CZ285077B6 - Fungicidní prostředek a způsob jeho použití k potírání houbových infekcí rostlin - Google Patents

Fungicidní prostředek a způsob jeho použití k potírání houbových infekcí rostlin Download PDF

Info

Publication number
CZ285077B6
CZ285077B6 CZ942850A CZ285094A CZ285077B6 CZ 285077 B6 CZ285077 B6 CZ 285077B6 CZ 942850 A CZ942850 A CZ 942850A CZ 285094 A CZ285094 A CZ 285094A CZ 285077 B6 CZ285077 B6 CZ 285077B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
active ingredient
plant
spp
seed
formula
Prior art date
Application number
CZ942850A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ285094A3 (en
Inventor
Keith Harvey Brownell
Jeremy Robert Godwin
Stephen Paul Heaney
Anthony Michael Skidmore
Original Assignee
Zeneca Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zeneca Limited filed Critical Zeneca Limited
Publication of CZ285094A3 publication Critical patent/CZ285094A3/cs
Publication of CZ285077B6 publication Critical patent/CZ285077B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Abstract

Popisuje se fugicidní prostředek, který kromě nosiče nebo ředidla obsahuje první účinnou složku, kterou je (E)-methyl-2-[2-(2-kyanfenoxy)pyrimidin-4-yloxy)fenyl]-3-methoxypropenoát vzorce I, a druhou účinnou složku, kterou je triazolový derivát obecného vzorce II, ve kterém R.sup.1.n. představuje (C.sub.1.n.-C.sub.4.n.)alkylovou skupinu nebo (C.sub.3.n.-C.sub.6.n.)cykloalkyl-(C.sub.1.n.-C.sub.4.n.)alkylovou skupinu, a R.sup.2.n. znamená fenylovou skupinu nebo fenyl - (C.sub.1.n.-C.sub.4.n.)alkylovou skupinu, kdy jsou uvedené fenylové zbytky halogensubstituované, přičemž jsou první a druhá účinná složka v takovém vzájemném poměru, že dosáhne synergického účinku. Dále se popisuje způsob boje proti houbovým infekcím rostlin, který se vyznačuje použitím tohoto prostředku.ŕ

Description

Oblast techniky
Vynález se týká fungicidního prostředku a způsobů použití tohoto prostředku k potírání houbových infekcí rostlin.
Dosavadní stav techniky
V EP-A2-0382375 je popsán (E)-methyl-2-[2-(6-(2-kyanfenoxy)pyrimidin-4-yloxy)fenyl]-3methoxypropenoát, jeho použití jako fungicidu, prostředky, které ho obsahují a způsoby jeho použití k potírání houbových infekcí rostlin.
Podstata vynálezu
Vynález popisuje fungicidní prostředek, který kromě nosiče nebo ředidla obsahuje první účinnou složku, kterou je sloučenina vzorce I
((E)-methyl-2-[2-(6-{2-kyanfenoxy)pyrimidin-4-yloxy)fenyl]-3-methoxypropenoát), a druhou účinnou složku, kterou je sloučenina obecného vzorce II,
(II) ve kterém
R1 představuje alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylalkylovou skupinu obsahující v cykloalkylové části 3 až 6 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, a
R2 znamená fenylovou skupinu nebo feny laiky lovou skupinu obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, kdy jsou uvedené fenylové zbytky halogensubstituované, přičemž jsou první a druhá účinná složka v takovém vzájemném poměru, že se dosáhne synergického účinku.
-1 CZ 285077 B6
Alkylové skupiny aalkylové části cykloalkylalkylových skupin obsahujících v cyklóalkylové části 3 až 6 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku a fenylalkylových skupin obsahujících v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku mohou být s přímým nebo rozvětveným řetězcem, a jedná se například o methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-butylovou skupinu nebo terč, butylovou skupinu.
Cykloalkylovou skupinou je například cyklopropylová skupina.
Halogenem je výhodně fluor nebo chlor.
Výše uvedené fenylové zbytky jsou výhodně 2-nebo 4-monosubstituované nebo 2,4disubstituované.
Podle jednoho provedení vynález popisuje fungicidní prostředek, ve kterém je druhou účinnou složkou sloučenina obecného vzorce II, ve kterém
R1 představuje butylovou skupinu (zejména n-butylovou nebo terč, butylovou skupinu) nebo l-(cyklopropyl)-l -ethylovou skupinu, a
R2 znamená mono- nebo dichlorfenylovou skupinu (zejména 4-chlorfenylovou nebo 2,4dichlorfenylovou skupinu nebo monochlorfenyl-alkylovou skupinu obsahující v alkylové části 1 až 2 atomy uhlíku (zejména 2-chlorbenzylovou nebo 2-(4-chlorfenyl}-lethylovou skupinu).
Podle dalšího provedení je sloučeninou obecného vzorce II sloučenina, ve které
Rl představuje n-butylovou skupinu a
R2 znamená 2,4-dichlorfenylovou skupinu, nebo
R1 představuje terč.butylovou skupinu a
R2 znamená 2-chlorbenzylovou skupinu nebo 2-(4-chlorfenyl)-l-ethylovou skupinu.
Hmotnostní poměr první účinné složky k druhé účinné složce se pohybuje v rozmezí od 9 : 1 do 25 : 75.
Podle dalšího provedení se popisuje fungicidní prostředek, který kromě nosiče nebo ředidla obsahuje první účinnou složku, kterou je sloučenina vzorce 1, a druhou účinnou složku, kterou je sloučenina vzorce III
přičemž jsou první a druhá účinná složka v takovém vzájemném poměru, že se dosáhne synergického účinku, konkrétně se hmotnostní poměr první účinné složky k druhé účinné složce pohybuje v rozmezí od 9 : 1 do 25 : 75.
-2CZ 285077 B6
Podle ještě dalšího provedení se popisuje fungicidní prostředek, který kromě nosiče nebo ředidla obsahuje první účinnou složku, kterou je sloučenina vzorce 1, a druhou účinnou složku, kterou je sloučenina vzorce IV
přičemž jsou první a druhá účinná složka v takovém vzájemném poměru, že se dosáhne synergického účinku, konkrétně se hmotnostní poměr první účinné složky k druhé účinné složce pohybuje v rozmezí od 9 : 1 do 25 : 75.
