SK280984B6

SK280984B6 - Fungicídny prostriedok a jeho použitie

Info

Publication number: SK280984B6
Application number: SK1397-94A
Authority: SK
Inventors: Keith Harvey Brownell; Jeremy Robert Godwin; Stephen Paul Heaney; Anthony Michael Skidmore
Original assignee: Zeneca Limited
Priority date: 1992-05-21
Filing date: 1993-05-13
Publication date: 2000-10-09
Also published as: DE69304694T2; NL350030I2; UA27900C2; NL350030I1; SK139794A3; TW228468B; GB9308472D0; RU2099945C1; RO115585B1; KR100231629B1; RU94046085A; ATE142421T1; EP0641163B1; HUT68785A; EP0641163A1; DE122008000045I2; JP3559558B2; AU665088B2; JPH07506589A; CZ285094A3

Abstract

Fungicídny prostriedok, okrem nosiča alebo riedidla, obsahuje prvú účinnú zložku, ktorou je (E)-metyl-2-[2-(6-(2- -kyanofenoxy)pyrimidin-4-yloxy)fenyl]-3-meoxypropenoát vzorca (I) a druhú účinnú zložku, ktorou je triazolový derivát všeobecného vzorca (II), v ktorom R1 predstavuje (C1-C4)alkylovú skupinu alebo (C3-C6-cykloalkyl-(C1-C4)alkylovú skupinu a R2 znamená fenylovú skupinu alebo fenyl-(C1-C4)alkylovú skupinu, kde sú uvedené fenylové zvyšky halogénsubstituované, pričom pomer prvej účinnej zložky k druhej účinnej zložke sa pohybuje v rozmedzí od 9 : 1 do 25 : 75, ako aj spôsob boja proti hubovým infekciám rastlín aplikáciou tohto prostriedku.ŕ

Description

Oblasť techniky

Vynález sa týka fungicidneho prostriedku a spôsobu použitia tohto prostriedku na potláčanie hubových infekcií rastlín

Doterajší stav techniky

V EP-A2-0382375 sa opisuje (E)-metyl-2-[2-(6-(2-kyanofenoxy)pyrimidin-4-yloxy)fenyl]-3-metoxypropenoát, jeho použitie ako fungicídu, prostriedky, ktoré ho obsahujú a spôsoby jeho použitia na potláčanie hubových infekcii rastlín.

Podstata vynálezu

Vynález opisuje fungicídny prostriedok, ktorý okrem nosiča alebo riedidla obsahuje prvú účinnú zložku, ktorou je zlúčenina vzorca (I)

((E)-metyl-2-[2-(6-(2-kyanofenoxy)pyrimidin-4-yloxy)fenyl]-3-metoxypropenoát) a druhú účinnú zložku, ktorou je zlúčenina všeobecného vzorca (II)

0Ξ

v ktorom

R¹ predstavuje alkylovú skupinu, obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alebo cykloalkyl-alkylovú skupinu, obsahujúcu v cykloalkylovej časti 3 až 6 atómov uhlíka a v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka,

R² znamená fenylovú skupinu alebo fenyl-alkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kedy sú uvedené fenylové zvyšky halogénsubstituované, pričom sú prvá a druhá účinná zložka v takom vzájomnom pomere, že sa dosiahne synergický účinok.

Alkylové skupiny a alkylové časti cykloalkyl-alkylových skupín, obsahujúcich v cykloalkylovej časti 3 až 6 atómov uhlíka a v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, a fenylalkylových skupín, obsahujúcich v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, môžu byť s priamym alebo rozvetveným reťazcom a ide napríklad o metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-butylovú skupinu alebo terc-butylovú skupinu.

Cykloalkylovou skupinou je napríklad cyklopropylová skupina.

Halogénom je výhodne fluór alebo chlór.

Uvedené fenylové zvyšky sú výhodne 2- alebo 4-monosubstituované alebo 2,4-disubstituované.

Podľa jedného uskutočnenia vynález opisuje fungicídny prostriedok, v ktorom je druhou účinnou zložkou zlúčenina všeobecného vzorca II, v ktorom

R¹ predstavuje butylovú skupinu (predovšetkým n-butylovú alebo terc-butylovú skupinu) alebo l-(cyklopropyl)-l-etylovú skupinu,

R² znamená mono alebo dichlórfenylovú skupinu (predovšetkým 4-chlórfenylovú alebo 2,4-dichlórfenylovú skupinu alebo monochlórfenyl-alkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 2 atómy uhlíka (predovšetkým 2-chlórbenzylovú alebo 2-(4-chlórfenyl)-l-etylovú skupinu.

Podľa ďalšieho uskutočnenia je zlúčeninou všeobecného vzorca (II) zlúčenina, v ktorej R¹ predstavuje n-butylovú skupinu, R² znamená 2,4-dichlórfenylovú skupinu, alebo

R¹ predstavuje terc-butylovú skupinu,

R² znamená 2-chlórbenzylovú skupinu alebo 2-(4-chlórfenyl)-l-etylovú skupinu.

Podľa iného uskutočnenia sa opisuje prostriedok, v ktorom sa hmotnostný pomer prvej účinnej zložky k druhej účinnej zložke pohybuje v rozmedzí od 9 : 1 do 25 : 75.

Podľa ďalšieho uskutočnenia sa opisuje ftingicídny prostriedok, ktorý okrem nosiča alebo riedidla obsahuje prvú účinnú zložku, ktorou je zlúčenina vzorca (I) a druhú účinnú zložku, ktorou je zlúčenina vzorca (III)

pričom sú prvá a druhá účinná zložka v takom vzájomnom pomere, že sa dosiahne synergický účinok, konkrétne sa hmotnostný pomer prvej účinnej zložky k druhej účinnej zložke pohybuje v rozmedzí od 9 :1 do 25 : 75.

