KR100191767B1 - 신규의 실라시클로헥산 화합물, 이것을 함유하는 액정조성물 및 이 조성물을 함유하는 액정 소자 - Google Patents
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Abstract
아래의 구조식 (I) 의 실라시클로헥산 화합물을 제공한다.
위의 식에서 R 은 비치환 또는 치환의 유기 잔기이고, W 는 H, F, Cl 또는 메틸이며, X 는 CN, F, Cl 또는 비치환 혹은 치환의 유기 잔기이고, Y 및 Z 는 독립하여 H, F 또는 Cl 을 나타낸다.
이 실라시클로헥산 화합물은 액정 조성물과 액정 소자에 유용하다.
Description
본 발명은 신규의 실라시클로헥산 (silacyclohexane) 화합물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 실라시클로헥산 화합물을 함유하는 액정 조성물 및 이 조성물을 함유하는 소자에 관한 것이다.
액정 표시소자는 액정물질의 광학적 비등방성과 유전 (誘電) 비등방성을 이용하고 있는 것이다. 표시방식에 따라 트위스트 네마틱형 (twisted nematic type : TN 형), 슈퍼트위스트 네마틱형 (super twisted nematic type: STN 형), 초복굴절형 (super-birefringence type : SBE 형), 동적 산란형 (dynamic scattering type : DS 형), 게스트/호스트형 (guest/host type), 정열상 변형형 (a type of deformation of aligned phase : DAP 형), 폴리머 분산형 (polymer dispersion type : PD 형) 및 광학 방식 간섭형 (optical mode interference type : OMI 형) 등의 것들을 비롯하여 여러가지 표시 방식이 알려져 있다. 이중에서 가장 보편적인 표시소자는 샤트-헬프리히 효과 (Schadt-Helfrich effect) 에 근거한 것으로서 트위스트 네마틱 구조를 가진 것이다.
이들 액정소자에 사용된 액정물질의 성질은 표시 방식에 따라 다소 달라지지만 액정 물질은 액정 작동온도 범위가 넓어야 하고 수분, 공기 광, 열, 전계 (電界) 등에 대하여 안정해야 할 것이 보편적으로 요구되고 있다. 더욱이 액정물질은 점도가 낮아야 하고 셀 중에서 짧은 어드레스 시간, 임계 전압 및 높은 콘트라스트를 가져야 한다.
이들 조건을 모두 만족시할 수 있는 액상 물질은 단독으로 사용했을 경우에 대해서는 아직까지 알려진바 없다. 실제로 몇가지 내지 십몇가지 액상 화합물 및/또는 잠재성 액정 화합물을 혼합하여 액정 혼합물을 제조하고 있다. 이러한 목적으로 구성 성분들이 서로 용이하게 혼화되어야 하는 것이 중요하다.
이러한 구성 성분들 중에서 아래 구조식의 페닐 시클로헥산카르복실레이트의 환상 (環狀) 구조를 가진 화합물은 비교적 저점도이고 임계 전압을 감소시킬 수 있는 것으로 알려져 있다.
위의 식에서 R 는 탄소 원자수 1~9 의 알킬기를 나타낸다 (일본국 특허 공고 제61-21937호 공보 참조).
위의 식에서 R 은 탄소 원자수 1~10 의 알킬기를 나타낸다 (일본국 특허 공고 제1-50691호 공보 참조).
위의 식에서 R 은 탄소 원자수 1~10 의 알킬기를 나타낸다 (일본국 특허 공고 제1-50693호 공보 참조).
위의 식에서 R 은 탄소 원자수 1~10 의 알킬기를 나타낸다 (일본국 특허 공고 제1-50694호 공보 참조).
위의 식에서 R 는 탄소 원자수 1~10 의 알킬기를 나타낸다 (일본국 특허 공고 제3-9895호 공보 참조).
또한, 유전 비등방성 (△ε) 이 (-) 인 공지의 화합물로서는 아래에 나온 것들이 있다.
위의 식에서 R 및 R' 은 각각 탄소 원자수 4~7 의 알킬기를 나타낸다 (일본국 특허 공고 제60-50177호 공보 참조).
위의 식에서 R 및 R' 은 각각 탄소 원자수 1~10 의 알킬기를 나타낸다 (일본국 특허 공고 제60-52744호 공보 참조).
