JPH10259104A - 農園芸用有害生物防除組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 殺ダニ効果及び殺菌効果の双方において相乗
的効果を有する農園芸用有害生物防除組成物を提供す
る。 【解決手段】 成分として、２−アセトキシ−３−ドデ
シル−１，４−ナフトキノンと、メトキシアクリレート
関連殺菌剤とを配合する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸用有害生物
防除組成物に関し、特に、殺ダニ効果及び殺菌効果の双
方において相乗的効果又は共力効果を有する農園芸用有
害生物防除組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から作物を加害する有害性生物を防
除するには多数の農園芸用有害生物防除薬剤が使用され
ているが、環境の変化や有害生物の抵抗性の発達等によ
り現在もなお十分な効果ではなく、改良が求められてい
る。特に殺ダニ剤の分野においては、ハダニは薬剤抵抗
性を得やすく、使用当初は優秀な効果を示した薬剤も数
年で有用性が小さくなる薬剤もみらている。従って、殺
ダニ効果の高い２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４
−ナフトキノンも将来的にはハダニの薬剤抵抗性との関
係が生じてくる可能性がある。一方、メトキシアクリレ
ート関連殺菌剤は、有害なうどんこ病、黒星病、さび病
などの病原菌の生育を阻害することが知られているが、
有害の病原菌のうち灰色かび病や、菌核病など特定の病
害には効果が不十分である。また、ミトコンドリア電子
伝達系複合体Ｉの酵素反応を阻害する殺ダニ剤（テブフ
ェンピラド(ISO) や、フェンピロキシメート及びピリダ
ベン）と、複合体III の酵素反応を阻害する殺菌剤（メ
トキシアクリレート関連殺菌剤）とを混用することによ
り、有害生物に対して本質的な相乗的効果を殺菌効果及
び殺虫・殺ダニ効果双方に示すことが報告されいる（特
開平８−１９８７１９号及び特開平８−２４５３１１号
各公報）が、複合体III の酵素反応を阻害する殺ダニ剤
と複合体III の酵素反応を阻害する殺菌剤との混用効果
についての知見はない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、殺ダニ効果
のある２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−ナフト
キノンと、メトキシアクリレート関連殺菌剤とを併用す
ることにより、単剤より強い殺ダニ効果と、単剤では不
十分な殺菌効果を十分な効果にする農園芸用有害生物防
除組成物を提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
達成するため鋭意検討した結果、これまで検討されたこ
とのない組合せ、即ち、複合体III の酵素反応を阻害す
る殺ダニ剤と、複合体III の酵素反応を阻害する殺菌剤
とを併用することにより、上記課題が達成できることを
見出し、本発明に到達したものである。即ち、本発明
は、殺ダニ効果の高い２−アセトキシ−３−ドデシル−
１，４−ナフトキノンと、メトキシアクリレート関連殺
菌剤とを含有することを特徴とする農園芸用有害生物防
除組成物に関するものである。

【０００５】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明で使用される２−アセトキシ−３−ドデシ
ル−１，４−ナフトキノン（以下、便宜上、「化合物
Ａ」とも言う）は、従来より殺ダニ剤として使用されて
いる化合物であり、ハダニの成虫幼虫及び卵に対して強
い殺ダニ活性を示す。この化合物は、ミトコンドリア電
子伝達系複合体III の酵素反応を阻害することが判って
おり、平成６年度日本昆虫学会第５４回大会、第３８回
日本応用動物昆虫学会大会合同大会講演要旨２４８頁に
抵抗性のハダニが発生していると記載されている化合物
（テブフェンピラド、フェンピロキシメート及びピリダ
ベン）が、ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉの酵素反
応を阻害するものである点で、作用点は大きく異なる。
また、この化合物は、殺菌効果を有していない。

【０００６】２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−
ナフトキノンは、農園芸用有害生物防除組成物の重量に
基づいて、通常、５〜５０重量％、好ましくは１０〜２
０重量％、特に好ましくは１０〜１５重量％の量で配合
することが適当である。本発明で使用されるメトキシア
クリレート関連殺菌剤としては、ミトコンドリア電子伝
達系複合体III の酵素反応を阻害するものである限り、
各種のメトキシアクリレート関連殺菌剤を使用すること
ができる。通常、メトキシアクリレート関連殺菌剤は、
分子内に、イミノ酢酸、アクリル酸部分を部分構造とし
て有するものであり、例えば、特開平２−２６４７６５
号、特開平３−２４６２６８号、特開平３−２８４６５
９号、特開平４−８９４６４号、特開平４−１８２４６
１号、特開平５−４３５３３号、特開平５−７８３０１
号、特開平５−１６３２４９号各公報に記載された化合
物や、酸部分がＮ−置換カーバメート型の特開平７−２
５８２１９号公報、フェニルカーバメート型の特開平７
−５０２７４号公報、α−置換フェニル酢酸のＷＯ９６
／０７６３３公報等に記載された殺菌性化合物が挙げら
れる。

