak. Ezeket a készítményeket atmoszferikusnál nagyobb nyomáson tartályba töltött állapotban hozzuk forgalomba.
A hatóanyagokat száraz állapotban pirotechikai keverékekbe is bekeverhetjük, és így zárt térben füstölésre alkalmas kompozíciókat alakíthatunk ki.
A hatóanyagokból mikrokapszulás készítményeket is kialakíthatunk. A hatóanyagokat továbbá biológiailag lebontható polimerekbe keverhetjük be, és így lassú szabályozott hatóanyag-felszabadulású kompozíciókat alakíthatunk ki.
A készítményekhez a felhasználás céljától függően egyéb adalék- és segédanyagokat, például a készítmény eloszlását, tapadóképességét és esőállóságát javító, valamint a hatóanyag-felvételt fokozó anyagokat is adhatunk. A készítményekbe az adott kompozíció biológiai hatékonyságát javító adalékanyagokat is bekeverhetünk. Ezek az adalékanyagok például felületaktív anyagok lehetnek, amelyek fokozzák a készítménnyel kezelt felületek nedvesedését és a készítmény retencióját a felületen, és egyúttal a hatóanyagok felvételét és mobilitását is növelik. A további adalékanyagok egy másik csoportját alkotják az olaj-alapú permetlé-adalékok, például bizonyos ásványolaj-féleségek vagy természetes növényi olajok (így szójaolaj és repceolaj), és azok más adjuvánsokkal képezett keverékei. Ilyen adalékok felhasználásakor például levélkezelés esetén a Puccinia hordei elleni hatás többszörösére növelhető.
A hatóanyagokat műtrágyákkal (például nitrogén-, kálium- vagy foszfortartalmú műtrágyákkal) összekeverve is felhasználhatjuk. Különösen előnyösek azok a granulátumok, amelyek a találmány szerinti kompozíciót tartalmazó (például a kompozícióval bevont) műtrágyaszemcsékből állnak. Ezek a granulátumok az első és a második hatóanyagot előnyösen legföljebb 25 tömeg% összmennyiségben tartalmazzák. A találmány szerinti készítmények külön csoportját alkotják a fentiekben meghatározott készítménykomponensek mellett műtrágyát is tartalmazó kompozíciók.
HU 213 642 Β
A nedvesíthető porkészítmények, emulgeálható koncentrátumok és szuszpenziós koncentrátumok rendszerint felületaktív anyagokat, azaz nedvesítőszereket, diszpergálószereket, emulgeálószereket és/vagy szuszpendálószereket is tartalmaznak. Ezek az anyagok kationos, anionos és nemionos szerek egyaránt lehetnek.
A kationos felületaktív anyagok például kvatemer ammóniumvegyületek lehetnek, amelyek közül a cetil-trimetil-ammónium-bromidot említjük meg.
Anionos felületaktív anyagokként például a következőket használhatjuk: szappanok, alifás kénsav-monoészterek sói (így nátrium-lauril-szulfát), valamint szulfonált aromás vegyületek sói (így nátrium-dodecil-benzol-szulfonát, nátrium-, kalcium- vagy ammónium-ligninszulfonát vagy -butil-naftalin-szulfonát, továbbá nátrium-di- és -tri-izopropil-naftalin-szulfonát keveréke).
A nemionos felületaktív anyagok például a következők lehetnek: etilén-oxid zsíralkoholokkal, így oleil-alkohollal vagy cetil-alkohollal vagy alkil-fenolokkal, így oktil-fenollal, nonil-fenollal vagy oktil-krezollal alkotott kondenzációs termékei, hosszú szénláncú zsírsavakból és hexit-anhidridekből levezethető részleges észterek, az utóbbi részleges észterek etilén-oxiddal képezett kondenzációs termékei és a lecitinek.
Szuszpendálószerekként például hidrofil kolloidokat (így poli/vinil-pirrolidon/-t és nátrium-karboxi-metil-cellulózt), továbbá duzzadóképes agyagásványokat, így bentonitot vagy attapulgitot használhatunk.