액정 표시 소자가 근래에 그 유용성이 확대됨에 따라 액정물질에 요구되는 특성은 더욱 엄격해지고 있다. 특히 휴대시의 기능과 빠른 응답속도에 대한 조건으로 인해 액정재료의 고도의 기능특성이 요구되고 있다. 빠른 응답속도를 실현하자면 액정 조성물의 점도가 낮아야 한다. 휴대성을 위해서는 전력공급에 불가피하게 제한이 가해지므로 구동전압이 낮아야 하거나 전력소비가 적어야 하는 등, 즉 사용된 액정 조성물에 있어서 임계 전압이 낮아야 한다. 다른 한편으로는 높은 콘트라스트를 필수조건으로 하고 있는 다중 구동 시스템에 있어서는 임계 특성이 예민해야 하거나 단축 (minor axis) 방향의 유전 상수 ( ε⊥ ) 와 유전 비등방성 ( △ε) 사이의 유전 상수비가 적어야 한다. 대부분의 액정 화합물들은 (+) 값을 가지거나 또는 0 에 가까운 유전 비등방성 ( △ε) 을 가지고 있다. 액정 화합물들이 혼합된 조성물의 유전 상수비를 감소시키자면 △ε값이 (-) 인 액정 화합물을 필요로 한다.
본 발명의 목적은 액정 조성물의 구성 성분중 1 종 이상을 사용할 경우 임계 전압과 점도를 저하시킬 수 있는 신규의 화합물을 제공함에 있다.
본 발명의 다른 목적은 분자 구조내에 실리콘 원자를 함유하는 실라시클로헥산환을 가진, 액정물질로 작용하는 신규의 화합물을 제공함에 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 위에 나온 종류의 화합물을 최소한 한가지를 함유하는 액정 조성물과 이 조성물을 함유하는 액정 표시소자를 제공함에 있다.
본 발명에 의하여 상기한 목적은 아래의 구조식 (I) 의 실라시클로헥산 화합물에 의해 달성할 수 있다.
위의 식에서 R 은 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알킬기, 탄소 원자수 3~8 의 분지쇄상 알킬기, 탄소 원자수 2~7 의 알콕시알킬기, 탄소 원자수 1~10 의 모노 또는 디플루오로알킬기, 또는 탄소 원자수 2~8 의 알케닐기를 나타내고, W 는 H, F, Cl 또는 CH3를 나타내며, X 는 CN, F, Cl, CF3, OCF3, OCF2Cl, OCHFCl, OCHF2, 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알킬기, 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알콕시기, 탄소 원자수 2~7 의 알콕시알콕시기, (O)1CY1=CX1X2(여기서 1 은 0 또는 1 이고, Y1및 X1은 독립하여 H, F 또는 Cl 을 나타내고, X2는 H, F 또는 Cl 을 나타냄) 또는 O(CH2)r(CF2)sX3(여기서 r 과 s 는 각각 0, 1 또는 2 인데, 단 r + s = 2, 3 또는 4 이고, X3는 H, F 또는 Cl 을 나타냄) 을 나타내고, Y 및 Z 는 각각 H, F 또는 Cl 을 나타낸다.
또한 본 발명에 의하여 위에 나온 종류의 실라시클로헥산 화합물을 함유하는 액정 조성물과 이 조성물을 함유하는 액정 표시소자를 제공한다.
액정물질로 작용하는 본 발명의 신규 화합물은 트란스-실라시클로헥산 (環) 구조를 가지며 아래의 구조식 (I) 의 것들이다.
위의 구조식 (I) 에서 R 은 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알킬기, 탄소 원자수 3~8 의 분지쇄상 알킬기, 탄소 원자수 2~7 의 알콕시알킬기, 탄소 원자수 1~10 의 모노 또는 디플루오로알킬기, 또는 탄소 원자수 2~8 의 알케닐기를 나타낸다.
R 로 나타내어지는 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알킬기의 특수한 예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐 및 n-데실 등이 있다.
탄소 원자수 3~8 의 분지쇄상 알킬기의 예로서는 이소프로필, sec-부틸, 이소부틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 1-에틸펜틸, 1-메틸헥실, 2-메틸헥실, 3-메틸헥실, 2-에틸헥실, 3-에틸헥실, 1-메틸헵틸, 2-메틸헵틸 및 3-메틸헵틸 등이 있다.
탄소 원자수 2~7 의 알콕시알킬기의 예로서는 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 부톡시메틸, 펜톡시메틸, 헥실옥시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 프로폭시에틸, 부톡시에틸, 펜톡시에틸, 메톡시프로필, 에톡시프로필, 프로폭시프로필, 부톡시프로필, 메톡시부틸, 에톡시부틸, 프로폭시부틸, 메톡시펜틸 및 에톡시펜틸 등이 있다.
탄소 원자수 1~10 의 모노 또는 디플1루오로알킬기의 특수한 예로서는
탄소 원자수 2~8 의 알케닐기의 특수한 예로서는 비닐, 1-프로페닐, 알릴, 1-부테닐, 3-부테닐, 이소프로페닐, 1-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 디메틸알릴, 1-헥세닐, 3-헥세닐, 5-헥세닐, 1-헵테닐, 3-헵테닐, 6-헵테닐 및 7-옥테닐 등이 있다.
구조식에서 W 는 H, F, Cl 또는 CH3를 나타낸다.