Uvedené prostředky lze použít pro kontrolu jednoho nebo několika patogenů vybraných z následující skupiny, která zahrnuje:
Pyricularia oryzae na rýži a pšenici a další druhy rodu Pyricularia na jiných hostitelích,
Puccinia recondita, Puccinia striiformis a další rzi na pšenici, Puccinia hordei, Puccinia striiformis a další rzi na ječmeni, a rzi na dalších hostitelích, například travách, rýži, kávovníku, hrušních, jabloních, podzemnici olejně, cukrové řepě, zeleninách a okrasných rostlinách.
Erysiphe graminis (padlí travní) na ječmeni, pšenici, žitě a travách a jiná padlí na různých hostitelích, jako je Sphaerotheca macularis na chmelu, Sphaerotheca guliginea na tykvovitých (například okurce), Podosphaera leucotricha na jabloni a Uncinula necator na vinné révě,
Cochliobolus spp., Helminthosporium spp., Drechslera spp. (Pyrenophora spp.), Rhynchosporium spp., Septoria spp. (včetně Mycosphaerella graminicola a Leptosphaeria nodorum), Pseudocercosporella herpotrichoides a Gaemannomyces graminis na obilovinách (například pšenici, ječmeni, žitu), trávách a jiných hostitelích,
Cercospora arachidicola a Cercosporidium personatum na podzemnici olejně a další druhy rodu Cercospora na jiných hostitelích, například cukrové řepě, banánovníku, sóje a rýži,
Botrytis cinerea (plíseň šedá) na rajčatech, jahodách, zeleninách, vinné révě a dalších hostitelích a jiné druhy rodu Botrytis na jiných hostitelích,
Altemaria spp. na zeleninách (například okurkách), řepce olejce, jabloních, rajčatech, obilovinách (například pšenici) a jiných hostitelích,
Venturia spp. (včetně Venturia inaequalis (strupovitost)) na jabloních, hrušních, peckovinách, ořešácích a jiných hostitelích,
Cladosporium spp. na řadě hostitelů včetně obilovin (například pšenice),
Monilinia spp. na peckovinách, ořešácích a jiných hostitelích,
Didymella spp. na rajčatech, travách, pšenici a jiných hostitelích,
Phoma spp. na řepce olejce, travách, rýži, bramborách, pšenici a jiných hostitelích,
-3 CZ 285077 B6
Aspergillus spp. a Aureobasidium spp. na pšenici, dřevě a jiných hostitelích,
Ascochyta spp. na hrachu, pšenici, ječmeni a jiných hostitelích,
Plasmopara viticola na vinné révě, jiné plísně a peronospory jako je Bremia lactucae na salátu. Peronospora spp. na sóje, tabáku, cibuli a jiných hostitelích, Pseudoperonospora humuli na chmelu a Pseudoperonospora cubensis na okurkách,
Pythium spp. na travách a jiných hostitelích,
Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech a jiné druhy rodu Phytophthora na zeleninách, jahodách, avokadu, pepřovníku, okrasných rostlinách, tabáku, kakaovníku a jiných hostitelích.
Thanatephorus cucumeris na rýži a travách a jiné druhy rodu Rhizoctonia na různých hostitelích, jako je pšenice a ječmen, zeleniny, bavlník a trávy,
Sclerotinia spp. na travách, podzemnici olejně, řepce olejce a jiných hostitelích,
Sclerotium spp. na travách, podzemnici olejně a jiných hostitelích,
Colletotrichum spp. na řadě hostitelů včetně trav, kávovníku a zelenin,
Laetisaria fuciformis na travách,
Mycosphaerella spp. na banánovníku, podzemnici olejné, citrusech, ořechovci pekanu, papaye a jiných hostitelích,
Diaporthe spp. na citrusech, sóje, melounech, hrušních, vlčím bobu a jiných hostitelích,
Elsinoe spp. na citrusech, vinné révě, olivách, ořechovci pekanu, růžích a jiných hostitelích,
Pyrenopeziza spp. na řepce olejce a jiných hostitelích,
Oncobasidium theobromae na kakaovníku způsobující vaskulámí usychání,
Fusarium spp., Typhula spp., Microdochium nivale, Ustilago spp., Urocystis spp., Tilletia spp., a Claviceps purpurea na řadě hostitelů, ale zejména na pšenici, ječmeni, travách a kukuřici,
Verticilium spp. na řadě hostitelů včetně bavlníku, brambor, rajčat a chmele,
Ramularia spp. na cukrové řepě a jiných hostitelích, posklizňové choroby zejména na ovoci (například Penicillium digitatum a P. italicum aTrichoderma viride na pomerančích, Colletotrichum musae aGloesporium musarum na banánech a Botrytis cinerea na vinných hroznech), další patogeny na vinné révě, zejména Eutypa lata, Guignardia bidwellii, Phellinus igniarus, Phomopsis viticola, Pseudopezicula tracheiphila a Stereum hirsutum, další patogeny na obilovinách, zejména Selonophoma donacis, Sclerophthora spp., Sclerospora sorghi, Nigrospora oryzae, Trichometasphaeria turcica, Cephalosporium gramineum, Epicoccum spp., Stemphylium spp., Sporobolomyces spp., Cryptosporium spp., Dilophospora alopecuri, Phaeoseptoria urvilleana, Phyllachora graminis, Omphalina pixidata a Platyspora pentamera,
-4CZ 285077 B6 další patogeny na travách, zejména Agaricus spp., Coprinus psychromorbidus, Epichloe typhina, Lepiota spp., Leptosphaeria korrae, Lycoperdon spp., Magnaporthe poae, Marasmius oreades, Myriosclerotinia borealis, Nigrospora sphaerica, Phialophora spp. a pyricularia grisea, další patogeny na dřevě, zejména Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp., Chaetomium globosum, Coniophora puteana, Coriulus veriscolor, Dothiorella spp., Gliocladium virens, Gloeophyllum trabeum, Ophiostoma piceae, Penicillium spp., Phialophora spp., Phlebia gigantea, Poria placenta, Rhinocladiella atrovirens, Schizophyllum vaillanti, Sclerophoma pityophila, Sistotrema brinkmannii, Sphaeropsis sapina, Trametes veriscolor, Trichoderma pseudokoningii, Trichodema viride a hlenky, a houbové vektory virových chorob, například Polymyxa graminis na obilovinách jako vektor viru žluté mozaiky ječmene (barley yellow mosaic virus, BYMV).