Podľa ešte ďalšieho uskutočnenia sa opisuje fungicídny prostriedok, ktorý okrem nosiča alebo riedidla obsahuje prvú účinnú zložku, ktorou je zlúčenina vzorca (I) a druhú účinnú zložku, ktorou je zlúčenina vzorca (IV)

pričom sú prvá a druhá účinná zložka v takom vzájomnom pomere, že sa dosiahne synergický účinok, konkrétne sa hmotnostný pomer prvej účinnej zložky k druhej účinnej zložke pohybuje v rozmedzí od 9 : 1 do 25 : 75.

Uvedené prostriedky je možné použiť na potláčanie jedného alebo niekoľkých patogénov, vybraných z nasledujúcej skupiny, ktorá zahrnuje:

Pyricularia oryzae na ryži a pšenici a ďalšie druhy rodu, Pyricularia na iných hostiteľoch,

Puccinia recondita, Puccinia striiformis a ďalšie hrdze na pšenici, Puccinia hordei, Puccinia striiformis a ďalšie hrdze na jačmeni a hrdze na ďalších hostiteľoch, napríklad trávach, ryži, kávovníku, hruškách, jabloniach, podzemnici olejnatej, cukrovej repe, zeleninách a okrasných rastlinách.

Erysipe graminis (múčnatka trávová) na jačmeni, pšenici, raži a trávach a iné múčnatky na rôznych hostiteľoch, ako je Spaeroteca macularis na chmeli, Spaeroteca guliginea na tekvicovitých (napríklad uhorke), Podosparea leucotricha na jabloni a Uncinula necator na viniči hroznorodom,

Cochliooluss spp., Helmintosporium spp., Drechslera spp. (Pyrenopora spp.), Rhynchosporium spp., Septoria spp. (vrátane Mycospaerella graminicola a Leptospaeria nodorum), Pseudocercosporella herpotrichoides a Gaemannomyces graminis na obilninách (napríklad pšenici, jačmeni, raži), trávach a iných hostiteľoch,

Cercospora arachidicola a Cercosporidium personatum na podzemnici olejnatej a ďalšie druhy rodu Cercospora na iných hostiteľoch, napríklad cukrovej repe, banánovníku, sóji alebo ryži,

Botrytis cinerea (pleseň sivá) na rajčiakoch, jahodách, zeleninách, viniči hroznorodom a ďalších hostiteľoch a iné druhy rodu Botrytis na iných hostiteľoch,

SK 280984 Β6

Alternaria spp. na zeleninách (napríklad uhorkách), repke olejnatej, jabloniach, rajčiakoch, obilninách (napríklad pšenici) a iných hostiteľoch,

Fenturia spp. (vrátane Venturia inaequalis (chrastavosť) na jabloniach, hruškách, kôstkovinách, orechoch a iných hostiteľoch,

Cladosporium spp. na rade hostiteľov vrátane obilnín (napríklad pšenice),

Monilinia spp. na kôstkovinách, orechoch a iných hostiteľoch,

Didymella spp. na rajčiakoch, trávach, pšenici a iných hostiteľoch,

Porna spp. na repke olejnatej, trávach, ryži, zemiakoch, pšenici a iných hostiteľoch,

Aspergillus spp. a Aureobasidium spp. na pšenici, dreve a iných hostiteľoch,

Ascochyta spp. na hrachu, pšenici, jačmeni a iných hostiteľoch,

Plasmopara viticola na viniči hroznorodom, iné pliesne a peronospóry ako je Bremia lactucae na šaláte, Perenospora spp. na sóji, tabaku, cibuli a iných hostiteľoch, Pseudoperenospora humuli na chmeli a Pseudoperenospora cubensis na uhorkách,

Pytium spp. na trávach a iných hostiteľoch,

Pytoptora infestans na zemiakoch a rajčiakoch a iné druhy rodu Pytoptora na zeleninách, jahodách, avokáde, koreninovníku, okrasných rastlinách, tabaku, kakaovníku a iných hostiteľoch,

Tanateporus cucumeris na ryži a trávach a iné druhy rodu Rhizoctonia na rôznych hostiteľoch, ako je pšenica a jačmeň, zeleniny, bavlník a trávy,

Sclerotinia spp. na trávach, podzemnici olejnatej, repke olejnatej a iných hostiteľoch,

Sclerotium spp. na trávach, podzemnici olejnatej a iných hostiteľoch,

Colletotrichum spp. na rade hostiteľov vrátane tráv, kávovníka a zelenín,

Laetisaria fuciformis na trávach,

Mycospaerella spp. na banánovníku, podzemnici olejnatej, citrusoch, orechu pekan, papayi a iných hostiteľoch, Diaporte spp. na citrusoch, sóji, melónoch, hruškách, vlčom bôbe a iných hostiteľoch,

Elsinoe spp. na citrusoch, viniči hroznorodom, olivách, orechu pekan, ružiach a iných hostiteľoch,

Pyrenopeziza spp. na repke olejnatej a iných hostiteľoch, Oncobasidium teobromae na kakaovníku spôsobujúcom vaskuláme usychanie,

Fusarium spp., Typulla spp., Microdochium nivale, Ustilago spp., Urocystis spp., Tilletia spp., a Claviceps purpurea na rade hostiteľov, ale predovšetkým na pšenici, jačmeni, trávach a kukurici,

Verticilium spp. na rade hostiteľov vrátane bavlníku, zemiakov, rajčiakov a chmeľu,