X 는 CN, F, Cl, CF3, OCF3, OCF2Cl, OCHFCl, OCHF2, 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알킬기, 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알콕시기, 탄소 원자수 2~7 의 알콕시알콕시기, (O)1CY1=CX1X2(여기서 1 은 0 또는 1 이고, Y1및 X1은 독립하여 H, F 또는 Cl 을 나타내고, X2는 H, F 또는 Cl 을 나타냄) 또는 O(CH2)r(CF2)SX3(여기서 r 과 s 는 각각 0, 1 또는 2 인데, 단 r + s = 2, 3 또는 4 이고, X3는 H, F 또는 Cl 을 나타냄) 을 나타낸다.
직쇄상 알킬기의 예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐 및 n-데실 등이 있다.
직쇄상 알콕시기의 예로서는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시, n-펜톡시, n-헥실옥시, n-헵틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시 및 n-데실옥시 등이 있다.
알콕시알콕시기의 예로서는 메톡시메톡시, 에톡시메톡시, 프로폭시메톡시, 부톡시메톡시, 펜톡시메톡시, 헥실옥시메톡시, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, 프로폭시에톡시, 부톡시에톡시, 펜톡시에톡시, 메톡시프로폭시, 에톡시프로폭시, 프로폭시프로폭시, 부톡시프로폭시, 메톡시부톡시, 에톡시부톡시, 프로폭시부톡시, 메톡시펜톡시, 에톡시펜톡시 및 메톡시헥실옥시 등이 있다.
Y 및 Z 는 각각 H, F 또는 Cl 을 나타낸다.
위에 나온 구조식 (I) 의 실라시클로헥산 화합물은 아래의 구조식 (1) 의 치환기 성분을 가진다.
이러한 치환기 성분의 특수한 예로서는 아래에 나온 구조식의 잔기들이 있다.
위의 식에서 l,Y1, X1, X2, r, s 및 X3는, 각각 앞서 정의한 바와 같음.
이들 기 또는 원자들 중에서 R 로 나타낸 바람직한 기들로서는 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실 및 n-헵틸 등의 탄소 원자수 2~7 의 직쇄상 알킬기 ; 이소프로필, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸 및 2-에틸헥실 등의 탄소 원자수 3~8 의 분지쇄상 알킬기 ; 메톡시메틸, 메톡시에틸, 메톡시프로필, 메톡시펜틸, 에톡시메틸, 에톡시에틸, 프로폭시메틸 및 펜톡시메틸 등의 탄소 원자수 2~6 의 알콕시알킬기 ; 2-플루오로에틸, 2-플루오로프로필, 2-플루오로부틸, 4-플루오로펜틸, 5-플루오로펜틸, 1,1-디플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2-디플루오로프로필, 2,2-디플루오로부틸, 4,4-디플루오로펜틸 등의 탄소 원자수 1~10 의 모노 또는 디플루오로알킬 ; 및 1-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-헥세닐기, 5-헥세닐기, 6-헵테닐기 및 7-옥테닐기 등의 알케닐기 등이 있다.
W 로 나타낸 바람직한 원자 또는 기는 H, F 또는 CH3이다.
아래의 구조식 (1) 으로 나타낸 바람직한 기들은 아래에 나와 있는 것들이다.
이들 중에서 아래의 구조식의 치환기를 가진 화합물은 △ε의 값이 0 에 가깝다.
더욱이 아래의 구조식의 치환기를 가진 화합물은 △ε의 값이 (-) 이다.
위에 나온 네가지 화합물은 DS 형, DAP 형 또는 GH (게스트/호스트) 형 표시 소자용으로 특히 적합하다.
본 발명의 구조식 (I) 의 실라시클로헥산 화합물의 제조방법에 대하여 설명한다. 구조식 (I) 의 실라시클로헥산 화합물은 실라시클로헥산환의 실리콘 원자에 결합한 치환기의 종류에 따라 제조방법이 달라진다.
구조식에서 실라시클로헥산환의 실리콘 원자에 결합된 치환기가 메틸기, 즉 구조식에서 W 가 메틸기인 구조식 (I) 의 메틸실라시클로헥산 화합물에 있어서, 아래의 일반 구조식 (2) 의 카르복실산 화합물과 아래의 일반 구조식 (3) 의 페놀 화합물 사이의 에스테르화 반응 (즉, 탈수 반응을 통한 축합반응) 에 의하여 화합물을 제조한다.
위의 식에서 X, Y 및 Z 는 각각 앞서 정의한 바와 같다.
에스테르화 반응에서는 (1) 탈수제를 사용하여 두 화합물을 축합시키는 방법과, (2) 카르복실산을 먼저 산클로라이드로 전환시킨 다음 염기 존재하에 페놀 화합물과 반응시키는 방법에 따라 실시한다.