A vizes diszperziók vagy emulziók formájában felhasználandó készítményeket rendszerint nagy hatóanyag-tartalmú koncentrátumok formájában hozzuk forgalomba; a koncentrátumokat felhasználás előtt vízzel hígítjuk a kívánt hatóanyag-tartalomra. A koncentrátumok előnyös képviselői azok, amelyek hosszú időn át változás nélkül tárolhatók, és hosszas tárolás után vízzel hígítva kellő ideig homogén kompozíciót alkotnak ahhoz, hogy hagyományos permetezőberendezéssel felvihetőek legyenek. Ezekben a koncentrátumokban az első és második hatóanyag-összmennyisége rendszerint legföljebb 95 tömeg%, előnyösen 10-85 tömeg%, például 25-60 tömeg% lehet. A felhasználására kész, vízzel hígított kompozíciók hatóanyag-tartalma a felhasználás céljától függően változik, ezek a készítmények azonban az első és a második hatóanyagot rendszerint 0,0001-10 tömeg%, például 0,005-10 tömeg% összmennyiségben tartalmazzák.
A találmány szerinti készítményekhez adott esetben további biológiailag aktív anyagok (például az első és a második hatóanyagéhoz hasonló vagy azok aktivitását kiegészítő további fungicid hatóanyagok, vagy növényi növekedést szabályozó, herbicid vagy inszekticid hatóanyagok is hozzákeverhetők.
A találmány szerinti készítményekhez tehát további fungicid hatóanyagokat is adhatunk. A további fungicid hatóanyag bekeverésével esetenként szélesíthetjük a készítmény hatásspektrumát.
A találmány szerinti készítményekhez például a következő további fungicid hatóanyagok keverhetők: (±)-cisz-l-(4-klór-fenil)-2-( IH-1,2,4-triazol-l -il)-cikloheptanol, (2RS, 3RS)-l-[3-(2-klór-fenil)-2-(4-fluor-fenil)-oxiran-2-il-metil]-1 Η-1,2,4-triazol, (RS)-1 -amino-propil-foszfonsav, (RS)-4-(4-klór-fenil)-2-fenil-2-(lH-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-butironitril, (Z)-N-but-2-enil-oxi-metil-2-klór-2',6'-dietil-acetanilid, 1 -(2-ciano-2-metoxi-imino-acetil)-3-etil-karbamid, 3-(2,4-diklór-fenil)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-il)-kinazolin-4(3H)-on, 4-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-4-il)-pirrol-3-karbonitril, 4-bróm-2-ciano-N,N-dimetil-6-(trifluor-metil)-benzim -idazol-1 -szulfonamid, 5-etil-5,8-dihidro- 8-oxo-( 1,3)-dioxol-(4,5-g)kinolin-7-karbonsav, a-[N-(3-klór-2,6-xilil)-2-metoxi-acetamido]-y-butirolakton, alanikarb, aldimorf, ampropilfosz, anilazin, azakonazol, BAS 490F, benalaxil, benomil, biloxazol, binapakril, bitertanol, blaszticidín-S, bromukonazol, bupirimát, butenaklór, butiobát, kaptafol, kaptan, karbendazim, karbendazim-klórhidrát, karboxin, kinometionát, klórbenztiazon, kloroneb, klórtalonil, klorozolinát, klozilakon; réztartalmú vegyületek, így réz-oxi-klorid, réz-oxi-kinolát, réz-szulfát és bordói lé; cikloheximid, cimoxanil, ciprokonazol, ciprofuram, di-2-piridil-diszulfid-1,1 ’-dioxid, diklofluanid, diklon, diklobutrazol, diklomezin, dikloran, dideceil-dimetil-ammónium-klorid, dietofenkarb, difenokonazol, 0,0-di-izopropil-S-benzil-tiofoszfát, dimefluazol, dimetkonazol, dimetirimol, dinikonazol, dinokap, dipirition, ditalimfosz, ditianon, dodemorf, dodin, doguadin, edifenfosz, epoxikonazol, etirimol, etoxikvin, etil-(Z)-N-benzil-N-[(metil-/metil-tio-etilidén-amino-oxi-karbonil/-amin)-tio]- β-alaninát, etridiazol, fenaminoszulf, fenapanil, fenarimol, fenbukonazol, fenfüran, fenpiklonil, fenpropidin, fenpropimorf, fentin-acetát, fentin-hidroxid, ferbam, fermizon, fluazinam, fluorimid, fluotrimazol, flutolanil, flutriafol, fluszilazol, folpet, fuberidazol, furalaxil, fürkonazol-cisz, guazatin, hidroxi-izoxazol, himexazol, imazalil, imibenkonazol, ipkonazol, iprobenfosz, iprodion, ízopropanil-butil-karbamát, izoprotiolán, kasugamicin, mankozeb, maneb, mepanipirim, mepronil, metalaxil, metkonazol, metfüroxam, metiram, metiram-cink, metszulfovax, miklobutanil, neoasozin, nikkel-dimetil-ditio-karbamát, nitrotal-izopropil, nuarimol, ofurace, szerves