Ramularia pp. na cukrovej repe a iných hostiteľoch, pozbcrové choroby predovšetkým na ovocí (napríklad Penicillium digitatum a P. italicum a Trichoderma viridie na pomarančoch, Coletotrícúwmm musae a Gloesporium musarum na banánoch a Botrytis cinerea na vínnych hroznách), ďalšie patogény na viniči hroznorodom, predovšetkým Eutypa lata, Guignardia bidwellii, Pellinus igniarus, Pomospis viticola, Pseudopezicula tracheipila a Stereum hirsutum, ďalšie patogény na obilninách, predovšetkým Selonopoma donacis, Scleroptora spp., Sclerospora sorghi, Nigrospora oryzae, Trichometaspaeria turcica, Cepalosporium gramineum, Epicoccum spp., Stempylium spp., Sporobolomyces spp., Cryptosporium spp., Dilopospora alopecuri, Paesoptoria urvilleana, Pyllachora graminis, Ompalina pixidata a Platyspora pentamera, ďalšie patogény na trávach, predovšetkým Agaricus spp., Coprinus psychromorbidus, Epichloe typina, Lepiota spp., Leptospaeria korrae, Lycoperdon spp., Magnaporte poae, Marasmius oreades, Myriosclerotinia borealis, Nigrospora spaerica, Pialopora spp. a Pyricularia grisea, ďalšie patogény na dreve, predovšetkým Cepaloascus fragrans, Ceratocystis spp., Chaetomium globosum, Coniopora puteana, Coriulus veriscolor, Dotiorella spp., Gliocladium virens, Gleopyllum trabeum, Opiostoma piceae, Penicillium spp., Pialopora spp., Plebia gigantea, Poria placenta, Rhinocladiella atrovirens, Schizopyllum vaillanti, Scleropoma pityopila, Sistotrema brinkmannii, Spaeropsis sapina, Trametes veriscolor, Trichoderma pseudokoningii, Trichoderma viride a slizovky a hubové vektory vírusových chorôb, napríklad Polymyx graminis na obilninách ako vektor vírusu žltej mozaiky jačmeňa (barley yellow mosaic vírus, BYMV).

Niektoré z prostriedkov vykazujú in vitro široký rozsah účinnosti proti hubám.

Účinné zložky sa môžu v rastlinných tkanivách pohybovať akropetálne alebo lokálne.

Vynález teda opisuje spôsob potláčania húb, a tento spôsob zahrnuje aplikáciu fúngicídne účinného množstva prostriedku, ako je definovaný, na rastlinu, semeno rastliny alebo stanovište rastliny alebo semena.

Je výhodné, ak všetky prostriedky ako v tuhej, tak i v kvapalnej forme obsahujú 0,0001 až 95 %, výhodnejšie 1 až 85 %, napríklad 1 až 25 % alebo 25 až 60 % kombinácie prvej a druhej účinnej zložky.

Pri aplikácii na listovú plochu rastlín, dávkujú sa zlúčeniny podľa vynálezu v množstve 0,1 g až 10 kg, výhodne 10 g až 8 kg a ešte výhodnejšie 10 g až 4 kg kombinácie prvej a druhej účinnej zložky na hektár.

Pri použití na poťahovanie semien sa prostriedky podľa vynálezu používajú v dávkach od 0,0001 g (napríklad 0,001 g alebo 0,05 g) do 10 g, výhodne 0,1 g až 8 g a ešte výhodnejšie 0,1 g až 4 g kombinácie prvej a druhej účinnej látky na kilogram semien.

Prostriedky je možné aplikovať radom spôsobov, napríklad je možné ich aplikovať priamo na listovú plochu rastlín, na semená alebo na prostredie, na ktorom rastliny sú alebo budú pestované alebo ich možno aplikovať postrekom, popraškom alebo vo forme krému alebo pasty alebo ich je možné aplikovať ako aerosól alebo granuly s pomalým uvoľňovaním účinnej látky.

Aplikáciu je možné vykonávať na ľubovoľnej časti rastliny, vrátane listov, stoniek, vetiev alebo koreňov alebo na pôde obklopujúcej korene, na semenách pred ich vysadením alebo na pôde všeobecne, do vody, do závlahovej vody alebo do hydroponických kultivačných systémov. Prostriedky podľa vynálezu je možné do rastlín aplikovať aj injekčné alebo je možné nimi vegetáciu postrekovať s použitím elektrodynamickej postrekovacej techniky alebo iných maloobjemových metód.

Termín „rastlina“ ako sa tu používa, zahrnuje klíčne rastliny, kríky a stromy. Ďalej fungicidna metóda podľa vynálezu zahrnuje preventívne, ochranné, profylaktické a eradikatívne ošetrenia.

Fyzikálna podoba prostriedku, používaného v ktoromkoľvek prípade, závisí od konkrétneho plánovaného účelu.

Prostriedky môžu byť vo forme prášku na poprašky alebo granúl, obsahujúcich prvú a druhú účinnú zložku a tuhé riedidlo alebo nosič, napríklad plnidlá ako jc kaolín, bentonit, kremelina, dolomit, uhličitan vápenatý, mastenec, práškové magnézium, valchárska hlinka, sadra, rozsievková zemina a hlinky. Takýmito granulami môžu byť predformované granuly vhodné na aplikáciu na pôdu bez ďalšej úpravy. Tieto granuly je možné vyrobiť buď impregnáciou peletovaného plnidla aktívnou zložkou alebo peletizáciou zmesi účinnej zložky a práškového plnidla. Prostriedky na poťahovanie semien môžu obsahovať aj činidlo (napríklad minerálny olej) napomáhajúce adhézii prostriedku na semená, alternatívne môže byť účinná zložka na účely poťahovania semien formulovaná s použitím organického rozpúšťadla (napríklad N-metylpyrolidónu, propylénglykolu alebo Ν,Ν-dimetylformamidu). Prostriedky môžu byť aj vo forme zmáčateľných práškov alebo vodou dispergovateľných granúl, obsahujúcich zmáčadlá alebo dispergačné činidlá na uľahčenie disperzie v kvapalinách. Prášky a granuly môžu obsahovať aj plnidlá a suspendačné činidlá.