방법 (1) 에 사용되는 탈수제의 예로서는 N,N' -디시클로헥실카르보디이미드 등의 디이미드류, 트리플루오로아세트산 무수물 등의 산 무수물, 카르보닐디이미다졸, 2-클로로피리디늄염, 3-클로로이소옥사졸륨염, 및 메틸 포스핀 등의 포스핀류와 2,2' -디피리딜디술파이드와의 조합 등이 있다.
이 경우에 있어서, 반응에 대해 비활성인 용매중에서 0~100℃ 의 온도에서 0.5~10 시간의 조건에서 반응시키는 것이 바람직하다. 용매의 예로서는 사염화 탄소, 염화 메틸렌, 방향족 탄화수소류 (예 : 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등), 및 에테르류 (예 : 테트라히드로푸란) 등이 있다.
방법 (2) 에서 카르복실산을 상응한 산 클로라이드로 전환시키는데 사용되는 시약으로서는 염화티오닐, 오염화인, 염화 옥살릴, 및 사염화 탄소와 포스핀류와의 조합 등이 있다. 이 반응을 0~100℃ 의 온도에서 통상적인 방법으로 진행시킨다. 이어서 산 클로라이드를 염기 존재하에 페놀 화합물과 반응시킨다. 염기의 예로서는 피리딘, N,N-디메틸아닐린, 트리에틸아민, 테트라메틸우레아 등이 있다. 이 반응은 정상적인 온도와 압력조건하에서 용이하게 진행된다.
더욱이 W 가 염소, 플루오르 또는 수소 (즉, 실라시클로헥산환의 실리콘 원자에 결합된 원자 또는 치환기가 염소, 플루오르 또는 수소) 인 구조식 (I) 의 화합물로서는 클로로실라시클로헥산, 플루오로실라시클로헥산 및 히드로실라시클로헥산 화합물이 있다. 이들 화합물의 제조를 위해서는 페닐기 또는 톨릴기 등의 아릴기가 실라시클로헥산환의 실리콘원자에 결합해 있는 아릴실라시클로헥산 화합물을 클로로실라시클로헥산, 플루오로실라시클로헥산 및 히드로실라시클로헥산 등의 화합물 제조용의 중간체로 사용한다. 아릴실라시클로헥산 화합물은 W 가 페닐기 또는 톨릴기 등의 아릴기인 일반 구조식 (I) 의 것이다.
W 가 CH3인 구조식 (I) 의 화합물과 마찬가지로 아래의 구조식 (4) 의 상응한 카르복실산과 위에 나온 구조식 (3) 의 페놀 화합물 사이의 에스테르화 반응 또는 탈수 반응 및 축합 반응을 통하여 아릴실라시클로헥산 중간 화합물을 제조한다.
위의 식에서 Ar 은 페닐 또는 톨릴이고 R 은 앞서 정의한 바와 같다.
아릴실라시클로헥산 중간 화합물을 소요의 클로로실라시클로헥산, 플루오로실라시클로헥산 또는 히드로실라시클로헥산 화합물로 전환시키는 반응은 아래의 반응식에 따라 실시한다.
위의 식에서 Ar 는 페닐기 또는 톨릴기를 나타낸다.
위의 반응식에서 알 수 있는 바와 같이 1 염화 요오드와 아릴실라시클로헥산 화합물을 반응시키면 할로 데실릴레이션 (halo de-sylyation) 반응을 통해 클로로실라시클로헥산 화합물을 얻게된다. 데실릴레이션 반응은 넓은 온도 범위에서 일어난다. 바람직하게는 온도 범위를 0~80℃, 보다 바람직하게는 10~40℃ 로 한다.
수득한 클로로실라시클로헥산 화합물을 플루오르화 세슘, 플루오르화 구리 (I), 플루오르화 안티몬, 플루오르화 칼슘, 플루오르화 아연, 플루오르화 테트라-n-부틸암모늄 등의 플루오르화물과 반응시키면 W 가 플루오르인 구조식 (I) 의 플루오로 실라시클로헥산 화합물을 얻게된다. 이 반응은 헥산, 헵탄, 벤젠, 톨루엔 등의 탄화수소 용매중에서 0℃ ~ 반응계의 비점의 온도 범위에서 실시한다.
더욱이 클로로실라시클로헥산 또는 플루오로실라시클로헥산 화합물과 환원제를 에스테르를 환원시키지 아니하는 온화한 조건하에서 반응시키면 W 가 수소인 구조식 (I) 의 히드록실라시클로헥산 화합물을 얻는다. 환원제의 예로서는 수소화 나트륨, 수소화 칼슘, 트리알킬실란류, 보란류, 디알킬암모늄 화합물 등의 금속 수소화물과, 리튬 알루미늄 하이드라이드, 소디움 보로하이드라이드, 리튬 보로하이드라이드, 포타슘 보로하이드라이드, 트리부틸암모늄 보로하이드라이드 등의 착 수소화물 (complex hydride) 이 있다. 한정된 것은 아니지만 할로실라시클로헥산의 환원반응을 바람직하게는 -50~100℃, 보다 바람직하게는 -20~70℃ 에서 실시한다.