【０００７】メトキシアクリレート関連殺菌剤として、
具体的には、メチル−（Ｅ）−メトキシイミノ［α−
（Ｏ−トリロキシ−Ｏ−トリル］アセテート（以下「化
合物Ｂ」という）や、メチル−（Ｅ）−２−｛２−［６
−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキ
シ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート（以下「化
合物Ｃ」という）、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−
メチル−２−（２−フェノキシフェニール）アセタミド
（以下「化合物Ｄ」という）などが挙げられる。これら
の化合物Ｂ、Ｃ、Ｄは、単独では灰色かび病や菌核病な
どに対して十分な効果を示さず、また、殺ダニ効果を有
していない。本発明者は、特に、２−アセトキシ−３−
ドデシル−１，４−ナフトキノンと、メトキシアクリレ
ート関連殺菌剤とを含有する組成物が、単独では認めら
れかった殺ダニ効果及び殺菌効果の双方において優れた
相乗効果を発揮することを見い出した。

【０００８】メトキシアクリレート関連殺菌剤は、農園
芸用有害生物防除組成物の重量に基づいて、通常、１〜
７０重量％、好ましくは１０〜５０重量％、特に好まし
くは３０〜５０重量％の量で配合することが適当であ
る。本発明において、メトキシアクリレート関連殺菌剤
を、上記２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−ナフ
トキノンと併用する場合、単独で使用してもよいし、メ
トキシアクリレート関連殺菌剤との２種以上の混合物と
して使用してもよい。２種以上使用する場合の混合比は
任意である。２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−
ナフトキノン（化合物Ａ）と、メトキシアクリレート関
連殺菌剤とは、通常、１：１００〜１００：１、好まし
くは１：５〜５：１の割合で使用するのが適当である。
混合物の相乗効果は、農園芸用有害生物防除組成物の殺
ダニ効果と、殺菌効果とが、各有効化合物それぞれの殺
ダニ効果及び殺菌効果よりも大きいことにより示され
る。

【０００９】本願発明の農園芸用有害生物防除組成物に
おける２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４−ナフト
キノン（化合物Ａ）と、メトキシアクリレート関連殺菌
剤との合計使用量は、農園芸用有害生物防除組成物の重
量に基づいて、通常、0.１〜９０重量％、好ましくは１
０〜５０重量％が適当である。本発明の農園芸用有害生
物防除組成物には、必要に応じて、例えば、他の殺菌剤
や、殺ダニ剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調
節剤等を併用してもよい。これらの成分は、成分によっ
て変動するが、例えば、農園芸用有害生物防除組成物の
重量に基づいて、通常、0.１〜９０重量％、好ましくは
１０〜５０重量％の量で使用することが適当である。

【００１０】ここで併用できる殺菌剤の有効成分として
は、例えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プ
ロピニル）ピリミジン（一般名：メパニピリム）、４，
６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（一
般名：ピリメサニル）のようなピリミジナミン系化合
物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル
−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−（ビフェニ
ル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１
Ｈ、１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２
−オール（一般名：ビテルタノール）、１−〔Ｎ−（４
−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プ
ロポキシアセトイミドイル〕イミダゾール〔一般名：ト
リフルミゾール）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェ
ニル〕−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：
エタコナゾール）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イ
ルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般
名：プロピコナゾール）、１−〔２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４−フルオロ
フェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イルメチル）シラン（一般名：フルシラゾー
ル）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１ーイルメチル）ヘキサンニト
リル（一般名：マイクロブタニル）、２ＲＳ、３ＲＳ）
−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−
１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブ
タン−２−オール（一般名：シプロコナゾール）、（Ｒ
Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル
−３−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル
メチル）ペンタン−３−オール（一般名：ターブコナゾ
ール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）
−１−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イ
ル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナゾー
ル）、（２ＲＳ、５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロロフ
ェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，２−
トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナゾー
ルシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６−ト
リクロロフェノキシ）エチル〕イミダゾール−１−カル
ボキサミド（一般名：プロクロラズ）、１−〔（２Ｒ
Ｓ，４ＲＳ；２ＲＳ，４ＳＲ）−４−ブロモ−２−
（２，４−ジクロロフェニル）テトラハイドロフルフリ
ル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ブロ
ムコナゾール）のようなアゾール系化合物；