Prostriedky na peletizáciu semien obsahujú prvú a druhú účinnú zložku, tuhý nosič (ako je hlinka alebo krieda) a spojivové činidlo (ako je celulózový alebo polysacharidový materiál).

Prostriedky môžu byť aj vo forme rozpustných práškov alebo granúl alebo vo forme roztokov v polárnych rozpúšťadlách.

Rozpustné prášky je možné vyrobiť zmiešaním účinnej zložky so soľou rozpustnou vo vode, ako je hydrogenuhličitan sodný, uhličitan sodný, síran horcčnatý alebo polysacharid a zmáčadlom alebo dispergačným činidlom na zlepšenie dispergovateľnosti alebo rozpustnosti vo vode. Zmes je potom možné rozomlieť na jemný prášok. Podobné prostriedky je možné aj granulovať na vytvorenie vo vode rozpustných granúl. Roztoky je možné pripraviť rozpustením účinnej zložky v polárnych rozpúšťadlách, ako sú ketóny, alkoholy a glykolétery. Tieto roztoky môžu obsahovať povrchovo aktívne činidlá na zlepšenie riedenia vodou a zabránenie kryštalizácii v zásobníku postrekovača.

Emulgovateľné koncentráty alebo emulzie je možné pripraviť rozpustením účinnej zložky v organickom rozpúšťadle, prípadne obsahujúcom zmáčadlo alebo emulgátor, a nato pridaním tejto zmesi do vody, ktorá môže obsahovať aj zmáčadlo alebo emulgátor. Vhodnými organickými rozpúšťadlami sú aromatické rozpúšťadlá, ako sú alkylbenzény a alkylnaftalény, ketóny, ako je cyklohexanón a mctylcyklohexanón, chlórované uhľovodíky, ako je chlórbenzén a trichlóretán a alkoholy, ako je benzylalkohol, furfurylalkohol, butanol a glykolétery.

Suspenzné koncentráty vo väčšej miere nerozpustných tuhých látok je možné pripraviť mletím v guľkovom mlyne s dispergačným činidlom za prítomnosti suspendačného činidla na zabránenie usadzovania tuhej látky.

Prostriedky na použitie ako postreky môžu byť vo forme aerosólov, kde je prostriedok uchovávaný v nádobe pod tlakom hnacej látky, napríklad fluórtrichlórmetánu alebo dichlórdifluórmetánu.

Prvú a druhú účinnú zložku je možné v suchom stave zmiešať s pyrotechnickou zmesou na vytvorenie prostriedku vhodného na vytváranie dymu obsahujúceho účinné zložky v uzavretom priestore.

Alternatívne je možné prostriedky použiť v mikroenkapsulovanej forme. Môžu byť aj začlenené do biodegradovateľných polymémych formulácií, na dosiahnutie pomalého kontrolovaného uvoľňovania účinnej látky.

Zahrnutím vhodných prísad, napríklad prísad na zlepšenie príjmu, distribúcie, adhezívnych schopností a rezistencie voči dažďu na ošetrených povrchoch, môžu byť rôzne prostriedky lepšie prispôsobené rozličným použitiam. Môžu byť prítomné aj ďalšie prísady na zlepšenie biologickej účinnosti rôznych prostriedkov. Týmito prísadami môžu byť povrcho vo aktívne látky zlepšujúce zmáčateľnosť a zachytenie na povrchoch ošetrených týmto prostriedkom a aj príjem a pohyblivosť účinnej látky alebo, okrem toho môžu prostriedky obsahovať aj postrekové prísady na báze oleja, napríklad určitý minerálny olej alebo prírodný rastlinný olej (ako je sójový olej a repkový olej), alebo ich zmesi s ďalšími pomocnými látkami a zistilo sa, že niekoľkonásobne rozširujú listovú účinnosť napríklad proti Puccinia hordei.

Prostriedky podľa vynálezu je možné použiť ako zmesi s hnojivami (napríklad hnojivami obsahujúcimi dusík, draslík alebo fosfor). Výhodné sú granuly, obsahujúce iba kúsky hnojiva so začleneným (napríklad formou povlaku) prostriedkom. Tieto granuly vhodne obsahujú až 25 % hmotnostných prvej a druhej účinnej zložky. Vynález teda opisuje aj hnojivo a prostriedok podľa vynálezu.

Zmáčateľné prášky, emulgovateľné koncentráty a suspenzné koncentráty normálne obsahujú povrchovo aktívne činidlá, napríklad zmáčadlo, dispergačné činidlo, emulgátor alebo suspendačné činidlo. Tieto činidlá môžu byť katiónické, aniónické alebo neiónogénne.

Vhodnými katiónickými činidlami sú kvartéme amóniové zlúčeniny, napríklad cetyltrimetylamóniumbromid. Vhodnými aniónickými činidlami sú mydlá, soli alifatických monoesterov kyseliny sírovej (napríklad laurylsulfát sodný) a soli sulfónovaných aromatických zlúčenín (napríklad dodecylbenzénsulfonát sodný, lignosulfonát sodný, vápenatý alebo amónny, butylnaftalén-sulfonát a zmesi diizopropyla triizopropylnaftalén-sulfonátov sodných).