Některé z prostředků vykazují in vitro široký rozsah účinnosti proti houbám.
Účinné složky se mohou v rostlinných tkáních pohybovat akropetálně nebo lokálně.
Vynález tudíž popisuje způsob potírání hub, přičemž tento způsob zahrnuje aplikaci fungicidně účinného množství prostředku, jak je definován výše, na rostlinu, semeno rostliny nebo stanoviště rostliny nebo semene.
Je výhodné, pokud všechny prostředky, jak v pevné tak v kapalné formě, obsahují 0,0001 až 95 %, výhodněji 1 až 85 %, například 1 až 25 % nebo 25 až 60 % kombinace první a druhé účinné složky.
Při aplikaci na listovou plochu rostlin, dávkují se sloučeniny podle vynálezu v množství 0,1 g až 10 kg, výhodně 10 g až 8 kg, a ještě výhodněji 10 g až 4 kg, kombinace první a druhé účinné složky na hektar.
Při použití na potahování semen se prostředky podle vynálezu používají v dávkách od 0,0001 g (například 0,001 g nebo 0,05 g) do 10 g, výhodně 0,1 g až 8 g, a ještě výhodněji 0,1 g až 4 g kombinace první a druhé účinné látky na kilogram semen.
Prostředky lze aplikovat řadou způsobů, například je možné je aplikovat přímo na listovou plochu rostlin, na semena nebo na prostředí, na kterém rostliny jsou nebo budou pěstovány, nebo je lze aplikovat postřikem, poprašem nebo ve formě krému nebo pasty, a nebo je lze aplikovat jako aerosol nebo granule s pomalým uvolňováním účinné látky.
Aplikaci je možno provádět na libovolnou část rostliny, včetně listů, stonků, větví nebo kořenů, nebo na půdu obklopující kořeny, na semena před jejich vysetím, nebo na půdu obecně, do vody, do závlahové vody nebo do hydroponických kultivačních systémů. Prostředky podle vynálezu lze též do rostlin aplikovat injekčně, nebo jimi lze vegetaci postřikovat za použití elektrodynamické postřikové techniky nebo jiných maloobjemových metod.
Termín rostlina jak je zde používán zahrnuje klíční rostliny, keře a stromy. Dále, fungicidní metoda podle vynálezu zahrnuje preventivní, ochranná, profylaktická a eradikativní ošetření.
Fyzikální podoba prostředku používaného v kterémkoli případě závisí na konkrétním plánovaném účelu.
Prostředky mohou být ve formě prášku pro popraše nebo granulí, obsahujících první a druhou účinnou složku a pevné ředidlo nebo nosič, například plnidla jako je kaolin, bentonit, křemelina, dolomit, uhličitan vápenatý, mastek, prášková magnézie, valchářská hlinka, sádra, rozsivková
-5CZ 285077 B6 zemina a hlinky. Takovýmito granulemi mohou být předformované granule vhodné pro aplikaci na půdu bez další úpravy. Tyto granule lze vyrobit buďto impregnací peletovaného plnidla aktivní složkou nebo peletizací směsi účinné složky a práškového plnidla. Prostředky pro potahování semen mohou obsahovat též činidlo (například minerální olej) napomáhající adhezi prostředku na semena, alternativně může být účinná složka pro účely potahování semen formulována za použití organického rozpouštědla (například N-methylpyrrolidonu, propylenglykolu nebo Ν,Ν-dimethylformamidu). Prostředky mohou být též ve formě smáčitelných prášků nebo vodou dispergovatelných granulí, obsahujících smáčedla nebo dispergační činidla pro usnadnění disperze v kapalinách. Prášky a granule mohou též obsahovat plnidla a suspendační činidla.
Prostředky pro peletizaci semen obsahuje první a druhou účinnou složku, pevný nosič (jako je hlinka nebo křída) a pojivé činidlo (jako je celulosový nebo polysacharidový materiál).
Prostředky mohou být též ve formě rozpustných prášků nebo granulí, nebo ve formě roztoků v polárních rozpouštědlech.
Rozpustné prášky lze vyrobit smícháním účinné složky se solí rozpustnou ve vodě, jako je hydrogenuhličitan sodný, uhličitan sodný, síran hořečnatý nebo polysacharid, a smáčidlem nebo dispergačním činidlem pro zlepšení dispergovatelnosti nebo rozpustnosti ve vodě. Směs je poté možno rozemlít nájemný prášek. Podobné prostředky lze též granulovat pro vytvoření ve vodě rozpustných granulí. Roztoky lze připravit rozpuštěním účinné složky v polárních rozpouštědlech, jako jsou ketony, alkoholy a glykolethery. Tyto roztoky mohou obsahovat povrchově aktivní činidla pro zlepšení ředění vodou a zabránění krystalizace v zásobníku postřikovače.
Emulgovatelné koncentráty nebo emulze lze připravit rozpuštěním účinné složky v organickém rozpouštědle popřípadě obsahujícím smáčedlo nebo emulgátor a poté přidáním této směsi do vody, která může též obsahovat smáčedlo nebo emulgátor. Vhodnými organickými rozpouštědly jsou aromatická rozpouštědla, jako jsou alkylbenzeny a alkylnaftaleny, ketony, jako je cyklohexanon a methylcyklohexanon, chlorované uhlovodíky, jako je chlorbenzen a trichlorethan, a alkoholy, jako je benzylalkohol, furfurylalkohol, butanol a glykolethery.
Suspenzní koncentráty ve větší míře nerozpustných pevných látek lze připravit mletím v kuličkovém mlýnu s dispergačním činidlem za přítomnosti suspendačního činidla pro zabránění usazování pevné látky.