【００１１】６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−
ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネー
ト）のようなキノキサリン系化合物；マンガニーズエチ
レンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：マ
ンネブ）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）
の重合物（一般名：ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガ
ニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネ
ブ）の錯化合物（一般名：マンゼブ）、ジジンクビス
（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオ
カーバメート）（一般名：ポリカーバメート）、ジンク
プロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般
名：プロビネブ）のようなジチオカーバメート系化合
物；

【００１２】４，５，６，７−テトラクロロフタリド
（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニト
リル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロ
ベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化
合物；メチル １−（ブチルカルバモイル）ベンズイミ
ダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノミ
ル）、ジメチル４，４′−（ｏ−フェニレン）ビス（３
−チオアロファネート）（一般名：チオファネートメチ
ル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカ−バメー
ト（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミダゾ
ール系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６
−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：
フルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；１−
（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エ
チル尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセ
トアミド系化合物；

【００１３】メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−
Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般
名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ
−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２′，
６′−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）
−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミ
ド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メ
チル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、
メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、
（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロ
パンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：
シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；

【００１４】Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオーＮ′，
Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：
ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；水
酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー ８−
キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系化合
物；石灰硫黄合剤、水和硫黄剤のような硫黄系化合物；
５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般名：ヒド
ロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾール系化合
物；アルミニウムトリス（エチルホスホネート）（一般
名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−ジクロロ−
ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一
般名：トルクロホス−メチル），Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ
−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル
Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウ
ムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系
化合物；

【００１５】Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキ
シ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キ
ャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチ
ルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメ
チルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のよ
うなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；Ｎ−（３，５
−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパ
ン−１，２−ジカルボキシミド（一般名プロシミド
ン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプ
ロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボ
キサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−３−
（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニ
ル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一般
名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系化
合物；α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプロポキ
シ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、３′
−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メプロ
ニル）のようなベンズアニリド系化合物；

【００１６】２−（１，３−ジメチルピラゾール−４−
イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテンニ
トリル（英国特許第２１９０３７５号に記載の化合
物）、α−（ニコチニルアミノ）−（３−フルオロフェ
ニル）アセトニトリル（特開昭６３−１３５３６４号公
報に記載の化合物）のようなベンズアミド系化合物；
Ｎ，Ｎ′−〔ピペラジン−１，４−ジイルビス〔（トリ
クロロメチル）メチレン〕ジホルムアミド（一般名：ト
リホリン）のようなピペラジン系化合物；２′，４′−
ジクロロ−２−（３−ビリジル）アセトフェノン Ｏ−
メチルオキシム（一般名：ピリフェノックス）のような
ピリジン系化合物；（±）−２，４′−ジクロロ−α−
（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール
（一般名：フェナリモル）、（±）−２，４′−ジフル
オロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ルメチル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルト
リアフォル）のようなカルビノール系化合物；

【００１７】（ＲＳ）−１−〔３−（４−ターシャリー
ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリジン
（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系
化合物；（±）−シス−４−〔３−（４−ターシャリー
ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−２，６−ジ
メチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）の
ようなモルフォリン系化合物；トリフェニルチンヒドロ
キシド（一般名：フェンチンヒドロキシド）：トリフェ
ニルチンアセテート（一般名：フェンチンアセテート）
のような有機スズ系化合物；１−（４−クロロベンジ
ル）−１−シクロペンチル−３−フェニルウレア（一般
名：ペンシキュロン）のような尿素系化合物；（Ｅ，
Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４
−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モリフォリン
（一般名：ジメトモルフ）のようなシンナミック酸系化
合物；