higany vegyületek, oxadixil, oxolinsav, oxikarboxin, pefurazoát, penkonazol, pencikuron, fenazin-oxíd, foszetil-Al, foszforsavak, fialid, polioxi-D, poliram, probenazol, prokloraz, procimidon, propamokarb, propamokarb-hidroklorid, propikonazol, propineb, propionsav, protiokarb, pirakarbolid, pirazofosz, pirifenox, pirokvilon, piroxifür, pirrolnitrin, kvatemer ammónium-vegyületek, kvinkonazol, kvinometionát, kvintozen, rabenazol, nátrium-pentaklórfenát, SSF 126, sztreptomicin, kétn, tebukonazol, tekloftalam, teknazen, tetrakonazol, tiabendazol, tikarbanil, ticiofen, 2-(tiociano-metil-tio)-benztiazol, tiofanát-emtil, tiram, timibenkonazol, tolklofosz-metil, tolilfluanid, l,l'-imino-di-(oktametilén)-diguanid-triacetát, triadimefon, triadimenol, triazbutil, triazoxid, triciklazol, tridemorf, triforin, triflumizol, tritikonazol, validamicin A, vápám, vinklozolin, zineb és ziram.
Magvakon élő, talajban élő vagy leveleket károsító gombafajtákkal szembeni védelem céljából az első és a második hatóanyagot talajhoz, tőzeghez vagy más gyökereztető közegekhez is keverhetjük.
HU 213 642 Β
A találmány szerinti készítményekhez például a következő inszekticid hatóanyagok keverhetők: természetes piretrinek vagy piretroidok, így permetrin, fenvalerát, deltametrin, cihalotrin, lambda-cihalotrin, cipermetrin, a- és β-cipermetrin, cikloprotrin, teflutrin, empentrin, etofenprox, tetrametrin, boalletrin, fenflutrin, pralletrin, (E)-( 1R, 3 S)-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-ilidén-metil)-ciklopropánkarbonsav-5-benzil-3-füril-metil-észter és cisz-3-[2-fluor-2-(metoxi-karbonil)-etenil]-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-pentafluor-benzil-észter; szerves foszfátok, így profenofosz, propafosz, szulprofosz, diklorfosz, metil-paration, azinfosz-metil, demeton-s-metil, heptenofosz, tiometon, fenamifosz, monokrotofosz, triazofosz, metamidofosz, dimetoát, fentoát, foszfamidon, malation, klórpirifosz, foszalon, fenszulfotion, fention, formotion, izoxation, fonofosz, forát, foxim, pirimifosz-metil, fenitrotion és diazinon; karbamátok, köztük aril-karbamátok, így pirimikarb, kloetokarb, karboíuran, karbonil, izoprokarb, etiofenkarb, aldikarb, tiofurox, karboszulfán, bendiokarb, fenobukarb, propoxur, oxamil és XMC; benzoil-karbamidok, így triflumuron és klorofluazuron; szerves ónvegyületek, így cihexatin, fenbutatin-oxid és azociklotin; makrolidok, így avermektinek vagy milbemicinek, például abamektin, avermektin és milbemicin; hormonok és szintetikus mimiktánsaik, így juvenil hormon, juvabion, ekdizonok, metoprén és hidroprén; feromonok; továbbá szerves klórvegyületek, így benzol-hexaklorid, DDT, klordán, dieldrin és endoszulfán.
A fentiekben megadott főbb vegyületcsoportokba sorolható inszekticid hatóanyagokon kívül a készítményhez speciális célzott hatást előidéző más inszekticid hatóanyagokat is adhatunk. Egyes haszonnövények kezelésére kidolgozott készítményekhez például szelektív hatású inszekticid hatóanyagokat keverhetünk; így például a rizs kezelésére szánt készítményekhez szárfüró bogárra specifikus inszekticid hatóanyagot, például kartapot vagy buprofezint adhatunk. A készítményekhez a rovarok vagy atkák egyes fejlődési szakaszaiban specifikusan ható inszekticid vagy akricid hatóanyagokat, például ovolarvicid anyagokat (így klofentezint, amitrazt, klórdimeformot, flubenzimint, hexitazoxot és tetradifont), motilicid anyagokat (így dikofolt vagy propargitot), adulticid anyagokat (így brómpropilátot vagy klórbenzilátot), továbbá a rovamövekedést szabályozó anyagokat (így hidrametilnont, ciromazint, metoprént, klórfluazuront és diflubenzuront) is adhatunk.