Prostředky pro použití jako postřiky mohou být ve formě aerosolů, kdy je prostředek uchováván v nádobě pod tlakem hnací látky, například fluortrichlormethanu nebo dichlordifluormethanu.
První a druhou účinnou složku lze v suchém stavu smíchat s pyrotechnickou směsí pro vytvoření prostředku vhodného pro vytváření kouře obsahujícího účinné složky v uzavřeném prostoru.
Alternativně lze prostředky použít v mikroenkapsulované formě. Mohou být též začleněny do biodegradovatelných polymemích formulací, pro dosažení pomalého kontrolovaného uvolňování účinné látky.
Zahrnutím vhodných přísad, například přísad pro zlepšení příjmu, distribuce, adhezivních schopností a rezistence vůči dešti na ošetřených površích, mohou být různé prostředky lépe přizpůsobené rozličným použitím. Mohou být přítomny též další přísady pro zlepšení biologické účinnosti různých prostředků. Těmito přísadami mohou být povrchově aktivní látky zlepšující smáčivost a zachycení na površích ošetřených tímto prostředkem a též příjem a pohyblivost účinné látky, nebo kromě toho mohou prostředky obsahovat též postřikové přísady na bázi oleje, například určitý minerální olej nebo přírodní rostlinný olej (jako je sojový olej a řepkový olej),
-6CZ 285077 B6 nebo jejich směsi s dalšími pomocnými látkami, a bylo zjištěno, že několikanásobně rozšiřují listovou účinnost například proti Puccinia hordei.
Prostředky podle vynálezu lze použít jako směsi s hnojivý (například hnojivý obsahujícími dusík, draslík nebo fosfor). Výhodné jsou granule obsahující pouze kousky hnojivá se začleněným (například formou povlaku) prostředkem. Tyto granule vhodně obsahují až 25 hmotnostních % první a druhé účinné složky. Vynález tudíž popisuje též hnojivo a prostředek podle vynálezu.
Smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty asuspenzní koncentráty normálně obsahují povrchově aktivní činidla, například smáčedlo, dispergační činidlo, emulgátor nebo suspendační činidlo. Tato činidla mohou být kationická, anionická nebo neionogenní.
Vhodnými kationickými činidly jsou kvartemí amoniové sloučeniny, například cetyltrimethylamoniumbromid. Vhodnými anionickými činidly jsou mýdla, soli alifatických monoesterů kyseliny sírové (například laurylsulfát sodný) a soli sulfonovaných aromatických sloučenin (například dodecylbenzensulfonát sodný, lignosulfonát sodný, vápenatý nebo amonný, butylnaftalen-sulfonát, a směsi diisopropyl- a triisopropylnaftalen-sulfonátů sodných).
Vhodnými neionogenními činidly jsou kondenzační produkty ethylenoxidu s mastnými alkoholy, jako je oleylalkohol nebo cetylalkohol, nebo s alkylfenoly, jako je oktylfenol, nonylfenol nebo oktylkresol. Dalšími neionogenními činidly jsou parciální estery odvozené od mastných kyselin s dlouhým řetězcem a anhydridů hexitolu, kondenzační produkty těchto parciálních esterů s ethylenoxidem, a lecithiny. Vhodnými suspendačními činidly jsou hydrofilní koloidy (například polyvinylpyrrolidon a natrium-karboxymethylcelulosa) abotnavé jílové minerály, jako je bentonit nebo attapulgit.
Prostředky pro použití jako vodné disperze nebo emulze jsou obecně dodávány ve formě koncentrátu obsahujícího vysoký podíl účinné složky, přičemž tento koncentrát se před použitím naředí vodou. Tyto koncentráty by s výhodou měly vydržet skladování po delší období a po takovém skladování být schopny naředění vodou za účelem vytvoření vodných přípravků, které zůstávají homogenní po dostatečnou dobu, aby byla umožněna jejich aplikace pomocí běžného postřikového zařízení. Koncentráty mohou účelně obsahovat až 95 % hmotn., vhodně 1 - 85 % hmotn., například 1 - 25 % hmotn. nebo 25 - 60 % hmot, účinných složek. Po naředění do formy vodných přípravků, mohou takové přípravky obsahovat různá množství účinné složky v závislosti na zamýšleném účelu, lze však použít vodné prostředky obsahující 0,0001 až 10% hmotn., například 0,005 až 10 % hmotn. účinné složky.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat další sloučeniny vykazující biologickou účinnost, například sloučeniny vykazující podobnou nebo doplňkovou fungicidní účinnost, nebo které působí jako regulátory růstu rostlin, či vykazují herbicidní nebo insekticidní účinnost.