【００１８】イソプロピル ３，４−ジエトキシカルバ
ニレート（一般名：ジエトフェンカルブ）のようなフェ
ニルカーバメート系化合物；３−シアノ−４−（２，２
−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イ
ル）ピロール（一般名：フルジオキソニル）、３−
（２′，３′−ジクロロフェニル）−４−シアノ−ピロ
ール（一般名：フェンピクロニル）のようなシアノピロ
ール系化合物；アントラキノン系化合物；クロトン酸系
化合物；抗生物質等が挙げられる。

【００１９】また、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤
としては、例えば、Ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェ
ニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート（一
般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−ジクロロビニ
ル） Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一般名：ジクロ
ルボス）、Ｏ−エチル Ｏ−〔３−メチル−４−（メチ
ルチオ）フェニル〕 Ｎ−イソプロピルホスホロアミデ
ート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−
（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチオエート（一般
名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチル Ｏ−（４−ニト
ロフェニル）フェニルホスホノチオエート（一般名：Ｅ
ＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート
（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−
（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチ
オエート（一般名：クロルピリホスメチル）、Ｏ，Ｓ−
ジメチル Ｎ−アセチルホスホロアミドチオエート（一
般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニ
ル） Ｏ−エチル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート
（一般名：プロチオホス）、（ＲＳ）−Ｓ−sec −ブチ
ル Ｏ−エチル ２−オキソ−１，３−チアゾリジン−
３−イルホスホノチオエート（一般名：ホスチアゼー
ト）のような有機リン酸エステル系化合物；

【００２０】１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート
（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル
Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、
２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド
Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカ
ルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カ
ルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ′−〔チオビス（（メチ
ルイミノ）カルボニルオキシ）〕ビスエタンイミドチオ
エート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル Ｎ−
（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート
（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチル
カルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセト
アミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチ
ル）フェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：エチ
オフェンカルブ）、２−ジメチルアミノー５，６−ジメ
チルピリミジン−４−イル Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメ
ート（一般名：ピリミカーブ）、２−sec −ブチルフェ
ニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカル
ブ）のようなカーバメート系化合物；

【００２１】Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレ
ンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イル
アミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキ
シン誘導体；２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス
（４−クロロフェニル）エタノール（一般名：ジコホ
ル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフ
ェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機
塩素系化合物；ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニ
ルプロピル）チン〕オキシド（一般名：酸化フェンブタ
スズ）のような有機金属系化合物；

【００２２】（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メ
チルブチレート（一般名：フェンバレレート）、３−フ
ェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス、トランス−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ
Ｓ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２
−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート（一般名：デルタメトリン）、（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）
−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−
メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３
−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロ
ぺニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシ
フェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベン
ジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のよう
なピレスロイド系化合物；

【００２３】１−（４−クロロフェニル）−３−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベ
ンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジ
クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６
−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベン
ズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；イソプロ
ピル （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１
−トリメチル−２，４−ドデカジエノエート（一般名：
メトプレン）のような幼若ホルモン様化合物；２−ｔ−
ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−ク
ロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ピリダベ
ン）のようなピリダジノン系化合物；ｔ−ブチル ４−
〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４
−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエート
（一般名：フェンピロキシメート）のようなピラゾール
系化合物；

【００２４】１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン
（一般名：イミダクロプリド）、１−〔Ｎ−（６−クロ
ロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−
メチルアミノ−２−ニトロエチレン（ヨーロッパ公開Ｎ
ｏ．３０２３８９）、２−メチルアミノ−２−〔Ｎ−メ
チル−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アミ
ノ〕−１−ニトロエチレン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．３０
２３８９）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン（ヨ
ーロッパ公開Ｎｏ．３０２３８９）、１−（６−クロロ
−３−ピリジルメチル）−２−（１−ニトロ−２−アリ
ルチオエチリデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎ
ｏ．４３７７８４）、１−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−２−（１−ニトロ−２−エチルチオエチリデ
ン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４３７７８
４）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−
（１−ニトロ−２−β−メチルアリルチオエチリデン）
イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４３７７８
４）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−３−
メチル−２−ニトログアニジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．
３８３０９１）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−３，３−ジメチル−２−ニトログアニジン（ヨー
ロッパ公開Ｎｏ．３８３０９１）、３−（６−クロロ−
３−ピリジルメチル）−２−ニトロメチレン−チアゾリ
ジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．１９２０６０）、１−（６
−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレ
ン）−イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．１６３８
５５）、６−（６−クロロ−３−ピリジルメチルアミ
ノ）−１，３−ジメチル−５−ニトロ−１，２，３，４
−テトラヒドロピリミジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．３６
６０８５）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−５−ニトロ−３−メチル−６−メチルアミノ−１，
２，３，４−テトラヒドロピリミジン（ヨーロッパ公開
Ｎｏ．３６６０８５）などのニトロ系化合物；