Vhodnými neiónogénnymi činidlami sú kondenzačné produkty etylénoxidu s mastnými alkoholmi, ako je oleylalkohol alebo cetylalkohol, alebo s alkylfenolmi, ako je oktylfenol, nonylfenol alebo oktylkrezol. Ďalšími neiónogénnymi činidlami sú parciálne estery odvodené od mastných kyselín s dlhým reťazcom a anhydridov hexitolu, kondenzačné produkty týchto parciálnych esterov s etylénoxidom a lecitíny. Vhodnými suspendačnými činidlami sú hydrofilné koloidy (napríklad polyvinylpyrolidón a nátrium-karboxymetylcelulóza) a napúčavé ílové minerály, ako je bentonit alebo attapulgit.

Prostriedky na použitie ako vodné disperzie alebo emulzie sa vo všeobecnosti dodávajú vo forme koncentrátu, obsahujúceho vysoký podiel účinnej zložky, tento koncentrát sa pred použitím zriedi vodou. Tieto koncentráty by mali výhodne vydržať skladovanie dlhší čas a po takomto skladovaní byť schopné zriedenia vodou s cieľom vytvoriť vodné prípravky, ktoré zostávajú homogénne dostatočnú dobu, aby sa umožnila ich aplikácia pomocou bežného postrekovacieho zariadenia. Koncentráty môžu účelne obsahovať až 95 % hmotnostných, vhodne 1 - 85 % hmotnostných, napríklad 1 - 25 % hmotnostných alebo 25 až 60 % hmotnostných účinných zložiek. Po nariedení do formy vodných prípravkov, môžu takéto prípravky obsahovať rôzne množstvá účinnej zložky v závislosti od zamýšľaného účelu, je možné však použiť vodné prostriedky obsahujúce 0,0001 až 10 % hmotnostných, napríklad 0,005 až 10 % hmotnostných účinnej zložky.

Prostriedky podľa vynálezu môžu obsahovať ďalšie zlúčeniny vykazujúce biologickú účinnosť, napríklad zlúčeniny vykazujúce podobnú alebo doplnkovú fungicídnu účinnosť, alebo ktoré pôsobia ako regulátory rastu rastlín alebo vykazujú herbicídnu alebo insekticídnu účinnosť.

V prostriedku podľa vynálezu môže byť prítomná doplnková fungicídna zlúčenina. Zahrnutím ďalšieho fungicidu môže mať výsledný prostriedok širšie spektrum účinnosti alebo vyššiu úroveň skutočnej účinnosti ako samotný prostriedok podľa vynálezu. Medzi príklady fungicídnych zlúčenín, ktoré môžu byť začlenené v prostriedku podľa

SK 280984 Β6 vynálezu, patrí (±)-cis-l-(4-chlorfenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-1 -yl)-cykloheptanol, (2RS,3RS)-1 -[3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)oxiran-2-yl-metyl]-lH-l,2,4-triazol, (Rs)-l-aminopropylfosfónová kyselina, (RS)-4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ylmetylj-butyronitril, (Z)-N-but-2-enyloxymetyl-2-chlor-2 ',6'-dietylacetanilid, 1 -(2-kyano-2-metoxyiminoacetyl)-3-etylmočovina, 3-(2,4-dichlorfenyl)-2-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)chinazolin-4(3 )ón, 4-(2,2-difluór-1,3-benzodioxol-4-yl)pyrol-3-karbonitril, 4-bróm-2-kyano-N,N-dimetyl-6-trifluórmetylbenzimidazol-l-sulfónamid, 5-etyl-5,8-dihydro-8-oxo-(l ,3)-dioxol-(4,5-g)chinolín-7-karboxylová kyselina, a-[N-(3-chlór-2,6-xylyl)-2-metoxyacetamido]-butyrolaktón, alanycarb, aldimorp, ampropylfos, anilazin, azaconazol, BAS 490 F, benalaxyl, benomyl, biloxazol, binapacryl, bitertanol, blasticidin S, bromuconazol, bupirimat, butenachlor, butiobat, captafol, captan, carbendazim, carbendazim-chlorhydrát, carboxin, chinometionat, chlorbenztiazon, chloroneb, chlorotalonil, chlorozolinat, clozylacon, zlúčeniny obsahujúce meď, ako je oxychlorid medi, oxychinolát medi, síran medi a bordóský roztok, cycloheximid, cymoxanil, cyproconazol, cyprofuram, di-2-pyridyl-disulfid-l,ľ-dioxid, dichlofluanid, dichlon, diclobutrazol, diclomezin, dicloran, didecyldimetylamóniumchlorid, dietofencarb, difenoconazol, 0,0-diizopropyl-S-benzyl-tiofosfát, dimefluazol, dimetconazol, dimetomorp, dimetirimol, diniconazol, dinocap, dipyrition, ditalimfos, ditianon, dodemorp, dodin, doguanidin, edifenpos, epoxiconazol, etaconazol, ctirimol, etoxyquin, etyl-(Z)-N-benzyl-N-([metyl(metyl-tioetylidénaminooxykarbonyl)amino]tio)-p-alaninát, etridiazol, fenaminosulp, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorp, fentin-acetát, fentin-hydroxid, ferbam, ferimzon, fluazinam, fluoroimid, fluotrimazol, fluotolanil, flutriafol, flusilazol, folpet, fuberidazol, fiiralaxyl, fiirconazol-cis, guazatin, hydroxyisoxazol, hymexazol, imazalil, imibenconazol, ipconazol, iprobenfos, iprodion, izopropanylbutylkarbamát, isoprotiolan, kasugamycin, mancozeb, maneb, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metconazol, metfuroxam, metiram, metiram-zinc, metsulfovax, myclobutanil, neoasozin, dimetylditiokarbamát niklu, nitrotahl-isopropyl, nuarimol, ofurace, organoortutnaté zlúčeniny, oxadixyl, kyselina oxolínová, oxycarboxin, pefurazoat, penconazol, pencycuron, penazinoxid, posetyl-Al, kyselina fosforitá, ptalid, polyoxin D, polyram, probenazol, prochloraz, procymidon, propamocarb, propamocarbhydrochlorid, propiconazol, propineb, kyselina propiónová, protiocarb, pyracarbolid, pyrazopos, pyrifenox, pyroquilon, pyroxyfur, pyrrolnitrin, kvartéme amóniové zlúčeniny, quinconazol, quinometionat, quintozen, rabenazol, pentachlorfenát sodný, SSF 126, streptomycín, sira, tebuconazol, techloftalam, tecnazen, tetraconazol, tiabendazol, ticarbanil, ticyofen, 2-(tiokyanometyltio)benzotiazol, tiopanat-metyl, tiram, timibenconazol, tolclofos-metyl, tolylfluanid, l,ľ-iminodi(oktametylén)diguanidín-triacetát, triadimefon, triadimenol, triazbutyl, triazoxid, tricyclazol, tridemorp, triforin, triflumizol, triticonazol, validamycin A, vapam, vinclozolin, zineb a ziram. Zlúčeniny vzorca (I) je možné miešať s pôdou, rašelinou a ďalšími prostriedkami na zakoreňovanie, kvôli ochrane rastlín proti semenami prenášaným, pôdou prenášaným alebo listovým hubovým chorobám.