수득한 생성물이 입체 이성체 형태인 경우에는 트란스 이성체를 분리하여 재결정, 크로마토그래피 등의 공지의 정제방법으로 정제한다.
본 발명의 실라시클로헥산 화합물은 공지의 액정 화합물과 적절히 병용하여 액정 조성물을 제조한다. 이러한 목적에 적당한 액정 화합물로서는 아래의 일반 구조식 (6) 및 (7) 의 화합물들이 있다.
위의 구조식 (6) 및 (7) 에서 R' 은 각각 위에 나온 구조식 (I) 에서 정의한 바와 같이 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알킬기, 탄소 원자수 3~8 의 분지쇄상 알킬기, 탄소 원자수 1~10 의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소 원자수 2~7 의 알콕시알킬기, 또는 탄소원자수 2~8 의 알케닐기를 나타내고 ; X' 는 앞서 정의한 X 와 동일한데, 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알킬기, 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알콕시기, 탄소 원자수 2~7 의 알콕시알킬기, CN, F, Cl, CF3, CF2Cl, CHFCl, OCF3, OCF2Cl, OCHFCl, OCHF2, (O)1CY1=CX1X2(여기서 1 은 0 또는 1 이고, Y1및 X1은 독립하여 H, F 또는 Cl 을 나타내고, X2는 H, F 또는 Cl 을 나타냄) 또는 O(CH2)r(CF2)sX3(여기서 r 과 s 는 각각 0, 1 또는 2 인데, 단 r + s = 2, 3 또는 4 이고, X3는 H, F 또는 Cl 을 나타냄) 을 나타내고 ; Y' 및 Z' 는 각각 H 또는 F 을 나타내며 ; M 및 N 은 독립하여 (1) 비치환된 트란스-1,4-시클로헥실렌기 또는 치환된 경우에는 F, Cl, Br, CN 및 탄소 원자수 1~3 의 알킬기 등의 치환기 하나 이상을 가진 치환된 트란스-1,4-시클로헥실렌기, (2) 시클로헥산환의 서로 인접하지 아니한 CH2단위 하나 또는 두개가 O 또는 S 로 치환된 트란스-1,4-시클로헥실렌기, (3) 1,4-시클로헥실렌기, (4) 비치환의 1,4-페닐렌기 또는 치환된 경우에는 F, Cl, CH3및/또는 CN 등의 치환기 또는 원자를 하나 또는 두개 가진 치환된 1,4-페닐렌기 및 (5) 페닐렌기의 CH 단위 하나 또는 두개가 질소 원자로 치환된 1,4-페닐렌기를 나타내고 ; a 및 b 는 각각 0, 1 또는 2 인데, 단 a + b = 1, 2 또는 3 이고, c 는 0, 1 또는 2 이며 ; Z1및 Z2는 각각 -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO2-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2- 또는 단일결합을 나타낸다.
위의 구조식 (6) 및 (7) 에 있어서 a 및 c 가 모두 2 인 경우에는 M 은 같거나 상이해도 좋으며 독립하여 위에 나온 (1) 내지 (5) 의 기들로 부터 선택되고, b 가 2 인 경우에는 N 은 같거나 상이해도 좋다.
단독 또는 조합하여 사용되는 실라시클로헥산 화합물은 액정상 (相) 또는 조성물 중에 1~50 몰 %, 바람직하게는 5~30 몰 % 함유되어야 한다. 실제로는 액정 조성물중에는 착색된 게스트-호스트계를 형성할 수 있는 다중변색 염료와 유전 비등방성을 부여할 수 있는 첨가제, 점도 개질제, 네마틱상의 정열방향을 변화시키는 첨가제를 추가로 함유해도 좋다.
실제로 본 발명의 화합물 1 종 이상을 함유하는 액정상 또는 조성물은 소요의 형상의 전극을 각각 가진 광학적으로 투명한 기판 사이에서 조성물을 가열 밀봉한 액정 표시소자로서 사용된다. 필요한 경우 이 소자에는 종래의 공지된 정열 제어를 위한 각종 오우버코우팅, 언더코우팅, 편광자, 필터 및 반사층을 구성하여도 좋다. 또한 다층셀을 사용하여 본발명의 화합물을 가하여도 좋다. 액정 표시소자를 기타 종류의 표시소자, 반도체 기판, 광원과 병용하여도 좋다.
△ε의 값이 (+) 또는 0 에 가까운 본 발명의 화합물에 있어서, 액정 표시소자는 트위스트 네마틱 (TN) 계, 슈퍼트위스트 네마틱 (STN) 계 또는 게스트-호스트 (GH) 계에 의하여 작동된다. △ε의 값이 (-) 인 화합물에 있어서는 동적산란 모우드 (DSM) 계, 전기제어 복굴절 (ECB) 계, 게스트-호스트 (GH) 계 등의 공지된 것을 채용해도 좋다.