【００２５】ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、
また、その他の化合物として、２−tert−ブチルイミノ
−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−
テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−
オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４−ク
ロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２
−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一般
名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キ
シリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラズ）、
Ｎ′−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、（４−
エトキシフェニル）−〔３−（４−フルオロ−３−フェ
ノキシフェニル）プロピル〕（ジメチル）シラン（一般
名：シラフルオフェン）のような化合物；ＢＴ剤、昆虫
病原ウイルス剤などのような微生物農薬、アベルメクチ
ン、ミルベマイシンのような抗生物質等が挙げられる。

【００２６】植物生長調節剤としては、例えば、２−メ
チル−４−クロロフェノキシ酪酸エチル（一般名：ＭＣ
ＰＢ）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（一般名：
２，４−Ｄ）、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪
酸（一般名：ジクロルプロップ）等のフェノキシ系オー
キシン剤；（１α，２β，４ａα，４ｂβ，１０β）−
２，４ａ−ジヒドロキシ−１−メチル−８−メチレンジ
バン−１，１０−ジカルボン酸１，４ａ−ラクトン（一
般名：ジベレリンＡ４）等のジベレリン剤、２−クロロ
エチルホスホン酸（一般名：エテホン）等のエチレン剤
等が挙げられる。

【００２７】本発明の農園芸用有害生物防除組成物は、
例えば、フロアブル剤や、水和剤、乳剤、ドライフロア
ブル剤等の形態で使用することができる。特に、フロア
ブル剤として使用することが適当である。必要に応じ
て、上記農園芸用有害生物防除組成物には、固着剤や、
展着剤などを添加してもよい。本発明の農園芸用有害生
物防除組成物は、農薬として適した製剤形態フロアブル
として製造することが適当である。

【００２８】

【実施例】次に、本発明について、実施例を挙げて更に
詳細に説明する。実施例１ （フロアブル剤の配合例） 以下の成分を湿式で微細に粉砕して、有効成分が３0.３
％のフロアブルを調製した。 配合成分 量 化合物Ａ １０部 化合物Ｂ ２0.３部 プロピレングリコール ８部 ポリカルボン酸ソーダ ５部 ＥＯ付加トリスチルフェニルエーテル ４部 シリコン系消泡剤 0.５部 キタンサンガム 0.２部 水 ５２部 試験例１：カンザワハダニ殺ダニ試験 試験方法：室内カップ法 中に水を張ったカップの上端に、穴のあいたガラス円盤
を乗せ、円盤の上面から穴を通して細長く切った綿をカ
ップ内に垂らし、その円盤上の綿の上にろ紙を乗せ、綿
の吸い上げる水によりろ紙を湿らせた。次に、湿ったろ
紙の上に３×５cmに切り取ったインゲンの初生葉を乗
せ、カンザワハダニ雌成虫を10頭接種した。所定の薬量
に希釈した薬液をクロマトグラフ用噴霧器で散布処理し
た。処理２日後にカンザワハダニの成虫数を調査し、殺
虫率を算出した。この試験を３回行い、補正殺虫率を算
出した。

【００２９】ここで、補正殺虫率は、無処理の場合のカ
ンザワハダニの２日後の生存率によって、殺虫率を補正
したものである。また、コルビー法による理論値は、使
用した活性化合物間の相乗効果を評価するもので、コル
ビー（R.S. Corby), Weeds.15:20 〜22 (1967) の以下
の式によって算出される。 理論値（Ｅ）＝Ｘ＋Ｙ−（Ｘ・Ｙ／１００） ここで、 Ｘ＝有効成分濃度ｐの場合の化合物１による防除価 Ｙ＝有効成分濃度ｑの場合の化合物２による防除価 Ｅ＝ｐ＋ｑの場合の化合物１＋２による予想防除価（理
論値）を表わす。 防除値（補正殺虫率や、生育阻害率等の値）が、コルビ
ー法による理論値（Ｅ）よりも高い場合、この組合せ
が、それぞれの防除効果において相乗効果を示すことを
意味する。