Medzi vhodné insekticídy, ktoré sa môžu začleniť do prostriedku podľa vynálezu, patria prírodné pyretríny alebo pyretroidy, ako je permetrin, fenvalerat, deltametrin, cyhalotrin, lambda-cyhalotrin, cypermetrin, a- a β-cypermetrin, cycloprotrin, teflutrin, empentrin, etofenprox, tetrametrin, bioalletrin, fenflutrin, pralletrin, 5-benzyl-3-furylmetyl-(E)

-(lR,3S)-2,2-dimetyl-3-(2-oxotiolan-3-yl-idenmetyl)cyklopropán-karboxylát a pentafluorbenzyl-(cis)-3-[2-fluór-2-(metoxykarbonyl)etenyl]-2,2-dimetylcyklopropánkarboxylát; organofosfáty, ako je profenofos, propapos, sulprofos, dichlorvos, metyl-paration, azinpos-metyl, demeton-smetyl, heptenopos, tiometon, fenamipos, monocrotopos, triazopos, metamidopos, dimetoat, pentoat, pospamidon, malation, chlorpyrifos, posalon, fensulpotion, fention, formotion, isoxation, fonofos, porat, poxim, pyrimipos-metyl, fenitrotion a diazinon; karbamáty (vrátane arylkarbamátov), ako je pirimicarb, cloetocarb, carbofuran, carbonyl, isoprocarb, etiofencarb, aldicarb, tio-furox, carbosulfan, bendiocarb, fenobucarb, propoxur, oxamyl a XMC; benzoylmočovina, ako je triflumurón a chlorofluazorón; organocínaté zlúčeniny, ako je cyhexatin, fenbutatin-oxid a azocyclotin; macrolidy, ako sú avermectíny alebo milbemyciny, napríklad abamectín, avermectín a milbemycín; hormóny a ich syntetické napodobeniny, ako je juvenilný hormón, juvabion, ekdysony, metopren a hydropren; feromóny a organické zlúčeniny chlóru, ako je benzén-hexachlorid, DDT, chlordan, dieldrin a endosulfan.

Okrem uvedených hlavných chemických tried insekticídov je v zmesi možné použiť ďalšie vhodné insekticídy, vykazujúce špecifické cielenie. Možné je napríklad použiť selektívne insekticídy pre konkrétne plodiny, napríklad insekticídy špecifické pre obaľovač Chilo supresalis Walker, na použitie do ryže, ako je cartap alebo buprofezin. Alternatívne môžu prostriedky obsahovať insekticídy alebo akaracídy špecifické na potláčanie špecifických rastových štádií hmyzu, napríklad ovolarvicídy, ako je clofentezin, amitraz, chlordimeform, flubenzimin, hexytiazox a tetradifon; motilicídy, ako je dicofol alebo propargit; adulticidy ako- je bromopropylat, chlorbenzilat; alebo regulátory rastu hmyzu, ako je hydrametylnon, cyromazin, metopren, chlorfiriazuron a diflubenzuron. v

Medzi príklady vhodných synergických insekticídov na použitie v prostriedkoch podľa vynálezu patri piperonylbutoxid, sesamex a dodecylimidazol.

Zlúčeninami regulujúcimi rast rastlín sú zlúčeniny, ktoré potláčajú buriny alebo vytváranie ich semien, alebo selektívne potláčajú rast menej žiaducich rastlín (napríklad tráv).