A készítményekhez inszekticid hatást fokozó anyagok, például piperonil-butoxid, szezamex és dodecil-imidazol is keverhetők.
Növényi növekedést szabályozó anyagokként például a gyomnövények növekedését vagy kalászosodását gátló anyagokat, valamint a nemkívánt növények (például füfélék) növekedését szelektíven visszaszorító anyagokat alkalmazhatunk.
A találmány szerinti készítményekhez például a következő növényi növekedést szabályozó anyagok keverhetők: l-(4-klór-fenil)-4,6-dimetil-2-oxo-1,2-dihidro-piridin-3-karbonsav; metil-3,6-diklór-anizát; abszcizinsav; daminozid; difenzokvat; dikegulak; etefon; fenpentezol; fluoridamid; inabenfid; izopirimol; hosszú szénláncú zsíralkoholok és zsírsavak; maleinsav-hidrazid; mefluidid; fenklorazol-etil; kolin-klorid; etefon; morfaktinok, így klórfluorekol; paklobutrazol; szubsztituált benzoesavak, így trijód-benzoesav; szubsztituált kvatemer ammónium- és foszfóniumvegyületek, így klórmekvat, klórfonium és mepikvat-klorid teknazen; auxinok, így indol-ecetsav, indol-vajsav, naftil-ecetsav és naftoxi-ecetsav; citokinonek, így benzimidazol, benzil-adenin, benzil-amino-purin, difenil-karbamid és kinetin; gibberellinek, így GA3, GA4 és GA7; triapentenol; benzo-2,l,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxidok, így bentazon; hormonhatású berbicidek, elsősorban fenoxi-alkánkarbonsavak, így MCPA, MCPA-tioetil, diklórprop, 2,4,5-T, MCPB, 2,4-D, 2,4-DB, mekoprop, triklopir, fluroxipir, klopiralid és származékaik, így sóik, észtereik és amidjaik; 1,3-dimetil-pirazol-származékok, így pirazoxifen, pirazolát és benzofenap; dinitro-fenolok és származékaik (például acetátjaik), így dinoterb, dinoszeb és dinoszeb-acetát; dinitro-anilin típusú herbicidek, így dinitramin, trifluralin etalflurolin, pendimetalin, orizalin; aril-karbamid típusú herbicidek, így diuron, flumeturon, metoxuron, neburon, izoproturon, klorotoluron, kloroxuron, linuron, monolinuron, klórbrómuron, daimuron, metabenztiazuron; fenil-karbamoil-oxi-fenil-karbamátok, így fenmedifam és dezmedifam; 2-fenil-piridazin-3-onok, így kloridazon és norflurazon; uracil-típusú herbicidek, így lenacil, bromacil és terbacíl triazin-típusú herbicidek, így atrazin, simazin, aziprotrin, cianazin, prometrin, dimetametrin, simetrin és terbutrin; foszfortioát-típusú herbicidek, így piperofosz, benszulfid és butamifosz; tiolkarbamát-típusú herbicidek, így cikloát, vemolát, molinát, tiobenkarb, butilát*, EPTC*, tri-allát, di-allát, esprokarb, tiokarbazil, piridát és dimepiperát; l,2,4-triazin-5-on-típusú herbicidek, így, metamitron és metribuzin; benzoesav-típusú herbicidek, így 2,3,6-TBA, dikamba és kloramben; anilid-típusú herbicidek, így pretilaklor, butaklor, alakor, propaklor, propanil, metazaklor, metolaklor, acetoklor és dimetaklor; dihalogén-benzonitril-típusú herbicidek, így diklobenil, bromoxinil és ioxinil; halogénezett alkánkarbonsav-típusú herbicidek, így dalapon, TCA és sóik; difenil-éter-típusú herbicidek, így laktofen, fluoroglükofen és sóik és észtereik, nitrofen, bifenox, aciflurofen és sói és észterei, oxiflurofen, fomezafen, klómitrofen és klórmetoxifen; fenoxi-fenoxi-propionát-típusú herbicidek, így diklofop és észterei (például a metil-észter), fluazifop és észterei, benzoilprop és észterei, haloxifop és észterei kvizalofop és észterei, valamint fenoxaprop és észterei (például az etil-észter); ciklohexán-dion-típusú herbicidek, így alloxidim és sói, szetoxidim, cikloxidim, tralkoxi-dim és kletodim; szulfonil-karbamid-típusú herbicidek, így klór-szulfüron, szulfometuron, metszulfüron és észterei, benzszulfüron és észterei (például DPX-M6313), klorimuron és észterei (például az etil-észter), pirimiszulfüron és észterei (például a metil-észter), 2-[3-(4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-l -il)-3-metil-ureido-szulfonil]-benzoesav-észterek (például a metil-észter (DPX-LS300/) és pirazoszulfüron; imidazolidinon-típusú her6