이하, 본 발명을 실시예에 따라 상세히 설명한다.
[실시예 1]
[(4-클로로페닐) 트란스-4-n-헵틸-4-메틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
트란스-4-n-헵틸-4-메틸-4-실라시클로헥산카르복실산 25.6 g, 4-클로로페놀 13.5 g, 4-디메틸아미노피리딘 14.0 g 및 염화 메틸렌 350 ㎖ 의 혼합물에 실온에서 N,N' -디시클로헥실카르보디이미드 (DCC) 를 21.0 g 가하고, 수득한 반응 혼합물을 실온에서 8 시간 교반한 후 생성된 N,N' -디시클로헥실 우레아를 여과하여 제거하였다. 여액을 염수로 세척하고 건조하여 농축함으로써 잔류물을 얻은 다음 실리카 겔 크로마토그래피 처리하여 목적의 생성물을 20.1 g (수율 : 55 %) 얻었다.
[실시예 2]
[(4-트리플루오로메톡시페닐) 트란스-4-메틸-4-n-펜틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
트란스-4-메틸-4-n-펜틸-4-실라시클로헥산카르복실산과 4-트리플루오로메톡시페놀을 사용하고 실시예 1 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 3]
[(4-트리플루오로메톡시페닐) 트란스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
4-n-펜틸-4-페닐-4-실라시클로헥산카르복실산 50 g, 트리페닐포스핀 50.0 g 및 사염화 탄소 420 ㎖ 의 혼합물을 환류하에 12 시간 교반한 다음, 이 혼합물에 4-트리플루오로메톡시페놀 32.0 g 과 피리딘 100 ㎖ 의 혼합물을 가한후 4-디메틸아미노피리딘 1.00 g 을 가하고 실온에서 9 시간 교반하였다. 수득한 반응 혼합물을 묽은 염산에 부어 넣은 다음에 에틸 아세테이트로 추출하였다. 에틸 아세테이트 용액을 염수로 세척하고 건조하여 농축한 다음, 수득한 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 (4-트리플루오로메톡시페닐) 4-n-펜틸-4-페닐-4-실라시클로헥산카르복실레이트를 60.8 g (수율 : 78 %) 얻었다. IR 및 NMR 분석결과는 아래와 같다.
1 염화 요오드 1.0 몰의 사염화 탄소 용액 70 ㎖ 을 위에서 수득한 생성물 30.0 g 과 사염화 탄소 300 ㎖ 의 혼합물에 0℃ 에서 가하고 12 시간 교반하였다. 반응 혼합물을 감압하에 농축하여 (4-트리플루오로메톡시페닐) 4-클로로-4-n-펜틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트를 27.2 g (정량적 수율) 얻었다. 가스 크로마토그래피-질량분석 (GC-MS) 결과는 아래와 같다.
리튬 보로하이드라이드 0.8 몰의 테트라히드로푸란 용액 35 ㎖ 을 위에서 수득한 생성물 10.0 g 과 테트라히드로푸란 100 ㎖ 의 혼합물에 -20℃ 에서 가하고 2 시간 교반하였다. 반응 혼합물을 묽은 황산에 부어 넣고 염화 메틸렌으로 추출하였다. 염화 메틸렌 용액을 염수로 세척하고 건조하여 농축한 다음 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여 목적의 생성물을 3.58 g (수율: 39 %) 얻었다. IR 분석 결과와 상전이 온도측정 결과는 아래와 같다.
[실시예 4]
[(4-시아노페닐) 트란스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
4-시아노페놀을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 5]
[(4-클로로페닐) 트란스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
4-클로로페놀을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 6]
[(4-시아노-3-플루오로페닐) 트란스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트의 제조]
4-시아노-3-플루오로페놀을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 7]
[(4-n-프로폭시페닐) 트란스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
4-n-프로폭시페놀을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다. IR 분석 결과 및 상전이 온도측정 결과는 아래와 같다.
[실시예 8]
[(4-에틸페닐) 트란스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
4-에틸페놀을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 9]
[(4-플루오로페닐) 트란스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
4-플루오로페놀을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다. IR 분석 결과 및 상전이 온도측정 결과는 아래와 같다.