V prostředku podle vynálezu může být přítomna doplňková fungicidní sloučenina. Zahrnutím dalšího fungicidu může mít výsledný prostředek širší spektrum účinnosti nebo vyšší úroveň skutečné účinnosti než samotný prostředek podle vynálezu. Mezi příklady fungicidních sloučenin, které mohou být začleněny v prostředku podle vynálezu, patří (±)-cis-1-(4— chlorfenyl)-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)-cykloheptanol, (2RS, 3RS)-l-[3-(2-chlorfenyl)-2-(4fluorfenyl) oxiran-2-ylmethyl]-lH-l,2,4-triazol, (RS)~1 -aminopropylfosfonová kyselina, (RS)-4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)butyronitril, (Z)-N-but-2enyloxymethyl-2-chlor-2',6'-diethylacetanilid, l-(2-kyan-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylmočovina, 3-(2,4-dichlorfenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl) chinazolin-4(3)on, 4-(2,2-difluorl,3-benzodioxoI-4-yl)pyrrol-3-karbonitril, 4-brom-2-kyan-N,N-dimethyl-6-trifluormethylbenzimidazol-l-sulfonamid, 5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxo-(l,3}-dioxol-(4,5-g)chinolin-7karboxylová kyselina, a-[N-(3-chlor-2,6-xylyl)-2-methoxyacetamido]-Y-butyrolakton, alany
-7CZ 285077 B6 carb, aldimorph, ampropylfos, anilazin, azaconazol, BAS 490 F, benalaxyl, benomyl, biloxazol, binapacryl, bitertanol, blasticidin S, bromuconazol, bupirimat, butenachlor, buthiobat, captafol, captan, carbendazim, carbendazim-chlorhydrát, carboxin, chinomethionat, chlorbenzthiazon, chloroneb, chlorothalonil, chlorozolinat, clozylacon, sloučeniny obsahující měď, jako je oxychlorid mědi, oxychinolát mědi, síran mědi a bordóská jícha, cycloheximid, cymoxanil, cyproconazol, cyprofuram, di-2-pyridyl-disulfid-l,l'-dioxid, dichlofluanid, dichlon, diclobutrazol, diclomezin, dicloran, didecyldimethylamoniumchlorid, diethofencarb, difenoconazol, O,O-diisopropvl-S-benzvl-thiofosfát. dimefluazol, dimetconazol, dimethomorph, dimethirimol, diniconazol, dinocap, dipyrithion, ditalimfos, dithianon, dodemorph, dodin, doguadin, edifenphos, epoxiconazol, etaconazol, ethirimol, ethoxyquin, ethyl-(Z)-N-benzyl-N([methyl(methyl-thioethylidenamino-oxykarbonyl)amino]thio)-|3-alaninát, etridiazol, fenaminosulph, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin-acetát, fentin-hydroxid, ferbam, ferimzon, fluazinam, fluoroimid, fluotrimazol, fluotolanil, flutriafol, flusilazol, folpet, fuberidazol, furalaxyl, furconazol-cis, guazatin, hydroxyisoxazol, hymexazol, imazalil, imibenconazol, ipconazol, iprobenfos, iprodion, isopropanylbutylkarbamát, isoprothiolan, kasugamycin, mancozeb, maneb, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metconazol, methfuroxam, metiram, metiram-zinc, metsulfovax, myclobutanil, neoasozin, dimethyldithiokarbamát niklu, nitrotahl-isopropyl, nuarimol, ofurace, organortuťnaté sloučeniny, oxadixyl, kyselina oxolinová, oxycarboxin, pefurazoat, penconazol, pencycuron, phenazinoxid, phosetyl-Al, kyselina fosforitů, phthalid, polyoxin D, polyram, probenazol, prochloraz, procymidon, propamocarb, propamocarb-hydrochlorid, propiconazol, propineb, kyselina propionová, prothiocarb, pyracarbolid, pyrazophos, pyrifenox, pyroquilon, pyroxyfur, pyrrolnitrin, kvartemí amoniové sloučeniny, quinconazol, quinomethionat, quintozen, rabenazol, pentachlorfenát sodný, SSF 126, streptomycin, síra, tebuconazol, techlofthalam, tecnazen, tetraconazol, thiabendazol, thicarbanil, thicyofen, 2-(thiokyanmethylthio)benzothiazol, thiophanat-methyl, thiram timibenconazol, tolclofos-methyl, tolylfluanid, Ι,Γ-iminodi(octamethylen)diquanidin-triacetát, triadimefon, triadimenol, triazbutyl, triazoxid, tricyclazol, tridemorph, triforin, triflumizol, triticonazol, validamycin A, vapam, vinclozolin, zineb a zírám. Sloučeniny vzorce I lze míchat s půdou, rašelinou, a dalšími prostředími pro zakořeňování, kvůli ochraně rostlin proti semeny přenášeným, půdou přenášeným nebo listovým houbovým chorobám.
Mezi vhodné insekticidy, které mohou být začleněny do prostředku podle vynálezu patří přírodní pyretriny nebo pyretroidy, jako je permethrin, fenvalerat, deltamethrin, cyhalothrin, lambdacyhalothrin, cypermethrin, a- a β-cypermethrin, cycloprothrin, tefluthrin, empenthrin, ethofenprox, tetramethrin, bioallethrin, fenfluthrin, prallethrin, 5-benzyl-3-furylmethyl-(E)(1 R,3 S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxoth iolan-3-yl-idenmethyl)cyklopropan-karboxylát a pentafluorbenzyl-(cis)-3-[2-fluor-2-(methoxykarbonyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyklopropan-karboxylát; organofosfáty, jako je profenofos, propaphos, sulprofos, dichlorvos, methyl-parathion, azinphos-methyl, demeton-s-methyl, heptenophos, thiometon, fenamiphos, monocrotophos, triazophos, methamidophos, dimethoat, phenthoat, phosphamidon, malathion, chlorpyrifos, phosalon, fensulphothion, fenthion, formothion, isoxathion, fonofos, phorat, phoxim, pyrimiphos-methyl, fenitrothion adiazinon; karbamáty (včetně arylkarbamátů), jako je pirimicarb, cloethocarb, carbofuran, carbonyl, isoprocarb, ethiofencarb, aldicarb, thiofurox, carbosulfan, bendiocarb, fenobucarb, propoxur, oxamyl aXMC; benzoylmočovina, jako je triflumuron a chlorofluazuron, organocínaté sloučeniny, jako je cyhexatin, fenbutatin-oxid a azocyclotin; macrolidy, jako jsou avermectiny nebo milbemyciny, například abamectin, avermectin amilbemycin; hormony a jejich syntetické napodobeniny, jako je juvenilní hormon, juvabion, ekdysony, methopren a hydropren; feromony; a organické sloučeniny chloru, jako je benzen-hexachlorid, DDT, chlordan, dieldrin a endosulfan.
Kromě výše uvedených hlavních chemických tříd insekticidů je ve směsi možné použít vhodné další insekticidy vykazující specifické cílení. Lze například použít selektivní insekticidy pro
-8CZ 285077 B6 konkrétní plodiny, například insekticidy specifické pro zavíječe Chilo supresalis Walker, pro použití u rýže, jako je cartap nebo buprofezin. Alternativně mohou prostředky obsahovat insekticidy nebo akaricidy specifické pro kontrolu specifických růstových stadií hmyzu, například ovolarvicidy, jako je clofentezin, amitraz, chlordimeform, flubenzimin, hexythiazox atetradifon; motilicidy, jako je dicofol nebo propargit; adulticidy jako je bromopropylat, chlorbenzilat; nebo regulátory růstu hmyzu, jako je hydramethylnon, cyromazin, methopren, chlorfulazuron a diflubenzuron.