HU 213 642 Β bicidek, így imazakvin, imazametabenz, imazapir és izopropil-ammóniumsója, valamint imazetapir; aril-anilid-típusú herbicidek, így flamprop és észterei, benzoilprop-etil és diflufenikan; aminosav-típusú herbicidek, így glüfozát és glüfozinát és sóik és észtereik, továbbá szulfozát és bialafosz; herbicid hatású szerves arzénvegyületek, így mononátrium-metán-arzonát (MSMA); herbicid hatású amid-származékok, így napropamid, propizamid, azulam, karbetamid, tebutam, bromobutid, izoxaben, naproanilid és naptalam; egyéb herbicid hatóanyagok, így etofumezát, cinmetilin, difenzokvat és sói (például a metil-szulfát-só), klomazon, oxadiazon, bromofenoxim, barban, tridifan, fluorklorindon, kvinklorak, ditiopir és mefanacet továbbá kontakt herbicidek, így bipridilium-típusú herbicid hatóanyagok, például paraquat-iont és diquat-iont tartalmazó hatóanyagok; valamint a felsoroltak keverékei. A fenti felsorolásban csillaggal megjelölt vegyületeket előnyösen biztonságfokozó anyaggal, például diklormiddal együtt használjuk.
A találmányt az oltalmi kör korlátozása nélkül a következő példákban részletesebben ismertetjük.
1. példa
A találmány szerinti készítmény Puccinia hordei-val (árpán élősködő barna üszöggomba) szemben kifejtett hatását szabadföldi körülmények között, árpával bevetett 20 m2 területű parcellákon vizsgáltuk. Minden egyes vizsgálatot négyszer ismételtünk meg. Összehasonlításként az egyedi hatóanyagokat külön-külön tartalmazó készítmények hatását is vizsgáltuk.
Az egyedi hatóanyagokból, illetve a hatóanyagok keverékéből adjuváns bekeverésével szuszpenziós koncentrátumokat készítettünk, és ezeket felhasználás előtt vízzel hígítottuk a kívánt végső koncentrációra.
A vizes készítményt háti permetezőberendezés segítségével, 300 liter/hektár mennyiségben vittük fel a kezelendő területre. A fertőzöttség súlyosságától és a helyi adottságoktól függően két kezelést végeztünk a GSZ 30 és GSZ 65 növekedési állapot között (GSZ = Zadoks-féle növekedési állapot). A fertőzésgátlás meghatározásakor parcellánként 25 tőhajtás egyedi leveleinek százalékos üszöggomba-borítottságát értékeltük vizuálisan.
Az eredményeket átlagos abszolút fertőzöttségi százalékban fejeztük ki. A kapott eredményeket az 1. táblázatban közöljük. A kezeletlen parcellákon észlelt átlagos abszolút fertőzöttségi százalék 80,40 % volt.
I. táblázat
| Felvitt hatóanyag-mennyiség g/hektár | Átlagos abszolút fertőzöttség, % (15 nappal a második kezelés után a 2. sz. levélen mérve) | |
| (I) képletű vegyület | (IV) képletű vegyület | |
| 25 | 0 | 33,51 |
| 0 | 31,25 | 26,76 |
| 25 | 31,25 | 6,65 |
2. példa
A találmány szerinti készítmény Venturia inaequalisszal (almavarasodás) szemben kifejtett hatását a következőképpen vizsgáltuk:
1. sz. John limes cserépkomposzttal töltött, 3,8 cm átmérőjű műanyag cserepekben fiatal almafacsemetéket termesztettünk. A vizsgálandó hatóanyag-keverékből, illetve az egyedi hatóanyagokból szuszpenziós koncentrátumot vagy acetonos oldatot készítettünk, amit közvetlenül felvitel előtt hígítottunk vízzel a kívánt végső koncentrációra.