[실시예 10]
[(3,4-디플루오로페닐) 트란스-4-n-헵틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
3,4-디플루오로페놀과 4-n-헵틸-4-페닐-4-실라시클로헥산카르복실산을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 11]
[(4-트리플루오로메톡시페닐) 트란스-4-n-헵틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
4-n-헵틸-4-페닐-4-실라시클로헥산카르복실산을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 12]
[(4-디플루오로메톡시페닐) 트란스-4-n-헵틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
4-디플루오로메톡시페놀과 4-n-헵틸-4-페닐-4-실라시클로헥산카르복실산을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 13]
[(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐) 트란스-4-n-헵틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페놀과 4-n-헵틸-4-페닐-4-실라시클로헥산카르복실산을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 14]
[(4-클로로-3-플루오로페닐) 트란스-4-n-헵틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
4-클로로-3-플루오로페놀과 4-n-헵틸-4-페닐-4-실라시클로헥산카르복실산을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 15]
[(3,4,5-트리플루오로페닐) 트란스-4-n-헵틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
3,4,5-트리플루오로페놀과 4-n-헵틸-4-페닐-4-실라시클로헥산카르복실산을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 16]
[(3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페닐) 트란스-4-n-헵틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
3,5-디플루오로-4-디플루오로메톡시페놀과 4-n-헵틸-4-페닐-4-실라시클로헥산카르복실산을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 17]
[(4-플루오로페닐) 트란스-4-(5-메톡시펜틸)-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
4-플루오로메톡시페놀과 4-(5-메톡시펜틸)-4-페닐-4-실라시클로헥산카르복실산을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 18]
[(4-플루오로페닐) 트란스-4-(4-펜테닐)-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
4-플루오로페놀과 4-(4-펜테닐)-4-페닐-4-실라시클로헥산카르복실산을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 19]
[(4-트리플루오로메톡시페닐) 트란스-4-(4-플루오로부틸)-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
4-(4-플루오로부틸)-4-페닐-4-실라시클로헥산카르복실산을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 20]
[(3,4-디플루오로페닐) 트란스-4-(4-플루오로펜틸)-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
3,4-디플루오로페놀과 4-(4-플루오로펜틸)-4-페닐-4-실라시클로헥산카르복실산을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예21]
[(4-시아노페닐) 트란스-4-플루오로-4-n-헵틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
4-시아노페놀과 4-n-헵틸-4-페닐-4-실라시클로헥산카르복실산을 사용하여 생성물을 얻어 플루오르화 아연과 반응시킨후 생성된 4-클로로-4-n-헵틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트를 수소첨가한 이외는 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 22]
[(4-에톡시-2,3-디플루오로페닐) 트란스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
4-에톡시-2,3-디플루오로페놀을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다. IR 분석 결과 및 상전이 온도측정 결과는 아래와 같다.
[실시예 23]
[(4-시아노페놀) 트란스-4-(3-메틸부틸)-4-실라시클로헥산카르복실레이트 제조]
4-시아노페놀과 4-(3-메틸부틸)-4-페닐-4-실라시클로헥산카르복실산을 사용하여 실시예 3 의 방법을 반복함으로써 목적의 생성물을 얻었다.
[실시예 24]
4-(트란스-4-(트란스-4-에틸시클로헥실)시클로헥실)-1,2-디플루오로벤젠 40 몰 %, 4-(트란스-4-(트란스-4-프로필시클로헥실)시클로헥실)-1,2-디플루오로벤젠 35 몰 % 및 4-(트란스-4-(트란스-4-펜틸시클로헥실)시클로헥실)-1,2-디플루오로벤젠 25 몰 % 를 혼합하여 액정 혼합물 A 를 제조하였다. 이 혼합물의 특성은 다음과 같았다.
혼합물 A 85 몰 % 와 실시예 9 에서 제조한 (4-플루오로페닐) 트란스-4-n-헵틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 15 몰 % 로 된 혼합 액정을 제조하였다. 이 혼합 액정은 다음과 같은 임계전압과 점도를 나타내었는데, 이로 부터 본 발명의 화합물은 임계전압과 점도를 모두 감소시킬 수 있음이 판명되었다.
[실시예 25]
실시예 24 의 혼합물 A 85 몰 % 와 실시예 22 에서 제조한 (4-에톡시-2,3-디플루오로페닐) 트란스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥산카르복실레이트 15 몰 % 로 된 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물은 아래에 나온 바와 같이 유전 비등방성 (△ε) 과 점도 () 를 감소시키는데 효과가 있음이 판명되었다.
위에 나온 각 실시예로 부터 명백한 바와 같이 본 발명의 화합물들은 액정 조성물의 성분으로 사용하면 점도와 임계전압을 감소시키는데 효과적이다. 특히, X 가 알킬, 알콕시 또는 알콕시알콕시인 구조식 (I) 의 화합물은 유전 비등방성 (△ε) 을 감소시키는 기능을 가지고 있다. 임계전압이 감소하면 액정표시 소자의 구동전압이 낮아진다. 점도가 저하하면 응답속도가 빨라지고 유전 비등방성이 감소하면 콘트라스트가 개선된다.