Mezi příklady vhodných synergických insekticidů pro použití v prostředcích podle vynálezu patří piperonyl-butoxid, sesamex a dodecylimidazol.
Sloučeninami regulujícími růst rostlin jsou sloučeniny, které kontrolují plevele nebo vytváření jejich semen, nebo selektivně kontrolují růst méně žádoucích rostlin (například trav).
Mezi příklady vhodných sloučenin regulujících růst rostlin pro použití v prostředcích podle vynálezu patří l-(4-chlorfenyi)-4,6-dimethyl-2-oxo-l,2-dihydropyridin-3-karboxylová kyselina, methyl-3,6-dichloranisát, kyselina abscisová, daminozid, defenzoquat, dikegulac, ethephon, fenpentezol, fluoridamid, inabenfid, isopyrimol, mastné alkoholy a kyseliny s dlouhým řetězcem, hydrazid kyseliny maleinové, mefluidid, fenchlorazol-ethyl, chloin-chlorid, ethephon, morfaktiny (například chlorfluoroecol), paclobutrazol, substituovaná kyselina benzoová (například kyselina trijodbenzoová), substituované kvartemí amoniové a fosfoniové sloučeniny (například chloromequat, chlorphonium nebo mepiquat-chlorid), tecnazen, auxiny (například kyselina indoloctová, kyselina indolmáselná, kyselina naftyloctová nebo kyselina naftoxyoctová), cytokininy (například benzimidazol, benzyladenin, benzylaminopurin, difenylmočovina nebo kinetin), gibereliny (například GA3, GA4 nebo GA7), triapenthenol, benzo-2,1,3thiadiazin-4-on-2,2-dioxidy jako je bentazon, hormonální herbicidy, například fenoxyalkanové kyseliny, jako je MCPA, MCPA-thioethyl, dichlorprop, 2,4,5-T, MCPB, 2,4-D, 2,4-DB, mecoprop, trichlopyr, fluroxypyr, clopyralid a jejich deriváty (například soli, estery a amidy), deriváty 1,3-dimethylpyrazolu, jako je pyrazoxyfen, pyrazolat abenzofenap, dinitrofenoly a jejich deriváty (například acetáty), jako je dinoterb, dinoseb a jeho estery, dinoseb-acetát, dinitroan i línové herbicidy, jako je dinitramin, trifluralin, ethalflurolin, pendimethalin, oryzalin, arylmočovinové herbicidy, jako je diuron, flumeturon, metoxuron, neburon, isoproturon, chlorotoluron, chloroxuron, linuron, monolinuron, chlorobromuron, daimuron, methabenzthiazuron, fenylkarbamoyloxyfenylkarbamáty, jako je phenmedipham a desmedipham, 2-fenylpyridazin-3-ony, jako je chloridazon a norflurazon, uracilové herbicidy, jako je lenacil, bromacil aterbacil, triazinové herbicidy, jako je atrazin, simazin, aziprotryn, cyanazin, prometryn, dimethametryn, simetryn a terbutryn, fosforthioátové herbicidy, jako je piperophos, bensulid abutamifos, thiolkarbamátové herbicidy, jako je cycloat, vemolat, molinat, thiobencarb, butylat, EPTC (poslední dvě uvedené sloučeniny se výhodně používají v kombinaci se zabezpečující látkou, jako je dichlormid), tri—allat, di-allat, esprocarb, thiocarbazil, pyridat a dimepiperat, herbicidy na bázi l,2,4-triazin-5-onu, jako je metamitron a metribuzin, herbicidy na bázi kyseliny benzoové, jako je 2,3,6-TBA, dicamba a chloramben, anilidové herbicidy, jako je pretilachlor, butachlor, alachlor, propachlor, propanil, metazachlor, metolachlor, acetochlor a dimethachlor, dihalogenbenzonitrilové herbicidy, jako je dichlobenil, bromoxynil a ioxynil, herbicidy na bázi halogenalkanových kyselin, jako je dalapon, TCA a jejich soli, herbicidy na bázi difenyletheru, jako je lactofen, fluroglycofen a jeho soli nebo estery, nitrofen, bifenox, aciflurofen a jeho soli a estery, oxyfluorfen, fomesafen, chlomitrofen a chlomethoxyfen, fenoxyfenoxypropionátové herbicidy, jako je diclofop a jeho estery jako je methylester, fluazifop ajeho estery, benzoylprop ajeho estery, haloxyfop ajeho estery, quizalofop ajeho estery afenoxaprop ajeho estery jako je ethylester, herbicidy na bázi cyklohexandionu, jako je alloxydim ajeho soli, sethoxydim, cyclosyidim, tralkoxydim aclethodim, herbicidy na bázi sulfonylmočoviny, jako je chlorosulfuron, sulfometuron, metsulfuron a jejich estery, benzsulfuron ajeho estery jako je DPX-M6313, chlorimuron ajeho estery jako je ethylester,
-9CZ 285077 B6 pirimisulfuron a jeho estery jako je methylester, estery 2-[3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5triazin-zyl)-3-methylureidosulfonyl]benzoové kyseliny jako je její methylester (DPX-LS300) a pyrazosulfuron, imidazolidinonové herbicidy, jako je imazaquin, imazamethabenz, imazapyr a jejich isopropylamoniové soli, imazethapyr, arylamilidové herbicidy, jako je flamprop a jeho estery, benzoylprop-ethyl, diflufenican, herbicidy na bázi aminokyselin, jako je glyphosat aglufosinat a jejich soli a estery, sulphosat abialaphos, organoarseničné herbicidy, jako je methanarsonát monosodný (MSMA), herbicidní amidové deriváty, jako je napropamid, propyzamid, asulam, carbetamid, tebutam, bromobutid, isoxaben, naproanilid anaptalam, a různé jiné herbicidy, mezi které patří i ehofumesat, cinmethylin, difenzoquat a jeho soli jako je methylsulfát, clomazon, oxadiazon, bromofenoxim, barban, tridiphan, flurochloridon, quinclorac, dithiopyr a mefanacet, a kontaktní herbicidy (jako jsou bipyridyliové herbicidy, například herbicidy, ve kterých je účinnou složkou paraquat a ve kterých je účinnou složkou diquat), a směsi libovolných výše uvedených herbicidů.