A vizsgálatok során a készítményeket az almacsemeték leveleinek alsó oldalára vittük fel. Az almafacsemeték leveleit ugyanezen az oldalon Venturia inaequalis spóraszuszpenzióval fertőztük meg. A védőhatás vizsgálatakor a leveleket a megfertőzés előtt egy nappal, míg a gombairtó hatás vizsgálatakor a leveleket a megfertőzés után három nappal kezeltük a fungicid készítménnyel.
Megfertőzés után a növényeket a fertőzés kifejlődésének kedvező környezetbe helyeztük, és értékelésig (a megfertőzés után 10-12 napig) ilyen körülmények között tartottuk. A Venturia inaequalis-fertőzöttség mértékét a levélfelület gombaspórákkal borított %-os hányada alapján határoztuk meg, a kezeletlen kontrollal összehasonlítva. Minden kezelést négyszer ismételtünk meg. Az eredményeket a 2. és 3. táblázatban közöljük.
2. táblázat Gombairtó hatás
| Felvitt hatóanyag-mennyiség, ppm | A levélfelület gombaspórákkal borított hányada, % | |
| (I) képletű vegyület | (III) képletű vegyület | |
| 0,2 | 0 | 70,7 |
| 0 | 0,2 | 76,9 |
| 0,2 | 0,2 | 14,1 |
3. táblázat Védőhatás
| Felvitt hatóanyag-mennyiség, ppm | A levélfelület gombaspórákkal borított hányada, % | |
| (I) képletű vegyület | (III) képletű vegyület | |
| 0,2 | 0 | 74,5 |
| 0 | 0,2 | 109 |
| 0,2 | 0,2 | 20,4 |
Egy két hatóanyag-komponenst tartalmazó fungicid készítmény várható fungicid hatását Limpel képletével (Pesticide Science 19, 309-315 (1987) számíthatjuk ki. A Limpel-képlet a következő:
ahol
E = a p kg/ha „A” anyagot és q kg/ha „B” anyagot tartalmazó készítmény várható fungicid hatása,
HU 213 642 Β
X = a p kg/ha mennyiségben felvitt „A” hatóanyag százalékos fungicid hatása,
Y= a q kg/ha mennyiségben felvitt „B” hatóanyag százalékos fungicid hatása.
Egy „A” és „B” hatóanyag kombinációjának felhasználásakor akkor észlelhető szinergetikus mértékű hatásfokozódás, ha az észlelt fungicid aktivitás meghaladja a Limpel-képlettel számított E értéket.
Miként a példák adataiból megállapítható, a találmány szerinti, két hatóanyag-komponenst tartalmazó készítmények fungicid hatása nagyobb a várható értéknél.
Claims (5)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Szinergetikus hatású fungicid készítmény, amely a hatóanyagok mellett hordozóanyagot vagy hígítószert tartalmaz, azzal jellemezve, hogy első hatóanyagként (I) képletű (E)-2-[2-(6-/2-ciano-fenoxi/-pirimidin-4-il-oxi)-fenil]-3-metoxi-propénkarbonsav-metil-észtert, második hatóanyagként pedig (II) általános képletű vegyületet- a képletben R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R2 pedig a fenilcsoporton halogén-szubsztituenst hordozó fenil- vagy fenil-( 1-4 szénatomos alkil)-csoportot képvisel - tartalmaznak 0,0001-95 tömeg% összmennyiségben, egymáshoz viszonyítva 400 :1 és 10 :90 közötti tömegarányban.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzaljellemezve, hogy második hatóanyagként (III) vagy (IV) képletű vegyületet tartalmaz.
- 3. Eljárás növények gombafertőzéseinek leküzdésére, azzal jellemezve, hogy a növényekre, a növények magvaira, vagy a növényeket vagy magvakat körülvevő helyre az 1. igénypont szerinti készítményt viszünk fel 0,1 g—10 kg hatóanyag/hektámak vagy 0,0001-10 g hatóanyag/kg magnak megfelelő mennyiségben - a „hatóanyag” megjelölés az első és a második hatóanyag együttesét jelenti.