【００３０】試験例１で使用した薬液は、化合物Ａ、化
合物Ａと化合物Ｂ、及び化合物Ｂからなり、それぞれの
薬液において、アセトン３０％＋水７０％からなる希釈
液を使用して、薬剤中の化合物Ａ及び／又はＢの濃度を
以下の表１に示すように変動させた。

【００３１】

【表１】 表１ カンザワハダニに対する殺ダニ効果 成分濃度(ppm) 補正殺虫率（％）化合物Ｂ 化合物Ａ ２０7.５ 3.１３ １００ （８８） 1.５６ ９４ （３７） 0.７８ ２５ （２０） 0.３９ １５ （０） ０ ０ ０ 3.１３ ８８ 1.５６ ３７ 0.７８ ２０ 0.３９ ０ 注）括弧内は、コルビー法による理論値を意味する。 表１より、化合物Ａのカンザワハダニに対するＬＣ
₅₀は、化合物Ａ単独で使用する場合には、1.６２ ppmで
あり、化合物Ｂとの併用では、0.８２ ppmであり、併用
する場合の効果が非常に優れている。また、補正殺虫率
は、化合物Ａと化合物Ｂとの併用の場合に、コルビーの
理論値（Ｅ）より高い値を示したことから、本発明の有
害生物防除組成物が優れた相乗作用を有することが示さ
れた。

【００３２】試験例２：殺菌効果 殺菌効果における相乗性は、希釈平板法を用いて行っ
た。即ち、直径９cmの滅菌シャーレに、３−アセトキシ
−２−ドデシル−１，４−ナフトキノン（化合物Ａ）、
メチル−（Ｅ）−メトキシイミノ（α−（ｏ−トリロキ
シ−ｏ−トリル）アセテート（クレソキシムメチル）
（化合物Ｂ）、メチル−（Ｅ）−２−（２−（６−（２
−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ）フ
ェニル）−３−メトキシアクリレート（アゾキシストロ
ビン）（化合物Ｃ）、をそれぞれ所定の成分濃度、組み
合わせで添加したジャガイモ・しょ糖寒天培地を10mlず
つ分注し、これにあらかじめ２日間前培養した灰色かび
病菌（Botrytis cinerea）の直径４mmの菌叢片を移植
し、25℃、暗黒下で培養後、菌叢直径（mm）を測定し、
生育阻害率（％）を求めた。相乗性の有無を確認するた
め、化合物Ａと、化合物Ｂ、Ｃの各々、単用における生
育阻害率から、コルビー法により理論値を算出し、実験
値と比較した。

【００３３】生育阻害率（％）は以下の式に従って算出
した。 生育阻害率（％） ＝（Ｃ−Ｔ）／Ｃ×１００ Ｃ：無処理区の菌叢直径（mm） Ｔ：薬剤処理区の菌叢直径（mm）

【００３４】

【表２】 表２ 成分濃度(ppm) 生育阻害率（％）化合物Ａ 化合物Ｂ １００ １０ ５9.２ （３4.１） １ ５5.８ （２3.６） 0.１ ４5.０ （１1.６） ０ 3.０ ０ １０ ３2.１ １ ２1.２ 0.１ 8.９ ０ − 注）括弧内は、コルビー法による理論値を意味する。

【００３５】

【表３】 表３ 成分濃度(ppm) 生育阻害率（％）化合物Ａ 化合物Ｃ １００ １０ ５2.７ （３0.６） １ ５7.７ （２3.６） 0.１ ６0.３ （１5.０） ０ 3.０ ０ １０ ２8.５ １ ２1.２ 0.１ １2.４ ０ − 注）括弧内は、コルビー法による理論値を意味する。 上記表２及び３の結果から分かるように、化合物Ａと、
化合物Ｂ又は化合物Ｃとを併用することにより、化合物
Ａと、化合物Ｂ又は化合物Ｃとをそれぞれ単独で使用し
た場合に比べて、殺菌効果における相乗作用が発現し
た。

【００３６】

【発明の効果】本発明の農園芸用有害生物防除組成物
は、特に、殺ダニ効果及び殺菌効果の双方において優れ
た相乗的効果を提供する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ２−アセトキシ−３−ドデシル−１，４
   −ナフトキノンと、メトキシアクリレート関連殺菌剤と
   を含有することを特徴とする農園芸用有害生物防除組成
   物。