Vynález ilustrují následující příklady provedení vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Testování prostředku podle vynálezu proti Puccinia hordei (rez ječná) v polním testu na ječmeni s testovanou plochou 20 m2 (čtyři opakování)
Sloučeniny se aplikují ve formě suspenzního koncentrátu s přimíšenými pomocnými látkami, a naředí se vodou na požadovanou koncentraci.
Sloučeniny se aplikují za použití postřikovačů v objemu vody 3001 / ha. Provedou se dvě aplikace mezi růstovými stadii (Zadoks) GSZ 30 a GSZ 65 (GSZ = Zadoks Growth Stage), v závislosti na tlaku choroby a místním doporučení. Kontrola choroby se stanoví jako procento rzi ječné na specifických listech pomocí vizuálního vyhodnocení 25 odnoží na parcelku.
Výsledky se vyjádří jako průměr absolutního procenta stupně choroby, neošetřené parcelky vykazují průměrný absolutní stupeň choroby 80,40 %.
aplikační dávka v g účinné složky / ha průměrný absolutní stupeň choroby (na 2. listu, 15 dnů po druhé aplikaci)
sloučenina I sloučenina IV
25 0 33,51 %
0 31,25 36,76 %
25 31,25 6,65 %
Příklad 2
Testování prostředku podle vynálezu proti Venturia inaequalis (strupovitost jabloní)
Mladé semenáčky jabloní se pěstují v umělohmotových květináčích o průměru 4 cm, naplněných kompostovkou John Innes (č. 1).
-10CZ 285077 B6
Testované sloučeniny, ve formě suspenzních koncentrátů nebo roztoku v acetonu, se bezprostředně před aplikací naředí vodou na požadovanou koncentraci.
Testované sloučeniny se aplikují na spodní stranu listů semenáčků jabloně buďto jeden den před (ochranné ošetření), nebo tři dny po (eradikativní ošetření) aplikaci suspenze spor Venturia inaequalis na stejný povrch.
Po inokulaci se rostliny umístí do prostředí vhodného pro umožnění postupu infekce a poté se inkubují, až je možné zhodnotit stupeň choroby (10-12 dnů po inokulaci). Infekce Venturia inaequalis se stanoví jako procento plochy sporulující choroby na listu v porovnání s neošetřenou kontrolou. Každé ošetření se provádí na čtyřech rostlinách.
Eradikativní ošetření aplikační dávka v ppm účinné složky sloučenina I sloučenina III procento plochy se sporulující chorobou
0,2 0
0,2
0,2
0,2
70,7
76,9
14,1
Ochranné ošetření aplikační dávka v ppm účinné složky sloučenina I sloučenina III procento plochy se sporulující chorobou
0,2 0
0,2
0,2
0,2
74,5
109
20,4
Tyto příklady poskytují údaje pro dané dvě složky obsažené v prostředku. Při použití Limpelova vzorce, svědčí tyto údaje o tom, že pozorovaná účinnost prostředků obsahujících dvě účinné složky je větší, než by se očekávalo.
Limpelův vzorec (Pesticide Science (1987) 19, 309 - 315 na 312) je :
XY
E = X + Y--------100 ve kterém
E představuje očekávanou fungicidní účinnost látek A+B v dávce p+q kg/ha,
X znamená procento fungicidní účinnosti látky A v dávce p kg účinné složky/ha, a
Y představuje procento fungicidní účinnosti látky B v dávce q kg účinné složky/ha.
Pokud je pozorovaná fungicidní účinnost větší než hodnota E vypočítaná podle Limpelova vzorce, je kombinace A a B synergická.

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že kromě nosiče nebo ředidla obsahuje první účinnou složku, kterou je (E)-methyl-2-[2-(6-(2-kyanfenoxy)pyrimidin-4yloxy)fenyl]-3-methoxypropenoát vzorce I (I) a druhou účinnou složku, kterou je triazolový derivát obecného vzorce II
    OH
    ---CH,—C---RZ (II) ve kterém
    R1 představuje alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylalkylovou skupinu obsahující v cykloalkylové části 3 až 6 atomů uhlíku a v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, a
    R2 znamená fenylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, kdy jsou uvedené fenylové zbytky halogensubstituované, přičemž je hmotnostní poměr první účinné složky k druhé účinné složce v rozmezí od 9 : 1 do 25 : 75.
  2. 2. Fungicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že druhou účinnou složkou je triazolový derivát vzorce III nebo IV.
    (III)
    - 12CZ 285077 B6 (IV)
  3. 3. Způsob boje proti houbovým infekcím rostlin, vyznačující se tím, že se na rostlinu, na semeno rostliny nebo na stanoviště semene nebo rostliny aplikuje fungicidně účinné množství prostředku podle nároku 1.
  4. 4. Způsob boje proti houbovým infekcím rostlin způsobeným rzí Puccinia spp., vyznačující se tím, že se na rostlinu, na semeno rostliny nebo na stanoviště rostliny nebo semene aplikuje fungicidně účinné množství prostředku podle nároku 2, kde je druhou účinnou složkou triazolový derivát vzorce IV.
  5. 5. Způsob boje proti houbovým infekcím rostlin způsobeným strupovitostí Venturia spp., vyznačující se tím, že se na rostlinu, na semeno rostliny nebo na stanoviště rostliny nebo semene aplikuje fungicidně účinné množství prostředku podle nároku 2, kde je druhou účinnou složkou triazolový derivát vzorce III.