- 4. A 3. igénypont szerinti eljárás növények Puccinia spp.-fertőzéseinek leküzdésére, azzal jellemezve, hogy olyan készítményt használunk, amely második hatóanyagként (IV) képletű vegyületet tartalmaz.
- 5. A 3 igénypont szerinti eljárás növények Venturia spp.-fertőzéseinek leküzdésére, azzal jellemezve, hogy olyan készítményt használunk, amely második hatóanyagként (III) képletű vegyületet tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB929210830A GB9210830D0 (en) | 1992-05-21 | 1992-05-21 | Fungicidial composition |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9403174D0 HU9403174D0 (en) | 1995-02-28 |
| HUT68785A HUT68785A (en) | 1995-07-28 |
| HU213642B true HU213642B (en) | 1997-08-28 |
Family
ID=10715829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9403174A HU213642B (en) | 1992-05-21 | 1993-05-13 | Synergistic fungicidal composition |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0641163B1 (hu) |
| JP (1) | JP3559558B2 (hu) |
| KR (1) | KR100231629B1 (hu) |
| AT (1) | ATE142421T1 (hu) |
| AU (1) | AU665088B2 (hu) |
| BG (1) | BG61591B1 (hu) |
| CA (1) | CA2135997C (hu) |
| CZ (1) | CZ285077B6 (hu) |
| DE (2) | DE69304694T2 (hu) |
| ES (1) | ES2092301T3 (hu) |
| GB (2) | GB9210830D0 (hu) |
| GR (1) | GR3021123T3 (hu) |
| HU (1) | HU213642B (hu) |
| NL (1) | NL350030I2 (hu) |
| NZ (1) | NZ252237A (hu) |
| PL (1) | PL171129B1 (hu) |
| RO (1) | RO115585B1 (hu) |
| RU (1) | RU2099945C1 (hu) |
| SK (1) | SK280984B6 (hu) |
| TW (1) | TW228468B (hu) |
| UA (1) | UA27900C2 (hu) |
| WO (1) | WO1993022921A1 (hu) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59401200D1 (de) * | 1993-09-24 | 1997-01-16 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| CN1064514C (zh) * | 1994-06-10 | 2001-04-18 | 巴斯福股份公司 | 杀真菌混合物 |
| DE59603180D1 (de) * | 1995-08-17 | 1999-10-28 | Basf Ag | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit azolderivaten |
| JP2000509054A (ja) * | 1996-04-26 | 2000-07-18 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
| FR2754424A1 (fr) * | 1996-10-16 | 1998-04-17 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide synergique comprenant un compose triazole |
| FR2768901B1 (fr) * | 1997-09-26 | 1999-11-26 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelle composition fongicide |
| FR2768902B1 (fr) * | 1997-09-26 | 1999-11-26 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelle composition fongicide |
| GB9720832D0 (en) * | 1997-10-01 | 1997-12-03 | Agrevo Uk Ltd | Fungicide mixtures |
| FR2789551B1 (fr) * | 1999-02-12 | 2002-06-21 | Aventis Cropscience Sa | Compositions fongicides pour la protection des fruits |
| KR20030037989A (ko) * | 2001-11-08 | 2003-05-16 | 알앤엘생명과학주식회사 | 사이로마진과 델타메트린을 유효성분으로 하는 살충제조성물 |
| CN115927015A (zh) * | 2022-12-29 | 2023-04-07 | 西南林业大学 | 一株Sistotrema属真菌及人工诱导菌纹木花纹的应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8903019D0 (en) * | 1989-02-10 | 1989-03-30 | Ici Plc | Fungicides |
| GB9016783D0 (en) * | 1989-09-01 | 1990-09-12 | Ici Plc | Agrochemical compositions |
| MY107955A (en) * | 1990-07-27 | 1996-07-15 | Ici Plc | Fungicides. |
-
1992
- 1992-05-21 GB GB929210830A patent/GB9210830D0/en active Pending
-
1993
- 1993-04-23 GB GB939308472A patent/GB9308472D0/en active Pending
- 1993-05-03 TW TW082103430A patent/TW228468B/zh not_active IP Right Cessation
- 1993-05-13 HU HU9403174A patent/HU213642B/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1993-05-13 AU AU40798/93A patent/AU665088B2/en not_active Expired
- 1993-05-13 DE DE69304694T patent/DE69304694T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-13 ES ES93910193T patent/ES2092301T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-13 NZ NZ252237A patent/NZ252237A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-05-13 CZ CZ942850A patent/CZ285077B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-05-13 SK SK1397-94A patent/SK280984B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1993-05-13 DE DE122008000045C patent/DE122008000045I2/de active Active