Medzi príklady vhodných zlúčenín regulujúcich rast rastlín na použitie v prostriedkoch podľa vynálezu patrí 1-(4-chlorfenyl)-4,6-dimetyl-2-oxo-1,2-dihydropyridín-3-karboxylová kyselina, metyl-3,6-dichloranizát, kyselina abscisová, daminozid, defenzoquat, dikegulac, etepon, fenpentezol, fluoridamid, inabenfid, isopyrimol, mastné alkoholy a kyseliny s dlhým reťazcom, hydrazid kyseliny maleínovej, mefluidid, fenchlorazol-etyl, chloin-chlorid, etepon, morfaktíny (napríklad chlorfluoroecol), paclobutrazol, substituovaná kyselina benzoová (napríklad kyselina trijódbenzoová), substituované kvartéme amóniové a fosfóniové zlúčeniny (napríklad chloromequat, chlorponium alebo mepiquat-chlorid), tecnazen, auxíny (napríklad kyselina indoloctová, kyselina indolmaslová, kyselina naftyloctová alebo kyselina nyftoxyoctová), cytokiníny (napríklad benzimidazol, benzyladenín, benzylaminopurín, difenylmočovina alebo kinetin), giberelíny (napríklad GA3, GA4 alebo GA7), triapentenol, benzo-2,l,3-tiadiazin-4-ón-2,2-dioxidy ako je bentazon, hormonálne herbicídy, napríklad fenoxyalkánové kyseliny, ako je MCPA, MCPA-tioetyl, dichlorprop, 2,4,5-T, MCPB, 2,4-D, 2,4-DB, mecoprob, trichlopyr, fluoroxypyr, clopyralid a ich deriváty (napríklad soli, estery a amidy), deriváty 1,3-dimetylpyrazolu, ako je pyrazoxyfen, pyrazolat a benzofenap, dinitrofenoly a ich deriváty (napríklad acetáty), ako je dinoterb, dinoseb a jeho estery, dinoseb-acetát, dinitroanilinové herbicídy, ako je

SK 280984 Β6 dinitramin, trifluralin, etalflurolin, pendimetalin, oryzalin, arylmočovinové herbicídy, ako je diuron, flumeturon, metoxuron, neburon, isoproturon, chlorotoluron, chloroxuron, linuron, monolinuron, chlorobromuron, daimuron, metabenztiazuron, fenylkarbamoyloxyfenylkarbamáty, ako je penmedipam a desmedipam, 2-fenylpyridazin-3-óny, ako je chloridazon a norflurazon, uracilové herbicídy, ako je lenacil, bromacil a terbacii, triazinové herbicídy, ako je atrazin, simazin, aziprotryn, cyanazin, prometryn, dimetametryn, simetryn a terbutryn, fosfortioátové herbicídy, ako je piperopos, bensulfid a butamifos, tiolkarbamátové herbicídy, ako je cycloat, vernolat, molinat, tiobencarb, butylat, EPTC (posledné dve uvedené zlúčeniny sa výhodne používajú v kombinácii so zabezpečujúcou látkou, ako je dichlormid), tri-allat, di-allat, esprocarb, tiocarbazil, pyridat a dimepiperat, herbicídy na báze l,2,4-triazin-5-ónu, ako je metamitron a metribuzin, herbicídy na báze kyseliny benzoovej, ako je 2,3,6-TBA, dicamba a chloramben, anilidové herbicídy, ako je pretilachlor, butachlor, alachlor, propachlor, propanil, metazachlor, metolachlor, acetochlor a dimetachlor, dihalogénbenzonitrilové herbicídy, ako je dichlobenil, bromoxynil a ioxynil, herbicídy na báze halogénalkánových kyselín, ako je dalapon, TCA a ich soli, herbicídy na báze difenyléteru, ako je lactofen, fluroglycofen a jeho soli alebo estery, nitrofen, bifenox, aciflurofen a jeho soli a estery, oxyfluorfen, fomesafen, chlomitrofen a chlometoxyfen, fenoxyfenoxypropionátové herbicídy, ako je diclofop a jeho estery, ako je metylester, fluazifop a jeho estery, benzoylprop a jeho estery, haloxyfop a jeho estery, quazilofop a jeho estery a fenoxaprop a jeho estery ako je etylester, herbicídy na báze cyklohexándiónu, ako je alloxydim a jeho soli, setoxydim, cyclosyidim, tralkoxydim a cletodim, herbicídy na báze sulfonylmočoviny, ako je chlorosulfuron, sulfometuron, metsulfuron a ich estery, benzsulíúron a jeho estery ako je DPX-M6313, chlorimuron ajeho estery ako je etylester, pirimisulfuron a jeho estery ako jc metylester, estery 2-[3-(4-metoxy-6-metyl-l,3,5-triazin-zyl)-3-metylureidosulfonyljbenzoovej kyseliny ako je jej metylester (DPX-LS300) a pyrazosulfurón, imidazolidinové herbicídy, ako je imazaquin, imazametabenz, imazapyr a ich izopropylamóniové soli, imazetapyr, arylamilidové herbicídy, ako je flamprop a jeho estery, benzoylprop-etyl, diflufenican, herbicídy na báze aminokyselín, ako je glyposat a glufosinat a ich soli a estery, sulposat a bialapos, organoarzeničné herbicídy, ako je metanarzonát monosodný (MSMA), herbicídne amidové deriváty, ako je napropamid, propyzamid, asulam, carbetamid, tebutam, bromobutid, isoxaben, naproanilid a naptalam a rôzne iné herbicídy, medzi ktoré patrí aj ehofúmesat, cinmetylin, difenzoquat a jeho soli ako je metylsulfát, clomazon, oxadiazon, bromofenoxim, barban, tridipan, flurochloridon, quinclorac, ditiopyr a mefanacet a kontaktné herbicídy (ako sú bipyridyliové herbicídy, napríklad herbicídy, v ktorých je účinnou zložkou paraquat a v ktorých je účinnou zložkou diquat) a zmesi ľubovoľných uvedených herbicídov.