Claims (8)
- 아래의 구조식 (I) 의 실라시클로헥산 화합물위의 식에서 R 은 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알킬기, 탄소 원자수 3~8 의 분지쇄상 알킬기, 탄소 원자수 2~7 의 알콕시알킬기, 탄소 원자 1~10 의 모노 또는 디플루오로알킬기, 및 탄소 원자수 2~8 의 알케닐기로 된 군으로 부터 선택되고, W 는 H, F, Cl 또는 CH3이고, X 는 CN, F, Cl, CF3, OCF3, OCF2Cl, OCHFCl, OCHF2, 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알킬기, 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알콕시기, 탄소 원자수 2~7 의 알콕시알콕시기, (O)1CY1=CX1X2(여기서 1 은 0 또는 1 이고, Y1및 X1은 독립하여 H, F 또는 Cl 을 나타내고, X2는 H, F 또는 Cl 을 나타냄) 및 O(CH2)r(CF2)SX3(여기서 r 과 s 는 각각 0, 1 또는 2 인데, 단 r + s = 2, 3 또는 4 이고, X3는 H, F 또는 Cl 을 나타냄) 로 된 군으로 부터 선택되고, Y 및 Z 는 각각 H, F 또는 Cl 을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물은 아래 구조식의 치환기를 가진 실라시클로헥산 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물은 아래 구조식의 치환기를 가진 실라시클로헥산 화합물.
- 제1항에 있어서, X 가 알킬기, 알콕시기 또는 알콕시알콕시기인 실라시클로헥산 화합물.
- 아래의 구조식 (I) 의 실라시클로헥산 화합물 1 종 이상을 함유하는 액정 조성물.위의 식에서 R 은 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알킬기, 탄소 원자수 3~8 의 분지쇄상 알킬기, 탄소 원자수 2~7 의 알콕시알킬기, 탄소 원자수 1~10 의 모노 또는 디플루오로알킬기, 및 탄소 원자수 2~8 의 알케닐기로 된 군으로 부터 선택되고, W 는 H, F, Cl 또는 CH3이고, X 는 CN, F, Cl, CF3, OCF3, OCF2Cl, OCHFCl, OCHF2, 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알킬기, 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알콕시기, 탄소 원자수 2~7 의 알콕시알콕시기, (O)1CY1=CX1X2(여기서 1 은 0 또는 1 이고, Y1및 X1은 독립하여 H, F 또는 Cl 을 나타내고, X2는 H, F 또는 Cl 을 나타냄) 및 O(CH2)r(CF2)sX3(여기서 r 과 s 는 각각 0, 1 또는 2 인데, 단 r + s = 2, 3 또는 4 이고, X3는 H, F 또는 Cl 을 나타냄) 로 된 군으로 부터 선택되고, Y 및 Z 는 각각 H, F 또는 Cl 을 나타낸다.
- 제5항에 있어서 실라시클로헥산 화합물 1 종 이상을 1~50 몰 % 의 양으로 함유하는 액정 조성물.
- 제5항에 있어서, 아래의 구조식의 화합물로 된 군으로 부터 선택되는 화합물 1 종 이상을 추가로 함유하는 액정 조성물.위의 식에서, R' 은 각각 위에 나온 구조식 (I) 에서 정의한 바와 같이 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알킬기, 탄소 원자수 3~8 의 분지쇄상 알킬기, 탄소 원자수 1~10 의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소 원자수 2~7 의 알콕시 알킬기, 또는 탄소원자수 2~8 의 알케닐기를 나타내고 ; X' 는 탄소 원자수 1~10 의 직쇄상 알킬기, 탄소원자수 1~10 의 직쇄상 알콕시기, 탄소 원자수 2~7 의 알콕시알킬기, CN, F, Cl, CF3, CF2Cl, CHFCl, OCF3, OCF2Cl, OCHFCl, OCHF2, (O)1CY1=CX1X2(여기서 1 은 0 또는 1 이고, Y1및 X1은 독립하여 H, F 또는 Cl 을 나타내고, X2는 H, F 또는 Cl 을 나타냄) 또는 O(CH2)r(CF2)sX3(여기서 r 과 s 는 각각 0, 1 또는 2 인데, 단 r + s = 2, 3 또는 4 이고, X3는 H, F 또는 Cl 을 나타냄) 을 나타내고 ; Y' 및 Z' 는 각각 H 또는 F 을 나타내며 ; M 및 N 은 독립하여 (1) 비치환 또는 치환된 트란스-1,4-시클로헥실렌기, (2) 시클로헥산환의 서로 인접하지 아니한 CH2단위 하나 또는 두개가 O 또는 S 로 치환된 트란스-1,4-시클로헥실렌기, (3) 1,4-시클로헥실렌기, (4) 비치환 또는 치환된 1,4-페닐렌기 및 (5) 페닐렌기의 CH 단위 하나 또는 두개가 질소 원자로 치환된 1,4-페닐렌기를 나타내고 ; a 및 b 는 각각 0, 1 또는 2 인데, 단 a + b = 1, 2 또는 3 이고, c 는 0, 1 또는 2 이며 ; Z1및 Z2는 각각 -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO2-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2- 또는 단일결합을 나타낸다.
- 제5항에서 정의된 조성물을 함유하는 액정 표시소자.
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