CZ942850A 1992-05-21 1993-05-13 Fungicidní prostředek a způsob jeho použití k potírání houbových infekcí rostlin CZ285077B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB929210830A GB9210830D0 (en) 1992-05-21 1992-05-21 Fungicidial composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ285094A3 CZ285094A3 (en) 1995-03-15
CZ285077B6 true CZ285077B6 (cs) 1999-05-12

Family

ID=10715829

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ942850A CZ285077B6 (cs) 1992-05-21 1993-05-13 Fungicidní prostředek a způsob jeho použití k potírání houbových infekcí rostlin

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0641163B1 (cs)
JP (1) JP3559558B2 (cs)
KR (1) KR100231629B1 (cs)
AT (1) ATE142421T1 (cs)
AU (1) AU665088B2 (cs)
BG (1) BG61591B1 (cs)
CA (1) CA2135997C (cs)
CZ (1) CZ285077B6 (cs)
DE (2) DE122008000045I2 (cs)
ES (1) ES2092301T3 (cs)
GB (2) GB9210830D0 (cs)
GR (1) GR3021123T3 (cs)
HU (1) HU213642B (cs)
NL (1) NL350030I2 (cs)
NZ (1) NZ252237A (cs)
PL (1) PL171129B1 (cs)
RO (1) RO115585B1 (cs)
RU (1) RU2099945C1 (cs)
SK (1) SK280984B6 (cs)
TW (1) TW228468B (cs)
UA (1) UA27900C2 (cs)
WO (1) WO1993022921A1 (cs)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59401200D1 (de) * 1993-09-24 1997-01-16 Basf Ag Fungizide Mischungen
CA2192492C (en) * 1994-06-10 2007-03-06 Eberhard Ammermann Fungicidal mixtures
JPH11511143A (ja) * 1995-08-17 1999-09-28 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
EP0900010B1 (de) * 1996-04-26 2002-04-03 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischung
FR2754424A1 (fr) * 1996-10-16 1998-04-17 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique comprenant un compose triazole
FR2768902B1 (fr) * 1997-09-26 1999-11-26 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle composition fongicide
FR2768901B1 (fr) * 1997-09-26 1999-11-26 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle composition fongicide
GB9720832D0 (en) * 1997-10-01 1997-12-03 Agrevo Uk Ltd Fungicide mixtures
ATE238661T1 (de) * 1998-07-30 2003-05-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Fungizide zusammensetzung enthaltend ein 1,2,3- thiadiazolderivat sowie deren verwendung
FR2789551B1 (fr) * 1999-02-12 2002-06-21 Aventis Cropscience Sa Compositions fongicides pour la protection des fruits
KR20030037989A (ko) * 2001-11-08 2003-05-16 알앤엘생명과학주식회사 사이로마진과 델타메트린을 유효성분으로 하는 살충제조성물
RU2223093C2 (ru) * 2001-11-19 2004-02-10 Открытое акционерное общество "Биосинтез" Фармацевтическая композиция для лечения грибковых заболеваний
RU2370955C2 (ru) * 2004-09-13 2009-10-27 Сертис Юроп Бв Препарат для протравливания семян
CN115927015A (zh) * 2022-12-29 2023-04-07 西南林业大学 一株Sistotrema属真菌及人工诱导菌纹木花纹的应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8903019D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
GB9016783D0 (en) * 1989-09-01 1990-09-12 Ici Plc Agrochemical compositions
MY107955A (en) * 1990-07-27 1996-07-15 Ici Plc Fungicides.

Also Published As

Publication number Publication date
AU665088B2 (en) 1995-12-14
RU94046085A (ru) 1996-09-27
PL171129B1 (pl) 1997-03-28
BG61591B1 (bg) 1998-01-30
SK139794A3 (en) 1995-05-10
RO115585B1 (ro) 2000-04-28
CA2135997C (en) 2003-03-18
CZ285094A3 (en) 1995-03-15
DE69304694D1 (de) 1996-10-17
DE122008000045I1 (de) 2009-01-02
HUT68785A (en) 1995-07-28
JPH07506589A (ja) 1995-07-20
SK280984B6 (sk) 2000-10-09
NL350030I2 (nl) 2006-10-02
GB9210830D0 (en) 1992-07-08
BG99187A (bg) 1995-06-30
UA27900C2 (uk) 2000-10-16
AU4079893A (en) 1993-12-13
EP0641163B1 (en) 1996-09-11
HU213642B (en) 1997-08-28
HU9403174D0 (en) 1995-02-28
NZ252237A (en) 1996-03-26
RU2099945C1 (ru) 1997-12-27
TW228468B (cs) 1994-08-21
GR3021123T3 (en) 1996-12-31
CA2135997A1 (en) 1993-11-25
KR100231629B1 (ko) 1999-11-15
EP0641163A1 (en) 1995-03-08
JP3559558B2 (ja) 2004-09-02
DE69304694T2 (de) 1997-02-13
GB9308472D0 (en) 1993-06-09
ATE142421T1 (de) 1996-09-15
DE122008000045I2 (de) 2010-12-30
ES2092301T3 (es) 1996-11-16
NL350030I1 (nl) 2006-09-01
WO1993022921A1 (en) 1993-11-25
KR950701492A (ko) 1995-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69216632T2 (de) Fungizide
DE69306592T2 (de) Oxa- und thiadiazolderivate und ihre verwendung als insectizide und fungizide
EP0641163B1 (en) Fungicidal composition
CZ745685A3 (en) Pesticidal and plant growth regulating agent, and process for preparing active components thereof
EP0749427B1 (en) Pyrimidine fungicides
DE69422379T2 (de) Thiadiazolderivate und ihre verwendung als fungizide oder insektizide
DE69319439T2 (de) Propensäure derivate verwendbar als fungizide
DE69314352T2 (de) Aralkyloxy-und aralkylthio alkoximino derivate und deren verwendung als fungizide
DE69318036T2 (de) Arylamino-alkoximino derivate und deren verwendung als fungizide
US5100886A (en) Metal complexes of pyridyl cyclopropane carboxamide compounds which are useful as fungicides
DE69625504T2 (de) Fungizide
HU206680B (en) Fungicide compositions containing pyridyl-cyclopropane-amides as active components and process for producing the active components
WO1998004520A1 (en) Fungicides
EP3393248A1 (en) Use of crystalline forms of copper salicylate for the control of phytopathogenic bacteria
GB2314080A (en) Fungicidal cyclic boron compounds
WO1997011952A1 (en) Fungicides
ITMI951259A1 (it) Composti chimici

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20130513