Vynález ilustrujú nasledujúce príklady uskutočnenia vynálezu.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Príklad 1

Testovanie prostriedku podľa vynálezu proti Puccinia hordei (hrdza jačmenná) v poľnom teste na jačmeni s testovanou plochou 20 m² (štyri opakovania)

Zlúčeniny sa aplikujú vo forme suspenzného koncentrátu s primiešanými pomocnými látkami a nariedia sa vodou na požadovanú koncentráciu.

Zlúčeniny sa aplikujú použitím postrekovačov s objemom vody 300 1/ha. Vykonajú sa dve aplikácie medzi rastovými štádiami (Zadoks) GSZ 30 a GSZ 65 (GSZ = Zadoks Growt Stage), v závislosti na tlaku choroby a miestnom doporučení. Potlačenie choroby sa stanoví ako percento hrdze jačmennej na špecifických listoch pomocou vizuálneho vyhodnotenia 25 odnoží na parcelku.

Výsledky sa vyjadria ako priemer absolútneho percenta stupňa choroby, neošetrené parcelky vykazujú priemerný absolútny stupeň choroby 80,4 %.

aplikačná dávka v g účinnej zložky/ha	priemerný absolútny stupeň choroby (na 2. liste, 15 dní po druhej aplikácii
zlúčenina I	zlúčenina IV
25	0	33,51 %
0	31,25	36,76 %
25	31,25	6,65 %

Príklad 2

Testovanie prostriedku podľa vynálezu proti Venturia inaequalis (chrastavosť jabloní)

Mladé semenáčiky jabloní sa pestujú v umelohmotných kvetináčoch s priemerom 4 cm, naplnených kompostovkou John Innes (č. 1).

Testované zlúčeniny, vo forme suspenzných koncentrátov alebo roztoku v acetóne, sa bezprostredne pred aplikáciou nariedia vodou na požadovanú koncentráciu.

Testované zlúčeniny sa aplikujú na spodnú stranu listov semenáčikov jablone buď jeden deň pred (ochranné ošetrenie) alebo tri dni po (eradikatívne ošetrenie) aplikácii suspenzie spór Venturia inaequalis na rovnaký povrch.

Po inokulácii sa rastliny umiestnia do prostredia vhodného na umožnenie postupu infekcie a potom sa inkubujú, až kým je možné zhodnotiť stupeň choroby (10 - 12 dní po inokulácii). Infekcia Venturia inaequalis sa stanoví ako percento plochy sporulujúcej choroby na liste v porovnaní s neošetrenou kontrolou. Každé ošetrenie sa vykonáva na štyroch rastlinách.

Eradikatívne ošetrenie

aplikačná dávka v ppm účinnej zložky	percento plochy so sporulujúcou chorobou
zlúčenina I	zlúčenina III
0,2	0	70,7
0	0,2	76,9
0,2	0,2	14,1

Ochranné ošetrenie

aplikačná dávka v ppm účinnej zložky	percento plochy so sporulujúcou chorobou
zlúčenina I	zlúčenina III
0,2	0	74,5
0	0,2	109
0.2	0,2	20,4

Tieto príklady poskytujú údaje pre dané dve zložky obsiahnuté v prostriedku. Pri použití Limpelovho vzorca svedčia tieto údaje o tom, že pozorovaná účinnosť prostriedkov obsahujúcich dve účinné zložky je väčšia, ako by sa očakávalo.

SK 280984 Β6

Limpelov vzorec (Pesticíde Science (1987) 19, 309 až 315 na 312) je:

=X+YXY 100’ v ktorom

E predstavuje očakávanú fiingicídnu účinnosť látok A + + B v dávke p + q kg/ha,

X znamená percento ftingicídnej účinnosti látky A v dávke p kg účinnej zložky/ha,

Y predstavuje percento fungicídnej účinnosti látky B v dávke q kg účinnej zložky/ha.

Ak je pozorovaná fúngicídna účinnosť väčšia ako hodnota E vypočítaná podľa Limpelovho vzorca, je kombinácia A a B synergická.

PATENTOVÉ

Claims

NÁROKY tým, že sa na rastlinu, na semeno rastliny alebo na stanovište rastliny alebo semena aplikuje fungicídny prostriedok, ktorý obsahuje okrem riedidla alebo nosiča prvú účinnú zložku, ktorou je (E)-metyl-2-[2-(6-(2-kyanofenoxy)pyrimidin-4-yloxy)fenyl]-3-metoxypropenoát vzorca (I) a druhú účinnú zložku, ktorou je triazolový derivát vzorca IV, pričom hmotnostný pomer prvej účinnej zložky k druhej účinnej zložke je v rozmedzí od 9 :1 do 25 :75.

5. Spôsob boja proti hubovým infekciám rastlín spôsobeným chrastavosťou Venturia spp., vyznačujúci sa tým, že sa na rastlinu, na semeno rastliny alebo na stanovište semena alebo rastliny aplikuje fúngicídny prostriedok, ktorý obsahuje okrem riedidla alebo nosiča prvú účinnú zložku, ktorou je (E)-metyl-2-[2-(6-(2-kyanofenoxy)pyrimidin-4-yloxy)fenyl]-3-metoxypropenoát vzorca (1) a druhú účinnú zložku, ktorou je triazolový derivát vzorca (III), pričom hmotnostný pomer prvej účinnej zložky k druhej účinnej zložke je v rozmedzí od 9 : 1 do 25 :75.

1. Fungicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že okrem nosiča alebo riedidla obsahuje prvú účinnú zložku, ktorou je (E)-metyl-2-[2-(6-(2-kyanofenoxy)pyrimidin-4-yloxy)fenyl]-3-metoxypropenoát