- 1993-05-13 AT AT93910193T patent/ATE142421T1/de active
- 1993-05-13 RU RU9494046085A patent/RU2099945C1/ru active
- 1993-05-13 JP JP51999993A patent/JP3559558B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-13 WO PCT/GB1993/000984 patent/WO1993022921A1/en active IP Right Grant
- 1993-05-13 KR KR1019940704170A patent/KR100231629B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-05-13 UA UA94119047A patent/UA27900C2/uk unknown
- 1993-05-13 CA CA002135997A patent/CA2135997C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-13 EP EP93910193A patent/EP0641163B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-13 PL PL93306302A patent/PL171129B1/pl unknown
- 1993-05-13 RO RO94-01845A patent/RO115585B1/ro unknown
-
1994
- 1994-11-17 BG BG99187A patent/BG61591B1/bg unknown
-
1996
- 1996-09-20 GR GR960402489T patent/GR3021123T3/el unknown
-
2006
- 2006-06-22 NL NL350030C patent/NL350030I2/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102148124B1 (ko) | 아졸 유도체, 중간체 화합물 및 아졸 유도체의 제조 방법, 및 농원예용 약제 및 공업용 재료 보호제 | |
| DE69216632T2 (de) | Fungizide | |
| DE69306592T2 (de) | Oxa- und thiadiazolderivate und ihre verwendung als insectizide und fungizide | |
| JP6942284B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤、植物病害防除方法及び植物病害防除用製品 | |
| HU201009B (en) | Process for producing 2-heterocyclic-3-alkoxy-(or alkylthio)-acrylic acid esters and fungicides comprising such compounds as active ingredient | |
| HU200982B (en) | Fungicides containing as active substance derivatives of phenil-acryl acid and process for proudction of the active substances | |
| KR100702064B1 (ko) | 살충제인 인다졸 또는 벤조트리아졸 유도체 | |
| HU213642B (en) | Synergistic fungicidal composition | |
| CN110573015A (zh) | 二氟-(2-羟基丙基)吡啶化合物作为用于防治玉米的植物病原真菌的杀真菌剂的用途 | |
| HU206590B (en) | Fungicide compositions containing propene-carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components | |
| DE69422379T2 (de) | Thiadiazolderivate und ihre verwendung als fungizide oder insektizide | |
| WO2021230382A1 (ja) | トリアゾール誘導体の（－）－エナンチオマー、農園芸用薬剤および工業用材料保護剤 | |
| HU208904B (en) | Herbicidal compositions containing pyridyl-cyclopropane-derivatives as active active agent and prrocess for the production of the active agents | |
| DE69314352T2 (de) | Aralkyloxy-und aralkylthio alkoximino derivate und deren verwendung als fungizide | |
| DE69318036T2 (de) | Arylamino-alkoximino derivate und deren verwendung als fungizide | |
| JP3848530B2 (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| EP3393248B1 (en) | Use of crystalline forms of copper salicylate for the control of phytopathogenic bacteria | |
| HU206680B (en) | Fungicide compositions containing pyridyl-cyclopropane-amides as active components and process for producing the active components | |
| JP2021066672A (ja) | ピロール化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤または医用抗真菌剤 | |
| JPH03190860A (ja) | ピリジルシクロプロパンカルボキサミドの金属錯体、その製造法、それを含有する殺菌剤組成物及び殺菌方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4S | Grant of supplementary protection certificate |
Free format text: PRODUCT NAME: PLANTPROTECTING COMPOSITION CONTAINING COMBINATION OF AZOXISTROBIN AND HEXACONAZOL; REG. NO/DATE: 35043/2001 20010420; FIRST REG.: FR 9800257 20000204 Spc suppl protection certif: S0400005 Filing date: 20040712 Expiry date: 20130513 Extension date: 20150204 Free format text: PRODUCT NAME: PLANTPROTECTING COMPOSITION CONTAINING COMBINATION OF AZOXISTROBIN AND HEXACONAZOL (AMISTAR TER); NAT. REIGSTRATION NO/DATE: 35043/2001 20010420; FIRST REGISTRATION: FR 9800257 20000204 Spc suppl protection certif: S0400005 Filing date: 20040712 Expiry date: 20130513 Extension date: 20150204 |